JPS6183130A - 多糖類，その単離法および用途 - Google Patents

多糖類，その単離法および用途

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JPS6183130A
JPS6183130A JP59206002A JP20600284A JPS6183130A JP S6183130 A JPS6183130 A JP S6183130A JP 59206002 A JP59206002 A JP 59206002A JP 20600284 A JP20600284 A JP 20600284A JP S6183130 A JPS6183130 A JP S6183130A
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Japan
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magnetic resonance
nuclear magnetic
gel filtration
wide
saccharan
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JP59206002A
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Hiroshi Hikino
曳野　宏
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 この発明は新規な多糖類、特にトウキビやその廃糖蜜よ
り単離されたサッカランＡ、Ｂ、Ｃ、Ｃ、ＥおよびＦと
命名される多糖類、その単離法および用途に関する。
（従来技術） イネ科（Ｇｒａａ＋１ｎｅａｅ）に属するトウキビ（サ
ッカラム・オフィシナルム５　リンネ（Ｓａｃｃｈａｒ
ｏｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　ｌ１ｎｎｅ）の汁液より
得られる甘しやは。
古来より渇きに効果があるとされて漢方で用いられてき
ている。このことは甘しゃが血糖降下作用を存すること
を示唆する。トウキビは重要な砂糖の原料植物であり、
白砂糖の多用は動脈硬化促進等の害作用があるが、白砂
糖はど精製されていない黒砂糖はこれらの害毒を防止す
るといわれてきている。このため黒砂糖にも甘しゃの成
分が含有されると考えられる。しかし、この甘しゃの血
糖降下物質および動脈硬化防止作用物質については何も
知られていない。
（発明の目的） 本発明の目的は、トウキビに含有される血糖降下作用を
存する成分を見出すことである。本発明の他の目的は、
該成分の単離法を提供することにある。本発明のさらに
他の目的は、該成分を有効成分として含有する薬剤組成
物を提供することにある。
（発明の構成） 発明者は、トウキビの水可溶画分に薬効成分が含有され
ているという知見に基づいて研究を重ねた結果、一群の
新規な多Ｗ類を見出した。本発明の多ｔ、ｅ類は血糖降
下作用および動脈硬化防止作用を有し１次の物理化学的
特性をもつサッカランＡ。
サッカランＢ、す・７カランＣ，サッカランＤ２　サッ
カランＥおよびサッカランＦでなる群から選択される少
なくとも一種であり、そのことにより上記目的が達成さ
れる。本発明の多Ｗ類の単離法はイネ科に属するトウキ
ビまたはその近縁植物の茎の搾汁、イネ科に属するトウ
キビまたはその近縁植物の茎もしくはその乾燥物を水お
よび／もしくは水性溶媒で抽出した抽出液、またはイネ
科に属するトウキビまたはその近縁植物の廃糖蜜を透析
または限外濾過に付してサッカラン混合物を得る工程；
および該サッカラン混合物を分画処理に付して次の物理
化学的特性をもつサッカランＡ、サッカランＢ、サッカ
ランＣ，サッカランＣ、サッカランＥおよびサッカラン
Ｆをそれぞれ単離する工程；を包含し、そのことにより
上記目的が達成される。さらに本発明の薬剤組成物は次
の物理化学的特性をもつサッカランＡ、す・ツカランＢ
、サッカランＣ，サッカランＣ、サッカランＥおよびサ
ッカランＦでなる群から選択される少なくとも一種であ
る多ｖＭ類を有効成分として含有し、血糖降下作用およ
び動脈硬化防止作用を有し、そのことにより上記目的が
達成される： ■サッカランＡ 分子量（ゲル濾過法）　　：　　９．６Ｘ１０’比旋光
度：　〔α〕。＋１７８゜ （ｃ　Ｏ，３２４，水） 赤外線吸収スペクトル（にＢｒ）νｍｍｘ（ロー’）　
　：３２７３．１６２８．１０１１１）（核磁気共鳴δ
：４．８４（巾広いシグナル）５．２０　（巾広い） １３Ｇ核磁気共鳴δ：６５．８．６９．７．７０．４゜
７１．６．７３．６．９７．９゜ 元素分析値（％）　　：　Ｃ，４１，８３；Ｈ，６，０
５；Ｎ、　ｏ、ｏ。
グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２０．０ｃｍ　（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交
換性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間二８．７
時間 （以下余白） ■サッカランＢ 分子量（ゲル濾過法）　　：　＞　１．０Ｘ１０’比旋
光度：　〔α〕。＋１０５゜ （ｃ　Ｏ，４３９，水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν□８（ｃｍ−’）　
　：　３２６７、１６１９．１０１２′Ｈ核磁気共鳴δ
二４．８８（巾広いシグナル）５．２１　（巾広いシグ
ナル） ”ｃ核磁気共鳴δ：６５．８．６９．７．７０．３゜７
１．６．７３．６．９７．９゜ 元素分析値（％）　　：　Ｃ，３３，３７；Ｈ，４，２
６；Ｎ、　０．００ グラスフアイバ一濾紙電気泳動度： １５．８ｃｍ　（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交
換性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間ニア、８
時間 ■サッカランＣ 分子量（ゲル濾過法）　　：　　２．３Ｘ１０”比旋光
度：　〔α〕。＋１５６゜ （ｃ　Ｏ，４６２，水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν□８（ｃｍ−’）　
　：３２３８．１（ｉ２４．１０１０ＩＨ核磁気共鳴δ
：４．６８（巾広いシグナル）４．８８　（巾広い） ５．２１　（巾広い） ＩｆｆＣ核磁気共鳴δ：５９．５．６０．６．６５．８
゜６９．７．７０．３．７１．６゜ ？３．７．９７．９ 元素分析値（％）　　：　Ｃ，３９，９６；Ｈ，６，２
５、Ｎ、　０．３９ グラスフアイバ一濾紙電気泳動度： １５．８ｃｍ　（グルコース　１４．５Ｃ！ｌ）イオン
交換性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間ニア、
８時間 ■サッカランＤ 分子量（ゲル濾過法）　　：　　２．６Ｘ１０３比旋光
度；　〔α〕。＋１０４　’ （ｃ　Ｏ，３０６，水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν□８（ｃ−リ）　　
：３２３７．１５９１．１０１０１）（核磁気共鳴δ：
　１．２３　（ｄ、　Ｊ７１（Ｚ）４．８９　（巾広い
シグナル） ５．２４　（巾広い） １’Ｃ核磁気共鳴δ：　２０．３．６０．２．６０．６
゜６５．８．６９．７．７０．３゜ ７１．６．７２．０．７３．３゜ ７３．６．７４．２．７６．１゜ ８０．４．９２．３．９６．２゜ ９７．９ 元素分析値（％）　　：　Ｃ，４１，４１。
Ｈ，６，８０、Ｎ、　１５２ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２３．２ｃｍ　（グルコース　１４．５ｃｍ）　　　　
　　ｔイオン交換性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶
出時間＝２．３時間 ■サッカランＥ 分子量（ゲル濾過法）Ｚ　　３．８Ｘ１０’比旋光度；
　〔α］　、　−１５，３゜（ｃ　０．４７Ｌ、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν。、Ｘ（ロー’）　
　：３２８３．　１６１９．　１０３１＋Ｈ核磁気共鳴
δ：　１．２４　（巾広いシグナル）１９８　（、巾広
い） ５．０６　（巾広い） Ｉ：ＩＣ核磁気共鳴δ：　１７．０．５９．４〜７６．
７゜１００．８．１０３．２．１０８．３゜２１９．６ 元素分析値（％）　　：　Ｃ，３９，１０；Ｈ，５，６
１、Ｎ、　１．３５ グラスフアイバ一濾紙電気泳動度： ２２．１Ｃ１１（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交
換性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：９．８
時間 ■サッカランＦ 分子量（ゲル濾過法）　　：　　２．３Ｘ１０３比旋光
度：　〔α〕。＋９０．４゜ （ｃ　Ｏ，４３Ｂ、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν１あえ（ａｕ−’　
）　　ｓ　３２Ｂ０．１６１４．１１１６ＩＨ核磁気共
鳴δ＋４．８４（巾広いシグナル）５．１９　（巾広い
） ＋３０核磁気共鳴δ：　５９．４．６０．５．６５．５
゜６９．５．　７０．２．　’７１．５゜７１．８．　
７３．０．　７３．４゜ ９７．７ 元素分析値（％）　　：　Ｃ，３７，５７；Ｈ，５，７
２；Ｎ、１３３ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２０．２ＣＩ１１　（グルコース　１４．５０１１）イ
オン交換性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：
２．３時間 本発明の多ｉ類は上記物理化学的特性を有する。
文献に記載されていない新規な化合物である。
このサッカラン類は１　トウキビ、もしくはその乾燥物
から抽出分離、精製する方法；トウキビの搾汁またはそ
のｔＭ縮液、砂糖を結晶化して除いたのちの廃糖蜜など
から分離精製する方法；などによって得ることができる
。
具体的にはこの発明のサッカラン類は次のような方法で
ｘ３＃できる。
まず原料のトウキビを脱脂せずにまたは通常の脂溶性有
機溶媒を用いて脱脂後、水および／もしくは水性有機溶
媒で抽出される。抽出は水で充分行なえるが、抽出液の
腐敗を防止し、また抽出を促進するために水性有機溶媒
を用いてもよい。また両方で抽出してもよい。水性有機
溶媒としてはメタノール、エタノールなどの低級アルコ
ール。
アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドなどの水性有機溶媒と水との混合溶
液が用いられる。その濃度は、原料の種類などによって
異なるが、約１％の低濃度から約６０％の濃度のものが
用いられる。抽出時に加温したり、被抽出物であるトウ
キビを粉砕すると抽出が促進されるため好ましい。
上記抽出液、トウキビの搾汁または廃糖蜜を透析もしく
は限外濾過処理に付してサッカラン混合物が得られる。
透析もしくは限外濾過に付す場合は、上記抽出液、搾汁
、廃糖蜜をそのまま用いてもよく、溶媒留去した後に水
または上記の水性を機溶媒を適量加えて希釈したものを
用いてもよい。
このほか、上記抽出液、搾汁、廃糖蜜にメタノール、エ
タノールなどの水溶性有機溶媒を加えて目的とするサッ
カラン類を含有する沈澱物を析出させた後、得られた沈
澱物に水または上記の水性有機溶媒を適量加えて希釈し
たものを用いてもよい。
このようにして得られたサッカラン混合物は通常サッカ
ランＡ、Ｂ、Ｃ，Ｃ、ＥおよびＦをその合計量で少なく
とも６０％以上含有する。サッカラン含有量は８０％以
上であることが望ましい。このようなサッカラン混合物
はそれ自体、血糖降下剤および動脈硬化防止剤として使
用できる。しかし。
さらにこの混合物を例えば、下記の分画処理に付して各
サッカラン成分に単離して血糖降下剤および動脈硬化防
止剤として使用してもよい。
まず、上記サッカラン混合物を陰イオン交換樹脂１例え
ばＤＥＡＥセファデックス、ＤＥＡＥ）ヨパール（いず
れも商品名）、で処理して、サッカランＡ、Ｂ、Ｃおよ
びＤを含有するフラクションとサッカランＥおよびＦを
含有するフラクションとに分画する。このようにして得
られたサッカランＡ、Ｂ、ＣおよびＤを含有するフラク
ションを次に分子量分画法に付す。この分子量分画法と
してはセファロース、セファクリル、セファデツクス、
アガロースビーズ（いずれも商品名）などを用いるゲル
濾過法；分画分子＠１０００〜１０万の限外濾過膜を用
いる方法が挙げられる。このように分子量分画法により
、さらに精製されたサッカランＡ、ＢおよびＣを含有す
るフラクションとすＶカランＤを含有するフラクション
とに分画されるサッカランＡ、　ＢおよびＣを含むフラ
クションはさらに陰イオン交換樹脂で処理し、サッカラ
ンＡを含むフラクションとサッカランＢおよびＣを含む
フラクションに分画する。サッカランＡを含むフラクシ
ョンはさらにセファクリルＳ−５００（商品名）を用い
て精製される。サッカランＢおよびＣを含むフラクショ
ンもセファクリルＳ−５００を用いてサッカランＢおよ
びサッカランＣに単離される。
先に得られたす・７カランＤを含むフラクションは陰イ
オン交換樹脂で処理し、さらにセファクリルＳ−２００
（商品名）で精製することにより、サッカランＤを得る
。
サッカランＥおよびＦを含むフラクションは分子量分画
法に付してサッカランＥを含むフラクションとサッカラ
ンＦを含むフラクションに分離される。サッカランＥを
含むフラクションは陰イオン交換樹脂で処理し、ざらに
セファクリルＳ−５００で精製することにより、サッカ
ランＥを得、サッカランＦを含むフラクションは、陰イ
オン交換樹脂で処理精製することにより、サッカランＦ
を得る。以上のようにして本発明の新規な多糖類の単離
法が提供される。
上記のようにして得られた多糖類であるサッカランＡ、
Ｂ、Ｃ，Ｃ、ＥおよびＦは後述の実験例に示すように優
れた血糖降下作用および動脈硬化防止作用を有し、かつ
副作用がほとんど認められないことが判明した。かくし
てこの発明により。
サッカランＡ、Ｂ、Ｃ，Ｃ、ＥおよびＦの少なくとも一
種である多糖類を有効成分として含有する血糖降下作用
および動脈硬化防止作用を有する薬剤組成物が提供され
る。
この薬剤組成物の投与量は病状に応じて異なるが成人に
たいする内服の場合サッカラン類（サッカランＡ、Ｂ、
Ｃ，Ｃ、ＥおよびＦのうちの少なくとも一種）として１
日当り５０〜５００■、好ましくは１００〜２５０■で
ある。この量のサッカラン類を２〜３回に分けて投与す
ることによって所期の効力を発揮することができる。こ
のような薬剤組成物は内服薬としても注射剤としても投
与が可能である。内服薬の剤型としては１例えば、散剤
。
舌下錠を含む錠剤、乳剤、カプセル剤、薬剤、顆粒剤、
液剤（流エキス剤、シロップ剤などを含む）がある、薬
剤組成物はサッカラン類のほかに９通常、固体もしくは
液体の賦形剤を含有する。賦形剤としては、当該分野で
公知のものが使用され。
１回の投与量に必要なサッカラン類を含むように製剤化
するのが望ましい。散剤、その他の内服用粉末剤におけ
る賦形剤としては、乳糖、　：Ｒ粉デキストリン、リン
酸カルシウム、炭酸カルシウム合成および天然ケイ酸ア
ルミニウム、酸化マグネシウム、乾燥水酸化アルミニウ
ム、ステアリン酸マグネシウム、重炭酸ナトリウム、乾
燥酵母などが挙げられる。この他通常の賦形剤を添加し
て作製した経皮吸収剤も本発明の薬剤組成物に含まれる
。
（実施例） 次にこの発明による製造の実施例を述べる。
去籐Ｍ 砂糖を結晶化し、除去した後の廃糖蜜２０ｋｇを０．５
ｋｇとなるまで減圧濃縮し、セルロースチューブ（Ｖｉ
ｓｋｉｎｇ、　３６／３２）を用いて１０日間透析を行
った。
この透析内容物３００ｇ−ｔ−ＤＥＡＥ−トヨパール６
５０Ｍのカラム（２，２ＣＩｌφＸ５０ｃｍ）にかけ、
まず水で溶出し２次いで１モルのＮａＣ１水溶液で溶出
した。
さらに０．ＩＮのＮａＯＨで溶出を行い、それぞれ１０
０ｇ、８４ｇおよび４４ｇの固形物を得た。
水溶出分画およびＮａＣ１溶出分画を合併し、セファロ
ース６Ｂのカラム（４，Ｏｃｍφｘ９５ｃｍ、　　０．
１Ｍ　ＮａＣ１）による分画を行い、フラクション　Ｓ
−１とフラクション　Ｓ−２を得た。このフラクション
　Ｓ−１をＤＥＡＥ）ヨパール力ラム（２，２０φＸ４
５ｃｍ、　　０〜Ｉ　Ｍ　ＮａＣ１）により分画し、フ
ラクション　Ｓ−３とフラクション　Ｓ−４を得た。次
いでＳ−３のフラクションをセファクリル５−ｓｏｏカ
ラム（４，０Ｃ１１１φＸ９５ＣＩＩＩ、　　０．１Ｍ
　　トリス−塩酸緩衝液、　ｐＨ７，０，０，５Ｍ　Ｎ
ａＣ１）で処理し、白色粉末を得た。この白色粉末の物
理化学的特性を調べたところ次に示す測定値が得られた
。
分子量（ゲル濾過法）　　：　　９．６Ｘ１０’、　　
比旋光度：　〔α）　Ｄ　＋　１７８゜（ｃ　Ｏ，３２
４，水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）νａｔａｘ（ｃｍ−’
）　　：　３２７３．１６２８．１０１１１）（核磁気
共鳴δ：４．８４（巾広いシグナル）５．２０　（巾広
い） Ｉ３Ｃ核磁気共鳴δ：６５．８．６９．７．７０．４゜
７１．６．７３．６．９７．９゜ 元素分析値（％）　　：　Ｃ，４１，８３；Ｈ，６，０
５、Ｎ、　０．００ グラスフアイバ一濾紙電気泳動度： ２０．０ｃｍ　（グルコース　１４．５ｃｍ）ＤＥＡＥ
−）ヨパール（東洋曹達ａ菊製）クロマトグラフィの溶
出時間：８．７時間 上記のデータからこの白色粉末はサッカランＡであるこ
とが判明した。Ｓ−４のフラクションもＳ−３と同様に
処理し、溶出時間の相違により２種の白色粉末（１）お
よび（ＩＩ）を得た。それぞれの物理化学的特性を調べ
たところ次に示す測定値が得られた。
（Ｉ）の物理化学的特性 分子量（ゲル濾過法＞　　：　＞　ｉ、ｏｘｉｏ’比旋
光度：　〔α〕。＋１０５゜ （ｃ　Ｏ，４３９，水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）νｍａｗ（ロー’）　
　＝３２６７、１６１９．１０１２’Ｈ核磁気共鳴δ：
４．８８（巾広いシグナル）５．２１　（巾広いシグナ
ル） Ｉ：ＩＣ核磁気共鳴δ：６５．８．６９．７．７０．３
゜７１．６．７３．６．９７．９゜ 元素分析値（％”）　　：　Ｃ，３３，３７。
Ｈ，４゜２６　　；Ｎ、　　０．００ グラスフアイバ一濾紙電気泳動度二 １５．８ａｎ　（グルコース　１４．５ｃｍ）ＤＥＡＥ
−）ヨバール　りロマトグラフイの溶出時間＝７．８時
間 （ｎ）の物理化学的特性 分子量（ゲル濾過法’）　　：　２．３Ｘ１０’比旋光
度：　〔α〕。＋１５６　”　　　。
（ｃ　Ｏ，４６２，水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν１ＩａＫ（ａａ−’
）　　：３２３Ｂ、　１６２４．１０１０ＩＨ核磁気共
鳴δ：４．６８（巾広いシグナル）４．８８　（巾広い
） ５．２１　（巾広い） ＩｊＣ核磁気共鳴δ：５９．５．６０．６．６５．８゜
６９．７．　７０．３．　７１．６゜ ７３．７．　９７．９ 元素分析値（％）　　Ｆ　Ｃ，３９，９６；Ｈ，６，２
５；Ｎ＋　０．３９ グラスフアイバ一濾紙電気泳動度： １５．８ｃｍ　（グルコース　１４．５ｃｍ）ＤＥＡＥ
−１−ヨバール　クロマトグラフィの溶出時間ニア、８
時間 上記のデータからこれらの白色粉末（Ｉ）および（ＩＩ
）はそれぞれサッカランＢおよびサッカランＣであるこ
とが判明した。次にフラクション＄−２をＤＥＡＥ　）
コパール６５０Ｍカラム（２，２ｃｉφＸ４５ＣＩｌ、
　　０〜Ｉ　Ｍ　ＮａＣ１）によるクロマトグラフィに
付し、さらにセファクリルＳ−２００カラム（４、Ｏｃ
ｍφＸ９５ｃｍ、　　０．１Ｍ　　）リス−塩酸緩衝液
。
ｐＨ７，＝０．０．５　Ｍ　ＮａＣｌ　）で処理し白色
粉末を得た。
この白色粉末の物理化学的特性を調°べたところ次に示
す測定値が得られた。
分子量（ゲル濾過法’）　　：　　２．６Ｘ１０３比旋
光度：　Ｃα〕ゎ＋１０４゜ Ｃｃ、　０．３０６．水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν、□（ｃｌｌｌ−’
）　　：　３２３７．　１５９１．　１０１０ＩＨ核磁
気共鳴δ：　１．２３　（ｄ、　Ｊ７Ｈｚ）４．８９　
（巾広いシグナル） ５．２４　（巾広い） １３ｃ核磁気共鳴δ：　２０．３．６０．２．６０．６
゜６５．８．６９．７．７０．３゜ ７１．６．７２．０．７３．３゜ ？３．６．７４．２．７６．１゜ ８０．４．９２．３．９６．２゜ ９７．９ 元素分析値（％）　　：　Ｃ，４１，４１；Ｈ，６，８
０：Ｎ、　１．５２ グラスフアイバ一濾紙電気泳動度： ２３．２ｃｍ　（グルコース　１４．５ｃａ）ＤＥＡＥ
−トヨパール　りロマトグラフィの溶出時間：２．３時
間 上記のデータからこの白色粉末はサッカランＤであるこ
とが判明した。
次に０．ＩＮのＮａＯＨで溶出した分画を、さらにセフ
ァロース６Ｂカラム（４，０ｃｍφＸ９５ｃｍ、　ｄｉ
ｌｌＮａＯＨ）で分画し、フラツジａ７ｓ　　５．Ｓ　
　６を得た。このフラクションＳ−５は、ＤＥＡＥＩ−
コパール６５０Ｍカラム（２，２ａｎφＸ４５ｃｍ、　
　Ｏ〜ＬＭＮａＣ１）によるクロマトグラフィに付し、
さらにセフ７クリルＳ−５００カラム（４，０ｃｍ　Ｏ
Ｘ９５ｃｍ　Ｏ，ＩＭ　トリス−塩酸緩衝液、　ｐＨ７
，０，０，５Ｍ　ＮａＣ１）で処理し白色粉末を得た。
この白色粉末の物理化学的特性を調べたところ次に示す
測定値が得られた。
分子量（ゲル濾過法）　　：　３．８Ｘ１０’比旋光度
：　Ｃα〕。−１５，３゜ （ｃ　Ｏ，４７１，水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν□。
（ｃｍ−リ　：３２Ｂ３．１６１９．１０３１１Ｈ核磁
気共鳴δ：　１．２４　（巾広いシグナル）１．９８　
（巾広い） ５．０６　（巾広い） Ｉ３０核磁気共鳴δＦ　１７．０．５９．４〜？６．７
゜１００．８，１０３．２，１０８．３゜２１９．６ 元素分析値（％）　　：　Ｃ，３９，１０；Ｈ，５，６
１；Ｎ、１．３５ グラスファイバー濾紙電気泳動度； ２２．１ｃｍ　（グルコース　１４．５ａｍ）ＤＥＡＥ
−トヨパール　りロマトグラフィの溶出時間：９．８時
間 上記のデータからこの白色粉末はす・７カランＥである
ことが判明した。フラクションＳ−６は。
ＤＥＡＥ　）コパール６５０Ｍカラム（２，２ｃｍφＸ
４５ｅ１ｍ、０〜Ｉ　Ｍ　ＮａＣＩ）によるクロマトグ
ラフィに付し、白色粉末を得た。この白色粉末の物理化
学的特性を調べたところ次に示す測定値が得られた。
分子量（ゲル濾過法’）　　：　　２．３Ｘ１０”比旋
光度：　〔α〕。＋９０．４゜ （Ｇ　Ｏ，４３８，水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν□８（ｃｍ−’）　
　：　３２８０．　１６１４．　１１１６ＩＨ核磁気共
鳴δ：４．８４（巾広いシグナル）５．１９　（巾広い
） ＋３ｃ核磁気共鳴δ：５９．４．６０．５．６５．５゜
６９．５．７０．２．７１．５゜ ７１．８．７３．０．７３．４゜ ９７．７ 元素分析値（％）　　：　Ｃ，３７，５７；Ｈ，５，７
２；Ｎ、　１．３３ グラスフアイバ一濾紙電気泳動度： ２０．２ｃｍ　（グルコース１４．５ｃｍ）ＤＥＡＲ−
トヨパール　クロマトグラフィの溶出時間：２．３時間 上記のデータからこの白色粉末はサッカランＦであるこ
とが判明した。サッカランＡ、Ｂ、Ｃ。
Ｃ、ＥおよびＦはゲル濾過、電気泳動などにより単一物
質であることが確認された。
上記の各データのうち分子量、グラスファイバー濾紙電
気泳動度およびＤＥＡＥ　トヨパールクロマトグラフィ
の溶出時間の測定は次のようにして行った。なお２元素
分析の値のＣ，Ｈ，Ｎ以外の成分は０である。
（以下余白） １）分子量 各サッカランはセファクリルＳ−２００または５００を
用いてゲル濾過を行ってそれぞれの保持容量を求め、デ
キストランＴシリーズを用いて作成した標準曲線から分
子量を算出した。
分子量　　測定に使ったセファクリル サッカランＡ　　９．６Ｘ１０’　　　　Ｓ−５００サ
ツカランＢ　＞　１．０Ｘ１０’　　　　Ｓ　−５００
サツカランＣ２，３Ｘ１０’　　　　Ｓ−５００サツカ
ランＤ　　２．６ｘｌＯ”　　　　Ｓ　−２００サツカ
ランＥ　　３．８Ｘ１０’　　　　Ｓ−２００サツカラ
ンＦ　　２．３Ｘ１０３Ｓ−２００２）グラスファイバ
ー濾紙電気泳動度 グラスファイバー濾紙（ワットマンＣＦ／Ｃ。
１５　Ｘ　４０−ｍ　）を用いて移動距離を測定した。
（条件：アルカリ性ホウ酸緩衝液ｐＨ９，３，４５０Ｖ
、　　２時間）移動距離（ａｍ） サッカランＡ　　　　　　２０．０ サツカラン８　　　　　１５．８ サツカランＣ１５，８ サツカランＤ　　　　　　２３．２ サツカランＥ　　　　　’　２２．１ サツカランＦ　　　　　　２０．２ （グルコース）　　　　　　　１４．５３）ＤＥＡＥ−
トヨパールクロマトグラフィの溶出時間 ＤＥＡＥ−トヨパール６５０Ｍのカラム（内径２．２値
、長さ５０ＣＩＩ）を用い、　０．０５Ｍ　）リス−塩
酸緩衝液（ｐＨ９，０）でサッカランＡの溶出を５時間
行った。さらに同じ緩衝液に食塩（０〜ＬＭ）を添加し
２０時間溶出（１ｍ　ｌ　／ｍ１ｎ）を行った。溶出時
間は次のとおりである。
溶出時間（時間） サッカランＡ８．７ サッカランＢ、　　Ｃ，Ｃ、　ＥおよびＦについては同
様のカラムを用い、水で５時間溶出を行いさらに食塩（
０〜ＬＭ）を添加しそれぞれ２０時間溶出（１ｍ　ｌ　
／１ｌｉｎ）を行った。溶出時間は次のとおりである。
溶出時間（時間） サッカランＢ７．８ サッカランＣ７，８ サッカランＤ２．３ サッカランＥ９．８ す・７カランＦ２．３ 次にこの発明のサッカラン類の薬理効果を調べるための
実験を行った。
鬼襖！生成り 去襄斑上（正常マウスの血糖降下試験）血糖値１４０〜
１７０■／ｄ！１重量２５〜３０ｇの正常ｄｄ系マウス
の５匹を一群とした。これらの群ごとにこの発明のサッ
カラン類を第１表に示す投与量で腹腔内投与し、７時間
後および２４時間後の相対血糖値（コントロールに対す
る％）を測定した。
その結果を第１表に示す。
その結果サッカラン類投与群はコントロール群よりも相
対血糖類が低いことは明らかである。
第１表 尖肱拠主（アロキサン糖尿マウスの血糖降下試験）実験
例１で用いたのと同様の正常ｄｄ系マウスにアロキサン
３５ａｇ／ｋｇを静注した。５日間経過後の血糖値は２
５０〜４５０１Ｉｇｌｄｌであり、これをアロキサン糖
尿マウス群とした。これに対しサッカラン類の主成分で
あるす７カランＣを第２表に示す投与量で腹腔内投与し
、一定時間後の相対血糖値（コントロールに対する％）
を測定した。その結果を第２表に示す。
その結果サッカラン類はアロキサン糖尿マウスにも血糖
降下作用を有することは明らかである。
第２表 天上」レ− ウィスター系雄ラット（体重約８０ｇ、１群７匹）を用
い、正常群にはスターチ７０％、カゼイン１９．７％、
大豆油５％、メチオニン０．３％、ビタミン。
塩類などを含有する飼料を与えた。高じよ糖量群には正
常食のスターチをすべてしょ糖におきかえた飼料を与え
、１００日間の飼育を行った。
サッカラン類としては、糖蜜の透析内液にエタノールを
加えて得た沈澱（サッカラン混合物）を用い、腹腔内投
与および喫食投与した。１００日飼育後のラットの血中
過酸化脂質量の定量を行った。
その結果を第３表に示す。それぞれのラットの大動脈内
膜の細胞について組織的観察を行ったところ、異常は認
められなかった。
第３表 サッカランは、高じよ糖量による血中過酸化脂質の上昇
を防止し、大動脈内膜の細胞肥大を抑制し、動脈硬化防
止作用があることが示唆された。
（発明の効果） 本発明によれば、このように、トウキビから血糖降下作
用および動脈硬化防止作用を有する新規な多ｐｔ類であ
るサッカランＡ、サッカランＢ、サッカランＣ１す・ツ
カランＣ、サッカランＥおよびサッカランＦが得られる
。これらのサッカラン類はトウキビや廃糖蜜から容易に
単離され１．顕著な薬理効果を有するうえ、副作用がほ
とんど認められない。これらのサッカラン類を含有する
薬剤組成物は経口投与剤としても注射側としても用いる
ことが可能であるため、血糖降下剤および動脈硬化防止
剤として広く利用されうる。
以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、血糖降下作用および動脈硬化防止作用を有し、次の
    物理化学的特性をもつサッカランＡ、サッカランＢ、サ
    ッカランＣ、サッカランＤ、サッカランＥおよびサッカ
    ランＦでなる群から選択される少なくとも一種である多
    糖類。 （１）サッカランＡ 分子量（ゲル濾過法）：９．６×１０＾５ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ＋１７８° （ｃ　０．３２４、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２７３、１６２８、 １０１１＾１Ｈ核磁気共鳴δ：４．８４（巾広いシグナ
    ル）５．２０（巾広い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：６５．８、６９．７、７０．
    ４、７１．６、７３．６、９７．９、 元素分析値（％）：Ｃ、４１．８３； Ｈ、６．０５；Ｎ、０．００ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２０．０ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：８．７時
    間 （２）サッカランＢ 分子量（ゲル濾過法）：＞１．０×１０＾７比旋光度：
    〔α〕＿Ｄ＋１０５° （ｃ　０．４３９、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２６７、１６１９、１０１２＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．８８（巾広いシグナル）５．２１（巾広
    いシグナル） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：６５．８、６９．７、７０．
    ３、７１．６、７３．６、９７．９、 元素分析値（％）：Ｃ、３３．３７； Ｈ、４．２６；Ｎ、０．００ グラスファイバー濾紙電気泳動度： １５．８ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：７．８時
    間 （３）サッカランＣ 分子量（ゲル濾過法）：２．３×１０＾６ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ＋１５６° （ｃ　０．４６２、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２３８、１６２４、１０１０＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．６８（巾広いシグナル）４．８８（巾広
    い） ５．２１（巾広い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：５９．５、６０．６．６５．
    ８、６９．７、７０．３、７１．６、 ７３．７、９７．９ 元素分析値（％）：Ｃ、３９．９６； Ｈ、６．２５；Ｎ、０．３９ グラスファイバー濾紙電気泳動度： １５．８ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：７．８時
    間 （４）サッカランＤ 分子量（ゲル濾過法）：２．６×１０＾３ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ　＋１０４° （Ｃ　０．３０６、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２３７、１５９１、１０１０＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：１．２３（ｄ、Ｊ７ＨＺ）４．８９（巾広い
    シグナル） ５．２４（巾広い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：２０．３、６０．２、６０．
    ６、 ６５．８、６９．７、７０．３、 ７１．６、７２．０、７３．３、 ７３．６、７４．２、７６．１、 ８０．４、９２．３、９６．２、 ９７．９ 元素分析値（％）：Ｃ、４１．４１； Ｈ、６．８０；Ｎ、１．５２ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２３．２ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：２．３時
    間 （５）サッカランＥ 分子量（ゲル濾過法）：３．８×１０＾４ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ−１５．３° （ｃ　０．４７１、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２８３、１６１９、１０３１＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：１．２４（巾広いシグナル）１．９８（巾広
    い） ５．０６（巾広い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：１７．０、５９．４〜７６．
    ７、１００．８、１０３．２、１０８．３、 ２１９．６ 元素分析値（％）：Ｃ、３９．１０； Ｈ、５．６１；Ｎ、１．３５ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２２、１ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：９．８時
    間 （６）サッカランＦ 分子量（ゲル濾過法）：２．３×１０＾３ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ＋９０．４° （Ｃ　０．４３８、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２８０、１６１４、１１１６＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．８４（巾広いシグナル）５．１９（巾広
    い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：５９．４、６０．５、６５．
    ５、 ６９．５、７０．２、７１．５、 ７１．８、７３．０、７３．４、 ９７．７ 元素分析値（％）：Ｃ、３７．５７； Ｈ、５．７２；Ｎ、１．３３ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２０．２ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：２．３時
    間 ２、イネ科に属するトウキビまたはその近縁植物の茎の
    搾汁、イネ科に属するトウキビまたはその近縁植物の茎
    もしくはその乾燥物を水および／もしくは水性溶媒で抽
    出した抽出液、またはイネ科に属するトウキビまたはそ
    の近縁植物の廃糖蜜を透析または限外濾過に付してサッ
    カラン混合物を得る工程、および 該サッカラン混合物を分画処理に付して次の物理化学的
    特性をもつサッカランＡ、サッカランＢ、サッカランＣ
    、サッカランＤ、サッカランＥおよびサッカランＦをそ
    れぞれ単離する工程； を包含する血糖降下作用および動脈硬化防止作用を有す
    る多糖類の単離法。 （１）サッカランＡ 分子量（ゲル濾過法）：９．６×１０＾５ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ＋１７８° （ｃ　０．３２４、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２７３、１６２８、１０１１＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．８４（巾広いシグナル）５．２０（巾広
    い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：６５．８、６９．７、７０．
    ４、７１．６、７３．６、９７．９、 元素分析値（％）：Ｃ、４１．８３； Ｈ、６．０５；Ｎ、０．００ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２０、０ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：８．７時
    間 （２）サッカランＢ 分子量（ゲル濾過法）：＞１．０×１０＾７比旋光度：
    〔α〕＿Ｄ　＋１０５° （ｃ　０．４３９、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２６７、１６１９、１０１２＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．８８（巾広いシグナル）５．２１（巾広
    いシグナル） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：６５．８、６９．７、７０．
    ３、７１．６、７３．６、９７．９、 元素分析値（％）：Ｃ、３３．３７； Ｈ、４．２６；Ｎ、０．００ グラスファイバー濾紙電気泳動度： １５．８ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：７．８時
    間 （３）サッカランＣ 分子量（ゲル濾過法）：２．３×１０＾６ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ＋１５６° （ｃ　０．４６２、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２３８、１６２４、１０１０＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．６８（巾広いシグナル）４．８８（巾広
    い） ５．２１（巾広い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：５９．５、６０．６、６５．
    ８、６９．７、７０．３、７１．６、 ７３．７、９７．９ 元素分析値（％）：Ｃ、３９．９６； Ｈ、６．２５；Ｎ、０．３９ グラスファイバー濾紙電気泳動度： １５．８ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：７．８時
    間 （４）サッカランＤ 分子量（ゲル濾過法）：２．６×１０＾３ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ　＋１０４° （Ｃ　０．３０６、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２３７．１５９１、１０１０＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：１．２３（ｄ、Ｊ７ＨＺ）４．８９（巾広い
    シグナル） ５．２４（巾広い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：２０．３、６０．２、６０．
    ６、６５．８、６９．７、７０．３、 ７１．６、７２．０、７３．３、 ７３．６、７４．２、７６．１、 ８０．４、９２．３、９６．２、 ９７．９ 元素分析値（％）：Ｃ、４１．４１； Ｈ、６．８０；Ｎ、１．５２ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２３．２ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：２．３時
    間 （５）サッカランＥ 分子量（ゲル濾過法）：３．８×１０＾４ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ−１５．３° （ｃ　０．４７１、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２８３、１６１９、１０３１＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：１．２４（巾広いシグナル）１．９８（巾広
    い） ５．０６（巾広い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：１７．０、５９．４〜７６．
    ７、１００．８、１０３．２、１０８．３、 ２１９．６ 元素分析値（％）：Ｃ、３９．１０； Ｈ、５．６１；Ｎ、１．３５ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２２、１ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：９．８時
    間 （６）サッカランＦ 分子量（ゲル濾過法）：２．３×１０＾３ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ＋９０．４° （ｃ　０．４３８、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２８０、１６１４、１１１６＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．８４（巾広いシグナル）５．１９（巾広
    い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：５９．４、６０．５、６５．
    ５、６９．５．７０．２、７１．５、 ７１．８、７３．０、７３．４、 ９７．７ 元素分析値（％）：Ｃ、３７．５７； Ｈ、５．７２；Ｎ、１．３３ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２０．２ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：２．３時
    間 ３、前記茎もしくはその乾燥物があらかじめ脱脂処理さ
    れている特許請求の範囲第２項に記載の単離法。 ４、前記搾汁、抽出液および廃糖蜜を濃縮し、もしくは
    これに水溶性有機溶媒を加えて析出した沈澱物を得、こ
    れら濃縮液もしくは沈澱物を水または水性有機溶媒に溶
    解させた後、透析もしくは限外濾過に付す特許請求の範
    囲第２項に記載の単離法。 ５、前記水性有機溶媒が低級脂肪族アルコール、アセト
    ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドおよびジメ
    チルアセトアミドでなる群から選択される少なくとも一
    種を含有する水溶液である特許請求の範囲第２項に記載
    の単離法。 ６、前記分画処理が分子量分画処理とイオン交換樹脂処
    理とで行われる特許請求の範囲第２項に記載の単離法。 ７、次の物理化学的特性をもつサッカランＡ、サッカラ
    ンＢ、サッカランＣ、サッカランＤ、サッカランＥおよ
    びサッカランＦでなる群から選択される少なくとも一種
    である多糖類を有効成分として含有し、血糖降下作用お
    よび動脈硬化防止作用を有する薬剤組成物。 （１）サッカランＡ 分子量（ゲル濾過法）：９．６×１０＾５ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ　＋１７８° （ｃ　０．３２４、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２７３、１６２８、１０１１＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．８４（巾広いシグナル）５．２０（巾広
    い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：６５．８、６９．７．７０．
    ４、７１．６、７３．６、９７．９、 元素分析値（％）：Ｃ、４１．８３； Ｈ、６．０５；Ｎ、０．００ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２０．０ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：８．７時
    間 （２）サッカランＢ 分子量（ゲル濾過法）：＞１．０×１０＾７比旋光度：
    〔α〕＿Ｄ＋１０５° （ｃ　０．４３９、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（Ｃｍ
    ＾−＾１）：３２６７、１６１９、１０１２＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．８８（巾広いシグナル）５．２１（巾広
    いシグナル） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：６５．８、６９．７、７０．
    ３、７１．６、７３．６．９７．９、 元素分析値（％）：Ｃ、３３．３７； Ｈ、４．２６；Ｎ、０．００ グラスファイバー濾紙電気泳動度： １５．８ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：７．８時
    間 （３）サッカランＣ 分子量（ゲル濾過法）：２．３×１０＾６ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ＋１５６° （ｃ　０．４６２、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２３８、１６２４、１０１０＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．６８（巾広いシグナル）４．８８（巾広
    い） ５．２１（巾広い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：５９．５、６０．６、６５．
    ８、６９．７、７０．３、７１．６、 ７３．７、９７．９ 元素分析値（％）：Ｃ、３９．９６； Ｈ、６．２５；Ｎ、０．３９ グラスファイバー濾紙電気泳動度： １５．８ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：７．８時
    間 （４）サッカランＤ 分子量（ゲル濾過法）：２．６×１０＾３ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ＋１０４° （ｃ　０．３０６、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２３７、１５９１、１０１０＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：１．２３（ｄ、Ｊ７ＨＺ）４．８９（巾広い
    シグナル） ５．２４（巾広い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：２０．３、６０．２、６０．
    ６、６５．８、６９．７、７０．３、 ７１．６、７２．０、７３．３、 ７３．６、７４．２、７６．１、 ８０．４、９２．３、９６．２、 ９７．９ 元素分析値（％）：Ｃ、４１．４１； Ｈ、６．８０；Ｎ、１．５２ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２３．２ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：２．３時
    間 （５）サッカランＥ 分子量（ゲル濾過法）：３．８×１０＾４ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ−１５．３° （ｃ　０．４７１、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２８３、１６１９、１０３１＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：１．２４（巾広いシグナル）１．９８（巾広
    い） ５．０６（巾広い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：１７．０、５９．４〜７６．
    ７、１００．８、１０３．２．１０８．３、 ２１９．６ 元素分析値（％）：Ｃ、３９．１０； Ｈ、５．６１；Ｎ、１．３５ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２２．１ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：９．８時
    間 （６）サッカランＦ 分子量（ゲル濾過法）：２．３×１０＾３ 比旋光度：〔α〕＿Ｄ＋９０．４° （ｃ　０．４３８、水） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）ν＿ｍ＿ａ＿ｘ（ｃｍ
    ＾−＾１）：３２８０、１６１４、１１１６＾１Ｈ核磁
    気共鳴δ：４．８４（巾広いシグナル）５．１９（巾広
    い） ＾１＾３Ｃ核磁気共鳴δ：５９．４、６０．５、６５．
    ５、６９．５、７０．２、７１．５、 ７１．８、７３．０、７３．４、 元素分析値（％）：Ｃ、３７．５７； Ｈ、５．７２；Ｎ、１．３３ グラスファイバー濾紙電気泳動度： ２０．２ｃｍ（グルコース　１４．５ｃｍ）イオン交換
    性ゲル濾過担体クロマトグラフィの溶出時間：２．３時
    間
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