JPS6185356A - 除草性シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体 - Google Patents
除草性シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体Info
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- JPS6185356A JPS6185356A JP60214400A JP21440085A JPS6185356A JP S6185356 A JPS6185356 A JP S6185356A JP 60214400 A JP60214400 A JP 60214400A JP 21440085 A JP21440085 A JP 21440085A JP S6185356 A JPS6185356 A JP S6185356A
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- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
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- A01N41/06—Sulfonic acid amides
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/31—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with compounds containing mercury atoms, which may be regenerated in situ, e.g. by oxygen
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- C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、生物学的活性を有する有機化合物、とくに除
草性質および植物生長性質を有する有機化合物、このよ
う々化合物の製造方法、このような化合物の製造におけ
る中間体、除草剤組成物およびこのような化合物を利用
する方法、および植物生長調節組成物およびこのような
化合物を利用する方法に関する。
草性質および植物生長性質を有する有機化合物、このよ
う々化合物の製造方法、このような化合物の製造におけ
る中間体、除草剤組成物およびこのような化合物を利用
する方法、および植物生長調節組成物およびこのような
化合物を利用する方法に関する。
ある種のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体をイネ
科植物（ｇｒａｓ＋ｓ ）の除草剤として使用すること
は、この分野において知られている。例えば、「有害生
物防除剤のマニュアル（Ｐ６ａｔｉｃｉｄｅＭａ：ｈｑ
ａｌ ） Ｊ ＣＣＲ’７−ジンク・エティター（Ｗｏ
ｒｔｈｉｎｇ Ｅｄｉｔｏｒ ） 、ザ・ブリティッシ
ュ・クロップ・プロテクションｅカウンシル（ＴｈｅＢ
ｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ ） 、第６版１９７９）は、アロキシジム
ーソジウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ −ａｏｄｉｕｍ ）
（メチル３−（：１−（アリルオキシイミノ）ブチル
ツー４−ヒドロキシ−６，６−シメチルー２−オキソシ
クロヘキシ−２−エン カルボキシレート）として商業
的に知られているシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体およびイネ科植物の除草剤としてのその使用を記載し
ている。この化合物は、オーストラリア特許第４６４，
６５５号およびその対応特許、例えば、英国特許第１，
４６１，１７０号および米国特許第３，９５０，４２０
号に開示されている。
科植物（ｇｒａｓ＋ｓ ）の除草剤として使用すること
は、この分野において知られている。例えば、「有害生
物防除剤のマニュアル（Ｐ６ａｔｉｃｉｄｅＭａ：ｈｑ
ａｌ ） Ｊ ＣＣＲ’７−ジンク・エティター（Ｗｏ
ｒｔｈｉｎｇ Ｅｄｉｔｏｒ ） 、ザ・ブリティッシ
ュ・クロップ・プロテクションｅカウンシル（ＴｈｅＢ
ｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ ） 、第６版１９７９）は、アロキシジム
ーソジウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ −ａｏｄｉｕｍ ）
（メチル３−（：１−（アリルオキシイミノ）ブチル
ツー４−ヒドロキシ−６，６−シメチルー２−オキソシ
クロヘキシ−２−エン カルボキシレート）として商業
的に知られているシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体およびイネ科植物の除草剤としてのその使用を記載し
ている。この化合物は、オーストラリア特許第４６４，
６５５号およびその対応特許、例えば、英国特許第１，
４６１，１７０号および米国特許第３，９５０，４２０
号に開示されている。
よシ最近、１９８０ザ・ブリティッシュ・クロラフ晧フ
ロチクジョン・コン７エレンス（ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ ） （” １９８
０ザ・ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・コ
ンフェレンスーウィーズ、ゾロシーディングス（Ｔｈｅ
Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ
−Ｗｅａｄｓ 。
ロチクジョン・コン７エレンス（ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ ） （” １９８
０ザ・ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・コ
ンフェレンスーウィーズ、ゾロシーディングス（Ｔｈｅ
Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ
−Ｗｅａｄｓ 。
Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ） Ｖｏｌ Ｉ Ｈリサー
チ・リポーツ（Ｒｅｓ＠ａｒｃｈ Ｒｅｐｏｒｔｓ
） ｓ、 ３ ９ − ４ ６ ＜
−ジ 。
チ・リポーツ（Ｒｅｓ＠ａｒｃｈ Ｒｅｐｏｒｔｓ
） ｓ、 ３ ９ − ４ ６ ＜
−ジ 。
デ・ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カラ
ンシル（Ｔｈｅ Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｌｏｎＣｏｕｎｃｉｌ ） 、 （１９８０）に
おいて、新規なシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
のイネ科植物除草剤コード・ネームＮＰ５５（２−Ｎ−
エトキシグトリミドイル）−５−（２−エチルチオプロ
ピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オ
ン）が発表された。この化合物はオーストリア特許第５
０３，９１７号およびその対応特許に開示されている。
ンシル（Ｔｈｅ Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｌｏｎＣｏｕｎｃｉｌ ） 、 （１９８０）に
おいて、新規なシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
のイネ科植物除草剤コード・ネームＮＰ５５（２−Ｎ−
エトキシグトリミドイル）−５−（２−エチルチオプロ
ピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オ
ン）が発表された。この化合物はオーストリア特許第５
０３，９１７号およびその対応特許に開示されている。
スピロシクロ−ヘキサン−３，５−ジオン誘導体はある
除草性質を示すことも知られている〔ケミカル・アブス
トラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＡｂｓｔｒａｃｔＶｏｌ
、８５ニア７８５９）。ベンゾ炭素環式スピロシクロ−
ヘキサン−３，５−ジオン誘導体のある新規な群はとく
に高い除草活性を示すことが今回発見された。
除草性質を示すことも知られている〔ケミカル・アブス
トラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＡｂｓｔｒａｃｔＶｏｌ
、８５ニア７８５９）。ベンゾ炭素環式スピロシクロ−
ヘキサン−３，５−ジオン誘導体のある新規な群はとく
に高い除草活性を示すことが今回発見された。
したがって、本発明は、式Ｉ
（ＣＨ２）ｍＯ
式中、
ｍは１〜４の整数であシ、
ｎは０または１〜４の整数であわ、
Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン；ニト
ロ；シアノ；Ｃ，−Ｃ６アルキル；ハロゲンまたはシア
ンで置換されたＣ１−０６アルキル；ヒドロキシ；Ｃ７
−Ｃ６アルコキシ；Ｃ，−Ｃ６アルキルチオ；スルファ
モイル；Ｎ−（Ｃ１−０６アルキル）スルファモイル；
Ｎ、Ｎ−ジ（ｃ、−Ｃ６アルキル）スルファモイル；基
−（ＣＨ２）、Ｃ（＝Ａ）Ｚ （式中、ｐは＃０または
１であシ、Ａは酸素およびイオウから選択され、そして
２は水素、ヒドロキシ、Ｃ１−０６アルコキシ、Ｃ，−
Ｃ６アルキルチオ、アミノ、Ｎ−（Ｃ，−Ｃ６アルキル
）アミノ、Ｎ、Ｎ−ジ（ｃ、−Ｃ６アルキル）アミノ、
Ｎ−（Ｃ，−０６アルカノイル）アミン、Ｃ，−Ｃ６ア
ルキル、およびＣ，−Ｃ６ハロアルキルから成る群から
選択される）；基−ＮＲ５Ｒ６（式中Ｒ５およびＲ６は
水素、Ｃ１−０６アルキル、Ｃ２−０６アルカノイル、
Ｃ２−Ｃ６）＼ロアルカノイル、Ｃ，−Ｃ６アルキルス
ルホニル、およびベンゾイルから成る群よシ独立に選択
される）；基−ＮＨＣ（＝Ｂ ）ＮＲＲ（式中、Ｂは酸
素およびイオウから選択され、そしてＲおよびＲは水素
およびＣ１−Ｃ６アルキルから成る群より独立に選択さ
れる）；および基−（ＣＨ２）、−（これはベンゼン環
の２個の隣接炭素原子を架橋しかつ式中ｑは３または４
から選択される整数である）から成る群より独立に選択
され、 Ｒ１は水素、アシル基；および無機または有機の陽イオ
ンから成る群から選択され、 Ｒ２はｃ、−Ｃ６アルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ
２−Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ−
Ｃハロアルキニル；および置換Ｃ１−Ｃ６アルキシ、こ
こでアルキル基はハロゲン、Ｃ，−Ｃ６アルコキシ、Ｃ
１−０６アルキルチオ、フェニルおよび置換フェニルか
らなる群よ）選択される置換基によジ置換されておシ、
前記置換フェニルにおいてベンゼン環はハロゲン、Ｃ，
−Ｃ６アルキル、ｃｌ−’ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−０
６アルコキシおよびＣ，−Ｃ６アルキルチオから成る群
よシ選択される１〜３個の置換基により置換されている
；がら成る群よυ選択され、 Ｒ３はｃ、−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキ
ル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；お
よびフェニルから成る群よシ選択され、そしてＲは水素
；ハロダン；シアノ；Ｃ１−Ｃ６アルキル；および（Ｃ
，’−０６アルコキシ）カルボニルからなる群よシ選択
される、 の化合物。
ロ；シアノ；Ｃ，−Ｃ６アルキル；ハロゲンまたはシア
ンで置換されたＣ１−０６アルキル；ヒドロキシ；Ｃ７
−Ｃ６アルコキシ；Ｃ，−Ｃ６アルキルチオ；スルファ
モイル；Ｎ−（Ｃ１−０６アルキル）スルファモイル；
Ｎ、Ｎ−ジ（ｃ、−Ｃ６アルキル）スルファモイル；基
−（ＣＨ２）、Ｃ（＝Ａ）Ｚ （式中、ｐは＃０または
１であシ、Ａは酸素およびイオウから選択され、そして
２は水素、ヒドロキシ、Ｃ１−０６アルコキシ、Ｃ，−
Ｃ６アルキルチオ、アミノ、Ｎ−（Ｃ，−Ｃ６アルキル
）アミノ、Ｎ、Ｎ−ジ（ｃ、−Ｃ６アルキル）アミノ、
Ｎ−（Ｃ，−０６アルカノイル）アミン、Ｃ，−Ｃ６ア
ルキル、およびＣ，−Ｃ６ハロアルキルから成る群から
選択される）；基−ＮＲ５Ｒ６（式中Ｒ５およびＲ６は
水素、Ｃ１−０６アルキル、Ｃ２−０６アルカノイル、
Ｃ２−Ｃ６）＼ロアルカノイル、Ｃ，−Ｃ６アルキルス
ルホニル、およびベンゾイルから成る群よシ独立に選択
される）；基−ＮＨＣ（＝Ｂ ）ＮＲＲ（式中、Ｂは酸
素およびイオウから選択され、そしてＲおよびＲは水素
およびＣ１−Ｃ６アルキルから成る群より独立に選択さ
れる）；および基−（ＣＨ２）、−（これはベンゼン環
の２個の隣接炭素原子を架橋しかつ式中ｑは３または４
から選択される整数である）から成る群より独立に選択
され、 Ｒ１は水素、アシル基；および無機または有機の陽イオ
ンから成る群から選択され、 Ｒ２はｃ、−Ｃ６アルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ
２−Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ−
Ｃハロアルキニル；および置換Ｃ１−Ｃ６アルキシ、こ
こでアルキル基はハロゲン、Ｃ，−Ｃ６アルコキシ、Ｃ
１−０６アルキルチオ、フェニルおよび置換フェニルか
らなる群よ）選択される置換基によジ置換されておシ、
前記置換フェニルにおいてベンゼン環はハロゲン、Ｃ，
−Ｃ６アルキル、ｃｌ−’ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−０
６アルコキシおよびＣ，−Ｃ６アルキルチオから成る群
よシ選択される１〜３個の置換基により置換されている
；がら成る群よυ選択され、 Ｒ３はｃ、−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキ
ル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；お
よびフェニルから成る群よシ選択され、そしてＲは水素
；ハロダン；シアノ；Ｃ１−Ｃ６アルキル；および（Ｃ
，’−０６アルコキシ）カルボニルからなる群よシ選択
される、 の化合物。
式■の化合物において、Ｒ１はアシルから選択されると
き、前記アシル基の種類は狭く臨界的ではない。理論に
拘束されたくないが、Ｒ１がアシルであるとき、前記ア
シル基は植物中において加水分解によシ除去されてＲ１
が水素である対応する式Ｉの化合物が生じうると信じら
れる。適当なアシル基は、次のものを包含する：アルカ
ノイル、例えば、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル；アロイル、
例えば、ベンゾイルおよび置換ベンゾイル、ここでベン
ゼン猿ハハログン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル、ｃ、−ｃ６ハロアルキル、ｃｌ−ｃ６アルコキシお
よびＣ，−Ｃ６アルキルチオからなる群よりｉ択される
１〜３個の置換基で置換されている。
き、前記アシル基の種類は狭く臨界的ではない。理論に
拘束されたくないが、Ｒ１がアシルであるとき、前記ア
シル基は植物中において加水分解によシ除去されてＲ１
が水素である対応する式Ｉの化合物が生じうると信じら
れる。適当なアシル基は、次のものを包含する：アルカ
ノイル、例えば、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル；アロイル、
例えば、ベンゾイルおよび置換ベンゾイル、ここでベン
ゼン猿ハハログン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル、ｃ、−ｃ６ハロアルキル、ｃｌ−ｃ６アルコキシお
よびＣ，−Ｃ６アルキルチオからなる群よりｉ択される
１〜３個の置換基で置換されている。
式■の化合物において、Ｒが無根または有機の陽イオン
から選択されるとき、前記陽イオンの種類は狭く臨界的
ではなく、理論に拘束されたく々いが、前記陽イオンは
植物中において除去されてＲ１が水素である弐Ｉの化合
物を生じうると信じられる。適当な無機の陽イオンは、
次のものを包含する：アルカリ金属およびアルカリ土類
金属のイオン、重金属イオン、例えば、遷移金属イオン
、およびアンモニウムイオン。適当な有機陽イオンは、
陽イオンＲ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋を包含し、とこで
Ｒ，Ｒ，ＲおよびＲは、次の基からなる群より独立に選
択される：水素；Ｃ，−Ｃ，。アルキル；置換Ｃ，−Ｃ
，。アルキル、ことでアルキル基はヒドロキシ、ハロゲ
ンおよびＣ，−Ｃ６アルコキシから成る群よシ選択され
る置換基で置換されている；フェニル：インジル；およ
び置換フェニルおよび置換ベンジル、ここでベンゼン猿
ハハログン、ニトロ、シアノ、Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびＣ４−
Ｃ６アルキルチオから成る群よシ選択される１〜３個の
置換基で置換されている。
から選択されるとき、前記陽イオンの種類は狭く臨界的
ではなく、理論に拘束されたく々いが、前記陽イオンは
植物中において除去されてＲ１が水素である弐Ｉの化合
物を生じうると信じられる。適当な無機の陽イオンは、
次のものを包含する：アルカリ金属およびアルカリ土類
金属のイオン、重金属イオン、例えば、遷移金属イオン
、およびアンモニウムイオン。適当な有機陽イオンは、
陽イオンＲ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋を包含し、とこで
Ｒ，Ｒ，ＲおよびＲは、次の基からなる群より独立に選
択される：水素；Ｃ，−Ｃ，。アルキル；置換Ｃ，−Ｃ
，。アルキル、ことでアルキル基はヒドロキシ、ハロゲ
ンおよびＣ，−Ｃ６アルコキシから成る群よシ選択され
る置換基で置換されている；フェニル：インジル；およ
び置換フェニルおよび置換ベンジル、ここでベンゼン猿
ハハログン、ニトロ、シアノ、Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびＣ４−
Ｃ６アルキルチオから成る群よシ選択される１〜３個の
置換基で置換されている。
Ｒ１が水素であるとき、本発明の化合物は下に示すよう
に４社類の互変異性体の１種または混合物で存在するこ
とができることを理解されたい。
に４社類の互変異性体の１種または混合物で存在するこ
とができることを理解されたい。
以下金白
（乙１）
（２８）−ｌ、７２−
本発明の好ましい化合物は、各記号が次の意味を有する
式■の化合物を包含する： ｍは１，２および３から選択される整数である；ｎは０
または１〜４の整数である； Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン； Ｃ
１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−０６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６
アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−（ｃ、−Ｃ６アル
キル）スルファモイル；Ｎ、Ｎ−シ（Ｃ１−０６アルキ
ル）スルファモイル；基−−（ＣＨ２）ｐＣ（＝Ａ）Ｚ
（式中、ｐは枦鴎０または１であシ、Ａは酸素およ
びイオウから選択され、そして２はヒドロキシ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ、Ｃ，−Ｃアルキルチオ、アミノ、 た云辷りキＮ、Ｎ−ジ（ｃ、−Ｃ６アルキル）アミン、
Ｃ１−Ｃ６アルキル ゛ Φ赤から成る群から選択される）：基−Ｎ１４に！６（
式中Ｒ５賛まぞ掩−は水素、 より狭嵜≠選択される）；および基−（ＣＨ２）、−（
これはベンゼン環の２個の隣接炭素原子を架橋しかつ式
中ｑは３または４がら選択される整数である）から成る
群よシ独立に選択される；Ｒは次のものから選択される
：水素；Ｃ２−ｃ６アルカノイル；ベンゾイルおよび置
換ベンゾイル、ここでベンゼン環はハロゲン、ニトロ、
Ｃ１−０６アルキルおよびＣ１−Ｃ６アルコキシから選
択される１〜３個の置換基で置換されている；ベンゼン
スルホニルおよヒ置換ベンゼンスルホニル、ここテヘン
ゼン猿はハロゲン、ニトロ、Ｃ１−０６アルキルおよび
Ｃ１−０６アルコキシから選択される１〜３個の置換基
で置換されている；アルカリ金属、例えば、リチウム、
カリウムおよびナトリウム、アルカリ土類金属、例えば
、マグネシウム、カルシウムおよびバリウム、遷移金属
、例えば、マンガン、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、コバル
トおよび銀、アンモニウムのイオンおよびトリーおよび
テトラ−（アルキル）アンモニウムのイオン、ここでア
ルキルはＣ−ＣアルキルおよびＣ１−Ｃ６ヒドロキシア
ルキルから選択される、から選択される無機および有機
の陽イオン； ＲはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２
−Ｃ６アルキニル、ｃｌ−ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−０
６ハロアルケニルおよヒｃ３−０６ハロアルキニルから
成る群よ力選択される； ＲはＣ，−０６アルキルから選択される；Ｒ４は水素で
ある。
式■の化合物を包含する： ｍは１，２および３から選択される整数である；ｎは０
または１〜４の整数である； Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン； Ｃ
１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−０６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６
アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−（ｃ、−Ｃ６アル
キル）スルファモイル；Ｎ、Ｎ−シ（Ｃ１−０６アルキ
ル）スルファモイル；基−−（ＣＨ２）ｐＣ（＝Ａ）Ｚ
（式中、ｐは枦鴎０または１であシ、Ａは酸素およ
びイオウから選択され、そして２はヒドロキシ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ、Ｃ，−Ｃアルキルチオ、アミノ、 た云辷りキＮ、Ｎ−ジ（ｃ、−Ｃ６アルキル）アミン、
Ｃ１−Ｃ６アルキル ゛ Φ赤から成る群から選択される）：基−Ｎ１４に！６（
式中Ｒ５賛まぞ掩−は水素、 より狭嵜≠選択される）；および基−（ＣＨ２）、−（
これはベンゼン環の２個の隣接炭素原子を架橋しかつ式
中ｑは３または４がら選択される整数である）から成る
群よシ独立に選択される；Ｒは次のものから選択される
：水素；Ｃ２−ｃ６アルカノイル；ベンゾイルおよび置
換ベンゾイル、ここでベンゼン環はハロゲン、ニトロ、
Ｃ１−０６アルキルおよびＣ１−Ｃ６アルコキシから選
択される１〜３個の置換基で置換されている；ベンゼン
スルホニルおよヒ置換ベンゼンスルホニル、ここテヘン
ゼン猿はハロゲン、ニトロ、Ｃ１−０６アルキルおよび
Ｃ１−０６アルコキシから選択される１〜３個の置換基
で置換されている；アルカリ金属、例えば、リチウム、
カリウムおよびナトリウム、アルカリ土類金属、例えば
、マグネシウム、カルシウムおよびバリウム、遷移金属
、例えば、マンガン、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、コバル
トおよび銀、アンモニウムのイオンおよびトリーおよび
テトラ−（アルキル）アンモニウムのイオン、ここでア
ルキルはＣ−ＣアルキルおよびＣ１−Ｃ６ヒドロキシア
ルキルから選択される、から選択される無機および有機
の陽イオン； ＲはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２
−Ｃ６アルキニル、ｃｌ−ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−０
６ハロアルケニルおよヒｃ３−０６ハロアルキニルから
成る群よ力選択される； ＲはＣ，−０６アルキルから選択される；Ｒ４は水素で
ある。
本発明のいっそう好ましい化合物は、各記号が次の意味
を有する式Ｉの化合物を包含する：ｍは１，２および３
から選択される整数である；ｎはＯまたは１〜４の整数
である； Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン；Ｃ１
−Ｃ６アルキル；Ｃ１−０６アルコキシ；ｃ。
を有する式Ｉの化合物を包含する：ｍは１，２および３
から選択される整数である；ｎはＯまたは１〜４の整数
である； Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン；Ｃ１
−Ｃ６アルキル；Ｃ１−０６アルコキシ；ｃ。
−０６アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−（Ｃ。
−Ｃ６アルキル）スルファモイル；Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ，−
Ｃ６アルキル）スルファモイル；Ｃ２−０６ヌミアルカ
ノイル；ＣニーＣ６ハロアルカノイルアミノおよび基−
（ＣＨ２）、−（これはベンゼン環の２個の隣接炭素原
子を架橋しかつ式中ｑは３または４から選択される整数
である）から成る群よシ独立に選択される； Ｒ１は水素；Ｃ２−Ｃ６アルカノイル、アルカリ金属陽
イオンおよびアルカリ土類金属陽イオンから成る群よ力
選択される； ＲはＣ１−０４アルキル、Ｃ１−０４ハロアルキル；Ｃ
２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ，ハロアルケニルおよび
Ｃ２−Ｃ６アルキニルから成る群よ力選択される； Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキルから成る群より選択される；
そして Ｒ４は水素である。
Ｃ６アルキル）スルファモイル；Ｃ２−０６ヌミアルカ
ノイル；ＣニーＣ６ハロアルカノイルアミノおよび基−
（ＣＨ２）、−（これはベンゼン環の２個の隣接炭素原
子を架橋しかつ式中ｑは３または４から選択される整数
である）から成る群よシ独立に選択される； Ｒ１は水素；Ｃ２−Ｃ６アルカノイル、アルカリ金属陽
イオンおよびアルカリ土類金属陽イオンから成る群よ力
選択される； ＲはＣ１−０４アルキル、Ｃ１−０４ハロアルキル；Ｃ
２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ，ハロアルケニルおよび
Ｃ２−Ｃ６アルキニルから成る群よ力選択される； Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキルから成る群より選択される；
そして Ｒ４は水素である。
本発明のさらにいっそう好ましい化合物は、各記号が次
の意味を有する式■の化合物を包含する：ｍは１および
２の整数である； ｎは守す六法１〜４の整数である； Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン、メチ
ル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルファモイル、ア
セチル、プロピオニル、トリフルオロアセチルアミンお
よび基−（ＣＨ２）３−および−（ＣＨ２）４−（これ
らはベンゼン環の２個の隣接炭素原子を架橋する）から
成る群よシ独立に選択される； Ｒ１は水素およびアルカリ金属から選択される；Ｒ２は
Ｃ４−Ｃ５アルキル、ｃｌ−Ｃ３ノ・ロアルキル、アリ
ル、ハロアリルおよびプロパルギルかう成る群より選択
される； Ｒ３はＣ４−Ｃ５アルキルから成る群より選択される；
そして Ｒ４は水素でおる。
の意味を有する式■の化合物を包含する：ｍは１および
２の整数である； ｎは守す六法１〜４の整数である； Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン、メチ
ル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルファモイル、ア
セチル、プロピオニル、トリフルオロアセチルアミンお
よび基−（ＣＨ２）３−および−（ＣＨ２）４−（これ
らはベンゼン環の２個の隣接炭素原子を架橋する）から
成る群よシ独立に選択される； Ｒ１は水素およびアルカリ金属から選択される；Ｒ２は
Ｃ４−Ｃ５アルキル、ｃｌ−Ｃ３ノ・ロアルキル、アリ
ル、ハロアリルおよびプロパルギルかう成る群より選択
される； Ｒ３はＣ４−Ｃ５アルキルから成る群より選択される；
そして Ｒ４は水素でおる。
本発明のとくに好ましい化合物の１つの群は、ベンゼン
環がオルト位置およびＡう位置（スピロ接合に関して）
においてメチル基および必要に応じて他の基でメタ位置
の一方または双方において置換されている式Ｉの化合物
である。それは式式中、 ｍは１または２から選択される整数であり、ｎは０また
は１および２から選択される整数であシ、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ノ・ログン、メ
チル、メチルスルファモイル、アセチルおよびプロピオ
ニルから成る群よシ独立に選択され、Ｒ１は水素および
アルカリ金属から選択され、ＲはＣ２−Ｃ５アルキル、
Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル、アリル、ハロアリルおよびプ
ロパルギルから成る群より選択され、 Ｒ３はＣ２−Ｃ５アルキルから成る群よシ選択され、そ
して Ｒ４は水素である。
環がオルト位置およびＡう位置（スピロ接合に関して）
においてメチル基および必要に応じて他の基でメタ位置
の一方または双方において置換されている式Ｉの化合物
である。それは式式中、 ｍは１または２から選択される整数であり、ｎは０また
は１および２から選択される整数であシ、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ノ・ログン、メ
チル、メチルスルファモイル、アセチルおよびプロピオ
ニルから成る群よシ独立に選択され、Ｒ１は水素および
アルカリ金属から選択され、ＲはＣ２−Ｃ５アルキル、
Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル、アリル、ハロアリルおよびプ
ロパルギルから成る群より選択され、 Ｒ３はＣ２−Ｃ５アルキルから成る群よシ選択され、そ
して Ｒ４は水素である。
本発明に包含される化合物の例は、次のものを包含する
： 以下金白 本発明の化合物の特定の例は、下表１に詳しく記載する
化合物を包含する： 以下余白 本発明の化合物は、種々の方法にょシ製造することがで
き、そして他の面において、本発明は式■の化合物の製
造法を提供する。
： 以下金白 本発明の化合物の特定の例は、下表１に詳しく記載する
化合物を包含する： 以下余白 本発明の化合物は、種々の方法にょシ製造することがで
き、そして他の面において、本発明は式■の化合物の製
造法を提供する。
便利には、本発明の化合物の製造は、３または４つの部
分において考えることができる。
分において考えることができる。
部Ａは、式■■のスピロシクロヘキサン−１，３−ジオ
ンの生成を包含する。この製造は、式■の化合物または
式■の化合物を式Ｖのマロン酸エステルと、好ましくは
塩基の存在で、反応させて弐■の中間体を生成させるこ
とによって実施することができる。弐■の中間体は単離
するか、あるいは直接加水分解して式■の誘導体を精製
することができる。あるいは、弐■の中間体を、下の部
Ｂに記載するように単離しないで、アシル化することが
できる。
ンの生成を包含する。この製造は、式■の化合物または
式■の化合物を式Ｖのマロン酸エステルと、好ましくは
塩基の存在で、反応させて弐■の中間体を生成させるこ
とによって実施することができる。弐■の中間体は単離
するか、あるいは直接加水分解して式■の誘導体を精製
することができる。あるいは、弐■の中間体を、下の部
Ｂに記載するように単離しないで、アシル化することが
できる。
部Ｂは、式■の化合物をアシル化して式Ｘの２−アシル
スピロシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を生成す
ることを包含する。あるいは、部Ｂは式■の化合物をア
シル化して成用の２−アシルスピロシクロヘキサ７、−
１．３−ジオン誘導体を生成し、とれを直接、好ましく
は塩基の存在で、加水分解して式Ｘの２−アシルスピロ
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を生成すること
ができる。このアシル化反応は、式■および■のスピロ
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を、次の化合物
と反応させることによって実施することができる： １）式■の酸無水物、式ＩＸの対応する酸のアルカリ金
属塩または式Ｘのアルコキシド塩の存在下、式中Ｍはア
ルカリ金属イオンであわ、モしてＲはＣ，−Ｃ６アルキ
ルである；１１）式■の酸無水物、式■の対応する酸の
存在下、好ましくはルイス酸または強プロトン酸触媒の
存在下； １１１）アルカリ金属水素化物またはアルカリ土類金属
水素化物と反応させ、次いで式■の酸無水物または式Ｘ
■の酸ハロゲン化物と反応させる； ＩＶ）式■の酸無水物、強有機塩基、例えば、４−ジメ
チルアミノピリジンまたはイミダゾール。
スピロシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を生成す
ることを包含する。あるいは、部Ｂは式■の化合物をア
シル化して成用の２−アシルスピロシクロヘキサ７、−
１．３−ジオン誘導体を生成し、とれを直接、好ましく
は塩基の存在で、加水分解して式Ｘの２−アシルスピロ
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を生成すること
ができる。このアシル化反応は、式■および■のスピロ
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を、次の化合物
と反応させることによって実施することができる： １）式■の酸無水物、式ＩＸの対応する酸のアルカリ金
属塩または式Ｘのアルコキシド塩の存在下、式中Ｍはア
ルカリ金属イオンであわ、モしてＲはＣ，−Ｃ６アルキ
ルである；１１）式■の酸無水物、式■の対応する酸の
存在下、好ましくはルイス酸または強プロトン酸触媒の
存在下； １１１）アルカリ金属水素化物またはアルカリ土類金属
水素化物と反応させ、次いで式■の酸無水物または式Ｘ
■の酸ハロゲン化物と反応させる； ＩＶ）式■の酸無水物、強有機塩基、例えば、４−ジメ
チルアミノピリジンまたはイミダゾール。
あるいは、アシル化反応は次の工程にょシ実施すること
ができる： ■）式■または式■のスビロシクロヘキｆ ７−１．３
−ジオン誘導体を式ＸＩＶの酸ハロダン化物と塩基の存
在で反応させて、式Ｘ■の中間体の０−アシル誘導体を
生成させる；そして Ｖ＋）式ｘｖの中間体をルイス酸または強プロトン酸触
媒と反応させる； ■１１）式Ｘ■の中間体を適当な強有機塩基、例えば、
４−ジメチルアミノピリジンまたはイミダゾールと反応
させる。
ができる： ■）式■または式■のスビロシクロヘキｆ ７−１．３
−ジオン誘導体を式ＸＩＶの酸ハロダン化物と塩基の存
在で反応させて、式Ｘ■の中間体の０−アシル誘導体を
生成させる；そして Ｖ＋）式ｘｖの中間体をルイス酸または強プロトン酸触
媒と反応させる； ■１１）式Ｘ■の中間体を適当な強有機塩基、例えば、
４−ジメチルアミノピリジンまたはイミダゾールと反応
させる。
部ＣはＲ１が水素である式■の本発明の化合物、すなわ
ち、式ＩＩの化合物の生成を包含する。この反応は式Ｘ
の２−アシルスピロシクロヘキサン−１，３−ジオン誘
導体を、 Ｖ＋；Ｏ式ＸＶＩのアルコキシアミン誘導体と反応させ
るか、あるいは ＩＸ） ヒドロキシルアミンと反応させて成用の中間
体のオキシム誘導体を生成させ、そしてこの弐■の中間
体のオキシム誘導体を成鳥のアルキル化剤（式中、Ｌは
離脱基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、サルフェート、
ナイトレート、メチルサルフェート、エチルサルフェー
ト、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェ
ート、ヘキサフルオロホスフェ−ト、メタンスルボネー
ト、フルオロスルホネ−）、フルオロメタンスルホネー
トおよびトリフルオロメタンスルホネートである）と反
応させる、 ことによって実施することができる。
ち、式ＩＩの化合物の生成を包含する。この反応は式Ｘ
の２−アシルスピロシクロヘキサン−１，３−ジオン誘
導体を、 Ｖ＋；Ｏ式ＸＶＩのアルコキシアミン誘導体と反応させ
るか、あるいは ＩＸ） ヒドロキシルアミンと反応させて成用の中間
体のオキシム誘導体を生成させ、そしてこの弐■の中間
体のオキシム誘導体を成鳥のアルキル化剤（式中、Ｌは
離脱基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、サルフェート、
ナイトレート、メチルサルフェート、エチルサルフェー
ト、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェ
ート、ヘキサフルオロホスフェ−ト、メタンスルボネー
ト、フルオロスルホネ−）、フルオロメタンスルホネー
トおよびトリフルオロメタンスルホネートである）と反
応させる、 ことによって実施することができる。
部りはＲが水素以外である式■の本発明の化合物の生成
を包含する。
を包含する。
Ｒ１が式ＩＩの化合物のアシル誘導体を形成する式■の
本発明の化合物は、対応する式ＩＩの本発明の化合物か
ら式ｘＩＸのアシル化試薬との反応にょシ製造すること
ができる。
本発明の化合物は、対応する式ＩＩの本発明の化合物か
ら式ｘＩＸのアシル化試薬との反応にょシ製造すること
ができる。
Ｒが無機または有機に陽イオンである式■の化合物は、
Ｒ１が水素である式■の本発明の化合物、すなわち、式
ＩＩの化合物から前記式ＩＩの化合物を無機または有機
の塩と反応させることによシ製造することができる。例
えば、Ｒ１がアルカリ金属イオンである弐Ｉの化合物は
、適当な式ＩＩの化合物を適当なアルカリ金属の水酸化
物またはアルコキシレートと反応させることによシ製造
するととができる。Ｒ１が遷移金属のイオンまたは有機
陽イオンである式■の化合物は、適当な式ＩＩの化合物
を適当な遷移金属の塩または有機塩基と反応させること
によシ同様に製造することができる。あるいは、Ｒ１が
遷移金属のイオンまたは有機陽イオンである式■の化合
物は、Ｒがアルカリ金属イオンである適当な式■の化合
物を適当な遷移金属の塩または有機塩基と反応させるこ
とにより製造することができる。
Ｒ１が水素である式■の本発明の化合物、すなわち、式
ＩＩの化合物から前記式ＩＩの化合物を無機または有機
の塩と反応させることによシ製造することができる。例
えば、Ｒ１がアルカリ金属イオンである弐Ｉの化合物は
、適当な式ＩＩの化合物を適当なアルカリ金属の水酸化
物またはアルコキシレートと反応させることによシ製造
するととができる。Ｒ１が遷移金属のイオンまたは有機
陽イオンである式■の化合物は、適当な式ＩＩの化合物
を適当な遷移金属の塩または有機塩基と反応させること
によシ同様に製造することができる。あるいは、Ｒ１が
遷移金属のイオンまたは有機陽イオンである式■の化合
物は、Ｒがアルカリ金属イオンである適当な式■の化合
物を適当な遷移金属の塩または有機塩基と反応させるこ
とにより製造することができる。
しだがって、他の面において、本発明は、次の工程から
なる、上に定義した式■の化合物を製造する方法を提供
する： 式Ｘ［の２−アシルスピロシクロヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体を弐■のアルコキシアミン誘導体と反応させ
て式ＩＩの本発明の化合物を生成するが、あるいは式Ｘ
の２−アシルスビロシクロヘキ？ ７−１．３−ジオン
誘導体をヒドロキシルアミンと反応させ、そして式■の
オキシム中間体を成鳥のアルキル化剤（式中、Ｌは離脱
基である）でアルキル化して式ＩＩの化合物を生成し；
そして必要に応じて式ＩＩの本発明の化合物を式ＸＩＸ
の化合物（式中、Ｌは離脱基である）と反応させて式■
の物のあるものは新規化合物であシ、それゆえ本発らの
製造方法を包含する。
なる、上に定義した式■の化合物を製造する方法を提供
する： 式Ｘ［の２−アシルスピロシクロヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体を弐■のアルコキシアミン誘導体と反応させ
て式ＩＩの本発明の化合物を生成するが、あるいは式Ｘ
の２−アシルスビロシクロヘキ？ ７−１．３−ジオン
誘導体をヒドロキシルアミンと反応させ、そして式■の
オキシム中間体を成鳥のアルキル化剤（式中、Ｌは離脱
基である）でアルキル化して式ＩＩの化合物を生成し；
そして必要に応じて式ＩＩの本発明の化合物を式ＸＩＸ
の化合物（式中、Ｌは離脱基である）と反応させて式■
の物のあるものは新規化合物であシ、それゆえ本発らの
製造方法を包含する。
前述の化合物の構造式を、次に詳しく記載する。
Ｒ４ＣＨ（ＣＯ２Ｒ）２ｖ
（ＲＣｏ） ＯＲＣｏ２Ｍ ＲＯＭ■
■ Ｘ Ｒ３Ｃｏ ２ＨＲＣｏ ｈ ａ Ｉ ＸＩＩ［ＸＩＶ Ｈ２ＮＯＲ２Ｒ２ＬＲ１Ｌ ＸＭ ＸＭＩＩ ＸＸＸ■ 式Ｉの化合物は除草剤として活性であシ、それゆえ、他
の面において、本発明は、有効量の上に定義した式Ｉの
化合物を望ましくない植物またをま前記植物の生長環境
に適用することから々る望ましくない植物を激烈に損傷
せるかあるいけ殺す方法を提供する。
■ Ｘ Ｒ３Ｃｏ ２ＨＲＣｏ ｈ ａ Ｉ ＸＩＩ［ＸＩＶ Ｈ２ＮＯＲ２Ｒ２ＬＲ１Ｌ ＸＭ ＸＭＩＩ ＸＸＸ■ 式Ｉの化合物は除草剤として活性であシ、それゆえ、他
の面において、本発明は、有効量の上に定義した式Ｉの
化合物を望ましくない植物またをま前記植物の生長環境
に適用することから々る望ましくない植物を激烈に損傷
せるかあるいけ殺す方法を提供する。
一般に、式Ｉの化合物は単子葉ＩＱ ｅＶに対して選択
的に活性でちり、双子葉植物は他の程に対して渥烈の損
傷的または致死的である適用割合の本発明の化合物によ
シ比較的影響を受は力い。
的に活性でちり、双子葉植物は他の程に対して渥烈の損
傷的または致死的である適用割合の本発明の化合物によ
シ比較的影響を受は力い。
その上、式■の化合物のあるものは単子葉植物の群内で
選択的に活性であシ、そして栽培作物の中の単子葉植物
の１Ａ′＝、草、ことに穀類を生じる作物の中のイネ利
植物を抑制するために十分な創合で使用することができ
る。本発明のこのような化合物のあるものは、栽培され
る単子葉植物の作物、例えば、コムギ、オオムギおよび
穀類を生じる作物の他の私の中の野生のイネ科植物、例
えば、カラスムギおよびライグラスの抑制においてとと
に有用である。
選択的に活性であシ、そして栽培作物の中の単子葉植物
の１Ａ′＝、草、ことに穀類を生じる作物の中のイネ利
植物を抑制するために十分な創合で使用することができ
る。本発明のこのような化合物のあるものは、栽培され
る単子葉植物の作物、例えば、コムギ、オオムギおよび
穀類を生じる作物の他の私の中の野生のイネ科植物、例
えば、カラスムギおよびライグラスの抑制においてとと
に有用である。
したがって、他の面において、本発明は、栽培植物の中
の単子葉植物の雑草、ことにコムギのような穀類を生じ
る作物の中の野生のイネ科植物を抑制する方法であって
、前記Ｍｔ草を激烈に損傷せるかあるいは殺すために十
分であるが、前記作物を実質的に損傷させるためには不
十分であるセ：で、上に定義した式■の化合物を前記作
物または前記作物の生長環境に適用することからなる方
法を提供する。
の単子葉植物の雑草、ことにコムギのような穀類を生じ
る作物の中の野生のイネ科植物を抑制する方法であって
、前記Ｍｔ草を激烈に損傷せるかあるいは殺すために十
分であるが、前記作物を実質的に損傷させるためには不
十分であるセ：で、上に定義した式■の化合物を前記作
物または前記作物の生長環境に適用することからなる方
法を提供する。
式Ｉの化合物は直接植物に適用する（発芽後の適用）か
、あるいは植物の発芽前に土へ適用する（発芽前の適用
）ことができる。しかしながら、化合物は、一般に、植
物の発芽後に適用するとき、よシ効果的である。
、あるいは植物の発芽前に土へ適用する（発芽前の適用
）ことができる。しかしながら、化合物は、一般に、植
物の発芽後に適用するとき、よシ効果的である。
式■の化合物はそれ自体で植物の生長を抑制し、植物を
激烈に損傷しあるいは殺すために使用できるが、好まし
、くは固体または液体の希釈剤からなる担体と混合した
本発明の化合物からなる組成物の形態で使用される。し
たがって、さらに他の面において、本発明は、上に定義
した式■の化合物と不活性担体とからなる生長を抑制し
、植物を損傷し、あるいは植物を殺す組成物を提供する
。
激烈に損傷しあるいは殺すために使用できるが、好まし
、くは固体または液体の希釈剤からなる担体と混合した
本発明の化合物からなる組成物の形態で使用される。し
たがって、さらに他の面において、本発明は、上に定義
した式■の化合物と不活性担体とからなる生長を抑制し
、植物を損傷し、あるいは植物を殺す組成物を提供する
。
式Ｉの化合物のあるものは、有用な植物生長調節活性を
示す。例えば、式！の化合物はある適用割合において栽
培植物の作物の中の野生のイネ科植物に対して選択的に
活性な除草剤であるが、前記作物において植物生長調節
作用を示す。
示す。例えば、式！の化合物はある適用割合において栽
培植物の作物の中の野生のイネ科植物に対して選択的に
活性な除草剤であるが、前記作物において植物生長調節
作用を示す。
植物生長調節作用は多くの方法で表わされうる。
例えば、頂芽優勢、副腋芽の生長の刺激、早期の開花お
よび種子の形成の刺激、開花の増進および種子の収量の
増加、幹を太らせるとと、幹の帰線およびひこばえの発
生（ｔｌｌｌｅｒｉｎｇ ）。本発明の化合物において
示される′Ｍｉ物生長調節作用は、例えば、コムギおよ
びオオムギのような作物におけるひこばえの発生および
幹の短縮を包含する。
よび種子の形成の刺激、開花の増進および種子の収量の
増加、幹を太らせるとと、幹の帰線およびひこばえの発
生（ｔｌｌｌｅｒｉｎｇ ）。本発明の化合物において
示される′Ｍｉ物生長調節作用は、例えば、コムギおよ
びオオムギのような作物におけるひこばえの発生および
幹の短縮を包含する。
したがって、なお他の面において、本発明は、植物、植
物札子または植物の生長環境に、有効量の上に定義し九
式Ｉの化合物を適用することからなる植物の生長を調節
する方法を提供する。
物札子または植物の生長環境に、有効量の上に定義し九
式Ｉの化合物を適用することからなる植物の生長を調節
する方法を提供する。
本発明の植物の生長を調節する方法を￥斃するため、式
ｌの化合物を直接植物に（発芽後の適用）あるいは種子
または植物の発芽前の土へ（発芽前の適用）適用するこ
とができる。
ｌの化合物を直接植物に（発芽後の適用）あるいは種子
または植物の発芽前の土へ（発芽前の適用）適用するこ
とができる。
式■の化合物は、それ自体で植物の生長の調節に使用す
ることができるが、一般に、好ましくは固体または液体
の希釈剤からなる担体と混合した本発明の化合物から々
る組成物の形態で使用される。したがって、なお他の面
において、本発明は、上に定義した式Ｉの化合物と不活
性担体とからなる植物生長調節組成物を提供する。
ることができるが、一般に、好ましくは固体または液体
の希釈剤からなる担体と混合した本発明の化合物から々
る組成物の形態で使用される。したがって、なお他の面
において、本発明は、上に定義した式Ｉの化合物と不活
性担体とからなる植物生長調節組成物を提供する。
本発明の組成物は、固体、液体またはペーストの形態で
あることができる。組成物は直ちに使用できる希薄な組
成物および使用前に希釈を必要としうる濃厚な組成物の
両者を包含する。したがって、本発明の組成物中の活性
成分の濃度は、配合物の型および組成物がすぐに使用さ
れるかどうか、例えば、ダス） （ｄｕｓｔ ）配合物
または水性乳濁液であるかどうか、あるいは配合物が濃
厚物であるかどうか、例えば、使用前の希釈に適する乳
化可能な濃厚物または湿潤性粉末であるかどうかに依存
して変化するであろう。一般に、本発明の組成物は１
ｐｐｍ〜９９重量％の活性成分からなる。
あることができる。組成物は直ちに使用できる希薄な組
成物および使用前に希釈を必要としうる濃厚な組成物の
両者を包含する。したがって、本発明の組成物中の活性
成分の濃度は、配合物の型および組成物がすぐに使用さ
れるかどうか、例えば、ダス） （ｄｕｓｔ ）配合物
または水性乳濁液であるかどうか、あるいは配合物が濃
厚物であるかどうか、例えば、使用前の希釈に適する乳
化可能な濃厚物または湿潤性粉末であるかどうかに依存
して変化するであろう。一般に、本発明の組成物は１
ｐｐｍ〜９９重量％の活性成分からなる。
固体の組成物は、粉末、ダスト、被レット、粒体（ｇｒ
ａｉｎ ）およびグラ＝ ニーＡ／ （ｇｒａｎｕｌｅ
）の形態であることができ、とこで活性成分は固体の
希釈剤と混合されている。粉末およびダストは活性成分
を固体の担体と混合または粉砕して微細な組成物とする
ことによって調製できる。グラニユール、粒体およびベ
レットは、活性成分を固体の担体に結合することによシ
、例えば、予備形成された粒状の固体の担体を活性成分
で被覆または含浸することＫよシ、あるいは凝集技術に
ょシ調製することができる。
ａｉｎ ）およびグラ＝ ニーＡ／ （ｇｒａｎｕｌｅ
）の形態であることができ、とこで活性成分は固体の
希釈剤と混合されている。粉末およびダストは活性成分
を固体の担体と混合または粉砕して微細な組成物とする
ことによって調製できる。グラニユール、粒体およびベ
レットは、活性成分を固体の担体に結合することによシ
、例えば、予備形成された粒状の固体の担体を活性成分
で被覆または含浸することＫよシ、あるいは凝集技術に
ょシ調製することができる。
固体の担体は、次のものを包含する：鉱物の土および粘
土、例えば、カオリン、ベントナイト、多孔性ケイ藻土
、フラー土、アラタフレイ（Ａｔｔａｃｌａｙ ）、ケ
イ礫土、原級粘土、ｖｙ、、タルク、白亜、ドロマイト
、石灰岩、石灰、炭酸カルシウム、石膏、硫酸カルシウ
ム、パイロフィライト、ケイ酸、ケイ酸塩およびシリカ
ダル；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素；植物起源に天然
製品、例えば、穀物の粉（ｍｅａｌ ）および粉末（ｆ
ｌｏｕｒ ）、樹皮の粉、木材の粉、クルミ殻の粉およ
びセルロース粉末（ｐｏｗｄｅｒ ） ； およヒ合
成のポリマー材料、例えば、粉砕したまたは粉末状のプ
ラスチックおよび樹脂。
土、例えば、カオリン、ベントナイト、多孔性ケイ藻土
、フラー土、アラタフレイ（Ａｔｔａｃｌａｙ ）、ケ
イ礫土、原級粘土、ｖｙ、、タルク、白亜、ドロマイト
、石灰岩、石灰、炭酸カルシウム、石膏、硫酸カルシウ
ム、パイロフィライト、ケイ酸、ケイ酸塩およびシリカ
ダル；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素；植物起源に天然
製品、例えば、穀物の粉（ｍｅａｌ ）および粉末（ｆ
ｌｏｕｒ ）、樹皮の粉、木材の粉、クルミ殻の粉およ
びセルロース粉末（ｐｏｗｄｅｒ ） ； およヒ合
成のポリマー材料、例えば、粉砕したまたは粉末状のプ
ラスチックおよび樹脂。
あるいは、固体組成物は、分散性または湿潤性のダスト
、粉末、グラニユールまたは粒体であることができ、こ
こで活性成分および固体の担体を湿潤剤、乳化剤および
／または分散剤として作用する１種または２種以上の表
面活性剤と組み合わせて液体中の活性成分の分散を促進
する。
、粉末、グラニユールまたは粒体であることができ、こ
こで活性成分および固体の担体を湿潤剤、乳化剤および
／または分散剤として作用する１種または２種以上の表
面活性剤と組み合わせて液体中の活性成分の分散を促進
する。
表面活性剤の例は、陽イオン性、陰イオン性および非イ
オン性のものを包含する。陽イオン性表面活性剤は、第
四アンモニウム化合物、例えば、長鎖アルキルアンモニ
ウム塩、例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウムを
包含する。陰イオン性表面活性剤は、次のものを包含す
る：石鹸または脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金
属およびアンモニウムの塩；リグニンスルホン酸のアル
カリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウムの塩；
スルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびア
ンモニウムの塩、例えば、ナフタレンスルホン酸のｍ、
例えば、ブチルナフタレンスルホン酸、ジーおよびトリ
ーインプロピルナフタレンスルホン酸、スルホン化ナフ
タレンおよヒナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物の塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレ
ン誘導体とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合
生成物の塩およびアルキルアリールベンゼンスル＊ン酸
ｓ 例）ＪＪ、）”デシルベンゼンスルホン酸の塩；硫
酸またはアルキルサルフェート、例えば、ラウリルサル
フェートのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアン
モニウムの塩および硫酸と脂肪族アルコールグリコール
エーテルのモノエステル。非イオン性表面活性剤は、次
のものを包含スる：エチレンオキシドと７エノールおよ
びアルキルフェノール、例えば、インオクチルフェノー
ル、オクチルフェノールおよびノニルフェノールとの縮
合生成物；エチレンオキシドとヒマシ油との縮合生成物
；長鎖脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導された
部分エステル、例えば、ンルビタンモノオレエート、お
よびエチレンオキシドとそれらの縮合生成物；エチレン
オキシド／プロピレンオキシドのブロックコポリマー；
ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール
；およびレシチン。
オン性のものを包含する。陽イオン性表面活性剤は、第
四アンモニウム化合物、例えば、長鎖アルキルアンモニ
ウム塩、例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウムを
包含する。陰イオン性表面活性剤は、次のものを包含す
る：石鹸または脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金
属およびアンモニウムの塩；リグニンスルホン酸のアル
カリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウムの塩；
スルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびア
ンモニウムの塩、例えば、ナフタレンスルホン酸のｍ、
例えば、ブチルナフタレンスルホン酸、ジーおよびトリ
ーインプロピルナフタレンスルホン酸、スルホン化ナフ
タレンおよヒナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物の塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレ
ン誘導体とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合
生成物の塩およびアルキルアリールベンゼンスル＊ン酸
ｓ 例）ＪＪ、）”デシルベンゼンスルホン酸の塩；硫
酸またはアルキルサルフェート、例えば、ラウリルサル
フェートのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアン
モニウムの塩および硫酸と脂肪族アルコールグリコール
エーテルのモノエステル。非イオン性表面活性剤は、次
のものを包含スる：エチレンオキシドと７エノールおよ
びアルキルフェノール、例えば、インオクチルフェノー
ル、オクチルフェノールおよびノニルフェノールとの縮
合生成物；エチレンオキシドとヒマシ油との縮合生成物
；長鎖脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導された
部分エステル、例えば、ンルビタンモノオレエート、お
よびエチレンオキシドとそれらの縮合生成物；エチレン
オキシド／プロピレンオキシドのブロックコポリマー；
ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール
；およびレシチン。
液体組成物は、必要に応じて湿潤剤、乳化剤および／ま
たは分散剤として作用する１種または２種以上の表面活
性剤を含有する、液体の担体中の活性成分の溶液または
分散液からなることができる。液体の担体は、次のもの
を包含する：水；鉱油留分、例えば、ケロシン、溶媒ナ
フサ、石油、石炭タール油および芳香族石油留分；脂肪
族、環式脂肪族および芳香族の炭化水素、例えば、パラ
フィン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラ
ヒドロナフタレンおよびアルキル化ナフタＬ／７；フル
コール、例、ｔｉｉ’、メタノール、エタノール、フロ
パノール、インゾロパノール、ブタノール、シクロヘキ
サノールおよびゾロビレングリコール；ケトン、例えば
、シクロヘキサノンおよびイソホロン；および強く極性
の有機溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンおよびスルホラン
。
たは分散剤として作用する１種または２種以上の表面活
性剤を含有する、液体の担体中の活性成分の溶液または
分散液からなることができる。液体の担体は、次のもの
を包含する：水；鉱油留分、例えば、ケロシン、溶媒ナ
フサ、石油、石炭タール油および芳香族石油留分；脂肪
族、環式脂肪族および芳香族の炭化水素、例えば、パラ
フィン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラ
ヒドロナフタレンおよびアルキル化ナフタＬ／７；フル
コール、例、ｔｉｉ’、メタノール、エタノール、フロ
パノール、インゾロパノール、ブタノール、シクロヘキ
サノールおよびゾロビレングリコール；ケトン、例えば
、シクロヘキサノンおよびイソホロン；および強く極性
の有機溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンおよびスルホラン
。
好ましい液体組成物は、噴霧、アトマイソング（ａｔｏ
ｍｌｚｉｎｇ ）およびウォータリング（ｗａ ｔｅｒ
ｌｎｇ）による適用に適する活性成分の水性懸濁液、分
散液まだは乳濁液からなる。このような水性組成物は、
一般に、濃厚な組成物を水と混同することによって調製
される。適当な濃厚組成物は、乳濁法厚物、ペースト、
油分散液、水性懸濁液、および湿潤性粉末を包含する。
ｍｌｚｉｎｇ ）およびウォータリング（ｗａ ｔｅｒ
ｌｎｇ）による適用に適する活性成分の水性懸濁液、分
散液まだは乳濁液からなる。このような水性組成物は、
一般に、濃厚な組成物を水と混同することによって調製
される。適当な濃厚組成物は、乳濁法厚物、ペースト、
油分散液、水性懸濁液、および湿潤性粉末を包含する。
濃厚物は通常長期間の貯蔵に耐えることを要求され、そ
してこのような貯蔵後、水と希釈して水性調製物を形成
し、この調製物は慣用の噴霧装置によシ適用することが
できるように十分な時間均質にとどまる。濃厚物は、便
利には、１０〜９９重量％、好ましくは１０〜６０重団
チの活性成分を含有する。
してこのような貯蔵後、水と希釈して水性調製物を形成
し、この調製物は慣用の噴霧装置によシ適用することが
できるように十分な時間均質にとどまる。濃厚物は、便
利には、１０〜９９重量％、好ましくは１０〜６０重団
チの活性成分を含有する。
乳濁液または乳化性濃厚物は、便利には、１種または２
種以上の表面活性剤および必要に応じて油を含有する有
機溶媒中に活性成分を溶解することによシ調製される。
種以上の表面活性剤および必要に応じて油を含有する有
機溶媒中に活性成分を溶解することによシ調製される。
油分散液は活性成分、炭化水素油、および１種または２
種以上の表面活性剤を粉砕することによって調製するこ
とができる。
種以上の表面活性剤を粉砕することによって調製するこ
とができる。
水性懸濁濃厚物は、便利には、活性剤および好ましくは
少ガくとも１種の懸濁剤の混合物をが−ルミリングする
ことによって調製することができる。
少ガくとも１種の懸濁剤の混合物をが−ルミリングする
ことによって調製することができる。
適当な懸濁剤は、次のものを包含する二親水性コロイド
、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）、ナトリウム
カルボキシメチルセルロースおよび植物性ゴム、アカシ
アゴムおよびトラガカントゴム；水和コロイド状鉱物ケ
イ酸塩、例えば、モントモリロナイト、ペイプライド（
ｂｅｉｄｅｌｌｉｔｅ ）、ノントロナイト、ヘクトラ
イド、サポナイト、ソーコナイトおよびベントナイト；
他のセルロース誘導体；およびポリ（ビニルアルコール
）。湿潤性粉末状濃縮物は、便利には、活性成分、１種
または２種以上の表面活性剤、１種または２種以上の固
体の担体および必要に応じて１種または２種以上の懸濁
剤を一緒に配合し、そしてこの混合物を粉砕して要求す
る粒子サイズを有する粉末を形成することによって調製
することができる。
、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）、ナトリウム
カルボキシメチルセルロースおよび植物性ゴム、アカシ
アゴムおよびトラガカントゴム；水和コロイド状鉱物ケ
イ酸塩、例えば、モントモリロナイト、ペイプライド（
ｂｅｉｄｅｌｌｉｔｅ ）、ノントロナイト、ヘクトラ
イド、サポナイト、ソーコナイトおよびベントナイト；
他のセルロース誘導体；およびポリ（ビニルアルコール
）。湿潤性粉末状濃縮物は、便利には、活性成分、１種
または２種以上の表面活性剤、１種または２種以上の固
体の担体および必要に応じて１種または２種以上の懸濁
剤を一緒に配合し、そしてこの混合物を粉砕して要求す
る粒子サイズを有する粉末を形成することによって調製
することができる。
水性の懸濁液、分散液または乳濁液は、濃厚組放物を必
要に応じて表面活性成分および／または油を含有する水
と混合することによって濃厚組成物から調製できる。
要に応じて表面活性成分および／または油を含有する水
と混合することによって濃厚組成物から調製できる。
Ｒ１が水素である式Ｉの本発明の化合物は酸性であるこ
とに注意すべきである。したがって、式Ｉの化合物は有
機または無機の塩基の塩として配合しかつ適用すること
ができる。塩の形態の式■の化合物を配合および使用す
るとき、塩自体、あるいはＲが無機または有機の陽イオ
ンである式■の化合物を配合物中に使用することができ
、あるいはＲ１が水素である式■の化合物を配合物中に
使用しおよび適当な無機または有機の塩基を使用するこ
とによシ塩をその場で発生することができる。
とに注意すべきである。したがって、式Ｉの化合物は有
機または無機の塩基の塩として配合しかつ適用すること
ができる。塩の形態の式■の化合物を配合および使用す
るとき、塩自体、あるいはＲが無機または有機の陽イオ
ンである式■の化合物を配合物中に使用することができ
、あるいはＲ１が水素である式■の化合物を配合物中に
使用しおよび適当な無機または有機の塩基を使用するこ
とによシ塩をその場で発生することができる。
本発明の組成物の適用方法は、大きい程度に、使用する
組成物の型およびそれを適用する設備に依存するであろ
う。固体組成物は、ダスチング（ｄｕｓｔｉｎｇ ）に
よｉるいは固体をばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ
）または拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ ）のための他の
適当な手段により適用することができる。液体組成物は
、噴霧、アトマイソング、ウォ−タリング、がんかい用
水中への導入、あるいはばら液体のまき１だは拡散の他
の適当々手段にょシ適用することができる。
組成物の型およびそれを適用する設備に依存するであろ
う。固体組成物は、ダスチング（ｄｕｓｔｉｎｇ ）に
よｉるいは固体をばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ
）または拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ ）のための他の
適当な手段により適用することができる。液体組成物は
、噴霧、アトマイソング、ウォ−タリング、がんかい用
水中への導入、あるいはばら液体のまき１だは拡散の他
の適当々手段にょシ適用することができる。
本発明の化合物の適用割合は、ある数の因子、例えば、
使用に選択した化合物、生長を抑制すべき植物の本体（
１ｄｅｎｔｉｔｙ ） 、使用に選択した配合物および
化合物を葉または根の吸収のために適用するかどうかに
依存するであろう。しがしながら、一般的指針として、
０．００５〜２０に９７ヘクタールの適用割合は適当で
あるが、０．０１〜５．０ｋｇ／ヘクタールは好ましい
であろう。
使用に選択した化合物、生長を抑制すべき植物の本体（
１ｄｅｎｔｉｔｙ ） 、使用に選択した配合物および
化合物を葉または根の吸収のために適用するかどうかに
依存するであろう。しがしながら、一般的指針として、
０．００５〜２０に９７ヘクタールの適用割合は適当で
あるが、０．０１〜５．０ｋｇ／ヘクタールは好ましい
であろう。
本発明の組成物は、１種または２種以上の本発明の化合
物に加えて、１種または２種以上の本発明のものでない
が、生物学的活性を有する化合物を含むととができる。
物に加えて、１種または２種以上の本発明のものでない
が、生物学的活性を有する化合物を含むととができる。
例えば、前に示したように、本発明の化合物は、一般に
、双子葉植物または広葉植物の種に対するよりも、単子
葉植物またはイネ科植物の種に対して実質的に活性であ
る。その結果、ある用途において、本発明の化合物単独
の除草剤の使用は作物の保護に十分ではないことがある
。したがって、さらに々お他の面において、本発明は、
少々くとも１穏の上に定義した式■の化合物と少なくと
も１種の他の除草剤との混合物からなる除草剤組成物を
提供する。
、双子葉植物または広葉植物の種に対するよりも、単子
葉植物またはイネ科植物の種に対して実質的に活性であ
る。その結果、ある用途において、本発明の化合物単独
の除草剤の使用は作物の保護に十分ではないことがある
。したがって、さらに々お他の面において、本発明は、
少々くとも１穏の上に定義した式■の化合物と少なくと
も１種の他の除草剤との混合物からなる除草剤組成物を
提供する。
他の除草剤は式Ｉをもた々い任意の除草剤でちることが
できる。それは、一般に、相補的作用を有する除草剤で
あろう。例えば、１つの好ましい部類は、広葉雑草に対
して活性である除草剤を含む混合物である。第２の部類
は接触除草剤を含む混合物である。
できる。それは、一般に、相補的作用を有する除草剤で
あろう。例えば、１つの好ましい部類は、広葉雑草に対
して活性である除草剤を含む混合物である。第２の部類
は接触除草剤を含む混合物である。
有用な相補的除草剤の例は、次のものを包含する：
人、ベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキシド、例えば、３−イソプロぎルペンゾー
２，１．３−チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキ
シド〔普通基ペンタシン（ｂｅｎｔａｚｏｎ ） ）
；Ｂ、ホルモン除草剤およびとくにフェノキシアルカ７
６１例；ｃ、ば、４−クロロ−メチルフェノキシ酢酸（
普通基ＭＣＰＡ）、２−（２，４−ジクロロフェノキシ
）プロピオン酸〔普通基ジクロルプロプ（ｄｌｃｈｌｏ
ｒｐｒｏｐ ） ］、］２，４−ジクロロフェノキシ酢
酸普通基２，４−Ｄ）、２，４．５−）ジクロロフェノ
キシ酢酸（普通基２，４．５−Ｔ）、４−（４−クロロ
−２−メチルフェノキシ）酪酸（普通基ＭＣＰＢ）、４
−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（普通基２．４
−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）
プロピオン酸〔普通塩メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ
） ）、前記それらの誘導体（例えば、塩、エステル、
アミド々ど）； Ｃ，３−（４−（４−ハロンエノキシ）フェニルツー１
，１−ジアルキル尿素、例えば、３−（４−（４−１０
ロフエノキシ）フェニルツー１，１−ジメチル尿素〔普
通基クロロクスオロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ ）
） ；Ｄ、ジニトロフェノール類およびそれらの誘導体
（例えば、アセテート）、例えば、２−メチル−４，６
−シニトロフエノール（普通基ＤＮＯＣ）、２− ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４，６−シニトロフエノール〔普通者ジ
ノタープ（ｄｌｎｏ−ｔｅｒｂ ） ］、２−５ｅａ−
ブチル−４，６−シニトロフエノール〔普通基ジノセプ
（ｄｊｎｏ−ｓｅｂ ） 〕およびそのエステルジノセ
プアセテート； Ｅ、ジニトロアニリン除草剤、例えば、Ｎ／ 、 Ｎ／
−ジエチル−２，６−シニトロー４− ） ＩＪフル
オロメチル−ｍ−フェニレンジアミン〔普通名シニトラ
ミン（ｄｌｎｌｔｒａｍｉｎａ ） ：］、］２，６−
シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル４−トリフルオロメチル
アニリン〔普通基）！Ｊフル７す７（ｔｒｉｆｌｕｒａ
ｌｌｎ ） ：ｉおよび４−メチルスルホニル−２，６
−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピルアニリン〔普通名二ト
ラリン （ｎ１ｔｒａｌｉｎ ） ：］ ； Ｆ、フェニル尿素除草剤、例えば、Ｎ’ −（３、４−
ジクロロフェニル） −Ｎ 、 Ｎ−ジメチル尿素〔普
通基ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ ） ：ｌおよびＮ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−〔３−（）リフルオロメチル）フェニ
ル〕尿素〔普通基フルオメツロン（１ｌｕｏｎ＋ｅｔｕ
ｒｏｎ ） ） ；Ｇ、フェニルカルバモイルオキシフ
ェニルカルバメート、例工ば、３−（（メトキシカルボ
ニル）アミン〕フェニル（３−１チルフエニル）カルバ
メート〔普通基フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐ
ｈａｍ ） ）および３−〔（エトキシカルボニル）ア
ミン〕フェニルフェニルカルバメート［普通病デスメジ
ファム（ｄｏｓ−ｍｅｄｉｐｈａｍ ） ］ ； Ｈ，２−フェニルピリダジン−３−オン類、例工ば、５
−アミノ−４−クロロ−２−フェニルピリダジン−３−
オン〔普通基ピラゾン（ｐｙｒａｚｏｎ ） ） ； ■、ウラシル除草剤、例えば、３−シクロヘキシル−５
，６−）リメチレンウラシル〔普通席レナシ／ｌ／ （
１ｎａｃｉｌ ） ）、５−ブロモー３−ｓｅｃ−ブチ
ル−６−メチルウラシル〔普通基ブＣ１”ｆシル（ｂｒ
ｏｍａｃｉｌ ） ］および３− ｔｅｒｔ−’ｊ”ｆ
ｋ−５−クロロ−６−メチルウラシル〔普通基ターバシ
ル（ｔｅｒｂａｃｉｌ ） ］ ；Ｊ、トリアジン除草
剤、例えば、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（１
ａｏ−ゾロビルアミン）−１，３，５−）リアジン〔普
通基アトラジ７ （ａｔｒａｚｊｎｅ ） ）、２−り
ｏ ｏ −４，６−ジ（エチルアミノ）−１，３，５−
）リアジン［普通基シマジン（ｓｌｍａｚｌｎｅ ）
］、］２−アジドー４’−ｉｓｏ−プロピルアミン）−
６−メチルチオ−１，３，５−）リアジン〔普通基アジ
プロプＬｖン（ａｚｉｐｒｏｐｔトｙｎｅ）：］；に、
］１−アルコキシー２−アルキルー３フェニル尿素
除草剤、例えば、３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メ）キシ−１−メチル尿素〔普通基リヌロン（１ｉ
ｎｕｒｏｎ ） ）、３−（４−クロロフェニル） −
１−メ）キシ−１−メチル尿素〔普通基モノリヌロン（
ｍｏｎｏ−１１ｎｕｒｏｎ ） ）および３−（４−ブ
ロモ−４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素〔普通基クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏ−ｂｒ
ｏｒｎｕｉ−ｏｎ ） ） ； Ｌ、 ヒリジン除草剤、例えば、３，６−ジクロロピ
コリン酸〔普通塩クロビラリド（ｃｌｏｐｙ−ｒａｌｌ
ｄ ） ）および４−アミノ−３，５，６−ドリクロロ
ビコリン酸〔普通名ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ ）
） ； Ｍ＠ １，２．４−）リアジン−５−オン除草剤、例え
ば、４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−６−
７エニルー１．Ｑ、４−トリ７−）ノー５−オン〔普通
基メタミドロン（ｍｅｔａｍｌｔｒｏｎ ） ）および
４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ
−３−メチルチオ−１，３，４−）リアジン−５−オン
〔普通基メトリブジｙ （−ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）：
ｌ；Ｎ、安息香酸除草剤、例えば、２，３．６−）ジク
ロロ安息香酸（普通基２ 、３ 、６− ＴＢＡ）、３
．６−シクロロリラ九キシ安息香酸〔普通者ジカンパ（
ｄｉｃａｍｂａ ） ）および３−アミノ−２，５−ジ
クロロ安息香酸〔普通者クロランペン（ｃｈｌｏｒａｍ
ｂｅｎ ） ］ ；０．７ニリド除草剤、例えば、Ｎ−
ブトキシメチルーα−クロロ−２／、６Ｆ−ジエチルア
セトアニリド〔普通基ブタクＣ１ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ））、対応するＮ−メトキシ化合物〔普通基アラクロ
ル（ａｌａｃｈｌｏｒ ） 、対応するＮ−イソプロピ
ル化合物〔普通基グロノリロル（ｐｒｏｐａ〜ロビオン
酸〔普通名ダラ４ン（ｄａｌａｐｏｎ）：ｌ、トリクロ
ロ酢酸（普通基ＴＣＡ）およびその塩；Ｒ，ジフェニル
エーテル除草剤、例えば、４−二トロフェニル ２−ニ
トロ−４−ト）フルオロメチルフェニルエーテル〔普通
基フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｌｆｅｎ ） ）
、メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二
トロヘンゾエー）（普通基ビフェノクス （ｂｉｆｅｎｏｘ ） ）、２−ニド０−５−（２−ク
ロロ−４−ト！Ｊフルオロメチルフェノキシ）安息香酸
および２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
３−エトキシ−４−ニトロフェニルエーテル； Ｓ、Ｎ−（ヘテロアリールアミノカルボニル）ベンゼン
スルホンアミド、例工ば、２−クロロ−Ｎ、−（（４−
メトキシ−６−メチル−１゜３．５−）リアジン−２−
イル）アミノカルデニル〕ベンゼンスルホンアミド（ｆ
ｉ名ＤＰＸ ４１８９）； Ｔ、アリールオキシフェノキシプロビオネート除草剤、
例えば、ブチル２−［４−（５−）リフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオネート〔普
通名フルアジフォプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ ） ）およ
びメチル２−〔４−（２，’７！−ジクロロフェノキシ
）フェノキシ〕プロピオネート〔普通名ジクロフォプ（
ｄｉｃｌｏｆｏｐ ） ） ；およびＵ１種々の除草剤
、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルジフェニルアセタミド〔普
通名シフエナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ ）、Ｎ−（
１−ナフチル）フタルアミン酸〔普通名ナプタラム（ｎ
ａｐｔａｌａｍ））および３−アミノ−１，２，４−）
リアゾール０ 有用な接触除草剤は、次のものを包含する：Ｖ、ビピリ
ジン除草剤、例えば、活性実在物が１．１／−ジメチル
−４，４′−ジビリジリウムイオン〔普通名バラクアッ
ト（ｐａｒａｑｕａｔ）：］および活性実在物が１，１
′−エチレン−２，２′−ジビリジリウムイオン〔普通
名ジクアット（ｄｉｑｕａｔ ） ） ； Ｗ、有機ヒ素除草剤、例えば、モノソジウムメタンアル
ソネート（普通名ＭＳＭＡ）；およびＸ、アミノ酸除草
剤、例えば、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン〔普通名
グリホセート （ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ ） ）およびその塩およびエ
ステル。
，２−ジオキシド、例えば、３−イソプロぎルペンゾー
２，１．３−チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキ
シド〔普通基ペンタシン（ｂｅｎｔａｚｏｎ ） ）
；Ｂ、ホルモン除草剤およびとくにフェノキシアルカ７
６１例；ｃ、ば、４−クロロ−メチルフェノキシ酢酸（
普通基ＭＣＰＡ）、２−（２，４−ジクロロフェノキシ
）プロピオン酸〔普通基ジクロルプロプ（ｄｌｃｈｌｏ
ｒｐｒｏｐ ） ］、］２，４−ジクロロフェノキシ酢
酸普通基２，４−Ｄ）、２，４．５−）ジクロロフェノ
キシ酢酸（普通基２，４．５−Ｔ）、４−（４−クロロ
−２−メチルフェノキシ）酪酸（普通基ＭＣＰＢ）、４
−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（普通基２．４
−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）
プロピオン酸〔普通塩メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ
） ）、前記それらの誘導体（例えば、塩、エステル、
アミド々ど）； Ｃ，３−（４−（４−ハロンエノキシ）フェニルツー１
，１−ジアルキル尿素、例えば、３−（４−（４−１０
ロフエノキシ）フェニルツー１，１−ジメチル尿素〔普
通基クロロクスオロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ ）
） ；Ｄ、ジニトロフェノール類およびそれらの誘導体
（例えば、アセテート）、例えば、２−メチル−４，６
−シニトロフエノール（普通基ＤＮＯＣ）、２− ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４，６−シニトロフエノール〔普通者ジ
ノタープ（ｄｌｎｏ−ｔｅｒｂ ） ］、２−５ｅａ−
ブチル−４，６−シニトロフエノール〔普通基ジノセプ
（ｄｊｎｏ−ｓｅｂ ） 〕およびそのエステルジノセ
プアセテート； Ｅ、ジニトロアニリン除草剤、例えば、Ｎ／ 、 Ｎ／
−ジエチル−２，６−シニトロー４− ） ＩＪフル
オロメチル−ｍ−フェニレンジアミン〔普通名シニトラ
ミン（ｄｌｎｌｔｒａｍｉｎａ ） ：］、］２，６−
シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル４−トリフルオロメチル
アニリン〔普通基）！Ｊフル７す７（ｔｒｉｆｌｕｒａ
ｌｌｎ ） ：ｉおよび４−メチルスルホニル−２，６
−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピルアニリン〔普通名二ト
ラリン （ｎ１ｔｒａｌｉｎ ） ：］ ； Ｆ、フェニル尿素除草剤、例えば、Ｎ’ −（３、４−
ジクロロフェニル） −Ｎ 、 Ｎ−ジメチル尿素〔普
通基ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ ） ：ｌおよびＮ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−〔３−（）リフルオロメチル）フェニ
ル〕尿素〔普通基フルオメツロン（１ｌｕｏｎ＋ｅｔｕ
ｒｏｎ ） ） ；Ｇ、フェニルカルバモイルオキシフ
ェニルカルバメート、例工ば、３−（（メトキシカルボ
ニル）アミン〕フェニル（３−１チルフエニル）カルバ
メート〔普通基フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐ
ｈａｍ ） ）および３−〔（エトキシカルボニル）ア
ミン〕フェニルフェニルカルバメート［普通病デスメジ
ファム（ｄｏｓ−ｍｅｄｉｐｈａｍ ） ］ ； Ｈ，２−フェニルピリダジン−３−オン類、例工ば、５
−アミノ−４−クロロ−２−フェニルピリダジン−３−
オン〔普通基ピラゾン（ｐｙｒａｚｏｎ ） ） ； ■、ウラシル除草剤、例えば、３−シクロヘキシル−５
，６−）リメチレンウラシル〔普通席レナシ／ｌ／ （
１ｎａｃｉｌ ） ）、５−ブロモー３−ｓｅｃ−ブチ
ル−６−メチルウラシル〔普通基ブＣ１”ｆシル（ｂｒ
ｏｍａｃｉｌ ） ］および３− ｔｅｒｔ−’ｊ”ｆ
ｋ−５−クロロ−６−メチルウラシル〔普通基ターバシ
ル（ｔｅｒｂａｃｉｌ ） ］ ；Ｊ、トリアジン除草
剤、例えば、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（１
ａｏ−ゾロビルアミン）−１，３，５−）リアジン〔普
通基アトラジ７ （ａｔｒａｚｊｎｅ ） ）、２−り
ｏ ｏ −４，６−ジ（エチルアミノ）−１，３，５−
）リアジン［普通基シマジン（ｓｌｍａｚｌｎｅ ）
］、］２−アジドー４’−ｉｓｏ−プロピルアミン）−
６−メチルチオ−１，３，５−）リアジン〔普通基アジ
プロプＬｖン（ａｚｉｐｒｏｐｔトｙｎｅ）：］；に、
］１−アルコキシー２−アルキルー３フェニル尿素
除草剤、例えば、３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メ）キシ−１−メチル尿素〔普通基リヌロン（１ｉ
ｎｕｒｏｎ ） ）、３−（４−クロロフェニル） −
１−メ）キシ−１−メチル尿素〔普通基モノリヌロン（
ｍｏｎｏ−１１ｎｕｒｏｎ ） ）および３−（４−ブ
ロモ−４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素〔普通基クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏ−ｂｒ
ｏｒｎｕｉ−ｏｎ ） ） ； Ｌ、 ヒリジン除草剤、例えば、３，６−ジクロロピ
コリン酸〔普通塩クロビラリド（ｃｌｏｐｙ−ｒａｌｌ
ｄ ） ）および４−アミノ−３，５，６−ドリクロロ
ビコリン酸〔普通名ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ ）
） ； Ｍ＠ １，２．４−）リアジン−５−オン除草剤、例え
ば、４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−６−
７エニルー１．Ｑ、４−トリ７−）ノー５−オン〔普通
基メタミドロン（ｍｅｔａｍｌｔｒｏｎ ） ）および
４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ
−３−メチルチオ−１，３，４−）リアジン−５−オン
〔普通基メトリブジｙ （−ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）：
ｌ；Ｎ、安息香酸除草剤、例えば、２，３．６−）ジク
ロロ安息香酸（普通基２ 、３ 、６− ＴＢＡ）、３
．６−シクロロリラ九キシ安息香酸〔普通者ジカンパ（
ｄｉｃａｍｂａ ） ）および３−アミノ−２，５−ジ
クロロ安息香酸〔普通者クロランペン（ｃｈｌｏｒａｍ
ｂｅｎ ） ］ ；０．７ニリド除草剤、例えば、Ｎ−
ブトキシメチルーα−クロロ−２／、６Ｆ−ジエチルア
セトアニリド〔普通基ブタクＣ１ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ））、対応するＮ−メトキシ化合物〔普通基アラクロ
ル（ａｌａｃｈｌｏｒ ） 、対応するＮ−イソプロピ
ル化合物〔普通基グロノリロル（ｐｒｏｐａ〜ロビオン
酸〔普通名ダラ４ン（ｄａｌａｐｏｎ）：ｌ、トリクロ
ロ酢酸（普通基ＴＣＡ）およびその塩；Ｒ，ジフェニル
エーテル除草剤、例えば、４−二トロフェニル ２−ニ
トロ−４−ト）フルオロメチルフェニルエーテル〔普通
基フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｌｆｅｎ ） ）
、メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二
トロヘンゾエー）（普通基ビフェノクス （ｂｉｆｅｎｏｘ ） ）、２−ニド０−５−（２−ク
ロロ−４−ト！Ｊフルオロメチルフェノキシ）安息香酸
および２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
３−エトキシ−４−ニトロフェニルエーテル； Ｓ、Ｎ−（ヘテロアリールアミノカルボニル）ベンゼン
スルホンアミド、例工ば、２−クロロ−Ｎ、−（（４−
メトキシ−６−メチル−１゜３．５−）リアジン−２−
イル）アミノカルデニル〕ベンゼンスルホンアミド（ｆ
ｉ名ＤＰＸ ４１８９）； Ｔ、アリールオキシフェノキシプロビオネート除草剤、
例えば、ブチル２−［４−（５−）リフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオネート〔普
通名フルアジフォプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ ） ）およ
びメチル２−〔４−（２，’７！−ジクロロフェノキシ
）フェノキシ〕プロピオネート〔普通名ジクロフォプ（
ｄｉｃｌｏｆｏｐ ） ） ；およびＵ１種々の除草剤
、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルジフェニルアセタミド〔普
通名シフエナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ ）、Ｎ−（
１−ナフチル）フタルアミン酸〔普通名ナプタラム（ｎ
ａｐｔａｌａｍ））および３−アミノ−１，２，４−）
リアゾール０ 有用な接触除草剤は、次のものを包含する：Ｖ、ビピリ
ジン除草剤、例えば、活性実在物が１．１／−ジメチル
−４，４′−ジビリジリウムイオン〔普通名バラクアッ
ト（ｐａｒａｑｕａｔ）：］および活性実在物が１，１
′−エチレン−２，２′−ジビリジリウムイオン〔普通
名ジクアット（ｄｉｑｕａｔ ） ） ； Ｗ、有機ヒ素除草剤、例えば、モノソジウムメタンアル
ソネート（普通名ＭＳＭＡ）；およびＸ、アミノ酸除草
剤、例えば、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン〔普通名
グリホセート （ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ ） ）およびその塩およびエ
ステル。
オｖ萌名下誌のウリｈ合りｊ＝よ’Ｊ ｆ、Ｌ”ＦＩ
Ｔる。２串２実施例１ ４−［：１−（エトキシイミノ）７６０ビル〕スピロ〔
シクロヘキサン−１，１′−インダン）−３，５−ジオ
ン（５）および４−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕
スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−インダン） −３
，５−ジオン（６） （、）および（ｂ） ｌ） ｎ−ＢｕＬｉ （３２，２ｍｌ； １．５５モ
ル、ヘキサン中）を、無水テトラヒドロフラン（３０ｒ
Ｒ１）中のインデン（５，８１ｇ）の冷却した（０℃）
溶液に窒素雰囲気のもとに滴下した。この混合物を０℃
において０．５時間および室温において５時間かきまぜ
た。無水テトラヒドロフラン中の臭化プロパルギル（５
，６ｍに）ルエン中５ＯＷ）の溶液を前記の冷却した混
合物に加え、次いでこれを室温において１２時間かきま
ぜた。この混合物を氷−希釈塩酸水溶液上へ注ぎ、次い
でこれをジエチルジエチルエーテルで抽出した。乾燥し
た（ＭｇＳＯ４）有機分画を蒸発させ、そして残留物を
エタノール（１５０ｎ／）、水（５０ｍＪ）、硫酸（５
ｄ）および硫酸水銀（１ｍ９）ととも２時間還流加熱し
た。
Ｔる。２串２実施例１ ４−［：１−（エトキシイミノ）７６０ビル〕スピロ〔
シクロヘキサン−１，１′−インダン）−３，５−ジオ
ン（５）および４−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕
スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−インダン） −３
，５−ジオン（６） （、）および（ｂ） ｌ） ｎ−ＢｕＬｉ （３２，２ｍｌ； １．５５モ
ル、ヘキサン中）を、無水テトラヒドロフラン（３０ｒ
Ｒ１）中のインデン（５，８１ｇ）の冷却した（０℃）
溶液に窒素雰囲気のもとに滴下した。この混合物を０℃
において０．５時間および室温において５時間かきまぜ
た。無水テトラヒドロフラン中の臭化プロパルギル（５
，６ｍに）ルエン中５ＯＷ）の溶液を前記の冷却した混
合物に加え、次いでこれを室温において１２時間かきま
ぜた。この混合物を氷−希釈塩酸水溶液上へ注ぎ、次い
でこれをジエチルジエチルエーテルで抽出した。乾燥し
た（ＭｇＳＯ４）有機分画を蒸発させ、そして残留物を
エタノール（１５０ｎ／）、水（５０ｍＪ）、硫酸（５
ｄ）および硫酸水銀（１ｍ９）ととも２時間還流加熱し
た。
冷却］〜だ混合物を沖過し、そしてＦ液を水（２００ｍ
１）で希釈した。この混合物をジエチルエーテルで抽出
した。乾燥した（ＭｇＳＯ４）有機分画を蒸発させ、そ
して残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて
精製し、ジクロロメタンで溶離すると、最初に、１−ア
セトニルインデンがかっ色が得られる、ｐｍｒスにクト
ル（ＣＤＣ４３； δ、ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，８
）；３．３９（２Ｈ，ｓ）；３．６４（２Ｈ，ａ）：６
．４０（ＩＨ，ｓ）；７．２０−７．３２（４Ｈ，ｍ）
；そして第２に、１−アセトニルインデンインダンが白
色固体として得られた。
１）で希釈した。この混合物をジエチルエーテルで抽出
した。乾燥した（ＭｇＳＯ４）有機分画を蒸発させ、そ
して残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて
精製し、ジクロロメタンで溶離すると、最初に、１−ア
セトニルインデンがかっ色が得られる、ｐｍｒスにクト
ル（ＣＤＣ４３； δ、ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，８
）；３．３９（２Ｈ，ｓ）；３．６４（２Ｈ，ａ）：６
．４０（ＩＨ，ｓ）；７．２０−７．３２（４Ｈ，ｍ）
；そして第２に、１−アセトニルインデンインダンが白
色固体として得られた。
融点５４℃、 ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣｌ２；δ、ｐ
ｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ）：３．０３−３．３０（
４Ｈ，ｍ）；６．７３（ＩＨ。
ｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ）：３．０３−３．３０（
４Ｈ，ｍ）；６．７３（ＩＨ。
ｍ）ニア、２４−７．６６（４Ｈ，ｍ）。
ｉｉ） １−アセトニルインデン（２，４，９）を無
水メタノール（ｓｏＭ）中のナトリウムジメチルマロネ
ート（５，３当量）の溶液に加え、この混合物を１２時
間かきまぜながら加熱還流した。溶媒を蒸発させ、残留
物をトルエンとともに共沸蒸留しくｃｎｓ た。乾燥残留物を６０℃において無水ジメチルホルムア
ミド（８０ｍ／）中に溶解した。無水プロピオン酸（５
，３当量）を加え、この混合物を０．５時間かきまぜな
がら還流加熱した。冷却した混合物を希塩酸水溶液中に
注ぎ、これを次いでジエチルエーテルで抽出した。有機
分画を蒸発させ、残留物を水（８０＋ｎ／）中で水酸化
ナトリウム（５ｇ）とともに４時間還流加熱した。冷却
した混合物をジエチルエーテルで抽出した。水性分画を
６０℃に加熱し、希塩酸水溶液の滴下により酸性化した
。
水メタノール（ｓｏＭ）中のナトリウムジメチルマロネ
ート（５，３当量）の溶液に加え、この混合物を１２時
間かきまぜながら加熱還流した。溶媒を蒸発させ、残留
物をトルエンとともに共沸蒸留しくｃｎｓ た。乾燥残留物を６０℃において無水ジメチルホルムア
ミド（８０ｍ／）中に溶解した。無水プロピオン酸（５
，３当量）を加え、この混合物を０．５時間かきまぜな
がら還流加熱した。冷却した混合物を希塩酸水溶液中に
注ぎ、これを次いでジエチルエーテルで抽出した。有機
分画を蒸発させ、残留物を水（８０＋ｎ／）中で水酸化
ナトリウム（５ｇ）とともに４時間還流加熱した。冷却
した混合物をジエチルエーテルで抽出した。水性分画を
６０℃に加熱し、希塩酸水溶液の滴下により酸性化した
。
冷却した混合物をジエチルエーテルで抽出した。
乾燥した（ＭｇＳＯ４）有機分画を蒸発させ、残留物を
シリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し、ジクロ
ロメタンで溶離すると、４−７’ロピオニルスピロ〔シ
クロヘキサン−１，１”ｆンダ７）−３，５−ジオンが
淡黄色油として得られた。ｐｍｒス、＝クトル（ＣＤＣ
４５； δ、ｐｐｍ）： １．１７（３Ｈ，ｔ）；２．
０３（２Ｈ，ｔ）；２．６４−３．２４（８Ｈ，ｍ）ニ
ア、２１−７．２５（４Ｈ，ｍ）：１Ｂ、２７（ＩＨ−
〇。４−ブチリルスピロ〔シクロヘキサン−１，１７−
インダン）−３，５−−／’オンが同様にして１−アセ
トニルインデンインダン、ナトリウジメチルマロネート
およびｎ−酪酸無水物から製造され、そして淡黄色油と
して得られた。ｐｍｒスペクト／ｌ／ （ＣＤＣｌ２：
δ、ｐｐｍ）： １．．０Ｏ（３Ｈ，ｔ）：Ｌ７０（２
Ｈ，ｍ）：２．０２（２Ｈ，ｔ）：２．６２−３．１４
（８Ｈ，ｍ）；７．２０−７．２５（４Ｈ，ｍ）；１８
．３３（ＩＨ。
シリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し、ジクロ
ロメタンで溶離すると、４−７’ロピオニルスピロ〔シ
クロヘキサン−１，１”ｆンダ７）−３，５−ジオンが
淡黄色油として得られた。ｐｍｒス、＝クトル（ＣＤＣ
４５； δ、ｐｐｍ）： １．１７（３Ｈ，ｔ）；２．
０３（２Ｈ，ｔ）；２．６４−３．２４（８Ｈ，ｍ）ニ
ア、２１−７．２５（４Ｈ，ｍ）：１Ｂ、２７（ＩＨ−
〇。４−ブチリルスピロ〔シクロヘキサン−１，１７−
インダン）−３，５−−／’オンが同様にして１−アセ
トニルインデンインダン、ナトリウジメチルマロネート
およびｎ−酪酸無水物から製造され、そして淡黄色油と
して得られた。ｐｍｒスペクト／ｌ／ （ＣＤＣｌ２：
δ、ｐｐｍ）： １．．０Ｏ（３Ｈ，ｔ）：Ｌ７０（２
Ｈ，ｍ）：２．０２（２Ｈ，ｔ）：２．６２−３．１４
（８Ｈ，ｍ）；７．２０−７．２５（４Ｈ，ｍ）；１８
．３３（ＩＨ。
Ｓ）・
（ｃ）
４−プロピオニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１′−
インダン） −３，５−ジオン（０，５４ｇ）、におい
て３時間かきまぜた。この混合物を非常に希薄な塩酸水
溶液中に注ぎ、次いでこれをジエチルエーテルで直ちに
抽出した。乾燥した（ＭｇＳＯ４）有機分画を蒸発させ
ると、４−（：１−（エトキシイミノ）ｆロビル〕スピ
ロ〔シクロヘキサン＝１．１′−インダン） −３，５
−ジオン（５）が淡黄色油として得られた。ｐｍｒスイ
クトル（ＣＤＣ４，； δ、ｐｐｍ）： １．０９−１
．４１（６Ｈ，２ｘｔ）；２．０６（２Ｈ，ｔ） ：２
．６−３．１ （８Ｈ，ｍ） ；４．１２（２Ｈ，ｑ）
ニア、２（４肥ｍ）；１４．９３（ＩＨ，ｂｒｓ）。
インダン） −３，５−ジオン（０，５４ｇ）、におい
て３時間かきまぜた。この混合物を非常に希薄な塩酸水
溶液中に注ぎ、次いでこれをジエチルエーテルで直ちに
抽出した。乾燥した（ＭｇＳＯ４）有機分画を蒸発させ
ると、４−（：１−（エトキシイミノ）ｆロビル〕スピ
ロ〔シクロヘキサン＝１．１′−インダン） −３，５
−ジオン（５）が淡黄色油として得られた。ｐｍｒスイ
クトル（ＣＤＣ４，； δ、ｐｐｍ）： １．０９−１
．４１（６Ｈ，２ｘｔ）；２．０６（２Ｈ，ｔ） ：２
．６−３．１ （８Ｈ，ｍ） ；４．１２（２Ｈ，ｑ）
ニア、２（４肥ｍ）；１４．９３（ＩＨ，ｂｒｓ）。
４−（１−（エトキシイミノ）ブチリルスピロ〔シクロ
ヘキサン−１，１′−インダン：］ −］３．５−ジオ
ン６）が、同様に４−ブチリルスピロ〔シクロヘキサン
−１，１′−インダン） −３，５−ジオンから製造さ
れ、そしてこれは淡黄色油として得られた。ｐｍｒスペ
クトル（ＣＤＣ４，；δ、ｐｐｍ）： ０．９９（３
Ｈ，ｔ）：１．３２（３Ｈ，ｔ）：１．６３（２Ｈ，ｍ
）：２．０５（２Ｈ，ｔ）；２．６−３．１（８Ｈ，ｍ
）；４．１２（２Ｈ，ｑ）；７．２（４Ｈ，ｍ）：１５
．１（ＩＨ，ｂｒｓ）。
ヘキサン−１，１′−インダン：］ −］３．５−ジオ
ン６）が、同様に４−ブチリルスピロ〔シクロヘキサン
−１，１′−インダン） −３，５−ジオンから製造さ
れ、そしてこれは淡黄色油として得られた。ｐｍｒスペ
クトル（ＣＤＣ４，；δ、ｐｐｍ）： ０．９９（３
Ｈ，ｔ）：１．３２（３Ｈ，ｔ）：１．６３（２Ｈ，ｍ
）：２．０５（２Ｈ，ｔ）；２．６−３．１（８Ｈ，ｍ
）；４．１２（２Ｈ，ｑ）；７．２（４Ｈ，ｍ）：１５
．１（ＩＨ，ｂｒｓ）。
実施例２
ｓ／、 ７／−ジメチル−４−（１−（エトキシイミノ
）プロパルギルぎ口〔シクロヘキサン−１，１′−イン
ダン） −３，５−ジオン（１） （＋） 臭化プロパルギル（トルエン中の８０％溶液
の８．５ ｍｌ ）を、テトラヒドロフラン（５０−）
中のアルミニウム粉末（２，０４ｇ）および塩化第二水
＠（０，０２ｇ）の水冷懸濁液にかきまぜながら滴下し
た。この混合物を２０℃で１時間かきまぜ、次いでテト
ラヒドロフラン（２０ｍＡ’）中の５．７−シメチルイ
ンダンー１−オン（９，３，ｌの溶液をかきまぜながら
加えた。２０℃で１２時間後、この混合物を塩化アルミ
ニウムの飽和水溶液（２０ｍ／）でクエンチング（ｑｕ
ｅｎｃｈｉｎｇ） Ｌ、次いで全体の反応混合物を水中
に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を分離し
、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮すると、粗生成物が
得られ、これをシリカダルのクロマトグラフィーにより
精製し、四塩化炭素で溶離した。粗製５．７−シメチル
ー１−ｆロパルギルインデンをエタノール（５０ｒｎｌ
）中に溶かし、硫酸（２，５ｍＪ）、硫酸第二水銀（
０，５０ｇ）および水（２０ｍＪ）と−緒に８０℃にお
いて２時間加熱しかつかきまぜた。冷却した混合物を濾
過し、ν液を水（１，５０ｒｎｌ ）で希釈し、次いで
ジエチルエーテルで抽出した。乾燥した（ＭｇＳＯ４）
有機抽出層を蒸発させると、５．７− ・ジメチル−１
−ア七トニルインデンと５，７−ノメチルー１−アセト
ニルインデンインダン（２，４ｇ）、！：の混合物が得
られた。
）プロパルギルぎ口〔シクロヘキサン−１，１′−イン
ダン） −３，５−ジオン（１） （＋） 臭化プロパルギル（トルエン中の８０％溶液
の８．５ ｍｌ ）を、テトラヒドロフラン（５０−）
中のアルミニウム粉末（２，０４ｇ）および塩化第二水
＠（０，０２ｇ）の水冷懸濁液にかきまぜながら滴下し
た。この混合物を２０℃で１時間かきまぜ、次いでテト
ラヒドロフラン（２０ｍＡ’）中の５．７−シメチルイ
ンダンー１−オン（９，３，ｌの溶液をかきまぜながら
加えた。２０℃で１２時間後、この混合物を塩化アルミ
ニウムの飽和水溶液（２０ｍ／）でクエンチング（ｑｕ
ｅｎｃｈｉｎｇ） Ｌ、次いで全体の反応混合物を水中
に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を分離し
、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮すると、粗生成物が
得られ、これをシリカダルのクロマトグラフィーにより
精製し、四塩化炭素で溶離した。粗製５．７−シメチル
ー１−ｆロパルギルインデンをエタノール（５０ｒｎｌ
）中に溶かし、硫酸（２，５ｍＪ）、硫酸第二水銀（
０，５０ｇ）および水（２０ｍＪ）と−緒に８０℃にお
いて２時間加熱しかつかきまぜた。冷却した混合物を濾
過し、ν液を水（１，５０ｒｎｌ ）で希釈し、次いで
ジエチルエーテルで抽出した。乾燥した（ＭｇＳＯ４）
有機抽出層を蒸発させると、５．７− ・ジメチル−１
−ア七トニルインデンと５，７−ノメチルー１−アセト
ニルインデンインダン（２，４ｇ）、！：の混合物が得
られた。
（１１）上のケトンの混合物を、実施例１部（１１）に
記載する手順に従い、ナトリウムジメチルマロネートと
反応させた。こうしてｓ／、 ７／−ジメチル−４−プ
ロピオニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１’−インメ
ン） −３，５−ジオンが淡黄色油として得られ、これ
をそのプロトン磁気共鳴吸収ス被りトルによシ特徴づけ
た（ＣＤＣ１５；δ、ｐｐｍ）： １．１６（３Ｈ，５
）；２．０２（２Ｈ，ｔ）；２．２９（３Ｈ，ｓ）：２
．３９（３Ｈ，ｓ）；２．３−３．５（８Ｈ，ｍ）；６
．８０（ＩＨ，ｓ）；６．９０（ＩＨ，８）；１８．２
７（ＩＨ，＋）。
記載する手順に従い、ナトリウムジメチルマロネートと
反応させた。こうしてｓ／、 ７／−ジメチル−４−プ
ロピオニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１’−インメ
ン） −３，５−ジオンが淡黄色油として得られ、これ
をそのプロトン磁気共鳴吸収ス被りトルによシ特徴づけ
た（ＣＤＣ１５；δ、ｐｐｍ）： １．１６（３Ｈ，５
）；２．０２（２Ｈ，ｔ）；２．２９（３Ｈ，ｓ）：２
．３９（３Ｈ，ｓ）；２．３−３．５（８Ｈ，ｍ）；６
．８０（ＩＨ，ｓ）；６．９０（ＩＨ，８）；１８．２
７（ＩＨ，＋）。
Ｇ１１） 実施例１部（Ｃ）に記載する手順に従いｓ
／、 ７／ −ジメチル−４−ブローオニルスピロ〔シ
クロヘキサン−１，１′−インダン）−３，５−ｕオン
をエトキシアミンと反応させると％ ５’＋７’−ツメ
チル−４−［１−（エトキシイミノ）プロピル〕スピロ
〔シクロヘキサン−１，１′−インダン） −３，５−
ジオン（１）が淡黄色油として得られ、これをそのプロ
トン磁気共鳴スぜクトルにより特徴づけ、そしてこノス
ペクトルのデータは実施例１２の表２に記載されている
。
／、 ７／ −ジメチル−４−ブローオニルスピロ〔シ
クロヘキサン−１，１′−インダン）−３，５−ｕオン
をエトキシアミンと反応させると％ ５’＋７’−ツメ
チル−４−［１−（エトキシイミノ）プロピル〕スピロ
〔シクロヘキサン−１，１′−インダン） −３，５−
ジオン（１）が淡黄色油として得られ、これをそのプロ
トン磁気共鳴スぜクトルにより特徴づけ、そしてこノス
ペクトルのデータは実施例１２の表２に記載されている
。
実施例３
化合物７１Ｌ７，８および１０を、実施例２部（１）〜
（ｉｉｉ）に記載する手順と本質的に同一の手順に従い
、適当なテトラロンまたはペンゾスペロンから製造した
。これらの化合物は油として得られ、そしてプロトン磁
気共鳴ス被りトルによシ特徴づけ、同定することができ
た。スペクトルのデータは、実施例１２の表２に記載さ
れている。
（ｉｉｉ）に記載する手順と本質的に同一の手順に従い
、適当なテトラロンまたはペンゾスペロンから製造した
。これらの化合物は油として得られ、そしてプロトン磁
気共鳴ス被りトルによシ特徴づけ、同定することができ
た。スペクトルのデータは、実施例１２の表２に記載さ
れている。
実施例４
４′、６′−ジメチル−４−（１−（エトキシイミノ）
プロピル〕スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベンゾ
シクロブテン） −３，５−ジオン（１１）（１）
４．６−シメチルペンゾシクロブトーエンー１−オン（
５，５ｇ、３８ミリモル）およびトリフェニルホスホラ
ニリデン−２−ブロａ９／ン（１５，０ｇ１４７ミリモ
ル）を−緒にかきまぜながら１８０℃において０．５時
間加熱した。冷却後、この混合物をエーテルと一緒に粉
砕し、涙過し、そしてろ液を蒸発させると、１−アセト
ニリデンー４，６−ノメチルペンゾシクロプテンが淡か
っ色固体として得られた（５．７．！９．８１チ） ｐ
ｍｒス被クトり（ＣＤＣ４５，δ、ｐｐｍ）： ２．３
０（６Ｈ，ｓ）：２．３５（３Ｈ。
プロピル〕スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベンゾ
シクロブテン） −３，５−ジオン（１１）（１）
４．６−シメチルペンゾシクロブトーエンー１−オン（
５，５ｇ、３８ミリモル）およびトリフェニルホスホラ
ニリデン−２−ブロａ９／ン（１５，０ｇ１４７ミリモ
ル）を−緒にかきまぜながら１８０℃において０．５時
間加熱した。冷却後、この混合物をエーテルと一緒に粉
砕し、涙過し、そしてろ液を蒸発させると、１−アセト
ニリデンー４，６−ノメチルペンゾシクロプテンが淡か
っ色固体として得られた（５．７．！９．８１チ） ｐ
ｍｒス被クトり（ＣＤＣ４５，δ、ｐｐｍ）： ２．３
０（６Ｈ，ｓ）：２．３５（３Ｈ。
ｓ）；３．９４（２Ｈ，ｓ）；６．２５（ＩＨ，８）；
６．８６（２Ｈ。
６．８６（２Ｈ。
Ｂ）。
（ｉｉ） １−ア七トニリデンー４．６−シメチルペ
ンゾシクロプテンを、実施例１部６１）および（Ｃ）に
記載する手順と本質的に同一な手順に従い、４／、 Ｓ
／−ジメチル−４−（：１−（エトキシイミノ）７６０
ビル〕スピロ〔シクロヘキサン−Ｉ＋１７−ベンゾシク
ロブテン） −３，５−ジオン（１１）に転化した。こ
の化合物は油として単離され、そして実施例】２の表＋
２に記載するデータによシ特徴づけられた。
ンゾシクロプテンを、実施例１部６１）および（Ｃ）に
記載する手順と本質的に同一な手順に従い、４／、 Ｓ
／−ジメチル−４−（：１−（エトキシイミノ）７６０
ビル〕スピロ〔シクロヘキサン−Ｉ＋１７−ベンゾシク
ロブテン） −３，５−ジオン（１１）に転化した。こ
の化合物は油として単離され、そして実施例】２の表＋
２に記載するデータによシ特徴づけられた。
実施例５
４’、６’−ソｌチルー３′−ジメチルスルファモイル
−４−（１−（エトキシイミノ）プロピル〕スピロ〔シ
クロヘキサン−１，１′−ペンゾシクロフテン〕−３，
５−ジオン（１２）および４／、 ６／−ジメチル−５
′−ジメチルスルファモイル−４−（１−（エトキシイ
ミノ）ｆロビル〕スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−
ベンゾシクロブテン） −３，５−ジオン（１３）（１
）塩化メチレン（１０ｍｌ）中の４’、 ６′−ツメｆ
ルー４−７’ロピオニルスピロ〔シクロヘキサン−１，
１′−ベンゾシクロブテン：］ −］３．５−ジオン０
，８．９，２．８ミリモル）の氷冷したかき壕ぜた溶液
に、クロロスルホン酸（３ＴＬｌ）を０．５時間かけて
加えた。この混合物を５℃で１時間かきまぜ、次いで水
中に注いだ。有機層を分離し、水で洗浄し、次いで乾燥
しくＮａ２ＳＯ４）そして蒸発させるとかっ色消が得ら
れた（１．０ｇ）。粗製クロロスルホニル化合物をエタ
ノール（２０ＴＩＬｌ）中に溶解し、室温においてエタ
ノール性ツメチルアミン（０，６２ｍ１の４０％の溶液
、４．８ミ！Ｊモル）で処理した。４時間後、溶液を水
で希釈し、塩化メチレンで抽出した。有機層を分離し、
乾燥しくＮａ ２ ＳＯ４）濃縮すると、４’＋６’−
ジメチル−３７−シメチルスルフアモイルー４−プロピ
オニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１’−ベンゾシク
ロブテン） −３，５−ジオンおよび４／、 ６／−ジ
メチル−５′−ジメチルスルファモイル−４−プロピオ
ニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベンゾシクロ
ブテン）−３，５−シオンカ淡かっ色消として得られた
。ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣ４３，δ、ｐｐｍ）： １
．１６（３Ｈ，ｔ）：２．２１（３Ｈ。
−４−（１−（エトキシイミノ）プロピル〕スピロ〔シ
クロヘキサン−１，１′−ペンゾシクロフテン〕−３，
５−ジオン（１２）および４／、 ６／−ジメチル−５
′−ジメチルスルファモイル−４−（１−（エトキシイ
ミノ）ｆロビル〕スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−
ベンゾシクロブテン） −３，５−ジオン（１３）（１
）塩化メチレン（１０ｍｌ）中の４’、 ６′−ツメｆ
ルー４−７’ロピオニルスピロ〔シクロヘキサン−１，
１′−ベンゾシクロブテン：］ −］３．５−ジオン０
，８．９，２．８ミリモル）の氷冷したかき壕ぜた溶液
に、クロロスルホン酸（３ＴＬｌ）を０．５時間かけて
加えた。この混合物を５℃で１時間かきまぜ、次いで水
中に注いだ。有機層を分離し、水で洗浄し、次いで乾燥
しくＮａ２ＳＯ４）そして蒸発させるとかっ色消が得ら
れた（１．０ｇ）。粗製クロロスルホニル化合物をエタ
ノール（２０ＴＩＬｌ）中に溶解し、室温においてエタ
ノール性ツメチルアミン（０，６２ｍ１の４０％の溶液
、４．８ミ！Ｊモル）で処理した。４時間後、溶液を水
で希釈し、塩化メチレンで抽出した。有機層を分離し、
乾燥しくＮａ ２ ＳＯ４）濃縮すると、４’＋６’−
ジメチル−３７−シメチルスルフアモイルー４−プロピ
オニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１’−ベンゾシク
ロブテン） −３，５−ジオンおよび４／、 ６／−ジ
メチル−５′−ジメチルスルファモイル−４−プロピオ
ニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベンゾシクロ
ブテン）−３，５−シオンカ淡かっ色消として得られた
。ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣ４３，δ、ｐｐｍ）： １
．１６（３Ｈ，ｔ）：２．２１（３Ｈ。
ｓ）：２．５２（３Ｈ，ａ）；２．４−３．２（４Ｈ，
ｍ）：２．７８（６Ｔ（。
ｍ）：２．７８（６Ｔ（。
ｓ）：３．１．９（２Ｈ，ｑ）；３．２２（２Ｈ，ｓ）
；６．９１（１）Ｉ。
；６．９１（１）Ｉ。
ｓ ） ； １８．０５ （１肥Ｓ）。
（１１）上の部（１）に記載したトリオンの混合物を実
施例１部（Ｃ）に記載する手順に従いエトキシアミンで
処理すると、はぼ等しい比率の表題化合物（１２）およ
び（１３）の混合物が得られた。この混合物は油として
単離され、そして実施例１２表２に記載するプロトン核
磁気共鳴スペクトルにより特徴づけられた。
施例１部（Ｃ）に記載する手順に従いエトキシアミンで
処理すると、はぼ等しい比率の表題化合物（１２）およ
び（１３）の混合物が得られた。この混合物は油として
単離され、そして実施例１２表２に記載するプロトン核
磁気共鳴スペクトルにより特徴づけられた。
実施例６
化合物Ａ１４および】５を、実施例５部（１）および０
１）に記載する手順に類似する手順に従い製造した。こ
の混合物は実施例１２表２に記載するプロトン磁気共鳴
スペクトルにより特徴づけられた。
１）に記載する手順に類似する手順に従い製造した。こ
の混合物は実施例１２表２に記載するプロトン磁気共鳴
スペクトルにより特徴づけられた。
実施例７
４′−アセチル−５′、７′−ツメチル−４−［１−（
エトキシイミノ）７６０ビル〕スピロ〔シクロヘキサン
−１，１′−インダン］ −３，５−ジオン（９）およ
び６′−アセチル−５／、 ７／−ジメチル−４−［］
−（エトキシイミノ）７１１１ロピル〕スピロ〔シクロ
ヘキサン−１，１７−インダン） −３，５−ジオン（
３）（ｉ） ２０℃の１＋２−・ゾクロロエタ７（８０
＋＋＋ｌ）中の三塩化アルミニウム（４，８ｇ、３３ミ
リモル）のかきまぜた溶液に、ジクロロエタン（１０ｍ
／）中の５′、７′−ジメチル−４−プロピオニルスピ
ロ〔シクロヘキサン−１，１′−インダン） −３，５
−ジオン（３，２ｇ、１１ ミ’ｊモル）の溶液を加え
た。
エトキシイミノ）７６０ビル〕スピロ〔シクロヘキサン
−１，１′−インダン］ −３，５−ジオン（９）およ
び６′−アセチル−５／、 ７／−ジメチル−４−［］
−（エトキシイミノ）７１１１ロピル〕スピロ〔シクロ
ヘキサン−１，１７−インダン） −３，５−ジオン（
３）（ｉ） ２０℃の１＋２−・ゾクロロエタ７（８０
＋＋＋ｌ）中の三塩化アルミニウム（４，８ｇ、３３ミ
リモル）のかきまぜた溶液に、ジクロロエタン（１０ｍ
／）中の５′、７′−ジメチル−４−プロピオニルスピ
ロ〔シクロヘキサン−１，１′−インダン） −３，５
−ジオン（３，２ｇ、１１ ミ’ｊモル）の溶液を加え
た。
ジクロロエタン（１０ｍＩり中の塩化アセチル（１０ｙ
％ １３ ミリモル）の溶液を加え、この混合物を２
０℃で１２時間かきまぜた。この溶液を冷希塩酸上へ注
キ、次いでジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を
分離し、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）蒸発させ、そして粗生成
物をシリカダルに通過させて精製し、塩化メチレンで溶
離した。４′−アセチル−５／、 ７／ −ジメチル−
４−プロピオニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１′−
インダン） −３，５−ジオンおよび６′−７セｆルー
５．７’−ジメチル−４−プロピオニルスピロ〔シクロ
ヘキサン−１，１′−インダン〕−３，５−ジオンが無
電池として得られた。ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣ４３，
δ、ｐｐｍ）： １．１６（３Ｈ，ｔ）；１．９−３．
３（１７Ｈ，混成（ｃｏｍｐｌｅｘ）ｍ）：３．０９（
２Ｈ１ｑ）：６．８４（０，６Ｈ，ａ）；６．９３（０
，４Ｈ，ｓ）；１８．２６（ＩＨ。
％ １３ ミリモル）の溶液を加え、この混合物を２
０℃で１２時間かきまぜた。この溶液を冷希塩酸上へ注
キ、次いでジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を
分離し、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）蒸発させ、そして粗生成
物をシリカダルに通過させて精製し、塩化メチレンで溶
離した。４′−アセチル−５／、 ７／ −ジメチル−
４−プロピオニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１′−
インダン） −３，５−ジオンおよび６′−７セｆルー
５．７’−ジメチル−４−プロピオニルスピロ〔シクロ
ヘキサン−１，１′−インダン〕−３，５−ジオンが無
電池として得られた。ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣ４３，
δ、ｐｐｍ）： １．１６（３Ｈ，ｔ）；１．９−３．
３（１７Ｈ，混成（ｃｏｍｐｌｅｘ）ｍ）：３．０９（
２Ｈ１ｑ）：６．８４（０，６Ｈ，ａ）；６．９３（０
，４Ｈ，ｓ）；１８．２６（ＩＨ。
Ｂ）Ｏ
（１１）上の部（１）からの２種類の異性体の混合物を
、実施例１部（ｃ）に記載する手順に従い、エトキシア
ミンで処理した。この生成物は４′−アセチル−５′、
７′−ツメチル−４−（１−（エトキシイミノ）プロピ
オニルぎ口〔シクロヘキサン−１，１”ｔ７ダン）−３
，５−＆オン（３）および６フーアセチルー５′、７′
−ジメチル−４−（１−（エトキシイミノ）プロぎル〕
スピロ〔シクロヘキサン−１，ｌ’ｌンダン） −３，
５−ジオン（３）の混合であり、油として得られ、そし
て実施例１２表２に記載するプロトン磁気共鳴スペクト
ルによシ特徴づけられた。
、実施例１部（ｃ）に記載する手順に従い、エトキシア
ミンで処理した。この生成物は４′−アセチル−５′、
７′−ツメチル−４−（１−（エトキシイミノ）プロピ
オニルぎ口〔シクロヘキサン−１，１”ｔ７ダン）−３
，５−＆オン（３）および６フーアセチルー５′、７′
−ジメチル−４−（１−（エトキシイミノ）プロぎル〕
スピロ〔シクロヘキサン−１，ｌ’ｌンダン） −３，
５−ジオン（３）の混合であり、油として得られ、そし
て実施例１２表２に記載するプロトン磁気共鳴スペクト
ルによシ特徴づけられた。
実施例８
４／、ｅ、Ｉ−ジメチル−４−（：１−（エトキシイミ
ノ）プロピル〕スピロ（シクロヘキサン−Ｉ＋１′−ベ
ンゾシクロブテン、：ｌ −３，５−ジオンのナトリウ
ム塩（１８）水（１ｍＪ）中の水酸化ナトリウム（２０
ｍ９．０．５ミリモル）の溶液を、４′、６′−ジメチ
ル−４−〔１−（エトキシイミノ）ｆロビル〕スピロ〔
シクロヘキサン−１，１′−ベンゾシクロブテン〕−３
，５−ジオン（１１）（１６０ｒｎ９．０．５ミリモル
）に加えた。この混合物を均質になるまでかきまぜ、次
いで水をトルエンとともに共沸蒸留することによシ減圧
下に除去した。ナトリウム塩（１８）は、すべての水の
除去後、かっ色の非結晶質固体として得られた。
ノ）プロピル〕スピロ（シクロヘキサン−Ｉ＋１′−ベ
ンゾシクロブテン、：ｌ −３，５−ジオンのナトリウ
ム塩（１８）水（１ｍＪ）中の水酸化ナトリウム（２０
ｍ９．０．５ミリモル）の溶液を、４′、６′−ジメチ
ル−４−〔１−（エトキシイミノ）ｆロビル〕スピロ〔
シクロヘキサン−１，１′−ベンゾシクロブテン〕−３
，５−ジオン（１１）（１６０ｒｎ９．０．５ミリモル
）に加えた。この混合物を均質になるまでかきまぜ、次
いで水をトルエンとともに共沸蒸留することによシ減圧
下に除去した。ナトリウム塩（１８）は、すべての水の
除去後、かっ色の非結晶質固体として得られた。
実施例９
化合物Ａ Ｉ ９ 、２０および２１は、実施例１部（
Ｃ）に記載する同一の手順に正確に従い、４／、 ６／
−ジメチル−４−プロピオニルスピロ〔シクロヘキサン
−１，１′−ベンゾシクロブテン：］−］３．５−ジオ
を適当なアルコキシアミンで処理することにより得られ
た。各化合物は油として単離し、そして実施例１２表２
に記載するプロトン磁気共鳴スペクトルにより主として
特徴づけられた。
Ｃ）に記載する同一の手順に正確に従い、４／、 ６／
−ジメチル−４−プロピオニルスピロ〔シクロヘキサン
−１，１′−ベンゾシクロブテン：］−］３．５−ジオ
を適当なアルコキシアミンで処理することにより得られ
た。各化合物は油として単離し、そして実施例１２表２
に記載するプロトン磁気共鳴スペクトルにより主として
特徴づけられた。
実施例１０
３′−アセチル−４／、 ６／−ツメチル−４−［１−
（エトキシイミノ）ゾロビル〕スピロ〔シクロヘキサン
−１，１′−ベンゾシクロブテン） −３，５−ジオン
（１６）および５′−アセチル−４／、 ６／−ツメチ
ル−４−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕スピロ〔
シクロヘキサン−１，１′−ベンゾシクロブテン〕＝３
，５−ジオン（１７） （ｉ） ４’、６’−ツメーｙ−ルー４−７”ロビオ
ニルスビロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベンゾシクロ
ｆテン〕−３，５−ジオン（実施例４を参照）を、実施
例７部（１）に記載するのと本質的に同一の手順に従い
、塩化アルミニウムの存在下に塩化アセチルで処理する
と、３′−および５′−アセチル−４′、６′−ツメチ
ル−４−プロピオニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１
′−ベンゾシクロブテン） −３，５−ジオンの混合物
が得られた。プロトン磁気共鳴ス４クトル（ＣＤＣ６３
，δ、ｐｐｍ）： １．１５（３Ｈ，ｔ）；２．１８（
３Ｈ１ｇ）；２．３５（３Ｈ，ｓ）；２．４８（３Ｈ，
ｇ）；２．４−３．３（６Ｈ’。
（エトキシイミノ）ゾロビル〕スピロ〔シクロヘキサン
−１，１′−ベンゾシクロブテン） −３，５−ジオン
（１６）および５′−アセチル−４／、 ６／−ツメチ
ル−４−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕スピロ〔
シクロヘキサン−１，１′−ベンゾシクロブテン〕＝３
，５−ジオン（１７） （ｉ） ４’、６’−ツメーｙ−ルー４−７”ロビオ
ニルスビロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベンゾシクロ
ｆテン〕−３，５−ジオン（実施例４を参照）を、実施
例７部（１）に記載するのと本質的に同一の手順に従い
、塩化アルミニウムの存在下に塩化アセチルで処理する
と、３′−および５′−アセチル−４′、６′−ツメチ
ル−４−プロピオニルスピロ〔シクロヘキサン−１，１
′−ベンゾシクロブテン） −３，５−ジオンの混合物
が得られた。プロトン磁気共鳴ス４クトル（ＣＤＣ６３
，δ、ｐｐｍ）： １．１５（３Ｈ，ｔ）；２．１８（
３Ｈ１ｇ）；２．３５（３Ｈ，ｓ）；２．４８（３Ｈ，
ｇ）；２．４−３．３（６Ｈ’。
ｍ ） ； ３．２０ （２Ｈ、ｓ ） ＊ ６．８８
（Ｉ Ｈ、ｓ ） ： １ Ｂ−０５（Ｉｆ（。
（Ｉ Ｈ、ｓ ） ： １ Ｂ−０５（Ｉｆ（。
ｂｓ）。
（１１）上のトリオンの混合物を実施例１部（ｃ）に記
載するのと本質的に同一の手順に従いエトキシアミンで
処理すると、表題化合物（１６）および（１７）の混合
物がかっ色消として得られ、薄層クロマトグラフィーの
その挙動から特徴づけられた。
載するのと本質的に同一の手順に従いエトキシアミンで
処理すると、表題化合物（１６）および（１７）の混合
物がかっ色消として得られ、薄層クロマトグラフィーの
その挙動から特徴づけられた。
実施例１１
５′、７′−ジメチル−３−アセトキシ−４−［１−（
エトキシイミノ）プロピル〕スピロ〔シクロヘキシ−３
−エン−１，１′−ベンゾシクロブテンクー５−オン（
２２） ５／、 ７／−ジメチル−４−（：］−（エトキシイミ
ノ）プロピル〕スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベ
ンゾシクロブテン） −３，５−ジオン（１１） （１
３０■）、無水炭酸カリウム（８０ｒｖ）、塩化アセチ
ル（ｏ、ｏｓｍｌ）およびエチルメチルケトｙ（２ｍｌ
）の混合物を、薄層クロマトグラフィー（シリカ／ＣＨ
２Ｃ４２）が残りの出発物質を示さなくなるまで、加温
しかつかきまぜた。次いで、この混合物を水（２部ｍｇ
）中に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。
エトキシイミノ）プロピル〕スピロ〔シクロヘキシ−３
−エン−１，１′−ベンゾシクロブテンクー５−オン（
２２） ５／、 ７／−ジメチル−４−（：］−（エトキシイミ
ノ）プロピル〕スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベ
ンゾシクロブテン） −３，５−ジオン（１１） （１
３０■）、無水炭酸カリウム（８０ｒｖ）、塩化アセチ
ル（ｏ、ｏｓｍｌ）およびエチルメチルケトｙ（２ｍｌ
）の混合物を、薄層クロマトグラフィー（シリカ／ＣＨ
２Ｃ４２）が残りの出発物質を示さなくなるまで、加温
しかつかきまぜた。次いで、この混合物を水（２部ｍｇ
）中に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。
有機層を分離し、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）そして蒸発させ
ると、表題化合物（２２）が油として得られ、これは実
施例１２表２に記載するプロトン共鳴磁気共鳴ス被りト
ルにより特徴づけられた。
ると、表題化合物（２２）が油として得られ、これは実
施例１２表２に記載するプロトン共鳴磁気共鳴ス被りト
ルにより特徴づけられた。
実施例１２
本発明の化合物の大部分は、油として得られ、そして核
磁気共鳴ス４クトルによシ特徴づけられかつ同定するこ
とができた。便宜上、プロトン磁気共鳴スペクトルのデ
ータを下表２に記載する。
磁気共鳴ス４クトルによシ特徴づけられかつ同定するこ
とができた。便宜上、プロトン磁気共鳴スペクトルのデ
ータを下表２に記載する。
表 ２
化合物 プロトン磁気共鳴スペクトルＡ
（ＣＤＣ１３，δ、ｐｐｍ）１ １．１
７（３Ｈ，ｔ）：１．３３（３Ｈ，ｔ）；２．０７（２
Ｈ。
（ＣＤＣ１３，δ、ｐｐｍ）１ １．１
７（３Ｈ，ｔ）：１．３３（３Ｈ，ｔ）；２．０７（２
Ｈ。
ｔ）；２．２９（３Ｈ，ｓ）；２．３９（３Ｈ，ｓ）；
２．４−３．２（８Ｈ，ｍ）；４．１２（２Ｈ，ｑ）：
６．８０（ＩＨ。
２．４−３．２（８Ｈ，ｍ）；４．１２（２Ｈ，ｑ）：
６．８０（ＩＨ。
３および １．１７（３Ｈ，ｔ）；１．３３（３Ｈ，ｔ
）；２．０−３．２９ （１９Ｈ，混成ｍ）；
４．１２（２Ｊｑ）；６．８４（０，６（混合物）Ｈ，
ｓ）；６．９３（０，４Ｈ，ｓ）：１５．０６（ＩＨ，
ｂｅ）。
）；２．０−３．２９ （１９Ｈ，混成ｍ）；
４．１２（２Ｊｑ）；６．８４（０，６（混合物）Ｈ，
ｓ）；６．９３（０，４Ｈ，ｓ）：１５．０６（ＩＨ，
ｂｅ）。
表 ２− 続き
化合物 プロトン磁気共鳴スペクトル２．６−
３．１（８Ｈ，ｍ）；４．１２（２Ｈ，ｑ）；７．２（
４Ｈ。
３．１（８Ｈ，ｍ）；４．１２（２Ｈ，ｑ）；７．２（
４Ｈ。
ｍ）：１．４．９３（ＩＨ，ｂｓ）。
６ ０．９９（３Ｈ，ｔ）；１．３２（３Ｈ，ｔ）
；１．６３（２Ｈ。
；１．６３（２Ｈ。
ｍ）；２．０５（２Ｈ，ｔ）：２．６−３．１（８Ｈ，
ｍ）；４．１２（２Ｈ２ｑ）ニア、２（４Ｈ２ｍ）：１
５．１（ＩＨｌｂａ）。
ｍ）；４．１２（２Ｈ２ｑ）ニア、２（４Ｈ２ｍ）：１
５．１（ＩＨｌｂａ）。
７ １．０９−１．４１（６Ｈ，２ｘｔ）；１．８
６（４Ｈ，ｍ）；２．６６（６Ｈ，ｍ）；２．９５（２
Ｈ，ｑ）：４．．１０（２Ｈ。
６（４Ｈ，ｍ）；２．６６（６Ｈ，ｍ）；２．９５（２
Ｈ，ｑ）：４．．１０（２Ｈ。
８ ］、、２３（６Ｈ，２ｘｔ）；１．８４（４
）Ｉ、ｍ）；２．２７（３Ｈ，ｓ）；２．６８（６Ｈ，
ｍ）；２．９８（２Ｈ，ｑ）；４．１０（２Ｈ，ｑ）；
７．２５（３Ｈ，ｍ）；１５．０（ＩＨ。
）Ｉ、ｍ）；２．２７（３Ｈ，ｓ）；２．６８（６Ｈ，
ｍ）；２．９８（２Ｈ，ｑ）；４．１０（２Ｈ，ｑ）；
７．２５（３Ｈ，ｍ）；１５．０（ＩＨ。
ｂｓ）。
１．０ １．２５（６Ｈ，ｍ）；１．９０（６Ｈ，
ｍ）；２．８３（８Ｈ。
ｍ）；２．８３（８Ｈ。
ｍ）；４．１２（２Ｈ，ｑ）；７．１６（４Ｈ，ｍ）；
１５．１（ＩＨ，ｂｓ）。
１５．１（ＩＨ，ｂｓ）。
表 ２−続き
化合物 プロトン磁気共鳴スペクトルＡ
（ｃＤｃｚ３． δ、ｐｐｍ）１１
１．１７（３Ｈ，ｔ）；１．３２（３Ｈ，ｔ）；２．
１５（３Ｈ。
（ｃＤｃｚ３． δ、ｐｐｍ）１１
１．１７（３Ｈ，ｔ）；１．３２（３Ｈ，ｔ）；２．
１５（３Ｈ。
ｓ）；２．２９（３Ｈ，ｓ）；２．３−３．１（８Ｈ，
混成ｍ）；４．１３（２Ｈ，ｑ）：６．７６（２Ｈ，ｓ
）：１４．９８（ＩＨ。
混成ｍ）；４．１３（２Ｈ，ｑ）：６．７６（２Ｈ，ｓ
）：１４．９８（ＩＨ。
ｂｓ）。
１２および １．１７（３）（、ｔ）；１．３４（３Ｈ
，ｔ）；２．２２（３Ｈ。
，ｔ）；２．２２（３Ｈ。
１３ ｓ）；２．５３（３Ｈ，ｓ）；２．５−３
．３（６Ｈ，ｍ）；３．２４（２Ｈ，ｓ）；４．１４（
２Ｈ，ｑ）；６．９５（ＩＨ。
．３（６Ｈ，ｍ）；３．２４（２Ｈ，ｓ）；４．１４（
２Ｈ，ｑ）；６．９５（ＩＨ。
１４および ｘ、１７（３Ｈ，ｔ）；１．３４（３Ｈ，
ｔ）；２．２１（３Ｈ。
ｔ）；２．２１（３Ｈ。
１５ ｇ）：２．５３（３Ｈ，ｓ）；２．６１（
３Ｈ，ｄＪ５．３Ｈｚ）；（混合物）２．４−３．３（
６Ｈ，ｍ）；３．２５（２Ｈ，ｓ）：４．１４（２Ｈ、
ｑ） ： ４．９ （Ｉ Ｈ、ｄ ） ； ６．９４
（Ｉ Ｈ、ｓ ） ；１７ ｉ！録です′ ｓ） ：２．９７（８Ｈ，ｍ） ：４．５３（４Ｈ，ｍ
） ；６．７８（２Ｈ。
３Ｈ，ｄＪ５．３Ｈｚ）；（混合物）２．４−３．３（
６Ｈ，ｍ）；３．２５（２Ｈ，ｓ）：４．１４（２Ｈ、
ｑ） ： ４．９ （Ｉ Ｈ、ｄ ） ； ６．９４
（Ｉ Ｈ、ｓ ） ；１７ ｉ！録です′ ｓ） ：２．９７（８Ｈ，ｍ） ：４．５３（４Ｈ，ｍ
） ；６．７８（２Ｈ。
ｍ） ； １４０４ （Ｉ Ｈ＊ ｂ ｓ ）。
表 ２− 続き
化合物 プロトン磁気共鳴スペクトル屋
−（四ツち・ ６・ηｍ）
２０ １．１８（３Ｈ，ｔ）；２．１６（３Ｈ，ａ
）；２．３０（３Ｈ。
）；２．３０（３Ｈ。
ｓ）；２．９６（８Ｈ，ｍ）；４．５５（２Ｈ，ｄ）；
５．３６（２Ｈ，ｍ）：５．８５（ＩＨ，ｍ）；６．７
８（２Ｈ，ｍ）：ｓ）；２．５３（ＩＨ，ｔ）；２．９
７（８Ｈ，ｍ）；４．６７（２Ｈ，ｄ）；６．７９（２
Ｈ，ｍ）；１３．９（ＩＨ，ｂｓ）。
５．３６（２Ｈ，ｍ）：５．８５（ＩＨ，ｍ）；６．７
８（２Ｈ，ｍ）：ｓ）；２．５３（ＩＨ，ｔ）；２．９
７（８Ｈ，ｍ）；４．６７（２Ｈ，ｄ）；６．７９（２
Ｈ，ｍ）；１３．９（ＩＨ，ｂｓ）。
２２ ０．９８（３Ｈ，ｔ）：１．２６（３Ｈ，ｔ）
：２．１５（３Ｈ。
：２．１５（３Ｈ。
ａ）；２．１９（３Ｈ，ｓ）；２．３０（３Ｈ，ｓ）：
２．７７（８Ｈ，ｍ）；４．１３（２Ｈ，ｑ）；６．７
８（２Ｈ，ｍ）；１４．０（ＩＨ，ｂｓ）。
２．７７（８Ｈ，ｍ）；４．１３（２Ｈ，ｑ）；６．７
８（２Ｈ，ｍ）；１４．０（ＩＨ，ｂｓ）。
実施例１３
この実施例は、本発明の化合物の配合物の調製法を説明
する。
する。
ａ）乳化性濃厚物
化合物Ａ５を７％Ｖ／Ｖのパテリック（Ｔｅｒｉｃ）’
Ｎ１３および３ ＊ Ｖ／Ｖの６ケム”ｆト（Ｋｏｍｍ
ａ ｔ ） ’５Ｃ１５Ｂを含有するトルエン中に溶解
して乳化性濃厚物を形成した。これは水で要求する濃度
に希釈して、噴霧により適用可能な水性乳濁液を調製す
ることができる。
Ｎ１３および３ ＊ Ｖ／Ｖの６ケム”ｆト（Ｋｏｍｍ
ａ ｔ ） ’５Ｃ１５Ｂを含有するトルエン中に溶解
して乳化性濃厚物を形成した。これは水で要求する濃度
に希釈して、噴霧により適用可能な水性乳濁液を調製す
ることができる。
”テリツク（Ｔｅｒｉｃ）”は商標であう、そして“テ
リツク（Ｔｅｒｉｃ）’ Ｎ １３はノニルフェノール
のエトキシル化生成物である；６ケムマト（Ｋａｍｍａ
ｔ）″は商標であシ、そして゛ケムマト（Ｋｅｍｍａｔ
） ” Ｓ Ｃ１５Ｂはカルシウムドデシルベンゼンス
ルホネートの配合物である。）ｂ）水性懸濁液 化合物４１Ｂ（５重量部）および″ダイアポル（Ｄｙａ
ｐｏｌ）ＰＴ（１重量部）を°゛パテリックＴｅｒ、１
ｃ）” Ｎ ８の水溶液（９４重量部）に添加し、そし
てこの混合物をゾールミリングして水性懸濁液を生成し
た。これは水で要求する濃度に希釈して、噴霧によυ適
用可能な水性懸濁液を調製することができる。
リツク（Ｔｅｒｉｃ）’ Ｎ １３はノニルフェノール
のエトキシル化生成物である；６ケムマト（Ｋａｍｍａ
ｔ）″は商標であシ、そして゛ケムマト（Ｋｅｍｍａｔ
） ” Ｓ Ｃ１５Ｂはカルシウムドデシルベンゼンス
ルホネートの配合物である。）ｂ）水性懸濁液 化合物４１Ｂ（５重量部）および″ダイアポル（Ｄｙａ
ｐｏｌ）ＰＴ（１重量部）を°゛パテリックＴｅｒ、１
ｃ）” Ｎ ８の水溶液（９４重量部）に添加し、そし
てこの混合物をゾールミリングして水性懸濁液を生成し
た。これは水で要求する濃度に希釈して、噴霧によυ適
用可能な水性懸濁液を調製することができる。
（“ダイアポル（Ｄｙａｐｏｌ）”は商標であり、そし
て”ダイアポル（Ｄｙａｐｏ Ｉ ）”ＰＴｕ陰イオン
顕濁剤であるビ′テリツク（Ｔｅｒｉｃ）”Ｎ８はノニ
ルフェノールのエトキシル化生成物である。）Ｃ）乳化
性濃厚物 化合物煮５（１０重量部）、”テリツク（Ｔｅｒｉｅ）
”Ｎ１５（５重量部）および１ケムマト（Ｋｅｍｍａ
ｔ ）”５Ｃ１５Ｂ（５重量部）を、“ツルペッツ（Ｓ
ｏｌｖｅｓｓｏ） ” １５０ （８０重量部）中に溶
解して乳化性濃厚物を形成した。これは水で要求する濃
度に希釈して、噴霧によシ適用可能な水性乳濁液を調製
することができる。“ツルペッツ（Ｓｏｌｖｅｇｓｏ）
”は商標であシ、そして”′ツルペッツ（Ｓｏｌｖｅｇ
ｓｏ） ’１５０は高沸点の芳香族石油留分である。） ｄ）化合物Ａｌｌ ５ （１０重量部）、″マテキシル
（Ｍａｔｅｘｌｌ）” Ｄ Ａ ／ Ａ Ｃ（３重量部
）、°゛アエオゾルＡｅｒｏｚｏｌ）”ＯＴ／Ｂ（１重
量部）およびカオリン２９８（８６重量部）を配合し、
次いでミリングして、５０ミクロン以下の粒子サイズを
有する粉末組成物を製造した。（パマテキシルＭａｔｅ
ｘｉｌ）’ＤＡ／ＡＣは商標であり、そして”マチキシ
ル（Ｍａｔｅｘｉｌ ）” Ｄ Ａ ／ Ａ Ｃはナフ
タレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮金物の°゛ナト
リウム塩である；“アエオゾル（Ａｅｒｏｚｏｌ）”は
商標であシ、そしてパアエオゾル（Ａｅｒｏｚｏｌ）”
ＯＴ／Ｂはナトリウムスルホコハク酸のジオクチルエス
テルの配合物である。） 化合物Ａ５（１０重量部）、アクパルジャイト（１０重
量部）および・やイロフィライト（８０重量部）をよく
配合し、次いでハンマーミルにより粉砕して粒子サイズ
が２００ミクロンより小さい粉末を製造した。
て”ダイアポル（Ｄｙａｐｏ Ｉ ）”ＰＴｕ陰イオン
顕濁剤であるビ′テリツク（Ｔｅｒｉｃ）”Ｎ８はノニ
ルフェノールのエトキシル化生成物である。）Ｃ）乳化
性濃厚物 化合物煮５（１０重量部）、”テリツク（Ｔｅｒｉｅ）
”Ｎ１５（５重量部）および１ケムマト（Ｋｅｍｍａ
ｔ ）”５Ｃ１５Ｂ（５重量部）を、“ツルペッツ（Ｓ
ｏｌｖｅｓｓｏ） ” １５０ （８０重量部）中に溶
解して乳化性濃厚物を形成した。これは水で要求する濃
度に希釈して、噴霧によシ適用可能な水性乳濁液を調製
することができる。“ツルペッツ（Ｓｏｌｖｅｇｓｏ）
”は商標であシ、そして”′ツルペッツ（Ｓｏｌｖｅｇ
ｓｏ） ’１５０は高沸点の芳香族石油留分である。） ｄ）化合物Ａｌｌ ５ （１０重量部）、″マテキシル
（Ｍａｔｅｘｌｌ）” Ｄ Ａ ／ Ａ Ｃ（３重量部
）、°゛アエオゾルＡｅｒｏｚｏｌ）”ＯＴ／Ｂ（１重
量部）およびカオリン２９８（８６重量部）を配合し、
次いでミリングして、５０ミクロン以下の粒子サイズを
有する粉末組成物を製造した。（パマテキシルＭａｔｅ
ｘｉｌ）’ＤＡ／ＡＣは商標であり、そして”マチキシ
ル（Ｍａｔｅｘｉｌ ）” Ｄ Ａ ／ Ａ Ｃはナフ
タレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮金物の°゛ナト
リウム塩である；“アエオゾル（Ａｅｒｏｚｏｌ）”は
商標であシ、そしてパアエオゾル（Ａｅｒｏｚｏｌ）”
ＯＴ／Ｂはナトリウムスルホコハク酸のジオクチルエス
テルの配合物である。） 化合物Ａ５（１０重量部）、アクパルジャイト（１０重
量部）および・やイロフィライト（８０重量部）をよく
配合し、次いでハンマーミルにより粉砕して粒子サイズ
が２００ミクロンより小さい粉末を製造した。
本発明の化合物の乳化性濃厚物および／または懸濁液を
、本質的に上のａ）、ｂ）またはＣ）に記載するように
調製し、次いで、必要に応じて表面活性剤および／″ｉ
ｉたは油を含有する水で希釈して、要び発芽後の除草活
性の評価において使用した。
、本質的に上のａ）、ｂ）またはＣ）に記載するように
調製し、次いで、必要に応じて表面活性剤および／″ｉ
ｉたは油を含有する水で希釈して、要び発芽後の除草活
性の評価において使用した。
実施例ＩＬＩ−
実施例１３に記載するように配合した本発明の化合物の
発芽前の除草活性を、次の手順により評価した： ′ 試験する種の種子を、種子箱に含有された土の中に
２ｃｒｎの深さに捷いた。単子葉植物および双子葉植物
を別々の箱にまき、そして捷いた後、２つの箱を要求す
る量の本発明の組成物で噴霧した。
発芽前の除草活性を、次の手順により評価した： ′ 試験する種の種子を、種子箱に含有された土の中に
２ｃｒｎの深さに捷いた。単子葉植物および双子葉植物
を別々の箱にまき、そして捷いた後、２つの箱を要求す
る量の本発明の組成物で噴霧した。
２つの反復実験の種子箱を同一の方法で準備したが、本
発明の組成物で噴霧せず、そして比較の目的で使用した
。すべての箱を温室内に配置し、オーバーヘッドのスゾ
レーで軽く水をやって発芽を開始させ、次いで必要に応
じて地下かんがいをして最適な植物の生長を維持した。
発明の組成物で噴霧せず、そして比較の目的で使用した
。すべての箱を温室内に配置し、オーバーヘッドのスゾ
レーで軽く水をやって発芽を開始させ、次いで必要に応
じて地下かんがいをして最適な植物の生長を維持した。
３週間後、箱を゛温室から取、シ出し、そして処置の効
果を視的に評価した。結果を表３に記載する。この表２
において、植物の損傷をＯ〜５の目盛で等級づけた。
果を視的に評価した。結果を表３に記載する。この表２
において、植物の損傷をＯ〜５の目盛で等級づけた。
０は０〜１０％の損傷を表わし、１は１１〜３０チの損
傷を表わし、２は３１〜６０チの損傷を表わし、３は６
１〜８０チの損傷を表わし、４は８１〜９９チの損傷を
表わし、そして５は１００％の殺しを表わす。
傷を表わし、２は３１〜６０チの損傷を表わし、３は６
１〜８０チの損傷を表わし、４は８１〜９９チの損傷を
表わし、そして５は１００％の殺しを表わす。
ダッシュ（＝）は実験を実施しなかったことを意味する
。
。
試験植物の名称は、次の通シである：
ｗｈ コムギ（ｗｈｅａｔ）
Ｏｒ カラスムギ（Ｗｉｌｄ Ｏａｔｓ）Ｒｇ
ライグラス（Ｒｙｅｇｒａｓｓ）Ｊｍ ヒ−１１−
（Ｊａｐａｎａｓｅ ｍ１ｌｌｅｔ）Ｂ オオムギ
（Ｂａｒｌｅｙ） Ｐ エントウ（Ｐｅａｓ） Ｉｐ メキシコスカモニア（Ｉｐｏｍｅａ）Ｍ８
カラシナ（Ｍｕｓｔａｒｄ） Ｓｆ ヒマワリ（Ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ）以下余白 実施例１５ 実施例１３に記載するように配合した本発明の化合物の
発芽後の除草活性を、次の手順により評価した： 試験する種の種子を、種子箱に含有された土の中に２ｃ
ｒｎの深さにまいた。単子葉植物および双子葉植物を反
復実験において別々の箱に種子まきした。４つの種子箱
を温室内に配置し、オーバーヘッドのスプレーで軽く水
をやって発芽を開始させ、次いで必要に応じて地下かん
がいをして最適な植物の生長を維持した。植物が約１０
〜１２．５ｃｒｎの高さに生長した後、単子葉植物およ
び双子葉植物の各々の１箱を温室から取り出し、要求す
る量の本発明の組成物で噴霧した。噴霧後、箱を温室に
さらに３週間もどし、そして処置の効果を未処置対照と
比較することによシ視的に評価した。結果を表３に記載
する。この表３において、植物の損傷をＯ〜５の目盛で
等級づけた。０はＯ〜１０チの損傷を表わし、１は１１
〜３０％の損傷を表わし、２は３１〜６０％の損傷を表
わし、３は６１〜８０チの損傷を表わし、４け８］〜９
９％の損傷を表わし、そして５は１００％の殺しを表わ
す。
ライグラス（Ｒｙｅｇｒａｓｓ）Ｊｍ ヒ−１１−
（Ｊａｐａｎａｓｅ ｍ１ｌｌｅｔ）Ｂ オオムギ
（Ｂａｒｌｅｙ） Ｐ エントウ（Ｐｅａｓ） Ｉｐ メキシコスカモニア（Ｉｐｏｍｅａ）Ｍ８
カラシナ（Ｍｕｓｔａｒｄ） Ｓｆ ヒマワリ（Ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ）以下余白 実施例１５ 実施例１３に記載するように配合した本発明の化合物の
発芽後の除草活性を、次の手順により評価した： 試験する種の種子を、種子箱に含有された土の中に２ｃ
ｒｎの深さにまいた。単子葉植物および双子葉植物を反
復実験において別々の箱に種子まきした。４つの種子箱
を温室内に配置し、オーバーヘッドのスプレーで軽く水
をやって発芽を開始させ、次いで必要に応じて地下かん
がいをして最適な植物の生長を維持した。植物が約１０
〜１２．５ｃｒｎの高さに生長した後、単子葉植物およ
び双子葉植物の各々の１箱を温室から取り出し、要求す
る量の本発明の組成物で噴霧した。噴霧後、箱を温室に
さらに３週間もどし、そして処置の効果を未処置対照と
比較することによシ視的に評価した。結果を表３に記載
する。この表３において、植物の損傷をＯ〜５の目盛で
等級づけた。０はＯ〜１０チの損傷を表わし、１は１１
〜３０％の損傷を表わし、２は３１〜６０％の損傷を表
わし、３は６１〜８０チの損傷を表わし、４け８］〜９
９％の損傷を表わし、そして５は１００％の殺しを表わ
す。
ダッシュ（−）は実験を実施しなかったことを意味する
。
。
試験植物の名称は、次の通りである：
ｗｈ コムギ（Ｗｈｅａｔ）
Ｏｒ カラスムギ（Ｗｉｌｄ Ｏａｔｓ）Ｒｇ
ライグラス（Ｒ）ｚａｇｒａｇｓ）Ｊｍ ヒエ（Ｊ
ａｐａｎｅｓｅ ｍ１１１ｅｔ）Ｂ オオムギ（Ｂ
ａｒｌｅｙ） Ｐ エントウ（Ｐｅａｓ） Ｉｐ メキシコスカモニア（Ｉｐｏｍｅａ）Ｍ８
カラシナ（Ｍｕｓｔａｒｄ） Ｓｆ ヒマワリ（Ｓｕｎｆｌｏｖｅｒ）以下余白 ｌｅｅＣ） 実施例１６ 化合物を試験のため適当景を５ｍｌの乳濁液と混合する
ことによシ配合した。前記乳濁液は、メチルシクロヘキ
サノン中に２１゜９ ｇ／Ｌの“スノクン（Ｓｐａｎ）
” Ｆ３ Ｑおよび７８．２ ｇ／ｌの６ツイーン（
Ｔｗｅｅｎ）’ ２０を含有する溶液の１６０ｍＡ’を
水で５００ｍ／の希釈することによって調製した。“ス
パン（Ｓｐａｎ）” ８０は、ソルビタンモノラウレー
トからなる表面活性剤の商標である。“ツイーン（Ｔｗ
ｅｅｄ）”２０は、ソルビタンモノラウレートと２０モ
ル比率のエチレンオキシドとの縮合物からなる表面活性
剤の商標である。次いで、試験化合物を含有する５ｍｌ
の乳濁液を水で４０ｍＡ’に希釈し、そして下表４に名
称記載する鉢植えの若い植物に噴霧した（発芽後の適用
）。試験植物への損傷を１４日後に０〜５の目盛に基づ
いて評価した。ここで０はＯ〜２０チの損傷であり、そ
して５は完 全な殺しである。発芽前の除草活性につい
ての試験において、試験植物の種子を繊維のトレイ内の
土の表面に形成された浅いスリットの中にまいた。
ライグラス（Ｒ）ｚａｇｒａｇｓ）Ｊｍ ヒエ（Ｊ
ａｐａｎｅｓｅ ｍ１１１ｅｔ）Ｂ オオムギ（Ｂ
ａｒｌｅｙ） Ｐ エントウ（Ｐｅａｓ） Ｉｐ メキシコスカモニア（Ｉｐｏｍｅａ）Ｍ８
カラシナ（Ｍｕｓｔａｒｄ） Ｓｆ ヒマワリ（Ｓｕｎｆｌｏｖｅｒ）以下余白 ｌｅｅＣ） 実施例１６ 化合物を試験のため適当景を５ｍｌの乳濁液と混合する
ことによシ配合した。前記乳濁液は、メチルシクロヘキ
サノン中に２１゜９ ｇ／Ｌの“スノクン（Ｓｐａｎ）
” Ｆ３ Ｑおよび７８．２ ｇ／ｌの６ツイーン（
Ｔｗｅｅｎ）’ ２０を含有する溶液の１６０ｍＡ’を
水で５００ｍ／の希釈することによって調製した。“ス
パン（Ｓｐａｎ）” ８０は、ソルビタンモノラウレー
トからなる表面活性剤の商標である。“ツイーン（Ｔｗ
ｅｅｄ）”２０は、ソルビタンモノラウレートと２０モ
ル比率のエチレンオキシドとの縮合物からなる表面活性
剤の商標である。次いで、試験化合物を含有する５ｍｌ
の乳濁液を水で４０ｍＡ’に希釈し、そして下表４に名
称記載する鉢植えの若い植物に噴霧した（発芽後の適用
）。試験植物への損傷を１４日後に０〜５の目盛に基づ
いて評価した。ここで０はＯ〜２０チの損傷であり、そ
して５は完 全な殺しである。発芽前の除草活性につい
ての試験において、試験植物の種子を繊維のトレイ内の
土の表面に形成された浅いスリットの中にまいた。
次いで表面を平らにし、そして噴霧し、次いで新゛しい
土を噴霧した表面の上に薄く広げた。除草的損傷の評価
を２１日後に、発芽後の試験におけるのと同一の目盛０
〜５を使用して実施した。両者の場合において、除草的
損傷の程度を、未処置対照の植物と比較することによシ
評価した。結果を下表４に記載する。ダッシュ（−）は
実験を笑施しなかったことを意味する。
土を噴霧した表面の上に薄く広げた。除草的損傷の評価
を２１日後に、発芽後の試験におけるのと同一の目盛０
〜５を使用して実施した。両者の場合において、除草的
損傷の程度を、未処置対照の植物と比較することによシ
評価した。結果を下表４に記載する。ダッシュ（−）は
実験を笑施しなかったことを意味する。
試験植物の名称は次の通シであった：
Ｍｚ ）ウモロコシ（Ｍａｉｚｅ）Ｗｗ 秋ま
き小麦（−′畝訃四ｅ庇ジＲｅ イネ（Ｒｌｃｅ） Ｂ ｒ ｚｂキ（ｂａｈｌｅｙ） Ａ・ Ｄ。
き小麦（−′畝訃四ｅ庇ジＲｅ イネ（Ｒｌｃｅ） Ｂ ｒ ｚｂキ（ｂａｈｌｅｙ） Ａ・ Ｄ。
Ｅ【
ｔ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、 ｍは１〜４の整数であり、 ｎは０または１〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン；ニト
ロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル；ハロゲンまたは
シアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；ヒドロキ
シ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキ
ルチオ；スルファモイル；Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキ
ル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
キル）スルファモイル；基−（ＣＨ＿２）＿ｐＣ（＝Ａ
）Ｚ（式中、ｐは０または１であり、Ａは酸素およびイ
オウから選択され、そしてＺは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルチオ、
アミノ、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ，
Ｎ−ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルカノイル）アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
キル、およびＣ＿１−Ｃ＿６ハロアルキルから成る群か
ら選択される）；基−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中Ｒ＾５およ
びＲ＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２−Ｃ
＿６アルカノイル、Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルカノイル、
Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルスルホニル、およびベンゾイル
から成る群より独立に選択される）；基−ＮＨＣ（＝Ｂ
）ＮＲ＾７Ｒ＾８（式中、Ｂは酸素およびイオウから選
択され、そしてＲ＾７およびＲ＾８は水素およびＣ＿１
−Ｃ＿６アルキルから成る群より独立に選択される）；
および基−（ＣＨ＿２）＿ｑ−（これはベンゼン環の２
個の隣接炭素原子を架橋しかつ式中ｑは３または４から
選択される整数である）から成る群より独立に選択され
、 Ｒ＾１は水素、アシル基；および無機または有機の陽イ
オンから成る群から選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アル
ケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿
６アルキニル；Ｃ＿３−Ｃ＿６ハロアルキニル；および
置換Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、ここでアルキル基はハロ
ゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
キルチオ、フェニルおよび置換フェニルからなる群より
選択される置換基により置換されており、前記置換フェ
ニルにおいてベンゼン環はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６ア
ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６
アルコキシおよびＣ＿１−Ｃ＿６アルキルチオから成る
群より選択される１〜３個の置換基により置換されてい
る；から成る群より選択され、 Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿６フル
オロアルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿２−Ｃ
＿６アルキニル；およびフェニルから成る群より選択さ
れ、そしてＲ＾４は水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ＿１−
Ｃ＿６アルキル；および（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ）
カルボニルからなる群より選択される、 の化合物。 ２、式中、 ｍは１〜４の整数であり、 ｎは０または１〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン；ニト
ロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル；ハロゲンまたは
シアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；ヒドロキ
シ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキ
ルチオ；スルファモイル；Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキ
ル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
キル）スルファモイル；基−（ＣＨ＿２）＿ｐＣ（＝Ａ
）Ｚ（式中、ｐは０または１であり、Ａは酸素およびイ
オウから選択され、そしてＺは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルチオ、
アミノ、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ，
Ｎ−ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルカノイル）アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
キル、およびＣ＿１−Ｃ＿６ハロアルキルから成る群か
ら選択される）；基−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中Ｒ＾５およ
びＲ＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２−Ｃ
＿６アルカノイル、Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルカノイル、
Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルスルホニル、およびベンゾイル
から成る群より独立に選択される）；基−ＮＨＣ（＝Ｂ
）ＮＲ＾７Ｒ＾８（式中、Ｂは酸素およびイオウから選
択され、そしてＲ＾７およびＲ＾８は水素およびＣ＿１
−Ｃ＿６アルキルから成る群より独立に選択される）；
および基−（ＣＨ＿２）＿ｑ−（これはベンゼン環の２
個の隣接炭素原子を架橋しかつ式中ｑは３または４から
選択される整数である）から成る群より独立に選択され
、 Ｒ＾１は水素；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイル；ベンゾイ
ルおよび置換ベンゾイル、ここでベンゼン環はハロゲン
、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿
６アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換さ
れている；ベンゼンスルホニルおよび置換ベンゼンスル
ホニル、ここでベンゼン環はハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１
−Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿６アルコキシから
選択される１〜３個の置換基で置換されている；および
アルカリ金属、アルカリ土類金属および遷移金属のイオ
ン、アンモニウムイオンおよびトリ−およびテトラ−（
アルキル）アンモニウムのイオン、ここでアルキルはＣ
＿１−Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿６ヒドロキシ
アルキルから選択される、から選択される無機または有
機の陽イオン；から成る群より選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アル
ケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿
６アルキニル；Ｃ＿３−Ｃ＿６ハロアルキニル；および
置換Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、ここで前記アルキル基は
ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６
アルキルチオ、フェニルおよび置換フェニルからなる群
より選択される置換基により置換されておわ、前記置換
フェニルにおいてベンゼン環はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿
６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ
＿６アルコキシおよびＣ＿１−Ｃ＿６アルキルチオから
成る群より選択される１〜３個の置換基により置換され
ている；から成る群より選択され、 Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿６フル
オロアルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿２−Ｃ
＿６アルキニル；およびフェニルから成る群より選択さ
れ、そして Ｒ＾４は水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
キル；および（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ）カルボニル
からなる群より選択される、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式中、 ｍは１〜４の整数であり、 ｎは０または１〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン；ニト
ロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿６
アルコキシ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルチオ；スルファモ
イル；Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）スルファモイル
；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）スルファモイ
ル；基−（ＣＨ＿２）＿ｐＣ（＝Ａ）Ｚ（式中、ｐは０
または１であり、Ａは酸素およびイオウから選択され、
そしてＺは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキ
シ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルチオ、アミノ、Ｎ−（Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１−Ｃ
＿６アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノ
イル）アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、およびＣ＿１
−Ｃ＿６ハロアルキルから成る群から選択される）；基
−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中Ｒ＾５およびＲ＾６は水素、Ｃ
＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイル、
Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルカノイル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
キルスルホニル、およびベンゾイルから成る群より独立
に選択される）；基−ＮＨＣ（＝Ｂ）ＮＲ＾７Ｒ＾８（
式中、Ｂは酸素およびイオウから選択され、そしてＲ＾
７およびＲ＾８は水素およびＣ＿１−Ｃ＿６アルキルか
ら成る群より独立に選択される）；および基−（ＣＨ＿
２）＿ｑ−（これはベンゼン環の２個の隣接炭素原子を
架橋しかつ式中ｑは３または４から選択される整数であ
る）から成る群より独立に選択され、Ｒ＾１は水素；Ｃ
＿１−Ｃ＿６アルカノイル；ベンゾイルおよび置換ベン
ゾイル、ここでベンゼン環はハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１
−Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿６アルコキシから
選択される１〜３個の置換基で置換されている；アルカ
リ金属陽イオン；アルカリ土類金属陽イオン；遷移金属
陽イオン；アンモニウムイオンおよびトリ−およびテト
ラ−（アルキル）アンモニウムのイオン、ここでアルキ
ルはＣ＿１−Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿６ヒド
ロキシ−アルキルから選択される；から成る群より選択
され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロ
アルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿６
ハロアルケニル；およびＣ＿３−Ｃ＿６アルキニル；か
ら成る群より選択され、Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキ
ルから成る群より選択され、そしてＲ＾４は水素；ハロ
ゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル；および（Ｃ＿１−Ｃ＿
６アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される、 特許請求の範囲第１または２項記載の化合物。 ４、式中、 ｍは１〜４の整数であり、 ｎは０または１〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン；ニト
ロ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキ
シ；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ
−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ
−ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；基−
（ＣＨ＿２）＿ｐＣ（＝Ａ）Ｚ（式中、ｐは０または１
であり、Ａは酸素およびイオウから選択され、そしてＺ
はヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ
＿６アルキルチオ、アミノ、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
キル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）
アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿６
ハロアルキルから成る群から選択される）；基−ＮＲ＾
５Ｒ＾６（式中Ｒ＾５およびＲ＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ
＿６アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイル、Ｃ＿２−
Ｃ＿６ハロアルカノイルおよびＣ＿１−Ｃ＿６アルキル
スルホニルから成る群より独立に選択される）；および
基−（ＣＨ＿２）＿ｑ−（これはベンゼン環の２個の隣
接炭素原子を架橋しかつ式中ｑは３または４から選択さ
れる整数である）から成る群より独立に選択され、 Ｒ＾１は水素；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイル；ベンゾイ
ルおよび置換ベンゾイル、ここでベンゼン環はハロゲン
、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿
６アルコキシから選択される１〜２個の置換基で置換さ
れている；アルカリ金属陽イオン；アルカリ土類金属陽
イオン；遷移金属陽イオン；アンモニウムイオンおよび
トリ−およびテトラ−（アルキル）アンモニウムのイオ
ン、ここでアルキルはＣ＿１−Ｃ＿６アルキルおよびＣ
＿１−Ｃ＿６ヒドロキシアルキルから選択される；から
成る群より選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロ
アルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿６
ハロアルケニルおよびＣ＿３−Ｃ＿６アルキニル；から
成る群より選択され、Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル
から成る群より選択され、そして Ｒ＾４は水素である、 特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の化合５、
式中、 ｍは１〜３の整数であり、 ｎは０または１〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン；Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ；Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−（Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ
＿１−Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；Ｃ＿２−Ｃ＿
６アルカノイル；Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルカノイル；お
よびＣ＿２−Ｃ＿６ハロアルカノイルアミノから成る群
より独立に選択され、 Ｒ＾１は水素；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイル；ベンゾイ
ル；アルカリ金属陽イオン；アルカリ土類金属陽イオン
；遷移金属陽イオン；アンモニウムイオンおよびトリお
よびテトラ（アルキル）アンモニウムのイオン、ここで
アルキルはＣ＿１−Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿
６ヒドロキシアルキルから選択される；から成る群より
選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロ
アルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿６
ハロアルケニルおよびＣ＿３−Ｃ＿６アルキニルから成
る群より選択され、Ｒ＾３はＣ＿２−Ｃ＿６アルキルか
ら成る群より選択され、そして Ｒ＾４は水素である、 特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の化合物。 ６、式中、 ｍは１〜３の整数であり、 ｎは０または１〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン；Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ；スル
ファモイル；Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）スルファ
モイル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）スルフ
ァモイルおよびＣ＿２−Ｃ＿６アルカノイルから成る群
より独立に選択され、 Ｒ＾１は水素；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイル；ベンゾイ
ル；アルカリ金属陽イオン；アルカリ土類金属陽イオン
および遷移金属陽イオンから成る群より選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロ
アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿６
ハロアルケニルおよびＣ＿３−Ｃ＿６アルキニルから成
る群より選択され、Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルか
ら成る群より選択され、そして Ｒ＾４は水素である、 特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物。 ７、式中、 ｍは１〜３の整数であり、 ｎは０または１〜３の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、Ｃ＿１−Ｃ＿６
アルキル；Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）スルファモ
イル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）スルファ
モイルおよびＣ＿２−Ｃ＿６アルカノイルから成る群よ
り独立に選択され、 Ｒ＾１は水素；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイル；ベンゾイ
ル；アルカリ金属陽イオン；アルカリ土類金属陽イオン
および遷移金属陽イオンから成る群より選択され、Ｒ＾
２はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
キル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ハロ
アルケニルおよびＣ＿３−Ｃ＿４アルキニルから選択さ
れ、Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルから成る群より選
択され、そして Ｒ＾４は水素である、 特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の化合物。 ８、式中、 ｍは１〜３から選択される整数であり、 ｎは１〜３から選択される整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、メチル、Ｎ−メ
チルスルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル
、アセチルおよびプロピオニルから成る群より独立に選
択され、 Ｒ＾１は水素、Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイルおよびアル
カリ金属陽イオンから成る群より選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、２−ハロエチル、ア
リル、３−ハロ−アリルおよびプロパルギルから成る群
より選択され、 Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルから選択され、そして
Ｒ＾４は水素である、 特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の化合物。 ９、次の化合物： ５′，７′−ジメチル−４−〔１−（エトキシイミノ）
プロピル〕スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−インダ
ン〕−３，５−ジオン； ４′，６′−ジメチル−４−〔１−（エトキシイミノ）
プロピル〕スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベンゾ
シクロブテン〕−３，５−ジオン； ４′，６′−ジメチル−３′（または５′）−Ｎ，Ｎ−
ジメチルスルファモイル−４−〔１−（エトキシイミノ
）プロピル〕スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベン
ゾシクロブテン〕−３，５−ジオン； ４′，６′−ジメチル−３′（または５′）−Ｎ，Ｎ−
ジメチルスルファモイル−４−〔１−（エトキシイミノ
）プロピル〕スピロ〔シクロヘキサン−１，１′−ベン
ゾシクロブテン〕−３，５−ジオン； ４′（または６′）−アセチル−５′，７′−ジメチル
−４−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕スピロ〔シ
クロヘキサン−１，１′−インダン〕−３，５−ジオン
； ３′（または５′）−アセチル−４′，６′−ジメチル
−４−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕スピロ〔シ
クロヘキサン−１，１′−ベンゾシクロブテン〕−３，
５−ジオン； から成る群より選択される特許請求の範囲第１〜８項の
いずれかに記載の化合物。 １０、活性成分として特許請求の範囲第１〜９項のいず
れかに従い定義された化合物とその担体とを含んでなる
ことを特徴とする除草剤組成物。 １１、望ましくない植物または前記植物の生活環境に、
有効量の特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに従い定
義された化合物あるいは有効量の特許請求の範囲第１０
項に従い定義された組成物を適用することを含んでなる
ことを特徴とする望ましくない植物を激烈に損傷せるか
あるいは殺す方法。 １２、双子葉植物の作物の中の単子葉植物の雑草を選択
的に抑制する方法であって、前記作物または前記作物の
生長環境に、前記雑草を激烈に損傷せるかあるいは殺す
ために十分であるが、前記作物を実質的に損傷させるた
めには不十分である量で、特許請求の範囲第１〜９項の
いずれかに従い定義された化合物あるいは特許請求の範
囲第１〜９項のいずれかに従い定義された組成物あるい
は特許請求の範囲第１０項に従い定義された組成物を適
用することを含んでなることを特徴とする方法。 １３、前記化合物を０．００５〜２０ｋｇ／ヘクタール
の範囲の割合で適用する特許請求の範囲第１１項または
第１２項記載の方法。 １４、特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに従い定義
された式 I の化合物を合成する方法であって、式IXの
２−アシルスピロシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体を式ＸVIのアルコキシアミン誘導体と反応させて式I
Iの本発明の化合物を生成させるか、あるいは式IXの２
−アシルスピロシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
をヒドロキシルアミンと反応させ、そして式ＸVIIのオ
キシム中間体を式ＸVIIIのアルキル化剤（式中、Ｌは離
脱基である）でアルキル化して式IIの本発明の化合物を
生成させ、そして必要に応じて ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ I Ｈ＿２ＮＯ
Ｒ＾２ＸVI ▲数式、化学式、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVII Ｒ＾２ＬＸ
VIII Ｒ＾１ＬＸIX 式IIの本発明の化合物を式ＸIXの化合物（式中、Ｌは離
脱基である）と反応させて式 I の本発明の化合物を生
成されることを含んでなることを特徴とする方法。 １５、実施例１〜１１のいずれかを参照してここに実質
的に記載する特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに従
い定義された式 I の化合物。 １６、実施例１３〜１６のいずれかを参照してここに実
質的に記載する特許請求の範囲第１０項に従い定義され
た組成物。 １７、実施例１４〜１６のいずれかを参照してここに実
質的に記載する特許請求の範囲第１１〜１３項のいずれ
かに従い定義された方法。 １８、実施例１〜１１のいずれかを参照してここに実質
的に記載する特許請求の範囲第１４項に従い定義された
方法。
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