JPS6182167A - アミノ酸分析方法 - Google Patents
アミノ酸分析方法Info
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- JPS6182167A JPS6182167A JP20427484A JP20427484A JPS6182167A JP S6182167 A JPS6182167 A JP S6182167A JP 20427484 A JP20427484 A JP 20427484A JP 20427484 A JP20427484 A JP 20427484A JP S6182167 A JPS6182167 A JP S6182167A
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- mobile phase
- reagent
- analysis
- electrochemical oxidation
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-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/68—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
この発明はアミノ酸の分析法に関し、特にプロリン、ヒ
ドロキシプロリンなどのごとき第２級のアミノ基を有す
る環状アミノ酸の分析法に関する。
ドロキシプロリンなどのごとき第２級のアミノ基を有す
る環状アミノ酸の分析法に関する。
（ロ）従来技術
従来グロリン、ヒドロキシプロリンなどのごとき第２級
アミノ基を有する環状アミノ酸を含有するアミノ酸の分
析は、まずこれらのアミノ酸を次亜塩素酸ナトリウムな
どの酸化剤で処理してその第２ａアミノ基を第１級アミ
ノ基に変換した後にＯ−フタμアμデヒド（以下ＯＰＡ
と略称する）と反応させて発蛍光物質を形成させ、その
蛍光光度を測定して行われている（特關昭５７−１３５
３５５号公報）。
アミノ基を有する環状アミノ酸を含有するアミノ酸の分
析は、まずこれらのアミノ酸を次亜塩素酸ナトリウムな
どの酸化剤で処理してその第２ａアミノ基を第１級アミ
ノ基に変換した後にＯ−フタμアμデヒド（以下ＯＰＡ
と略称する）と反応させて発蛍光物質を形成させ、その
蛍光光度を測定して行われている（特關昭５７−１３５
３５５号公報）。
しかし上記の分析法は、使用する酸化剤が一般に不安定
な九め、一度作製した酸化剤試薬は一週間程度しか使用
できず、また１日１回程度は試薬の力価を測定しなけれ
ばならないという問題がある。
な九め、一度作製した酸化剤試薬は一週間程度しか使用
できず、また１日１回程度は試薬の力価を測定しなけれ
ばならないという問題がある。
（７９目的
この発明は、上記の問題を解消するためになされ＆％の
でおって、酸化剤を用いずに電気化学的酸化を行うこと
により、簡便にしかも常に安定した状態で高精度高感度
でアミノ酸を分析する方法を目的とするものである。
でおって、酸化剤を用いずに電気化学的酸化を行うこと
により、簡便にしかも常に安定した状態で高精度高感度
でアミノ酸を分析する方法を目的とするものである。
に）構成
この発明は第２級アミノ基を有するアミノ酸含有の試料
を酸性もしくはアルカリ性移動相で分離する液体クロマ
トグラフィに付し、得られた溶離液をアルカリ性下で電
気化学的酸化を行い、発蛍光化試薬を添加し前記アミノ
酸と反応させて発蛍光化合物に変換させ、得られた反応
液を蛍光分析することからなるアミノ酸分析法を提供す
るものである。
を酸性もしくはアルカリ性移動相で分離する液体クロマ
トグラフィに付し、得られた溶離液をアルカリ性下で電
気化学的酸化を行い、発蛍光化試薬を添加し前記アミノ
酸と反応させて発蛍光化合物に変換させ、得られた反応
液を蛍光分析することからなるアミノ酸分析法を提供す
るものである。
この発明の液体クロマトグツ７部における移動相と分離
カラムとの組合わせとしては次のようなものが用いられ
る。移動相は酸性、アルカリ性いずれでもよい。酸性移
動相としてはクエン酸ナトリウム溶液を塩酸、クエン酸
、過塩素酸などで酸性とした液、などが用いられ、この
場合の分離カラムとしては陽イオン交換樹脂の充填され
たもの（例えば＆津製カラム、工５Ｃ−Ｏ）／５１５０
４ ）などが用いられる。一方アルカリ性移動相として
はリン酸水素ニナトリウム水溶液、硼酸緩衝液などが用
いられ、この場合の分離カラムには陰イオン交換樹脂の
充填されたもの（例えば島原製カラム、ｌ５Ａ−０７／
５２５０４ ）など用いられる。
カラムとの組合わせとしては次のようなものが用いられ
る。移動相は酸性、アルカリ性いずれでもよい。酸性移
動相としてはクエン酸ナトリウム溶液を塩酸、クエン酸
、過塩素酸などで酸性とした液、などが用いられ、この
場合の分離カラムとしては陽イオン交換樹脂の充填され
たもの（例えば＆津製カラム、工５Ｃ−Ｏ）／５１５０
４ ）などが用いられる。一方アルカリ性移動相として
はリン酸水素ニナトリウム水溶液、硼酸緩衝液などが用
いられ、この場合の分離カラムには陰イオン交換樹脂の
充填されたもの（例えば島原製カラム、ｌ５Ａ−０７／
５２５０４ ）など用いられる。
上記液体クロマトグラフィによって得られた溶離液はｐ
Ｈ９〜１２の７μカリ性に保持された後に電気化学的に
酸化することによって第２級アミノ基を有するアミノ酸
が酸化されてアミノ基が第１級アミン基に変換される。
Ｈ９〜１２の７μカリ性に保持された後に電気化学的に
酸化することによって第２級アミノ基を有するアミノ酸
が酸化されてアミノ基が第１級アミン基に変換される。
ｐＨが９未満では電気化学的酸化が不充分である。
酸性移動相を用い得られ九溶離液の％が９未満のときは
ｐＨを９〜１２にするためにアルカリ緩衝液が添加され
る。この緩衝液としてはホウ酸水溶液に水酸化カリウム
を添加して作製したもの、脚酸ナトリウム、ホウ酸及び
硫酸カリウムの混合物の水溶液、次酸ナトリウム１重炭
酸ナトリウムつ水溶液などが用いられる。
ｐＨを９〜１２にするためにアルカリ緩衝液が添加され
る。この緩衝液としてはホウ酸水溶液に水酸化カリウム
を添加して作製したもの、脚酸ナトリウム、ホウ酸及び
硫酸カリウムの混合物の水溶液、次酸ナトリウム１重炭
酸ナトリウムつ水溶液などが用いられる。
電気化学的酸化は少なくとも１対の正負極を入れて電圧
を印加することによって行われる。例えばボーフスグフ
ファイト電極を備え友、クーロケ五社の高速液体クロマ
トグラフ用２極弐ＥＣデイテクター５１００Ａの七μな
どが用いられ、この場合印加する電圧はＬＯ〜λ４ｖが
適切である。
を印加することによって行われる。例えばボーフスグフ
ファイト電極を備え友、クーロケ五社の高速液体クロマ
トグラフ用２極弐ＥＣデイテクター５１００Ａの七μな
どが用いられ、この場合印加する電圧はＬＯ〜λ４ｖが
適切である。
次いで例えば発蛍光化試薬としてＯＰＡ ｆ：添加して
アミノ酸と反応させて発蛍光物質に変換し蛍光光度を測
定しアミノ酸の分析が行われる。
アミノ酸と反応させて発蛍光物質に変換し蛍光光度を測
定しアミノ酸の分析が行われる。
ま几反応試薬として０ＰＡＯごとき発蛍光化試薬の代り
にニンヒドリンを用い、反応液の蛍光分析の代ＤＫ吸光
度分析を行ってもこの発明と同様にアミノ酸を分析する
ことができる。
にニンヒドリンを用い、反応液の蛍光分析の代ＤＫ吸光
度分析を行ってもこの発明と同様にアミノ酸を分析する
ことができる。
（ホ）実施例
この発明を実施例によって説明するがこの発明を限定す
るものではない。
るものではない。
Ｍ１図と第２図にはこの発明を実施するための分析装置
の実施例の構成説明図を示した。
の実施例の構成説明図を示した。
第１図と第２図とにおいて、（１，１′）は移動相容器
、（２，２つは移動相、（３，３’）は移動相送液ポン
プ、（４，４’）は試料注入部、（５，５’ ）は分離
カラム・、（６）はアルカリ緩衝液容器、（））はアル
カリ緩衝液、（８）はアルカリ緩衝液送液ポンプ、（９
）は混合部、（１０，１０’ ）は電気化学的酸化部、
（ｍｌ、１１’）はＯＰＡ試薬容器、（１２、１２’
）は○ＰＡ試薬、（１３，１３つはＯＰＡ試薬送液ポン
プ、（１４，１４′）は反応部、（１５，１５′）は蛍
光光度計である。
、（２，２つは移動相、（３，３’）は移動相送液ポン
プ、（４，４’）は試料注入部、（５，５’ ）は分離
カラム・、（６）はアルカリ緩衝液容器、（））はアル
カリ緩衝液、（８）はアルカリ緩衝液送液ポンプ、（９
）は混合部、（１０，１０’ ）は電気化学的酸化部、
（ｍｌ、１１’）はＯＰＡ試薬容器、（１２、１２’
）は○ＰＡ試薬、（１３，１３つはＯＰＡ試薬送液ポン
プ、（１４，１４′）は反応部、（１５，１５′）は蛍
光光度計である。
実施例工（酸性移動相を用いた場合）
１、電気化学的酸化部のｐＨの検討
下記の条件下で各種ｐＨの緩衝液を溶離液に添加して分
析した。
析した。
ａ０分析装置（第１図に示す装置）
分゛離カラム ：島原製工５Ｃ−０フ／５１５０４（５
５℃） 混合部コイ／＆／：内径約０．５解、長さ約０．２ ｍ
のステンレス鋼パイプ（５５℃） 電気化学的酸化部：クーロケム社製の高速液体クロマト
グラフ用のセル 反応部コイ／Ｉ／：内径約０．５ｍ、長さ約ｚｍのステ
ンレス鋼パイプ（約６５℃） 蛍光光度計 ：島原ＲＦ−５３０ （励起光波長３４８ｎｍ、測定 蛍光改良４５ｏｎｍ） ｂ、試料液（水溶液）３ａｌ注入 濃度 ヒドロキクグロリン（取ｐｒｏ） １μｍｏｌ／
ｍグロリン （Ｐｒｏ） ／／アスパラ
ギン酸 （Ａｓｐ） ｌ ｆｉｍｏ１／ｌｉ
ｔトレオニン （Ｔｈｒ ） ｔｔセ
リ ン （Ｓｅｒ）
ｔｔグμタミン酸 （Ｇｌｕ） ｔｔ
グリンン （ＧＤ） ＩＩ アフニン （Ａｌａ） ｔｔＣ１移動相（流
量０．３ ｍｌ ／ ｍｉｎ ）０．２規定のクエン酸
ナトリクム水溶液（７チエタノーμ含有）を過塩素酸で
ｐＨ３，２０に調整し九′ もの。
５℃） 混合部コイ／＆／：内径約０．５解、長さ約０．２ ｍ
のステンレス鋼パイプ（５５℃） 電気化学的酸化部：クーロケム社製の高速液体クロマト
グラフ用のセル 反応部コイ／Ｉ／：内径約０．５ｍ、長さ約ｚｍのステ
ンレス鋼パイプ（約６５℃） 蛍光光度計 ：島原ＲＦ−５３０ （励起光波長３４８ｎｍ、測定 蛍光改良４５ｏｎｍ） ｂ、試料液（水溶液）３ａｌ注入 濃度 ヒドロキクグロリン（取ｐｒｏ） １μｍｏｌ／
ｍグロリン （Ｐｒｏ） ／／アスパラ
ギン酸 （Ａｓｐ） ｌ ｆｉｍｏ１／ｌｉ
ｔトレオニン （Ｔｈｒ ） ｔｔセ
リ ン （Ｓｅｒ）
ｔｔグμタミン酸 （Ｇｌｕ） ｔｔ
グリンン （ＧＤ） ＩＩ アフニン （Ａｌａ） ｔｔＣ１移動相（流
量０．３ ｍｌ ／ ｍｉｎ ）０．２規定のクエン酸
ナトリクム水溶液（７チエタノーμ含有）を過塩素酸で
ｐＨ３，２０に調整し九′ もの。
ｄ、ＯＰＡ試薬（流量０．３ ｙｄ ／ｗｉｎ ）ＯＰ
Ａ Ｏ，Ｂｆ、 工１ノーＡ／’７１１ｊ％ｎ−７セチ
／Ｉ／￥スティン１ｆ及び２０慢Ｂｒ１ｊ ３５水溶液
４ｄの混合物に、炭酸ナトリクム１２２ｋｌｆ、ホク酸
４０．フを及び硫酸カリウム５６．４ を含有の総量５
−１ｉｏ水溶液（炭酸、−ホウ酸緩衝液、 ｐＨ１０，
２） を添加して総量１ぶとしたもの。
Ａ Ｏ，Ｂｆ、 工１ノーＡ／’７１１ｊ％ｎ−７セチ
／Ｉ／￥スティン１ｆ及び２０慢Ｂｒ１ｊ ３５水溶液
４ｄの混合物に、炭酸ナトリクム１２２ｋｌｆ、ホク酸
４０．フを及び硫酸カリウム５６．４ を含有の総量５
−１ｉｏ水溶液（炭酸、−ホウ酸緩衝液、 ｐＨ１０，
２） を添加して総量１ぶとしたもの。
ｅ、添加した緩衝液と電気化学的酸化の条件上記の分析
（１１２及び３）Ｋよって得られたクロマドグツムを第
３〜５図に示した。その結果電気化学的酸化時のｐＨが
４．３のごとき酸性ではプロリン、ヒドロキシプロリン
は検出できないことは明らかでおる。まｆＦ−Ｘ）Ｈが
９，４や９．７のアルカリ性の場合、プロリンとヒドロ
キシプロリンは、第１級アミノ基を有する前記のごとき
アミノ酸が共存する場合でも検出される。
（１１２及び３）Ｋよって得られたクロマドグツムを第
３〜５図に示した。その結果電気化学的酸化時のｐＨが
４．３のごとき酸性ではプロリン、ヒドロキシプロリン
は検出できないことは明らかでおる。まｆＦ−Ｘ）Ｈが
９，４や９．７のアルカリ性の場合、プロリンとヒドロ
キシプロリンは、第１級アミノ基を有する前記のごとき
アミノ酸が共存する場合でも検出される。
龜 電気化学的酸化部の印加電圧の検討下記条件下で印
加電圧を変えて電気化学的酸化を行ない分析した。
加電圧を変えて電気化学的酸化を行ない分析した。
ａ０分析装置 前記ｌに同じ）、試料液
〃 Ｃ０移動相 ／／ ｄ、 ＯＰＡ試薬 〃ｅ、
印加した緩衝液 前記１．８（Ｄ分析？＆Ｌ３に同
じ ｆ、電気化学的酸化部の印加電圧 分析胤 電圧ＣＶ） ４ ０．８５ ５ ＬＯ ６２，０ ７２，４ 上記４〜７の分析によって得られたクロマドグツムを第
６〜９図に示し、印加電圧とクロマトグラムにおけるプ
ロリンとヒドロキシプロリンのヒ。
〃 Ｃ０移動相 ／／ ｄ、 ＯＰＡ試薬 〃ｅ、
印加した緩衝液 前記１．８（Ｄ分析？＆Ｌ３に同
じ ｆ、電気化学的酸化部の印加電圧 分析胤 電圧ＣＶ） ４ ０．８５ ５ ＬＯ ６２，０ ７２，４ 上記４〜７の分析によって得られたクロマドグツムを第
６〜９図に示し、印加電圧とクロマトグラムにおけるプ
ロリンとヒドロキシプロリンのヒ。
−り高さとの関係を示すグラフを第１２図に示した。
その結果印加電圧はＬＯＶを超える方がプロリンとヒド
ロキシプロリンの分析感度の良好なことが分かる。
ロキシプロリンの分析感度の良好なことが分かる。
実施例ｎ（アルカリ性移動相を用いた場合）下記条件下
で２８の試料について分析した。
で２８の試料について分析した。
ａ０分析装置 ：第２図に示すシステム分離力ツム ：
島原製工５Ａ−０７／５２５０４（６０℃）電気化学的
酸化部：実施例ｉ、１．ａに同じ反応コイ／ｌ／ ：
Ｉ／蛍光光度計 ：
〃 ｂ、試料液 １０−注入 分析阻 ７ ヒドロキシプロリン 約２ ｆｉ Ｉ！ｍｏｌ
／１１１Ｏ９１Ｎ塩酸溶液 ８ プロリン 約２μｍｏｌ、／ｄＯ，ｌＮ塩
酸溶液 Ｃ１移動相（流量０．５ ｍ／ｍｉｎ ）５ＯｍＭリン
酸二水素ナトリウム水溶液ｄ、ＯＰＡ試薬（流量０．３
ｒｄ／ ｍｉｎ ）前記実施例Ｉと同じ ｅ、電気化学的酸化部における印加電圧：０．９Ｖ上記
７と８の分析によって得られたクロマトグラムを第１Ｏ
図と第１１図に示した。ヒドロキシプロリンとグロリン
が良好な感度で分析できることを示している。
島原製工５Ａ−０７／５２５０４（６０℃）電気化学的
酸化部：実施例ｉ、１．ａに同じ反応コイ／ｌ／ ：
Ｉ／蛍光光度計 ：
〃 ｂ、試料液 １０−注入 分析阻 ７ ヒドロキシプロリン 約２ ｆｉ Ｉ！ｍｏｌ
／１１１Ｏ９１Ｎ塩酸溶液 ８ プロリン 約２μｍｏｌ、／ｄＯ，ｌＮ塩
酸溶液 Ｃ１移動相（流量０．５ ｍ／ｍｉｎ ）５ＯｍＭリン
酸二水素ナトリウム水溶液ｄ、ＯＰＡ試薬（流量０．３
ｒｄ／ ｍｉｎ ）前記実施例Ｉと同じ ｅ、電気化学的酸化部における印加電圧：０．９Ｖ上記
７と８の分析によって得られたクロマトグラムを第１Ｏ
図と第１１図に示した。ヒドロキシプロリンとグロリン
が良好な感度で分析できることを示している。
（へ）効果
この発明によれば、アミノ酸特に第２級アミン基を有す
るアミノ酸″１簡便にしかも安定した状態で高精度高感
度で定量分析できる。
るアミノ酸″１簡便にしかも安定した状態で高精度高感
度で定量分析できる。
第１図と第２図はこの発明の解琺を実施する友めの分析
表置の構成説明図、第３〜１１図は各種分析条件で分析
して得られ九りロマトグフム、第１２図は電気化学的酸
化部の印加電圧とクロｉトグフムにおけるアミノ酸のピ
ーク高さとの関係を示すグフフである。 （１％１す・・・移動相容器、（２，２′）・・・移動
相、（３，３’、８．１３ 、１３’）・・・送液ボン
デ、（４，４′）・・・試料注入部、（５，５′）・・
・分離カラム、（６）・・・アルカリ緩衝液容器、（）
）・・・アルカリ緩衝液、（９）・・・混合部、（ｌＯ
１１０′）・・・化学的酸化部、（１１，１１’）・・
・ ０−フタμアμデヒド試薬容器、（１２，１２′）
・・・ ０−フタμアμデヒド試薬％ （１４，１４′
）・・・反応部、（１５，１５’）・・・蛍光光度計。
表置の構成説明図、第３〜１１図は各種分析条件で分析
して得られ九りロマトグフム、第１２図は電気化学的酸
化部の印加電圧とクロｉトグフムにおけるアミノ酸のピ
ーク高さとの関係を示すグフフである。 （１％１す・・・移動相容器、（２，２′）・・・移動
相、（３，３’、８．１３ 、１３’）・・・送液ボン
デ、（４，４′）・・・試料注入部、（５，５′）・・
・分離カラム、（６）・・・アルカリ緩衝液容器、（）
）・・・アルカリ緩衝液、（９）・・・混合部、（ｌＯ
１１０′）・・・化学的酸化部、（１１，１１’）・・
・ ０−フタμアμデヒド試薬容器、（１２，１２′）
・・・ ０−フタμアμデヒド試薬％ （１４，１４′
）・・・反応部、（１５，１５’）・・・蛍光光度計。
Claims (1)
- １、第２級アミノ基を有するアミノ酸含有の試料を酸性
もしくはアルカリ性移動相で分離する液体クロマトグラ
フィに付し、得られた溶離液をアルカリ性下で電気化学
的酸化を行い、発蛍光化試薬を添加し前記アミノ酸と反
応させて発蛍光化合物に変換させ、得られた反応液を蛍
光分析することからなるアミノ酸分析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20427484A JPS6182167A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | アミノ酸分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20427484A JPS6182167A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | アミノ酸分析方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6182167A true JPS6182167A (ja) | 1986-04-25 |
Family
ID=16487760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20427484A Pending JPS6182167A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | アミノ酸分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6182167A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01307660A (ja) * | 1988-04-29 | 1989-12-12 | Smithkline Beckman Corp | 高分解能非腐食性アミノ酸分析緩衝液 |
| JPH02193068A (ja) * | 1989-01-23 | 1990-07-30 | Hitachi Ltd | クロマトグラフイー分離法およびクロマトグラフ装置 |
| CN109239252A (zh) * | 2018-09-10 | 2019-01-18 | 吉尔生化（上海）有限公司 | 一种针对连续多个脯氨酸多肽的检测方法 |
-
1984
- 1984-09-28 JP JP20427484A patent/JPS6182167A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01307660A (ja) * | 1988-04-29 | 1989-12-12 | Smithkline Beckman Corp | 高分解能非腐食性アミノ酸分析緩衝液 |
| JPH02193068A (ja) * | 1989-01-23 | 1990-07-30 | Hitachi Ltd | クロマトグラフイー分離法およびクロマトグラフ装置 |
| CN109239252A (zh) * | 2018-09-10 | 2019-01-18 | 吉尔生化（上海）有限公司 | 一种针对连续多个脯氨酸多肽的检测方法 |
| CN109239252B (zh) * | 2018-09-10 | 2020-07-03 | 吉尔生化（上海）有限公司 | 一种针对连续多个脯氨酸多肽的检测方法 |
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