JPS6169719A - 外用抗真菌剤 - Google Patents
外用抗真菌剤Info
- Publication number
- JPS6169719A JPS6169719A JP19196184A JP19196184A JPS6169719A JP S6169719 A JPS6169719 A JP S6169719A JP 19196184 A JP19196184 A JP 19196184A JP 19196184 A JP19196184 A JP 19196184A JP S6169719 A JPS6169719 A JP S6169719A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- griseofulvin
- boiling point
- antifungal agent
- solvent
- external use
- Prior art date
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は外用抗真菌剤に関し、更に詳しくは、グリセオ
フルビンを有効成分として含有する抗真菌剤に関する。
フルビンを有効成分として含有する抗真菌剤に関する。
で表わされるグリセオフルビンは強い皮膚抗真菌作用を
有し、重度の真菌症治療に経口投与使用されている。
有し、重度の真菌症治療に経口投与使用されている。
グリセオフルビンは錠剤で販売され、人及び動物の皮膚
、毛髪、爪等に感染する種々の病原性真菌の発育阻止の
ために広く使用され、臨床効果は抗真菌剤の中で最大の
ものであるといわれている。
、毛髪、爪等に感染する種々の病原性真菌の発育阻止の
ために広く使用され、臨床効果は抗真菌剤の中で最大の
ものであるといわれている。
しかしながら、グリセオフルビンは経口投与で 。
は卓越した臨床効果が得られる反面、頭痛、めまい、胃
腸障害、腎障害、肝障害等の問題がクローズアップされ
、グリセオフルビンに替わる物質としてトルナフテート
、クロトリマゾール、ピロールニドリン等の外用抗真菌
剤が開発されるに至った。
腸障害、腎障害、肝障害等の問題がクローズアップされ
、グリセオフルビンに替わる物質としてトルナフテート
、クロトリマゾール、ピロールニドリン等の外用抗真菌
剤が開発されるに至った。
しかしながら、これらの開発された薬剤は、現在、軽度
の水虫疾患等に使用されているが、治療に際し投与を中
断すると症状が再発する等、充分な治療効果が期待でき
ないのが現状である。
の水虫疾患等に使用されているが、治療に際し投与を中
断すると症状が再発する等、充分な治療効果が期待でき
ないのが現状である。
一方、グリセオフルビンは抗真菌作用は高いものの、水
及び通常の媒体には極端に溶は難く、またエタノール、
メチルエチルケトン等の溶剤に溶解した場合には適用部
位においてグリセオフルビンが結晶として析出してしま
い、皮膚、毛髪、爪等への浸透性がない等の理由で外用
抗真菌剤として未だ使用されていない。
及び通常の媒体には極端に溶は難く、またエタノール、
メチルエチルケトン等の溶剤に溶解した場合には適用部
位においてグリセオフルビンが結晶として析出してしま
い、皮膚、毛髪、爪等への浸透性がない等の理由で外用
抗真菌剤として未だ使用されていない。
本発明者は、斯様に極めて優れた抗真菌作用を有するグ
リセオフルビンの最も有効な使用形態について鋭意検討
の結果、外用とすれば副作用がないこと、溶剤として沸
点８０℃未満のものと沸点１２０℃以上のものとを併用
すれば皮膚吸収の優れた外用剤が得られること、また、
更に吸収助剤を併用すれば抗真菌効果を一層高めること
ができることを見出し、本発明を完成した。
リセオフルビンの最も有効な使用形態について鋭意検討
の結果、外用とすれば副作用がないこと、溶剤として沸
点８０℃未満のものと沸点１２０℃以上のものとを併用
すれば皮膚吸収の優れた外用剤が得られること、また、
更に吸収助剤を併用すれば抗真菌効果を一層高めること
ができることを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、沸点８０℃未満の溶剤及び沸点１２
０℃以上の溶剤にグリセオフルビンを有効成分として配
合せしめた外用抗真菌剤を提供するものである。
０℃以上の溶剤にグリセオフルビンを有効成分として配
合せしめた外用抗真菌剤を提供するものである。
本発明で使用する沸点８０℃莱満の溶剤とじては、沸点
５０℃以上８０℃未満のものがより好適であり、例えば
メタノール、テトラヒドロ７ラン、エタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、ジイソプロピル
エーテル等が挙げられるが、メチルエチルケトン、エタ
ノール、アセトンが好ましく、就中特にメチルエチルケ
ト／が好ましい。
５０℃以上８０℃未満のものがより好適であり、例えば
メタノール、テトラヒドロ７ラン、エタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、ジイソプロピル
エーテル等が挙げられるが、メチルエチルケトン、エタ
ノール、アセトンが好ましく、就中特にメチルエチルケ
ト／が好ましい。
また、本発明で使用する沸点１２０℃以上の溶剤として
は、沸点１５０〜２００℃のものがより好適であり、例
えばプロピレングリコール、ブチレングリコール、エチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、エチレング
リコールジアセテート、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノアセテート、エチレン
クリコールモツプチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート
、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレンクリコールラウレート、ジエチレングリコー
ルモツプチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル等のグリコール類が挙げられ、就中特にエチ
レンクリコール−モノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモツプチルエーテルが好ましい。
は、沸点１５０〜２００℃のものがより好適であり、例
えばプロピレングリコール、ブチレングリコール、エチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、エチレング
リコールジアセテート、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノアセテート、エチレン
クリコールモツプチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート
、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレンクリコールラウレート、ジエチレングリコー
ルモツプチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル等のグリコール類が挙げられ、就中特にエチ
レンクリコール−モノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモツプチルエーテルが好ましい。
沸点８０°Ｃ未満の溶剤の量は、有効成分のグリセオフ
ルビンを完全に溶解するのに必要な量であればよいが、
一般には外用抗真菌剤全組成の１０〜９０重蛾チになる
ようにするのが好ましい。また、沸点１２０°Ｃ以上の
溶剤は、沸点８０℃未満の溶剤に対し０．１〜９重鴬倍
使用するのが、また全組成に対しては１０〜９０重量％
使用するのが好ましい。沸点１２０℃以上の溶剤がこれ
より多い場合には、局所での薬剤の揮発性が悪くなり、
グリセオフルビンの有効饋度を増加で−きないので好ま
しくなく、逆に少ない場合には、低沸点溶媒の揮発によ
って局所でグリセオフルビン濃度が大きくなりすぎ、結
晶を析出するので好ましくない。
ルビンを完全に溶解するのに必要な量であればよいが、
一般には外用抗真菌剤全組成の１０〜９０重蛾チになる
ようにするのが好ましい。また、沸点１２０°Ｃ以上の
溶剤は、沸点８０℃未満の溶剤に対し０．１〜９重鴬倍
使用するのが、また全組成に対しては１０〜９０重量％
使用するのが好ましい。沸点１２０℃以上の溶剤がこれ
より多い場合には、局所での薬剤の揮発性が悪くなり、
グリセオフルビンの有効饋度を増加で−きないので好ま
しくなく、逆に少ない場合には、低沸点溶媒の揮発によ
って局所でグリセオフルビン濃度が大きくなりすぎ、結
晶を析出するので好ましくない。
また、グリセオフルビンは、本発明の外用抗真菌剤中０
．０１〜ｚＯ重＊チ配合するのが好ましい。
．０１〜ｚＯ重＊チ配合するのが好ましい。
本発明で使用する吸収助剤は、一般に薬理活性物質の経
皮吸収を促進する物質であれば何ら制限されず、例えば
炭素数４〜２４のモノカルボン酸の炭素数１〜８のアル
コールエステル、炭素数４〜１０のジカルボン酸の炭素
数１〜３のアルコールエステル、１−ドデシルアザシク
ロアルカ／−２−オン等のアザシクロアルカ／−２−オ
ン誘導体、グリセロール若しくはポリグリセロールとア
ルコールとのエーテル若しくは脂肪酸とのエステル化合
物が好適なものとして挙げられ、就中特にグリセロール
若しくはポリグリセロールとアルコールとのエーテル若
しくは脂肪酸とのエステル化合物が好ましい。
皮吸収を促進する物質であれば何ら制限されず、例えば
炭素数４〜２４のモノカルボン酸の炭素数１〜８のアル
コールエステル、炭素数４〜１０のジカルボン酸の炭素
数１〜３のアルコールエステル、１−ドデシルアザシク
ロアルカ／−２−オン等のアザシクロアルカ／−２−オ
ン誘導体、グリセロール若しくはポリグリセロールとア
ルコールとのエーテル若しくは脂肪酸とのエステル化合
物が好適なものとして挙げられ、就中特にグリセロール
若しくはポリグリセロールとアルコールとのエーテル若
しくは脂肪酸とのエステル化合物が好ましい。
グリセロール若しくはポリグリセロールとアルコールと
のエーテルとしては、例えば次式（Ｉ）及び（旧、 ＯＲ，ＯＲ，ｕｋｃ４ 〔戊申、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ，（ｎ個（７） Ｒ４
は同一でも異ってもよい）は、各々水素原子、炭素数１
〜２４の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐の脂肪
族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示す。但し、Ｒ，
、Ｒ，、Ｒ，及びｎ個のＲ１が全て水素原子である場合
を除く。ｎはＯ〜６ｏの鷲数を示す。〕で表わされるも
のが挙げられる。
のエーテルとしては、例えば次式（Ｉ）及び（旧、 ＯＲ，ＯＲ，ｕｋｃ４ 〔戊申、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ，（ｎ個（７） Ｒ４
は同一でも異ってもよい）は、各々水素原子、炭素数１
〜２４の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐の脂肪
族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示す。但し、Ｒ，
、Ｒ，、Ｒ，及びｎ個のＲ１が全て水素原子である場合
を除く。ｎはＯ〜６ｏの鷲数を示す。〕で表わされるも
のが挙げられる。
ポリグリセロールと脂肪酸のエステル化合物としては、
例えばジグリセリンモノオレート、トリグリセリンモノ
ステアレート、テトラグリセリンモノステアレート、テ
トラグリセリントリステアレート、テトラグリセリンペ
ンタステアレート、テトラグリセリンモノオレート、テ
トラグリセリンペンタオレート、テトラグリセリンモノ
ラウレート、ヘキサグリセリンモノステアレート、ヘキ
サグリセリンセスキステアレート、ヘキサグリセリント
リステアレート、ヘキサグリセリンペンタステアレート
、ヘキサグリセリンモノオレート、ヘキサグリセリンペ
ンタオレート、ヘキサグリセリンモノラウレート、デカ
グリセリンモノオレート、デカグリセリンデカオレート
、デカグリセリンモノラウレート等が挙げられる。
例えばジグリセリンモノオレート、トリグリセリンモノ
ステアレート、テトラグリセリンモノステアレート、テ
トラグリセリントリステアレート、テトラグリセリンペ
ンタステアレート、テトラグリセリンモノオレート、テ
トラグリセリンペンタオレート、テトラグリセリンモノ
ラウレート、ヘキサグリセリンモノステアレート、ヘキ
サグリセリンセスキステアレート、ヘキサグリセリント
リステアレート、ヘキサグリセリンペンタステアレート
、ヘキサグリセリンモノオレート、ヘキサグリセリンペ
ンタオレート、ヘキサグリセリンモノラウレート、デカ
グリセリンモノオレート、デカグリセリンデカオレート
、デカグリセリンモノラウレート等が挙げられる。
吸収助剤は、本発明の外用抗真菌剤中に０．５〜５０重
ｔチ配合するのが好ましい。
ｔチ配合するのが好ましい。
本発明に係る沸点の相違する２種の溶剤の混合系は、本
発明の外用抗真菌剤中の薬効成分であるグリセオフルビ
ンの適用部位における結晶析出を防止する作用を有する
。
発明の外用抗真菌剤中の薬効成分であるグリセオフルビ
ンの適用部位における結晶析出を防止する作用を有する
。
本発明は極めて高い抗真菌作用を有するグリセオフルビ
ンを主剤とした外用の抗真菌剤を提供するものである。
ンを主剤とした外用の抗真菌剤を提供するものである。
本発明の外用抗真菌剤は適用部位におけるグリセオフル
ビンの結晶析出がなく、適用部位上のグリセオフルビン
の濃度が保持されるため、その経皮吸収に持続性があり
、また副作用も見られず、外用で極めて優れた抗真菌作
用を発揮するものである。
ビンの結晶析出がなく、適用部位上のグリセオフルビン
の濃度が保持されるため、その経皮吸収に持続性があり
、また副作用も見られず、外用で極めて優れた抗真菌作
用を発揮するものである。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが１本
発明はこれら実施例に制約されるものではない。
発明はこれら実施例に制約されるものではない。
実施例１
（組成）
■グリセオフルビン ｏ、ｉ ｓ蟻ｍ■エ
チレングリコール−モノ− ブチルエーテル １５■エタノール
１０ 計１００ 上記■を■７０ｉに溶解させ１次いで■及び■を加える
。更に残情の■を加え、光を遮って保管した。
チレングリコール−モノ− ブチルエーテル １５■エタノール
１０ 計１００ 上記■を■７０ｉに溶解させ１次いで■及び■を加える
。更に残情の■を加え、光を遮って保管した。
実施例２
（組成）
■グリセオフルビン １ 重量部■エチレン
グリコールーモノ− ブチルエーテル ３０■１−ドデシ
ルアザシクロへブタン −２−オン ２０■メチルエチ
ルケトン バランス計１００ 上記■を■３０Ｆに分散し、次いで■を加え、更に■を
加えて１００？とし、光を遮って保管した。
グリコールーモノ− ブチルエーテル ３０■１−ドデシ
ルアザシクロへブタン −２−オン ２０■メチルエチ
ルケトン バランス計１００ 上記■を■３０Ｆに分散し、次いで■を加え、更に■を
加えて１００？とし、光を遮って保管した。
実施例３
（組成）
■グリセオフルビン １ 重量部■エチレン
グリコールーモノ− ブチルエーテル ３゜■ｌ−０−ｎ
−ドデシルー３−〇− メチル−２−０−２’、３’−ジハイ ドログロビルグリセロール ２゜■メチルエチ
ルケトン ４゜ 計１００ 比較例１ （組成） ■グリセオフルビン １ １１部■エタノー
ル ２０ ■メチルエチルケトン バランス計１００ 比較例２ （組成） ■グリセオフルビン １ 重量部■エタノー
ル ２０ ■アセトン ２０ ■メチルエチルケトン バランス計１００ 比較例３ （組成） ■グリセオフルビン １ 重量部■エチレン
グリコールーモノ− ブチルエーテル バランス計１００ 実施例４ 経皮吸収試＄！： ｉｔ約３に９０日日本色系雌性家兎７羽を一群とし、各
群の家兎の正常な除毛腹部皮膚（ｌＯＸ１４Ｃｒｎ）に
実施例１〜３の本発明の外用抗真菌剤又は比較例１．２
又は３の比較品を夫々グリセオフルビンの３５Ｉｎ９相
当量塗布し、４時間後、１０時間後及び２０時間後に耳
静脈より採取してグリセオフルビンの血中濃度を測定し
た。その結果を第１表に示す。
グリコールーモノ− ブチルエーテル ３゜■ｌ−０−ｎ
−ドデシルー３−〇− メチル−２−０−２’、３’−ジハイ ドログロビルグリセロール ２゜■メチルエチ
ルケトン ４゜ 計１００ 比較例１ （組成） ■グリセオフルビン １ １１部■エタノー
ル ２０ ■メチルエチルケトン バランス計１００ 比較例２ （組成） ■グリセオフルビン １ 重量部■エタノー
ル ２０ ■アセトン ２０ ■メチルエチルケトン バランス計１００ 比較例３ （組成） ■グリセオフルビン １ 重量部■エチレン
グリコールーモノ− ブチルエーテル バランス計１００ 実施例４ 経皮吸収試＄！： ｉｔ約３に９０日日本色系雌性家兎７羽を一群とし、各
群の家兎の正常な除毛腹部皮膚（ｌＯＸ１４Ｃｒｎ）に
実施例１〜３の本発明の外用抗真菌剤又は比較例１．２
又は３の比較品を夫々グリセオフルビンの３５Ｉｎ９相
当量塗布し、４時間後、１０時間後及び２０時間後に耳
静脈より採取してグリセオフルビンの血中濃度を測定し
た。その結果を第１表に示す。
第１表
上記の結果から明らかなように、本発明品はいずれも極
めて高い経皮吸収性を示した。特に経皮吸収助剤として
ｌ−０−ｎ−ドデシル−３−〇−メチルー２−０−２’
、３’−ジノ・イドロキシプロピルグリセロールを配合
した本発明の外用抗真ｍ剤は、甑めて高いグリセオフル
ビンの経皮吸収性を示した。
めて高い経皮吸収性を示した。特に経皮吸収助剤として
ｌ−０−ｎ−ドデシル−３−〇−メチルー２−０−２’
、３’−ジノ・イドロキシプロピルグリセロールを配合
した本発明の外用抗真ｍ剤は、甑めて高いグリセオフル
ビンの経皮吸収性を示した。
実施例５
治療試験：
年令１９〜３５才の足口＃！（汗庖状白癖、跣間白寿）
に罹患している３０名を対象とし、実施例１〜３の本発
明品を１日１回朝塗布させ、その治療効果を３日目、１
０日目、２０日目に観察し、改善の岐合を下記方法によ
り判定した。
に罹患している３０名を対象とし、実施例１〜３の本発
明品を１日１回朝塗布させ、その治療効果を３日目、１
０日目、２０日目に観察し、改善の岐合を下記方法によ
り判定した。
（効果の判定法）
著 効：風疹の消失または著明なる改善が認められるも
の 有 効−風疹の改善がかなり認められるものやや有効；
風疹の改善が認められるもの無 効：風疹が不変で改善
が認められないもの増 悪：風疹に増悪が認められたも
の 第２表 単位二基 上記結果から本発明品は、足口噂に対して有効であるこ
とが明らかとなった。特に経皮吸収助剤としてｌ−０−
ｎ−ドデシル−３−０−メチル−２−０−２’、３’−
ジメチルハイドロキシプロピルグリセロールを配合した
本発明の外用抗真菌剤は。
の 有 効−風疹の改善がかなり認められるものやや有効；
風疹の改善が認められるもの無 効：風疹が不変で改善
が認められないもの増 悪：風疹に増悪が認められたも
の 第２表 単位二基 上記結果から本発明品は、足口噂に対して有効であるこ
とが明らかとなった。特に経皮吸収助剤としてｌ−０−
ｎ−ドデシル−３−０−メチル−２−０−２’、３’−
ジメチルハイドロキシプロピルグリセロールを配合した
本発明の外用抗真菌剤は。
極めて高い治療効果を示しだ。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、沸点８０℃未満の溶剤及び沸点１２０℃以上の溶剤
にグリセオフルビンを有効成分として配合せしめたこと
を特徴とする外用抗真菌剤。 ２、更に吸収助剤を配合せしめたものである特許請求の
範囲第１項記載の外用抗真菌剤。 ３、水虫治療薬として使用するものである特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の外用抗真菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19196184A JPS6169719A (ja) | 1984-09-13 | 1984-09-13 | 外用抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19196184A JPS6169719A (ja) | 1984-09-13 | 1984-09-13 | 外用抗真菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6169719A true JPS6169719A (ja) | 1986-04-10 |
Family
ID=16283323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19196184A Pending JPS6169719A (ja) | 1984-09-13 | 1984-09-13 | 外用抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6169719A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01501145A (ja) * | 1986-03-31 | 1989-04-20 | ユニバーシテイ・オブ・サウザン・カリフオルニア | 二相溶媒組成物の調製方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5636411A (en) * | 1979-08-31 | 1981-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | Liquid agent for external use |
| JPS57206610A (en) * | 1981-06-12 | 1982-12-18 | Lion Corp | Anti-inflammatory analgesic solution for external use |
| JPS59139325A (ja) * | 1982-10-19 | 1984-08-10 | Nissan Chem Ind Ltd | 透明速乾性塗布剤組成物 |
-
1984
- 1984-09-13 JP JP19196184A patent/JPS6169719A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5636411A (en) * | 1979-08-31 | 1981-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | Liquid agent for external use |
| JPS57206610A (en) * | 1981-06-12 | 1982-12-18 | Lion Corp | Anti-inflammatory analgesic solution for external use |
| JPS59139325A (ja) * | 1982-10-19 | 1984-08-10 | Nissan Chem Ind Ltd | 透明速乾性塗布剤組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01501145A (ja) * | 1986-03-31 | 1989-04-20 | ユニバーシテイ・オブ・サウザン・カリフオルニア | 二相溶媒組成物の調製方法 |
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