JPS6176516A - 放射線硬化型被覆組成物 - Google Patents
放射線硬化型被覆組成物Info
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- JPS6176516A JPS6176516A JP19689684A JP19689684A JPS6176516A JP S6176516 A JPS6176516 A JP S6176516A JP 19689684 A JP19689684 A JP 19689684A JP 19689684 A JP19689684 A JP 19689684A JP S6176516 A JPS6176516 A JP S6176516A
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- Japan
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- acrylate
- radiation
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- coating
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は放射線硬化型被覆組成物に関する。特に、金属
を対象とする被覆材料の分野に用い得る金属との密着性
に優れた放射線硬化型被覆組成物に関するものである。
を対象とする被覆材料の分野に用い得る金属との密着性
に優れた放射線硬化型被覆組成物に関するものである。
最近、塗装・印刷材料の分野においては、無公害、省エ
ネルギー、省スペース、高速硬化等の観点より、従来の
加熱硬化乾燥型の材料に代わって。
ネルギー、省スペース、高速硬化等の観点より、従来の
加熱硬化乾燥型の材料に代わって。
紫外線・電子線等の放射線によって硬化する型の材料が
開発され、また一部実用化されている。
開発され、また一部実用化されている。
しかしながら、この種の放射線硬化型の塗装印刷材料が
一般に金属に対して十分な密着を示さないことはよく知
られている。この原因として、被覆材料のビヒクルとし
て用いられる放射線硬化型樹脂の金属表面に対する低い
親和性、高速硬化に伴う内部歪の残存等が考えられてお
り、その改良のため種々の物理的もしくは化学的手段が
提案されているが、実用上満足し得るものはほとんど得
られていないのが現状である。また種々の金属材料の中
において、ブリキは特に放射線硬化型樹脂と接着し難く
、′放射線硬化による塗装・印刷技術の金属容器業界等
への普及を遅らせていることの一因となっている。
一般に金属に対して十分な密着を示さないことはよく知
られている。この原因として、被覆材料のビヒクルとし
て用いられる放射線硬化型樹脂の金属表面に対する低い
親和性、高速硬化に伴う内部歪の残存等が考えられてお
り、その改良のため種々の物理的もしくは化学的手段が
提案されているが、実用上満足し得るものはほとんど得
られていないのが現状である。また種々の金属材料の中
において、ブリキは特に放射線硬化型樹脂と接着し難く
、′放射線硬化による塗装・印刷技術の金属容器業界等
への普及を遅らせていることの一因となっている。
また、ある種の官能基を有する七ツマー成分を含有する
放射線硬化型組成物が金属との密着性を向上させる効果
のあることが知られている。例えば、特開昭５２−１１
０７３８号公報ではモノヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレートのリン酸エステルと、水酸基を含有する（メ
タ）アクリレートの混合物が、また特開昭５２−２４４
６９号公報では特定のアクリルウレタン変性ポリエステ
ルの混合物が金属との密着性を改善するとしているが、
これらの組成物にあっても、放射線硬化型の塗料に対し
て特に密着性の劣るブリキ板に対して満足な性能を有す
るものではなかった。
放射線硬化型組成物が金属との密着性を向上させる効果
のあることが知られている。例えば、特開昭５２−１１
０７３８号公報ではモノヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレートのリン酸エステルと、水酸基を含有する（メ
タ）アクリレートの混合物が、また特開昭５２−２４４
６９号公報では特定のアクリルウレタン変性ポリエステ
ルの混合物が金属との密着性を改善するとしているが、
これらの組成物にあっても、放射線硬化型の塗料に対し
て特に密着性の劣るブリキ板に対して満足な性能を有す
るものではなかった。
本発明は、上記の現状を打開すべくなされたものであり
、その目的は、金属、特にブリキとの密着性がよく、か
つ実用可能な塗膜性能を与える被覆材料組成物を提供す
るものである。
、その目的は、金属、特にブリキとの密着性がよく、か
つ実用可能な塗膜性能を与える被覆材料組成物を提供す
るものである。
〔発明の構成〕
（問題点を解決するための手段）
すなわち１本発明は
本質的に。
Ａ８分子中に少なくとも２個の重合性不飽和基を有する
反応性オリゴマー。
反応性オリゴマー。
Ｂ０分子中にメタクリロイル基もしくはアクリロイル基
とテトラヒドロフルフリル基とを有する化合物、および Ｃ，モノヒドロキシアルキルメタアクリレートもしくは
アクリレートのリン酸エステル を含有することを特徴とする金属に対する密着性の優れ
た放射線硬化型被覆組成物である。
とテトラヒドロフルフリル基とを有する化合物、および Ｃ，モノヒドロキシアルキルメタアクリレートもしくは
アクリレートのリン酸エステル を含有することを特徴とする金属に対する密着性の優れ
た放射線硬化型被覆組成物である。
本発明に係わる第１の必須成分である分子中に少なくと
も２１［１の重合性不飽和基を有する反応性オリゴマー
（Ａ）としては、従来知られている放射線硬化性オリゴ
マー、例えば不飽和ポリエステル類、ポリエステル（メ
タ）アクリレートエポキシ（メタ）アクリレート、ウレ
タン（メタ）アクリレートポリオール（メタ）アクリレ
ート。
も２１［１の重合性不飽和基を有する反応性オリゴマー
（Ａ）としては、従来知られている放射線硬化性オリゴ
マー、例えば不飽和ポリエステル類、ポリエステル（メ
タ）アクリレートエポキシ（メタ）アクリレート、ウレ
タン（メタ）アクリレートポリオール（メタ）アクリレ
ート。
ポリオール（メタ）アクリレート等の各種の（メタ）ア
クリレート類から選ばれる１種または２種以上をオリゴ
マーの混合物を使用することができる。
クリレート類から選ばれる１種または２種以上をオリゴ
マーの混合物を使用することができる。
本発明に係わる第２の必須成分である分子中にメタクリ
ロイル基もしくはアクリロイル基とテトラヒドロフルフ
リル基を有する化合物（Ｂ）の例としでは次式の構造の
ものが用いられる。
ロイル基もしくはアクリロイル基とテトラヒドロフルフ
リル基を有する化合物（Ｂ）の例としでは次式の構造の
ものが用いられる。
（但しＲ１は水素原子またはメチル基である。）上記化
合物は（メタ）アクリル酸とテトラヒドロフルフリルア
ルコールとの反応によって得られるが、また日本化薬＠
製カヤラッドＴＣ−１０１゜共栄社油脂化学工業■製ラ
イトエステルＴＨＦ−Ａ等の市販品を利用することも可
能である。
合物は（メタ）アクリル酸とテトラヒドロフルフリルア
ルコールとの反応によって得られるが、また日本化薬＠
製カヤラッドＴＣ−１０１゜共栄社油脂化学工業■製ラ
イトエステルＴＨＦ−Ａ等の市販品を利用することも可
能である。
本発明に係わる第３の必須成分であるモノヒドロキシア
ルキルメタアクリレートもしくはアクリレートのリン酸
エステル（Ｃ）の例としては次式の構造のものが用いら
れる。
ルキルメタアクリレートもしくはアクリレートのリン酸
エステル（Ｃ）の例としては次式の構造のものが用いら
れる。
（但し、Ｒ９は水素原子またはメチル基１ｍは１またー
は２．ｎは（３−ｍ）である。）上記化合物はモノヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレートと五酸化リンとの
反応によって得られるが、また日本化薬■製カヤラッド
ＰＭ−１゜共栄社油脂化学工業側製うイトエステルＰＡ
等の市販品を利用することも可能である。
は２．ｎは（３−ｍ）である。）上記化合物はモノヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレートと五酸化リンとの
反応によって得られるが、また日本化薬■製カヤラッド
ＰＭ−１゜共栄社油脂化学工業側製うイトエステルＰＡ
等の市販品を利用することも可能である。
上記（Ａ）ないしくＣ）成分のみの混合物はそれ自体で
放射線硬化型被覆組成物となり得るが。
放射線硬化型被覆組成物となり得るが。
硬化性、塗液粘度、塗膜性を調節するために、各種の（
メタ）アクリル酸エステル等の重合性不飽和基を存する
反応性単量体およびアクリルコポリマー等の非反応性樹
脂等を混合することも可能である。
メタ）アクリル酸エステル等の重合性不飽和基を存する
反応性単量体およびアクリルコポリマー等の非反応性樹
脂等を混合することも可能である。
上記成分の混合物が放射線硬化型被覆組成物と金属の密
着性を向上させる理由については明らかではないが（Ｂ
）成分および（Ｃ）成分は（メタ）アクリロイル基によ
って他の成分と共重合して塗膜を形成するとともに、テ
トラヒドロフルフリル基およびリン酸エステル基が塗膜
と全屈表面との接着に対して加成的にあるいは相乗的に
寄与しているものと推測される。
着性を向上させる理由については明らかではないが（Ｂ
）成分および（Ｃ）成分は（メタ）アクリロイル基によ
って他の成分と共重合して塗膜を形成するとともに、テ
トラヒドロフルフリル基およびリン酸エステル基が塗膜
と全屈表面との接着に対して加成的にあるいは相乗的に
寄与しているものと推測される。
本発明に係わる放射線硬化型被覆組成物における各必須
成分の好ましい混合割合は、必須成分以外の樹脂を含む
場合には全樹脂成分を基準として。
成分の好ましい混合割合は、必須成分以外の樹脂を含む
場合には全樹脂成分を基準として。
次のとおりである。
（Ａ）成分 ５〜９０重量％（Ｂ）
成分 ５〜７０重量％（Ｃ）成分
２〜５０重量％上記必須成分は金属
との密着性の観点から、それぞれの下限が限定されるが
、それらの混合比は対象とする基材、塗膜に要求される
物性２組成物を基材に適用する際の粘度等に応じて適宜
調節するこ店が可能である。
成分 ５〜７０重量％（Ｃ）成分
２〜５０重量％上記必須成分は金属
との密着性の観点から、それぞれの下限が限定されるが
、それらの混合比は対象とする基材、塗膜に要求される
物性２組成物を基材に適用する際の粘度等に応じて適宜
調節するこ店が可能である。
本発明に係わる放射線硬化型被覆組成物は、ロールコー
タ−、カーテンフローコーター等２通常の公知の機械を
用いて基材に通用することができ、基材に塗布後、電子
線加速器からの電子線、高圧水銀灯からの紫外線等の活
性エネルギー線を照射することによって容易に硬化する
。紫外線で硬化させる場合には予め公知の光重合開始剤
が添加され、また、電子線で硬化させる場合には通常不
活性ガス雰囲気中で照射が行われる。
タ−、カーテンフローコーター等２通常の公知の機械を
用いて基材に通用することができ、基材に塗布後、電子
線加速器からの電子線、高圧水銀灯からの紫外線等の活
性エネルギー線を照射することによって容易に硬化する
。紫外線で硬化させる場合には予め公知の光重合開始剤
が添加され、また、電子線で硬化させる場合には通常不
活性ガス雰囲気中で照射が行われる。
塗装作業性の改良を目的として塗液の粘度をさげるため
に２本発明に係わる被覆組成物を醋酸エステル、キシレ
ン等の通常の有機溶剤で希釈することも可能であるが１
その場合には電子線または紫外線の照射を行う前に、
加熱等の手段によって、溶剤成分を蒸発除去しておくこ
とが望ましい。
に２本発明に係わる被覆組成物を醋酸エステル、キシレ
ン等の通常の有機溶剤で希釈することも可能であるが１
その場合には電子線または紫外線の照射を行う前に、
加熱等の手段によって、溶剤成分を蒸発除去しておくこ
とが望ましい。
また９本発明に係わる放射線硬化型被覆組成物には、前
記した各成分、添加物の他に、必要に応して従来公知で
ある顔料、およびまたは塗装・印刷適性。
記した各成分、添加物の他に、必要に応して従来公知で
ある顔料、およびまたは塗装・印刷適性。
塗膜性を調整するための各種の助剤を添加することも可
能である。
能である。
（実 施 例）
以下に本発明の実施例を示しさらに詳しく説明する。例
中「％」は「重量％」を示す。
中「％」は「重量％」を示す。
ポリエステルジアクリレートオリゴマー ６．７％（
東亜合成化学工業側製アロニソクスＭ６４００Ｘ）テト
ラヒドロフルフリルアクリレート ２７．６％メタク
リロキシエチルホスフェート ５．７％白色顔料
６０．０％（石屋産業
■製タイベークＲ−６７０）この組成物をアルミニウム
板およびブリキ板上に２０μの厚さに塗布した後、電子
線照射装置（エナージー・サイエンス社製ＣＢ１５Ｏ−
１５型）を用を硬化させた。得られた硬化塗膜について
セロハンテープ剥離テストと鉛筆硬度テストを行った結
果を表１に示した。
東亜合成化学工業側製アロニソクスＭ６４００Ｘ）テト
ラヒドロフルフリルアクリレート ２７．６％メタク
リロキシエチルホスフェート ５．７％白色顔料
６０．０％（石屋産業
■製タイベークＲ−６７０）この組成物をアルミニウム
板およびブリキ板上に２０μの厚さに塗布した後、電子
線照射装置（エナージー・サイエンス社製ＣＢ１５Ｏ−
１５型）を用を硬化させた。得られた硬化塗膜について
セロハンテープ剥離テストと鉛筆硬度テストを行った結
果を表１に示した。
比較例１
組成を下記のものに変更した以外はすべて実施例１と同
じ条件で硬化塗膜を作成した後、実施例１と同様の塗膜
試験を行った。結果を表１に示した。
じ条件で硬化塗膜を作成した後、実施例１と同様の塗膜
試験を行った。結果を表１に示した。
テトラヒドロフルフリルアクリレート ２０．８％メ
タクリロキシエチルホスフェート ６．５％エチ
レングリコールアクリレートフタレート１２．７％ 白色顔料 ６０．０％
（石屋産業Ｃ４噂製タイベークＲ−６７０）比較例２ 組成を下記のものに変更した以外はすべて実施例１と同
じ条件で硬化塗膜を作成した後、実施例１と同様の塗膜
試験を行った。結果を表１に示した。
タクリロキシエチルホスフェート ６．５％エチ
レングリコールアクリレートフタレート１２．７％ 白色顔料 ６０．０％
（石屋産業Ｃ４噂製タイベークＲ−６７０）比較例２ 組成を下記のものに変更した以外はすべて実施例１と同
じ条件で硬化塗膜を作成した後、実施例１と同様の塗膜
試験を行った。結果を表１に示した。
ポリエステルジアクリレートオリゴマー ７．０％（
東亜合成化学工業■製アロニソクスＭ６４００Ｘ）メタ
クリロキシエチルホスフェート ５．７％エチレ
ングリコールアクリレートフタレート２７．３％ 白色顔料 ６０．０％（
石屋産業■製タイベークＲ−６７０）比較例３ 組成を下記のものに変更した以外はすべて実施例１と同
じ条件で硬化塗膜を作成した後、実施例１と同様の塗膜
試験を行った。結果を表１に示した。
東亜合成化学工業■製アロニソクスＭ６４００Ｘ）メタ
クリロキシエチルホスフェート ５．７％エチレ
ングリコールアクリレートフタレート２７．３％ 白色顔料 ６０．０％（
石屋産業■製タイベークＲ−６７０）比較例３ 組成を下記のものに変更した以外はすべて実施例１と同
じ条件で硬化塗膜を作成した後、実施例１と同様の塗膜
試験を行った。結果を表１に示した。
ポリエステルジアクリレートオリゴマー ４．４％（
東亜合成化学工業ＦＷ製アロニノクスＭ６４００Ｘ）テ
トラヒドロフルフリルアクリレート ８．３％エチ
レングリコールアクリレートフタレート１７．３％ 白色顔料 ６０．０％
（石屋産業■製タイベークＲ−６７０）ポリエステルジ
アクリレートオリゴマー １０．０％（東亜合成化学工
業■製アロニソクスＭ６４００Ｘ）テトラヒドロフルフ
リルアクリレート ４０．０％メタクリロキシニーチ
ルホスフェート １０．０％エチレングリコールフ
タレートアクリレート４０．０％ この組成物をメチルエチルケトンを含んだ布で表面を拭
いたアルミニウム板およびブリキ板上に２０μの厚さに
塗布した後、実施例１と同様の条件で電子線照射を行っ
た。但しこの場合の電子線照射線量は１２メガランドで
ある。照射後得られた硬化塗膜について実施例１と同様
の塗膜試験を行った。結果を表１に示した。
東亜合成化学工業ＦＷ製アロニノクスＭ６４００Ｘ）テ
トラヒドロフルフリルアクリレート ８．３％エチ
レングリコールアクリレートフタレート１７．３％ 白色顔料 ６０．０％
（石屋産業■製タイベークＲ−６７０）ポリエステルジ
アクリレートオリゴマー １０．０％（東亜合成化学工
業■製アロニソクスＭ６４００Ｘ）テトラヒドロフルフ
リルアクリレート ４０．０％メタクリロキシニーチ
ルホスフェート １０．０％エチレングリコールフ
タレートアクリレート４０．０％ この組成物をメチルエチルケトンを含んだ布で表面を拭
いたアルミニウム板およびブリキ板上に２０μの厚さに
塗布した後、実施例１と同様の条件で電子線照射を行っ
た。但しこの場合の電子線照射線量は１２メガランドで
ある。照射後得られた硬化塗膜について実施例１と同様
の塗膜試験を行った。結果を表１に示した。
実施例３
実施例２で調整した放射線硬化型組成物１００重量部に
対し、３重量部の２−ヒドロキシ２−メチル１−フェニ
ルプロパン１−オンを加えた後、実施例２と同様の条件
でアルミニウムおよびブリキ板に塗布し２次いで紫外線
照射装置（オゾンレス高圧水銀灯、２ＫＷ、８０Ｗ／印
、ランプ／試験間距離１０ｃｍ、コンベア速度１０ｍ／
分）を用いて３回の紫外線照射を行った。照射後得られ
た硬化塗膜について実施例１と同様の塗膜試験を行った
。結果を表１に示した。
対し、３重量部の２−ヒドロキシ２−メチル１−フェニ
ルプロパン１−オンを加えた後、実施例２と同様の条件
でアルミニウムおよびブリキ板に塗布し２次いで紫外線
照射装置（オゾンレス高圧水銀灯、２ＫＷ、８０Ｗ／印
、ランプ／試験間距離１０ｃｍ、コンベア速度１０ｍ／
分）を用いて３回の紫外線照射を行った。照射後得られ
た硬化塗膜について実施例１と同様の塗膜試験を行った
。結果を表１に示した。
実施例４
賢
下記の組成の放射線硬化型組成物をｆｌａｉｌした後。
実施例１と同様の条件でアルミニウム板およびブリキ板
に塗布後、１５０°Ｃで２分間の熱処理を行った後、実
施例１と同様にして電子線を照射した。照射後得られた
硬化塗膜について実施例１と同様の塗膜試験を行った。
に塗布後、１５０°Ｃで２分間の熱処理を行った後、実
施例１と同様にして電子線を照射した。照射後得られた
硬化塗膜について実施例１と同様の塗膜試験を行った。
結果を表１に示した。
ポリエステルジアクリレートオリゴマー ４．０％（
東亜合成化学工業■製アロニソクスＭ６４００Ｘ）テト
ラヒドロフルフリルアクリレート １６．７％アクリ
ロイロキシエチルホスフェート３．３％エチレングリコ
ールフタレートアクリレート１６．０％ 白色顔料 ６０．０％（
石屋産業ａ製タイベークＲ−６７０）実施例１〜４およ
び比較例１〜３で得られた硬化塗膜について塗膜密着性
試験および鉛筆硬度試験を行った結果を下記表に示す。
東亜合成化学工業■製アロニソクスＭ６４００Ｘ）テト
ラヒドロフルフリルアクリレート １６．７％アクリ
ロイロキシエチルホスフェート３．３％エチレングリコ
ールフタレートアクリレート１６．０％ 白色顔料 ６０．０％（
石屋産業ａ製タイベークＲ−６７０）実施例１〜４およ
び比較例１〜３で得られた硬化塗膜について塗膜密着性
試験および鉛筆硬度試験を行った結果を下記表に示す。
実施例の放射線硬化型組成物ではアルミニウム板および
ブリキ板に対していずれも良好な密着性を示すのに対し
て、 （Ａ）成分が配合されていない比較例１． （
Ｂ）成分が配合されていない比較例２および（Ｃ）成分
が配合されていない比較例３は、アルミニウム板に対し
ては密着性を有するものがあるものの、いずれもブリキ
板に対しては密着性を示さず、塗膜硬度も軟らかい。
ブリキ板に対していずれも良好な密着性を示すのに対し
て、 （Ａ）成分が配合されていない比較例１． （
Ｂ）成分が配合されていない比較例２および（Ｃ）成分
が配合されていない比較例３は、アルミニウム板に対し
ては密着性を有するものがあるものの、いずれもブリキ
板に対しては密着性を示さず、塗膜硬度も軟らかい。
□□−画
〔発明の効果〕
本発明の組成物は従来放射線硬化法では特に被覆するこ
とが困難であったブリキをはじめとする各種金属に対し
良好な密着性を示すものである。
とが困難であったブリキをはじめとする各種金属に対し
良好な密着性を示すものである。
本発明による金属容器製造・金属装飾等の分野において
放射線硬化法が発展すれば無公害、省エネルギー等の面
でも寄与が可能である。
放射線硬化法が発展すれば無公害、省エネルギー等の面
でも寄与が可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 本質的に、 Ａ、分子中に少なくとも２個の重合性不飽和基を有する
反応性オリゴマー、 Ｂ、分子中にメタクリロイル基もしくはアクリロイル基
とテトラヒドロフルフリル基とを有する化合物、および Ｃ、モノヒドロキシアルキルメタアクリレートもしくは
アクリレートのリン酸エステル を含有することを特徴とする金属に対する密着性の優れ
た放射線硬化型被覆組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19689684A JPS6176516A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 放射線硬化型被覆組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19689684A JPS6176516A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 放射線硬化型被覆組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176516A true JPS6176516A (ja) | 1986-04-19 |
| JPH0555553B2 JPH0555553B2 (ja) | 1993-08-17 |
Family
ID=16365450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19689684A Granted JPS6176516A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 放射線硬化型被覆組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6176516A (ja) |
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| CN101412781B (zh) | 2008-12-01 | 2010-12-29 | 中国海洋石油总公司 | 含磷酸酯基团的羟基丙烯酸酯乳液 |
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-
1984
- 1984-09-21 JP JP19689684A patent/JPS6176516A/ja active Granted
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| Publication number | Publication date |
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