JPH02124856A - １，３―ジアミノプロパノール‐２を製造する方法および装置 - Google Patents
１，３―ジアミノプロパノール‐２を製造する方法および装置Info
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- JPH02124856A JPH02124856A JP1246607A JP24660789A JPH02124856A JP H02124856 A JPH02124856 A JP H02124856A JP 1246607 A JP1246607 A JP 1246607A JP 24660789 A JP24660789 A JP 24660789A JP H02124856 A JPH02124856 A JP H02124856A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエピクロロヒドリンをエピクロロヒドリンに対
しアンモニアを過剰に含有するアンモニア水溶液と反応
させることによって１，６−ジアミツグロパノールー２
全製造する方法ならびに装置に関しており、この際エピ
クロロヒドリンを一定のモル比全保持しながらアンモニ
ア過剰で使用しかつ反応させ、ならびに生成された反応
物質″’ｔ１．３−ジアミノグロパノールの −２を得るための一定精製工程に供する。
しアンモニアを過剰に含有するアンモニア水溶液と反応
させることによって１，６−ジアミツグロパノールー２
全製造する方法ならびに装置に関しており、この際エピ
クロロヒドリンを一定のモル比全保持しながらアンモニ
ア過剰で使用しかつ反応させ、ならびに生成された反応
物質″’ｔ１．３−ジアミノグロパノールの −２を得るための一定精製工程に供する。
アルカノールアミンの混合物を製造するために、酸素基
を有する脂肪族化合物全過剰でアンモニアと反応させる
ことはすでに公知である（西ドイツ特許出願公開第１９
４１８５９号参照）。この方法は非常に高い圧力下で実
施されなければならない。この際、アミンまたはアルカ
ノールアミンの混合物の製造に成功するのみで、殊に１
．３−ジアミノグロパノール−２は相応する収率で製造
されない。さらにエピクロロヒドリンから出発していな
い。
を有する脂肪族化合物全過剰でアンモニアと反応させる
ことはすでに公知である（西ドイツ特許出願公開第１９
４１８５９号参照）。この方法は非常に高い圧力下で実
施されなければならない。この際、アミンまたはアルカ
ノールアミンの混合物の製造に成功するのみで、殊に１
．３−ジアミノグロパノール−２は相応する収率で製造
されない。さらにエピクロロヒドリンから出発していな
い。
本発明の課題は、エピクロロヒドリンから出発して過剰
で使用されたアンモニアとの反応によって１，６−ジア
ミツグロパノールー２を製造するためのより良好な方法
を見い出すことであった。この方法は純１，６−ジアミ
ツグロパノールー２を一定収量でもたらすのが望ましい
。
で使用されたアンモニアとの反応によって１，６−ジア
ミツグロパノールー２を製造するためのより良好な方法
を見い出すことであった。この方法は純１，６−ジアミ
ツグロパノールー２を一定収量でもたらすのが望ましい
。
さらにこの方法の範囲では塩のろ過は避けられるのが望
ましい。
ましい。
本発明により、エピクロロヒドリンに対しアンモニアを
過剰で使用し、エピクロロヒドリンとアンモニア水溶液
を反応させることによって１．６−ジアミツグロパノー
ルー２を製造する方法はそれらの目的および課題に応す
ることが判明した。本発明ではエピクロロヒドリン１モ
ル当り、アンモニア１５〜２４モルを使用する。
過剰で使用し、エピクロロヒドリンとアンモニア水溶液
を反応させることによって１．６−ジアミツグロパノー
ルー２を製造する方法はそれらの目的および課題に応す
ることが判明した。本発明ではエピクロロヒドリン１モ
ル当り、アンモニア１５〜２４モルを使用する。
生成された反応物質を反応の間または反応後強塩基性ま
たは極めて強塩基性のアニオン交換物質と接触させ、続
いてアンモニアおよび水を減圧下で蒸発させ、かつ反応
物質から蒸留によって１，３−ジアミノプロパノール−
２を得る。
たは極めて強塩基性のアニオン交換物質と接触させ、続
いてアンモニアおよび水を減圧下で蒸発させ、かつ反応
物質から蒸留によって１，３−ジアミノプロパノール−
２を得る。
有利な実施態様ではエりクロロヒビ９２１モル当クアン
モニア１６〜２６モルを使用する。
モニア１６〜２６モルを使用する。
この際蒸発したアンモニアをエピクロロヒドリンの反応
に戻しかつ循環させる。
に戻しかつ循環させる。
強塩基性アニオン交換物質を有利にエピクロロヒドリン
の使用量に対し１以上のモル比で使用する。
の使用量に対し１以上のモル比で使用する。
本発明方法の有利な実施態様では、エピクロロヒドリン
とアンモニアの反応後に生成された反応溶液を少なくと
も１つの強塩基性アニオン交換体に３０℃より低い温度
で導入し、かつ直接または少なくとも１つの貯蔵容器の
中間接続下で少なくとも１つの蒸発装置、有利束なくと
も１つの流下膜型蒸発器または分子蒸発器に送９、かつ
そこで５０℃より高い温度において減圧下にアンモニア
および水を蒸発させる。
とアンモニアの反応後に生成された反応溶液を少なくと
も１つの強塩基性アニオン交換体に３０℃より低い温度
で導入し、かつ直接または少なくとも１つの貯蔵容器の
中間接続下で少なくとも１つの蒸発装置、有利束なくと
も１つの流下膜型蒸発器または分子蒸発器に送９、かつ
そこで５０℃より高い温度において減圧下にアンモニア
および水を蒸発させる。
蒸発装置内では存在するアンモニアおよび温度に依存し
て、５００ｍバールより低い、有利に４００ｍバールよ
り低い低圧が保持され、かつアンモニアおよび水を５０
℃よシ高い温度で蒸発させる。有利な実施態様では、蒸
発したアンモニア全エピクロロヒドリンとの反応前に水
またはアンモニア溶液を用いて使用濃度（１０チより高
い、有利に２０チより高い）に調節する。
て、５００ｍバールより低い、有利に４００ｍバールよ
り低い低圧が保持され、かつアンモニアおよび水を５０
℃よシ高い温度で蒸発させる。有利な実施態様では、蒸
発したアンモニア全エピクロロヒドリンとの反応前に水
またはアンモニア溶液を用いて使用濃度（１０チより高
い、有利に２０チより高い）に調節する。
水およびアンモニアの除去後得られた反応溶液、有利に
５０℃より熱い反応溶液を、８０〜１６０℃１有利に９
０〜１６０℃の温度および１〜２５ｍバール、有利に２
〜１０ｍバールの圧力で前蒸留にかける。
５０℃より熱い反応溶液を、８０〜１６０℃１有利に９
０〜１６０℃の温度および１〜２５ｍバール、有利に２
〜１０ｍバールの圧力で前蒸留にかける。
前蒸留の後得られた留出物を９０℃よう高い、有利に１
００〜１１０℃の温度、および５〜１５ｍバール、有利
に１０〜１２ｍバールの圧力で、分子蒸発器において微
細蒸留にかける。
００〜１１０℃の温度、および５〜１５ｍバール、有利
に１０〜１２ｍバールの圧力で、分子蒸発器において微
細蒸留にかける。
アンモニア水溶液として、アンモニアの濃度が１０重量
−俤より高い、有利に２０重量％よシ高いアンモニア溶
液を使用する。有利な実施態様では、アンモニア含量が
２１重量％〜４０重量％のアンモニア水溶液を使用する
。
−俤より高い、有利に２０重量％よシ高いアンモニア溶
液を使用する。有利な実施態様では、アンモニア含量が
２１重量％〜４０重量％のアンモニア水溶液を使用する
。
反応に使用されたアンモニア水溶液は有利な実施態様で
はアルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化物を
含有しないか、あるいはそれらを２重量％より少ない、
有利に１重量％より少ない重量で含有する。エピクロロ
ヒドリンとアンモニアの反応の際、反応溶液を有利に冷
却しかつ温度を反応溶液の温度が約３５℃より低く、有
利に３０℃より低く保持されるように制御する。
はアルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化物を
含有しないか、あるいはそれらを２重量％より少ない、
有利に１重量％より少ない重量で含有する。エピクロロ
ヒドリンとアンモニアの反応の際、反応溶液を有利に冷
却しかつ温度を反応溶液の温度が約３５℃より低く、有
利に３０℃より低く保持されるように制御する。
水性のアンモニア含有反応溶液は、反応後少なくとも１
つの強塩基性アニオン交換体に最低でも１バール、有利
に１．００１〜３バールの圧力で導入される。この際有
利にポンプまたは他の圧力調整剤が使用される。
つの強塩基性アニオン交換体に最低でも１バール、有利
に１．００１〜３バールの圧力で導入される。この際有
利にポンプまたは他の圧力調整剤が使用される。
本発明による方法では、エピクロロヒドリンおよびアン
モニアを付加的な有機化学非水溶性溶剤の不在下でまた
は５重量％よシ少ない、有利に２重量％より少ない（エ
ピクロロヒドリンおよびアンモニアの全量に対し）含量
の有機−化学非水溶性溶剤と共に反応させるのが有利で
ある。
モニアを付加的な有機化学非水溶性溶剤の不在下でまた
は５重量％よシ少ない、有利に２重量％より少ない（エ
ピクロロヒドリンおよびアンモニアの全量に対し）含量
の有機−化学非水溶性溶剤と共に反応させるのが有利で
ある。
本発明方法の範囲では、エピクロロヒドリンとアンモニ
アの反応の際有機−化学水溶性溶ＮＪ。
アの反応の際有機−化学水溶性溶ＮＪ。
例えばメタノール、エタノール、アセトン等も併用でき
、従って水は５０重量％までを（希釈剤、すなわち水お
よび溶剤１００重量％に対し）それらの水溶性溶剤に代
えられてよい。水を唯一の溶剤として使用す、るのが有
利である。
、従って水は５０重量％までを（希釈剤、すなわち水お
よび溶剤１００重量％に対し）それらの水溶性溶剤に代
えられてよい。水を唯一の溶剤として使用す、るのが有
利である。
本発明による方法は、一定収率の純１，３−ジアミノプ
ロパノールー２が得られるという利点を有する。反応工
程の間、生成された無機塩のろ別は不必要である。有機
非水溶性溶剤は方法の範囲内では回避される。この方法
では使用されなかったアンモニアを循環させるので環境
保護的である。過圧の使用は反応に必要ない。
ロパノールー２が得られるという利点を有する。反応工
程の間、生成された無機塩のろ別は不必要である。有機
非水溶性溶剤は方法の範囲内では回避される。この方法
では使用されなかったアンモニアを循環させるので環境
保護的である。過圧の使用は反応に必要ない。
本発明はさらにエピクロロヒドリンおよびアンモニア溶
液から１．３−ジアミノグロパノール−２を製造する念
めの、少なくとも１つの反応容器、少なくとも１つの蒸
発器または蒸留装置、ならびに場合によっては貯蔵容器
から成る装置に関してであり、この際、直接または貯蔵
容器を介して少なくとも１つの蒸発装置に連結している
アニオン交換装置少なくとも１つと反応容器は接続して
おり、その蒸発装置のうち少なくとも１つが真空にする
ための装置と組み合わさった流下膜型蒸発装置である。
液から１．３−ジアミノグロパノール−２を製造する念
めの、少なくとも１つの反応容器、少なくとも１つの蒸
発器または蒸留装置、ならびに場合によっては貯蔵容器
から成る装置に関してであり、この際、直接または貯蔵
容器を介して少なくとも１つの蒸発装置に連結している
アニオン交換装置少なくとも１つと反応容器は接続して
おり、その蒸発装置のうち少なくとも１つが真空にする
ための装置と組み合わさった流下膜型蒸発装置である。
有利な実施態様では流下膜型蒸発装置のあとに少なくと
も１つの分子蒸発装置が配列されている。
も１つの分子蒸発装置が配列されている。
以下の例につき本発明を詳説する。
例 １
ＮＨ３−水溶液（２５チ、アンモニア６６．８モルに相
応） ２．５１ ’ｋ ５〜１０℃に冷却し、かつこの
温度で２〜４時間かけてエビクロロヒドリ：／（１，９
モル）１７７ｇを加える。添加終了後、溶液をさらに１
時間攪拌し、その後強塩基性アニオン交換カラム（Ｌｅ
ｗａｔ重量 ＭＢ ６００Ｇ ３ ；強塩基性アニオン
交換物質２〜２．５１．結合力１．９〜２−３ Ｖａｌ
に相応）にポンプで送る。反応溶液の流出後、交換体を
水２．５１で後洗浄し、続いて全溶液から蒸発装置内に
おいて減圧（４００−３０７７１バール）シながら５０
〜６０℃の温度でアンモニアおよび水金除去する。
応） ２．５１ ’ｋ ５〜１０℃に冷却し、かつこの
温度で２〜４時間かけてエビクロロヒドリ：／（１，９
モル）１７７ｇを加える。添加終了後、溶液をさらに１
時間攪拌し、その後強塩基性アニオン交換カラム（Ｌｅ
ｗａｔ重量 ＭＢ ６００Ｇ ３ ；強塩基性アニオン
交換物質２〜２．５１．結合力１．９〜２−３ Ｖａｌ
に相応）にポンプで送る。反応溶液の流出後、交換体を
水２．５１で後洗浄し、続いて全溶液から蒸発装置内に
おいて減圧（４００−３０７７１バール）シながら５０
〜６０℃の温度でアンモニアおよび水金除去する。
次に得られた反応残分を蒸留により油清製（９５〜１１
５℃；２〜１０ｍバールでの分留）かつ得られた無色の
留出物を引き続いて分子蒸発器において精製する（１０
２〜１０４℃；１０７７１バール）。
５℃；２〜１０ｍバールでの分留）かつ得られた無色の
留出物を引き続いて分子蒸発器において精製する（１０
２〜１０４℃；１０７７１バール）。
１、ろ−ジアミノグロパノール−２９１ｇ（理論値の５
６チに相応）が得られる。
６チに相応）が得られる。
例 ２
ＮＨ３−溶液０２５％〕２０１に室温で４〜５時間かけ
てエピクロロヒドリン１．１８ ｇ（１２，７モルに相
応）を加え（モル比１ ： ２３．１に相応又この際反
応溶液の温度が６０℃を上回らないように注意する。こ
うして、得られた溶液を引き続いて６０℃より低い温度
で強塩基性アニオン交換物質１５〜１７１中にポンプで
送り、かつ交換体を水１０〜１２１で後洗浄する。その
後分子蒸発器において全溶液からＮＨ３およびＨ２゜を
除去する（９０〜９５℃；２００−４０７７Ｌバール）
。蒸発したＮＨ３ｔ−この際予め冷却した水中に送りこ
み、かつこうして得られたＮＨ３−溶液を再度１，６−
ジアミツグロバノールー２の製造のために使用する。
てエピクロロヒドリン１．１８ ｇ（１２，７モルに相
応）を加え（モル比１ ： ２３．１に相応又この際反
応溶液の温度が６０℃を上回らないように注意する。こ
うして、得られた溶液を引き続いて６０℃より低い温度
で強塩基性アニオン交換物質１５〜１７１中にポンプで
送り、かつ交換体を水１０〜１２１で後洗浄する。その
後分子蒸発器において全溶液からＮＨ３およびＨ２゜を
除去する（９０〜９５℃；２００−４０７７Ｌバール）
。蒸発したＮＨ３ｔ−この際予め冷却した水中に送りこ
み、かつこうして得られたＮＨ３−溶液を再度１，６−
ジアミツグロバノールー２の製造のために使用する。
残りの水を引き続いて回転蒸発器において除去し、かつ
得られた残分を例１と同様にして蒸留する。
得られた残分を例１と同様にして蒸留する。
１．６−ジアミツグロバノールー２（理論値の５２チ）
５８８ｇが得られる。
５８８ｇが得られる。
例 ６
２５％のＮＨ３−溶液１０１を強塩基性アニオン交換物
質１０１（結合力９ Ｖａｌ ）と共に２０１容−反応
器に入れ、かつ溶液ｔ−８〜１０℃に冷却する。冷却し
ながら２〜３時間以内にエピクロロヒドリン５９０．９
（＝ ６．３モル）（モル比１：２３．３）を滴加し
、かつ添加終了後溶液をさらに１時間冷却する。次いで
冷却せずにさらに６〜４時間攪拌し、その後、溶液をイ
オン交換体で分離する。交換体物質を水５〜６１で後洗
浄し、かつ回転蒸発器において６５℃、３００−３０ｍ
バールで全溶液からアンモニアおよび水を除去する。
質１０１（結合力９ Ｖａｌ ）と共に２０１容−反応
器に入れ、かつ溶液ｔ−８〜１０℃に冷却する。冷却し
ながら２〜３時間以内にエピクロロヒドリン５９０．９
（＝ ６．３モル）（モル比１：２３．３）を滴加し
、かつ添加終了後溶液をさらに１時間冷却する。次いで
冷却せずにさらに６〜４時間攪拌し、その後、溶液をイ
オン交換体で分離する。交換体物質を水５〜６１で後洗
浄し、かつ回転蒸発器において６５℃、３００−３０ｍ
バールで全溶液からアンモニアおよび水を除去する。
残分を例１と同様に前蒸留し、その後分子蒸発器におい
て微細蒸留する。
て微細蒸留する。
１．６−ジアミツプロパノールー２３１６ｇ（理論値の
５５チ）が得られる。
５５チ）が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エピクロロヒドリンをエピクロロヒドリンに対しア
ンモニアを過剰に含有するアンモニア水溶液と反応させ
ることによつて１，３−ジアミノプロパノール−２を製
造する方法において、エピクロロヒドリン１モル当り、
アンモニアを１５〜２４モル使用し、生成された反応物
質を反応の間または反応後、強塩基性のアニオン交換物
質と接触させ、続いてアンモニアおよび水を減圧下で蒸
発させかつ反応物質から蒸留によつて１，３−ジアミノ
プロパノール−２を得ることを特徴とする１，３−ジア
ミノプロパノール−２を製造する方法。 ２、蒸発したアンモニアをエピクロロヒドリンとの反応
に戻しかつ循環させる請求項１記載の方法。 ３、強塩基性アニオン交換物質を、エピクロロヒドリン
の使用量に対し、１以上のモル比で使用する請求項１又
は２記載の方法。 ４、エピクロロヒドリンとアンモニアの反応後生成され
た反応溶液を３０℃より低い温度において少なくとも１
つの強塩基性アニオン交換体中に導入し、かつ直接また
は少なくとも１つの貯蔵容器の中間接続下で少なくとも
１つの蒸発装置に送り、かつそこで５０℃より高い温度
において減圧しながらアンモニアおよび水を蒸発させる
請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。 ５、蒸発装置内では、存在するアンモニアおよび温度に
依存して５００ｍバールより低い低圧が保持され、かつ
アンモニアおよび水を ５０℃より高い温度で蒸発させる請求項１から４までの
いずれか１項記載の方法。 ６、水およびアンモニアの除去後得られた反応溶液、有
利に５０℃より熱い反応溶液を、 ８０〜１６０℃の温度および１〜２５ｍバールの圧力で
前蒸留にかける請求項１から５までのいずれか１項記載
の方法。 ７、前蒸留後得られた留出物を、９０℃より高い温度お
よび５〜１５ｍバールの圧力で分子蒸発器において微細
蒸留にかける請求項１から６までのいずれか１項記載の
方法。 ８、アンモニア水溶液として、アンモニアの濃度が１０
重量％より高いアンモニア溶液を使用する請求項１から
７までのいずれか１項記載の方法。 ９ 反応に使用されたアンモニア水溶液はアルカリ金属
酸化物またはアルカリ土類金属酸化物を含有しないか、
あるいはそれらを２重量より少ない重量でのみ含有する
請求項１か ら８までのいずれか１項記載の方法。 １０、水性かつアンモニア含有反応溶液を最低でも１バ
ールの圧力で少なくとも１つの強塩基性アニオン交換体
に導入する請求項１から９までのいずれか１項記載の方
法。 １１、エピクロロヒドリンおよび水溶液のアンモニアを
、付加的な有機−化学非水溶性溶剤の不在下にまたは５
重量％より少ない（エピクロロヒドリンおよびアンモニ
ア全量に対し）含量の有機化学非水溶性溶剤と共に反応
させ、この際反応温度を１〜３０℃に調節する請求項１
から１０までのいずれか１項記載の方法。 １２、エピクロロヒドリンおよびアンモニア溶液から１
，３−ジアミノプロパノール−２を製造するための、少
なくとも１つの反応容器、少なくとも１つの蒸発装置ま
たは蒸留装置ならびに場合によつては貯蔵容器から成る
装置において、直接または貯蔵容器を介して少なくとも
１つの蒸発装置に連結しているアニオン交換装置少なく
とも１つと反応容器は接続しており、その蒸発装置のう
ち少なくとも１つが真空にするための装置と連結した流
下膜型蒸発装置である１，３−ジアミノプロパノール−
２を製造する装置。 １３、流下膜型蒸発装置のあとに少なくとも１つの分子
蒸発装置が配列されている請求項１２記載の装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3832372.9 | 1988-09-23 | ||
| DE3832372A DE3832372A1 (de) | 1988-09-23 | 1988-09-23 | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von 1,3-diaminopropanol-2 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02124856A true JPH02124856A (ja) | 1990-05-14 |
Family
ID=6363579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1246607A Pending JPH02124856A (ja) | 1988-09-23 | 1989-09-25 | １，３―ジアミノプロパノール‐２を製造する方法および装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0359956B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02124856A (ja) |
| AT (1) | ATE108433T1 (ja) |
| DE (2) | DE3832372A1 (ja) |
| ES (1) | ES2056159T3 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0632015B2 (en) † | 1993-06-30 | 2001-10-04 | The Procter & Gamble Company | Reductive alkylation of amine to make tertiary amino polyol as precursor of fabric softening esters |
| EP1720931A4 (en) * | 2004-02-26 | 2007-08-08 | Fpinnovations | POLYMERS CONTAINING PRIMARY AMINO GROUPS ON EPICHLORHYDRIN BASE AS ADDITIVES IN PAPER MANUFACTURE |
| CN111517968A (zh) * | 2020-06-16 | 2020-08-11 | 威海韩孚生化药业有限公司 | 一种1,3-二氨基-2-羟基丙烷连续生产系统及方法 |
| CN116655478B (zh) * | 2023-07-27 | 2023-10-10 | 内蒙古圣氏化学股份有限公司 | 一种连续化生产1,3-二氨基-2-丙醇的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3432553A (en) * | 1966-09-28 | 1969-03-11 | Pfersee Chem Fab | Process for manufacturing 1,3-diaminopropanol-(2) |
| US3697598A (en) * | 1968-08-20 | 1972-10-10 | Mo Och Ab | Continuous process for preparing monoalkanolamines from ammonia and alkylene oxides |
| US4795565A (en) * | 1987-10-28 | 1989-01-03 | Mobil Oil Corporation | Clean up of ethanolamine to improve performance and control corrosion of ethanolamine units |
-
1988
- 1988-09-23 DE DE3832372A patent/DE3832372A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-08-03 DE DE58908037T patent/DE58908037D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-03 AT AT89114314T patent/ATE108433T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-03 ES ES89114314T patent/ES2056159T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-03 EP EP89114314A patent/EP0359956B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-25 JP JP1246607A patent/JPH02124856A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2056159T3 (es) | 1994-10-01 |
| EP0359956A2 (de) | 1990-03-28 |
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