JPS617247A - Ｓ−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸誘導体 - Google Patents
Ｓ−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸誘導体Info
- Publication number
- JPS617247A JPS617247A JP12853484A JP12853484A JPS617247A JP S617247 A JPS617247 A JP S617247A JP 12853484 A JP12853484 A JP 12853484A JP 12853484 A JP12853484 A JP 12853484A JP S617247 A JPS617247 A JP S617247A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- methoxybenzylthiopropionic
- group
- thiazolidine
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式〔１〕であられされる５−ｐ−メト
キシベンジルチオプロピオン酸誘導体上記一般式〔ｌ〕
であられされる５−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオ
ン酸誘導体はアミノ基を利用しＣチオール基を導入する
チオール基導入試薬として有用である。
キシベンジルチオプロピオン酸誘導体上記一般式〔ｌ〕
であられされる５−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオ
ン酸誘導体はアミノ基を利用しＣチオール基を導入する
チオール基導入試薬として有用である。
免疫学的測定を行う目的でいわゆるハプテンと呼ばれる
低分子化合物の抗体を得たい場合のためのハブテンとア
ルブミン、グロブリン等の高分子物質との結合体及び−
ンザイムイコ）７セイを行うための、抗体もしくは抗原
と酵素との結合体を得るため種々の方法が用いられ′Ｃ
いるが、近年結合体を得る架橋剤とし′Ｃチオール基と
の結合能を有する官能基とアミノ基との結合能を有する
官能基を一分子中に有する二官能性架橋剤が開発され温
和な条件で変性を伴わすに結合体を得る事が可能になっ
ている。
低分子化合物の抗体を得たい場合のためのハブテンとア
ルブミン、グロブリン等の高分子物質との結合体及び−
ンザイムイコ）７セイを行うための、抗体もしくは抗原
と酵素との結合体を得るため種々の方法が用いられ′Ｃ
いるが、近年結合体を得る架橋剤とし′Ｃチオール基と
の結合能を有する官能基とアミノ基との結合能を有する
官能基を一分子中に有する二官能性架橋剤が開発され温
和な条件で変性を伴わすに結合体を得る事が可能になっ
ている。
この二官能性架橋剤を有効に利用すべく分子チルチオサ
本シニックアンハイドライド、Ｎ−サクシンイミジルー
８−（２−ピリジルチオ）−プロピオネート、チオプロ
ピオニルヒドラジンや８−（フェニルジチオ）−プロピ
オンイミデート等である。
本シニックアンハイドライド、Ｎ−サクシンイミジルー
８−（２−ピリジルチオ）−プロピオネート、チオプロ
ピオニルヒドラジンや８−（フェニルジチオ）−プロピ
オンイミデート等である。
Ｓ−アセチル化合物を用いた例とし゛ＣＮ−サクシンイ
ミジルーＳ−アセチνレチオアセテートがすでに報告さ
れ’ｒいるが［Ａｎａｌ、 Ｂ ｉｏｃｈｅｍ。
ミジルーＳ−アセチνレチオアセテートがすでに報告さ
れ’ｒいるが［Ａｎａｌ、 Ｂ ｉｏｃｈｅｍ。
１８２ ６８（１９８Ｂ））、合成原料であるＳ−アセ
チルチオ酢酸の精製が困難である。
チルチオ酢酸の精製が困難である。
本発明者らは一般式〔１〕であられされるＳ −ｐ−メ
トキシベンジルチオプロピオン酸誘導体が容易に合成で
きかつ温和な条件でアミノ基を利用しＣチオール基を導
入するチオール基導入試薬として有用である事を見いだ
し本発明にいたった。
トキシベンジルチオプロピオン酸誘導体が容易に合成で
きかつ温和な条件でアミノ基を利用しＣチオール基を導
入するチオール基導入試薬として有用である事を見いだ
し本発明にいたった。
一般式〔１〕におけるＣ−Ａはペプチド合成の分野でペ
プチド結合を形成するために通常用いられるカルボキシ
ル基の反応性誘導体であり、Ａとしては例えばチアゾリ
ジン−２−チオン−８−イル基 只 ＮＯ。
プチド結合を形成するために通常用いられるカルボキシ
ル基の反応性誘導体であり、Ａとしては例えばチアゾリ
ジン−２−チオン−８−イル基 只 ＮＯ。
あげられる。
本発明の５−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸誘
導体〔１〕はアミノ基と反応する活性エステルとＳの保
護基として一酸により容易に脱離されるメトキシベンジ
ル基を有しＣいるため、中性乃至−塩基性条件下でアミ
ノ基を有する分子と反応後、酸性条件下で処理する事に
よりチオール基を導入する事ができる。
導体〔１〕はアミノ基と反応する活性エステルとＳの保
護基として一酸により容易に脱離されるメトキシベンジ
ル基を有しＣいるため、中性乃至−塩基性条件下でアミ
ノ基を有する分子と反応後、酸性条件下で処理する事に
よりチオール基を導入する事ができる。
一般式（１）であられされる５−ｐ−メトキシベンジル
チオプロピオン酸誘導体は５−ｐ−メトキシベンジルチ
オプロピオン酸（ＣＨ３−０−ルボキシル基の反応性誘
導体を得る方法、例えばジシクロへキシルカルボジイミ
ドの様な脱水剤の存在下チアゾリジン−２−チオン、Ｎ
−ヒドロキシサクシンイミド、２，４−ジニトロフェノ
ール等の誘導剤を反応せしめる事により得る事ができる
。反応溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合溶媒
が望ましい。精製は常法に従い、例えば反応液を口過後
、口液を濃縮しシリカゲルカラムで分離後クロロホシレ
ムーｎ−ヘキサンの系で再結晶する方法等で行う事がで
きる。かくし′Ｃ得られた一般式（１）であられされる
５−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸誘導体とア
ミノ基を有する分子との反応は、水、ジメチルホルムア
ミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド等の
溶媒、又はそれらの混合溶媒中で０〜５０℃で攪拌しな
がら行う。反応時間は反応スケール、反応条件にもよる
が通常２日以内である。本反応は中性乃至塩基性条件、
望ましくはｐＨｇ〜ｌＯ１あるいは第三アミン類、特に
トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンの存在下で行
う。
チオプロピオン酸誘導体は５−ｐ−メトキシベンジルチ
オプロピオン酸（ＣＨ３−０−ルボキシル基の反応性誘
導体を得る方法、例えばジシクロへキシルカルボジイミ
ドの様な脱水剤の存在下チアゾリジン−２−チオン、Ｎ
−ヒドロキシサクシンイミド、２，４−ジニトロフェノ
ール等の誘導剤を反応せしめる事により得る事ができる
。反応溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合溶媒
が望ましい。精製は常法に従い、例えば反応液を口過後
、口液を濃縮しシリカゲルカラムで分離後クロロホシレ
ムーｎ−ヘキサンの系で再結晶する方法等で行う事がで
きる。かくし′Ｃ得られた一般式（１）であられされる
５−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸誘導体とア
ミノ基を有する分子との反応は、水、ジメチルホルムア
ミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド等の
溶媒、又はそれらの混合溶媒中で０〜５０℃で攪拌しな
がら行う。反応時間は反応スケール、反応条件にもよる
が通常２日以内である。本反応は中性乃至塩基性条件、
望ましくはｐＨｇ〜ｌＯ１あるいは第三アミン類、特に
トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンの存在下で行
う。
反応終了後、再結晶、ゲル濾過等の方法で生成物を精製
した後Ｓの保護基の脱離を行ないチトリフロオロ酢酸溶
媒中でトリフルオロメタンスルホン酸で処理すればよい
がチオアニソールやｍ−クレゾールを共存させ゛Ｃ副反
応を防止するのが望ましい。
した後Ｓの保護基の脱離を行ないチトリフロオロ酢酸溶
媒中でトリフルオロメタンスルホン酸で処理すればよい
がチオアニソールやｍ−クレゾールを共存させ゛Ｃ副反
応を防止するのが望ましい。
反応温度は０〜５０℃、反応時間は反応スケール、反応
条件によるが通常１分〜１０時間である。
条件によるが通常１分〜１０時間である。
以下実施例および参考例で本発明を具体的に説明する。
実施例１
８−（Ｓ−ｐ−メトキシベンジルチオプロビオニル）−
チアゾリジン−２−チオン（ＭＴＰＴＴ）の合成 ８００＃の５−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸
を５ ｗｅのＴＨＦに溶解した溶液に１７０１！ＩｆＩ
のチアゾリジン−２−チオンを加え次にａｏｏＩｌ１１
／のジシクロへキシルカシレボジイミドを加えた。室温
で１０時間攪拌後反応液を濾過しＰ液を濃縮して１．６
Ｘ ８０ ｃＩＩのシリカゲルカラムでクロロホルム
を溶出液とし°Ｃ精製した。エバポレーターで溶媒を留
去後残渣をクロロホルム−ｎ−ヘキサンの系で再結晶を
行った。
チアゾリジン−２−チオン（ＭＴＰＴＴ）の合成 ８００＃の５−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸
を５ ｗｅのＴＨＦに溶解した溶液に１７０１！ＩｆＩ
のチアゾリジン−２−チオンを加え次にａｏｏＩｌ１１
／のジシクロへキシルカシレボジイミドを加えた。室温
で１０時間攪拌後反応液を濾過しＰ液を濃縮して１．６
Ｘ ８０ ｃＩＩのシリカゲルカラムでクロロホルム
を溶出液とし°Ｃ精製した。エバポレーターで溶媒を留
去後残渣をクロロホルム−ｎ−ヘキサンの系で再結晶を
行った。
収量 ２８０１ｑ、収率６５％、融点８９−４０℃
また赤外吸収スペクトルグラムは１６９０１−Ｊｌ’（
−Ｃ＝０）に予期される特性吸収を示した。
−Ｃ＝０）に予期される特性吸収を示した。
ＮＭＲスペクトル分析の結果は次のとおりであった。
ＮＭＲ（ＣＤＣｅ、）Ｂ
２．７５ ８．５０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）８．
７０ （２Ｈ，ｓ） ８．７９ （８Ｈ，Ｓ） ４．５５，８．２７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈ２）６．
８４ （２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．２８
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈ７）元素分析の結
果は次のとおりであった。
７０ （２Ｈ，ｓ） ８．７９ （８Ｈ，Ｓ） ４．５５，８．２７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈ２）６．
８４ （２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．２８
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈ７）元素分析の結
果は次のとおりであった。
元素分析結果
ＨＮ
実測値（％） ５１．２０ ５．１１ ４．８４計算
値（％） ５１．８４ ５．２８ ４．２８（Ｃ＊ｔ
Ｈ＋ｙＮＯｔＳｓとしＣ） 実施例２ Ｎ′−ザクシンイミジル−５−ｐ−メトキシベンジルチ
オプロビオも一ト（ＳＭＴＰ）の合成 ａｏｏｗＩｇの５−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオ
ン酸、１１６〜のＮ−ヒドロキシサクシンイミド、およ
び２９８岬のジシクロヘキシルカルポジシイミドを用い
て実施例１と同様の方法で合成した。実施例１と同様シ
リカゲルカラムで分離後、クロロホルム−ｎ −ヘキサ
ンで再結晶を行った。
値（％） ５１．８４ ５．２８ ４．２８（Ｃ＊ｔ
Ｈ＋ｙＮＯｔＳｓとしＣ） 実施例２ Ｎ′−ザクシンイミジル−５−ｐ−メトキシベンジルチ
オプロビオも一ト（ＳＭＴＰ）の合成 ａｏｏｗＩｇの５−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオ
ン酸、１１６〜のＮ−ヒドロキシサクシンイミド、およ
び２９８岬のジシクロヘキシルカルポジシイミドを用い
て実施例１と同様の方法で合成した。実施例１と同様シ
リカゲルカラムで分離後、クロロホルム−ｎ −ヘキサ
ンで再結晶を行った。
収量２５５＃、収率６０％、融点７４−７６ ℃
また赤外吸収スペクトルグラムは１７４０．１７８０．
１８２０ｍ ’（−ＣＯ−、−ＣＯＯＲ）に予期され
る特性吸収を示した。
１８２０ｍ ’（−ＣＯ−、−ＣＯＯＲ）に予期され
る特性吸収を示した。
ＮＭＲスペクトル分析の結果は次のとおりであった。
ＮＭＲ（ＣＤＣｅ、） δ
２．７２−２．８６（４Ｈ，ｍ）
２．８２ （４Ｈ，８）
８．７２ （２Ｈ，８）
８．７９ （８Ｈ，ｓ）
６．８５ （２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）７．２
４ （２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）元素分析の結
果は次のとおりであった。
４ （２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）元素分析の結
果は次のとおりであった。
元素分析結果
ＣＨＮ
実測値（％） ５５．９５ ５．８８ ４．８４計
算値（％） ５５．７１ ５．８０ ４．８８（Ｃ
ｐｓ Ｈ＋ｙ Ｎｏ１ｉＳとして）参考例Ｉ ＭＴＰＴ
Ｔとアラニンとの反応実施例１で合成され九ａ−（ｓ−
ｐ−メトキシベンジルチオプロビオニル）−チアゾリジ
ン−２−チオン（ＭＴＰＴＴ）１０２Ｍｇを２寓ｔのＤ
ＭＦに溶解し、この溶解と８０ＷＬ−アラニンを含む１
ｙｘｌ水溶液及びＮ−メチルモルホリン６１μｅとを
混合し′Ｃ室温で４時間攪拌を行った。このとき反応液
が淡黄色から無色に変化した。エバポレーターで溶媒を
除去後残渣を５％クエン酸溶液に溶かし酢酸エチルで抽
出を行った。有機層を５％クエン酸溶液、水で洗浄後硫
酸ナトリウムで脱水した後濃縮した。濃縮液にｎ−ヘキ
サンを加え粉末を析出せしめた。析出した粉末を酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンの系で再結晶とした。
算値（％） ５５．７１ ５．８０ ４．８８（Ｃ
ｐｓ Ｈ＋ｙ Ｎｏ１ｉＳとして）参考例Ｉ ＭＴＰＴ
Ｔとアラニンとの反応実施例１で合成され九ａ−（ｓ−
ｐ−メトキシベンジルチオプロビオニル）−チアゾリジ
ン−２−チオン（ＭＴＰＴＴ）１０２Ｍｇを２寓ｔのＤ
ＭＦに溶解し、この溶解と８０ＷＬ−アラニンを含む１
ｙｘｌ水溶液及びＮ−メチルモルホリン６１μｅとを
混合し′Ｃ室温で４時間攪拌を行った。このとき反応液
が淡黄色から無色に変化した。エバポレーターで溶媒を
除去後残渣を５％クエン酸溶液に溶かし酢酸エチルで抽
出を行った。有機層を５％クエン酸溶液、水で洗浄後硫
酸ナトリウムで脱水した後濃縮した。濃縮液にｎ−ヘキ
サンを加え粉末を析出せしめた。析出した粉末を酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンの系で再結晶とした。
収量７５１１Ｉｇ、収率８２％
かくし′Ｃ得られた生成物がＭＴＰＴＴとアラニンとの
反応体である事をＮＭＲ及び元素分析から確認した。
反応体である事をＮＭＲ及び元素分析から確認した。
ＮＭＲスペクトル分析の結果は次のとおりであった。
ＮＭＲ（ＤＭ′ｆ＋０−δ６） δ
１．２５ （８Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝７．２Ｈｚ ）２．５
０−２．５８ （４Ｈ、ｍ ） ８．６８（２Ｈ，Ｓ） ８．７８（８Ｈ，Ｓ） ４．１９ （ｔＨｔ ｄ 、ｏｆ ｑ、Ｊ１＝７．２Ｈ
ｚ ｅ δ２−７．２Ｈｚ） ６．８７ （２Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝８．６Ｈ２）７．２８
（２Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝８．６Ｈ２）８．２１（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝７．２Ｈ２） ＝元素分析の結果は次の
とおりであった。
０−２．５８ （４Ｈ、ｍ ） ８．６８（２Ｈ，Ｓ） ８．７８（８Ｈ，Ｓ） ４．１９ （ｔＨｔ ｄ 、ｏｆ ｑ、Ｊ１＝７．２Ｈ
ｚ ｅ δ２−７．２Ｈｚ） ６．８７ （２Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝８．６Ｈ２）７．２８
（２Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝８．６Ｈ２）８．２１（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝７．２Ｈ２） ＝元素分析の結果は次の
とおりであった。
ＨＮ
実測値（％”） ５６．６４ ６．５８ ４．９２計
算値（％） ５６．５４ ６，４４ ４．７１（Ｃ１
４Ｈ２ＯＮ０４ＳとしＣ） 参考例２ ＳＭＴＰとＬ−アラニンの反応実施例２で
合成されたＮ−ザクシンイミジル−５−ｐ−メトキシベ
ンジルチオプロピオ本−１−（ＳＭＴＰ）１００ＭＩを
用いて参考例１と同様の方法で反応、精製を行った。
算値（％） ５６．５４ ６，４４ ４．７１（Ｃ１
４Ｈ２ＯＮ０４ＳとしＣ） 参考例２ ＳＭＴＰとＬ−アラニンの反応実施例２で
合成されたＮ−ザクシンイミジル−５−ｐ−メトキシベ
ンジルチオプロピオ本−１−（ＳＭＴＰ）１００ＭＩを
用いて参考例１と同様の方法で反応、精製を行った。
収量７４１１ｇ、収率８１％
ＮＭＲ１元素分析から実施例８と同一反応物が得られた
事が確認された。
事が確認された。
参考例８
ＭＴＰＴＴ−アラニン反応生成物のＳの保護基の脱離
実施例８で得られたＭＴＰＴＴとアラニンの反応生成物
ＢＯｑをＩＭ）リフルオロメタンスルホン酸〜チオアニ
ゾールのトリフルオロ酢酸液１ ｍｌに溶解しｍ−クレ
ゾール５８μｅを加えて水冷上反応を行った。反応開始
後４０分、６０分の反応液１５μｅをとりエルマン反応
を行って４１２ ｎｍの吸光度測定より生成したチオー
ル基を定量したところ４０分で８１％、６０分で９８％
のＳの保護基が脱離しチオール基が生成し′Ｃいた。
ＢＯｑをＩＭ）リフルオロメタンスルホン酸〜チオアニ
ゾールのトリフルオロ酢酸液１ ｍｌに溶解しｍ−クレ
ゾール５８μｅを加えて水冷上反応を行った。反応開始
後４０分、６０分の反応液１５μｅをとりエルマン反応
を行って４１２ ｎｍの吸光度測定より生成したチオー
ル基を定量したところ４０分で８１％、６０分で９８％
のＳの保護基が脱離しチオール基が生成し′Ｃいた。
参考例４ ｈＧＲＦへのチオ−１し基の導入合成ヒト
成長ホルモン放出因子（ｈＧＲＦ −４０）５．６ｇｌ
１と実施例１で合成されたＭＴＰＴＴＩＯｗｖを１．５
ｇ／のＤＭＦに溶解し室温で４時間攪拌した。このとき
反応液の色は淡黄色から無色に変化した。
成長ホルモン放出因子（ｈＧＲＦ −４０）５．６ｇｌ
１と実施例１で合成されたＭＴＰＴＴＩＯｗｖを１．５
ｇ／のＤＭＦに溶解し室温で４時間攪拌した。このとき
反応液の色は淡黄色から無色に変化した。
エーテルを加えて粉末を析出せしめ濾過後粉末をＩＭト
リフサオロメタンスリレホン酸−チオアニゾールのトリ
フルオロ酢酸液２００μｅに溶解しｍ−クレゾール１０
μｌを加え′Ｃ氷冷下６０分間反応した。反応後エーテ
ルを加えて粉末を析出せしめ再び同一条件で反応を行っ
た。反応後反応液を用い゛Ｃエルマン反応、を行ったと
ころ４１２ ｎｍでの吸光が認められチオール基が導入
された事が確認された。
リフサオロメタンスリレホン酸−チオアニゾールのトリ
フルオロ酢酸液２００μｅに溶解しｍ−クレゾール１０
μｌを加え′Ｃ氷冷下６０分間反応した。反応後エーテ
ルを加えて粉末を析出せしめ再び同一条件で反応を行っ
た。反応後反応液を用い゛Ｃエルマン反応、を行ったと
ころ４１２ ｎｍでの吸光が認められチオール基が導入
された事が確認された。
（１８完）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中▲数式、化学式、表等があります▼はカルボキシ
ル基の反応性 誘導体をあらわす。〕 であらわされるＳ−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオ
ン酸誘導体。 - （２）Ａで示される基がチアゾリジン−２−チオン−３
−イル基、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド残基もしくは
２，４−ジニトロフェノキシ基である特許請求の範囲第
１項記載のＳ−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸
誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12853484A JPS617247A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | Ｓ−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12853484A JPS617247A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | Ｓ−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617247A true JPS617247A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14987130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12853484A Pending JPS617247A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | Ｓ−ｐ−メトキシベンジルチオプロピオン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS617247A (ja) |
-
1984
- 1984-06-21 JP JP12853484A patent/JPS617247A/ja active Pending
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