JPH0341072A - トリアゾールカルボン酸アミド誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なトリアゾールカルボン酸アくド誘導体
に関するものである。より詳しくは、後記した一般式（
Ｉ）で表される新規なＩＨ−１゜２．４−トリアゾール
−５−カルボン酸アミド誘導体ならびに当該誘導体を含
有する除草剤に関するものである。したかって、本発明
は化学工業ならびに農業、特に農薬製造業分野で有用で
ある。

工更末立韮（ユ これまでＩＨ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボ
ン酸およびエステル誘導体については、その製法に関し
てのみ若干の文献的記載がある。

例えば、１，３−ジフェニル−５−カルボン酸エチルエ
ステルの製法については、ケミッシュ　ベリヒテ（Ｃｈ
ｅｍｉｓｃｈｅ　ＢｅｒｉｃｈｔＣ）第３６巻第２４８
３頁（１９０３年）に、Ｎ−フェニルーベンゼンカルボ
キシイミデイックアシッド　２−フェニルヒドラジドと
クロロオキソアセチックアシ７ト　エチルエステルとの
反応がアナーレン　デア　ケミ−（Ａｎｎａｌｅｎ　ｄ
ｅｒ　Ｃｈｅ＊ｉｅ）第６５３＠第１０５−１１３頁（
１９６３年）に、Ｎ−フェニル−ベンゼンカルボヒドラ
ゾノイルクロライトとカルボノシアニデイックアシット
　エチルエステルとの反応がケミッシュ　ベリヒテ（Ｃ
ｈｅｓ＋１ｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）第９８巻（２
）第６４２−６４９頁（１９６５年）に、エタンデイオ
イックアシッドモノエチルエステル　２−フェニルヒド
ラジド　モノハイドロクロリドとベンズアルドオキシム
またはベンゾニトリルとの反応がにｈｉｓｉｙａ　ｇｅ
ｔｅｒｏｔｓｉｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈｓｏｅｄｉｎｅｎ
ｉ　　（５）第６９４−７００頁（１９８１年）には１
．９−シバイドロー１．３，７．９−テトラフェニル−
５Ｈ−イミダゾ（５，１−Ｃ：４．３−Ｃ”）ビス（１
，２，４）　トリアゾール−５−オンとエタノールとの
反応がそれぞれ記載されている。またケミッシュ　ベリ
ヒテ（Ｃｈｅｍｉ５−ｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）第１
０４巻（１１）第３５１０−３５１８頁（１９７１年）
には２−アミノ−４゜５−シバイドロー３−フランカル
ボキシリックアシッド　エチルエステルとＮ−フェニル
−ベンゼンカルボヒドラゾノイルクロライトとの反応に
続く酸化反応により１．３−ジフェニル−５−カルボン
酸の製法がケミッシュ　ベリヒテ（Ｃｈｅ■１ｓｃｈｅ
Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）第１１７巻（３〉第１１９４−１２
１４頁（１９８４年）にはＮ−メチルーベンゼンカルボ
ヒトラゾノイルブロミド　モノハイドロプロミドとカル
ボシアニデイックアシット　メチルエステルと・の反応
によるｌ−メチル−３−フェニル−５−カルボン酸メチ
ルエステルの製法がそれぞれ記載されている。

しかしながら１本発明の１．３−ジ置換−５−カルボン
酸アミド誘導体はこれまで文献的には記載されておらず
、新規化合物であり、またそれらか高い除草効果を有す
ることは知られていない。

（が　　じようと　る課　） 本発明化合物と類似のＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−５−カルボン酸およびそのエステル誘導体は後記した
試験例で示すように実際的にはほとんど除草活性を示さ
ず、除草剤として実用化されていない。

本発明は、従来のトリアゾール−５−カルボン酸誘導体
に代え、水稲用除草剤および畑作用除草剤として、より
優れた除草活性を有し、かつ安全性が高い新規な除草剤
を提供することにある。

本発明者らは、上記の目的を達成するため、数多くのト
リアゾールカルボンＭ！導体を合或し。

それらの有用性について鋭意検討した。その結果、後記
の一般式（Ｉ）で示されるＩＨ−１゜２．４−トリアゾ
ール−５−カルボン酸アくト誘導体が文献未記載の新規
化合物であり、高い除草活性と安全性を有し、上記目的
を達成するものであることを見出した。

したがって、第１の本発明の要旨とするところは、一般
式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基またはハロゲン原子もし
くは低級アルキル基でＭ換されてもよいフェニル基を示
し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原
子もしくは低級アルキル基で置換されてもよいフェニル
基を示し、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基または２個までのハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基もしくは低級ハロアルキル基で置
換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ＜は水素原子また
は低級アルキル基を示丸）で表わされるトリアゾールカ
ルボン酸アミド誘導体にある。

ここでいう低級アルキル基とは、炭素数がＣＩ〜６のも
のをいう。

また、第２の本発明の要旨とするところは、上記−数式
（Ｉ）のトリアゾールカルボン酸アミド誘導体を活性成
分として含有することを特徴とする除草剤にある。

次に一般式（Ｉ）の本発明化合物の代表的な具体例を第
１表に示す。

なお、化合物出は以下の実施例、試験例でも参照される
。

工Ｕ目す１韮上 一般式（Ｉ）の本発明化合物は新規化合物である。そし
て、この一般式（１）の化合物は、水稲あるいは畑作地
における各種雑草を防除するための活性成分として作用
する。

−（二ｊニ」壇Ｌ」四ヒ」−ヒ　　　　　　の第１の本
発明による一般式（Ｉ）の化合物は、次に説明する２つ
の方法、すなわち方法（Ａ）または（Ｂ）の何れかによ
って合成できる。

方法（Ａ）ニ一般式（１）の化合物は、一般式（ｎ）で
示されるイミノエーテル誘導体に、一般式（ｍ）で示さ
れるヒドラジン誘導体を反応させることにより製造でき
る。

（ｎ）　　　　　　　　　　（ｍ） Ｒ。

（ り （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ４は前記に同じであり、
Ｒｓは低級アルキル基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄
原子を示す） この環化反応は１通常有機溶媒中で行う、使用できる溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭化
水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール
、プロパノールなどのアルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセドアくトなどのアミド類およびジメ
チルスルホキシドなどである。

反応は室温でも進行するが、溶媒の沸点までの範囲で加
温することにより、反応時間を短縮できる０反応終了後
は溶媒を留去することにより目的物を得ることができる
が、水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ク
ロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物を分取し、溶
媒を留去することによっても、本発明化合物を得ること
ができる。方法（Ａ）による本発明化合物の製造例を実
施例１−２に示した。

なお、出発原料である（■）式化合物は公知または公知
の類似の方法により、ニトリル誘導体をエーテル類中、
アルコール類またはチオール類と塩酸ガスによりイミノ
エーテル塩酸塩誘導体とし、塩基により遊離型とした後
、アくノオキソアセチルクロライト類と反応させること
により得られる。（■）式化合物は新規化合物であり、
その製造例を参考製造例１−２に示した。また（ｍ）式
化合物はいずれも公知化合物である。

方法（Ｂ）ニー数式（Ｉ）の化合物は、−数式（ｆＶ）
で示されるＩＨ−１，２，４−）−リアゾール−５−カ
ルボン酸エステル類と一般式（Ｖ）で示されるアくン類
を反応させることにより製造できる。

Ｒ。

ｔ１！ （■）　　　　　　　　　（Ｖ） （Ｉ） （式中Ｆｔ１．Ｒ＊　、Ｒ３、Ｒ４は前記に同じであり
、Ｒ６は低級アルキル基を示す、） この交換反応は、溶媒なしで単に混合加温することによ
っても（Ｉ）式化合物が得られる場合が多いか、有機溶
媒を使用することもできる。溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、ヘキサンなどの炭化水素類、クロロホルム、
クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのア
ルコール類、ジメチルアセドアくト、ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシドなどで
ある０反応は、室温でも進行するが、溶媒の沸点までの
範囲で加温することにより、反応時間を短縮できる０反
応終了後は溶媒を留去することにより、目的物を得るこ
とができるが、水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロ
フラン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物を
分取し、溶媒を留去することによっても１本発明化合物
を得ることができる。方法（Ｂ）による本発明化合物の
製造例を実施例３に示した。

なお、出発原料である（１’ｌｒ）式化合物は前述の従
来技術の項に記載の公知の方法によっても製造できるが
方法（Ａ）の出発原料（ＩＩ）式化合物の製造工程で、
アくノオキソアセチルクロライト類に代え、アルコキシ
オキソアセチルクロライト類を使用することにより製造
できる。（■）式化合物の製造例を参考製造例３に示し
た。また（ｒＶ）式化合物はいずれも公知化合物である
。

Ｎ−フェニルアミノオキソアセチルベンゼンカルボキシ
イミドチオ酸エチル３１．２ｇとエタノール２００ｍＪ
ｌの混合物に、フェニルヒトラジン１０．８ｇを水冷下
で滴下し、滴下後加温し、１時間還流攪拌した。冷却後
、トルエンを加え、生成した水を共沸脱水後、溶媒を留
去すると標記化合物が淡褐色結晶として３１．１ｇ得ら
れた。

プロパノールより再結晶すると白色結晶となり。

融点１９８−２００℃（分解）を示した。

Ｎ−（３−イソプロポキシフェニル〉アミノオキソアセ
チル−４−メチルベンゼンカルホキシイくド酸エチル３
６．８ｇとフェニルヒドラジン１０．８ｇを使用し、実
施例１と同様に反応処理をすると標記化合物が淡黄色結
晶として３６．３ｇ得られた。エタノールより再結晶す
ると白色結晶となり、融点１２９−１３０℃を示した。

工１」１４上上 １−フェニル−３−（３−クロル ｌ−フェニル−３−（３−クロルフェニル）−５−エト
キシカルボニル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール３２
．８ｇ、２８％アンモニウム水１２１ｇおよびエタノー
ル２００ｍＪｌの混合物を３０°Ｃで２時間攪拌した。

減圧にて溶媒などを留去後、トルエンを加え共沸脱水後
、トルエンを留去すると標記化合物が淡褐色結晶として
２６．９ｇ得られた。トルエン−酢酸エチル混合溶媒で
再結晶すると白色結晶となり、融点２０８−２０８　。

５℃を示した。

ベンゾニトリル　１０．３ｇ、エチルメルカプタン　５
．７ｇ、エチルエーテル　５０ｍＪＬの混合物に水冷下
、塩酸ガスを飽和するまで攪拌しながら吹き込み、室温
に一夜放置した。減圧にて濃縮するとベンゼンカルボキ
シイミドチオ酸エチル塩＃塩が白色結晶として　１９．
７ｇ得られた。

一方、オキザリルクロリド１２．７ｇとクロロホルム３
０ｍｆＬの混合物にアニリン９．３ｇとクロロホルム５
０ｍＪｌの混合物を氷水冷下１時間で滴下し、析出した
副生酸物である蓚酸ジアニリトを濾別し、濾液を減圧濃
縮し、フェニルアくノオキソアセチルクロリドを淡黄色
結晶として１１．９ｇ得た。

次いで９．３ｇの炭酸水素ナトリウムを含む水溶液２０
０ｍｆＬとベンゼン２００巾ｊｌの混合液に攪拌しなが
らベンゼンカルホキシイくトチオ酸エチル塩酸塩１０．
１ｇを加え１次いでフェニルアミノオキソアセチルクロ
リド９．２ｇを室温で添加し３０分攪拌した。ベンゼン
層を水で洗滌後、減圧にて溶媒を留去すると標記化合物
が淡黄色油状物として１４．５ｇ得られ、ｎｏ’＝１．
５２１４を示した。

工１ｊ１繁Ａ」（Ｌ工 Ｎ−（３−イソブロボキシフ ４−メチルベンゾニトリル　１１．７ｇ、エチルアルコ
ール　５．５ｇを使用し、参考製造例１と同様に反応処
理をして４−メチルベンゼンカルホキシイくド酸エチル
塩酸塩を白色結晶として１８．４ｇ得た。一方、オキザ
リルクロリ）Ｃ１２，７ｇと３−イソプロポキシアニリ
ン１５、Ｉｇを使用し、参考製造例１と同様に反応処理
し、３−インプロポキシフェニルアミノオキソアセチル
クロリドを淡褐色結晶として１７．１ｇ得た０次いで４
−メチルベンゼンカルボキシイミド酸エチル塩酸塩ｉｏ
、Ｏｇと３−イソプロポキシフェニルアミノオキソアセ
チルクロリド　１２．１ｇを使用し、参考製造例１と同
様に反応処理をすると標記化合物が淡黄色油状物として
１６．４ｇ得られ、ｎ：”＝　１　、５０８４を示した
。

３　　ｌ−フェニル−３−３−り ３−フロルベンゼンカルホキシイくドチオ酸エチル塩酸
塩２３．６ｇ、クロロホルム２００ｍＪｌとトリエチル
アミン２０．２ｇの混合物に水冷下エトキシオキソアセ
チルクロライド１３．７ｇを滴下し、室温で１時間攪拌
した０次いでフェニルヒドラジン１０．８ｇを添加し、
室温で３時間攪拌した０反応混合物に水と希塩酸を加え
有機層を分取し、水洗後、溶媒を留去すると標記化合物
が淡褐色結晶として３１．４ｇ得られた。ヘキサン−酢
酸エチル混合溶媒で再結晶すると白色結晶となり、融点
１２５−１２６．５℃を示した。

□の また、第２の本発明の除草剤は、前記した一般式（Ｉ）
の化合物を慣用の処方により、乳剤、水利剤、液剤、フ
ロアブル（ゾル）剤、粉剤、トリフトレス（ＤＬ）粉剤
１粒剤、微粒剤１錠剤などの適宜の形態として調製でき
る。ここに使用される担体としては、農園芸用薬剤に常
用されるものならば固体または液体のいずれでも使用で
き、特定のものに限定されるものではない０例えば、固
体担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト
、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、
バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、リン灰石、
ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、
植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷ
ん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマルガムなと）、ア
ルくす、ケイ酸塩、糖量合体、高分散性ケイ酸。

ワックス類などが挙げられる。また、液体担体としては
、水、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコ
ール、ｎ−プロピルアルコール、１ｓｏ−プロピルアル
コール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジルア
ルコールなど〉、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレンなど
）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロルメタン、クロルエチレン、モノクロルベンゼ
ン、トリクロルフルオルメタン、ジクロルジフルオルメ
タンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エチレンオ
キシド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなど）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコール
アセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル
類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニト
リルなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドな
ど）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルなど〉、脂肪族または脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサンなど）、工業用ガソリン（石油エー
テル、ソルベントナフサなど）、石油留分〈パラフィン
類、灯油、軽油など）などが挙げられる。

また、乳剤、水利剤、フロアブル剤などの製剤に際して
、乳化１分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展なとの
目的で各種の界面活性剤または乳化剤が使用される。こ
のような界面活性剤としては、非イオン型（ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエ
ステル、ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン
型（アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサ
クシネート、アルキルサルフェート。

ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、アリールス
ルホネートなど）、陽イオン型（アルキルアミン類（ラ
ウリルアくン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イドなど）、ポリオキシエチレンアルキルアミン類））
１両性型（カルボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル塩
など）が挙げられるが、もちろんこれらの例示のみに限
定されるものではない、また、これらのほかにボリビニ
ルアルコール、カルボキシメチルセルロース、アラビア
ゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、ア
ルギン酸ソーダ、トラガヵントゴムなどの各種補助剤を
使用することができる。

本発明においては、前記した各種製剤を製造するに際し
て、本発明化合物をｏ、ｏｏｉ％〜９５％（重量％、；
以下同じ）、好ましくは０．０１％〜９０％の範囲で含
有するように製剤化することかできる０例えば、通常、
粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、Ｏ，０１％〜
５％１粒剤の場合はｏ、ｏｉ％〜ｌＯ％、水和剤、乳剤
、液剤の場合は１％〜７５％の範囲で含有できる。

このように調製された製剤は、例えは１粒剤の場合はそ
のまま土壌表面、土壌中または水中に有効成分量として
０．３ｇ〜３００ｇ程度の範囲で散布すればよい、水和
剤、乳剤およびゾル剤などの場合は、水または適当な溶
剤に希釈し、有効成分量として０．３〜３００ｇ程度の
範囲で散布すればよい。

また本発明化合物を除草剤として使用するに際して、既
知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤などと混用して
適用性の拡大を図ることができ、また場合によっては相
乗効果を期待することもできる。

前記した一般式（Ｉ）の木ｉ１．明化合物を除草剤とし
て製剤化する方法について実施例４−７をもって説明す
る。ただし、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではなく、他の種々の添加物と任意の割合で混合でき、
また前述のような他の除草剤などを任意の割合で混合し
、製剤することもできる。

なお、実施例中で部とは、すべて重量部を示す。

工丈轟亘ま工　枚測 化合物恥、４５の化合物　１部、ラウリルサルフェート
　１部、リグニンスルホン酸カルシウム１部、ベントナ
イト　３０部、および白土　６７部に水　１５部を加え
て混練機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で
乾燥して、活性成分１％を含む粒剤を得る。

工１１む４ｉ上　友旭兜 化合物出、２９の化合物　１５部、ホワイトカーボン　
１５部、リグニンスルホン酸カルシウム　３部、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル　２部、珪藻±　
５部およびクレー　６０部を粉砕混合機で均一の混合し
て、活性成分１５％を含む水和剤を得る。

±Ｘ直亘亙上　り 化合物ＮＯ，１３の化合物　２０部、ソルボ−ルア００
Ｈ乳化剤（東邦化学工業株式会社製品）２０部、および
キシレン６０部を混合して、活性成分２０％を含む乳剤
を得る。

工Ｘ轟亘ユニ　敷舅 化合物Ｎｏ、６１の化合物　０．５部、無水珪酸微粉末
　０．５部、ステアリン酸カルシウム　０５部、クレー
　５０部およびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して
、活性成分０．５％を含む粉剤を得る。

見里坐皇１ 一般式（Ｉ）の本発明化合物は、既知の類似化合物に比
較して優れた除草活性と安全性を有する。すなわち、本
発明化合物は、ヒエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、コナギ
、アゼナ、キカシグサなどの水田雑草に対して幅広く作
用して、これらの雑草に対して１０アール当り活性成分
として５０ｇの処理で完全に除草することができる。ま
た、メヒシバ、エノコログサ、シロザ、イヌビュ、イヌ
タデなどの各種の畑地雑草に対してもｌＯアール当り１
００ｇの使用量の処理で完全に除草することができる。

しかも、水稲、ダイス、トウモロコシ、ビート、ナタネ
、コムギなどの有用作物には薬害を与えない、したがっ
て、安全に使用できる。

次に一般式（Ｉ）の本発明化合物の除草効果を例証する
ために試験例１〜２に示す。

１１５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土
壌（沖積壌土）をつめ、その表層部にヒエ、ホタルイ、
ヘラオモダカ、コナギ、アゼナおよびキカシグサの種子
を各５０粒ずつ均一に播種した。播種１日後に湛水し、
水深を２ｃｍに保った。播種３日後に水稲の２．５葉期
苗１株２本植で、ポット当り３株を移植した。水稲の移
植１日後、実施例６に準じて調製した乳剤を水で希釈し
、ポット当り処理薬液１０ｍＪＬ（活性成分の施用量換
算で１０アール当り５０ｇ相当）を滴下して使用するこ
とにより処理した。

本試験はｌ薬液濃度区当り２連制で行い、薬剤処理３０
日後に、以下に示す評価の指標に基づいて、除草効果お
よび水稲の薬害程度を調査した。

その結果は第２表のとおりである。

殺草効　の評価値　　　　除　草　率 ５　　　　　　　　１００％ ４　　　　　　８０〜１００％未満 ３　　　　　６０〜８０％未満 ２　　　　　４０〜６０％未満 １　　　　　　２０〜４０％未満 ９　　　　　　　　　　２０％未満 麦１□□菫 東１ｕ史瓜 枯死 薬害大 薬害中 薬害中 薬害優生 薬害熱 第 表 （Ｃｈｅ＋５ｉｓｃｈｅ　ＢｅｒｉｃｈＬｅ　ｉ３６巻
ｆｉｌ、２４８３頁（１９０３年）等に記載の化合物） （Ｃｈｅ曽１ｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ第１０４８（
１１）第３５０１〜３５１８頁（１９７１年）に記載の
化合物） （Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ第１１７巻（
３）第１１９４〜＋２１４頁（１９８４年）に記載の化
合物） （一般名：ブタクロール） 試験例２　畑作雑草に対する除草効果および作物１）、
ｌ草に対する除草効果試験 １１５０００アールの素焼製ポットに畑土壌沖１１１壌
上）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、エノコログ
サ、シロザ、イヌビエ、イヌタデの各種雑草種子それぞ
れ５０粒を均一に混合し。

表層を軽く押圧したゆ播種２日後に実施例６に準して調
製した乳剤を水で島状し、ｌＯアール当り１００文の処
理薬剤（活性成分の施用量換算で１０ア一ル当１００ｇ
相当）を土壌表面に噴霧して処理した。試験は１区２連
制で行い、薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同
様の評価の指標に基づいて調査した。

２）作物に対する薬害試験 １／１００００アールの素焼製ポットに畑土壌（沖積壌
土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒トウモロコシ５
粒、ビー１１０粒、ナタネｌＯ粒およびコムギ１０粒）
をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧した。

播種１日後、実施例６に準して調製した乳剤を水で希釈
し、１０アール当り１００３１の処理薬剤（活性成分量
で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に噴霧した
。試験は１区２連制で行い、薬剤処理３０日後に各作物
に対する薬害を、試験例１と同様の評価の指標に基づい
て調査した。その結果は第３表のとおりである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基またはハロゲン原子も
   しくは低級アルキル基で置換されてもよいフェニル基を
   示し、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
   ン原子もしくは低級アルキル基で置換されてもよいフェ
   ニル基を示し、Ｒ＿３は水素原子、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基または２個までのハロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基もしくは低級ハロアルキル
   基で置換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ＿４は水素
   原子または低級アルキル基を示す。）で表わされるトリ
   アゾールカルボン酸アミド誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基またはハロゲン原子も
   しくは低級アルキル基で置換されてもよいフェニル基を
   示し、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
   ン原子もしくは低級アルキル基で置換されてもよいフェ
   ニル基を示し、Ｒ＿３は水素原子、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基または２個までのハロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基もしくは低級ハロアルキル
   基で置換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ＿４は水素
   原子または低級アルキル基を示す。）で表わされるトリ
   アゾールカルボン酸アミド誘導体を活性成分として含有
   することを特徴とする除草剤。