JPS6153310A - プラスチツクレンズ材料 - Google Patents
プラスチツクレンズ材料Info
- Publication number
- JPS6153310A JPS6153310A JP17435084A JP17435084A JPS6153310A JP S6153310 A JPS6153310 A JP S6153310A JP 17435084 A JP17435084 A JP 17435084A JP 17435084 A JP17435084 A JP 17435084A JP S6153310 A JPS6153310 A JP S6153310A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- weight
- parts
- plastic lens
- dimethallyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はプラスチックレンズ材料に関するものであり、
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。
〔従来の技術］
プラスチックレンズは成形が容易なこと、軽いことなど
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましいかかる理由から、近年
プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートからなるＣＲ−
３９（ＰＰＧ社製、商品名）であり、レンズの重量を無
機ガラスの１／２に減少させることができる。しかし、
ＣＲ−３９の屈折率が１．４９〜１．５０であるため、
無機ガラスと比較するとＣＲ−３９は中心厚、こば厚お
よび曲率が大きくなりがちであるため、これらの会いう
るようなプラスチックレンズの屈折率の高いものが望ま
れている。屈折率の高い樹脂としては、身近なものとし
て、ポリカーボネート（ｎｏ＝１．５８）、ポリスチレ
ン（ｎ０＝１．６０ ）がある、これらは線状の高分子
であり、いずれも熱可塑性であるため注型成形できず、
眼鏡レンズのような多品種生産には不向きである。
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましいかかる理由から、近年
プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートからなるＣＲ−
３９（ＰＰＧ社製、商品名）であり、レンズの重量を無
機ガラスの１／２に減少させることができる。しかし、
ＣＲ−３９の屈折率が１．４９〜１．５０であるため、
無機ガラスと比較するとＣＲ−３９は中心厚、こば厚お
よび曲率が大きくなりがちであるため、これらの会いう
るようなプラスチックレンズの屈折率の高いものが望ま
れている。屈折率の高い樹脂としては、身近なものとし
て、ポリカーボネート（ｎｏ＝１．５８）、ポリスチレ
ン（ｎ０＝１．６０ ）がある、これらは線状の高分子
であり、いずれも熱可塑性であるため注型成形できず、
眼鏡レンズのような多品種生産には不向きである。
さらに、熱可塑性プラスチックレンズはダイヤモンド砥
石による後加工が不可能であること、表面硬度が不十分
なために表面に傷がはいり易いこと宥機溶剤に冒され易
いこと、耐熱性に劣る等の欠陥を有するため、その使用
範囲はごく一部に限定されているのが実状である。
石による後加工が不可能であること、表面硬度が不十分
なために表面に傷がはいり易いこと宥機溶剤に冒され易
いこと、耐熱性に劣る等の欠陥を有するため、その使用
範囲はごく一部に限定されているのが実状である。
三次元架橋された高屈折率プラスチックレンズ材料を提
供するものとして、 （１）ビルフェノールＡから誘導
されるジ（メタ）アクリレートを主成分に用いる方法（
特公昭５８−１７５２７号）、 （２）／＼ロゲン化ビ
スフェノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレート
を主成分に用いる方法（特開昭５７−１０４９０１％）
、 （３）ハロゲン化スチレンモノマート多官能メタク
リレートを併用する方法（特開昭５７−１０４１０１号
、特開昭５７−２８１１８号、特開昭５７−２８１１８
号）、 （４）ジアリルフタレートモノマーヲ用し）ル
方法（特開昭５７−２１２４０１号、特開昭５８−１５
５１３号）等が提案されている。
供するものとして、 （１）ビルフェノールＡから誘導
されるジ（メタ）アクリレートを主成分に用いる方法（
特公昭５８−１７５２７号）、 （２）／＼ロゲン化ビ
スフェノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレート
を主成分に用いる方法（特開昭５７−１０４９０１％）
、 （３）ハロゲン化スチレンモノマート多官能メタク
リレートを併用する方法（特開昭５７−１０４１０１号
、特開昭５７−２８１１８号、特開昭５７−２８１１８
号）、 （４）ジアリルフタレートモノマーヲ用し）ル
方法（特開昭５７−２１２４０１号、特開昭５８−１５
５１３号）等が提案されている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら （１）の方法では屈折率力（１，５５以
上の三次元架橋プラスチックを得ること力く難しく、（
２）および（３）の方法では三次元架橋プラスチックの
屈折率は１．６０ないしはそれ以上とｌ、Ｘうた高し）
価となるものの、該プラスチックの着色ならびに耐候性
に問題がある。また、（４）の方法も着色の問題があり
、加えて透過率が悪いといる欠点がある、一般に（メタ
）アクリロイル基を有する化合物ならびにスチレン糸上
ツマ−を用いる方法は、該化合物中に重合禁止剤が、含
まれており、注型重合における硬化物の黄変という問題
を回避することは極めて困難であるという欠点がある。
上の三次元架橋プラスチックを得ること力く難しく、（
２）および（３）の方法では三次元架橋プラスチックの
屈折率は１．６０ないしはそれ以上とｌ、Ｘうた高し）
価となるものの、該プラスチックの着色ならびに耐候性
に問題がある。また、（４）の方法も着色の問題があり
、加えて透過率が悪いといる欠点がある、一般に（メタ
）アクリロイル基を有する化合物ならびにスチレン糸上
ツマ−を用いる方法は、該化合物中に重合禁止剤が、含
まれており、注型重合における硬化物の黄変という問題
を回避することは極めて困難であるという欠点がある。
本発明は透光性ならびに耐候性にすぐれた三次元架橋さ
れた高屈折率プラスチックレンズを提供することを目的
とする０本発明者らは芳香族ジメタリルエステルの重合
体が極めて優れたプラスチックレンズ材料であることを
見出し、特願昭５９−１４１３８号にて先に出願したが
１本発明は前記発明をさらに改良したものである。
れた高屈折率プラスチックレンズを提供することを目的
とする０本発明者らは芳香族ジメタリルエステルの重合
体が極めて優れたプラスチックレンズ材料であることを
見出し、特願昭５９−１４１３８号にて先に出願したが
１本発明は前記発明をさらに改良したものである。
［問題点を解決するための手段］
本発明の要旨とするところはジメタリルフタレート（Ａ
） １００重ｉ部とジメタリルフタレート及び又はジ
アリルフタレートプレポリマー（日）１〜５０重量部と
からなる共重合体で、かつ屈折率が１．５５以上である
ことを特徴とするプラスチックレンズ材料である。
） １００重ｉ部とジメタリルフタレート及び又はジ
アリルフタレートプレポリマー（日）１〜５０重量部と
からなる共重合体で、かつ屈折率が１．５５以上である
ことを特徴とするプラスチックレンズ材料である。
本発明のプラスチックレンズ材料の第一の成分であるジ
メタリルフタレート（Ａ）としては、ジメタリルオルソ
フタレート、ジメタリルイソフタレートおよびジメタリ
ルテレフタレートが含まれる、また、本発明のプラスチ
ックレンズ材料の第二の成分であるジメタリルフタレー
トプレポリマーは前記ジメタリル７タレート（Ａ）のβ
−ポリマーであり、ジアリルフタレートプレポリマーと
してはジアリルオルソフタレート、ジアリルイソフタレ
ートまたはジアリルテレフタレートのβ−ポリマーであ
る。前記プレポリマーをを本発明の第一の成分であるジ
メタリルフタレート（Ａ）に混合溶解せしめることによ
って注型重合時の重合硬化収縮値が小さくなり、レンズ
製造の歩留り向上が図れること、さらには高強度、高耐
熱材料となる特徴が発現する０本発明を実施する際には
、ジメタリルフタレ−）（Ａ）１００重量部に対し、前
記プレポリマー（Ｂ）を１〜５０重量部、好ましくは３
〜３０重量部の範囲で使用するのが好適である。
メタリルフタレート（Ａ）としては、ジメタリルオルソ
フタレート、ジメタリルイソフタレートおよびジメタリ
ルテレフタレートが含まれる、また、本発明のプラスチ
ックレンズ材料の第二の成分であるジメタリルフタレー
トプレポリマーは前記ジメタリル７タレート（Ａ）のβ
−ポリマーであり、ジアリルフタレートプレポリマーと
してはジアリルオルソフタレート、ジアリルイソフタレ
ートまたはジアリルテレフタレートのβ−ポリマーであ
る。前記プレポリマーをを本発明の第一の成分であるジ
メタリルフタレート（Ａ）に混合溶解せしめることによ
って注型重合時の重合硬化収縮値が小さくなり、レンズ
製造の歩留り向上が図れること、さらには高強度、高耐
熱材料となる特徴が発現する０本発明を実施する際には
、ジメタリルフタレ−）（Ａ）１００重量部に対し、前
記プレポリマー（Ｂ）を１〜５０重量部、好ましくは３
〜３０重量部の範囲で使用するのが好適である。
プレポリマー（Ｂ）の含有割合が１重量部未満では本発
明の効果がなく、また５０重量部を越えて用いると樹脂
組成物の粘度が著しく大となり、注型正合作業性の低下
を招くので好ましくない。
明の効果がなく、また５０重量部を越えて用いると樹脂
組成物の粘度が著しく大となり、注型正合作業性の低下
を招くので好ましくない。
［実施例］
以下、実施例にもとすき本発明を具体的に説明する。な
お、実施例中ｒ部」とあるのは重量部を意味する。
お、実施例中ｒ部」とあるのは重量部を意味する。
実施例１
メタリルクロリドとフタル酸カリウムから合成したジメ
タジルオルソフタレート９０部、前記ジメタリルオルソ
フタレートを溶液重合して製造した数平均分子量３５０
０のプレポリマー１０部。
タジルオルソフタレート９０部、前記ジメタリルオルソ
フタレートを溶液重合して製造した数平均分子量３５０
０のプレポリマー１０部。
および過酸化ベンゾイル２部からなる樹脂組成物を直径
６５ｍｍのレンズ成型用ガラスとポリエチレン性のガス
ケットで構成された鋳型中に流し込み、６０℃の熱風炉
中に２４時間保持した。さらに、８０℃で４時間保持し
た後、鋳型より重合体をとり出し、屈折率、硬度、可視
光線透過率、耐衝撃性、加工性を測定した。他方、上記
樹脂組成物をガラス板を用いて同条件で注型重合し、２
■の平板を作成し１曲げ試験およびガラス転移温度を測
定した。その結果は表に示す通りであり、無色透明のレ
ンズで、鉛筆硬度５Ｈ１屈折率１．５６６をしていた。
６５ｍｍのレンズ成型用ガラスとポリエチレン性のガス
ケットで構成された鋳型中に流し込み、６０℃の熱風炉
中に２４時間保持した。さらに、８０℃で４時間保持し
た後、鋳型より重合体をとり出し、屈折率、硬度、可視
光線透過率、耐衝撃性、加工性を測定した。他方、上記
樹脂組成物をガラス板を用いて同条件で注型重合し、２
■の平板を作成し１曲げ試験およびガラス転移温度を測
定した。その結果は表に示す通りであり、無色透明のレ
ンズで、鉛筆硬度５Ｈ１屈折率１．５６６をしていた。
なお、屈折率はアツベ屈折率計により測定し、鉛筆硬度
はＪＩＳ−に−５４００）、曲げ試験はＪＩＳ Ｋ−
６９１１に従って３１一定した。
はＪＩＳ−に−５４００）、曲げ試験はＪＩＳ Ｋ−
６９１１に従って３１一定した。
その他の物性については以下に記載する方法により測定
した。
した。
＃衝撃性：中心肉厚２■のレンズをＦＤＡ規格に従って
テストした。
テストした。
加工性：レンズを眼鏡レンズの玉摺機で加工し端が欠け
ず、かつ平滑な切削面が得ら れるものを合格とした。
ず、かつ平滑な切削面が得ら れるものを合格とした。
ガラス転移温度：示差熱分析計の熱膨張率測定より求め
た。
た。
実施例２〜３、比較例１〜３
実施例１と同様の手法により、各種組成のレンズと平板
を作成し、その結果を実施例および比較例として第１表
にまとめた。
を作成し、その結果を実施例および比較例として第１表
にまとめた。
［発明の効果］
第１表から明らかなように本発明のプラスチックレンズ
材料は比較例に示した従来品と比べ、眼鏡レンズとして
必要とされる多くの性能において格段に優れていること
がわかる。
材料は比較例に示した従来品と比べ、眼鏡レンズとして
必要とされる多くの性能において格段に優れていること
がわかる。
また、本発明者らの先願にかかる、特願昭５９−１４１
３８号と比較しても、重合収縮が小さく、硬化物の曲げ
特性が大幅に優れていることが明確である。
３８号と比較しても、重合収縮が小さく、硬化物の曲げ
特性が大幅に優れていることが明確である。
本発明のプラスチックレンズ材料は可視光線透過率が９
０％以上の無色透明体で、かつ屈折率が１．５５以上と
いう高屈折率を有し、さらには耐熱性、＃擦傷性、耐候
性、ダイヤモンド砥石研削性など眼鏡レンズに求められ
る種々の特性を十分満足できるプラスチックレンズを提
供することができ、その工業的価値は極めて大である。
０％以上の無色透明体で、かつ屈折率が１．５５以上と
いう高屈折率を有し、さらには耐熱性、＃擦傷性、耐候
性、ダイヤモンド砥石研削性など眼鏡レンズに求められ
る種々の特性を十分満足できるプラスチックレンズを提
供することができ、その工業的価値は極めて大である。
Claims (1)
- １）ジメタリルフタレート（Ａ）１００重量部とジメタ
リルフタレート及び又はジアリルフタレートプレポリマ
ー（Ｂ）１〜５０重量部とからなる共重合体で、かつ屈
折率が１．５５以上であることを特徴とするプラスチッ
クレンズ材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17435084A JPS6153310A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | プラスチツクレンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17435084A JPS6153310A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | プラスチツクレンズ材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6153310A true JPS6153310A (ja) | 1986-03-17 |
Family
ID=15977103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17435084A Pending JPS6153310A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | プラスチツクレンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6153310A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04129979A (ja) * | 1990-09-19 | 1992-04-30 | Hitachi Building Syst Eng & Service Co Ltd | 油圧エレベータの動作試験運転装置 |
-
1984
- 1984-08-22 JP JP17435084A patent/JPS6153310A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04129979A (ja) * | 1990-09-19 | 1992-04-30 | Hitachi Building Syst Eng & Service Co Ltd | 油圧エレベータの動作試験運転装置 |
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