JPS6323869A - イミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用 - Google Patents

イミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用

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JPS6323869A
JPS6323869A JP62174059A JP17405987A JPS6323869A JP S6323869 A JPS6323869 A JP S6323869A JP 62174059 A JP62174059 A JP 62174059A JP 17405987 A JP17405987 A JP 17405987A JP S6323869 A JPS6323869 A JP S6323869A
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JP62174059A
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ロジャー・ブルース・ペツトマン
ニコラス・ゼツカー・ウエルズ
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、成る珈のイミダゾール誘導体、その製造方法
、並びに殺菌剤としてこれら誘導体の使用に関するもの
である。
ＥＰ−Ａ−５；’　／　Ｏ３６号（ＢＡＳＦ社）は、式
：〔式中、Ｘは特に ｔ であり、Ｒ１は水素もしくは脂肪族基であシ、かつそれ
ぞれｔは独立して水素、脂肪族基、）・ログン原子また
はアルコキシ基である〕 のｊ−置換−≠−メチルイミダゾール化合物の種類を開
示している。これらの化合物は植物保護化合物、染料お
よび薬剤のための出発物質として開示されている。
ドイツ公開公報第３２／７０り≠号（ヘキスト社）は、
式： 〔式中、Ｒ２はフェニルもしくはベンズヒドリル基であ
って適宜ハロゲン、Ｃ１−４アルコキシおよびＣ１−４
アルキル基から選択される７種もしくはそれ以上の置換
基によシ置換され、Ｘは０．Ｓもしくは−ＮＲ１−であ
りかつＲ１はＨ１フェニル、Ｃ２−６アルケニル、適宜
置換されたＣ１−１□アルキルであシ、またはＸが０も
しくはＳである場合は、金属陽イオンもしくはアンモニ
ウムである〕の各種のイミダゾール−よ−カル？ン酸誘
導体の製造を開示している。これらの誘導体は殺菌活性
、除草活性および植物成長調節活性を有すると記載され
、かつＲ２が適宜置換された２、乙−ジアルキルフェニ
ル基である化合物は新規であると記載されている。
今回、有用な殺菌活性を有することが判明した新規な種
類のよ一置換イミダゾール誘導体を突き止めた。
したがって、本発明によれば、一般式■：〔式中、Ｒは
適宜ｔｔ換されたフェニル基を示し、Ｈ１ｄ迩宜ｔＩｔ
換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリ
ールもしくはアラルキル基を示し　Ｒ２は適宜置換され
たアルキニル基を示し、かつＹは酸素もしくは蝋黄原子
または基−ＮＲ５−を示し、ここでＲ５は水素原子ま友
は適宜ｆｔ換されたアルキル基を示す〕 の化合物またはその塩が提供される。
アルキル、アルケニルおよびアルキニルｆは線状もしく
は分岐鎖であり、好ましくは／〜に個の炭素原子を有す
る。
適宜置換される置換基に、たとえばハロゲン原子並びに
アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ
、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミン、カルボキシ、
アルコキシカルＲニル、フェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、アルキルチオおよびアルキルスルホニル基を包
含し、存在する任意のアルキル基は好ましくは≠個まで
の炭素原子を有する。
好ましくは、Ｒ２は式−（ＣＲ４Ｒ５）ｍ−ＣミＣ−Ｒ
６（式中、ｍは／〜弘であシかつＲ’　ｔ　Ｒ５および
Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子または適宜置換された
アルキルもしくはアルケニル基を示し、ただしｍが／で
ある場合は、Ｒ４は水素原子である）の基を示す。
式■の好適化合物の群は、式■： ＣミＣ−Ｒ６ ■ 〔式中、Ｒ１、Ｒ５１Ｒ’およびＹは上記の意味を有し
、それぞれＸはハロゲン、好ましくは塩素原子を示し、
またはトリフルオロメチル基、メトキシ基およびニトロ
基から選択される基を示し、かつｎは／もしくは二であ
る〕 を有する化合物である。式■の好適化合物は、ｎが２で
あシかつ各Ｘが塩素原子、好ましくはｏ　−およびｐ−
位置で置換された塩素原子を示すような化合物である。
他の好適化合物は、ｎが２であシ、７個のＸがｏ−トリ
フルオロメチルもしくは０−ニトロを示しかつ他のＸが
ｐ−クロルを示す化合物、並びにｎが／であシかつＸが
ｐ−メトキシ基を示す化合物である。
好ましくは　Ｒ１は低級アルキル基（好適には／〜♂個
の炭素原子を有する）、低級アルケニル基（好適にはλ
〜了個の炭素原子を有する）またはベンツル基を示す。
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ好ましくは水素原子ま
たは低級アルキル基（好適には／〜了圓の炭素原子を有
する）を示す。さらに好ましくは、Ｒ４、Ｒ５およびＲ
６はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。好ましく
はｍは／もしくは２であ）５．Ｒ４は水素原子であシか
つＲ５およびＲ６のそれぞれは水素原子またはメチル基
である。
Ｙは好ましくは酸素原子または基−ＮＲ５−であシ、こ
こでＲ５は好ましくは水素である。
特に好適な化合物の群は、Ｒが２．弘−ジクロフェニル
、　、２．ｊ−ノクロルフェニル、弘−クロル−，２−
）　リフルオロメチルフェニル、弘−メトキシフェニル
モＩ、、（ｕｌｌ−クロル−２−ニトエニル基を示し　
Ｒ１がＣ１−４アルキル％　Ｃ２−４フルケニルもしく
はベンジル基を示し、Ｙが酸素原子もしくは基−Ｍトを
示しかつＲ２が式−（ＣＨＲ５）ｒｎ−ＣミＣ−Ｒ６で
あシ、ここでｍが／もしくは２であシかっＲ５およびＲ
６がそれぞれ独立して水素原子もしくはメチル基を示す
ような式Ｉの化合物である。
式Ｉの化合物は、イミダゾール塩の形態で、たとえば反
応性金属または鉱酸（たとえば塩ｒｉｉｔ、）のような
適する無機成分との塩として製造しかつ使用することが
できる。
さらに本発明は、式ｍ： 〔式中、ＲおよびＲ１は上記の意味を有しかつＬは離脱
基を示す〕 の化合物を塩基の存在下で式■： Ｈ−ｙ　−Ｒ’　　　　　　　　　　　Ｗ〔式中　１２
およびＹは上記の意味を有する〕の化合物と反応させる
ことからなる式■の化合物の製造方法をも提供する。
離脱ｉＬは便利にはハロゲン原子、好ましくは塩素原子
とすることができる。
たとえばＹが一〇−であるような成る種の場合には、弐
■の化合物を弐■の化合物と混合する前に塩基で処理す
るのが有利である。たとえば、式■の化合物がアルカノ
ールでろる場合、式■の化合物と塩基との混合＠は、金
属ナトリウムをアルカノール中ＩＣ溶解させ、或いはア
ルカノールヲ水素化ナトリウムと反応させて得ることが
できる。
Ｙが−ＮＲ５−である場合には、この塩基は式■の化合
物の過剰量とすることができ、或いはたとえばピリジン
のような塩基とすることもできる。Ｘが−Ｓ−である場
合には、塩基はたとえばピリジンのような塩基とするの
が便利である。
上記方法は追加の不活性溶剤の不存在下で行なうことが
でき、たとえば式Ｖの化合物が過剰に存在しかつこの過
剰量が溶剤として作用する場合、或いはたとえばピリジ
ンを塩基として使用しかつそれ自身が溶剤として作用す
るような場合である。
或いは、追加の不活性溶剤を存在させることもできる。
適する溶剤はソメトキシエタン、ジメチルスルホキシド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびテトラヒドロフ
ランを包含する。
Ｌがハロダンである式■の化合物は、便利には〔式中、
ＲおよびＲ１は上記の意味を有する〕の化合物をハロゲ
ン化剤と反応させて製造することができる。適するハロ
ゲン化剤は塩化チオニル、五塩化燐、三塩化燐および三
臭化燐を包含する。
この反応は、所望ならばたとえばトルエン、ベンゼン、
ジエチルエーテルもしくはテトラヒドロフランのような
不活性溶剤の存在下で行なうことができる。
式Ｖの化合物は公知の化合物であるか、または公知方法
、たとえばＲ，Ｇ、ノヨーンズ、ジャーナル・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエティ、第７７巻（／９’！Ｐ）、
第１．　ＩＩ　ＩＩ　頁”！　ｆｃ　ｎ　上記ＤＥ−ｈ
−３．２／７ｏ９１Ａ号に記載された方法と類似する方
法で製造することができる。
さらに本発明によれば、キャリヤと、活性成分としての
上記式■を有する少なくとも／糧の化合物またはその塩
とからなる殺菌組成物が提供される。
好ましくは本発明による組成物は０．　！ｒ−Ｐ　、５
−重量％の活性成分を含有する。
本発明の組成物におけるキャリヤは、活性成分を配合し
て処理すべき棲息地（たとえば植物、種子もしくは土壌
）へ施こすのを容易化し、或いは貯蔵、輸送もしくは取
扱いを容易化させるような任意の物質である。キャリヤ
は固体もしくは液体とすることができ、一般にガス状で
あるが圧縮して液体を生成するような物質を包含する固
体もしくは液体とすることができ、一般に殺菌組成物を
配合する際に使用される任意のキャリヤを使用すること
ができる。
適する固体キャリヤは天然シリカ、たとえば珪藻土；珪
酸マグネシウム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムア
ルミニウム、たとえばアタパルツヤイトおよびバーミキ
ュライト：珪酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、
モンモリ・ロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム：硫酸
カルシウム；合成水利酸化珪素および合成珪酸カルシウ
ムもしくはアルミニウム：たとえば炭素および硫黄のよ
うな元素；天然および合成樹脂、たとえばクマロン樹脂
、ポリ塩化ビニル、並びにスチレン重合体および共重合
体；固体ポリクロルフェノール：ビチューメン；ワック
ス、たとえば蜜ロウ、パラフィンワックス並びに塩素化
鉱物質ワックス；並びに固体肥料、たとえば過リン酸塩
を包含する。
適する液体キャリヤは水：アルコール類、たとえばイン
グロパノールおよびグリコール；ケトン類、たとえばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
およびシクロヘキサノン；エーテル類；芳香族もしくは
芳香脂肪族炭化水素類、たとえばベンゼン、トルエンお
よびキシレン；石油溜升、たとえばケロシンおよび＠質
鉱物油；塩素化炭化水素類、たとえば四塩化炭素、ベル
クロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含する。
異なる液体の混合物がしばしば適している。
殺菌剤はしばしば一厚状態で処方されかつ輸送され、次
いでこれを使用直前に使用者が希釈する。
表面活性剤である少量のキャリヤ成分の存在はこの希釈
工程を容易化させる。したがって、好ましくは本発明に
よる組成物の少なくとも７種のキャリヤ成分は表面活性
剤である。たとえば、この組成物ヒナなくとも２櫨のキ
ャリヤ成分を含有することができ、その少なくとも一方
は表面活性剤である。
表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤とすることが
でき、これは非イオン型またはイオン型とすることがで
きる。適する表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリ
グニンスルホ／酸のナトリウムもしくはカルシウム塩；
脂肪酸または少なくとも７２個の炭素原子を分子中に有
する脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび
／または酸化プロピレンとの縮合生成物；グリセリン、
ソルビタン、蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂肪
酸エステル：これらと酸化エチレンおよび／または酸化
プロピレンとの縮合物；脂肪放アルコールモジくはアル
キルフェノール（たとえばｐ−オクチルフェノールもし
くはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成
物の硫酸塩もしくはスルホン酸塩；分子中に少なくとも
１０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン酸エス
テルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩（好ましく
はナトリウム塩）、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、
第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化とマシ油のナ
トリウム塩およびアルキルアリールスルホン酸ナトリウ
ム、たとえばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム：
並びに酸化エチレンの重合体および酸化エチレンと酸化
プロピレンとの共重合体を包含する。
本発明の組成物はたとえば水和性粉末、粉剤、粒剤、溶
液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁績厚物およびエアロゾル
として処方することができる。一般に、水利性粉末は２
５　、！；０もしくは７！重量％の活性成分を含有し、
一般に固体不活性キャリヤの他に３〜７０重量％の分散
剤と必要に応じＯ〜１０Ｍｔチの安定剤および／または
その他の添加物、たとえば浸透剤もしくは付着剤をも含
有する。
粉剤は、一般に水和性粉末の組成と同様であるが分散剤
を含有しない組成を有する粉剤濃厚物として処方され、
他の固体キャリヤによ！ｌｌｓ、場で希釈されて、一般
に０．ｊ〜７０重’ｍ％の活性成分を含有する組成物を
与える。粒剤は一般に１ｏ−ｉｏ。
ＢＳメツシュ（／、乙７乙−ｏ、ｉＪ″２■）の寸法を
有するように作成され、かつ凝集もしくは含浸技術によ
って製造することができる。一般に、粒剤は０．ｊ−〜
、２！重量％の活性成分とｏ−ｉｏ重量％の添加剤、た
とえば安定剤、遅延放出改質剤および結合剤とを含有す
る。乳化性濃厚物は、一般に溶剤と必要に応じ助溶剤と
の他に／〜ｊ　Ｏｗ／マチの活性成分と２〜２０　ｗ／
ｖ　Ｔｏ　Ｏ乳化剤と０−２０　ｗ／ｖ　％の他の添加
剤、たとえば安定剤、浸透剤および腐食防止剤とを含有
する。懸濁濃厚物は一般に安定かつ非沈降性の流動しう
る製品を得るように配合され、一般に７０〜７ｊ重量慢
の活性成分と０６５〜７５重量％の分散剤と０．　／〜
１０！１％の懸濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキ
ントロープ剤と０〜１０重量−の他の添加剤、たとえば
消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤および付着剤、並
びに活性成分を実質的に溶解させない水もしくは有機液
を含有する。成る種の有機固体もしくは無機塩を組成物
中に謎解存在させて、沈降を防止し或いは水に対する凍
結防止剤として役立てることもできる。
水性分散物および乳液、たとえば本発明による水利性粉
末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる組成物も、本
発明の範囲内に含まれる。これらの乳液は油中水屋まだ
は水中油型とすることができ、ＴＩ厚なｒマヨネーズ」
状コンシスチンシーとすることもできる。
本発明の組成物はさらに他の成分、たとえば殺虫性、特
に殺昆虫性、殺ダニ性、除草性もしくは殺菌性を有する
他の化合物をも含有することができる。
本発明による化合物の保護活性の持続時間を増大させる
のに特に興味あるものは、この殺菌化合物を保護すべき
植物の環境中へ遅延放出させるようなキャリヤを使用す
ることである。この種の遅延放出性組成物はたとえばブ
ドウ植物の根の近傍の土壌中に挿入することができ、或
いは付着成分を含んでブドウ植物の茎へ直接に施こすこ
ともできる。
本発明はさらに上記一般式Ｉを有する化合物またはその
塩の殺菌剤としての使用、並びＫａｌ息地における黴の
撲滅方法をも提供し、この方法はたとえば全攻撃を受け
るまたは受けている植物としうる棲息地、これら植物の
橿子或いはこれら植物が成長しているまたは成長させる
べき媒体としうる棲息地を、この種の化合物で処理する
ことを特徴とする。
本発ＢＡは、作用植物１劇攻撃から保護する際に広い用
途を有する。保護しうる典型的作物はブドウ、穀類作物
、たとえば小麦および大麦、稲、豆およびり／ゴを包含
する。保護の持続時間は一般に、選択される個々の化合
物並びに各種の外的要因（たとえば気候）Ｋ依存し、こ
れらの衝撃は一般に適する組成物の使用によって緩和さ
れる。施用割合は典型的には／　ｈａ当ｐＯ，／〜１０
ゆの活性成分の範囲（Ｗｈａ　）、好ましくは０．　／
　〜／　ｋｇ／　ｈａの範囲とすることができる。
以下、実施例によ）本発明をさらに説明する。
実施例／ プログ−２−イニル−Ｎ　−（，２９ｔＩＬ−ジクロル
フ（（１）：　Ｒ−，２淳−ジクロルフェニル；８％”
ＣＨ５；Ｙ　−０；　Ｒ２−ＨＣミＣ−ＣＨ２−）イミ
デート Ｎ　−（２，４１−ジクロルフェニル）−／−メチルイ
ミダゾール−よ−カル？キシアミド（ユＯ”９）を塩化
チオニルＣ３０１１１＞中にて２時間還流させた。過剰
の塩化チオニルを減圧下で蒸発除去して、／−クロル−
Ｎ　−（，２，ｔＡ−ジクロルフェニル）−／−メチル
イミダゾール−よ一カル？キシイミデートを固体残留物
として得た。
窒素雰囲気下における乾燥ジメチルホルムアミド＜１ｓ
ｒｔｔｔ）中の水素化ナトリウム（０，７ｙ。
油＝ｆｉｔｏｓ分散物）の攪拌懸濁物へ、プロ・９ルギ
ルアルコール（／、　３　ｇ）を滴加し、かつ添加後に
反応混合物を室温にて７時間攪拌した。乾燥ジメチルホ
ルムアミドＣ２０１ｆＬｌ）中に懸濁した上記（Ａ）で
得られた／−クロル−Ｎ　−（ｊ、４Ｌ−ジクロルフェ
ニル）−／−メチル（ミｆソー／Ｌ／−４−カルゲキシ
イミデートを次いで前記反応混合物へ添加し、これを室
温にてさらに２時間攪拌しかつ静置させた。ジメチルホ
ルムアミドを減圧下で蒸発除去し、そしてエーテル中に
残留物を溶解させかつ水洗した。エーテル層を脱水しく
Ｍｇ５Ｏ４）　、溶剤を減圧下で蒸発させかつ固体残留
物を溶出剤として／　ｖ／マチのメタノール／クロロホ
ルムを用いるシリカ上でのクロマトグラフにかけて、！
ロゾー；−イニルーＮ−（２，！−ジクロルフェニル〕
−／−メチルイミダゾール−よ−カル？キシイミデート
を白色粉末Ｃ１，２１，３３チ）として得た。ｍ、ｐ、
／３／〜７３３℃ 分析値： Ｃ１４Ｈ１１Ｃ１□Ｎ、Ｏ理論値：Ｃ９夕４Ｌ、３：Ｈ
，３，乙”、Ｎ、／３．乙チ実団ＩＪ値：ＣＪ４７．４
ｔ：Ｈ，３，乙：Ｎ、／３．乙チ実施例／に記載したと
同様な手順によシ、本発明にしたがう他の化合物をさら
に下記第７表に示すように作成した。この表において、
化合物は式■を参照して同定される。
「以下余白」 実施例／３ Ｃ（１）　：　Ｒ＝２，１１．−ジクロルフェニル；Ｒ
１冨ＣＨ，；Ｙ±洲；　Ｒ２−ＨＣミＣ，ＣＨ２−／　
）Ｎ　−（２，１ｌＬ−ジクロルフェニル）−／−メチ
ルイミダゾール−よ−力ルデキシアミド（／、よｇ）を
塩化チオニル（ＪｊＩＬｌ）中にてコ時間還流させた。
過剰の塩化チオニルを減圧下で蒸発除去し、かつ固体残
留物をプロ・やルギルアミン（２０１１１）へ少しづつ
添加した。この反応混合物を室温くて７２時間攪拌した
。過剰のプロパルイルアミンを減圧下で除去し、かつ残
留物をり・ロワホルム中に溶解させ、水洗し、硫酸マグ
ネシウムで脱水し、さらに溶剤を減圧下で蒸発させて油
状物を得た。
エーテルでのトリチル化によシ褐色固体を得、これをエ
ーテル／酢酸エチルから再結晶化させて所望生成物を白
色固体Ｃ１，０１１，ｊり％）として得た。ｍ、ｐ、　
／４ｔ７−／　＋Ｌり℃。
分析値： Ｃ１４Ｈ１゜Ｃ１゜Ｎ４理論値：Ｃ，Ｊ″４４７：Ｈ，
ｊ、り；Ｎ、／♂−チ実測値：Ｃ，ｊ−ＩＡＰ；Ｈ，ｊ
、り；Ｎ、／乙Ｏチ実施例／４ｔ：殺菌活性 本発明による化合物の殺菌活性を次の試験によって試験
した。
この試験は、葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。
全ブドウ植物（ｃｖカペルネ・サラビグノン橿）の葉の
下表面へ、０．０≠ｔｉ％の「トリトンＸ−／ｊよ」（
登録曲標）（オクチルフェノールポリオキシエチレン表
面石（１１４）を含有する／　：　／　ｖ／ｖの水／ア
セト／における活性物質の溶液を／　ｈａ当ｐ／に９の
活性物質の投入ｉｌＫて乙２０１／ｈａを供給するトラ
ック噴霧器によシ噴霧し、次いで通常の温室条件下に、
２４を時装置いた後、葉の下表面へ７０４個の遊走子／
ｌ１ｌｔ−含有する水溶液を噴霧して接種した。接種さ
れた植物を高湿度の室内に２４１時間保ち、通常の温室
条件下でｊ日間保ち、次いで高湿度にさらに２４Ｌ時間
戻した。比較葉と対比して、胞子形成によυ覆われた葉
面積の−に基づき測定を行なった。　。
この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験であシ、上
記（、）に記載したと同様に行なったが、ただし葉には
７０５個の胞子／ＩＲ１を含有する水溶液を噴霧して接
種した。
この試験は葉上噴霧を用いる直接的な胞子形成防止試験
である。単葉側における小麦植物（Ｃマ、マルドラ一種
）の葉へ？×７０５個の胞子／ゴを含有する水性懸濁液
を噴霧して接種した。
この接種された植物を高湿度の室内に、２≠時間保った
後に処理した。植物には／　ｈａ当、９／ｋｇの活性物
質の投入量にて上記（、）に記載したと同様なトラック
噴霧器を用いて噴霧した。乾燥後、これら植物を通常の
温室条件下１７ＣＪ−日間保ち、次いで測定した。測定
は、比較植物の葉ｌ二対して胞子形成によシ覆われた葉
表面の％に基づき行なった。
この試験は葉上噴霧を用いる直接的な胞子形成防止試験
である。大麦苗（Ｃマ、ゴールデンプロミス徨）の葉に
は、試験化合物で処理する一日前にラドン粉病胞子を散
布して接種した。接種された植物を温室内の温度および
湿度にて／晩医った後に処理した。植物には／ｈａＭシ
／ｋｇの活性物質の投入量にて上記（ａ）に記載したと
同様なトラック噴霧器を用いて噴４した。乾燥後、植物
を常温および常湿の部屋へ７日間まで戻した後に測定を
行なった。測定は、比較植物の葉におけると対比して胞
子形成によりｆわれた索表面積のチに基づき行なった。
この試験は葉上噴霧を用いる直接的保ｄ試験である。小
麦苗（Ｃマブリガンド種）を／〜Ａ夕葉段階まで成長さ
せた。次いで、これらの植物には上記（ａ）　Ｋ記載し
たと同様なトラック噴霧器を用いて／　ｋｇ　／　ｈａ
の投入量にて試験化合物を噴霧した。試験化合物は、ｏ
、ｏｔ、ｔｓの表面活性剤（「ツイーン２０」、登録商
標）を含有するアセトンと水との混合物（Ｊ−０：、ｒ
Ｏｖ／マ）における溶液もしくは懸濁液として施こした
。処理してから７ｇ〜２弘時間後、苗にはこれらの植物
へ全ての側から約１０５個の胞子／ゴを含有する水性胞
子懸濁液を噴霧することによυ接種した。接種してから
／♂待時間わたυ、植物を高湿度の条件下で２０−２２
℃の温度に保った。
その後、植物を＠宸条件下に保ち、すなわち中庸の相対
湿度および２０℃の温度に保った。病気は、比較植物と
対比して胞子形成によシ覆われた植物のチに基づき接種
してから７０日後に測定した。
カ；Ｐｔ）Ｋ対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な胞子形成防止試験
である。全リンが苗の葉の上表面へ、試験化合物で処理
する２日前に７０５個の胞子／ゴを含有する水性懸濁液
を９に霧して接種した。
接種した植物を直ちに乾燥し、かつ温室の室温および湿
度に保った後に処理した。これら植物には、上記（ａ）
　Ｋ記載したと同様なトラック噴霧器を用いて／　ｈａ
当シ／ユの活性物質の投入量べて噴霧した。乾燥後、植
物を常温および常湿の部屋に２日間まで戻し、次いで測
定した。測定は、比較植物の葉と対比して胞子形成によ
シ覆われた葉面積の優に基づき行なった。
この試験は葉上噴霧を用いる直接的な胞子形成防止試験
である。／ポット当シ／本の植物を含むポットに、試験
化合物で処理する。２０〜２１Ａ時間前に各葉の上表面
へｊ　Ｘ　／　０’個の胞子／ｄと少量の「トリトンＸ
−／ｊ、！；Ｊとを含有する水性懸濁液を噴霧すること
によシ接種した。接種した植物を高湿度の部屋に／晩保
ち、温室内の室温で乾燥させ、次いで葉の上表面へ上記
（−）に記載したと同様なトラック噴霧器を用いて７ｋ
Ｆｉ　／　ｈａの活性物質の投入量にて噴霧した。処理
後、植物を温室温度に保ちかつ処理してから／／〜１ｔ
Ｉｔ日後に測定を行なった。比較植物と対比して、植物
／本当）の胞子イボの相対密度に基づいて徴候を測定し
た。
この試験は葉上噴霧を用いる直接的な撲滅試験である。
稲の苫（／ポット当シ約３０本の苗）の葉に、試験化合
物で処理する２０〜２≠時間前に７０個の胞子／ゴを含
有する水性懸濁液を噴霧した。接種した植物を高湿度内
に／晩保ち、次いで乾燥させた後に、上記（Ａ）　Ｋ記
載したと同様なトラック噴霧器を用いて／　ｈａ当？）
７に＆の活性物質の投入量で噴霧した。処理後、植物を
２ｊ〜３０℃かつ高湿度の稲室に保った。処理してから
≠〜ｊ日後に測定を行ない、この測定は比較植物と対比
した壊死病巣の密度および枯れ葉の程度に基づいている
。
この試験は、葉上噴霧として施こした試験化合物の接触
予防活性を測定する。トマト苗（Ｃマ。
アウトドア・ガール種）を、第！真葉が発生する時期ま
で成長させた。これら植物を上記（ａ）　Ｋ記載したと
閤様なトランク噴霧器を用いて処理した。試験化合物は
、ｏ、ｔ、ｔｓの表面活性剤（「ツイーン２０」、登録
商標）を含有するアセトンと水との混合物（３０：　タ
０マ／マ）における溶液として施こした。
処理してから７日後、苗には葉の下表面に７０４個の胞
子／ゴを含有するＡ、ソラニの胞子懸濁物を噴霧して接
種した。接種してから３日間にわたシ、植物を温室内に
ほぼ相対湿度１００チかつ２／℃において湿潤状態に保
った。その後、植物を湿潤ではあるが飽和してない条件
下に保った。
病気は、接種してから７日後に病巣の密度および広さに
基づいて評価した。
トロ活性 この試験は、小麦アイスデッドを引起す黴に対する化合
物のインビトロ活性を測定する。
試験化合物をアセトン中に溶解しまたは懸濁させ、かつ
溶融した半濃度の馬鈴薯デキストロース寒天に添加して
／　００　ｐｐｍの化合物と３．ヨチのアセトンとの最
終濃度にした。寒天が固化した後、これらプレートには
Ｐ、ヘルポトリコイデスのＩｌＡ日間培養物から得た寒
天／菌糸の直径６口のプラグを用いて接種した。
プレートを２０℃にて７２日間培養し、かつ接種プラグ
から半径方向の増殖を測定した。
この試験は、茎腐敗および根腐れを引起こすフデリウム
の菌種に対する化合物のインビトロ　　−活性を測定す
る。
試験化合物をアセトン中に溶解しまたは懸濁させ、かつ
溶融した半濃度の馬鈴薯・デキストロース寒天に添加し
て／　００　ｐｐｍの化合物および３．３　％のアセト
ンよシなる最終濃度にした。
寒天が固化した後、プレー）Ｋはフデリウム・スペシー
ズの７日間培讐物から採取した寒天／菌糸の直径乙部の
プラグを用いて接種した。
プレートをλＯ′ＣＫて！日間培養し、かつブラダから
半径方向の増殖を測定した。
全ての上記試験における病気抑制の程度は、未処理比較
または希釈物噴霧比較のいずれかと対比して、次の基準
にしたがう評価で表わした二〇−よＯチ未満の病気抑制 ／−約Ｊ″Ｏ−♂ＯＳの病気抑制 λ＝ざＯチよシ大きい病気抑制 上記試験の結果を下記筒■表に示す。
「以下余白」

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼　 I 〔式中、Ｒは適宜置換されたフェニル基を示し、Ｒ＾１
    は適宜置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニ
    ル、アリールもしくはアラルキル基を示し、Ｒ＾２は適
    宜置換されたアルキニル基を示し、かつＹは酸素もしく
    は硫黄原子または基−ＮＲ＾３−を示し、ここでＲ＾３
    は水素原子または適宜置換されたアルキル基を示す〕 の化合物またはその塩、
  2. （２）Ｒが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基
    、メトキシ基およびニトロ基から選択される基を示し、
    かつｎは１もしくは２である〕の基である特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  3. （３）ｎが２でありかつ各Ｘが塩素原子を示す特許請求
    の範囲第２項記載の化合物。
  4. （４）Ｒ＾１がＣ＿１＿−＿８アルキル基、Ｃ＿２＿−
    ＿８アルケニル基またはベンジル基を示す特許請求の範
    囲第１項〜第３項のいずれか一項に記載の化合物。
  5. （５）Ｙが酸素原子または基−ＮＨ−を示す特許請求の
    範囲第１項〜第４項のいずれか一項に記載の化合物。
  6. （６）Ｒ＾２が式−（ＣＲ＾４Ｒ＾５）＿ｍ−Ｃ≡Ｃ−
    Ｒ＾６の基を示し、ここでｍは１〜４でありかつＲ＾４
    、Ｒ＾５およびＲ＾６はそれぞれ独立して水素原子また
    は適宜置換されたアルキルもしくはアルケニル基を示し
    、ただしｍが１である場合Ｒ＾４は水素原子である特許
    請求の範囲第１項〜第５項のいずれか一項に記載の化合
    物。
  7. （７）Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６のそれぞれが水素原
    子またはＣ＿１＿−＿８アルキル基を示す特許請求の範
    囲第６項記載の化合物。
  8. （８）ｍが１もしくは２であり、Ｒ＾４が水素原子であ
    りかつＲ＾５およびＲ＾６のそれぞれが水素原子または
    メチル基である特許請求の範囲第７項記載の化合物。
  9. （９）Ｒが２，４−ジクロルフェニル、２，５−ジクロ
    ルフェニル、４−クロル−２−トリフルオロメチルフェ
    ニル、４−メトキシフェニルまたは４−クロル−２−ニ
    トロフェニル基を示し、Ｒ＾１がＣ＿１＿−＿４アルキ
    ル、Ｃ＿２＿−＿４アルケニルまたはベンジル基を示し
    、Ｙが酸素原子または基−ＮＨ−を示し、かつＲ＾２が
    式−（ＣＨＲ＾５）＿ｍ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ＾６を示し、ここ
    でｍは１もしくは２でありかつＲ＾５およびＲ＾６はそ
    れぞれ独立して水素原子またはメチル基を示す特許請求
    の範囲第１項〜第８項のいずれか一項に記載の化合物。
  10. （１０）式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、ＲおよびＲ＾１は特許請求の範囲第１項記載の
    意味を有しかつＬは離脱基である〕 の化合物を式IV： Ｈ−Ｙ−Ｒ＾２　IV 〔式中、Ｒ＾２およびＹは特許請求の範囲第１項記載の
    意味を有する〕 の化合物と、塩基の存在下で反応させることを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項〜第９項のいずれか一項に記載
    の式 I を有する化合物の製造方法。
  11. （１１）Ｌが塩素原子である特許請求の範囲第１０項記
    載の方法。
  12. （１２）キャリヤと、活性成分としての特許請求の範囲
    第１項〜第９項のいずれか一項に記載の式 I を有する
    少なくとも１種の化合物またはその塩とからなることを
    特徴とする殺菌組成物。
  13. （１３）少なくとも２種のキャリヤを含み、その少なく
    とも１種が表面活性剤である特許請求の範囲第１２項記
    載の殺菌組成物。
  14. （１４）特許請求の範囲第１項〜第９項のいずれか一項
    に記載の式 I を有する化合物またはその塩により棲息
    地を処理することを特徴とする、棲息地における黴の撲
    滅方法。
  15. （１５）棲息地が黴攻撃を受けているまたは受ける植物
    、これら植物の種子、または植物が成長している、もし
    くは成長させるべき媒体である特許請求の範囲第１４項
    記載の方法。
  16. （１６）殺菌剤として使用する特許請求の範囲第１項〜
    第９項のいずれか一項に記載の式 I を有する化合物ま
    たはその塩。
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