JPS6181416A - プラスチツクレンズ材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［イ業１．の利用分野］ 本発明はプラスチックレンズ材料に関するものであり、
ざらに詳しくは　三次元架橋された高屈折−Ｆプラスチ
ックレンズ材料に関するものである。

［従来の枝術］ プラスチックレンズは成形が容易なこと、軽いことなど
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましい、かかる理由から、近
年プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートからなるＣＲ
−３９（ＰＰＧ社袈、商品名）であり、レンズのＴｒ　
Ｍ）を無機ガラスの１／２に減少させることができる。

しかしＣＲ−３９の屈折率が１．４９〜１．５０である
ため、無機ガラスと比較するとＣＲ−３９は中心厚、こ
ば厚および曲率が大きくなりがちであるため、これらの
問題点を解決しうるようなプラスチックレンズの屈折率
の高いものが望まれている。屈折率の高い樹脂としては
、身近なものとして、ポリカーボネート（ｎ、＝１．５
８）、ポリスチレン（ｎｏ＝１．６０）がある、これら
は線状の高分子であり、いずれも熱可塑性であるため注
型成形できず、眼鏡し、ンズのような多品種生産には不
向きである。さらに、７４＋ｉ）塑性プラスチックレン
ズはダイヤモンド砥石による後層１．が不ＩＩ）能であ
ること１表面硬度が不十分なために表面に傷がはいり易
いこと、有機溶剤に冒され易いこと、耐熱性に劣る等の
欠陥を有するため　その使用範囲はごく一部に限定され
ているのが実状である。

三次元架橋された高屈折率プラスチックレンズ材料を提
供するものとして、（１）ビスフェノールＡから誘導さ
れるジ（メタ）アクリレートを主成分に用いる方法（特
公昭５８−１７５２７号）、　（２）ｌ・ロゲン化ビス
フェノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレートを
主成分に用いる方法（特開昭５７−１０４１１０１号）
、　（３）ハロゲン化スチレンモノマート多官能メタク
リレートを併用する方法（特開昭５７−１０４１０１号
、特開昭５７−２８１１８号、特開昭５７−２８１１８
号）（４）ジアリルフタレートモノマーを用いる方法。

（特開昭５７−２１２４０１　号、特開昭５８−１５５
１３号）等が提案されている。

［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら　（１）の方法では屈折率が１．５５以上
の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく。

（２）および（３）の方法では三次元架橋プラスチック
の屈折率は１．６０ないしはそれ以上といった高い値と
なるものの、該プラスチックの着色ならびに耐候性に問
題がある。また、（４）の方法も着色の問題があり、加
えて透過率が悪いという欠点がある。一般に（メタ）ア
クリロイル基を有する化合物ならびにスチレン系モノマ
ーを用いるｌｉは、該化合物中に重合禁止剤が含まれて
おり、注型重合における硬化物の黄変という問題を回避
することは極めて困難であるという欠点がある。

本発明は上記したような問題点を解決した透光性ならび
に耐候性にすぐれた三次元架橋された高屈折率プラスチ
ックレンズを提供することを目的とする。

［問題点を解決するための手段］ すなわち本発明の要旨はジメタリルオルソフタレート、
ジメタリルイソフタレート、ジメタリルテレフタレート
から選ばれた少なくとも１種と一般式［Ｎ （式中Ｒは水よまたはメチル基、−およびｎは０．１ま
たは２を表す） で表されるｆｉ１％体またはそれらの混合物とを共重合
してなる屈折率が１．５５以上でかつ染色性、加工性、
耐衝撃性に優れたプラスチックレンズ材料である。

本発明の−・般式［１３で表される本発明の第２の成分
の具体例としては単量体の具体例と１−てはフェニル７
クリレート、ヘンシルアクリレート。

フェノキシエチルアクリレート、フェニルメタクリレー
ト、ヘンシルメタクリレート、フェノキシ−エチルメタ
クリレートなどが挙げられる。

本発明を実施する際には１本発明の第一の成分であるジ
メタリルフタレート（ジメタリルオルソフタレート、ジ
メタリルイソフタレート、ジメタリルテレフタレートか
ら選ばれた少なくとも１種をいう）が７０〜９９重争％
の範囲で用いるのが好ましい。

第一の成分が７０重ψ％未満の場合は光学特性の低下が
著しく、９９％を越えるとし／ズの染色性が５化するの
で好ましくない。

また本発明のレンズ用樹脂を得るために共重合の際に用
いられるラジカル重合開始剤は特に限定されず、公知の
ベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾイルパー
オキサイド、ジインプロピルパーオキシカーボネート、
ジー２−エチルヘキンルバーオキンカーポネート、ター
ンヤリーブチルパーオキンピパレートなどの過酸化物を
０．１〜５重量％の範囲で用いることができる。

［実施例］ 以下、実施例にもとづき本発明を具体的に説明する。な
お、実施例中「部」とあるのは重量部を意味する。

実施例１ メタリルクロリドと７タル酸カリウムから合成したジメ
タクルオルソフタレート９５部、フェノキンエチルメタ
クリレート５部、ジイソプロピルパーオキシカーボネー
ト３部および過酸化ペンゾイル０５部からなる樹脂組成
物を直径６５厘ｌのし／プ成形′用ガラスとポリエチレ
ン製のガスゲットで構成された鋳型中に澄し込み、５０
℃の熱風炉中に１５時間保持した。さらに、９０℃で２
時間。

１００　’Ｃで４時間保持した後、鋳型より重合体を取
り出し、屈折率、硬度、Ｉ＠衝撃性、加工性、可視光線
透過性、染色性等を測定した。その結果は！７Ｓ１表に
示す通りであり、無色透明のレンズで。

鉛筆硬度４Ｈ１屈折率１．５６３　、可視光線透過率９
０％以上で、且つ耐衝撃性、加工性、染色性良好なレン
ズが得られた。なお、屈折率はアツベ屈折率計により測
定し、鉛筆硬度はＪＩＳ−に−５４００に従って測定し
たものである。その他の物性については以下に記載する
方法により測定した。

＃＃ｉ＠性・中心肉厚２１のレンズをＦＤＡ規格に従っ
てテストした。

加り性゛し／ズを眼鏡レンズの玉摺機で加工し端が欠け
ず、かつ平滑な切削面が得ら れるものを合格とした。

染色性、スミカロンブルー−Ｅ−ＦＢＬ　（住人化学Ｔ
業社製）１．５ｇを１２の水に分散させた液を８０℃に
加熱し、この染 浴中にレンズを５分間浸漬してジエチ レングリコールビスアリルカーボネー トの単独重合体と同等の染色性を示す ものを合格とした。

実施例２〜３．比較例１〜５ 実施例１と同様の手法により、各種組成のレンズを作成
し、その結果を実施例および比較例として第１表にまと
めた。

以下余白 ［発明の効果］ 第１表から明らかなように本発明のプラスチックレンズ
材料は比較例に示した従来品と比べ、眼鏡レンズとして
必要とされる多くの性能において格段に優れていること
がわかる。

本発明のプラスチックレンズ材料は可視光線透過率が９
０％以上の無色透明体で、かつ屈折率が１．５５以上と
いう高屈折率を有し、さらには耐擦傷性、耐候性、ダイ
ヤモンド砥石研削性、染色性など眼鏡レンズに求められ
る種々の特性を十分満足できるプラスチックレンズを提
供することができ、その工業的価値は極めて大きい。

Ｂ続補正書 １６和５９年１０月２６日 ｌ　事件の表示 特願昭５９−２０３２９７号 ２６発明の名称 プラスチックレンズ材料 ３　補１「をする名 事件との関係　　　　特許出願人 東京都中央区京橋二丁目３番１３号 （６０３）三菱レイヨン株式会社 取締役社長　　河　崎　晃　夫 ４、代理人　　　〒１０４東京都中央区京橋二丁目３番
１８号明細占の「特許請求の範囲」および 「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 ｌ、特許請求の範囲を別紙の通り補正する。

２、明細′ａ第第５頁１〜３行を下記の通り補正、する
。

（式中Ｒ，Ｒ２はそれぞれ水素またはメチル基。

層はＯ〜３の整数、ｎはθ〜２の整数を表す）Ｊ３、明
細書第５頁下から７行目の後に下記の文章を挿入する。

ｌこれらの一般式［１］で表されるＩＩ量体を共重合す
ることにより屈折率を低下させることなく、染色性を４
を婢することができる。Ｊ （明細８ｍ５頁下から２行目の「９９重贋％」のあとに
ｌと一般式［Ｉ］で表される単量体をｌ〜３０ｉｉ看％
１を挿入する。

補正特許請求の範囲 りジメタリルオルソフタレート、ジメタリルインフタレ
ート、ジメタリルテレフタレートから選ばれた少なくと
も１種と一般式［１］ （式中Ｒ，Ｒ２はそれぞれ水素またはメチル基。

層はθ〜３の整数、ｎはθ〜２のｇ！数を表す）で表さ
れる単量体またはそれらの混合物とを共重合してなる屈
折率が１．５５以上であることを特徴とするプラスチッ
クレンズ材料。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）ジメタリルオルソフタレート、ジメタリルイソフタ
   レート、ジメタリルテレフタレートから選ばれた少なく
   とも１種と一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中Ｒは水素（またはメチル基、ｍおよびｎは０、１
   または２を表す） で表される単量体またはそれらの混合物とを共重合して
   なる屈折率が１．５５以上であることを特徴とするプラ
   スチックレンズ材料。