JPS6169757A - 置換された１‐フエニル‐３‐メチル‐ピロリジンジオン、その製造方法及び該化合物を含有する殺かび剤 - Google Patents

置換された１‐フエニル‐３‐メチル‐ピロリジンジオン、その製造方法及び該化合物を含有する殺かび剤

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JPS6169757A JP60190015A JP19001585A JPS6169757A JP S6169757 A JPS6169757 A JP S6169757A JP 60190015 A JP60190015 A JP 60190015A JP 19001585 A JP19001585 A JP 19001585A JP S6169757 A JPS6169757 A JP S6169757A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、メチル基において置換基を有する新規な１−
フェニル−３−メチル−ピロリジン−４５−ジオンに関
する。
１−フェニル−ピロリジン−２，５−ジオン及びそれら
の特にボトリテイス・シネレア（Ｂａｔｒｙｔｉｓｃｉ
ｎｅｒｅａ）　　に対する殺かび（ｆｕｎｇｉｚｉｄ）
　　効果は昶られている。最近、ポトリテイス・シネレ
アによる耐性現象に関する刊打′吻が出現している。こ
の耐性現象は特に有効であると児なされている１−（３
１ｓ−ジクロロフェニル）−ピロリジンジオンに対して
特に改察されている（Ｍ、ＧｒｉｎｄｌｅによるＰｅ５
ｔｉｃ、Ｓｃｉ、１２　３０５ｊＷ、１９８２年参照）
。
さらに、特開昭５０−１０７１３７号公報によって、ク
ロロメチルマレイン酸も公知であるが。
この化合物は化学的に＋Ｍ造が困難であるという欠点を
有し、使用東件下で不安定であり、さらにごく狭い有効
性スイクトルを有するにすぎない。
従って、有効性が高く、使用時にすなわち光にさらした
時に安定であり、化学合成によって容易に大手可能であ
り、主としてメタ−またはメタ／メタ−置換したジカル
ボキシルアニリドに対して耐性を有することがわかって
いる有害なかび類（８ｃｈａｄｐｉｌｚｅ）に対して効
果的である新規な殺かび削を提供することが本発明の目
的である。
この目的及び他の関連する目的は本発明によると、次の
一般式： （式中、ＲはＦ％Ｃ１，Ｂｒ、　工、ＣＮ、ＳＣＮ　　
またはメタ／スルホニル基を表し； ２はＦ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２，ＯＮ、　ＳＣＮ、　
ス＃７アモイル基、フェノキシ基、炭素数１〜３のアル
キル基、Ｆ１Ｃ７ｌ及びＢｒから成る群から選択した１
〜７個のハロゲン原子を有する炭素数１〜３のハロゲン
アルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、Ｆ、Ｃｌ及
びＢｒから成る群から選択した１〜４個のハロゲン原子
を有する炭素数１〜３のハロゲンアルコキシ基、アリル
オキシ基すらびにエトキシカルボニル基を表し； ｎは０または、次の置換形式：２−．４−、容３−１２
４−，２５−，２．６−．３，４−．２：％４−、名へ
５−１２？４６−．２４５−．２４６−、ａ４５−．２
ａ４５−。
２．４５６−またはｚ４へ６−に関して、１〜４の整数
を表す。） で表わされる化合物によって達成される。
上記で定義したＺに対するアルキル基の例は、メチル基
、エチル基％ｎ−プロピル基及びイソプロピル基である
。本発明によるＺに対するハロゲンアルキル基の例は、
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプ
タフルオロプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、及びブロモメチル基である
。Ｚに対するアルコキシ基の例はメトキシ基、エトキシ
基及びプロポキシ基である。Ｚに対するハロゲンアルコ
キシ基の例は好ましくはジフルオロメトキシ基及びテト
ラフルオロエトキシ基である。
本発明による化合物の特別な例は次のものであるニ ーピロリジンーＺ５−ジオン ナルフェニル）−ピロリジン−２，５−ジオンーピロリ
ジン−２５−ジオン ル）−ピロリジンース５−ジオン −ジオン ピロリジン−２，５−：）オン フェニル）−ピロリジン−２，５−シオンルフェニル）
−ピロリジン−２，５−シオンルフエニル）−ピロリジ
ン−２５−ジオンオン オン フェニル）−ピロリジン−２５−ジオンアモイルフェニ
ル）−ピロリジン−２，５−ジオンオン ノー２．５−ジオン −２５−ジオン １２７）　３−チオシアネートメチル−１−（２−クロ
ロ−５−メｆｋフェニル）−ピロリジン−Ｌ２．５−：
）オン ジオン −２５−ジオン ２５−ジオン ２−メチルフェニル）−ヒロリジンーＺＳ−ジオンジオ
ン オン ファモイルフェニル）−ピロリジン−２５−ジオンオン チルフェニル）−ピロリジン−２５−ジオントロフェニ
ル）−ピロリジン−′２．５−ジオン１７２）　３−ブ
ロモメチル−１−（２−）リフルオロメチルフェニル）
−ピロリジン−ＺＳ−ジオンルフェニル）−ピロリジン
−２５−ジオン１８１）　３−ヨーＰメチル−１−（２
−メチル−５−二トロフェニル）−ピロリジン−ＺＳ−
ジオン１８２）　３−ブロモメチル−１−（５−クロロ
−２−メトキシフェニル）−ピロリジン−２５−ジオン
本発明疋よるＺＳ−ピロリジンジオンの３−位置に不整
中心があることによって％鏡像異性体が生成する。本発
明の鏡像異性体は単独及びラセミ体混合物として特許請
求の範囲に含まれる。
本発明による化合物は適当に置換したコハク酸その塩化
物または無水物と適当に置換したア＝　リンとの反応に
よって得られる。
本発明による化合物を製造する方法は、ｋ−ＣＨ２基 （ＲはＦ％Ｃ１，Ｂｒ、　Ｉ、ＯＮ％ＳＣＮ及びメタ７
スにホニル基を表す） Ｋよって２−位置において１？を換したコハク酸、その
塩化物または無水物と、 次式： （式中、２はＦ％ＣＩ％Ｂｒ、工、ＮＯ２、ＯＮ％ＳＣ
Ｎ、スルファモイル基、フェノキ７基、炭素数１〜３の
アルキル基、Ｆ、Ｃ７ｊ　及びＢｒから成る群から選択
した１〜７個のハロゲン原子を有する炭素数１〜３のハ
ロゲンアル中ル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、Ｆ、
Ｃ１及びＢｒから成る群から選択した１〜４個のハロゲ
ン原子を有する炭素数１〜３個のハロゲンアルコキシ基
、アリルオキシ基ならびにエトキシカルボニル基を表し
；ｎはＯまたは、次の置換形式：２−．４−．２．３−
。
２４−ｔ２５−、ｚ６−、λ４−、Ｓ’ａ４−、２３．
５−。
２３．６−、　？−４５−、２夷６−、：１５−．２３
鳴５−２ｚ４へ６−またはＺλ５６−に関して、１〜４
の整数を表す。） で表わされるアニリンとを反応させることを１＋！ｆ徴
としている。
ｎによって表される上述の種類の置換では、アニリンの
アミンビ能基が宮にフェニル基の１−位置にある。
特に有利な掌゛Ｌ遣方法の態様の１つでは、コハク酸ｎ
−シ導体と適当なアニリンとの反応が例えばキシレンの
ような不活性な溶媒の存在下で行われ、形成された反応
水が共υし蒸留によって除去される。
トリブチルアミンまたはピリジンのような第三アミンは
特に、水の分離を促進する。
コハクｅｌ　Ｌ’ｉη事体とアニリンの反応中に、しば
しばセミアニリドが自然に形成される。セミアニリドと
は、すでにアミド形成が行われているが、対応イミドへ
の閉環がまだ行われていないような化合物を意味する。
他の好ましい方法態様では、これらのセミアニリドが単
独ポットプロセスで例えばトルエンスルホン酸のような
縮合剤による処理によってイミド環を形成するように製
造される。
これに代る他の方法では、すでに上述したよ５１Ｃ１反
応水の共沸蒸留によって閉環が行われる。
本発明による化合物の特別な例は、最初に対応３−ハロ
ゲン（マたハ擬似ハロゲン）−メチル−ピロリジン−Ｚ
Ｓ−ジオンを製造し、次に望ましい置換基Ｒを従来の求
核性置換によって導入して製造される。
３−ハロゲン（または擬似ハロゲン）−メチル−ピロリ
ジン−２５−ジオンはイタコン酸の対応イミドにハロゲ
ン化水素または擬似ノ・ロゲン化水累を添加することに
よって得られる。３−ブロモメチル−ピロリジン−２５
−ジオンは臭化アセチルの存在下で対応イタコン・アニ
リドが環化され、同時にイミドへの閉環及びイタコン酸
のメチレン基への臭化水素付加が行われることによる、
特に好ましい方法で得られる。
本発明による化合物の製造に出発物質として必要とされ
るコハク酸誘導体は、イタコン酸またはイタコン酸誘導
体の適当な反応による公知の方法で得られる。例えば、
極性；’ｆｆＪｆｉ直媒甲でのイタコン酸と塩化チオニ
ルとの反応によって、２−クロルメチル−コハク識無水
物が得られる。同様に、２−ブロモメチルコハク飯無水
物は臭化チオニルによる処理によつ【得られ・１．）。
さらに、２−フロモメチルコハク峻は臭化水￥をイタコ
ン兼に加えることによる通常の方法で製造することがで
きる。
その他の必要なメチルコハク坂置換体は上記ハロゲンメ
チルコハク酸からハロゲンメチル官能基における求核ｎ
Ｉａ換（よって得られろ。メチルスルホニル基は対応メ
チルチオ化合物の酸化によって■利に得られる。
本発明による化合物の製造に必要なアユ１フンは周知の
、大ていは市販の化合物である。
本発明による化合物は殺かび性を有し、植物または植物
性産物のかび類による被害に対し゛Ｃ有効である。
例えば、この化合物はあらゆるタイプのボトリテイスや
シネレア及そのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）及びペニシリウム・グラウカ
ム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｇ’ｌａｕｃｕｍ）　　
のような随伴かびに対して非常に有効である。本発明の
作用物質は公知のジカルボキンルアニｌＪどに対して耐
性を示すようなポ）　ＩＪテイス属に対しても有効であ
ることは特にｇＬ調しなければならない。
さらに、アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）　種
、セプトリア（Ｓｅｐｔｒｉａ）　桟、パーティシリウ
ム・ダーリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉ
ａｅ）、コレトドリチウム（Ｃｏｌｌｅｃｔｏｔｒｉｃ
ｈｉｕｍ）種、モニリラ（Ｍｏｎｉｌｉａ）　ｂ＝、フ
サリウＡ　（Ｆ’ｕｓｒｉｕｍ）　！及び、例えばピシ
ウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）の
ような、卵かび類等のかび類に対しても有効である。ま
た、本発明の化合物は、例えばｆＶチア・トリチシ（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、フサリウム・ニバ
ｖ　（Ｆｕｓａｒｉｕｚ　ｎ１ｖａｌｅ）及びヘルミン
トスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｏｓｐｏｔｉｕｍ）種の
ような、種子に付着する植物病原かびに対して有効であ
る。
本発明の作用物質は広範囲の有効スにクトルを有してい
る。使って、例えばボトリテイスを駆除するのみでなく
、典型的な随伴かびとも駆除する。
従って本発明による作用物質はあらゆる組合わせの真菌
病を治療することができ、また同時に、片よった治療の
場合にしばしば見られるような随伴かびのｊＷ’Ｍをも
阻止する。
この作用物質は例えばワイン装造、特にサラダ用野菜、
鑑賞植物（シクラメン、ゼラニウム）または鑑賞用芝生
の植物栽培、菜柚栽培、ポツプ栽培、イチゴ栽培及び梨
米栽培への使用に適しているが、用途分野をこれらに限
定されることは７よい。
本発明によるピロリジン−ｚｓ−：）オンはサラに、収
穫した果物の保存に使用される。この他の用途としては
、押子外１＋ｌ　ｉｌｌとしての用途が発見されている
。さらに、この作用物質は木材またはプラスチックの保
４削としての工業的用途を有している。
こ′）作用物質の使用はかび領の生育場所への注入、噴
霧、噴射、散布及び塗布または種子処理（侵せき）によ
って、本来公用のやり方で行われる。これらの処ｉ道は
予防効果と治療効果の両方を有している。
本発明による作用物質は単独でまたは他の殺病源体剤、
特に殺かび剤との混合物として用いられる。一般に、こ
の作用物質は固体もしくは液体の希釈剤との？１も金物
として、または固体もしくは液体の溶剤に浴かした浴液
として、作用物實含量０、００５〜９５重、股チで用（
・もれる。
混合１勿もしくは１６ｆＰｉは一般に、エマルジョン濃
厚孜、は−スト、噴霧粉末、顆粒またはミクロカプセル
として製造される。
エマルジョン濃厚液とペーストは一般に１作用物質１０
〜６（）重駄チ、′１♀に１５〜５０重量％、分散１１
ｊ、、Ｈ〒ｊ２〜２５φ神チならびに有も４Ｍ剤及び／
〕Ｅたは水を含有する。
散布粉末は大て（・作用・吻質１０〜８０重量％、特に
１５〜７０重量％、分散助剤１〜１０重量％及び不活性
成分１０〜８９チを含有する。
顆粒と散布薬は、不活性成分、結合剤及び／またはコー
チング削の他に、作用物質１〜１０重量％、特ＶＣ５〜
ｌＯ重ｔチを含有する。
本発明では、次の物質が用いられる二分欣助剤としては
、例えばアルキル−またはアリールスルホネート、メチ
ルセルロース、ポリマースルホン酸及びその頃、ポリア
ルコール、脂肪酸エステル、脂肪族アルコールエーテル
、脂肪族アミン；有機醪削としては、例えばエタノール
及びブタノールのようなアルコール、シメチル不ルムア
ミヒ、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−ピロリドン
、例えばトルエン及びキシレンのような芳香族；不活性
成分としては、例えばカオリン、チャイナクレー、滑石
、炭酸カルシウム、高分散性ケイ酸、シリカゲル、ケイ
ソウ土、軽石、シクロデキストリン及び、例えば殿粉の
ような、濃厚他剤ならびにカルボキシメチルセルロース
；結合剤としては、例えば硫酸マグネシウム、石こう、
アラビアゴム。
本発明による殺かび剤は例えば次のように調合される： 作用物質　　　　　　　　　　　　　　２０重１％ジメ
チルホルムアミ）＃　　　　　　　　７０重量％２、噴
腓扮末 作用物質　　　　　　　　　　　　　　　２０重盆チア
ンモニウム＋７グニン・スルホネートＤｉ品名：　　［
ＴｏｔａｎｉｍＪ　）　　　　　　　　　　　　　　５
重量膚カオリン　　　　　　　　　　　　　　６５重量
％次に本発明を実施例に基づいて詳細に説明する：実施
例１ ａ）酢酸エチル２２０ｄＫ溶かしたイタコン酸１３０ｇ
（１モル）の＃液忙、塩化チオニル１２６ｇ（１，０６
モル）を加えた。この混合物を室温で５日間放ＲＩ、た
。次に、この混合物を、ガス（Ｓ０２、ＨＣｌ）　　発
生が止むまで、８０℃に加熱し、最後に、蒸留を行った
。２−クロロメチル−コハク酸無水物１４（１（理論量
の９２チに相当）が得られた。沸点範囲、０．２５　ｍ
ｂａｒ　において１１８〜１２４℃。
ｂ）キシレンに溶かした４−フルオロアニリン３３、３
９　（０，３モル〕と４−トルエンスルホン酸の＠液に
、室温において撹拌しながら、２−クロロメチル−コハ
ク１ν無水物４４．６ｇ（０，３モル）のキシレン溶液
を滴加した。この操作中に、反応混合物の温屍は４０℃
に上昇した。難溶性のセミアニリドの忌濁液が生成した
。さらに３０分間攪拌した後に、還流加熱し、生成した
反応水を共沸蒸留し、水分離器によって除去した。水５
ｍ／＋を除去した後に、冷却すると目的生成物が結晶形
で析出した。生成物をトルエンから再結晶した。収率は
理論１の４２チであった。融点１３５℃。
ｃｌ　　ｂ）　　の変更態様では、４−フルオロアニリ
ン３３、３　ｇ（０，３モル）のトルエン溶液に、２−
クロロメチルコハクＩＹ’、領水物４４．６１（０，３
モル）のトルエン溶液を室温において攪拌しながら滴加
した。この操作中に反応混合物の温度は４０℃まで上昇
した。得られたセミアニリドの懸濁液に、塩化アセチル
０．３５モルｉ６０’ｃにおいて滴加しながら加えた、
この添加は生成するガス発生が容易に制御されるように
、緩慢に実施する。３時間後に、反応混合物を１００℃
に加熱し、ガス発生が終了するまでこの温度に保持した
。これによって、セミアニリドはＡ？　Ｋｋした。反応
混合物が冷却したときに、目的生成物が析出した。収率
は理論量の９３％であった。
実施例２ ａ）イタコン酸無水物１３６ｇ（０，３モル）のトルｚ
　ン溶７１ｋＣ１４−クロロアニリン５０．１９　（０
，３モル）のトルエン溶液な攪拌しながら滴加した。
反応混合物の反応温１β：ば４０℃であった。これによ
って対応するセミアニリドの２濁液が得られ、次にこれ
に６０℃でＦ？、　Ｊ”ｔ’　Ｌながら塩化アセチル２
８、１　ｇ（０，３６モル）を中等度のガス発生が生ず
るように満願した。３時間後に１００℃に加熱し、反応
混合物をガス発生が終了するまで、この温屁に数置した
。反応混合物が冷却すると、１−（４−クロロフェニル
）−３−メチレン−ピロリジン−２５−ジオンが析出し
た。収率は理ｇｌ：ｉ量の９３チであった。
ｂ）クロロホルムに溶かしたａ）の生成物４１．８９　
（０，２ｓモル）の溶液に、＞−ｔｆｊｎ　ｔ：ｌ１１
足がＨＢｒの１５重量％過刺を示すまで、ガス状臭化水
素な導入した。反応混合物を室温においてさらに３時間
攪拌した。溶液を濃縮した後、目的生成物が析出した。
収率は理論量の９５チであった。融点１３４℃。
Ｃ）他の方法変更態様では、ａ）によって得られた・イ
タコン酸セミアニリドを戸別し、石油エーテルで洗浄し
、乾燥させた。このセミアニ！ｊ）’４６．３、ｌＯ，
２５モル＞ヲ酢ｍｔエチルエステルにＰ、１５３すせ、
このＦＪ　ＩＷＪ液に、臭化アセチル３３．８Ｎ（０，
２７モル）を緩慢に満願した。次に、溶液を４時間還流
加熱し、溶媒を留去し、残渣をイソプロパツール／メタ
ノールから再結晶させた。目的生成物は理舖量の７２％
の収率で得られた。
実施例３ アセトンＫｌかした３−クロロメチル−１−（４−フル
オロフェニル）−ピロリジン−２５−ジオン（実施例１
による）１ａ２１１（α０６モル）とヨウ化ナトリウム
１α７．ｌＯ，０６６モル）の溶液を８時間還流沸とう
させた。次に１析出した塩化す）　ＩＪウムを戸別し、
Ｐ液を濃縮した。次にクロロホルムで抽出し、抽出液を
新たに濃縮した。
これＫよって、目的生成物が９２％収率で析出した。融
点１５６℃。
実施例４ 水８０ｒｎｔＫ省かした、３−クロロメチル−１−（４
−フルオロフェニル）−ピロリジン−２５−ジオン（実
施例１による）　４８．３．９　（０，２モｋ）、塩化
メチレン３００ｎＩＩ！及びヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムクロリド７Ｊから成る混合物を調製し、この
混合物に水９０℃に浴かしたシアン化カリウム２＆６ｇ
（０，４３モル）の溶液を０℃において満願し、次に０
℃において４時間攪拌し、２０℃においてさらに１２時
間攪拌した。次に相を分離し、Ｍ観相を水で洗捗し、硫
酸ナトリウムで乾燥させた。最後に塩化メチレンを留去
し、残渣をトルエン２５０ｄ甲に加えた。靜置甲に、目
的生成物が析出した。収率は４４．１％であった。
融点９７℃。
実施例５ 実施例４の操作をくり返したが、シアン化カリウム０．
４３モルの代りにチオシアン酸カリウム０．４３モルを
用いた。目的生成物は理論量の５２チの収率で析出した
。融点８８℃。
実施例６ ａ）アセトンＬ３０ｗｌに溶かした３−クロロメチル−
１−（４−フルオロフェニル）−２・５−ピロリジンジ
オン４８．３９　（０，２モル）の溶液に、０℃におい
てナトリウムメチルメルカプチ）”　０．２モルのエタ
ノールｔ６液を満願した。２０℃においてさらに４時間
攪拌した後に、生成した塩を戸別し、Ｆ液を濃縮し、残
渣をメタノールから再結晶した。
１−（４−フルオロフェニル）−３−メチルチオメチル
−２，５−ピロリジンジオンが理論量の７０．３−の収
率で得られた。
ｂ）　　ａ）の生成物１２．５．９（０，０５モル）を
酢酸エチル３０ａｖ／甲に溶解し、０．１％モリブデン
酸アンモニウム溶液０．５ｃｍ５濃酢酸０．３６１１ｔ
ｌ及び１０チ酢酸アンモニウム水溶液１２ｄを添加した
後に、５０℃において６０％電解過酸化水素（ｐｅｒｈ
ｙｄｒｏｌ）　５　＊１ＩＩＣよって攪拌しながら酸化
した。
反応を完成させるために、攪拌を続けながら８０℃に加
熱した。最後に、目的生成物を混合物から酢酸エチル１
００ゴで２回抽出した。次に濃縮すると、目的生成物が
結晶性ｉＸ、ＪＲとして析出した。
収率は理論量の６３．７チであった。融点１６２〜１６
３℃。
次に、先行技術による作用物質を表の形式で記載する。
以下の実施例においてもこれらの化合物を対応する識別
文字（Ａ、Ｆ）で表わすことにする： Ａ）　　３−ブロモ−３−ブロモメチル−１−（４−フ
ルオロフェニル）−２５−ピロリジンジオン（特開昭５
２−３８０２１号明細書に相当）。
Ｂ）　３−クロロ−１−（、％５−：）クロロフェニル
）−２５−ピロリジンジオ／（英国特許第１，４６２．
１４０号明細書に相当） Ｃ）　３−クロロ−１−（１−ジエチルフェニル）−２
，５−ピロリジンジオン（特開昭５０−１２５７４３号
明細書に相当） ｐ）３．４−：）クロロ−１−（４−フルオロフェニル
）−１−Ｈ−ビロール−２５−ジオン（ｑ＃開昭４６−
２６８１号明細書に相当） Ｅ）　３−クロロメチル−１−（４−フルオロフェニル
）−１−１（−ビロール−２，５−ジオン（特開昭５０
−１０７１３７号明細書に相当） Ｆ）１−（４−クロロフェニル）−３−メチレン−２５
−ピロリジンジオン（西ドイツ特許公開第１１５３２０
５号明ｍｄＫ相当］ 以下では本発明による作用物質を、前述の本発明の作用
物質の辰から読み取れる識別番号によって呼ぶことにす
る。
実施例７ 耐光性テスト 各場合に、揮発比溶剤に溶解した被験物質１■を蒸発皿
に装入し、溶剤を蒸発させた。このようにして得られた
。耐光性被験物質の薄層に次に、太陽光線に相当する照
射範囲を有する照明ランプを照射した（フィルター系を
備えたキセノンランプ；波長範囲３００〜８３０　ｕｍ
）、各場合に、被験物質の半減期を一定の照射条件下で
測定した。
分析は高圧液体クロマトグラフィを用いて行った。
表１ 実施例８ 活性物質２５０−または１６１１ＰＩＤをそれぞれ含む
有効物質の溶液または懸濁液５０μｌを胞子懸濁液５０
μｌ　とともに、凹みグランド・スライドの凹み甲に装
入した。胞子懸濁液は１１につき砂糖１０ｇ１グリコー
ルＩＩ％ＫＨ２Ｐ０．１　ｇ及びＭｇ５ｏ４ｏ、　５　
、！ｉ’を含む栄養液で寒天培地の胞子を洗い出すこと
によって製造した。底部を湿った戸紙でｄつたベトリ皿
内にスライドを２０℃において４８時間保持した。次に
、発芽した胞子と発芽しない胞子の比を非処理対照標本
と比較した。
有効度は次式によって算出したチで示す：結果は表２と
３に示す。
表３に記載した結果を比較すると、本発明による２５−
ピロリジンジオ／が対照物質に比べて高い殺かび作用を
有していること及び本質的に広範な作用スペクトルを有
することが明らかである。
対照物質は各場合に同一または同じ様な構造要素を有す
る。このことから、本発明による物質のすぐれた殺かび
性がコハク駿イミド核の置換基の選択に帰因するもので
あるという結論が導びかれる。
実施例９ 自然に感染した大麦の種子を次表に記載した作用物質に
よって反ａ処理し、次に泥炭／砂混合物を含むシャーレ
に入れ、柚子が１５　ｃｍ厚さの混合物層で壌われるよ
うにした。次に、密閉したシャーレを暗い空気調節箱に
入れ３〜６℃において２週間放置した１次にふたを取り
去り、さらに２週間温室条件下で日光に当て、２０℃の
温度に保持した。成長した植物の損傷を検査し、非処置
対照と比較した。結果は次表に要約する。
表４　作用物質濃度５００ＰＫおける本発明による物質
と対照化合物のヘルミントスポリウム・グラミノイムに
対する有効性（チ） 物質腐　　　　　有効性チ Ａ　　　　　　　　　４０ Ｂ　　　　　　　　　３５ Ｃ１５ Ｄ　　　　　　　　　５０ Ｅ　　　　　　　　　１５ 実施例１０ １：１の比のグレーズ・ジュースと蒸留水から成る栄養
液２０ｄをベトリ皿に注入し、これに次表に記載した作
用物質を加えた。作用物質の濃度は３１ｐＩＩｍであっ
た０次に各場合に、蒸留水によって寒天培地からボトリ
テイス胞子を洗い出すことＫよって製造したボトリテイ
ス胞子懸濁液５０μノを試験標本に接種した。
２０℃における１０日または２０日間のインキュベーシ
ョン期間後に１栄養液表面上のかび発生量を評価した。
有効性度は次式によって、チで算出した：処理しないか
び増殖量 表５　作用物質濃度３１ｕＫおける１０日もしくは２０
日の作用期間後の本発明による２、５−ピロクジ／ジオ
ンと対照物質の有効性度（％）７４　　　　　　　Ｚｏ
ｏ　　　　　　　　８０Ｂ　　　　　　　　４０　　　
　　　　１０Ｄ　　　　　　　　８０　　　　　　　６
０実施例１１ 耐性ボトリティス・シネレア株によるグレーズジュース
・テスト 接［ヲＮ−（３５−）クロロフェニル）−イミドに耐性
なボトリティス・シネレアの胞子によって行った点板外
は、実施例１ｏの操作をくり返した。有効濃度は６２渭
であった。
対照作用物質として、ｒ　ＲｏｎｉｌｒｎＪ　（３−（
ａ５−ジクロロフェニル）−５−エチニル−Ｓ−メチル
−２４−オキサゾリジンジオン）を用いた。インキュベ
ーション期間は２０日間であった。
結果は次表に要約した。
７３　　　　Ｚｏｏ　　　１００　　　１００＊ＢＡＳ
Ｆ　ＡＧ社の登録商品名。
実施例１２ すでに最初の三葉を発芽した若い豆科植物に、作用物質
５０１Ｆを含む溶液をびしょぬれになるまで吹き付けた
。吹き付は薄層が乾燥した後、豆科植物にボトリテイス
・シネレア胞子懸濁液を吹き付けて人工的に感染させた
。このように処理した植物を２０℃及び空気中の相対湿
度９５％において６日間保存し、感染を評価した。非処
理植物を対照として用いた。
表７　それぞれ作用物質濃度５ｏｏｔｐにおける本発明
の２５−ピロリジンジオンと対照物質の豆科植物のボト
リテイス・シネレアに対する有効性Ｃ％） Ａ　　　　　　　　　６０ Ｂ　　　　　　　　　６０ Ｄ　　　　　　　　　３０ 実施例１３ Ｎ−（３５−ジクロロフェニル）−イミドに対して耐性
を示すボトリテイス・シネレア株によって感染させた点
板外は、実施例１２による操作をくり返した。
先行技術による対照物質としては、作用物質「Ｒｏｎｉ
ｌａｎＪ　と１ＲｏｖａＩＩ（３−（３ｒ　５−ジクロ
ロフェニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２４−ジオ
キン−１−イミダゾリジンカルボキサミド）を用いた。
裟８　作用物質濃度５００Ｐにおける本発明の２５−ピ
ロリジンジオンと対照物質の耐性ボ）　ＩＪテイス株に
対する殺かび効果（％） Ｒｏｎ１□ａｎ＊８５２５４５ Ｒｏｖｒａ１＊＊　　８７２０４０ ＊ＢＡＳＦ　　ＡＧ社の登録商品名 ＊＊Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｎｌｅｎｃｅ　ＳＡ社の登録商品
名実施例１４ る有効性 表９に記載した作用物質（作用物質濃度５００ｐＩｌ１
１）を、ピシウム・ウルテイマムによって人工的に感染
させた土壌に均一に混合した。このように処理した土壌
をプラスティックボッ）Ｋ充填しく被験物質につき４個
ずつ）、各ポットに１０粒ずつのエンＶつをまいた。こ
れらのポットを２４〜２６℃及び空気中の湿度７５〜９
０％ｔζおいて１０日間保存した６次に、成長した健全
な植物の数を６１１１定した。感染した、非処理土壌標
本と比較することによって、有効性度を算出した。次表
に結果を要約する。
表９　作用物質１０度５００Ｐにおける本発明の２５−
ピロリジンジオンと対照物質のビシラム・クルテイマム
に対する有効性（チ） 作用物質　　　　　有効性（％） Ａ　　　　　　　　４０ Ｂ　　　　　　　　　Ｑ Ｄ　　　　　　　　　Ｑ Ｅ　　　　　　　　　５０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ及びメ
    タンスルホニル基を意味する； ＺはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ＿２、ＣＮ、ＳＣＮ、ス
    ルファモイル基、フェノキシ基、炭素数１〜３のアルキ
    ル基、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから成る群から選択した１〜７
    個のハロゲン原子を有する炭素数１〜３のハロゲンアル
    キル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、Ｆ、Ｃｌ及びＢ
    ｒから成る群から選択した１〜４個のハロゲン原子を有
    する炭素数１〜３のハロゲンアルコキシ基、アリルオキ
    シ基及びエトキシカルボニル基を意味する； ｎは０であるか、またはｎが１、２、３または４である
    ときには、次の置換形式：２−、４−；２，３−、２，
    ４−、２，５−、２，６−、３，４−；２，３，４−、
    ２，３，５−、２，３，６−、２，４，６−、３，４，
    ５−；２，３，４，５−２，４，５，６−、２，３，５
    ，６−を表す）で表される化合物。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ及びメ
    タンスルホニル基を意味する； ＺはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ＿２、ＣＮ、ＳＣＮ、ス
    ルファモイル基、フェノキシ基、炭素数１〜３のアルキ
    ル基、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから成る群から選択した１〜７
    個のハロゲン原子を有する炭素数１〜３のハロゲンアル
    キル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、Ｆ、Ｃｌ及びＢ
    ｒから成る群から選択した１〜４個のハロゲン原子を有
    する炭素数１〜３のハロゲンアルコキシ基、アリルオキ
    シ基及びエトキシカルボニル基を意味する； ｎは０であるか、またはｎが１、２、３または４である
    ときには、次の置換形式：２−、４−；２，３−、２，
    ４−、２，５−、２，６−、３，４−；２，３，４−、
    ２，３，５−、２，３，６−、２，４，６−、３，４，
    ５−；２，３，４，５−２，４，５，６−、２，３，５
    ，６−を表す）で表される化合物を少なくとも１種類含
    有する殺かび組成物。 ３）Ｒ−ＣＨ＿２基によって２−位置が置換したコハク
    酸、その酸塩化物もしくはその無水物を、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ によって表わされるアニリンと反応させることを特徴と
    する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ及びメ
    タンスルホニル基を意味する； ＺはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ＿２、ＣＮ、ＳＣＮ、ス
    ルファモイル基、フェノキシ基、炭素数１〜３のアルキ
    ル基、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから成る群から選択した１〜７
    個のハロゲン原子を有する炭素数１〜３のハロゲンアル
    キル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、Ｆ、Ｃｌ及びＢ
    ｒから成る群から選択した１〜４個のハロゲン原子を有
    する炭素数１〜３のハロゲンアルコキシ基、アリルオキ
    シ基及びエトキシカルボニル基を意味する； ｎは０であるか、またはｎが１、２、３または４である
    ときには、次の置換形式：２−、４−；２，３−、２，
    ４−、２，５−、２，６−、３，４−；２，３，４−、
    ２，３，５−、２，３，６−、２，４，６−、３，４，
    ５−；２，３，４，５−２，４，５，６−、２，３，５
    ，６−を表す）で表される化合物の製造方法。
JP60190015A 1984-08-30 1985-08-30 置換された１‐フエニル‐３‐メチル‐ピロリジンジオン、その製造方法及び該化合物を含有する殺かび剤 Granted JPS6169757A (ja)

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DE3431873.9 1984-08-30
DE3431873 1984-08-30

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JP60190015A Granted JPS6169757A (ja) 1984-08-30 1985-08-30 置換された１‐フエニル‐３‐メチル‐ピロリジンジオン、その製造方法及び該化合物を含有する殺かび剤

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Families Citing this family (4)

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EP0173284A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-05 The Dow Chemical Company Substituierte 1-Phenyl-3-methyl-pyrrolidindione, ihre Herstellung und Verwendung als Fungizide
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EP0173284A1 (de) 1986-03-05
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