JPS6169A - シアノピロ−ル誘導体 - Google Patents
シアノピロ−ル誘導体Info
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- JPS6169A JPS6169A JP9169985A JP9169985A JPS6169A JP S6169 A JPS6169 A JP S6169A JP 9169985 A JP9169985 A JP 9169985A JP 9169985 A JP9169985 A JP 9169985A JP S6169 A JPS6169 A JP S6169A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- pyrrole
- compounds
- parts
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- Pending
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ハ
ロアルキル基を、ｎは１又は２を示す。）で表わされる
新規な゛シアノピロール誘導体に関するものである。
ロアルキル基を、ｎは１又は２を示す。）で表わされる
新規な゛シアノピロール誘導体に関するものである。
従来、フェニルピロール類化合物としては種々の化合物
が知られており、３−クロルー４−（２−ニトロ−３−
クロルフェニル）ピロール（％開昭５ １−８８６３０
号）、３−クロルー４− （３−トリフルオルメチルフ
ェニル）ピロール（ ％ 公昭５ ０ − ２０１１号
）等が植物病原菌に対し抗菌性を有することが知られそ
いる。しかしながら、これらの化合物は日光に対して不
安定であシ、残効性が低く、農業用殺菌剤としての実用
性に乏しい。
が知られており、３−クロルー４−（２−ニトロ−３−
クロルフェニル）ピロール（％開昭５ １−８８６３０
号）、３−クロルー４− （３−トリフルオルメチルフ
ェニル）ピロール（ ％ 公昭５ ０ − ２０１１号
）等が植物病原菌に対し抗菌性を有することが知られそ
いる。しかしながら、これらの化合物は日光に対して不
安定であシ、残効性が低く、農業用殺菌剤としての実用
性に乏しい。
本発明者らは、多数のフェニルピロール鰐導体゛′を合
成し、その抗菌性及び農園芸用殺菌剤としての効力につ
いて種々研究した結果、前記一般式Ｉで表わされるシア
５ノビロール類が優れた抗菌活性を有することを見い出
した。
成し、その抗菌性及び農園芸用殺菌剤としての効力につ
いて種々研究した結果、前記一般式Ｉで表わされるシア
５ノビロール類が優れた抗菌活性を有することを見い出
した。
さらに本発明化合物をアセチル化して得られる一般式
で表わされる化合物類、その中でもＸｎが２−ＣＬの化
合物は残効性に優れており、農園芸用殺菌剤として優れ
た化合物である。
合物は残効性に優れており、農園芸用殺菌剤として優れ
た化合物である。
本発明化合物は下記反応式で示すようにＴｅｔｒａ−ｈ
ｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ （１９７２） ５３３７
に示された製造方法と同様の方法で製造することができ
る。
ｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ （１９７２） ５３３７
に示された製造方法と同様の方法で製造することができ
る。
以下、実施例を挙げ本発明化合物の製造方法について説
明する。
明する。
実施例１
３−シフ／−４−（２−１０ルフエニル）ピロール（化
合物１）の合成： ５０％油性水素化ナトリウム７１を２００艷の無水エー
テルに加え攪拌懸濁させた。この中に、０−クロル桂皮
ニトリル２０？とトシルメチルイソシアニド２３９ｖを
無水エーテル４００ｍ１！、無水ジメチルスルホキシド
２００Ｔｎ１．の混液に溶解した溶液を滴下、攪拌した
。滴下終了後に更に３０分攪拌した後、反応物を氷水１
．２ を中に注ぎ、エーテル層を分離した。水層は更に
３００艷の酢酸エチルで２回抽出した。エーテル層、酢
酸エチル層を合し、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水した後、減圧乾固して得た粗結晶を少量のベン
ゼンで洗浄し、Ｆ別採取して３−シアノ−４−（２−１
０ルフエニル）ピロールの結晶１６．５１を得た。
合物１）の合成： ５０％油性水素化ナトリウム７１を２００艷の無水エー
テルに加え攪拌懸濁させた。この中に、０−クロル桂皮
ニトリル２０？とトシルメチルイソシアニド２３９ｖを
無水エーテル４００ｍ１！、無水ジメチルスルホキシド
２００Ｔｎ１．の混液に溶解した溶液を滴下、攪拌した
。滴下終了後に更に３０分攪拌した後、反応物を氷水１
．２ を中に注ぎ、エーテル層を分離した。水層は更に
３００艷の酢酸エチルで２回抽出した。エーテル層、酢
酸エチル層を合し、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水した後、減圧乾固して得た粗結晶を少量のベン
ゼンで洗浄し、Ｆ別採取して３−シアノ−４−（２−１
０ルフエニル）ピロールの結晶１６．５１を得た。
得られた上記化合物の物理化学的性質は以下に記す通り
であった。
であった。
性 状 微灰緑色又は褐色着色結晶
融 点゛１３７〜１３９℃（１３０℃付近よ）昇華）
赤外線１敗収 ３２．４０ｃ＊ ’＋ ２２１０
ｃ＋＋＋、’＋ 、１５２０ｃｎ ’＋１４７０ｃ
ｍ”＋ １４４５ｃｍ ’＋ １３２０ｃｍ、’＋１１
４５ｃｍ−’＋ １１２５ｃｍ、 ”＋ １０８０ｃａ
’＋１０６５ｃｍ、 ’＋ １０３０ｃｒｎ’＋ ９
８５ｃｍ ’＋７４５ｃｍ、−’ ＋ 高分解ｒｉｌ＝’マススペクトル分析結果（分子イオン
）実施例２ ３−シアノ−４−（２，３−ジクロルフェニル）ピロー
ル（化合物３）の合成。
ｃ＋＋＋、’＋ 、１５２０ｃｎ ’＋１４７０ｃ
ｍ”＋ １４４５ｃｍ ’＋ １３２０ｃｍ、’＋１１
４５ｃｍ−’＋ １１２５ｃｍ、 ”＋ １０８０ｃａ
’＋１０６５ｃｍ、 ’＋ １０３０ｃｒｎ’＋ ９
８５ｃｍ ’＋７４５ｃｍ、−’ ＋ 高分解ｒｉｌ＝’マススペクトル分析結果（分子イオン
）実施例２ ３−シアノ−４−（２，３−ジクロルフェニル）ピロー
ル（化合物３）の合成。
５０％油性水素化ナトリウム２３０■に８ｍｌの無水エ
ーテルを加え攪拌懸濁させた。この中に、２’＋３’−
ジクロル桂皮ニトリル７９２ｍｇとトシルメチルイソシ
アニド７８０■とを無水エーテル１３３社、無水ジメチ
７にスルホキシド６．７ ｒｒ＋４！の混液に溶解した
溶液を滴下、攪拌した。滴下終了後、更に４５分間攪拌
を続けた後、反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を水洗、無水硫酸ナトリウムで脱水
後、減圧濃縮し、分取薄層りｔｆｆ’？トゲラフイー（
Ｍｅｒｃｋ Ａｒｔ、 ５７１７．展開溶媒ベキ４ノン
アセトンニ３１１）で精製、得られりＭ 晶をベンゼ
ン ヘキサン＝１．１の混液で洗浄して２３５７ｎｇの
３−ノアノー４−（２；３−ジクロルフェニル）ピロー
ルの結晶ヲ得た。
ーテルを加え攪拌懸濁させた。この中に、２’＋３’−
ジクロル桂皮ニトリル７９２ｍｇとトシルメチルイソシ
アニド７８０■とを無水エーテル１３３社、無水ジメチ
７にスルホキシド６．７ ｒｒ＋４！の混液に溶解した
溶液を滴下、攪拌した。滴下終了後、更に４５分間攪拌
を続けた後、反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を水洗、無水硫酸ナトリウムで脱水
後、減圧濃縮し、分取薄層りｔｆｆ’？トゲラフイー（
Ｍｅｒｃｋ Ａｒｔ、 ５７１７．展開溶媒ベキ４ノン
アセトンニ３１１）で精製、得られりＭ 晶をベンゼ
ン ヘキサン＝１．１の混液で洗浄して２３５７ｎｇの
３−ノアノー４−（２；３−ジクロルフェニル）ピロー
ルの結晶ヲ得た。
得られた化合物の物理化学的性質は以下の通りであった
。
。
性 状 微褐色着色結晶性粉末
融 点 １５３℃
赤外線吸収： ３２５０ｃ＋＋＋ ’＋ ２２３０
ｃｚ’−’＋ １５０５ｃｍ ’＋１４３４ｃｍ ’
＋ １４０８ｃｍ ’＋ １１４５ｃｍ、 ’＋１
１０６ｃｍ ’＋ １０８４ｃｍ−’＋ １０５０
ｃｍ ’＋１００８ｃｍ−’＋ ７８０ｃｍ、−’＋
７６５ｃｍ−’＋実施例３ ３−シアノ−４−（１２−）すσルオロメチルフエニー
ル）ピロニル（化合物４）の合成５０係油性水素化ナト
リウム２３０π２にＦ３ ｍＱ、の無水エーテルを加え
攪拌懸濁させた。この中に、０− トリフルオルメチル
桂皮ニトリル７８−８■とトシメチルイソシアニド７８
０■を無水エーテル１３、３ ｍＱ無水ジメチルスルホ
キシド６７社の混液に溶解した液を滴下、攪拌した。滴
下終了後更に４５分間拮拌を続けた後、反応液を氷水中
にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗、
無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧濃縮し、分取薄層ク
ロマトグラフィーで精製した粗結晶を小量のベンゼンー
ヘギサン混液で洗浄して２００■の３−シアノ−４−（
２−トリフルオルメチルフェニ−Ｉし）ビロールの結晶
を得た。融点１０５−７℃赤外吸収＋ ３２４０ｃｔｎ
−”＋ ２５４０Ｃｍ、 ’＋ ２２２０ｃｍ ’＋１
６０２ｃｍ、 ’＋ １５７３ｃｍ ’＋ １４８５ｃ
ｍ ’＋１４５３ｃｍ〜’＋ １４３５ｃｍ’＋ １３
１０ｃｒｎ’＋１２７０ｃｍ ’＋ １２５０ｃｍ ”
＋ １１６７ｃｍ、 ’＋１１１１ｃｔｎ−１＋ １０
３１ｃｍ７”＋ ９８７ｃｍ ’＋９６０ｃｍ ’＋
”７５２ｃｍ７”＋ ７３５ｃｍ ”参考例１ １−アセチル−３−シアノ−４−（２−クロルフェニル
）ビロール（化合物Ａ−１） ノ合ＪＲ：１（）２の３
−シアノ−４−（２−クロルフェニル）ピロールを４０
１ｒｌＱ、の無水酢酸と混合し、３時間１４０〜１５０
℃の油浴で加熱した。反応物を冷却後氷水に注ぎ、充分
に攪拌して過剰の無水酢酸を分解した。生成した粗結晶
を炉別採取し、水洗波７ Ｑ ｍｆ’、の熱メタノール
から書結晶化させて８．５１の目的化合物の結晶を得た
。
ｃｚ’−’＋ １５０５ｃｍ ’＋１４３４ｃｍ ’
＋ １４０８ｃｍ ’＋ １１４５ｃｍ、 ’＋１
１０６ｃｍ ’＋ １０８４ｃｍ−’＋ １０５０
ｃｍ ’＋１００８ｃｍ−’＋ ７８０ｃｍ、−’＋
７６５ｃｍ−’＋実施例３ ３−シアノ−４−（１２−）すσルオロメチルフエニー
ル）ピロニル（化合物４）の合成５０係油性水素化ナト
リウム２３０π２にＦ３ ｍＱ、の無水エーテルを加え
攪拌懸濁させた。この中に、０− トリフルオルメチル
桂皮ニトリル７８−８■とトシメチルイソシアニド７８
０■を無水エーテル１３、３ ｍＱ無水ジメチルスルホ
キシド６７社の混液に溶解した液を滴下、攪拌した。滴
下終了後更に４５分間拮拌を続けた後、反応液を氷水中
にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗、
無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧濃縮し、分取薄層ク
ロマトグラフィーで精製した粗結晶を小量のベンゼンー
ヘギサン混液で洗浄して２００■の３−シアノ−４−（
２−トリフルオルメチルフェニ−Ｉし）ビロールの結晶
を得た。融点１０５−７℃赤外吸収＋ ３２４０ｃｔｎ
−”＋ ２５４０Ｃｍ、 ’＋ ２２２０ｃｍ ’＋１
６０２ｃｍ、 ’＋ １５７３ｃｍ ’＋ １４８５ｃ
ｍ ’＋１４５３ｃｍ〜’＋ １４３５ｃｍ’＋ １３
１０ｃｒｎ’＋１２７０ｃｍ ’＋ １２５０ｃｍ ”
＋ １１６７ｃｍ、 ’＋１１１１ｃｔｎ−１＋ １０
３１ｃｍ７”＋ ９８７ｃｍ ’＋９６０ｃｍ ’＋
”７５２ｃｍ７”＋ ７３５ｃｍ ”参考例１ １−アセチル−３−シアノ−４−（２−クロルフェニル
）ビロール（化合物Ａ−１） ノ合ＪＲ：１（）２の３
−シアノ−４−（２−クロルフェニル）ピロールを４０
１ｒｌＱ、の無水酢酸と混合し、３時間１４０〜１５０
℃の油浴で加熱した。反応物を冷却後氷水に注ぎ、充分
に攪拌して過剰の無水酢酸を分解した。生成した粗結晶
を炉別採取し、水洗波７ Ｑ ｍｆ’、の熱メタノール
から書結晶化させて８．５１の目的化合物の結晶を得た
。
得られた化合物の物理化学的性質は以下に記す通りであ
った。
った。
性 状５微灰緑色着色板状結晶
融 点 １０６〜１０７℃
赤外線吸収： ３０８０ｃｍ ’＋ ２２２０ｃｍ
−’＋ １７２８ｃｍ ”＋１５１５ｃｍ””＋
１３６０ｃｍ ’＋ １３２０ｃｍ−”＋１２６０ｃ
ｍ ’＋ １２２０ｃｍ ’＋ １１８０ｃｍ ’
＋］、６１’１ＯｃＷＬ’、９４５ｃｍ ’＋ ８３
０ｃｍ−１＋７６３ｃｍ、−１。
−’＋ １７２８ｃｍ ”＋１５１５ｃｍ””＋
１３６０ｃｍ ’＋ １３２０ｃｍ−”＋１２６０ｃ
ｍ ’＋ １２２０ｃｍ ’＋ １１８０ｃｍ ’
＋］、６１’１ＯｃＷＬ’、９４５ｃｍ ’＋ ８３
０ｃｍ−１＋７６３ｃｍ、−１。
高分解能マススペクトル分析結果（分子イオン）同様に
して得られた本発明化合物及びそれをアセチル化（７て
得られる化合物の代表例を第１表に示す。
して得られた本発明化合物及びそれをアセチル化（７て
得られる化合物の代表例を第１表に示す。
第１〜（１）表
第１−（２）表
本発明化合物及びそれをアセチル化して得られる化合物
を農園芸用殺菌剤として使用する際は一般の農薬のとり
得る形態、即ち水利剤、乳剤、粉剤等の形態で使用され
る。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合
にはケイソウ土、燐灰石、タルク、′ズイロフイライト
、クレイ等の鉱物性微粉末成るいは大豆粉、小麦粉等の
植物性粗末が、液体の剤型を目的とする場合にはケロシ
ン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロ
ヘキザン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
アルコール、アセトン、又は水等が溶媒として使用され
る。これらの製剤において均一な且つ安定な形態をとる
ために必要ならば界面活性剤を添加することができる。
を農園芸用殺菌剤として使用する際は一般の農薬のとり
得る形態、即ち水利剤、乳剤、粉剤等の形態で使用され
る。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合
にはケイソウ土、燐灰石、タルク、′ズイロフイライト
、クレイ等の鉱物性微粉末成るいは大豆粉、小麦粉等の
植物性粗末が、液体の剤型を目的とする場合にはケロシ
ン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロ
ヘキザン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
アルコール、アセトン、又は水等が溶媒として使用され
る。これらの製剤において均一な且つ安定な形態をとる
ために必要ならば界面活性剤を添加することができる。
次に本発明農園芸用殺抛剤の製剤に関する製剤例を若干
示すが、添加物及び添加割合は本製剤例に限定されるこ
となく広範囲に変更可能である。
示すが、添加物及び添加割合は本製剤例に限定されるこ
となく広範囲に変更可能である。
製剤例１ 水 和 剤
化合物１ ２０部
ケ イ ン ウ 土
７３ 部高級アルコール硫酸エステル ナトワウ１５塩 ７部以上
を均一・に混合し、微細に粉砕して有効成分２０％の水
狙Ｊ剤を得た。
７３ 部高級アルコール硫酸エステル ナトワウ１５塩 ７部以上
を均一・に混合し、微細に粉砕して有効成分２０％の水
狙Ｊ剤を得た。
製剤例２ 乳 剤
化 合 ！Ｉ１０２ １０部
キ ン し ン
４２部ジメ千ルオルムアミド ３０部
；Ｊ？ ＋） オキシエチレンアルギルアリルエーテル
８部 以」二を混合６解して有効成分１０％の乳剤をイ（）だ
。
４２部ジメ千ルオルムアミド ３０部
；Ｊ？ ＋） オキシエチレンアルギルアリルエーテル
８部 以」二を混合６解して有効成分１０％の乳剤をイ（）だ
。
トツ剤例３ 粉 剤
化 合 物 １ ２部タ
ル り
９８ 部具」二を均一に混合粉砕して有効成分２チ
の粉剤を イ［１プこ 。
ル り
９８ 部具」二を均一に混合粉砕して有効成分２チ
の粉剤を イ［１プこ 。
子、Ａ剤例４ 粒 剤
化 合 物 ３ ５部
メ ル り
４０ 部り し −
３９ 部ベントナイ ト
１０部 アルキル硫酸ソーダ ６部以上を
均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で直径Ｑ、 ５−
１ ｍｍの粒状物に造粒して有効成分５チの粒剤を得た
。
４０ 部り し −
３９ 部ベントナイ ト
１０部 アルキル硫酸ソーダ ６部以上を
均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で直径Ｑ、 ５−
１ ｍｍの粒状物に造粒して有効成分５チの粒剤を得た
。
以上の製剤例の如くして得られた水利剤、乳剤は水で希
釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、また粉剤、粒剤は
そのまま植物病害の発生した所または発生の予想される
所に適用される。即ち、植物体に直接散布、塗布等の手
段により適用することによっていもち病、紋枯病、灰色
かび病、黒星病等の病害を、成るいは土壌に処理するこ
とにより苗立枯病等の病害を有効に防除することができ
る。更には水利剤、粉剤をそのまま植物の種子に粉衣処
理又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に種子を浸漬処
理することにより、いもち病、ごま葉枯病、はか苗□病
、なまぐさ黒穂病等の病害を防除することもできる。ま
た、従来の各種形態の殺菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に
本発明有効化合物を添加し含有させ、殺菌性を附与する
こともできる。
釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、また粉剤、粒剤は
そのまま植物病害の発生した所または発生の予想される
所に適用される。即ち、植物体に直接散布、塗布等の手
段により適用することによっていもち病、紋枯病、灰色
かび病、黒星病等の病害を、成るいは土壌に処理するこ
とにより苗立枯病等の病害を有効に防除することができ
る。更には水利剤、粉剤をそのまま植物の種子に粉衣処
理又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に種子を浸漬処
理することにより、いもち病、ごま葉枯病、はか苗□病
、なまぐさ黒穂病等の病害を防除することもできる。ま
た、従来の各種形態の殺菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に
本発明有効化合物を添加し含有させ、殺菌性を附与する
こともできる。
次に、本発明殺菌剤の効力に関する若干の試験例を示す
。
。
試験例１ 灰色かび病生葉試験
約３週間栽培したインゲン苗の木葉を切シ取り、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液に、約３０秒間浸漬し
、風乾したのち、灰色かび病菌（Ｂｏｔ−ｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ ）の菌糸を接種し、４日間２０℃の温
室に保ったのち、発病程度を調査し、無処理 ′対照区
の発病度を基準にして防除価を算出した。
化合物の水和剤の所定濃度の薬液に、約３０秒間浸漬し
、風乾したのち、灰色かび病菌（Ｂｏｔ−ｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ ）の菌糸を接種し、４日間２０℃の温
室に保ったのち、発病程度を調査し、無処理 ′対照区
の発病度を基準にして防除価を算出した。
その結果を第２表に示す。
第 ２ 表
＊対照１°３−クロルー４−（２〜ニトロ−３＝クロル
フエニル）ピロール ＊ｌｔ照２°ユーノξレン：Ｎ’−（ジクロルフルオル
メチルチオ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ／−フェニルスル
ファミド 試験例２ 灰色かび病残効試鋏 約３週間栽培した鉢植えのインゲン苗に、本発明化合物
の水利剤の所定濃度の薬液を散布し、１週間温室内に置
いたのち、処理葉を切り取シ、温室シャーレ内に納め、
灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ ）の
菌糸を接種し２０℃に４日間保ったのち、発病程度を調
査し、無処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出
した。その結果を第３表に示す。
フエニル）ピロール ＊ｌｔ照２°ユーノξレン：Ｎ’−（ジクロルフルオル
メチルチオ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ／−フェニルスル
ファミド 試験例２ 灰色かび病残効試鋏 約３週間栽培した鉢植えのインゲン苗に、本発明化合物
の水利剤の所定濃度の薬液を散布し、１週間温室内に置
いたのち、処理葉を切り取シ、温室シャーレ内に納め、
灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ ）の
菌糸を接種し２０℃に４日間保ったのち、発病程度を調
査し、無処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出
した。その結果を第３表に示す。
第３表
＊対照１．ピロールニドリン：３−クロル−４−（２−
ニトロ−３−クロルフェニル） ピロール ＊対照２°ユーノぐレン：Ｎ’−（ジクロルフルオルメ
チルチオ）、 −Ｎ、Ｎ−ジメチル−′Ｎ′Ｎツーニル
スルファミド
ニトロ−３−クロルフェニル） ピロール ＊対照２°ユーノぐレン：Ｎ’−（ジクロルフルオルメ
チルチオ）、 −Ｎ、Ｎ−ジメチル−′Ｎ′Ｎツーニル
スルファミド
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ハ
ロアルキル基を、ｎは１又は２を示す。）で表わされる
化合物。 - （２）Ｘが塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフル
オルメチル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 - （３）Ｘが塩素原子である特許請求の範囲第２項記載の
化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9169985A JPS6169A (ja) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | シアノピロ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9169985A JPS6169A (ja) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | シアノピロ−ル誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8367178A Division JPS5511524A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6169A true JPS6169A (ja) | 1986-01-06 |
Family
ID=14033762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9169985A Pending JPS6169A (ja) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | シアノピロ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6169A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62212306A (ja) * | 1986-03-04 | 1987-09-18 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法 |
| JPH01157954A (ja) * | 1987-11-09 | 1989-06-21 | Bayer Ag | ３―シアノ―４―フエニル―ピロール |
-
1985
- 1985-04-27 JP JP9169985A patent/JPS6169A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62212306A (ja) * | 1986-03-04 | 1987-09-18 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法 |
| JPH01157954A (ja) * | 1987-11-09 | 1989-06-21 | Bayer Ag | ３―シアノ―４―フエニル―ピロール |
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