JPS6163637A - 乳酸エステルの製造方法 - Google Patents
乳酸エステルの製造方法Info
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- JPS6163637A JPS6163637A JP59182831A JP18283184A JPS6163637A JP S6163637 A JPS6163637 A JP S6163637A JP 59182831 A JP59182831 A JP 59182831A JP 18283184 A JP18283184 A JP 18283184A JP S6163637 A JPS6163637 A JP S6163637A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は乳酸エステルの製造方法に関するものである。
［従来の技術］
乳酸は良好な酸味を有し、かつ殺菌性が右することから
食品工業に広く使用されているが、近年医薬、葭薬等の
中間体としての用途が増大し無水状態の乳酸が必凹とさ
れるようになってきた。
食品工業に広く使用されているが、近年医薬、葭薬等の
中間体としての用途が増大し無水状態の乳酸が必凹とさ
れるようになってきた。
（こで無水状態の乳酸を１！７る方法として種々の方法
があるが、その一方法として乳酸をエステル化りる方法
がある。この方法は乳酸とアルコールとを硫酸の存在下
でｈＩ］熟りる方法である（ □ ｒｇａｎｉｃＳｙｎ
ｔｈｅｓｅｓ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｖｅ第２巻第３６５
ページ）。
があるが、その一方法として乳酸をエステル化りる方法
がある。この方法は乳酸とアルコールとを硫酸の存在下
でｈＩ］熟りる方法である（ □ ｒｇａｎｉｃＳｙｎ
ｔｈｅｓｅｓ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｖｅ第２巻第３６５
ページ）。
［発明が解決しようとしている問題点］この１ｊ法は、
相応の’ｊａｒ 里を上げているが、触媒として使用し
た硫酸が反応中に濃縮されて、濃硫酸にｈるトに反応後
、ｂＱ Ｍを中和し、塩として反応７１４合物中から除
去しなｉノればならないと言う問題がある。この除去操
作は、生成する硫酸塩が微細結晶となる場合が多いので
、繁雑となり、副反応も併発する。硫酸を中和しないで
そのまま７Ｌ酸エステルを蒸留精製する方法も考えられ
るが、蒸留系内でｌｌｌ１ｌＩＳ！が濃縮され、系の材
質を腐食させる。
相応の’ｊａｒ 里を上げているが、触媒として使用し
た硫酸が反応中に濃縮されて、濃硫酸にｈるトに反応後
、ｂＱ Ｍを中和し、塩として反応７１４合物中から除
去しなｉノればならないと言う問題がある。この除去操
作は、生成する硫酸塩が微細結晶となる場合が多いので
、繁雑となり、副反応も併発する。硫酸を中和しないで
そのまま７Ｌ酸エステルを蒸留精製する方法も考えられ
るが、蒸留系内でｌｌｌ１ｌＩＳ！が濃縮され、系の材
質を腐食させる。
また光学活性な乳酸を取扱う場合、その乳ｌｌ）がうＬ
ミ化する恐れがある等の問題がある。更にニスＪ゛ル化
反応系に食塩、塩化／Ｊルシウム等のハロゲン塩が共存
する場合には塩交換反応が進行し、ＩＩｉ！ｉ酸が触媒
として有効に機能しない上に、揮発性ｌ１プが光ルし、
反応系を複雑に１６゜従って、本発明の目的は上記問題
点の解潤されたマｌ、 ｆｊ！２エステルの製造５７人
の提供にある。
ミ化する恐れがある等の問題がある。更にニスＪ゛ル化
反応系に食塩、塩化／Ｊルシウム等のハロゲン塩が共存
する場合には塩交換反応が進行し、ＩＩｉ！ｉ酸が触媒
として有効に機能しない上に、揮発性ｌ１プが光ルし、
反応系を複雑に１６゜従って、本発明の目的は上記問題
点の解潤されたマｌ、 ｆｊ！２エステルの製造５７人
の提供にある。
［問題点を解決するための手段］
本発明の上記目的は乳酸とアルコールとをイオン交換樹
脂の存在下で５０〜・１７０℃で加熱する丁段を採用す
ることによって達成される。この手段を採用することに
よって、高純度の乳酸を鳥取＄、’（ｊｎられる。１．
１に前記イオン交換樹脂として）」型強酸性陽イオン交
換樹脂を使用すると本発明の目的は２１］率的に達成可
能できる。以下発明の開成を詳細に説明する。
脂の存在下で５０〜・１７０℃で加熱する丁段を採用す
ることによって達成される。この手段を採用することに
よって、高純度の乳酸を鳥取＄、’（ｊｎられる。１．
１に前記イオン交換樹脂として）」型強酸性陽イオン交
換樹脂を使用すると本発明の目的は２１］率的に達成可
能できる。以下発明の開成を詳細に説明する。
原料となる乳酸は発酵法や合成法のいずれの方法で製造
されたものでもよい。乳酸は水分を随伴してもよい。随
伴する場合は、好ましくは５〜５０重量％である。
されたものでもよい。乳酸は水分を随伴してもよい。随
伴する場合は、好ましくは５〜５０重量％である。
副原を斗であるアルコール
Ｊ−タノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、
ローブタンール、イソブタノール、ＳｅＣ−ブタノール
、Ｌ−ブタノール、ローペンタノール、ｒソベンタノー
ル、ＩＩ−／’＼１リノール等の１１゛１迫ま／．：
ｉ．Ｌ分枝状の脂肪へフルー１−ルｒ：好ましく（まメ
タノール、エタノール、１１−プロパツール、イソプ１
、、１パノール、（１−ブタノール、ｌｌＩ３よびイソ
ブタノールである。
ローブタンール、イソブタノール、ＳｅＣ−ブタノール
、Ｌ−ブタノール、ローペンタノール、ｒソベンタノー
ル、ＩＩ−／’＼１リノール等の１１゛１迫ま／．：
ｉ．Ｌ分枝状の脂肪へフルー１−ルｒ：好ましく（まメ
タノール、エタノール、１１−プロパツール、イソプ１
、、１パノール、（１−ブタノール、ｌｌＩ３よびイソ
ブタノールである。
触媒としてのＨ型強酸性イオン交換樹脂は公知のものが
使用可能であるが、好ましくは、スルホンＩｉｌｔ Ｉ
Ｓを右するものが使用される。
使用可能であるが、好ましくは、スルホンＩｉｌｔ Ｉ
Ｓを右するものが使用される。
前記樹脂の形状はビーズ状、短繊維状、編物状、織物状
等任意の形状で使用できる。
等任意の形状で使用できる。
反応方法は前記樹脂の存在下で乳酸とアルコールとを加
熱反応させればよいのであるが本発明法をより効果的に
実施するには、次の二つの手法を採用する。
熱反応させればよいのであるが本発明法をより効果的に
実施するには、次の二つの手法を採用する。
その一つは乳酸、アルコール類およびｎＱ記イオン交換
樹脂を同時に仕込み、ディージ・スターク法（ Ｄ ｅ
ａｎ − Ｓ ｔａｒｋ）水分離器を使用して、生成号
ろ水を共沸蒸留により分離する、いわゆる共沸１１（す
水沫であり、他は前記樹脂を充填したカラムに連続的に
乳酸とアルコールを供給し、乳酸エステルを連続的に流
出させる、いわゆる反応蒸留法である。
樹脂を同時に仕込み、ディージ・スターク法（ Ｄ ｅ
ａｎ − Ｓ ｔａｒｋ）水分離器を使用して、生成号
ろ水を共沸蒸留により分離する、いわゆる共沸１１（す
水沫であり、他は前記樹脂を充填したカラムに連続的に
乳酸とアルコールを供給し、乳酸エステルを連続的に流
出させる、いわゆる反応蒸留法である。
反応は５０〜１７０、好ましくは７０〜１２０”Ｃ ｃ
行なわれる。反応温度を前記範囲に任意に調節するため
には反応系に共沸溶媒を存在さぼるか、減圧系にする方
法が採用される。。
行なわれる。反応温度を前記範囲に任意に調節するため
には反応系に共沸溶媒を存在さぼるか、減圧系にする方
法が採用される。。
反応＋１．’１間は反応温度、イオン交換樹脂の使用量
によって異るが、実質的に反応が終了するまでで、それ
は通常２〜１５時間である。 前記原料に対ゴる前記副
原料の使用端は、等モルでよいが、反応速度を高めるた
めに、１〜１０、好ましくは、２〜４当吊とする。イオ
ン交Ｉ！樹脂の使用量は乳酸に対して、０．０１〜１当
ｍ、好ましくは、０。
によって異るが、実質的に反応が終了するまでで、それ
は通常２〜１５時間である。 前記原料に対ゴる前記副
原料の使用端は、等モルでよいが、反応速度を高めるた
めに、１〜１０、好ましくは、２〜４当吊とする。イオ
ン交Ｉ！樹脂の使用量は乳酸に対して、０．０１〜１当
ｍ、好ましくは、０。
０５〜０．３当ｍの範囲である。な４ｊ、当量はイオン
交換樹脂の苛ｖ１ソーダ交換容吊から求められる。
交換樹脂の苛ｖ１ソーダ交換容吊から求められる。
反応はアルコール自体を溶媒として実施できるか、ノフ
ルー〕ールＬス外の溶媒を使用して実施してもよい。）
多者の溶媒としては省エネルギー、原料、０１原イ：１
の使用量の低減、反応時間の短縮、転化率の向上等の立
場から共沸組成を形成しかつエステルおよび溶媒と水と
の分離が可能な溶媒例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、等の万香族炭化水素類やシクロヘギサン等の脂肪族
炭化水素類を使用η゛る。
ルー〕ールＬス外の溶媒を使用して実施してもよい。）
多者の溶媒としては省エネルギー、原料、０１原イ：１
の使用量の低減、反応時間の短縮、転化率の向上等の立
場から共沸組成を形成しかつエステルおよび溶媒と水と
の分離が可能な溶媒例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、等の万香族炭化水素類やシクロヘギサン等の脂肪族
炭化水素類を使用η゛る。
反応が終了した後、反応混合物から乳＠−Ｌニスチルを
（）ＩＪるには、陽イオン交換樹脂を反応混合ｄ々ど分
離し、次いで残った反応混合物を蒸留すればよい。更に
場合によっては反応混合物をイのまま蒸留してもよい。
（）ＩＪるには、陽イオン交換樹脂を反応混合ｄ々ど分
離し、次いで残った反応混合物を蒸留すればよい。更に
場合によっては反応混合物をイのまま蒸留してもよい。
次に本発明の実施例を述べる。
［実施例］
実施）？＋ １
ツイーン・スターク水分離器を装着した１リットルのナ
ス型フラスコに９０％ Ｌ−乳酸１００９リ （Ｌ−乳
酸として１モル）、イソプロパツール １８０（］（３
３モル、ベンゼン ２００ｍｌＪｊよひ陽イオン交換樹
脂ｒ）Ｋ２２０（三菱化成製１１望陽イオン交換樹脂）
５０ｍｌを仕込み、分離番に水が分離してこなくなるま
で約６時間加熱）！流さμた。
ス型フラスコに９０％ Ｌ−乳酸１００９リ （Ｌ−乳
酸として１モル）、イソプロパツール １８０（］（３
３モル、ベンゼン ２００ｍｌＪｊよひ陽イオン交換樹
脂ｒ）Ｋ２２０（三菱化成製１１望陽イオン交換樹脂）
５０ｍｌを仕込み、分離番に水が分離してこなくなるま
で約６時間加熱）！流さμた。
反応終了（を、陽イオン交換樹脂を濾別した後常圧足留
し、イソプロパツールとベンゼンを回収した。讃縮液を
減圧蒸留し、ｂ、０．７５℃／３５ｍｍＨ（Ｊの溜升と
して１１６．２ｇのし一乳酸イソプロビルエステルをｔ
Ｆ７た。収率は８７．９％であっ／Ｓ （［α］Ｄ
９．２３”（Ｃ−４，Ｅｔ ０Ｈ））。また回収した
陽イオン交ｊ襲樹＃はそのまま再度使用できるものであ
った。
し、イソプロパツールとベンゼンを回収した。讃縮液を
減圧蒸留し、ｂ、０．７５℃／３５ｍｍＨ（Ｊの溜升と
して１１６．２ｇのし一乳酸イソプロビルエステルをｔ
Ｆ７た。収率は８７．９％であっ／Ｓ （［α］Ｄ
９．２３”（Ｃ−４，Ｅｔ ０Ｈ））。また回収した
陽イオン交ｊ襲樹＃はそのまま再度使用できるものであ
った。
実施例２
実施例１と同様の反応器を用いて、８５％ Ｄ−乳酸水
溶液 １０６．８ｇ （Ｄ−乳酸として１モル）、食塩
５．８ｇ （０，１モル）、イソブタノール２２２ｇ
（３七ル）、ベンゼン３００ｎ＋ｌおよび編物状陽イオ
ン交換樹＃（スルホン酸基を有する強酸性陽イオン交換
樹脂、１」型）４０ｇを仕込み、水分が分離してこなく
なるまで約８時間加熱還流した。
溶液 １０６．８ｇ （Ｄ−乳酸として１モル）、食塩
５．８ｇ （０，１モル）、イソブタノール２２２ｇ
（３七ル）、ベンゼン３００ｎ＋ｌおよび編物状陽イオ
ン交換樹＃（スルホン酸基を有する強酸性陽イオン交換
樹脂、１」型）４０ｇを仕込み、水分が分離してこなく
なるまで約８時間加熱還流した。
反応終了後、ｌＧｌ物状陽イオン交換樹脂の共存下で常
圧蒸留し、イソブタノールとベンゼンを回収１、／、二
１．引続き濃縮液を減圧蒸留し、ｂ、０．９２−・・−
）、′３°Ｃ／２７ｍｍＨ（Ｊの溜升しとして塩化水先
（１２，＋右イ４ンとして検出ンをほとんど含まないＤ
−乳酸イソブチルエステル１２Ｌ８ｑを得た。
圧蒸留し、イソブタノールとベンゼンを回収１、／、二
１．引続き濃縮液を減圧蒸留し、ｂ、０．９２−・・−
）、′３°Ｃ／２７ｍｍＨ（Ｊの溜升しとして塩化水先
（１２，＋右イ４ンとして検出ンをほとんど含まないＤ
−乳酸イソブチルエステル１２Ｌ８ｑを得た。
収率は８３．０％であった（［α］Ｄ ＋１２．８８＠
（ｃ ＝４．Ｅｔ ０）−１） 、ＣＩ含有ｆｆｉ
１０ １１１１ｍ以下）。
（ｃ ＝４．Ｅｔ ０）−１） 、ＣＩ含有ｆｆｉ
１０ １１１１ｍ以下）。
実施ｐＡ３
ジムロー１・を装着した１リツトルのナス型フラスコに
ＤＬ−２−クロルプロピオン酸１０８．５リ （１七ル
）、水酸化す１ヘリウム６０ｇ （１，５［−ル）水
、５００ｍ Ｉ ＠仕込み、３ ｖＦｆｌｉｐ加熱還流
しく’、ＤＬ−乳酸を合成した。
ＤＬ−２−クロルプロピオン酸１０８．５リ （１七ル
）、水酸化す１ヘリウム６０ｇ （１，５［−ル）水
、５００ｍ Ｉ ＠仕込み、３ ｖＦｆｌｉｐ加熱還流
しく’、ＤＬ−乳酸を合成した。
反応終了１に内容物を３００ ｇになるまで濃縮した（
な、氷水中で濃硫酸２７ｇ加えて３０ ｆ＞ １７ｉ］
攪拌し！、−６ この反応混合物にイソプロパツール ２４ｏ９（４トル
）加えて攪拌した後、濾過して無機塩を除去した。濾液
に、トルエン ４００ｍ ｌおよびμＦ１′Ａ゛ン交換
樹脂５Ｋ１Ｂ（三菱化成製Ｈ型間イオン交換樹脂＞４０
ｇを仕込み、水分が分離してこなくなるまで約６時間加
熱還流させた。
な、氷水中で濃硫酸２７ｇ加えて３０ ｆ＞ １７ｉ］
攪拌し！、−６ この反応混合物にイソプロパツール ２４ｏ９（４トル
）加えて攪拌した後、濾過して無機塩を除去した。濾液
に、トルエン ４００ｍ ｌおよびμＦ１′Ａ゛ン交換
樹脂５Ｋ１Ｂ（三菱化成製Ｈ型間イオン交換樹脂＞４０
ｇを仕込み、水分が分離してこなくなるまで約６時間加
熱還流させた。
反応終了後、実施例２と同様の迅理をし、ｂ。
ｐ、８９℃／６４ｍｍＨａの溜升しとしてＤ−乳酸イソ
プロビルエステル１１０．２ｇを得た。収率は８３．５
％であった（Ｃ１含有吊 ２０ ｐｐｍ以下）。
プロビルエステル１１０．２ｇを得た。収率は８３．５
％であった（Ｃ１含有吊 ２０ ｐｐｍ以下）。
比較例
ディーン・スターク水分離器を装着した１リツトルのナ
ス型フラスコにＤＬ−乳酸１００．９（１（試薬１扱
８５．０〜９２．０％乳酸含有水溶液〉、イソブタノー
ル ２００１１１１ 、ベンゼン３００ｍ ｌおよび５
０％硫酸５１１を仕込み、分離器に水が分離してこなく
なるまで約３時間加熱還流させた。
ス型フラスコにＤＬ−乳酸１００．９（１（試薬１扱
８５．０〜９２．０％乳酸含有水溶液〉、イソブタノー
ル ２００１１１１ 、ベンゼン３００ｍ ｌおよび５
０％硫酸５１１を仕込み、分離器に水が分離してこなく
なるまで約３時間加熱還流させた。
次いで内容液が２００ｍ１になるまで寸圧濃縮した後、
常温まで冷加した。炭酸カルシウム１０９をｈＯえて硫
酸を中和した後止成した硫酸カルシ・り１１と過剰の炭
酸カルシウムを濾別した。濾液を減圧蒸留して、ｂ、０
．８２〜ｂ ９の溜升しとして１０５．２ｇのＤ［−乳酸イソプロピ
ルエステルを得た。収率は約７２％であった。
常温まで冷加した。炭酸カルシウム１０９をｈＯえて硫
酸を中和した後止成した硫酸カルシ・り１１と過剰の炭
酸カルシウムを濾別した。濾液を減圧蒸留して、ｂ、０
．８２〜ｂ ９の溜升しとして１０５．２ｇのＤ［−乳酸イソプロピ
ルエステルを得た。収率は約７２％であった。
［発明の効果］
本発明法によれば高純度の乳酸エステルが高収率ＣＩ？
７られる。特に乳酸の中にハロゲン塩等の揮発↑１１酸
のＱが存在すると６でも高い純度の乳酸エステルが得ら
れる。
７られる。特に乳酸の中にハロゲン塩等の揮発↑１１酸
のＱが存在すると６でも高い純度の乳酸エステルが得ら
れる。
さらに光学活性な乳酸エステルを使用してもそれが反応
器でうＵミ化１１ることなく得られる。
器でうＵミ化１１ることなく得られる。
Claims (2)
- （１）乳酸とアルコールとをイオン交換樹脂の存在下で
５０〜１７０℃で加熱することを特徴とする乳酸エステ
ルの製造方法。 - （２）イオン交換樹脂がＨ型強酸性陽イオン交換樹脂で
ある特許請求の範囲第１項記載の乳酸エステルの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59182831A JPS6163637A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 乳酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59182831A JPS6163637A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 乳酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6163637A true JPS6163637A (ja) | 1986-04-01 |
| JPH0577662B2 JPH0577662B2 (ja) | 1993-10-27 |
Family
ID=16125227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59182831A Granted JPS6163637A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 乳酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6163637A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1300387A1 (de) * | 2001-10-05 | 2003-04-09 | Haltermann GmbH | Verfahren zum Herstellen von Estern einer Hydroxysäure |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1294371A (en) * | 1969-03-13 | 1972-10-25 | Basf Ag | PRODUCTION OF alpha-HYDROXYCARBOXYLIC ESTERS |
| JPS5636434A (en) * | 1979-09-01 | 1981-04-09 | Tokuyama Soda Co Ltd | Preparation of tartaric acid or epoxysuccinic acid diester |
-
1984
- 1984-09-03 JP JP59182831A patent/JPS6163637A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1294371A (en) * | 1969-03-13 | 1972-10-25 | Basf Ag | PRODUCTION OF alpha-HYDROXYCARBOXYLIC ESTERS |
| JPS5636434A (en) * | 1979-09-01 | 1981-04-09 | Tokuyama Soda Co Ltd | Preparation of tartaric acid or epoxysuccinic acid diester |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1300387A1 (de) * | 2001-10-05 | 2003-04-09 | Haltermann GmbH | Verfahren zum Herstellen von Estern einer Hydroxysäure |
| WO2003031386A1 (de) * | 2001-10-05 | 2003-04-17 | Haltermann Gmbh | Verfahren zum herstellen von estern einer hydroxysäure |
| CN1305833C (zh) * | 2001-10-05 | 2007-03-21 | 海尔特曼公司 | 羟基酸酯的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0577662B2 (ja) | 1993-10-27 |
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