JPS6171A - １，８‐ナフタル酸イミドの乾燥アルカリ金属塩の製法 - Google Patents
１，８‐ナフタル酸イミドの乾燥アルカリ金属塩の製法Info
- Publication number
- JPS6171A JPS6171A JP60114424A JP11442485A JPS6171A JP S6171 A JPS6171 A JP S6171A JP 60114424 A JP60114424 A JP 60114424A JP 11442485 A JP11442485 A JP 11442485A JP S6171 A JPS6171 A JP S6171A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkali metal
- metal salt
- naphthalimide
- hydroxide solution
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 title claims description 17
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１９，８−ナフタル酸イミドの乾燥アルカリ
金属塩を高い空時収量で製造する、ための改良した工業
的に酷単な方法に関る、。
金属塩を高い空時収量で製造する、ための改良した工業
的に酷単な方法に関る、。
１．８−ナフタル酸イミドの乾燥アルカリ金属塩はペリ
レン、−３，４，？、１０ −テトラカルボン酸ジイミ
ドを製造する、ための工業的に有用な中間体である（特
許出願（Ｐ ３．３１４．４５０ ））。１，８−ナフ
タル酸イミドのアルカリ金属塩は既知の化合物であシ、
次に挙ける製造方法が文献に記載されている： 米国特許第４．０５１．２４６号明細書に記載された方
法では、１，８−ナフタル酸イミドのナトリウム塩は有
機溶剤中で１，８−ナフタル酸イミドとメタノール性水
酸化ナトリウム溶液とを反応させ、該溶液から吸引沖取
し、次に乾燥させることによって得られる。溶剤からの
単離及び溶剤の再生は、工業的に費用のがかる処理工程
である。雑誌のＺ、 ｏｂｅ、 Ｏｈｉｍ、 ２９ （
１９５９）４９５゜第３０４８〜３０５０頁には、１，
８−ナフタル酸イミドとアルカリとを水溶液中で反応さ
せると１，８−ナフタル酸イミドのアルカリ金属塩を得
ることができるということが記載されている。この方法
では目的生成物を濾過によって水性懸濁液から単離し、
次に乾燥させねば々らず、又、生じた排水を処理しなけ
ればならない。米国特許第３．９９７．５７２号明細書
には、１，８−ナフタル酸イミドと水酸化カリウムとを
メタノール性溶液中で反応させることによって１，８−
ナフタル酸イミドのカリウム塩を製造する、方法が記載
されており、その場合メタノールは次に減圧蒸留によっ
て除かれる。該方法は有機溶剤で非常に希釈して行われ
、該溶剤は、費用のかかる蒸留によって除か々ければな
らない。
レン、−３，４，？、１０ −テトラカルボン酸ジイミ
ドを製造する、ための工業的に有用な中間体である（特
許出願（Ｐ ３．３１４．４５０ ））。１，８−ナフ
タル酸イミドのアルカリ金属塩は既知の化合物であシ、
次に挙ける製造方法が文献に記載されている： 米国特許第４．０５１．２４６号明細書に記載された方
法では、１，８−ナフタル酸イミドのナトリウム塩は有
機溶剤中で１，８−ナフタル酸イミドとメタノール性水
酸化ナトリウム溶液とを反応させ、該溶液から吸引沖取
し、次に乾燥させることによって得られる。溶剤からの
単離及び溶剤の再生は、工業的に費用のがかる処理工程
である。雑誌のＺ、 ｏｂｅ、 Ｏｈｉｍ、 ２９ （
１９５９）４９５゜第３０４８〜３０５０頁には、１，
８−ナフタル酸イミドとアルカリとを水溶液中で反応さ
せると１，８−ナフタル酸イミドのアルカリ金属塩を得
ることができるということが記載されている。この方法
では目的生成物を濾過によって水性懸濁液から単離し、
次に乾燥させねば々らず、又、生じた排水を処理しなけ
ればならない。米国特許第３．９９７．５７２号明細書
には、１，８−ナフタル酸イミドと水酸化カリウムとを
メタノール性溶液中で反応させることによって１，８−
ナフタル酸イミドのカリウム塩を製造する、方法が記載
されており、その場合メタノールは次に減圧蒸留によっ
て除かれる。該方法は有機溶剤で非常に希釈して行われ
、該溶剤は、費用のかかる蒸留によって除か々ければな
らない。
ところで、濃厚な水酸化アルカリ溶液例えば濃厚な水酸
化ナトリウム溶液または水酸化カリウム溶液を固形の１
，８−ナフタル酸イミドの中へモルの比で即ち１：１の
モル比で激しい撹拌のもとで減圧で、好ましくは約２０
〜２０ｊＪ）ル（ｍｍＨり）で、且つ高められた内温で
、好ましくは約６０〜１００℃の温度で（乾燥ガマの条
件）反応度に応じた速度で即ち少しずつ例えば滴加して
且つ水酸化アルカリ溶液が局部的にががり大過剰になる
のを避けて、流入場所に流入させて完全な反応即ち１，
８−ナフタル酸 イミドのアルカリ金属塩の十分な生成
を実現させ、次に、生じたアルカリ金属塩を中間で単離
せずに乾燥を行うことによって、１，８−ナフタル酸イ
ミドの乾燥アルカリ金属塩を工業的に非常にたやすく製
造する、ことができるということを見いだした。
化ナトリウム溶液または水酸化カリウム溶液を固形の１
，８−ナフタル酸イミドの中へモルの比で即ち１：１の
モル比で激しい撹拌のもとで減圧で、好ましくは約２０
〜２０ｊＪ）ル（ｍｍＨり）で、且つ高められた内温で
、好ましくは約６０〜１００℃の温度で（乾燥ガマの条
件）反応度に応じた速度で即ち少しずつ例えば滴加して
且つ水酸化アルカリ溶液が局部的にががり大過剰になる
のを避けて、流入場所に流入させて完全な反応即ち１，
８−ナフタル酸 イミドのアルカリ金属塩の十分な生成
を実現させ、次に、生じたアルカリ金属塩を中間で単離
せずに乾燥を行うことによって、１，８−ナフタル酸イ
ミドの乾燥アルカリ金属塩を工業的に非常にたやすく製
造する、ことができるということを見いだした。
使用る、濃厚な水酸化アルカリ溶液に由来る、水及び１
，８−ナフタル酸イミドと水酸化アルカリ溶液との反応
で生じる反応の水（中和の水）とは、水酸化アルカリ溶
液の添加の間または終了後に 、過度に蒸留る、ことに
よって除くことができる。乾燥１，８−ナフタル酸イミ
ドの代りに、例えばドイツ特許第２，１３ス２４２号明
細書に記載されている方法で製造される少量の水を含有
する、１、８−ナフタル酸イミドも使用る、ことができ
る。
，８−ナフタル酸イミドと水酸化アルカリ溶液との反応
で生じる反応の水（中和の水）とは、水酸化アルカリ溶
液の添加の間または終了後に 、過度に蒸留る、ことに
よって除くことができる。乾燥１，８−ナフタル酸イミ
ドの代りに、例えばドイツ特許第２，１３ス２４２号明
細書に記載されている方法で製造される少量の水を含有
する、１、８−ナフタル酸イミドも使用る、ことができ
る。
固体の形の１，８−ナフタル酸イミドの、濃厚な水酸化
アルカリ溶液との、即ち非常に少量に過ぎ安い水の存在
のもとでの反応が完全々反応にｋるということは驚くべ
きことである；なぜ六ら既知の方法では常に溶液中で希
薄なアルカリで行わなければならないからである。カル
ボン酸イミドまたはカルボン酸アミドが高い温度で強ア
ルカリの作用によって加水分解されることを考慮る、と
、希望した反応が実際にうまくいくというとと（加水分
解る、ことなく定量的収率が得られるということ）は予
想る、ことができなかった（ＦＩＥＳＥＲＬｅｈｒｂｕ
ｃｈ ｃ支ｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣ！ｈｅｍｉ
ｅ （有機化学の教本）、１９５４．第２５１頁 ；
ＢＡＹＥＲ，Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ Ｏｒｇａ
ｎｉ８Ｃｈｅｎ Ｃ！ｈｏｍｉｅ（有機化学の教本）
１９／ｉ８、第２０８頁）。
アルカリ溶液との、即ち非常に少量に過ぎ安い水の存在
のもとでの反応が完全々反応にｋるということは驚くべ
きことである；なぜ六ら既知の方法では常に溶液中で希
薄なアルカリで行わなければならないからである。カル
ボン酸イミドまたはカルボン酸アミドが高い温度で強ア
ルカリの作用によって加水分解されることを考慮る、と
、希望した反応が実際にうまくいくというとと（加水分
解る、ことなく定量的収率が得られるということ）は予
想る、ことができなかった（ＦＩＥＳＥＲＬｅｈｒｂｕ
ｃｈ ｃ支ｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣ！ｈｅｍｉ
ｅ （有機化学の教本）、１９５４．第２５１頁 ；
ＢＡＹＥＲ，Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ Ｏｒｇａ
ｎｉ８Ｃｈｅｎ Ｃ！ｈｏｍｉｅ（有機化学の教本）
１９／ｉ８、第２０８頁）。
例１
１９７ｙの１，８−ナフタル酸イミドを１ｔのＶ４Ａス
テンレス鋼オートクレーブの中へ入れ、９５℃に加熱る
、：その際１００トル（龍ＨＰ ）の減圧にる、。次に
、４８％の濃度の水酸化カリウム溶液１１１ｇ全上記の
湿度及び圧力条件で５時間で撹拌しながら滴加した後に
更に６時間（水が移行しなくなるまで）撹拌る、。次に
オートクレーブをからにる、。
テンレス鋼オートクレーブの中へ入れ、９５℃に加熱る
、：その際１００トル（龍ＨＰ ）の減圧にる、。次に
、４８％の濃度の水酸化カリウム溶液１１１ｇ全上記の
湿度及び圧力条件で５時間で撹拌しながら滴加した後に
更に６時間（水が移行しなくなるまで）撹拌る、。次に
オートクレーブをからにる、。
２３２Ｉの１，８−ナフタル酸イミドカリウムが得られ
る：これは理論量の９８．７％の収率に相当る、。
る：これは理論量の９８．７％の収率に相当る、。
例２
１９７ｙの１，８−ナフタル酸イミドを１ｔのＶ４Ａス
テンレス鋼オートクレーブの中へ入れ、９５℃に加熱る
、：その際１００ＩπｍＨｆの減圧にる、。次に、３３
％の濃度の水酸化す） ＩＪウム溶液１２１ｇをこの温
度及び圧力条件で５時間で撹拌しながら滴加した後に更
に６時間（水が移行しなくなるまで）撹拌る、。次にオ
ートクレーブをからにる、。
テンレス鋼オートクレーブの中へ入れ、９５℃に加熱る
、：その際１００ＩπｍＨｆの減圧にる、。次に、３３
％の濃度の水酸化す） ＩＪウム溶液１２１ｇをこの温
度及び圧力条件で５時間で撹拌しながら滴加した後に更
に６時間（水が移行しなくなるまで）撹拌る、。次にオ
ートクレーブをからにる、。
２１９ｇの１，８−ナフタル酸イミドナトリウムが得ら
れる：これは理論量の１００％の収率に相当る、。
れる：これは理論量の１００％の収率に相当る、。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、濃厚な水酸化アルカリ溶液を固形の１，８−ナフタ
ル酸イミドの中へモルの比で反応度に応じて激しい撹拌
のもとで減圧で高められた内温で流入せしめた後、生じ
たアルカリ金属塩を中間で単離せずに乾燥を行うことを
特徴とする１，８−ナフタル酸イミドのアルカリ金属塩
を製造する方法。 ２、反応を６０〜１００℃の温度で行う、特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ３、反応を２０〜２００ｍｍＨｇの圧力で行う、特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ４、濃厚な水酸化ナトリウム溶液または水酸化カリウム
溶液を流入させる、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、乾燥した１，８−ナフタル酸イミドを使用する、特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、使用する固形の１，８−ナフタル酸イミドが少量の
水を含有する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７、使用する濃厚な水酸化アルカリ溶液に由来する水と
生じた反応の水とを反応の間または後に蒸留によって除
く、特許請求の範囲第１項から第６項までのいずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3420161.0 | 1984-05-30 | ||
| DE19843420161 DE3420161A1 (de) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | Verfahren zur herstellung der trockenen alkalimetallsalze des 1,8-naphthalsaeureimids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6171A true JPS6171A (ja) | 1986-01-06 |
| JPH0625126B2 JPH0625126B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=6237214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60114424A Expired - Lifetime JPH0625126B2 (ja) | 1984-05-30 | 1985-05-29 | １，８‐ナフタル酸イミドの乾燥アルカリ金属塩の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4614803A (ja) |
| EP (1) | EP0163250B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0625126B2 (ja) |
| DE (2) | DE3420161A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4653421A (en) * | 1986-01-24 | 1987-03-31 | Halliburton Company | Skimming and utility vessel that effects surface sea control |
| US6995356B2 (en) | 2002-04-11 | 2006-02-07 | Agilent Technologies, Inc. | Optical encoder device |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3997572A (en) * | 1969-02-03 | 1976-12-14 | G. D. Searle & Co. | N-[2-(nitro-1-imidazolyl)ethyl]naphthal imides |
| US4051246A (en) * | 1976-09-29 | 1977-09-27 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 2-substituted-1h-benz(de)-isoquinoline-1,3-(2h)-diones |
| DE3345810A1 (de) * | 1983-04-21 | 1984-10-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeurediimid |
-
1984
- 1984-05-30 DE DE19843420161 patent/DE3420161A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-05-22 EP EP85106280A patent/EP0163250B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-22 DE DE8585106280T patent/DE3586013D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-28 US US06/738,577 patent/US4614803A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-29 JP JP60114424A patent/JPH0625126B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4653421A (en) * | 1986-01-24 | 1987-03-31 | Halliburton Company | Skimming and utility vessel that effects surface sea control |
| US6995356B2 (en) | 2002-04-11 | 2006-02-07 | Agilent Technologies, Inc. | Optical encoder device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0163250A2 (de) | 1985-12-04 |
| JPH0625126B2 (ja) | 1994-04-06 |
| EP0163250B1 (de) | 1992-05-13 |
| EP0163250A3 (en) | 1989-03-15 |
| DE3586013D1 (de) | 1992-06-17 |
| DE3420161A1 (de) | 1985-12-05 |
| US4614803A (en) | 1986-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1038879A (en) | PROCESS FOR MAKING A C1-C7 ALIPHATIC HYDROCARBYL ESTER OF AN N-(2,6-DI(C1-C7ALKYL)PHENYL.alpha.-AMINOCARBOXYLIC ACID | |
| JPH0625126B2 (ja) | １，８‐ナフタル酸イミドの乾燥アルカリ金属塩の製法 | |
| JPS6241655B2 (ja) | ||
| JPH0768163B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体の製法 | |
| SU790698A1 (ru) | Способ получени щелочных солей комплексов оксиэтилидендифосфоновой кислоты с металлами п группы | |
| RU2227137C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α, α-ДИМЕТИЛФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ИЗ α, α-ДИМЕТИЛБЕНЗИЛЦИАНИДА БЕЗ ДАВЛЕНИЯ | |
| US6133447A (en) | Process for the preparation of substituted pyridines | |
| SU639863A1 (ru) | Способ получени комплексона-иминоди нтарной кислоты | |
| US4751314A (en) | Preparation of tetrachloro-3-iminoisoindolin-1-one | |
| JP3572668B2 (ja) | アシルアミノフタル酸誘導体の製造方法 | |
| CA1066291A (en) | 3-formyl-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine and a process for its preparation | |
| SU279622A1 (ru) | Способ получени 3-(5"-нитро-2"-фурфурилиденамино)-2-оксазолидона(фуразолидона) | |
| SU454207A1 (ru) | Способ получени 2-бром-3-аминопиридина или его производного по аминогруппе | |
| RU2007388C1 (ru) | Способ получения флотореагента фосфатных руд | |
| JP3503994B2 (ja) | Ｎ−モノ−ｔ−ブチルオキシカルボニルアルキレンジアミンの精製法 | |
| SU1721051A1 (ru) | Способ получени 2-галоидпроизводных фурана | |
| RU1825783C (ru) | Способ получени @ -цианкоричной кислоты | |
| SU1182027A1 (ru) | Способ получени @ -нитроанилидов @ -незамещенных аминокислот | |
| SU1648943A1 (ru) | Способ получени дифтормалеиновой кислоты | |
| SU434081A1 (ja) | ||
| JPH06172257A (ja) | ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）酢酸の製造方法 | |
| JPS63216861A (ja) | ４−ハイドロオキシインドリン類の製造法 | |
| JPS5913498B2 (ja) | トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製法 | |
| JPH053470B2 (ja) | ||
| JP2003064045A (ja) | エチレンシアンヒドリンの製造方法 |