JPS6169807A - 注入降下剤としての重合体組成物を含む該組成物潤滑油 - Google Patents

注入降下剤としての重合体組成物を含む該組成物潤滑油

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JPS6169807A
JPS6169807A JP60149415A JP14941585A JPS6169807A JP S6169807 A JPS6169807 A JP S6169807A JP 60149415 A JP60149415 A JP 60149415A JP 14941585 A JP14941585 A JP 14941585A JP S6169807 A JPS6169807 A JP S6169807A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は潤滑油に関し、更に詳しくは、特性を改良した
添加剤を含有する潤滑油に関するものである。
当業者にはよく知られれいるように、潤滑油は粘性、粘
度指数、流動点１分散性などを始めとする種々の特性に
よって特徴づけられ、そして。
エンジン設計が改良されるにつれて、規格が厳しくなり
、それに見合って、絶えず潤滑油の特性の改良がなされ
ている。
当業者から見れば、その他の目的も明白に！！識される
であろうが１本発明は新規な潤滑油系を提供することを
目的とするものであって９本発明は、上記目的を連成す
べく （＾）第１の単量体から導かれ、かつ　次式。
式中、ＲＺはフルキル、アラルキル、アルカリール、シ
クロアルキルおよびアリール炭化水素基からなる群より
選ばれる炭化水素基であり　ｌ（ｌは水素であるかＲＺ
と同じ基より選ばれる基である。
で示されるアクリルエステル単位５０〜８０モル％並び
に、 （Ｂ）第２のａｔ体から導かれ、かつ１次式：式中、Ｘ
は−Ｒ’　　（ＮＲ’　）、Ｎ　（Ｒ’　）　２もしく
は−（Ｒ’　）　Ｎ　（Ｎ　Ｒ’　）ａＮ　（Ｒ’　）
　２であり；　ＹｌｔＸ、−０１（もＬｌｔＯ−でｉ’
Ｊ　；　Ｒ３および１１１４．並びにＲｅおよびＲ７は
水素であるかＲ２と同じ基から選ばれ、Ｒ５はアルキレ
ン、７ラルキレン、シクロアルキレン、アルカリーレン
もしくはアリーレンからなる群より選ばれる２１ｉＩＩ
＋の炭化水素基であり：ａは１〜２０である。
で示されるジカルボン酸懺位５〜４０モル％からなる新
規重合体を礎供せんとするものである。
本発明の重合体組成物は、次式： ％式％ で示されるｒｊＳｌの単量体から！ｒｉ！必することが
できる。
なお、上記式４’、Ｒ２はアルキル、アラルキル、シク
ロアルキル、アリールおよびアルカリール、更には不活
性に置換されたそのような基からなる原子団より選ばれ
る炭化水素基であってよい　Ｒ２がアルキルの場合には
、具体的には。
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル。
ｎ−ブチル、イソブチル、　５ｅｃ−ブチル、アミル。
オクチル、デシル、オクタデシル等がある　Ｒ２が７ラ
ルキルの場合には、具体的には、ベンジル、β−フェニ
ルエチル等がある。Ｒ２がシクロアルキルの場合には、
具体的には、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ
オクチル、２−メチルシクロヘプチル、３−ブチルシク
ロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル等がある。　Ｒ
”　カフリールの場合には、具体的には、フェニル、ナ
フチル等がある　Ｈｌがアルカリールの場合には。
具体的には、トリル、キシリル等がある　Ｒ２は不活性
に置換されいてもよく、すなわち、アルキル、アリール
、シクロアルキル、エーテル等の非反応性置換基を有し
てもよい、不活性に置換されたＲ２基としては、具体的
には２−二トキシエチル、カルボエトキシメチル２４−
メチルシクロヘキシル等が挙げられる。好ましくは　３
１１２基としては、アルキルがよく、更に好ましくは１
例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
、ブチル（異性体を含む）、アミル（異性体を含む）、
ヘキシル（異性体を含む）、オクチル（異性体を含む）
、デシル（異性体を含む）等を始めとするＣ、−Ｃ，ア
ルキルがよい　Ｒ２はラウリル（Ｃｕ）であるのが好ま
しい。
３１１１は、水素であるか、Ｒ２が選ばれる群から選ぶ
のがよい　１ｌｉｌは、水素又はメチルが好ましい。
本発明の方法を実施するために使用される具体的な第１
の単量体としては次のものが挙げられる。
アクリル酸ラウリル メタクリル酸ラウリル エタクリル酸ラウリル アクリル酸ミリスチル メタクリル酸ミリスチル アクリル酸セチル メタクリル酸セチル アクリル酸ステアリル メタクリル酸ステアリル アクリル酸メチル メタクリル酸エチル メタクリル酸メチル等。
第１の単量体として好ましくはメタクリル酸ラウリルが
よい。
本発明の特徴は、第１の単量体が選ばれると同一の群か
ら選ばれる補足的な第１の単量体が使用できることであ
る。好ましくは補足的な第１の単量体は、第１の単量体
のＲ２基が有するものに比べ、少なくとも１個以上（好
ましくは２個以上）多い炭素原子（アルコールから誦導
された分子のＲ２部分に）を有するのがよい、好ましく
は、第１の単量体は、アルコール部分中のｌＯ〜１６［
の炭素原子の存在によって特徴づけられ、補足的なＭｌ
の単量体は、アルコール部分中の１２〜１８個の炭素原
子の存在によって特徴づけられるのが好ましい。
本発明の方法を実施するには、純粋な単量体又はａ！！
の単量体積を含む市販の単量体を用いることができる。
実施する場合、好ましくは、第１の単１体はメタクリル
酸ラウリル（Ｃｕ）であるのがよく　補足的な第１の単
量体はメタクリル酸ステアリル（Ｃゆ）であるのがよい
。
Ｗ４２の単量体は、好ましくはプレインａ無水物楼から
訪導されるジカルボン酸単量体で特徴づけることができ
、次式。
Ｒ３Ｒ’ Ｃ；＝＝＝＝：　Ｃ Ｃｏ　　　、Ｃ０ ＼　Ｏ によって特徴づけられる。
上記式中　Ｈｓ又はＲ４は、水素又はアルキル、アラル
キル、ジクロフルキル、７リール及びアルカリール、並
びに不活性に置換されたそのような基からなる群よ・り
選ばれる炭化水素基である　Ｒ３又はＲ４がアルキルで
ある場合には、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル。
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｅ−ブチ
ル、アミル、オクチル、デンル、オクタデシル等がある
。Ｒｓ又はＲ４が７ラルキルである場合ニハ、具体的に
は、ベンジル、β−フェニルエチル等がある　Ｒ３又は
Ｒ４がシクロアルキルである場合には、具体的には、シ
クロヘキシル。
シクロヘプチル、シクロオクチル、２−メチルシクロヘ
プチル、３−ブチルシクロヘキシル、３−メチルシクロ
ヘキシル等がある　Ｈｓ又はＲ４がアルカリールである
場合には、具体的には、トリル、キシリル等がある。Ｒ
ｓ又はＲ４は不活性に置換されていてもよく、すなわち
、アルキル。
アリール、シクロアルキル、エーテル等の非反応性置換
基を有していてもよい、不活性に置換されたＲ３又はＲ
４基としては、具体的には、？−二ヒトキシエチルカル
ボエトキシメチル、４−メチルシクロヘキシル等がある
。好ましくはＲ３又はＲ４基は、水素、あるいは低級ア
ルキル。
すなわち１例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ブチル（以下、全て、異性体も含む）、ア
ミル、ヘキシル、オクチル、デシル等を始めとするＣｌ
−Ｃｌ０のフルキル基がよい、Ｒ３又はＲｓとしては、
水素が好ましい。
使用される第２の単量体としては１次のものがある。
表 マレイン酸無水物 メチルマレイン酸無水物 フェニルマレイン酸無水物 エチルマレイン酸無水物 ジメチルマレイン酸無水物 第２の単量体として、好ましくは、マレイン酸無水物が
よい。
第１の単量体、要すれば補足的な第１の単量体、及び第
２の単量体の共重合は１反応混合物に下記の成分を下記
のモル比で添加することにより有効に行なうことがで３
る。
表 Ｕ　　　　　通１眩Ｊ気囲　奸１」持困匝四　叉ｇｌ」
■−り鈍即纂ｌの単量体　　　　　　５０−８０　　　
７０−８０　　　　　　８０補足的な第１の単量体　　
９−１５　　　１２−１５　　　　　　１４．５第２の
単量体　　　　　　５−４０　　　５−１０　　　　　
　５．５重合は、ａ滑油のような炭化水素によって代表
される不活性な重合溶媒、よく知られた１４５ピー　ペ
イル　タービン　ストック（１４５Ｐ　Ｐａ１ｓＴｕｒ
ｂｉｎｅ　５ｔａｃｋ）によって代表される標準ニー・
ピー・アイ（ＡＰ　Ｉ　）オイル又はその他の一般的な
重合溶媒を、全反応剤１００部当たり、５〜２０部。
例えば、９部存在させて行なうのがよい、具体的には０
６〜Ｃ２１１の液体を始めとする炭化水素溶媒が重合溶
媒として有用である。また、最終的な組成物を得るため
には、　　５ＮＯ−７油又は　１００イー・ペイル・オ
イル（Ｅ　Ｐａ１ｅ　０ｉｌ）のような、希釈油２０〜
７０部１例えば、４０部が存在してもよい。
好ましくは、３１合は、不活性雰囲気、具体的゛には窒
素下、打ましくは大気圧下で、アゾビスイソブチロニト
リル、過酸化ベンゾイル等の遊離基開始剤０．０１〜０
．２重量％、例えば０．０８重量％の存在下で行なうの
が有効である。また、連鎖移動剤。
具体的にはラウリルメルカプタンが０．１〜１．０重量
％、好ましくは０．０５〜ｏ、ｓ　３１量％５例えば。
０．２５重量％で存在してもよい０重合は、４０〜１５
０℃、好ましくは４０〜１００℃１例えば約８０℃で一
１〜６時間１例えば３．５時間で行なう。
反応は、屈折率によって監視し１反応が、２つの逐次的
な屈折率が同一になるとき、具体的には約３４５時ｉｌ
ｌ後１反応が完了したものと考えられることができる。
ついで、追加分の開始剤ｏ、ｏｏｓ〜０．０２部、例え
ば（１，０１部を、追加分の希釈剤２０〜７０部１例え
ば４０９と共に加える。その後１反応混合物を８０〜１
８０℃１例えば１００℃に大気圧下、０．５〜２時間１
例えば１時間加熱し、統いて、室温に冷却する。
次の反応が起こる： ＲＩＲ３Ｒ’ 更に、補足的な第１の単量体が存在する場合には１反応
は次の通りである。
ここで、Ｘ（ｉ＠１の単量体から誘導されるモル数を表
わす）は、３４０〜５８０、例えば５５２であり、Ｘ（
補足的な第１の単量体から誘導されたモル数を表わす、
）は、　７０〜１１Ｏ１例えば、１０４であり、ヱ（第
２の単量体から誘導されたモル数を表わす、）は、２０
〜２８０、例えば３５である。
一つの好ましい実施態様においては１反応は次の通りで
ある・ 生成物を分析すると、分子量Ｍαは、２０゜０００〜２
０Ｇ、ＯＱＱ　、好ましくは４０，０００〜１００．０
００であり。
例えば約ａｏ、ｏｏｏを示す、赤外吸収スペクトルで分
析すると、カルボニルの伸縮による吸収１７３０　ｃ　
ｍ　”（エステル）と１？９０ｃ膳゛１　（無水物）を
示す。
このようにして製造された重合体の官能化は。
更に処理することなく、こうして製造された生成物に有
効である０重合体を次のアミンと反応させる： （Ｒ’　）　２　ＮＲ’　（ＮＲ’　）ａＮ　（Ｒ’　
）　２上記式中　Ｈｓはアルキレン、アラルキレン、シ
クロアルキレン、アリーレン及びアラルキレン、並びに
不活性に置換されたそのような基からなる群より選ばれ
る炭化水素基である　１％がフルキレンである場合には
、具体的には、メチレン、エチレン、ｎ−７’ロピレン
、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、イソブチレン、　５
ｅｃ−ブチレン、アミジノ、オクチレン、デシレン、オ
クタデシレン等がある　Ｒ５が７ラルキレンである場合
には、具体的には、ベンジレン、β−フェニルエチレン
等がある　Ｒ５がジクロフルキレンである場合には、具
体的には、シクロヘキシレン。
シクロアルキレン、シクロオクチレン、２−メチルシク
ロヘプチレン、３−ブチルシクロヘキシレン、３−メチ
ルシクロヘキシレン等がある　Ｒ５が７リーレンである
場合には、具体的には、フェニレン、ナフチレン等があ
る　Ｒ８がフルカリーレンである場合には、具体的には
、トリレン、キシリレン等がある　Ｒ５は不活性に置換
されていてもよく、すなわち、アルキル、アリール。
シクロアルキル、エーテル、窒素等の非反応性置換基を
有してもよい、不活性に置換されたＲ５基としては、具
体的には、３−クロロプロピレン、２−エトキシエチレ
ン、カルボエトキシメチレン、４−メチルシクロヘキシ
レン、ｐ−クロロフェニレン、ｐ−クロロベンジレン、
３−クロロ−５−メチルフェニレン等がある。好ましく
は。
Ｒ５基は、低級アルキレン、すなわち、例えば、メチレ
ン、エチレン、ｎ−プロピレン、イソプロピレン、ブチ
レン、アミレン、ヘキシレン、ナフチレン、デシレン等
を始めとするＣ、−Ｃβのフルキレン基がよい　Ｒ５は
、好ましくは、プロピレン（−ＣＨ２−ＣＨ，−ＣＨ２
−）であるのがよい。
前記式中　Ｈ＠は、水素、あるいはアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル、アリール及びアルカリール、並び
に不活性にｉｉｌ検されたそのような基からなる１より
選ばれる炭化水素基である。
Ｒ６がアルキルである場合には、具体的には、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル。
ｎ−ブチル、イソブチル、　５ｅｃ−ブチル、アミル。
オクチル、デシル、オクタデンル等がある　Ｒ４が７ラ
ルキルである場合には、具体的には、ベンジル、β−フ
ェニルエチル等がある。Ｒ６がシクロアルキルである場
合には、具体的には、シクロヘキンル、シクロヘプチル
、シクロオクチル、２−メチルシクロヘプチル、３−メ
チルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル等があ
る。
Ｒ６が７リールである場合には、具体的には。
フェニル、ナフチル等がある　Ｒ６がアルカリールであ
る場合には、具体的には、トリル、キシリル等がある　
Ｒ８が不活性に置換されていてもよく、すなわち、アル
キル、アリール、シクロアルキル、エーテル等の非反応
性置換基を有してもよい、不活性に置換されたＲ＠基と
しては、具体的には、２−エトキシエチル、カルボエト
・キシメチル　４−メチルシクロヘキシル等がある。Ｒ
ａ基としては、好ましくは、水素、あるいは低級アルキ
ル、すなわち１例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ブチル（以下、全て。
異性体も含む）、アミル、ヘキシル、オクチル、デシル
苓を始めとするＣ２〜ＣＩ＋のアルキル基がよい　Ｒ１
は水素が好ましい、Ｒ＠基の少なくとも１つは水素でな
ければならない、Ｒ７は　Ｒ８が選ばれる群と同じ群か
ら選ばれる。１はＯ〜２０、好ましくはθ〜６であって
、例えばＯである１便用されるアミンの具体例としては
、次のものがある： 麦 エチレンジアミン ジエチレントリアミン トリエチレンテトラミン テトラエチレンペンタミン ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル７ミノ） プロピルアミン 上述のアミンの中でも、３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）プロピルアミンが好ましい。
誘導化又は官能化は１反応器中、好ましくは不活性（例
えば、窒素）雰囲気下、アミンを重合体（好ましくは、
共重合反応から回収されるような不活性希求溶媒に溶解
した）に加えることにより行われる。アミンは１重合体
中のジカルボン酸部分１モルに対し、１．０〜１Ｂ、好
ましくは約３モルに対応する量が加えられる。
温度を、８０〜２０８℃１例えば１８０℃に高め、その
レベルに１〜４時間１例えば約２６５時間保持する。そ
の後、温度を上げて　１５（１〜２０（１’ｃ、例えば
約１８０℃に１〜８時間、例えば３時間保つ、その後１
反応混合物を冷却する。
反応は１次のとおり（反応体のジカルボン酸部分のみを
示す）である。
、３　　　．４ Ｃ−５＋　１Ｒ７１２ＮＲ５ｔＮＲ５１ａＮ（Ｒ６１２
→Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ｘ　　　　　　　Ｙにで、Ｘｌｉ　−Ｒ’　　（ＮＲ’
　）ａＮ　（Ｒ８）’。
又は−（Ｒ’　）Ｎ　（ＮＲ’　）ａＮ　（Ｒ’　）２
でありＹは、−０Ｈ１−Ｘ又は０−である。
代表的な実施咀様においては、反応は次のとおりである
。　　　　・ −ＣＣ− Ｃｏ　　　　　　　　　　　　　Ｃｏ　　　　　　　＋
　　　　　ＩｃＨ，１２ＮＣ３）１６ＮＨ２→＼０′ このようにＭ潰した生成物を分析すると、　＋７９０Ｃ
ＪＩ″１の無水物カルボニルの伸縮による吸収がなくな
り、　１７ｆｌｏｃｍ’のエステルカルボニルの伸縮に
よる吸収は保持されたままであることがわかる。
このようにして製造された生成物は、具体的には、不活
性感ＩＲｔ＃媒中に２５〜８０重量％１例えば５０！ｉ
量％の官能化された共重合体を含む溶液である。好まし
い操作においては、生成物は、ざらに後処理することな
く、このようにＭ遺されたままで使用することができる
。所望する場合には。
処理を便利にするために１反応に用いたと同一の、ある
いは生成物を配合することのできる潤滑油留分を更に追
加することにより１０〜５０重景％の濃度１例えば２０
重量％の濃度に希釈することができる。
本発明の特徴は、このようにして製造された重合体生成
物を主成分である潤滑油に微量の有効量加えることがで
き、しかも、このようにして製造された潤滑組成物が、
優れた特性を有することを見い出した点である。
本発明の方法によって処理することのできる潤滑油とし
ては、自動車、汽車、船、飛行機等の潤滑油；火花点火
もしくは圧縮点火用の油：冬用もしくは夏用の潤滑油；
ヘビーデユティオイルもしくはライトデユーティオイル
等に使用されるためのオイルとしての用途がある。この
オイルは、炭化水素、エステル、又はシリコーン等の組
成物である。
本発明の重合体を含む代表的な潤滑油とじては１次の特
性を有する標準的なニスエイイー５ダブリユー３０（Ｓ
ＡＭ　５ｗ−ｆｆｏ）炭化水素モーターオイルがある。
！」１ｚ 溶媒中性油　　　　　　　＋００ｓＵｓ　　　　８０勤
粘度　４０℃（ｃｓｔ）　　　２０ １００℃（ｃｓｔ）　　　４０ 流動点　　（”Ｆ）　　　　　０〜＋１０（℃）　　　
−１８〜−１２ 粘度指数向上剤 （エチレン−プロピレン共１合体）　　　ｕ標準添加剤
パッケージ　　　　　　　　９ポリイソブテニル（Ｍｎ
　　１２９０）コハク酸イミド（分散剤及び耐摩耗剤） スルホン酸カルシウム（’＆１４） ジチオリン醸亜鉛（耐摩耗剤） ジノニルジフェニルアミン（醸化防止剤）４．４゛−メ
チレン−ビス（２，８−ジーｔａｒｔ−ブチルーフェノ
ール）（耐摩耗剤） ポリエトキシフェノール 本発明の特徴は、新規重合体が多官能性潤滑油添加剤と
して供されることにある６重合体を、分散補助剤として
用いる場合には、２〜ｔｏｉｌ量％。
例えば約４．８５重量％の有効量存在すればよい０重合
体を粘度指数向上剤として用いる場合には、２〜１０重
量％１例えば約５重量％の有効量で存在すればよい０重
合体を流動点降下剤として用いる場合には、［１，００
５〜２重量％、例えば約０．５重量％の量で存在すれば
よい。
添加剤重合体がこれらの機能全てを具備するようにする
には、全体又は一部において、有効量が潤滑組成物の全
てを基準として、　０．００５〜５重量％であるのがよ
く１例えば約０．７重量％であるのがよい。
この重合体の分散性添加剤としての性能は、ベンチ（Ｂ
ｅｎｃｈ）　ＶＣテスト（Ｔｅｓｔ）により測定するコ
トができ、そのテストにおいて、油の濁度は合成プロー
バイ（ｓ２ｎｔｈｅｔｉｃ　ｂｌｏｗ−ｂり　＋７）添
加後、測定される。
ベンチｖＣテストの標品（良い、かなり良い。
及び悪い）と比べた場合、本発明の添加剤を含む潤滑油
は、−環して対照組成物よりかなり優れた高い性能特性
を示す。
′この重合体の粘度指数向上剤としての性能は。
ＡＳＴＭ試験ロー４４５により測定される。このような
試験の場合１本発明の組成物は１例えば未誘導の無水マ
レイン酸−メタクリレート三元共重合体に比べ、−環し
て性能が改善される。
本発明の生成物を含む潤滑組成物の特性は、ＡＳＴＭ試
験０１１７−７９で試験した場合、満足な（すなわち、
低い）流動点によって特徴づけられることもわかる。
更に重要なことには、これらの組成物は。
フォード・プックス・流動点試験（Ｆｏｒｄ　ＮａｘＰ
ｏｕｒ　Ｐａ１ｎｔ　Ｔｅ５ｔ）［７ｐ−ド・エンジニ
アリンク０スベスフイケエシゴン（Ｆｏｒｄ　Ｅｎｇｉ
ｎｅｅｒｉｎｇＳｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ）イーニス
イーｘｌ−２シーｊ５−エフ〜　３３−エフ（ＥＳＥＭ
　２Ｃ２５−Ｆから３９−Ｆ）により規定されたフォー
ド・モーター・カンパニー・クォリティ・ラボラトリ−
（Ｆｏｒｄ　Ｍｏｔｏｒ　Ｃｏ。
Ｑｕａ　ｌＩＩ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ）及びケミカル
・エンジニアリング・フィジカル・テスト・メソッズ（
ＩＩ：ｈｅｓｉｃａｌεｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　Ｐｈｙ
ｓｉｃａｌ　丁ｅｓｔ　Ｍｅｔｈｏｄｓ）に記載されて
いるように１で試験した場合、先行技術の組成物では観
察されない程、この長期に亘る試験期間中、流動点を維
持するという　（あるいは改善するという）予想外の性
能を示す。
ＡＳＴＭ　Ｄ−３８２９で測定する場合には、境界吸引
温度（Ｂｏｒｄｅｒｌｉｎｅ　Ｐｕｍｐｉｎｇ　Ｔｅｍ
ｐｅｒａｔｕｒｅ）（８ＰＴ）　”Ｃが、比較し得る先
行技術の潤滑油組成物に等しいか、あるいはより良好で
あることもわかる。
以下１本発明を例に基づき更に詳細に説明する。なお１
本明細書中、他の箇所で用いたと同様に、別設の記載が
ない限り、部は、全て重量部である。
直−一−３Ｌ旦ｊ　立−に マイレン酸無水物　　　　　　　　　　　４．９５　０
．５１メタクリル酸ラウリル　　　　　　　　２０４．
０５　　Ｇ、７３９アルフオール（Ａｌｆｏｌ）１８２
０　　　　　　　４３．７５　０．１３４（メタクリル
酸ステアリルの商品名） ラウリルメルカプタン　　　　　　　　　０．２５　０
．１２４（連鎖移動剤） ＋４５　Ｐ　Ｐａ１ｅ　Ｔｕｒｂｉｎｅ　５ｔｏｃｋ　
ＨＦ　　　　　　４５．５５　　・・−・−・−・（溶
ｆｉ） アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）−回目　　　
　　　　　　　　　　Ｇ、４０　０．００１４二回目　
　　　　　　　　　＋０．０８　０．０００３１００Ｅ
　Ｐａｌ＠Ｏｉｌ　　　　　　　　　　　　１９９．３
最初の５種の成分を１反応容器に投入し、次いで反応容
器を窒素で満たし、８３℃に加熱した。６番目の成分（
０，４０ｇ）を投入し、ついで加熱を続け−て２つの逐
次同一的な屈折率に達するまで加熱を続けた（３．５時
間）、ついでアゾビスイソブチロニトリル０．０９ｇと
１００　Ｅ　Ｐａ１ｅ　Ｏ目１９１１．３０ｇを加えた
。温度を　１００℃に高め、１時間保持した０反応混合
物を室温に冷却した。
三元共重合体生成物の分析結果は、　Ｍ　ｎ　８１，０
００及びＭ　ｗ　１８３，０００であった。赤外吸収ス
ペクトル分析の結果、＋７３０及び１７９０　ｃ　ｍ　
”の波数にカルボニルによる吸収を示し、これらは、そ
れぞれ、エステル及び無水物の特性である。
これは、生成物重合体 に対応するものである。
１４５　Ｐ　Ｐａ１ｅＴｕｒｂｉｎｅ　５ｔａｃｋ及び
＋００　Ｅ　Ｐａ１ｅ　Ｏｉｌにおける例Ｉ　（重合体
４０Ｏｇ）の生成物を反応容器に加えた０反応容器を窒
素で満たした後、３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピルアミン（１５，３ｇ、　０．１５モル）を加えた０
次いで、温度を１６０℃に高め、その温度に　２．５時
間保持した。
１−の水を集めた。温度を　１８０℃に上げ３時間加熱
した。液体はもはや集めなかった０反応混合物を室温に
冷却した。
分析したところ、　１７９０ｃｍ”の無水物カルボニル
伸縮による吸収が消えたが、１７３０ｃｍ→のエステル
のカルボニル伸縮による吸収は保持されたままであった
。
これは１次の生成重合体に対応する。
■ この例で用いた基剤配合物は１次の組成を有していた： 嚢 處−一一方　　　　　　　　　　　　１１３４ＳＮＯ−
７オイル　　　　　　　　　７５．２５ＳＮＯ−２０オ
イル　　　　　　　　　　２１−７４ジチオリン酸亜鉛
　　　　　　　　１．１２（耐摩耗剤） ナウガルブ（Ｎａｕｇａｌｕｂｅ）４３８　　　０．３
９（４，４−ジ−ノニル−ジ−フェニルアミンのｉ品名
）（酸化防止剤） サーケム（Ｓｕｒｃｈｅｍ）５２１　　　　　１．５０
（スルホン酸マグネシウムの商品名） （洗剤） シリコーン重合体　　　　　　　１５ＱＰｐ協（消泡剤
） この基剤配合物は１次の特性を有していた：去 １−−１　　　　　　　　　　値 動粘度 ｃｓＬ　　４０℃　　　　　　　　　　３１．５０１０
０℃　　　　　　　　　　５．３８流動点″Ｆ　（℃）
　　　　　　　弓（−１５）灰分（硫酸化）％ （ＡＳＴＭロー８７４による）　　　　　　０．９３リ
ン％Ｘ線　　　　　　　　　　　０．１１イオウ％Ｘ線
合計　　　　　　　０．４０亜鉛％Ｘ線　　　　　　　
　　０．１２マグネシウム％　　　　　　　　０．３３
低温亀裂シミユレーター ＣＰ　　（−１８℃）、　　　　　　　　　　　＋６６
０例ＩＩ　　（重合体４．８５重量％）の生成物を前記
基剤配合剤に配合し、ついで分散性をベンチＶＣ試験（
ＢＶＣ↑）で評価した。　ＢＶＣＴ標品（きわめて良好
１５、Ｓ、かなり良好４７．６、きわめて悪い１１４．
３）と比較した結果、ｆ直２４．２では５例■の組成物
が高性能の分散剤であることを示した（未誘導の無水プ
レイン融−メタクリレート重合体は９９という不満足な
りＶＣＴ結果を示した）。
ｒＶＶ求　びｖＴｔ この一連の例において１本発明の生成物の流動点降下能
は： （１）　　低温亀裂シミュレーター試験（１１）　　流
動点”Ｆ　Ｃ”Ｃ）　（ＡＳＴＭロー９７−７９１．：
　ヨ６　）Ｇｉｎ　　Ｂ　Ｊ　２　Ｇ　−１フオード・
モータ一番カンパニー・クォリティー・ラボラトリ−及
びケミカル拳エンジニアリング・フィジカル・テスト拳
メソフズによるフォード・マックス流動点（”Ｆ）（”
Ｏ） （財）　ＡＳＴＭ　Ｄ−３８２９によるミニ・ロータリ
ー・ビスコメーター・テスト（ＭＲＶ） によって測定した。
各個において、ベースオイルは、十分に配合された市販
の添加剤パッケージを含む標準ピーンズオイル（Ｐｅｅ
ｎｚａｉｌ）　［ルーセビル（Ｒａｕｓｅｖｉｌｌｅ）
］１００Ｎ（ＳＦ／ｃｃ　５Ｗ−３０モーターオイル）
であって、次の特性を有していた： 窓 １−−１　　　　　　値 動粘度（ＣＳｔ） ４０℃　　　　　　　２０．３ １００℃　　　　　　　　４．＋４　　。
流動点じＦ）　　（’ｃ）　　　　５（−１５）試験例
■においては１組成物は、ベースオイル７８２４部、例
ＩＩの生成物０．５０部、標準添加剤パフケージ８．７
部部及びエチレン−プロピレン共重合体■向上剤１１．
５部を含んでいた。
対照例ｖ本においては１組成物は、ベースオイル７９．
４４部、エチレン−プロピレン（粘度指数向上剤）　１
１．５部、市販のポリ（メタクリル酎アルキル）（流動
点降下剤）　０．３０部及び次の組成を有する標準添加
剤パッケージ８，７部部を含んでいた。
ポリエトキシフェノール　　　　　　　０．０５ジチオ
リン酸亜鉛　　　　　　　　　　１．１５（酸化防止剤
）０２５ ジノニルフェニルアミン　　　　　　　０．２５誘導さ
れたフルケニル無水コ／＼り酸　　１．０シリコーン消
泡剤　　　　　　　　　＋５０ｐｐ１１対照例ｔｉｌｔ
において、組成物は、ベースオイル７１１．３４部、ア
クリロイド（Ａｃｔｒｌｏｉｄ）ＡＣ−１５６【ローム
・アンド・ハス（Ｒｏｈ■ａｎｄ　Ｈａａｓ）社の商品
名、ポリ　（メタクリル酸アクリル）−メタクリル酸ラ
ウリル／メタクリル酸ステアリル（７０／３０）（Ｍ　
ｎ　４６，０００）　０．４０部、エチＬ／ン一プロピ
Ｌ／７共用合体■向上剤１１．５部及び標準添加剤パ、
ケージ８．７６部を含んでいた。
各組成物の重合体含有率は、０．２５重量％であった。
試験の結果を次に示す。
人−Ｊｋ　　　　　　　　　　　　ｆ！Ｊ４０℃　　　
　　　　　　　　　　　［ｉ？、３　　　８７．２　　
　６４．７１００℃　　　　　　　　　　１１．４５　
　１１．５２　　１１．５５　９．３−１２．５低温亀
裂シミユレーター ＣＰ（−２５℃）　　　　　　　　　　　３３５０　　
　３４５０　　３３５０　　　３５００最高流動点”Ｆ
　　　　　　　　　　　　　−３０−３５−３５−３０
最高（”Ｃ）　　　　　　　　　　　　（”３４．５）
　　（−３７）　　　（−３７）　　　（−３４，５最
高）ｙｔ−ド＊　マー、　クス流動点’　Ｆ　　　　−
３５−２０−２５−３ｏＷｋｌ＆（℃）　　　（−３７
）　　　（−２９）　　　（−３１，５）　　（−３４
，５最高）最包画錫■計 境界吸引温度”Ｃ！　　　　　　　　　　　−３０，５
−２９，５−３０，５−３０最高粘度（Ｐａｓ）　　−
３５℃　　　　　　　　　１０１．２　　　１１２．３
　　　８７．３−３０℃　　　　　　　　　２８．８　
　３＋１．１　　　２８．３　　３０最高−２５℃　　
　　　　　　　　！３．８　　　３．５　　　８．０降
伏応力（Ｐａ）　−３５℃　　　　　　　　３５　　　
１７５　　　１４０−３０℃　　　　　　　　　ＯＯ０
１０５最高−２５℃　　　　　　　　　０　　　０　　
　０上記の表から、以下の結果に注目されたい：（１）
　　例■の添加剤は、全て、試験規格に適う。
＋ｉｉ＋　　その特性は、特に、フォード・ブックス流
動試験に基づいて著しく良好な速度（−３５＠Ｆ）（−
２７℃）であった。
Ｇ１１ｌ　　それは、境界吸引温度（Ｂｏｒｄｅｒｌｉ
ｎｅ　ＰｕｍｐｉｎｇＴｅｓｐｅｒａｔｕｒｅ）試験に
よって非常に早くなり、粘度及び降伏応力に照らし、そ
の特性は、特に、より低いＢＰＴで特徴づけられる。
例■の第１の単量体が次のようなものである場合には１
例■のそれらと比較し得る結果を得ることができる。
表 例　　　　　　逍」−１皇」Ｌ塾 ■　　メタクリル酸ラウリル ■　　メタクリル酸イソデシル ■　　メタクリル酸ブチル Ｘ　　メタクリル酸ステアリル 刀　　メタクリル酸メチル 第２の単量体が次のようなものである場合には１例■の
それらと比較し得る結果を得ることがでさる。
表 ｔＪ　　　　　　　箸」」ｌｉｔ体 刈　　無水イタコン酸 虐　　メチル無水マレイン酸 Ｗ　　マレイン酸 双　　ポリイソブテニル（Ｍ　ｎ　１２９０）　％水コ
ハク酸 ｘｖｒ　　　エチル無水マレイン酸 アミンが次のものである場合には、例■のそれらと比較
し得る結果を得ることかでさる。
去 Ｉｊｊ　　　　　　　Ｌ上！ Ｘ■　ト（３−７ミノプロビル）モルホリンＸｖ１　１
−アミノピリジン ＸＩＸ　　Ｎ−（３−７ミノプロビル）ピリジン−２−
オキシド 医ＸＸ＊ この灯照例においては、米国特許第４，３５９，３２５
号　■エフ・ダワンズ（Ｆ、　Ｄａｗａｎｓ）　ｒＰか
らの譲受人としてのインスティテユート・フランケイス
ｅデュ・ベトロール（Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　Ｆｒａｎｃ
ａｅｓ　ｄｕＰＩ！ｔｒｏｌｅ）に１３８２年１１月１
６日付けで付与されたｌの例■の生成重合体は１本発明
の例Ｉの生成物と共に２例■で実施したそれらのものと
比べる一連の試験を行なった。その特許の対照生成物は
、メタクリル酸ステアリル、ジイソブチレン及び無水で
レイン酸から形成された未誘導の三元共重合体（Ｍ　ｎ
　１０，２００）であった。
例ＸＸ暑のＡＳＴＭ　Ｄ−９７−７９流動点（０，５ｆ
ｆｉ量％の重合体を含む試験オイル中）は−３５℃であ
った６例１１生成物の流動点　（０，２４重量％の重合
体のみを含む同じオイル中）は−３５℃であった。
他の試験において、例■の生成物は、（−）フォート拳
マ、、　クス流動点　−３７℃、　［ｉｉｌ　ＭＲＶ、
　ＢＰＴ（”０　）（ＡＳＴＭ　Ｄ−３８２９）　−３
０，５、及びＧｉｏ　８　Ｖ　Ｃ７分散性２４．２（１
５，９／４７．６／８４．９）という満足な結果を示し
た。
以上述べた通り１本発明の生成物は、目的の流動点がわ
ずか半分にの添加剤を用いる例■において達成された点
で、引用の生成物よりも優れていることが明白である０
例■の生成物に対する他の資料により、生成物が好適な
ものとわかる。
手続補正書 昭和６０年７月３１日 特許庁長官　　宇　賀　道　部　殿 １　事件の表示 昭和６０年特許願第１４９４１５号 ２、発明の名称 ３、補正をする者 贋件との関係　特許出願人 名称　テキサコ・デベロップメント・コーポレーション
４、代理人 ５、補正命令の日付　自発 ６、補正の対象　明細書の発明の詳細な説明の欄明細書
第３９頁１３行目及び１５行目に記載の「−３５℃」を
ｒ−３５’Ｆ（−３７℃）」と補正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）第１の単量体から導かれ、かつ、次式：▲数
    式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾２はアルキル、アラルキル、アルカリール、
    シクロアルキルもしくはアリール炭化水素基であり、Ｒ
    ＾１は水素であるかＲ＾２と同じ意味を有する、 で示されるアクリルエステル単位５０〜８０モル％並び
    に、 （Ｂ）第２の単量体から導かれ、かつ、次式：▲数式、
    化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
    あります▼ 式中、Ｘは−Ｒ＾５（ＮＲ＾５）＿ａＮ（Ｒ＾６）＿２
    もしくは−（Ｒ＾７）Ｎ（ＮＲ＿５）＿ａＮ（Ｒ＾６）
    ＿２であり；ＹはＸ、−ＯＨもしくはＯ＾−であり；Ｒ
    ＾３およびＲ＾４、並びに、Ｒ＾６およびＲ＾７は水素
    であるかＲ＾２と同じ基から選ばれ；Ｒ＾５はアルキレ
    ン、アラルキレン、シクロアルキレン、アルカアリーレ
    ンもしくはアリーレンであり；ａは１〜２０である、 で示されるジカルボン酸単位５〜４０モル％からなるこ
    とを特徴とする共重合体。 ２、上記共重合体が、上記第１の単量体と同じ式で示さ
    れる補足的第１単量体を含み、該補足的第１単量体のＲ
    ＾２基が、該第１の単量体のＲ＾２基よりも少なくとも
    ２個多い炭素原子を含む特許請求の範囲第１項記載の共
    重合体。 ３、上記共重合体が、第１の単量体としてメタクリル酸
    ラウリルを、補足的第１単量体としてメタクリル酸ステ
    アリルを含む特許請求の範囲第２項記載の共重合体。 ４、上記共重合体の分子量＠Ｍ＠ｎが、２０，０００〜
    ２００，０００である特許請求の範囲第１項〜第３項の
    いずれか１項に記載の共重合体。 ５、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は特許請求の範囲第１項記載
    の意味と同じである、 で示される第１の単量体と、 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は特許請求の範囲第１項記載
    の意味と同じである、 で示される第２の単量体とを遊離基重合開始剤の存在下
    、共重合させ、ついで得られた共重合体を次式： （Ｒ＾７）＿２ＮＲ＾５（ＮＲ＾５）＿ａＮ（Ｒ＾６）
    ＿２式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びａは特許請求の
    範囲第１項記載の意味と同じである、 で示されるアミンと反応させることにより官能化させる
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項〜第４項のいず
    れか１項に記載の重合体の製造方法。 ６、（ｉ）潤滑油を主成分とし、 （ｉｉ）特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項
    に記載の共重合体を微量の有効成分としてなる潤滑組成
    物。 ７、上記有効成分が、上記潤滑組成物の０．００５〜５
    重量％である特許請求の範囲第６項記載の潤滑組成物。
JP60149415A 1984-07-09 1985-07-09 注入降下剤としての重合体組成物を含む該組成物潤滑油 Pending JPS6169807A (ja)

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