JPS6178778A - ４，５‐ジヒドロ‐４‐オキソ‐２‐〔（２‐ｔｒａｎｓ‐フエニルシクロプロピル）アミノ〕‐３‐フランカルボン酸とその誘導体 - Google Patents
４，５‐ジヒドロ‐４‐オキソ‐２‐〔（２‐ｔｒａｎｓ‐フエニルシクロプロピル）アミノ〕‐３‐フランカルボン酸とその誘導体Info
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- JPS6178778A JPS6178778A JP60203591A JP20359185A JPS6178778A JP S6178778 A JPS6178778 A JP S6178778A JP 60203591 A JP60203591 A JP 60203591A JP 20359185 A JP20359185 A JP 20359185A JP S6178778 A JPS6178778 A JP S6178778A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
本発明は、一般的には２−〔（Ｎ−置換）アミノ） −
４，５−ジヒドロ−４−オキソ−３−フランカルボン酸
、より明確には４，５−ジヒドロ−４−オキソ−２Ｃ（
２−ｔｒａｎｓ−フェニルシクロプロピル）アミノツー
３−フランカルボン酸とその誘導体に関する。
４，５−ジヒドロ−４−オキソ−３−フランカルボン酸
、より明確には４，５−ジヒドロ−４−オキソ−２Ｃ（
２−ｔｒａｎｓ−フェニルシクロプロピル）アミノツー
３−フランカルボン酸とその誘導体に関する。
一連の２−〔（Ｎ−置換）アミノ］ −４，５−ジヒド
ロ−４−オキソ−５−フランカルボン酸及びそのエチル
エステルは文献例えばカブアノ（Ｃａｐｕａｎｏ ）ら
によってヘミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）
１０９巻ｍ２１２〜２１７頁（１９７６年）に記載さ
れている。本発明者らは、これらの化合物のいくつかに
、カラジーナンが訪発するネズミの足の浮腫の分析にお
いて抗炎症作用があり、しかし殺菌作用がないことを見
い出した。ここに本発明者らは、（ｔｒａｎｓ−フェニ
ルシクロプロピル）アミノの部分を含有する新規の２−
〔（Ｎ−置侘）アミノ） −４，ｓ−ジヒドロ−４−オ
キノー３−フランカルボン酸誘導体を製造した。この新
規の化合物は種々のバクテリアに対して殺菌作用を示す
。
ロ−４−オキソ−５−フランカルボン酸及びそのエチル
エステルは文献例えばカブアノ（Ｃａｐｕａｎｏ ）ら
によってヘミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）
１０９巻ｍ２１２〜２１７頁（１９７６年）に記載さ
れている。本発明者らは、これらの化合物のいくつかに
、カラジーナンが訪発するネズミの足の浮腫の分析にお
いて抗炎症作用があり、しかし殺菌作用がないことを見
い出した。ここに本発明者らは、（ｔｒａｎｓ−フェニ
ルシクロプロピル）アミノの部分を含有する新規の２−
〔（Ｎ−置侘）アミノ） −４，ｓ−ジヒドロ−４−オ
キノー３−フランカルボン酸誘導体を製造した。この新
規の化合物は種々のバクテリアに対して殺菌作用を示す
。
本発明に従って、一般式：
〔式中、Ｒはヒドロキシル、低級アルコキシ、アニリノ
基及び−ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ金属を表わす）か
ら選択され、Ｒ４はフェニル及び置換フェニル基から選
択される〕 を有する４、５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔（２−
ｔｒａｎｓ−フェニルシクロプロピル）アミノツー３−
フランカルボン酸又はその誘導体が提供される。
基及び−ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ金属を表わす）か
ら選択され、Ｒ４はフェニル及び置換フェニル基から選
択される〕 を有する４、５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔（２−
ｔｒａｎｓ−フェニルシクロプロピル）アミノツー３−
フランカルボン酸又はその誘導体が提供される。
本発明の化合物はカルボン酸と、そのアルカリ金属塩、
低級アルキルアルコールから構成されるエ哀チル、アニ
リノ基を含有するアミド（ここで用いられるアニリノと
いう語は、アニリンの基と、低級アルキル、／・ロゲン
化低級アルキル、ニトロ、ハロゲン及び低級アルコキシ
のうちの１種もしくはそれ以上でフェニル環が置ｔＡさ
れたアニリンの基とを意味する）を含む１１２誘導体で
ある。前記一般式中のＲ１の例はフェニル及び置換フェ
ニル基〔ここで用いられる置換フェニル基という語は、
１１（級アルキル及び（又は）ハロゲン（塩素、弗素、
臭素、沃素）、好ましくは塩素で置換されたフェニル基
を意味する〕を含む。ここで用いられる低級アルキル及
び低級アルコキシという語は、１〜８個の炭素原子を含
有する直鎖状及び分校鎖状のアルキル及びアルコキシ基
を意味する。
低級アルキルアルコールから構成されるエ哀チル、アニ
リノ基を含有するアミド（ここで用いられるアニリノと
いう語は、アニリンの基と、低級アルキル、／・ロゲン
化低級アルキル、ニトロ、ハロゲン及び低級アルコキシ
のうちの１種もしくはそれ以上でフェニル環が置ｔＡさ
れたアニリンの基とを意味する）を含む１１２誘導体で
ある。前記一般式中のＲ１の例はフェニル及び置換フェ
ニル基〔ここで用いられる置換フェニル基という語は、
１１（級アルキル及び（又は）ハロゲン（塩素、弗素、
臭素、沃素）、好ましくは塩素で置換されたフェニル基
を意味する〕を含む。ここで用いられる低級アルキル及
び低級アルコキシという語は、１〜８個の炭素原子を含
有する直鎖状及び分校鎖状のアルキル及びアルコキシ基
を意味する。
本発明の化合物は、次の反応式に示された如く、４−ク
ロルアセト酢酸エチルＣＩ）を適当なｔｒａｎｓ−フェ
ニルシクログロビルイソシアネート（■）ト塩基触奴で
信金環化させてエステル（１■）を生成させることを伴
って製造できる。゛このエステル（ＩＩＩ）をアルカリ
加水分解して対応する遊離の酸（ＩＶ）を得て、次いで
これをトリエチルアミノとＮ、Ｎ−ビス−（２−オキソ
−６〜オキサゾリニル）ジアミドリン酸クロリド（ＢＯ
Ｐ−ＣＩ と略す）の存在下にアニリン類（Ｖ）で処
理してアミド誘導体（■）を生成する。さらに遊離のｒ
！！（■）を炭酸ナトリウム（又は他のアルカリ金属の
炭酸塩）で処理して塩（■）を得る。
ロルアセト酢酸エチルＣＩ）を適当なｔｒａｎｓ−フェ
ニルシクログロビルイソシアネート（■）ト塩基触奴で
信金環化させてエステル（１■）を生成させることを伴
って製造できる。゛このエステル（ＩＩＩ）をアルカリ
加水分解して対応する遊離の酸（ＩＶ）を得て、次いで
これをトリエチルアミノとＮ、Ｎ−ビス−（２−オキソ
−６〜オキサゾリニル）ジアミドリン酸クロリド（ＢＯ
Ｐ−ＣＩ と略す）の存在下にアニリン類（Ｖ）で処
理してアミド誘導体（■）を生成する。さらに遊離のｒ
！！（■）を炭酸ナトリウム（又は他のアルカリ金属の
炭酸塩）で処理して塩（■）を得る。
（ＩＶ） （ＶＩ）次に示す実施
例は本発明による化合物及びその製造法を例示するもの
であって、これらを何ら限定するものではない。
例は本発明による化合物及びその製造法を例示するもの
であって、これらを何ら限定するものではない。
ルｉｔ）
窒素雰囲気下で、石油エーテルと酢酸エチルの容積比１
０：１の混合液中ＶＣｔｒａｎｓ−フェニルシクロプロ
ピルインシアネー） ５．４５ ｇと４−クロルアセト
酢酸エチル４，５ ＣＪ ｌ／とを含有する充分攪拌し
た溶液中に、５〜１０℃（氷水浴）において、トリエチ
ルアミノａ、 ｓ ｍｌを１５分以上かけて滴下した。
０：１の混合液中ＶＣｔｒａｎｓ−フェニルシクロプロ
ピルインシアネー） ５．４５ ｇと４−クロルアセト
酢酸エチル４，５ ＣＪ ｌ／とを含有する充分攪拌し
た溶液中に、５〜１０℃（氷水浴）において、トリエチ
ルアミノａ、 ｓ ｍｌを１５分以上かけて滴下した。
この添加の際中に大量の沈殿が生成した。
この反応混合物を０〜５℃において１時間撹拌し、次い
で沈殿を減圧濾過した。この固体分を石油エーテル中で
１時間接伴し、濾過し、次いで１Ｎ塩酸中で千５拌した
。これを濾過した同形分を水洗いし、次（・で濾過器上
で吸引乾燥した。イソプロピルアルコールから再結晶を
行なって、化合物（１）が融点１４０〜１４２℃の白色
結晶生成物として得られた。この化合物は、肉汁及び寒
天希釈試験において、数種のバクテリアに対して殺菌作
用を示した。
で沈殿を減圧濾過した。この固体分を石油エーテル中で
１時間接伴し、濾過し、次いで１Ｎ塩酸中で千５拌した
。これを濾過した同形分を水洗いし、次（・で濾過器上
で吸引乾燥した。イソプロピルアルコールから再結晶を
行なって、化合物（１）が融点１４０〜１４２℃の白色
結晶生成物として得られた。この化合物は、肉汁及び寒
天希釈試験において、数種のバクテリアに対して殺菌作
用を示した。
化合物（２）は、例１に記載した方法と同様の方法テ、
ｔｒａｎｓ −（４−クロルフェニル）シクロプロ
ピルイソシアネートを４−クロルアセト酢酸エチルと反
応させることによって製造した。 。
ｔｒａｎｓ −（４−クロルフェニル）シクロプロ
ピルイソシアネートを４−クロルアセト酢酸エチルと反
応させることによって製造した。 。
、化合物（３）は、例１に記載した方法と同様の方法テ
、ｔｒａｎｓ −（４−メチルフェニル）シクロプロピ
ルイソシアネートを４−クロルアセト酢酸エチルと反応
させることによって製造した。
、ｔｒａｎｓ −（４−メチルフェニル）シクロプロピ
ルイソシアネートを４−クロルアセト酢酸エチルと反応
させることによって製造した。
４，５−ジヒドロ−４−オキソ−［（２−ｔｒａｎｓ−
フェニルシクロプロピル）アミノクー３−フランカルボ
ン酸エチルエステルｆｔ１１５．５０．９（５４ミリモ
ル）を、水１ｖｏｍｌ中に炭酸ナトリウム１１．４５ｇ
（１０８ミＩ、１モル）を含有する溶液中だ添加した。
フェニルシクロプロピル）アミノクー３−フランカルボ
ン酸エチルエステルｆｔ１１５．５０．９（５４ミリモ
ル）を、水１ｖｏｍｌ中に炭酸ナトリウム１１．４５ｇ
（１０８ミＩ、１モル）を含有する溶液中だ添加した。
次いで、この混合物に蒸気を２時間通した。さらに１時
間精流した後に、反応混合物を５〜１０°Ｃに冷却し、
濾過して固体不純物を除去した。ｉ：＃ 塩酸を添加し
てｐＨ１の酸性にして、遊離の酸を沈殿させた。この沈
殿をエタノールから再結晶して、融点１５５〜１５７℃
の化合物（４）７１５．９が得られた。この化合物は、
流体培地及び野天培地の希釈式、験において、神々のバ
クテリアに対して（−２菌作用を示した。
間精流した後に、反応混合物を５〜１０°Ｃに冷却し、
濾過して固体不純物を除去した。ｉ：＃ 塩酸を添加し
てｐＨ１の酸性にして、遊離の酸を沈殿させた。この沈
殿をエタノールから再結晶して、融点１５５〜１５７℃
の化合物（４）７１５．９が得られた。この化合物は、
流体培地及び野天培地の希釈式、験において、神々のバ
クテリアに対して（−２菌作用を示した。
ニル）シクロプロピル〕アミノ〕−
化合物（５）と（６）は、エステル（３）と（２）とを
それぞれ、例４の方法と同様に炭酸ナトリウムで処理し
、次いで濃塩酸で沈１殿させることによって製造した。
それぞれ、例４の方法と同様に炭酸ナトリウムで処理し
、次いで濃塩酸で沈１殿させることによって製造した。
化合物（４）を、水１５０ｒｎｌ中に炭酸ナトリウム２
、５６ ｇ（２４，２ミ！ｊモル）を含有する溶液で中
和した。この塔液を５０℃に加温し、次いで濾過し、減
圧下で濃縮して５０＋＋＋／にした。少量のエタノール
を添加してナトリウム塩（力を速かに沈殿させた。水か
ら再結晶して、純粋なす） ＩＪウム塩の一水和物４，
６６９が得られた。
、５６ ｇ（２４，２ミ！ｊモル）を含有する溶液で中
和した。この塔液を５０℃に加温し、次いで濾過し、減
圧下で濃縮して５０＋＋＋／にした。少量のエタノール
を添加してナトリウム塩（力を速かに沈殿させた。水か
ら再結晶して、純粋なす） ＩＪウム塩の一水和物４，
６６９が得られた。
例８：Ｎ−（３−メチルフェニル） −４，ｓ−ジヒ窒
素雰囲気下で、塩化メチレン２２ｍ１中に４，５−ジヒ
ドロ−４−オキソ−２− 〔（２−ｔｒａｎｓ −フェ
ニルシクロプロピル）アミノ〕−３−フランカルボン酸
ｆ４１２．８５９ （１０６１７モル）を含有する溶液
中に、０°Ｃ（氷水浴）において、トリエチルア・ミン
２．２２ ｇ（２２６１７モル）を滴下した。
素雰囲気下で、塩化メチレン２２ｍ１中に４，５−ジヒ
ドロ−４−オキソ−２− 〔（２−ｔｒａｎｓ −フェ
ニルシクロプロピル）アミノ〕−３−フランカルボン酸
ｆ４１２．８５９ （１０６１７モル）を含有する溶液
中に、０°Ｃ（氷水浴）において、トリエチルア・ミン
２．２２ ｇ（２２６１７モル）を滴下した。
次いで、３−メチルアニリン１．２４，５１ （１１５
７ミリモル）を添加し、この反応混合物を１０℃まで加
温し、Ｎ、Ｎ−ビス−（２−オキソ−３−オキサゾリニ
ル）ジアミドリン酸クロリド（ＢＯＰ−Ｃ１）２．８ｇ
（１１ミリモル）を一度に添加した。
７ミリモル）を添加し、この反応混合物を１０℃まで加
温し、Ｎ、Ｎ−ビス−（２−オキソ−３−オキサゾリニ
ル）ジアミドリン酸クロリド（ＢＯＰ−Ｃ１）２．８ｇ
（１１ミリモル）を一度に添加した。
この混合物を１０℃において１５分間、次いで２０℃に
おいてさらに２時間攪拌した。水２５ｍ／！を添加し、
この混合物を、４Ｎ塩［我によってｐＨ１の酸性にした
。二層に分離し、水層を塩化メチレンで抽出した。抽出
物を一緒にして、水と５％炭炭酸ナナトリウム水溶液で
引き続いて洗浄した。
おいてさらに２時間攪拌した。水２５ｍ／！を添加し、
この混合物を、４Ｎ塩［我によってｐＨ１の酸性にした
。二層に分離し、水層を塩化メチレンで抽出した。抽出
物を一緒にして、水と５％炭炭酸ナナトリウム水溶液で
引き続いて洗浄した。
溶媒を除去し、残留物をエタノールから再結晶した後に
、融点１３６〜１３７℃の結晶性アミド責８）５、３３
ｇが得られた。
、融点１３６〜１３７℃の結晶性アミド責８）５、３３
ｇが得られた。
例９〜１２
次の化合物：
Ｎ−（３−ニトロフェニル） −４，５−ジヒドロ−４
−オキソ−２−Ｃ（２−ｔｒａｎｓ−フェニルシクロプ
ロピル）アミノコ−３−フランカルボン酸アミ ド
（９） ； Ｎ−（４−クロルフェニル） −４，５−ジヒドロ−４
−７ｒキソ−２−［（２−ｔｒａｎｓ−フェニルシクロ
プロピル）アミノコ−３−フランカルボン酸アミ ド
４０）； Ｎ −（５，４−ジメトキシフェニル） −４，５−ジ
ヒドロ−４−オキソ−２−〔（２−ｔｒａｎｓ−フェニ
ルシクロプロピル）アミノ〕−３−フランカルボン酸ア
ミド α１】； Ｎ −（３−） りフルオルメチルフェニル） −４，
５−ジヒドロ−４−オキソ−２− 〔（２−ｔｒａｎｓ
−フ主ニルシクロプロピル）アミノ〕−３−フランカ
ルボン酸アミド （ＩＺ は、例８の方法と同様の方法で、３−メチルアニリンの
代わりに適当なアニリン誘４′１体を使うことによって
士゛」遺した。
−オキソ−２−Ｃ（２−ｔｒａｎｓ−フェニルシクロプ
ロピル）アミノコ−３−フランカルボン酸アミ ド
（９） ； Ｎ−（４−クロルフェニル） −４，５−ジヒドロ−４
−７ｒキソ−２−［（２−ｔｒａｎｓ−フェニルシクロ
プロピル）アミノコ−３−フランカルボン酸アミ ド
４０）； Ｎ −（５，４−ジメトキシフェニル） −４，５−ジ
ヒドロ−４−オキソ−２−〔（２−ｔｒａｎｓ−フェニ
ルシクロプロピル）アミノ〕−３−フランカルボン酸ア
ミド α１】； Ｎ −（３−） りフルオルメチルフェニル） −４，
５−ジヒドロ−４−オキソ−２− 〔（２−ｔｒａｎｓ
−フ主ニルシクロプロピル）アミノ〕−３−フランカ
ルボン酸アミド （ＩＺ は、例８の方法と同様の方法で、３−メチルアニリンの
代わりに適当なアニリン誘４′１体を使うことによって
士゛」遺した。
以上、殺菌性物質として有用な新規の４，５−ジヒドロ
−４−オキソ−２〔（２−ｔｒａｎｓ−フェニルシクロ
プロピル）アミノクー３−フランカルボン酸とその杓導
体について記載した。
−４−オキソ−２〔（２−ｔｒａｎｓ−フェニルシクロ
プロピル）アミノクー３−フランカルボン酸とその杓導
体について記載した。
Claims (17)
- （１）一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはヒドロキシル、低級アルコキシ、アニリノ
基及び−ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ金属を表わす）か
ら選択され、Ｒ＿１はフェニル及び置換フェニル基から
選択される〕 を有する４，５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔（２−
ｔｒａｎｓ−フェニルシクロプロピル）アミノ〕−３−
フランカルボン酸又はその誘導体。 - （２）Ｒがヒドロキシル基である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - （３）Ｒが低級アルコキシ基である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 - （４）Ｒがアニリノ基である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （５）Ｒが−ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ金属を表わす
）である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （６）４，５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔（２−ｔ
ｒａｎｓ−フェニルシクロプロピル）アミノ〕−３−フ
ランカルボン酸エチルエステルである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - （７）４，５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔〔（２−
ｔｒａｎｓ−（４−クロルフェニル）シクロプロピル〕
アミノ〕−３−フランカルボン酸エチルエステルである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （８）４，５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔〔２−ｔ
ｒａｎｓ−（４−メチルフェニル）シクロプロピル〕ア
ミノ〕−３−フランカルボン酸エチルエステルである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （９）４，５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔（２−ｔ
ｒａｎｓ−フェニルシクロプロピル）アミノ〕−３−フ
ランカルボン酸である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - （１０）４，５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔〔２−
ｔｒａｎｓ−（４−メチルフェニル）シクロプロピル〕
アミノ〕−３−フランカルボン酸である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 - （１１）４，５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔〔２−
ｔｒａｎｓ−（４−クロルフェニル）シクロプロピル〕
アミノ〕−３−フランカルボン酸である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 - （１２）４，５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔（２−
ｔｒａｎｓ−フェニルシクロプロピル）アミノ〕−３−
フランカルボン酸ナトリウム塩である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - （１３）Ｎ−（３−メチルフェニル）−４，５−ジヒド
ロ−４−オキソ−２−〔（２−ｔｒａｎｓ−フェニルシ
クロプロピル）アミノ〕−３−フランカルボン酸アミド
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （１４）Ｎ−（３−ニトロフェニル）−４，５−ジヒド
ロ−４−オキソ−２−〔（２−ｔｒａｎｓ−フェニルシ
クロプロピル）アミノ〕−３−フランカルボン酸アミド
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （１５）Ｎ−（４−クロルフェニル）−４，５−ジヒド
ロ−４−オキソ−２−〔（２−ｔｒａｎｓ−フェニルシ
クロプロピル）アミノ〕−３−フランカルボン酸アミド
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （１６）Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−４，５
−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔（２−ｔｒａｎｓ−フ
ェニルシクロプロピル）アミノ〕−３−フランカルボン
酸アミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （１７）Ｎ−（３−トリフルオルメチルフェニル）−４
，５−ジヒドロ−４−オキソ−２−〔（２−ｔｒａｎｓ
−フェニルシクロプロピル）アミノ〕−３−フランカル
ボン酸アミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US653254 | 1984-09-24 | ||
| US06/653,254 US4614810A (en) | 1984-09-24 | 1984-09-24 | 4,5-dihydro-4-oxo-2-[(2-trans-phenylcyclopropyl)amino]-3-furancarboxylic acids and derivatives thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178778A true JPS6178778A (ja) | 1986-04-22 |
Family
ID=24620098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60203591A Pending JPS6178778A (ja) | 1984-09-24 | 1985-09-17 | ４，５‐ジヒドロ‐４‐オキソ‐２‐〔（２‐ｔｒａｎｓ‐フエニルシクロプロピル）アミノ〕‐３‐フランカルボン酸とその誘導体 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4614810A (ja) |
| EP (1) | EP0179254B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6178778A (ja) |
| KR (1) | KR860002489A (ja) |
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