JPS617250A - Ｓ−アセチルチオプロピオン酸誘導体 - Google Patents
Ｓ−アセチルチオプロピオン酸誘導体Info
- Publication number
- JPS617250A JPS617250A JP59128533A JP12853384A JPS617250A JP S617250 A JPS617250 A JP S617250A JP 59128533 A JP59128533 A JP 59128533A JP 12853384 A JP12853384 A JP 12853384A JP S617250 A JPS617250 A JP S617250A
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- thione
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式〔１〕であられされるＳ −アセチ
ルチオプロピオン酸誘導体に関する。
ルチオプロピオン酸誘導体に関する。
ＣＨ，Ｃｏ −５−ＣＨ２−ＣＨ２−５−Ａ （Ｂ
上記一般式〔１〕であられされるＳ−アセチルチオプロ
ピオン酸誘導体はアミノ基を利用しＣチオール基を導入
するチオール基導入試薬とし′Ｃ有用である。
上記一般式〔１〕であられされるＳ−アセチルチオプロ
ピオン酸誘導体はアミノ基を利用しＣチオール基を導入
するチオール基導入試薬とし′Ｃ有用である。
免疫学的測定を行う目的でいわゆるハプテンと呼ばれる
低分子化合物の抗体を得たい場合のためのハプテンとア
ルブミン、グロブリン等の高分子物質との結合体及びエ
ンザイムイムノアッセイを行うための、抗体もしくは抗
原と酵素との結合体を得るため種々の方法が用いられ′
Ｃいるが、近年結合体を得る架橋剤とし′Ｃチオール基
との結合能を有する官能基とアミノ基との結合能を有す
る官能基を一分子中に有する二官能性架橋剤が開発され
温和な条件で変性を伴わずに結合体を得る事が可能にな
っ′Ｃいる。
低分子化合物の抗体を得たい場合のためのハプテンとア
ルブミン、グロブリン等の高分子物質との結合体及びエ
ンザイムイムノアッセイを行うための、抗体もしくは抗
原と酵素との結合体を得るため種々の方法が用いられ′
Ｃいるが、近年結合体を得る架橋剤とし′Ｃチオール基
との結合能を有する官能基とアミノ基との結合能を有す
る官能基を一分子中に有する二官能性架橋剤が開発され
温和な条件で変性を伴わずに結合体を得る事が可能にな
っ′Ｃいる。
この二官能性架橋剤を有効に利用すべく分子中にチオー
ル基を有さない分子にチオール基を導入する一３Ｈ基導
入試薬が開発されＣいる。
ル基を有さない分子にチオール基を導入する一３Ｈ基導
入試薬が開発されＣいる。
例えばＳ−アセチルチオサクシニックアンハイドライド
、Ｎ−サクシンイミジルー８−（２−ピリジルチオ）−
プロピオ木−ト、チオプロピオニルヒドラジンや８−（
フェニルジチオ）−プロピオンイミデート等である。
、Ｎ−サクシンイミジルー８−（２−ピリジルチオ）−
プロピオ木−ト、チオプロピオニルヒドラジンや８−（
フェニルジチオ）−プロピオンイミデート等である。
Ｓ−アセチル化合物を用いた例とし−ｒＮ−サクシンイ
ミジーレーＳ−アセチルチオアセテートがすでに報告さ
れＣいるが（Ａｎａ／、 Ｂｉｏｃｈｅｍ１８２ ６８
（１９８Ｂ））、合成原料であるＳ−アセチルチオ酢酸
の精製が困難である。
ミジーレーＳ−アセチルチオアセテートがすでに報告さ
れＣいるが（Ａｎａ／、 Ｂｉｏｃｈｅｍ１８２ ６８
（１９８Ｂ））、合成原料であるＳ−アセチルチオ酢酸
の精製が困難である。
本発明者らは、一般式〔１〕であられされるＳ−アセチ
ルチオプロピオン酸誘導体が容易に合成でき、かつ温和
な条件でアミノ基を利用してチオール基を導入するチオ
ール基導入試薬とし′Ｃ有用である事を見いだし本発明
にいたった。
ルチオプロピオン酸誘導体が容易に合成でき、かつ温和
な条件でアミノ基を利用してチオール基を導入するチオ
ール基導入試薬とし′Ｃ有用である事を見いだし本発明
にいたった。
一般式〔１〕におけるＣ−Ａはペプチド合成の分野でペ
プチド結合を形成するために通常用いられるカルボキシ
ル基の反応性誘導体であり、Ａとし′Ｃは例えばチアゾ
リジン−２−チオン−どかあげられる。
プチド結合を形成するために通常用いられるカルボキシ
ル基の反応性誘導体であり、Ａとし′Ｃは例えばチアゾ
リジン−２−チオン−どかあげられる。
本発明のＳ−アセチルチオプロピオン酸誘導体〔１〕は
アミノ基と反応する活性エステルとＳの保護基として酸
により容易に脱離されるアセチル基を有しているため、
中性乃至塩基性条件下でアミノ基を有する分子と反応後
ヒドロキシアミン存在下で処理する事によりチオール基
を導入する事ができる。
アミノ基と反応する活性エステルとＳの保護基として酸
により容易に脱離されるアセチル基を有しているため、
中性乃至塩基性条件下でアミノ基を有する分子と反応後
ヒドロキシアミン存在下で処理する事によりチオール基
を導入する事ができる。
一般式〔１〕であられされるＳ−アセチルチオ通常の力
ｒレボキシル基の反応性誘導体を得る方法、例えばジシ
クロへキシルカルボジイミドの様な脱水剤の存在下チェ
シリジン−２−チオン、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド
、２，４−ジニトロフェノール等の誘導剤を反応せしめ
る事により得る事ができる。反応溶媒としＣはテトラヒ
ドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチνレスルホ
キシド及びこれらの混合溶媒が望ましい。精製は常法に
従い、例えば反応液を口過後口液を濃縮しシリカゲルカ
ラムで分離後クロロホルム−ｎ−ヘキサンの系で再結晶
する方法等で行う事ができる。
ｒレボキシル基の反応性誘導体を得る方法、例えばジシ
クロへキシルカルボジイミドの様な脱水剤の存在下チェ
シリジン−２−チオン、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド
、２，４−ジニトロフェノール等の誘導剤を反応せしめ
る事により得る事ができる。反応溶媒としＣはテトラヒ
ドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチνレスルホ
キシド及びこれらの混合溶媒が望ましい。精製は常法に
従い、例えば反応液を口過後口液を濃縮しシリカゲルカ
ラムで分離後クロロホルム−ｎ−ヘキサンの系で再結晶
する方法等で行う事ができる。
か（しＣ得られた一般式〔１〕であられされるＳ−アセ
チルチオプロピオン酸誘導体とアミノ基を有する分子と
の反応は水、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、ジメチ？レスルホキシド等の溶媒又はｅれらの混合
溶媒中で０〜５０℃で攪拌しながら行う。反応時間は反
応スケール、反応条件にもよるが通常２日以内である。
チルチオプロピオン酸誘導体とアミノ基を有する分子と
の反応は水、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、ジメチ？レスルホキシド等の溶媒又はｅれらの混合
溶媒中で０〜５０℃で攪拌しながら行う。反応時間は反
応スケール、反応条件にもよるが通常２日以内である。
本反応は中性乃至塩基性条件、望ましくはｐＨ８〜１０
あるいは第三アミン類、特にトリエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリンの存在下で行う。
あるいは第三アミン類、特にトリエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリンの存在下で行う。
反応終了後再結晶、ゲル濾過等の方法で生成物を精製し
た後Ｓの保護基の脱離を行ないチオール基を得る。
た後Ｓの保護基の脱離を行ないチオール基を得る。
Ｓの保護基の脱離は水、ジメチルホルムアミド、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルスＶレホキシド等の溶媒又はそ
れらの混合溶媒中でヒドロキシアミンで処理する。
ヒドロフラン、ジメチルスＶレホキシド等の溶媒又はそ
れらの混合溶媒中でヒドロキシアミンで処理する。
反応温度は０〜５０℃、反応時間は反応スケール、反応
条件によるが通常１０分〜２４時間である。
条件によるが通常１０分〜２４時間である。
以下実施例および参考例で本発明を具体的に説明する。
実施例１
ａ−（Ｓ−アセチルチオプロピオニル）−チアゾリジン
−２−チオン（ＡＴＰＴＴ）の合成５００ＩＩｙのＳ−
アセチルチオプロピオン酸を５ ｍｌのＴＨＦに溶解し
た溶液に４４８岬のチアゾリジン−２−チオンを加え次
いで８８．５〜のジシクロへキシルカルボジイミドを加
えた。室温で１０時間攪拌後反応液を口過し口数を濃縮
しｒｌ、６Ｘ８０ｃＭのシリカゲルカラムでクロロホル
ムを溶出液として精製した。
−２−チオン（ＡＴＰＴＴ）の合成５００ＩＩｙのＳ−
アセチルチオプロピオン酸を５ ｍｌのＴＨＦに溶解し
た溶液に４４８岬のチアゾリジン−２−チオンを加え次
いで８８．５〜のジシクロへキシルカルボジイミドを加
えた。室温で１０時間攪拌後反応液を口過し口数を濃縮
しｒｌ、６Ｘ８０ｃＭのシリカゲルカラムでクロロホル
ムを溶出液として精製した。
エバポレーターで溶媒を留去後残渣をクロロホルム−ｎ
−ヘキサンの系で再結晶を行った。
−ヘキサンの系で再結晶を行った。
収量８５０■、収率４２％、融点５９〜６１℃また赤外
吸収スペクトルグラムは１７００［□１１６７０ｉ’（
Ｃ−０）に予期される特性吸収を示した。
吸収スペクトルグラムは１７００［□１１６７０ｉ’（
Ｃ−０）に予期される特性吸収を示した。
ＮＭＲスペクトル分析の結果は次のとおりであった。
ＮＭＥ＜ （ＣＤＣｅｓ ） δ
２．８８（８Ｈ，ｓ）
８．１９ （２Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝６．８Ｈｚ ）８．５
８ （２Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝６．８Ｈｚ ）８．８２ （
２Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝７．８Ｈｚ ’）４．６０ （２Ｈ
、ｔ 、 Ｊ’＝７．８Ｈｚ ）元素分析の結果は次の
とおりであった。
８ （２Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝６．８Ｈｚ ）８．８２ （
２Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝７．８Ｈｚ ’）４．６０ （２Ｈ
、ｔ 、 Ｊ’＝７．８Ｈｚ ）元素分析の結果は次の
とおりであった。
ＣＨＮ
実測値（％） ８８，５７ ４，４７ ５．６２計
算値（％） ８８．５８ ４．４５ ５．６２（Ｃ
５Ｈｎ Ｎ ０２ Ｓ ２としＣ）実施例２ Ｎ−ザクシンイミジル−８−アセチルチオプロピオ木−
ト（ＳＡＴＰ）の合成 ５００１ｑのＳ−アセチルチオプロピオン酸、４８０ｑ
のＮ−ヒドロキシサクシンイミド、及び７７０ｑのジシ
クロへキシルカルボジイミドを用い′Ｃ実施例１と同様
の方法で反応、精製を行った。なお再結晶はジクロロメ
タンｎ−ヘキサンの系で行った。
算値（％） ８８．５８ ４．４５ ５．６２（Ｃ
５Ｈｎ Ｎ ０２ Ｓ ２としＣ）実施例２ Ｎ−ザクシンイミジル−８−アセチルチオプロピオ木−
ト（ＳＡＴＰ）の合成 ５００１ｑのＳ−アセチルチオプロピオン酸、４８０ｑ
のＮ−ヒドロキシサクシンイミド、及び７７０ｑのジシ
クロへキシルカルボジイミドを用い′Ｃ実施例１と同様
の方法で反応、精製を行った。なお再結晶はジクロロメ
タンｎ−ヘキサンの系で行った。
収量６６５ｑ１収率８０％、融点５２〜５４℃また赤外
吸収スペクトルダラムは１８１９ｎ ’、１７２ＱｃＩ
Ｍｌ、１６８０ｃＩＩ’（Ｃ＝０）に予期される特性吸
収を示した。
吸収スペクトルダラムは１８１９ｎ ’、１７２ＱｃＩ
Ｍｌ、１６８０ｃＩＩ’（Ｃ＝０）に予期される特性吸
収を示した。
ＮＭＲスペクトル分析の結果は次のとおりであった。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ
２．８０（８Ｈ，ｓ）
２．７６（４Ｈ，ｓ）
２．８６−８．２８ （４Ｈ、ｍ ）
元素分析の結果は次のとおりであった。
元素分析結果
ＨＮ
実測値（％） ４４．２０ ４．５１ ５．８４計算
値（％） ４４．０７ ４．５２ ５．７１（Ｃ，Ｈ
，、ＮＯ，Ｓとして） 実施例８ ２．４−ジニトロフェニル−８−アセチルチオプロピオ
木−ト（ＤＮＡＴＰ）の合成５００ｑのＳ−アセチルチ
オプロピオン酸、６８０１１１のジニトロフェノール、
８４０１ｑのジシクロへキシルカルボジイミドを用い、
再結晶系とし゛Ｃジクロロエタンーイソプロピルエーテ
ルを用い゛Ｃ実施例１と同様の方法で反応、精製を行っ
た。
値（％） ４４．０７ ４．５２ ５．７１（Ｃ，Ｈ
，、ＮＯ，Ｓとして） 実施例８ ２．４−ジニトロフェニル−８−アセチルチオプロピオ
木−ト（ＤＮＡＴＰ）の合成５００ｑのＳ−アセチルチ
オプロピオン酸、６８０１１１のジニトロフェノール、
８４０１ｑのジシクロへキシルカルボジイミドを用い、
再結晶系とし゛Ｃジクロロエタンーイソプロピルエーテ
ルを用い゛Ｃ実施例１と同様の方法で反応、精製を行っ
た。
収量４１５〜、収率８９％、融点６５・５〜６６℃ＮＭ
Ｒスペクトル分析の結果は次のとおりである。
Ｒスペクトル分析の結果は次のとおりである。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ
２．８８（８Ｈ，ｓ）
２．９７−８．１８（４Ｈ，ｍ）
７．８８（１）１．ｄ ／１ｋｅ）
８．２８−８．４０（ＩＨ，ｍ）
８．７８（ＩＨ，ｄ １ｉｋｅ）
元素分析の結果は次のとおりであった。
元素分析結果
ＣＨＮ
実測値（％）４１．９４ Ｂ、０５ ８．７７計算値
（％’） ４２．０４ Ｂ、２１ ８．９８（Ｃ＋
、Ｈｔｏ Ｎ ２０ ｙ ＳとしＣ）ルアラニンの合成 ■ 実施例１で合成した８−（Ｓ−アセチルζ チオプロプオニル）−チアゾリン−２−チオン８００１
１Ｉｙを６ ｍｌのＤＭＦに溶解し、こノ溶液と２１８
ｍｇのＬ−フェニｉレアラニンを８ ｍｌの水に溶解し
た水溶液とを混合し、１８４μｅのトリエチルアミンを
加えて室温で４時間反応ｌノだ。このとき反応液は淡黄
色から無色に変化した。反応後酢酸で中和し濃縮後酢酸
エチルに溶解した。有機−を５％クエン酸、水で洗浄後
、硫酸ナトリウムで乾燥を行ない、その後濃縮した。濃
縮液にｎ−ヘキサンを加え°Ｃ粉末を析出させ、酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンの系で再結晶を行った。
（％’） ４２．０４ Ｂ、２１ ８．９８（Ｃ＋
、Ｈｔｏ Ｎ ２０ ｙ ＳとしＣ）ルアラニンの合成 ■ 実施例１で合成した８−（Ｓ−アセチルζ チオプロプオニル）−チアゾリン−２−チオン８００１
１Ｉｙを６ ｍｌのＤＭＦに溶解し、こノ溶液と２１８
ｍｇのＬ−フェニｉレアラニンを８ ｍｌの水に溶解し
た水溶液とを混合し、１８４μｅのトリエチルアミンを
加えて室温で４時間反応ｌノだ。このとき反応液は淡黄
色から無色に変化した。反応後酢酸で中和し濃縮後酢酸
エチルに溶解した。有機−を５％クエン酸、水で洗浄後
、硫酸ナトリウムで乾燥を行ない、その後濃縮した。濃
縮液にｎ−ヘキサンを加え°Ｃ粉末を析出させ、酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンの系で再結晶を行った。
収量２２９ｑ、収率６５％、融点１Ｂ２−１８５℃
元素分析の結果は次のとおりであった。
ＩＮ
実測値（％）５６，６８ ５．９４ ４．６８計算値（
％） ５６．９Ｂ ５．８０ ４．７４（Ｃ１４Ｈ
ＩＴ ＮＯ４Ｓとして） シイ、 ■ 実施例２で合成したＮ−サクシウζジルーＳ−アセ
チルチオプロピオ本−ト （ＳＡＴＰ）２４５りを５１１１のＤＭＦに溶解しこの
溶液と１８２岬のＬ−フェニルアラニンを８ ｇ／の水
に溶解した水溶液を混合し、１４４μｅのＮ−メチルモ
ルホリンを加えて室温で４時間攪拌した。反応液をシリ
カゲルのＴＬＣで分析したところ５ＡＴＰに由来するス
ポットは消失していた。反応液は■と同様に精製を行な
った。
％） ５６．９Ｂ ５．８０ ４．７４（Ｃ１４Ｈ
ＩＴ ＮＯ４Ｓとして） シイ、 ■ 実施例２で合成したＮ−サクシウζジルーＳ−アセ
チルチオプロピオ本−ト （ＳＡＴＰ）２４５りを５１１１のＤＭＦに溶解しこの
溶液と１８２岬のＬ−フェニルアラニンを８ ｇ／の水
に溶解した水溶液を混合し、１４４μｅのＮ−メチルモ
ルホリンを加えて室温で４時間攪拌した。反応液をシリ
カゲルのＴＬＣで分析したところ５ＡＴＰに由来するス
ポットは消失していた。反応液は■と同様に精製を行な
った。
収量２６６ｑ、収率９０％
ＴＬＣ及び元素分析の結果■と同じ生成物が得られたこ
とが確認された。
とが確認された。
■ 実施例８で得られた２、４−ジニトロフェニル−８
−アセチルチオプロピオネート（ＤＮＡＴＰ）８１４■
を用いて■と同様に反応、精製を行った。収率８９％ｏ
ＴＬＣの分析で反応液からＤＮＡＴＰに由来するスポッ
トが消失した事が確認されＴＬＣおよび元素分析の結果
から■と同じ生成物が得られた事が確認された。
−アセチルチオプロピオネート（ＤＮＡＴＰ）８１４■
を用いて■と同様に反応、精製を行った。収率８９％ｏ
ＴＬＣの分析で反応液からＤＮＡＴＰに由来するスポッ
トが消失した事が確認されＴＬＣおよび元素分析の結果
から■と同じ生成物が得られた事が確認された。
参考例２
Ｓ−アセチルチオプロピオニル−Ｌ−フェニルアラニジ
の脆イＬ ｎ 番幸テ号雫つ明１−＃を窒素雰囲気下で実施例４で得ら
れたＳ−アセチルチオプロピオニル−Ｌ−フェニマレア
ラニン８０ダを１ ｍｌ Ｄ Ｍ Ｆに溶解した溶液と
、リン酸緩衝液（ｐＨ７，５）１００μｅにヒドロキシ
ルアミン塩酸塩１０ｑを溶解し２０μｅのＮ−メチルモ
ルホリンを加えた溶液とを混合し室温で４時間反応せし
めた。反応液のＴＬＣでの分析でＳ−アセチルチオプロ
ピオニｐレーし一フェニルアラニンに由来するスポット
が消失したことがわかった。
の脆イＬ ｎ 番幸テ号雫つ明１−＃を窒素雰囲気下で実施例４で得ら
れたＳ−アセチルチオプロピオニル−Ｌ−フェニマレア
ラニン８０ダを１ ｍｌ Ｄ Ｍ Ｆに溶解した溶液と
、リン酸緩衝液（ｐＨ７，５）１００μｅにヒドロキシ
ルアミン塩酸塩１０ｑを溶解し２０μｅのＮ−メチルモ
ルホリンを加えた溶液とを混合し室温で４時間反応せし
めた。反応液のＴＬＣでの分析でＳ−アセチルチオプロ
ピオニｐレーし一フェニルアラニンに由来するスポット
が消失したことがわかった。
さらにエルンン反応を行ない４１２ ｎｍの吸光度測定
によねチオール基の定量を行ったところ約８５％の収率
でチオール基が生成していた。
によねチオール基の定量を行ったところ約８５％の収率
でチオール基が生成していた。
（１８完）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中▲数式、化学式、表等があります▼はカルボキシ
ル基の反応性 誘導体をあらわす。〕 であらわされるＳ−アセチルチオプロピオン酸誘導体。 - （２）Ａで示される基がチアゾリジン−２−チオン−８
−イル基、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド残基もしくは
２，４−ジニトロフェノキシ基である特許請求の範囲第
１項記載のＳ−アセチルチオプロピオン酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59128533A JPS617250A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | Ｓ−アセチルチオプロピオン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59128533A JPS617250A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | Ｓ−アセチルチオプロピオン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617250A true JPS617250A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14987103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59128533A Pending JPS617250A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | Ｓ−アセチルチオプロピオン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS617250A (ja) |
-
1984
- 1984-06-21 JP JP59128533A patent/JPS617250A/ja active Pending
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