JPS6180246A - ポジレジスト材料 - Google Patents
ポジレジスト材料Info
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- JPS6180246A JPS6180246A JP59203234A JP20323484A JPS6180246A JP S6180246 A JPS6180246 A JP S6180246A JP 59203234 A JP59203234 A JP 59203234A JP 20323484 A JP20323484 A JP 20323484A JP S6180246 A JPS6180246 A JP S6180246A
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- positive resist
- resist
- sulfone
- resin
- exposure
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、半導体素子や磁気バブル素子等の製造プロセ
スに用いられるポジレジスト材料に関するコ 〔従来技術〕 現在、電離放射線を用いる直接描画による半導体素子等
の製造の過程においては、目合わせマークを形成しであ
る基板上に、レジスト材料を塗布した後、荷電ビームを
走査させて、目合わせマークを検出し、位置を設定して
、露光次いで現像する事によシ所望の場所にレジスト像
を形成していする工程で用いられている。従って、 ｍ
ｓ放射組を用いる直接描画による半導体素子等の製造に
おいては、このレジストパターンの形成工程は非常に重
要な工程となっている。
スに用いられるポジレジスト材料に関するコ 〔従来技術〕 現在、電離放射線を用いる直接描画による半導体素子等
の製造の過程においては、目合わせマークを形成しであ
る基板上に、レジスト材料を塗布した後、荷電ビームを
走査させて、目合わせマークを検出し、位置を設定して
、露光次いで現像する事によシ所望の場所にレジスト像
を形成していする工程で用いられている。従って、 ｍ
ｓ放射組を用いる直接描画による半導体素子等の製造に
おいては、このレジストパターンの形成工程は非常に重
要な工程となっている。
レジストパターンの形成工程では、露光面積割合や下の
基板の加工状況によってポジレジストとネガレジストを
使いわけている。例えは、コンタクトホールの形成工程
では、ポジレジストを用いるパターン形成方法が非常に
鳴動な方法であシ、広く用いられている。
基板の加工状況によってポジレジストとネガレジストを
使いわけている。例えは、コンタクトホールの形成工程
では、ポジレジストを用いるパターン形成方法が非常に
鳴動な方法であシ、広く用いられている。
従来、電子線直接描画によるパターン形成方法では、ポ
ジレジストとしてクレゾール−ホルムアルデヒド系のノ
ボラック樹脂とキノンジアジド化金物あるいは２−メチ
ルペンテン−１−スルフォンの混合物を用いてきた。こ
のようなポジレジストとしては、シップレイ社のマイク
ロポジット 。
ジレジストとしてクレゾール−ホルムアルデヒド系のノ
ボラック樹脂とキノンジアジド化金物あるいは２−メチ
ルペンテン−１−スルフォンの混合物を用いてきた。こ
のようなポジレジストとしては、シップレイ社のマイク
ロポジット 。
シリーズ、東京応化社の０ＦＰＲシリーズ、および日立
化成社のレイキャスト等がある。しかしながら、このよ
うなポジレジストを用いた工程テハ、目合わせマークを
検出する際に伺回も荷電粒子線を走査するので、その場
所が架橋反応を生じてゲル化してネガ反転を生じ剥離が
困難となり、後の工程に著しい悪影響を及ばすという問
題点がある。
化成社のレイキャスト等がある。しかしながら、このよ
うなポジレジストを用いた工程テハ、目合わせマークを
検出する際に伺回も荷電粒子線を走査するので、その場
所が架橋反応を生じてゲル化してネガ反転を生じ剥離が
困難となり、後の工程に著しい悪影響を及ばすという問
題点がある。
現在、この問題は、剥離不能となった部分を酸素で、ア
ッシングして除去する事によシ回避しているが、アッシ
ングによるデバイスへの損傷は無視できない。
ッシングして除去する事によシ回避しているが、アッシ
ングによるデバイスへの損傷は無視できない。
本発明は、−Ｅ記の問題を解決するためになされたもの
であり、電離放射線を用いる直接描画に有用なポジレジ
スト材料を提供するものである〇〔発明の構成〕 本発明のポジレジスト材料はアルカリ可溶である樹脂と
キノンジアジド化合物あるいは２−メチルペレテンー１
−スルフォンの混合物より構成さ、れ１、且つ、ポジパ
ターンを形成する際の露光量り。
であり、電離放射線を用いる直接描画に有用なポジレジ
スト材料を提供するものである〇〔発明の構成〕 本発明のポジレジスト材料はアルカリ可溶である樹脂と
キノンジアジド化合物あるいは２−メチルペレテンー１
−スルフォンの混合物より構成さ、れ１、且つ、ポジパ
ターンを形成する際の露光量り。
とネガ反転を生じる露光量り、の比Ｄ Ｎ ／ Ｄ Ｐ
が５０以上である事を特徴とするポジレジストである。
が５０以上である事を特徴とするポジレジストである。
半導体素子等の作製のだめのリングラフイー技術におい
て、電離放射線を走査する事による目合わせマークの検
出は、欠く事のできないプロセスである。特に、電子緑
露光の場合、目合わせマークの検出は高精度化のためカ
ラム条件を固定しておく事が望ましいためポジパターン
を形成する際の露芥量り、で電子線を走査しながら行う
。このような走査は通常５０回近く行うので、用いたポ
ジレジストのマーク検出部はゲル化してしまい剥離不能
となってしまう。従って、酸素によるアッシングや硝・
硫酸等の強酸を加熱したハクリ液に浸漬して取り除く必
要があった０しかし、これはポジレジストがゲル化する
露光量ＤＮの値をＤＮ／ＤＰ≧５０にする事で、防ぐ事
ができる０発明者等は、鋭意研究を進めた結果、感、先
幕であるキノンジアゾ基と母体樹脂の反応は、無視でき
るものでありり、とＤＮの間には何ら相関がない事を明
らかにした。故に、感光剤と母体樹脂を選べば、ＤＮと
り、の比Ｄ）Ｊ ／ ｎ ｐが５０以上であるポジレジ
ストが得られる事を見い出した。−また、基板上にレジ
スト材料、を塗布し目合わせマークを検出する事によ如
、所望の場所に電離放射線を照射す４る事によシ販レジ
スト膜を露光し、次いで現像する事によシレジスト像を
形成するパターン形成方法、において、レジストとして
ＤＨ／ Ｄｐ≧５０であるポジレジストを使用すれば、
目合わせマーク部の剥離も容易に行え、後の酸素による
アッシング等の処理は必要なくなる事もわかった。
て、電離放射線を走査する事による目合わせマークの検
出は、欠く事のできないプロセスである。特に、電子緑
露光の場合、目合わせマークの検出は高精度化のためカ
ラム条件を固定しておく事が望ましいためポジパターン
を形成する際の露芥量り、で電子線を走査しながら行う
。このような走査は通常５０回近く行うので、用いたポ
ジレジストのマーク検出部はゲル化してしまい剥離不能
となってしまう。従って、酸素によるアッシングや硝・
硫酸等の強酸を加熱したハクリ液に浸漬して取り除く必
要があった０しかし、これはポジレジストがゲル化する
露光量ＤＮの値をＤＮ／ＤＰ≧５０にする事で、防ぐ事
ができる０発明者等は、鋭意研究を進めた結果、感、先
幕であるキノンジアゾ基と母体樹脂の反応は、無視でき
るものでありり、とＤＮの間には何ら相関がない事を明
らかにした。故に、感光剤と母体樹脂を選べば、ＤＮと
り、の比Ｄ）Ｊ ／ ｎ ｐが５０以上であるポジレジ
ストが得られる事を見い出した。−また、基板上にレジ
スト材料、を塗布し目合わせマークを検出する事によ如
、所望の場所に電離放射線を照射す４る事によシ販レジ
スト膜を露光し、次いで現像する事によシレジスト像を
形成するパターン形成方法、において、レジストとして
ＤＨ／ Ｄｐ≧５０であるポジレジストを使用すれば、
目合わせマーク部の剥離も容易に行え、後の酸素による
アッシング等の処理は必要なくなる事もわかった。
ｉノンジアゾ基を有する感光剤Ａ、 Ｂ、およびム
母体樹脂であるメタクレゾールノボラック樹脂に３０重
量％混ぜてジオ中サンに溶かして２０％溶液とした。こ
の溶液をスピン塗布によって、シリコンウェハーに塗布
して、８０℃で３０分間焼きしめを行い厚さ約５ｏｏｏ
Ｘのレジスト［を得た０この膜に種々の露光量で加速電
圧２０ｋＶの電子線を照射して、０．２ＮのＮａＯＨ溶
液で４０秒現像した後３０秒のリンスを行いＤＰを測定
した◎同じ露光された膜をテトラヒドロフランで９０秒
浸して、不溶部分ができる露光量ＤＮを祠定した。第２
図に示すように二官能基であるＡと一官能基であるＢを
入れた場合においてｓＤＮが母体樹脂のＤＮと殆んど等
しい事がら感能基であるキノンジアゾ基と樹脂との反応
は生じていない事がわかるＯＣ゛を入れた場合では多少
へか小さくなっているが、これはキノンジアゾ基以外の
場所と樹脂の反応のだめである。ＤＰについては％Ａ＃
Ｂ＃ およびＣを入れた場合で変化はなかった。これは
キノンジアゾ基の反応性は％ Ａｊ ＢｊおよびＣの
場合について同じである事を示している〇 従って、この例でわかるように、ＤＰ決定するキノンジ
アゾ基の反応性とポジレジストにおけるＤＮの間には相
間がない。従って、母体樹脂を選ぶ事によりｓ ＤＮ’
／ Ｄｐ≧５０のポジレジストは可能である。次の実施
例でその例を示す。
量％混ぜてジオ中サンに溶かして２０％溶液とした。こ
の溶液をスピン塗布によって、シリコンウェハーに塗布
して、８０℃で３０分間焼きしめを行い厚さ約５ｏｏｏ
Ｘのレジスト［を得た０この膜に種々の露光量で加速電
圧２０ｋＶの電子線を照射して、０．２ＮのＮａＯＨ溶
液で４０秒現像した後３０秒のリンスを行いＤＰを測定
した◎同じ露光された膜をテトラヒドロフランで９０秒
浸して、不溶部分ができる露光量ＤＮを祠定した。第２
図に示すように二官能基であるＡと一官能基であるＢを
入れた場合においてｓＤＮが母体樹脂のＤＮと殆んど等
しい事がら感能基であるキノンジアゾ基と樹脂との反応
は生じていない事がわかるＯＣ゛を入れた場合では多少
へか小さくなっているが、これはキノンジアゾ基以外の
場所と樹脂の反応のだめである。ＤＰについては％Ａ＃
Ｂ＃ およびＣを入れた場合で変化はなかった。これは
キノンジアゾ基の反応性は％ Ａｊ ＢｊおよびＣの
場合について同じである事を示している〇 従って、この例でわかるように、ＤＰ決定するキノンジ
アゾ基の反応性とポジレジストにおけるＤＮの間には相
間がない。従って、母体樹脂を選ぶ事によりｓ ＤＮ’
／ Ｄｐ≧５０のポジレジストは可能である。次の実施
例でその例を示す。
（実施例１）
ＤＮを大きくするためには、一般に分子量を下ければよ
いのであるが、分子量が小さいと膜形成能が劣るために
、ポジレジストとしての性能かやや劣ってしまう。従っ
て、分子量を小さくせずに、架橋反応によるゲル化を抑
えられ水ば最もよい。
いのであるが、分子量が小さいと膜形成能が劣るために
、ポジレジストとしての性能かやや劣ってしまう。従っ
て、分子量を小さくせずに、架橋反応によるゲル化を抑
えられ水ば最もよい。
本発明者等は、鋭意検討を進めた結果、一般式（ｍ、ｎ
は正の整数を表わす） で表わす事のできるノボラック樹脂は、現像液であるア
ルカリ水溶液に易溶であるばかシでなく通常のノボラッ
ク樹脂に較べて架橋反応が生じにくいという事を見い出
した。また、かかるノボラック樹脂を母体樹脂として用
い、感光剤としてキノンジアジトメ化合物もしくは２−
メチルペンテン−１−スルフォン等を用いた混合物から
なるポジレジストはやはり架橋反応を生じ難＜Ｄａ／Ｄ
ｐ≧５０を満たしておシ、目合わせマーク検出の際に荷
電粒子を照射した部分がゲル化せずに剥離が簡単に行え
るばか９でなく、母体樹脂がアルカリ水溶液に易溶ｅあ
るので、ポジレジストとしての従来の機能も損われない
事が明らかになった。
は正の整数を表わす） で表わす事のできるノボラック樹脂は、現像液であるア
ルカリ水溶液に易溶であるばかシでなく通常のノボラッ
ク樹脂に較べて架橋反応が生じにくいという事を見い出
した。また、かかるノボラック樹脂を母体樹脂として用
い、感光剤としてキノンジアジトメ化合物もしくは２−
メチルペンテン−１−スルフォン等を用いた混合物から
なるポジレジストはやはり架橋反応を生じ難＜Ｄａ／Ｄ
ｐ≧５０を満たしておシ、目合わせマーク検出の際に荷
電粒子を照射した部分がゲル化せずに剥離が簡単に行え
るばか９でなく、母体樹脂がアルカリ水溶液に易溶ｅあ
るので、ポジレジストとしての従来の機能も損われない
事が明らかになった。
プロピル基、ブチル基、＋フェニル基のように空間的に
大きな基が存在すると架橋反応が抑えられる効果を有す
る事は、Ｌ Ｒｅ Ｆａｈｒｅｎ ｈｏｌｔｚ によ
シ指摘されている〔ジャーナル・オブ・バキューム−サ
イエンス・アンド・テクノロジー（、ｒ。
大きな基が存在すると架橋反応が抑えられる効果を有す
る事は、Ｌ Ｒｅ Ｆａｈｒｅｎ ｈｏｌｔｚ によ
シ指摘されている〔ジャーナル・オブ・バキューム−サ
イエンス・アンド・テクノロジー（、ｒ。
Ｖａｊ、８ｃｉ、Ｔｅｃｈｎｏｌ、、１９（４）、１１
１１（１９８１）。〕０しかし、本発明者等は検討した
結果、置換基が空間的に大きな基であると、極めて現像
液であるアルカリ水溶液には溶は難く、実際上使用でき
ない事がわかった。また、本発明者等は感光剤であるキ
ノンジアゾ基とノボラック樹脂との反応は架橋に寄与し
ない事を見い出したが、８゜Ｒｅ Ｐａｈｒｅｎｈｏｌ
ｔｚはこの事にはふれておらず、本発明は何ら制約を受
けないものである。
１１（１９８１）。〕０しかし、本発明者等は検討した
結果、置換基が空間的に大きな基であると、極めて現像
液であるアルカリ水溶液には溶は難く、実際上使用でき
ない事がわかった。また、本発明者等は感光剤であるキ
ノンジアゾ基とノボラック樹脂との反応は架橋に寄与し
ない事を見い出したが、８゜Ｒｅ Ｐａｈｒｅｎｈｏｌ
ｔｚはこの事にはふれておらず、本発明は何ら制約を受
けないものである。
次に具体的に例を示す。
オルト（ターシャルブチル）フェノール５９゜オルトク
レゾール４ｇおよび３５チホルムアルデヒド水溶液５．
８ｇをフラスコに入れ、３５％塩酸水溶液を触媒として
０．８９加えて、１２０℃で１時間反応させた。その後
反応物を水で再沈殿させて５ｇの白色固体を得た。得ら
れたオルト（ターシャルブチル）フェノール−オルトク
レゾール−ホルムアルデヒドよυ成るノボラック樹脂は
ＮＭＲよシ構造を確認したＯ ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）（ｃＤｃｚ、中）δ（
ｐｐｍ）：１．ａ３（−ｃ（ｃＨａ）’ｓ）２．１３
（−ＣＢ、 ） ３．８０ （−ＣＨ，−） ６．６７〜７．０（０４） 組成比： オルト（ターシャルブチル）フェノール０．５３：オル
トクレゾール０．４７ この樹脂をエチルセルソルブアセテートに溶かして２０
ｗｔ％の溶液とし、シリコンウェハーに３０００回転／
分でスピン塗布して９０℃で３０分間の焼しめなして厚
さ８０００Ｘの薄膜を得た・この膜に電子線を照射して
ポリマーが不溶化する露光量を測定したところ、３ Ｘ
１０−３Ｃ／ｃｍ２であった。同じ樹脂に感光剤とし
てナフトキノン（Ｌ２）ジアジド（２） −５−スルフ
ォン酸−パラメチルフェノールエステルを３０ ｗｔ％
混入してエチルセルソルブアセテートに溶かしてレジス
ト溶液にした。
レゾール４ｇおよび３５チホルムアルデヒド水溶液５．
８ｇをフラスコに入れ、３５％塩酸水溶液を触媒として
０．８９加えて、１２０℃で１時間反応させた。その後
反応物を水で再沈殿させて５ｇの白色固体を得た。得ら
れたオルト（ターシャルブチル）フェノール−オルトク
レゾール−ホルムアルデヒドよυ成るノボラック樹脂は
ＮＭＲよシ構造を確認したＯ ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）（ｃＤｃｚ、中）δ（
ｐｐｍ）：１．ａ３（−ｃ（ｃＨａ）’ｓ）２．１３
（−ＣＢ、 ） ３．８０ （−ＣＨ，−） ６．６７〜７．０（０４） 組成比： オルト（ターシャルブチル）フェノール０．５３：オル
トクレゾール０．４７ この樹脂をエチルセルソルブアセテートに溶かして２０
ｗｔ％の溶液とし、シリコンウェハーに３０００回転／
分でスピン塗布して９０℃で３０分間の焼しめなして厚
さ８０００Ｘの薄膜を得た・この膜に電子線を照射して
ポリマーが不溶化する露光量を測定したところ、３ Ｘ
１０−３Ｃ／ｃｍ２であった。同じ樹脂に感光剤とし
てナフトキノン（Ｌ２）ジアジド（２） −５−スルフ
ォン酸−パラメチルフェノールエステルを３０ ｗｔ％
混入してエチルセルソルブアセテートに溶かしてレジス
ト溶液にした。
この溶液をシリコンウェハーにスピン塗布して８０℃で
３０分間焼きしめをして厚さ６０００Ｘのレジスト膜を
得た０電子線照射によシ露光量０３規定の水酸化ナトリ
ウム水溶液で現像したところ、２０μＣ／ｃＩｎ２の感
度で０．５ミクロンのラインアンド露 スペースを解像した。ゲル化す丸勢光蓋ｆ、調べた所、
感光剤を入れる前とほとんど同じで、３×１０ Ｃ／
を刀であった◎Ｄ８とり、の比はＤ Ｎ／Ｄ ｐ ＝１
５０である。参考例として一般のポジレジストのＤＮと
り、を第１図に示した。Ｄ Ｎ／Ｄ ｐは約２０である
。
３０分間焼きしめをして厚さ６０００Ｘのレジスト膜を
得た０電子線照射によシ露光量０３規定の水酸化ナトリ
ウム水溶液で現像したところ、２０μＣ／ｃＩｎ２の感
度で０．５ミクロンのラインアンド露 スペースを解像した。ゲル化す丸勢光蓋ｆ、調べた所、
感光剤を入れる前とほとんど同じで、３×１０ Ｃ／
を刀であった◎Ｄ８とり、の比はＤ Ｎ／Ｄ ｐ ＝１
５０である。参考例として一般のポジレジストのＤＮと
り、を第１図に示した。Ｄ Ｎ／Ｄ ｐは約２０である
。
（参考例１）
実施例１と同様の方法を用いて、オルト（ターシャルブ
チル）フェノールノボラック樹月旨およびパラ（ターシ
ャルブチル）フェノールノボラック樹脂を合成した。電
子線照射に対してゲル化する露光量を調べたところ、オ
ルト置換体は５ Ｘ １０−３０贋に対してパラ置換体
は３ Ｘ １０−３Ｃ／ｌｘ２であった。しかし、これ
らはいずれを１規定のアルカリ水溶液に対して極めて難
溶であった。
チル）フェノールノボラック樹月旨およびパラ（ターシ
ャルブチル）フェノールノボラック樹脂を合成した。電
子線照射に対してゲル化する露光量を調べたところ、オ
ルト置換体は５ Ｘ １０−３０贋に対してパラ置換体
は３ Ｘ １０−３Ｃ／ｌｘ２であった。しかし、これ
らはいずれを１規定のアルカリ水溶液に対して極めて難
溶であった。
用いる樹脂においては、ターシャルブチルフェノールの
成分比は０．２〜０．８が望ましい０ターシヤルブチル
フエノールの成分比が０．２以下であると架橋反応を抑
制する効果が小さく、０．８以上になるとアルカリ水溶
液に極めて溶は難くなるからである。また、ポジレジス
トとして作用させるだめの感光剤の量は、キノンジアジ
ド化合物の場合、２０〜４０ｗｔ％、２−メチルペンテ
ン−１−スルフォンの場合１０〜３０ ｗｔ％が望まし
い。これは、感光剤の量が少なすぎると溶解阻止能が弱
くポジレジストとしての機能を有せず、感ブ０剤が多く
なり過ぎるとポジレジストとしての感度が低下するため
である。
成分比は０．２〜０．８が望ましい０ターシヤルブチル
フエノールの成分比が０．２以下であると架橋反応を抑
制する効果が小さく、０．８以上になるとアルカリ水溶
液に極めて溶は難くなるからである。また、ポジレジス
トとして作用させるだめの感光剤の量は、キノンジアジ
ド化合物の場合、２０〜４０ｗｔ％、２−メチルペンテ
ン−１−スルフォンの場合１０〜３０ ｗｔ％が望まし
い。これは、感光剤の量が少なすぎると溶解阻止能が弱
くポジレジストとしての機能を有せず、感ブ０剤が多く
なり過ぎるとポジレジストとしての感度が低下するため
である。
更に本発明者等は置換基の位置を検討した結果、オルト
置換体が他の置換体に比べて架橋反応を抑制する効果が
大きい事を見い出した。従って置換基の位置はオルト位
が最も好ましい。
置換体が他の置換体に比べて架橋反応を抑制する効果が
大きい事を見い出した。従って置換基の位置はオルト位
が最も好ましい。
（参考例２）
オルト、メタおよびバラ置換体であるクレゾールノぎラ
ック樹脂を合成して、ゲル化する露光量を調べたところ
第３図のようになシ、架橋抑制効果については、オルト
置換体が優れている事がわかった。これらの樹脂の中で
低分子量のものは、膜形成性が悪くポジレジストの母体
樹脂として使用できなかった。
ック樹脂を合成して、ゲル化する露光量を調べたところ
第３図のようになシ、架橋抑制効果については、オルト
置換体が優れている事がわかった。これらの樹脂の中で
低分子量のものは、膜形成性が悪くポジレジストの母体
樹脂として使用できなかった。
（実施例２）
母体形成工程で説明したノボラック樹脂に２−メチルペ
ンテン−１−スルフォン酸１９ ｗｔ％ 混セて、イソ
アミルアセテートに溶かして、５ｗｔ％のレジスト溶液
にした。このレジスト溶液を用いて実施例１と同様な実
験をしたところ、１０μＣ／ｃＩｎ２で０．５ミクロン
のラインアンドスペースを解像し、ゲル化する露光量は
、感光剤を入れる前と同じく、３×１Ｏ−３Ｃ／ｃｌｎ
２であシ所望のＤＮ／Ｄ、 ＝３００）５０を達成して
いることを確認した口 （実施例３） オルト（ターシャルブチル）フェノール、フェノール、
およびホルムアルデヒドを用いて、塩酸も触媒としてオ
ルト（ターシャルブチル）フェノール−フェノール−ホ
ルムアルデヒドから構成されるノボラック樹脂を合成し
た０構造はＮＭＲによシ確認し九〇 ＮＭＲ（ＣＤＣｊｓ中） ’ （ｐｐｍ） ’： １−３０ （−Ｃ（
ＣＨｓ）ａ ）３．９０ （ＣＨｔ ） ６．６７〜７．２０ （＠Ｈ） 組成比： オルト（ターシャルブチル）フェノール０．３３：フェ
ノール０．６７ この樹脂と２−メチルペンテン−１−スルフォンの混合
物を用いて、実施例１と同様の実験をした所、３０μＣ
／ｅｘ”の感度で０．３ミクロンの解像性を示した。ま
たゲル化する露光量は１．５ Ｘ １０−３Ｃ／ｌ１１
２であシ感光剤を入れる前と同じであった〇（実施例４
） 実施例３で用いたノボラック樹脂とキノンジアジド化合
物としてナフトキノン＜ １１２ ）ジアジド（２）
−５−スルフォン酸−パラヒドロキシベンゾフェノンエ
ステル（３０ｗｔ’ｉＪ）の混合物をエチルセルソルブ
アセテートに溶かしてレジスト溶液にした０電子線露光
によシ感度を測定した所、２０μＣ２に１で０．５ミク
ロンのラインアンドスペースを解像した。またゲル化す
る露光量はｌＸｌ０Ｃ／ｉであった。
ンテン−１−スルフォン酸１９ ｗｔ％ 混セて、イソ
アミルアセテートに溶かして、５ｗｔ％のレジスト溶液
にした。このレジスト溶液を用いて実施例１と同様な実
験をしたところ、１０μＣ／ｃＩｎ２で０．５ミクロン
のラインアンドスペースを解像し、ゲル化する露光量は
、感光剤を入れる前と同じく、３×１Ｏ−３Ｃ／ｃｌｎ
２であシ所望のＤＮ／Ｄ、 ＝３００）５０を達成して
いることを確認した口 （実施例３） オルト（ターシャルブチル）フェノール、フェノール、
およびホルムアルデヒドを用いて、塩酸も触媒としてオ
ルト（ターシャルブチル）フェノール−フェノール−ホ
ルムアルデヒドから構成されるノボラック樹脂を合成し
た０構造はＮＭＲによシ確認し九〇 ＮＭＲ（ＣＤＣｊｓ中） ’ （ｐｐｍ） ’： １−３０ （−Ｃ（
ＣＨｓ）ａ ）３．９０ （ＣＨｔ ） ６．６７〜７．２０ （＠Ｈ） 組成比： オルト（ターシャルブチル）フェノール０．３３：フェ
ノール０．６７ この樹脂と２−メチルペンテン−１−スルフォンの混合
物を用いて、実施例１と同様の実験をした所、３０μＣ
／ｅｘ”の感度で０．３ミクロンの解像性を示した。ま
たゲル化する露光量は１．５ Ｘ １０−３Ｃ／ｌ１１
２であシ感光剤を入れる前と同じであった〇（実施例４
） 実施例３で用いたノボラック樹脂とキノンジアジド化合
物としてナフトキノン＜ １１２ ）ジアジド（２）
−５−スルフォン酸−パラヒドロキシベンゾフェノンエ
ステル（３０ｗｔ’ｉＪ）の混合物をエチルセルソルブ
アセテートに溶かしてレジスト溶液にした０電子線露光
によシ感度を測定した所、２０μＣ２に１で０．５ミク
ロンのラインアンドスペースを解像した。またゲル化す
る露光量はｌＸｌ０Ｃ／ｉであった。
（実施例５）
まだ本発明者等は、鋭意検討を進めた結果、一般式
（ｍ、ｎは正の整数を表わす）
で表わす事のできるノボラック樹脂は、現像液であるア
ルカリ水溶液に易溶であるばかりでなく通常のノボラッ
ク樹脂に較べて架橋反応が生じにくいという事を見い出
した。また、かかるノボラック樹脂を母体樹脂として用
い、感光剤としてキノンジアジド化合物もしくは２−メ
チルペンテン−１−スルフォン等を用いた混合物からな
るポジレジストはやは夛架橋反応を生じ難＜ ＤＮ／Ｄ
？≧５０を満たしておシ、目合わせマーク検出の際に荷
電粒子を照射した部分がゲル化せずに剥離が簡単に行え
るばかりでなく、母体樹脂がアルカリ水溶液に易溶であ
るので、ポジレジストとしての従来の機能も損われない
事が明らかになった。
ルカリ水溶液に易溶であるばかりでなく通常のノボラッ
ク樹脂に較べて架橋反応が生じにくいという事を見い出
した。また、かかるノボラック樹脂を母体樹脂として用
い、感光剤としてキノンジアジド化合物もしくは２−メ
チルペンテン−１−スルフォン等を用いた混合物からな
るポジレジストはやは夛架橋反応を生じ難＜ ＤＮ／Ｄ
？≧５０を満たしておシ、目合わせマーク検出の際に荷
電粒子を照射した部分がゲル化せずに剥離が簡単に行え
るばかりでなく、母体樹脂がアルカリ水溶液に易溶であ
るので、ポジレジストとしての従来の機能も損われない
事が明らかになった。
以下具体的に例を用いて説明する。
オルトフェニルフェノール５ｇ、オルトクレゾール３．
１ｇおよび３５％ホルムアルデヒド水溶液４．５９をフ
ラスコに入れ、３５チ塩酸水溶液を触媒として０．８９
加えて、１２０℃で１時間反応させた０色 その後反応物も水で再沈殿させて５９の白處固体を得た
。得られたオルトフェニルフェノール−オルトクレゾー
ル−ホルムアルデヒドよシ成るノボラック樹脂はＮＭＲ
よ如構造を確認した。
１ｇおよび３５％ホルムアルデヒド水溶液４．５９をフ
ラスコに入れ、３５チ塩酸水溶液を触媒として０．８９
加えて、１２０℃で１時間反応させた０色 その後反応物も水で再沈殿させて５９の白處固体を得た
。得られたオルトフェニルフェノール−オルトクレゾー
ル−ホルムアルデヒドよシ成るノボラック樹脂はＮＭＲ
よ如構造を確認した。
ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）（ＣＤＣｊ、中）δ（
ｐｐｍ ） ： ２．１３ （−Ｃ）（３）３
．８０ （−ＣＨ，−） ６．６７〜７．５（αＨ） 組成比： オルトフェニルフェノール０．５３：オルト（１７）ツ クレゾール０．４７ この樹脂をエチルセルソルブアセテートに溶かして２０
ｗｔ％り溶液とし、シリコンウェハーに３０００回転／
分でスピン塗布して９０℃で３０分間の焼きしめをして
厚さ８０００Ｘの薄膜を得た。
ｐｐｍ ） ： ２．１３ （−Ｃ）（３）３
．８０ （−ＣＨ，−） ６．６７〜７．５（αＨ） 組成比： オルトフェニルフェノール０．５３：オルト（１７）ツ クレゾール０．４７ この樹脂をエチルセルソルブアセテートに溶かして２０
ｗｔ％り溶液とし、シリコンウェハーに３０００回転／
分でスピン塗布して９０℃で３０分間の焼きしめをして
厚さ８０００Ｘの薄膜を得た。
この膜に電子緑を照射してポリマーが不溶化する露光量
を測定したところ、５×１Ｏ−３Ｃ／ｃｒｎ２でありた
。
を測定したところ、５×１Ｏ−３Ｃ／ｃｒｎ２でありた
。
このノボラック樹脂にキノンジアジド化合物としてナフ
トキノン（１，２）ジアジド（２） −５−スルフォン
酸−ハラメチルフェノールエステルを３０ｗｔ％混入し
てエチルセルソルブアセテートに溶かしてレジスト溶液
にした。この溶液をシリコンウェハーにスピン塗布して
８０℃で３０分間焼きしめして厚さ６０００Ｘのレジス
ト膜を得た０電子線照射により露光量０．３規定の水酸
化ナトリウム水溶液で現像したところ、２０μＣ／ｃｍ
の感度で０．５ミクロンのラインアンドスペースを解像
した。
トキノン（１，２）ジアジド（２） −５−スルフォン
酸−ハラメチルフェノールエステルを３０ｗｔ％混入し
てエチルセルソルブアセテートに溶かしてレジスト溶液
にした。この溶液をシリコンウェハーにスピン塗布して
８０℃で３０分間焼きしめして厚さ６０００Ｘのレジス
ト膜を得た０電子線照射により露光量０．３規定の水酸
化ナトリウム水溶液で現像したところ、２０μＣ／ｃｍ
の感度で０．５ミクロンのラインアンドスペースを解像
した。
ゲル化する露光量も調べた所、感光剤を入れる前と同じ
（５Ｘ １０−３Ｃ／ｃｍ２でｊｉｂりた〇０．２〜０
．３が望−ｊしい。フェニルフェノールの成分比が０．
２以下であると架橋反応を抑制する効果が小さく、０．
８以上になるとアルカリ水溶液に極めて溶は難くなるか
らである。また、ポジレジストとして作用させるだめの
感光剤の量は、キノンジアジド化合物の場合、２０〜４
０ｗｔ％、２−メチルペンテン−１−スルフォンの場合
１０〜３０ｗｔ％が望ましい。これは、感光剤の量が少
なすぎると溶解阻止能が弱くポジレジストとしての機能
を有せず、感光剤が多くなり過ぎるとポジレジストとオ
ルト置換体が他の置換体に比べて架橋反応を抑制する効
果が大きい事を見い出した。従って置換基の位置はオル
ト位が最も好ましい。
（５Ｘ １０−３Ｃ／ｃｍ２でｊｉｂりた〇０．２〜０
．３が望−ｊしい。フェニルフェノールの成分比が０．
２以下であると架橋反応を抑制する効果が小さく、０．
８以上になるとアルカリ水溶液に極めて溶は難くなるか
らである。また、ポジレジストとして作用させるだめの
感光剤の量は、キノンジアジド化合物の場合、２０〜４
０ｗｔ％、２−メチルペンテン−１−スルフォンの場合
１０〜３０ｗｔ％が望ましい。これは、感光剤の量が少
なすぎると溶解阻止能が弱くポジレジストとしての機能
を有せず、感光剤が多くなり過ぎるとポジレジストとオ
ルト置換体が他の置換体に比べて架橋反応を抑制する効
果が大きい事を見い出した。従って置換基の位置はオル
ト位が最も好ましい。
（参考例３）
実施例１と同様の方法を用いて、メタフェニルフェノー
ル−ノボラック樹脂およびパラフェニルフェノールノボ
ラック樹脂を合成した◎電子線照メタ 射に対してゲル化する露光量を調べたところｉ挟体は７
Ｘ１０ Ｃ７ｃｍ に対してバラ置換体は６Ｘ１０−
”Ｃ／ｌＩ２であった。しかし、これらはいずれもｌ規
定のアルカリ水溶液に対して極めて難溶であった。
ル−ノボラック樹脂およびパラフェニルフェノールノボ
ラック樹脂を合成した◎電子線照メタ 射に対してゲル化する露光量を調べたところｉ挟体は７
Ｘ１０ Ｃ７ｃｍ に対してバラ置換体は６Ｘ１０−
”Ｃ／ｌＩ２であった。しかし、これらはいずれもｌ規
定のアルカリ水溶液に対して極めて難溶であった。
（実施例６）
実施例１で用いたノボラック樹脂に２−メチルペンテン
−１−スルフォンを１９ ｗｔ％ 混ぜて、インアミル
アセテートに溶かして、５１ｖ １％のレジスト溶液に
した口このレジスト溶液を用いて実施例２と同様な実験
をしたところ、１０μＣ／ｌｔｎで０．５ミクロンのラ
インアンドスペースを解像し、ゲル化する露光量は、感
光剤を入れる前と同じく、５Ｘ１０ Ｃ７ｃｍで４）
ッた。
−１−スルフォンを１９ ｗｔ％ 混ぜて、インアミル
アセテートに溶かして、５１ｖ １％のレジスト溶液に
した口このレジスト溶液を用いて実施例２と同様な実験
をしたところ、１０μＣ／ｌｔｎで０．５ミクロンのラ
インアンドスペースを解像し、ゲル化する露光量は、感
光剤を入れる前と同じく、５Ｘ１０ Ｃ７ｃｍで４）
ッた。
（実施例７）
オルトフェニルフェノール、フェノール、およびホルム
アルデヒドを用いて、塩酸を触媒としてオルト（フェニ
ル）フェノール−７エノールーホルムアルデヒドから構
成されるノボラック樹脂を合成した。構造はＮ Ｍ Ｉ
ｔにより確認した。
アルデヒドを用いて、塩酸を触媒としてオルト（フェニ
ル）フェノール−７エノールーホルムアルデヒドから構
成されるノボラック樹脂を合成した。構造はＮ Ｍ Ｉ
ｔにより確認した。
ＮＭＲ（ＣＤＣ／、中）
δ（ｐｐｍ） ： ３．９０ （Ｃ鳩−）
６．６７〜７．５０ （＠Ｈ） 組成比： オルト（ターシャルブチル）フェノール０．３・３：フ
ェノール０．６７ この樹Ｈ旨と２−メチルペンテン−１−スルフォンの混
合物を用いて、実施例２と同様の実験をした所、３０μ
Ｃ／１２の感度で０．３ミクロンの解像性を示した◎ま
だゲル化する露光量は、５×１０Ｃ／Ｉ２であ）感光剤
を入れる前と同じであっだ口（実施例８） 実施例７で用いたノボラック樹脂とキノンジアジド化合
物としてナフトキノン（ｌ、２）ジアジド（２） −５
−スルフォン酸−パラヒドロキシベンゾフェノンエステ
ル（３０ｗｔ９６）の混合物をエナルセルソルプアセテ
ートに溶かしてレジスト溶液にした。電子線露光により
感度を測定した所、２０μＣ／ａｎで０．５ ミクロ
ンのラインアンドスペースを解像した。またゲル化する
露光量は感光剤を入れない場合と同じで、５ Ｘ １０
”−” ０７ｃｍ２であった。
６．６７〜７．５０ （＠Ｈ） 組成比： オルト（ターシャルブチル）フェノール０．３・３：フ
ェノール０．６７ この樹Ｈ旨と２−メチルペンテン−１−スルフォンの混
合物を用いて、実施例２と同様の実験をした所、３０μ
Ｃ／１２の感度で０．３ミクロンの解像性を示した◎ま
だゲル化する露光量は、５×１０Ｃ／Ｉ２であ）感光剤
を入れる前と同じであっだ口（実施例８） 実施例７で用いたノボラック樹脂とキノンジアジド化合
物としてナフトキノン（ｌ、２）ジアジド（２） −５
−スルフォン酸−パラヒドロキシベンゾフェノンエステ
ル（３０ｗｔ９６）の混合物をエナルセルソルプアセテ
ートに溶かしてレジスト溶液にした。電子線露光により
感度を測定した所、２０μＣ／ａｎで０．５ ミクロ
ンのラインアンドスペースを解像した。またゲル化する
露光量は感光剤を入れない場合と同じで、５ Ｘ １０
”−” ０７ｃｍ２であった。
以上述べてきたように、アルカリ可溶である樹脂とキノ
ンジアジド化合物あるいは２−メチルペンテン″″ｌ−
スルフォンの混合物よりｔｌｆｔ成され、且つ、ポジパ
ターンを形成する際の露光量ＤＰ とネガ反転を生じ
る話光量１）Ｎの比Ｄ Ｎ／’Ｄ 、が５０以上である
事を特徴とするポジレジストは、目合わせマーク走査部
がネガ反転を生じないために、溶剤で剥離可能でり９、
後で酸系によるアッシング等の処理の必要がない効果を
有する口従って本発明であるポジレジスト材料およびこ
れを使用するパターン形成方法は半導体素子等の製造プ
ロセスに有用なものである。
ンジアジド化合物あるいは２−メチルペンテン″″ｌ−
スルフォンの混合物よりｔｌｆｔ成され、且つ、ポジパ
ターンを形成する際の露光量ＤＰ とネガ反転を生じ
る話光量１）Ｎの比Ｄ Ｎ／’Ｄ 、が５０以上である
事を特徴とするポジレジストは、目合わせマーク走査部
がネガ反転を生じないために、溶剤で剥離可能でり９、
後で酸系によるアッシング等の処理の必要がない効果を
有する口従って本発明であるポジレジスト材料およびこ
れを使用するパターン形成方法は半導体素子等の製造プ
ロセスに有用なものである。
第１図は、本特許で使用するポジレジストと一般のポジ
レジストについてＤＰとＤＮを比較した図である〇 第２図は、種々の感光剤とクレゾールノボラック樹脂の
混合物においてＤＰとＤＮを示した図である。
レジストについてＤＰとＤＮを比較した図である〇 第２図は、種々の感光剤とクレゾールノボラック樹脂の
混合物においてＤＰとＤＮを示した図である。
Claims (1)
- アルカリ可溶である樹脂とキノンジアジド化合物ある
いは２−メチルペンテン−１−スルフォンの混合物より
構成され、且つ、ポジパターンを形成する際の露光量Ｄ
＿Ｐとネガ反転を生じる露光量Ｄ＿Ｎの比Ｄ＿Ｎ／Ｄ＿
Ｐが５０以上である事を特徴とするポジレジスト材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59203234A JPS6180246A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | ポジレジスト材料 |
| US06/780,038 US4690882A (en) | 1984-09-28 | 1985-09-25 | Positive acting resist material comprised of novoloc resin derived from phenylphenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59203234A JPS6180246A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | ポジレジスト材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6180246A true JPS6180246A (ja) | 1986-04-23 |
Family
ID=16470665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59203234A Pending JPS6180246A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | ポジレジスト材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4690882A (ja) |
| JP (1) | JPS6180246A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0654388B2 (ja) * | 1986-05-02 | 1994-07-20 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| US5130410A (en) * | 1986-12-23 | 1992-07-14 | Shipley Company Inc. | Alternating and block copolymer resins |
| US5238776A (en) * | 1986-12-23 | 1993-08-24 | Shipley Company Inc. | Photoresist composition containing block copolymer resin and positive-working o-quinone diazide or negative-working azide sensitizer compound |
| US5266440A (en) * | 1986-12-23 | 1993-11-30 | Shipley Company Inc. | Photoresist composition with aromatic novolak binder having a weight-average molecular weight in excess of 1500 Daltons |
| US5571886A (en) * | 1986-12-23 | 1996-11-05 | Shipley Company, Inc. | Aromatic novolak resins |
| US5419995A (en) * | 1987-10-13 | 1995-05-30 | Shipley Company Inc. | Photoresist composition with alternating or block copolymer resins and positive-working o-quinone diazide or negative-working azide sensitizer compound |
| CA1337788C (en) * | 1988-09-08 | 1995-12-26 | Enzymol International, Inc. | Photoresist composition including polyphenol and sensitizer |
| DE4306152A1 (de) * | 1993-02-27 | 1994-09-01 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial |
| JP3230925B2 (ja) * | 1994-04-12 | 2001-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| EP0698825A1 (en) * | 1994-07-29 | 1996-02-28 | AT&T Corp. | An energy sensitive resist material and a process for device fabrication using the resist material |
| US5589553A (en) * | 1995-03-29 | 1996-12-31 | Shipley Company, L.L.C. | Esterification product of aromatic novolak resin with quinone diazide sulfonyl group |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49127615A (ja) * | 1973-04-07 | 1974-12-06 | ||
| JPS5692536A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-27 | Fujitsu Ltd | Pattern formation method |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA6801224B (ja) * | 1967-03-08 | |||
| US4123279A (en) * | 1974-03-25 | 1978-10-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive o-quinonediazide containing planographic printing plate |
| US4173470A (en) * | 1977-11-09 | 1979-11-06 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Novolak photoresist composition and preparation thereof |
| US4289845A (en) * | 1978-05-22 | 1981-09-15 | Bell Telephone Laboratories, Inc. | Fabrication based on radiation sensitive resists and related products |
| US4308368A (en) * | 1979-03-16 | 1981-12-29 | Daicel Chemical Industries Ltd. | Photosensitive compositions with reaction product of novolak co-condensate with o-quinone diazide |
-
1984
- 1984-09-28 JP JP59203234A patent/JPS6180246A/ja active Pending
-
1985
- 1985-09-25 US US06/780,038 patent/US4690882A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49127615A (ja) * | 1973-04-07 | 1974-12-06 | ||
| JPS5692536A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-27 | Fujitsu Ltd | Pattern formation method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4690882A (en) | 1987-09-01 |
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