JPS5892634A - 除草剤シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、生物学的活性を有する有機化合物に関し、特
に除草剤の性質を有する有機化合物、そのような化合物
の製造方法、そのような化合物の製造に有用な中間体並
びに除草剤組成物及びそのような化合物を使用する方法
に関するものである。

除草剤としてのあるタクシヘキサン−１，３−ジオン誘
導体の使用はその技術分野で知られている所である。例
えば「！２虫剤便覧Ｊ　（ＣＲＷｏｒｔｈ−１ｍｇ編集
、英国作物保膜会議、第６版１９７９）はアロキシジム
−ナトリウム（メチル３−（１−アリルオキシイミノブ
チルツー４−ヒトｐキシ−６，６−／メチルー２−オキ
ソシク曹へックスー３−二ン−カルがキシレート）とし
て商業的に知られたシクロヘキサン−１，３−１’オン
鰐導体及び除草剤としてのその使用を記載している。こ
の化合物はオースト２リア特許菖４６４６５５号並びに
英−特許絡１４６１１７０号及び米国特許第３９５０４
２０号のようなその同郷物に開示されている。

さらに最近、１９８０都英国作物保護会議（ｒｌＧ８０
年英−作物保護会一一雑草、−事鍮第１巻、研究報告Ｊ
ｐ、３９〜４６．英国作物保護会１１ｉ、１９８０）に
おいて、ＮＰ５５（２−（Ｎ−エトキシプトリイドイル
）−５−（２−エチルチオプ費ビル）−３−ヒドロキシ
−２−シクロヘキセン−１−オン）と呼ばれる除草剤コ
ードである新規なシクロヘキサン−１，３−ジオンが発
表された。この化合物はオーストラリア特許出願番号Ａ
Ｖ−ム１−３５３１４／７８及びその同勢物に開示され
ている。

前記ノように、アルキシシム−ナトリウム及びＮＰ５５
（Ｄ両者は除草剤、すなわち広葉作物（双子葉植物）に
おいて雑草（単子葉植物）の成長を選択的に抑制する除
草剤である・ １９７８年の純及び応用化学万国同盟の第４（ロ）殺虫
剤化学金議（［殺虫剤科学にシける進＃−２部Ｊｐｐ２
３５〜２４３ｍＡ−ガモンルス、１９７９）で、アロキ
シジム−ナトリウムの化学的構造及び除草剤活性を―論
している論文において、イワタキとヒｐノはある５−フ
ェニル置換シクロヘキサン−１，３−？’オン誘導体の
小麦とオート麦の間の除草剤的選択性について次の開示
を行なった。

「置換フェニル基がＣ−５位置（表６）において導入さ
れ九時、アペナ７アチ、ア（ムマ・１ｆａｔｕａ　）と
７ペナサテイＡ（ムｖ＊ｎａ　５ａｔｌｖａ）のような
小麦とオート麦の間の選択性が観察された。

その選択性はフェニル核における／９ラー置換の場合に
のみ見い出され、その効果＃ｉレジ−はトリー置換の場
合には見体出されなかりた。・中ラー置換においても、
活性又は選択性の機度は異なっていた。最良の結果はメ
チル基がパラ−位置に導入された時得られ、とＰａ中シ
又はメトキシ酵導体は適度に良好な結果を与えた。」 フェニル環が１個より多くのメチル基で置換されている
ある５−フェニル置換シクロヘキサン−１，３−ジオン
酵導体が特に有用な穀物の選択的除草剤活性を示すとい
うことが今や見い出された。

よって本発明は式夏： （式中Ｒは水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ，〜Ｃ４アル
ケニル；Ｃ３〜Ｃ６アルキニル；アルキル基力、Ｃ〜Ｃ
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、４ （Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルがニル、フェニル並びに
ベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃアルコキシ
及びＣ１〜Ｃ６アルキルテオからなる評から選ばれた１
〜３個の置換基で置換されている置換７エエルから表る
群から選ばれた置換基で置換されている置換Ｃ１〜Ｃ６
アルキル；Ｃ１〜Ｃ６（アルキル）スルホニル；ベンゼ
ンスルホニル；ベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハ四アルキル、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオからなる
群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換
ベンゼンスルホニル；アシル基；並ヒに無１１％しくは
有機カチオンからな□る評から選ばれ；Ｒ２祉Ｃ１〜Ｃ
４アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６ハロア
ルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２′Ｃ６ハｐアル
キニル；アルキル基が７１０ｒン、Ｃ〜Ｃアルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フ６ エニル並ヒニベンゼン環がハロダン、ニトロ、シアノ、
Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハ四アルキル、６ Ｃ〜Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオか６ らなる群から選はれた１〜３個の置換基で置換されてい
る置換フェニルからなる評から選ばれた置換基で置換さ
れている置換Ｃ１〜Ｃ４ア、ルキル；からなる評から選
ばれ； ＲｊはＣ１〜Ｃ６アルキＪｋ　；　Ｃ１〜Ｃ４７）ｋオ
ａフルキル；Ｃ２〜Ｃ，フルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキ
ニル；及びフェニルからなる群から選ばれ；そして電線
２〜５から遇はれる整数である。）の化合物を与える。

武Ｉの化合物において翼は７シルから選ばれる時、その
アシル基の性質は厳密には重要ではない。

理論によつて束縛されようとするものではないけれども
、８がアシルである時そのアシル基ＦｉＲ１が水素であ
る式！の相当する化合物を与えるために加水分解により
て植物において除去されると思われている。適当なアシ
ル基はアルカノイル、例えばＣ１へＣ４アルカノイル；
フロイル、例えばベンゾイル並びにベンぜン環がハロダ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキ４ ル、Ｃ，％Ｃ，アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ
からなる評から選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
いる置換ベンゾイル；　！びにヘテロアクイル、例えば
２−フロイル、３−フロイル、２−テノイル及び３−テ
ィｐルを含む。

武Ｉの化合物においてＲが無機又唸有機のカチオンから
選ばれる時、そのカチオンの性質は厳密には重要ではな
い。理論によって束縛されようとは思わないけれども　
Ｒ１がカチオンである時そのカチオン紘Ｒ１が水素であ
る式Ｉの化合物を与えるために植物において除去される
と思われる。適当な無機のカチオンはアルカリ及びアル
カリ土類金属イオン、遷移金属イオンを含む重金属イオ
ン、並びにアンモニウムイオンを含む。適当な有機の力
ｆ、をンハＲ’　、　Ｒ’　、　Ｒ’ＡヒＲ’カ、水１
ｇ；ｃ、〜Ｃ４゜アルキル；アルキル基がヒドロキシ、
ハロゲン及びＣ４〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ば
れた置換基で置換されている′置換Ｃ１〜Ｃ１゜アルキ
ル；フェニル；ベンジル；並びに置換フェニル基とベン
ゼン環がハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル、　Ｃ−Ｃハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アル６ コキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ば
れた１〜３個の置換−で置換されている置換ベンジル基
；からなる評から独立に：ｓ−れるカチオンＲ’Ｒ’Ｒ
’１１−■を含む。。

Ｒ１が水嵩である時、本発明の化合物は以下に示される
よう′＆３つの互変異性の形のいずれか１つに存在して
もよいということがｗｔｗｔされるべきである： す ｌ＠ 追歯な翼１は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ８〜Ｃ。

アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルカ
ノイル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ，
フルキル、フェニル又ハベンゼン環カハロｒン、ニトロ
、シアノ、Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ２１〜６ Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及ヒＣ１〜Ｃ
４プルキルチオからなる群から選ばれた１〜３個の置換
基で置換されている置換フェニル、ベンゾイル又ハベン
ゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃアルコキシ及び
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ九１〜３
個の置換基で置換されている置換ベンゾイル、Ｃ１〜Ｃ
４（アルキル）スルホニル及びベンゼンスルホニル又は
ベンゼンｍがハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ５〜Ｃハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルコキシ
及ヒＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる評から選ばれた１
〜３個の置換基で置換されている置換ベンぜンスルホニ
ル、並びにｙがアルカリ金属イオンである基Ｍを含む。

適歯なＲはＣ−％−Ｃアルキル、Ｃ４〜Ｃ６ハ算ア６ ルキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
並ヒＫ　Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ、フェニル又はベンゼン環カハロｒン、ニトロ、シア
ノ、Ｃ１〜Ｃ６フルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルテオからな
る評から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置
換フェニルで置換されたＣ１〜Ｃ４アル中ルを含む。

適当なＲ＃ｉｃ、〜Ｃ６アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケ二
＃％　ｊｌ”ｃ、〜Ｃ６アルキ二ルｔ”　ｔ　ｔｒ　ｅ
好着しいＶは水素；Ｃ２〜Ｃ４アルカノイル；ベンゾイ
ル並びにベンゼン環がハロダン、ニド四、Ｃ〜Ｃアルキ
ル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシからな６ る評から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置
換ペンノイル；並びにアルカリ金属イオン、アルカリ土
類金属イオン、遷移金属イオン壕九Ｒ’　、　Ｒ’　、
　Ｒ’及び３が水素、Ｃ１〜Ｃ１ｒＪアル中ル並びにア
ルキル基がヒＰ四キシ及びＣ，％Ｃ，Ｃ６アルキルなる
評から選ばれ九置換基で置換されている置換Ｃ１〜Ｃ１
゜アルキル、からなる評から独立に選ばれるアンモニウ
ムイオンｉ’ｉ’ｇ軸’鰻から、選ばれた無機又紘有機
カチ１１、勲ン；を含む。

さら、に好オしいＲＦｉ水素、アセチル、ターシャリ−
ブチリル、ベンゾイル、＾ロペンゾイル、メチルベンゾ
イル、メトキシペンソイル、ニドｐペンソイル、トリメ
チルベンゾイル、ジニトロベンゾイル、アルカリ金属ナ
トリウム及びカリウムのカチオン、アルカリ土類金属マ
グネシウム、カルシウム及びパリクムのカチオン、遷移
金属マンガン、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、コバルト及び
−のカチオン、アンモニウムイオン、並びにアルキルが
Ｃ、Ｃアルキル及びＣ，−Ｃ，ヒドロキシアル６ キルから選ばれるトリー及びテトツーアルキルアノモ二
つムイオンを含む。

一層よシ好ましいＲＦ１水素、ベンゾイル、ナトリウム
及びカリウムを含む。

好ましいＲＦｉｃ、へＣ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルケ
ニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；　Ｃ，−Ｃ，ハロアルキ
ル；Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル；並びにベンジルま
たベンゼン環がハロダン、ニトロｈヒｃ。

〜Ｃ４アルキルからな・る詳から選ｄれた１〜３個の置
換基で置換されている置換ベンジル；を含む。

よｐ好ましいＲはエチル、亀−グロピル％、ｌ−フチル
、アリル、クロ／ダルギル、２″″フルオロエチル、２
−クロロアリル、メチルチオメチル、ベンジル、ハロペ
ンシル、メチルベンジル及ヒニト撃ベンジルを含む。

一層よシ好ましい翼２はエチル、ｎ−グ皇ビル及びアリ
ルを含む。

好ましいＲ’＃ｉＣ１〜Ｃ４アルキルを含む。よシ好ま
しいＨ５Ｆｉ、メチル、エチル及び―−ｆｏビルを含む
、−一よ〕好ましい８１はエチル及び１−プａｋ’ルを
含む。

好ましい烏は３〜５から選ばれた整数である。

本発明の特に＃ｆましい化合物はベンゼン環が少なくと
４２−．４−及び６−位置にメチル基で置換されている
式１の化合物を含む。

本発明の化合物０Ｉｌｔ定の例は以下の表１に列挙され
た化合物を含む。

以下余白 表１に対する脚註 ａ　−）ランス−ＣＭ、ＣＨＰＣＨＣｆｉ。

＋Ｓ−Ｃ町ｃａ、ｃａ−ｃｍ。

［相］−Ｃｋｌ、Ｃ，ｋ１４ＣＬ−４ ａ　−Ｃｆｌ、Ｃ４ｊｉ４Ｂｒ−４ ・−ＣＭＭＣ，Ｈ４Ｆ−４ ｆ　−Ｃｆ１２Ｃ，ｆｉ４Ｃｆｌ、−４ｇ　−ＣＭ、０
４Ｈ４ＮＯ，−４ ｈ　−ｃｍ、ｃ、Ｈ４ｃｔ−ａ ｉ　−ＣｋｌｆｆｉＣ，ｋｌ、ＣＬ、−２，４Ｊ　−Ｃ
０Ｃ４に４ＮＯ□−４ ｋ　−Ｃ００４Ｈ４Ｎｏ、−３ １−Ｃ０Ｃ４Ｈ，（Ｎｏ、）、−３，５鵬−Ｃ０Ｃ４Ｈ
４Ｃｋｌ、−４ 鳳−ｃｏｃ４ａ、ｃｃｕｊ　）　Ｈ−２ａ　４　ｅ　６
ｅ　”’　　　　　　　Ｃ０Ｃ４ｆｉ４０ｃｆｉｓ−４
ｐ　−ＣＯＣ，ｊｉ４Ｃ４−４ ｑ　−ＣＯＣ（ＣＭ、）。

ｒ　−ｃａ、ｃｏｏｃａ、ｃｍ。

本発明の化合物は種々の方法によって製造することがで
き、さらにある見地から本発明は式■の化合物の製造方
法を与える。

有利なことに本発明の化合物の製造を３又４の部分で考
慮することができる。

部分ム紘式■の５−（置換フェニル）シクロヘキサン−
１，３−ジオンの形成を包含する。この反応は２段階グ
νセスで行なう仁とができ、式Ｖのベンズアルデヒド誘
導体を７七トンで縮合させることによって式■のケトン
を形成し、その式■のケトン社式■のマロン酸エステル
で縮合され、式■の中間体の単−又は単離なしのいずれ
かにより、式■の５−（置換フェニル）シクロヘキサン
−１，３−ジオンを与える。

交互にこの製造は２段階グロセスで行なうことができ、
式Ｖのベンズアルデヒド誘導体を式■のマロン酸エステ
ルで縮合させることによりて式ＸのベンジリデンＹＯネ
ート誘導体を与え、それは式Ｘのアセト酢酸エステルで
縮合されて弐刈の中間体の単離又は単離なしのいずれか
によシ、式■の５−（Ｉｌ換フェニル）シクロヘキサン
−１，３−ゾオンを与える。

サラに代９のプロセスにおいて、この製造は弐ＸＸＩの
シンナメートを式Ｘのアセト酢酸エステルで縮合させる
ことによりて行なわれ、式■の中間体の単離又は単一な
しのいずれかによシ、弐Ｋ（２）５−（置換フェニル）
シフ四ヘキサンー１＊３−ｓ’オンを与える。

前記反応順序は以下それぞれ図式ムの部分（１）。

（１）及び（ｉｌ［）において述べられておシ、こζで
８はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わしている。

以下余白 図式Ａ 中 ■　　　　　　　　　　　　■ Ｖ　　　　　　　　■ Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　Ｍ ■０ ＸＸＩ　　　　　　　　　　　　　　Ｍ■ 部分Ｂは式ＸｌＩＯ２，−アシル−５−（Ｉｌ換フェニ
ル）−シフ四ヘキサンー１．３−ジオンを与えるだめの
弐■の化合物のアシル化を包含する。この反応は弐■の
５−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオ
ンを以下のものと反応させることによって行なう仁とが
できる。

４リ　弐ＸＷの酸無水物とＭがアルカリ金属イオンであ
）かつＲがＣ１〜Ｃ４アルキルであるそのｒａｏ塩又は
アルコキシド塩のいずれかとの混合物；υ　弐ＸＷの酸
無水物と相当する酸との混合物；０−　式ｘｖｏｒａ　
ハｖｙ； （ＶＨ）式ｘｖの酸ハリドと相当する酸との混合物；（
ＶｉｉＤ弐ＸＷの酸無水物又は式ｘｖの酸ハリドとの反
応が行なわれるアルカリ金属又鉱アルカリ土類金属の水
素化物、交互にこの反応は （１×）成用の中間体の一アシル誘導体を与えるために
ピリジンの存在で式■の５−（置換フェニル）シクロヘ
キナンー１．３−ジオンを武Ｘｖの酸ハリドと反応させ
ること；そして次いで （×）式Ｘ％ＩＯ中間体をルイス酸触媒と反応させるこ
と； （×１）式ＸＭの中間体を式ｘｖｏａ＊ノーリドの相当
する酸と反応させること；又は （Ｘｉ）式ｘ■の中間体をイずダゾールと反応させるこ
と、 によりて行なうことができる。

これらの反応の各々はｈａＬがハ１ｒン’を表わして−
る以下の図式ＢＫシいて略述されている。

図式Ｂ （ＩＶ） Ｋ　　　　　　　ＸＷ す Ｘ厘 ０ ［ｆｆ ＸＩ （ＶＤ １Ｋ　　　　　　ＸＶ： （ｖｉｌ） す ■ＸＶ ＸＩ （ＶｉｌＤ υ Ｋ　　　　　　　ＸＩ　　　　　ＸＶ −。

（保） Ｋ　　　　　　　　ＸＶ ｘ■ （Ｘ） Ｍ Ｂ ＸＩ ０ｄ） Ｗ ＸＩ （ＸＩ） Ｍ Ｘ門 部分ＣはＲ１が水素である、すなわち式■の化合物であ
る、式■を有する本発明の化合物の形成を包含する。こ
の反応は （×−）成層の化食物を与えるために式■の化合物を弐
周のアルコキシアミン誘導体と反応させる仁とによって
；又は （ＸｉＶ）成層の中間体オキシム誘導体を４えるために
式Ｘ■ノ化合物をヒｆａキジルア建ンと反応させ、かつ
式Ｉの化合物を与えるためにその成層のオキシム誘導体
を式窺のアルキル化剤と反応させることによって、 のいずれかで行なうことができる。

これらの反応順序は以下の図式ｃ６ｃおいて略述されて
お夛、ζこでＬａ例えば塩化物、臭化物、Ｂ？１ｌｋｌ
、スルフェート、ニトレート、メチルスルフェート、エ
チルスルフェート、テトラフルオロがレート、ヘキナフ
ルオ、：四ホスフェート、ヘキサフルオルアンチ−七ネ
ート、メタンスルホネート、フルオロスルホネート、フ
ルオロメタンスルホネート反ひトリフルオレメタンスル
ホネートのような良好な解離性基である・ 図式Ｃ （Ｘｌｌｌ） ＸＩＩ　　　　　　　　　　周 り ■ （ＸＩＶ） ｘｍ １１ ｘｍ　　　　　　　　　　　　Ｘ＆ υ ■ Ｒ１がアシル又はスルホニル基である式Ｉを有する本発
明の化合物をＲ′が水素である、すなわち式璽の化合物
である、式Ｉを有する本発明の化合物から、要求される
ようなエーテル化、アシル化、又鉱スルホニル化によっ
て製造することができる。

この反応を以下の図式りにおいて略述する。

以下余白 図式Ｄ す １　　　　　　　　　　　　　　Ｘｘ す Ｒ１が無機又は有機のカチオンである式■を有する本発
明の化合物はＲが水素、すなわち式■の化金物である式
Ｉを有する本発明の化合物から、前記式ｌの化合物を無
機又紘有機塩と反応させることによって製造する仁とが
てきる。例えば　１１がアルカリ金属イオンである式１
の化合智鉱遍当な式■の化合物を適当なアルカリ金属の
水酸化物又はアルコキシレートと反応させることによっ
て製造する仁とができる。Ｒが逓移金属イオン又は有機
カチオンでめる式Ｉの化合物線同様に適当な成層の化合
物を適当な遷移金属塩又は有機塩基と反応させることＫ
ようて製造することができる。

交互Ｋｓ　ｍが遷移金属イオン又は有機カチオンである
銚■の化合物＃ｉＲ１がアルカリ、金属イオンである適
当な式夏の化合物を適当な遷移金属塩又は有機塩と反応
させることによって製造することができる。

従って、さらにある見地から本発明はＲ’　ａ　Ｒ”及
びＥが前記のように規定されている式Ｉの化合物の製造
ノロセスを与え、そのノロセスは以下を含んでなる。

ａ）弐■のケトン誘導体を与えるために式Ｖのベンズア
ルデヒド誘導体をアセトンと反応させ、かつ弐■の５−
（ｌｕ１１フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオ
ン誘導体を与えるために、その式■のケトン誘導体をＲ
がＣ１〜Ｃ４，アルキルである式■のマロン酸エステル
と反応させること；又は式Ｘのベンジリデンマロネート
紡導体を与える丸めに式Ｖのベンズアルデヒド紡導体を
式■のマロン酸エステルと反応させ、かつ式■の５−（
Ｉｔ換フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体を４えるために、その式Ｘのベンジリデンマロネート
紡導体ｔ−Ｒがｄ、〜Ｃ４アルキルである弐Ｘのアセト
酢酸エステルと反応させること；又は弐■の５−（ｆｊ
Ｉｔ換フェニル）シクロヘキサン−１・３−ジオン誘導
体を与えるために％ＲがＣ４〜Ｃ４アルキルである式Ｘ
ＭのシンナメートをＲがＣ１〜Ｃ４アルキルである式χ
のアセト酢酸エステルと反応させること； ｂ）式■の２−アシル−５−（置換フェニル）シクロヘ
キサン−１，３−ジオン誘導体を４えるために、式■の
５−（置換フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン
誘導体を弐川の酸無水物又は式ｘｖの酸ハリドでアシル
化させるとと；Ｃ）式Ｈを有する本発明の化合物を与え
る丸めに式ＸＩの２−アシル−５二（ｆｊ１換フェニル
）−シクロヘキサン−１，３−ゾオ、ン紳導体を成用の
フルコキシアｉン誘導体と反応させること、又は式■を
有する本発明の化合物を与えるために、式Ｘ厘の２−ア
シル−５−（置換フェニル）シクロヘキサン−１，３−
ジオン誘導体をヒドロキシルアミンと反応させ、かつ成
層のオキシム中間体をＬが良好な解融性基である式ＸＩ
のアルキル化剤でアルキル化すること；そして所望によ
ｐ ｄ）式■を有する本実１の化合物を与えるために、成層
を有する本発明の化合物をＬが良好な解離性基である式
ｘｘの化合物と反応させゐこと、又は弐Ｉｔ−有する本
発明の化合物を無機Ｘ線有機の塩基又は塩と反応させる
こと。

弐Ｍ、寝、＊、ｘ、Ｍ、ｎｔ、ｘｉｉ、店及ヒＸ［のう
ちである種の中間体化合物線新規化合物であシ、それ故
にさらに奥ｍｉｌＩｍとして本発明は置換基が前記のよ
うに規定されている弐■、■、Ｋ。

Ｘ、Ｍ、ＸＭ、Ｘ璽、ｎ及び胸の新規化合物、並びにそ
の製造ｆｗｓセスを与える。

式！の化合物は単子葉植物の雑草、野生の草に対して除
草剤として油性があ〕、轡に栽培された植物の収積にお
いて抑制しにくい野住草に対して遇択的に活性である。

本発明の化合物は小麦、大麦及び他の種々の穀物のよう
な栽培された単子葉植物の作物において、野生のオート
麦及びどくむぎのような野生の草の抑制に特に有用であ
る。

従りて、またさらにある見地から本発明は小水及び大麦
のような穀物の作物において、栽培された作物、特に野
生草の中の単子葉植物のに草を抑制するノロセスを提供
し、そのグロセス扛雑草を厳しく損傷を与えるか又は殺
草するのに十分であるが実質的に作物に損傷を与えるの
には不十分な量で、前記規定されたように、式ｉの化合
物を作物、すなわち作物の成長媒体に対して適用させる
ことを含んでなる。

前記指摘のように、オースト２リア特許第４６４６５５
号及びオーストラリア特許出願番号第３５３１４／７８
号並びに多数の他の特許及び特許出願において開示され
たもののようなある横のシクロヘキサン−１，３−ジオ
ンＩ導体は有用な穀物の選択性を示さない一般的な除単
剤であることが知られている。さらに、着干の穀物の選
択性ａｚｆう位置に置換されたフェニル晟がシクロヘキ
サン環の５の位置へ導入されている時、そのようなシク
ロヘキサン−１，３−ジオン誘導体において見い出され
るが、しかし「その選択性はフェニル核にお仕る・４９
−置換の場合にのみ見い出され、かつその効果はジー又
はトリー置換の場合には見い出されない」と−うことが
イヮタキとと四ノの教示（「殺虫剤科学における進歩−
２１１１Ｊ、ｐｐ２３５〜２４３．／ｆ−ガモングレス
、１９７９）から知られる。従って、 ２〜５個のメチル基で置換されているフェニル基を、シ
フ幻ヘキサン環の５−位置に置かれて、有する本発明の
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体が小麦及び大麦
のような敏感な栽培され九本子葉植物の作物において、
野性のオート麦及びどくむぎのような単子葉植物の雑草
を効果的に抑制する穀物選択性の除草剤であるというこ
とを見い出すむとは全く予期され′ないことである。シ
クロヘキサン環の５−位置にあって、少なくとも２−１
４−及び６−位置にメチル基で置換されてｉるフェニル
Ｉｔｉを有する本発明のそのシクロヘキサン−１，３−
ジオン誘導体が極めて低い適用割合で野生のオート麦及
びライ変革のような単子葉植物の雑草に対して高度に活
性があり、かつ同時に敏感な栽培され九本子葉植物であ
る小麦に対してＦｉ極めて安全である（！：ｂうことを
見い出すことは一層より篤くべきことである。

式ｌの化合物は植物にＷＬ接（出机後の適用）か又は植
物の出現前（出現前の適用）の土壊に通用されてよ’ｔ
’ｏ　Ｌかしながら、その化合物は一般に植物出埃後に
適用される時にはよシ効果的である。

式Ｉの化合物は植物に厳しく損傷を与えるか又鉱殺草す
るとｈう成長抑制の丸めにそれ自身使用することができ
るが、しかし好ましくはキャリヤと混合して本発明の化
合物を含んでなる組成物の形で使用される。従って、ま
たさらにある見地から本実明線前記規定されたような式
■の化合物及１″ びそれに対して不活性なキャリヤーを含んでなる植物成
長抑制、植物損傷又紘植物殺草組放物を提供する。

本発明の組成物は同体、触体又はペーストＯ形態であっ
てよい、その組成物は即座の使用に対して用意のできて
いる稀釈組成物と使用前に稀釈を必要とする凝厚組成物
の両方を含む。従りて本発明の組成物における活性成分
の凝度推配合の種類及びその組成物が例えは微粉の配合
もしく拡水性のエマルゾ璽ンＯような使用に容易である
かどうか又扛その組成物が例えは使用前の稀釈に適尚で
ある乳化可能な＊厚物もしくは湿潤可能な粉末のような
フンセントレートであるかどうかに依存して変るであろ
う。一般に本発明の組成物紘αＯ１重量−〜９９重量−
の活４！ＩＭ分を含んでなる。

その同体組成物紘活性成分が固体稀釈剤と混合されてい
る粉末、ダスト、ペレット、粗粒及びグラニユールの形
でありてよい。粉末及びダストは微細に分割された組成
物を与えるために活性成分を固体キャリヤーと混合又は
粉砕する仁とによりて製造することができる。グ２二、
−ル、粗粒及びペレットは活性成分を固体キャリヤーに
結合させる仁とによりて、例えば予備成形された粒状固
体キャリヤーを活性成分でコーチングもしく紘含浸させ
る仁とによりて、又紘凝集技術によりて製造することが
できる。

同体キャリヤーの例は例えばカオリン、ベントナイト、
クイソウ土、７ラー土、アタクレー、ｌし、レス、タル
ク、石粉、ドロマイト、石灰石、石灰、縦鈑カルシウム
、粉末マダネシア、鹸化マグネシウム、硫酸マグネシウ
ム、セラコラ、硫酸カルシウム、／ｆイｐフィライト、
ケイ酸、シリケート及びシリカダルのような鉱物上及び
クレー；例えは硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、
硝酸アンモ冊つム及び尿素のような肥料；例えば粗粒の
あら粉と小麦粉、樹皮のあら粉、木のあら粉、１果のか
らのあら粉、及びセル粉末ス粉宋のよう表植物起源の天
然産物；並びに例えに粉砕又は粉末のグラスチック及び
樹脂のような合成ｌリマー材料を含む。

選択的に、その同体組成物は活性成分及び固体キャリヤ
ーが液体中で活性成分の分散を容易にするためにａ！淘
、乳化及び／又は分散剤として作用する】極もしくはそ
れよ）多くの界面活性剤と組合せられている分散１１能
な又は湿潤可能なダスＦ１粉末１グラニ、−ル又は粗粒
の形でありてよい。

界面活性剤の例紘カチオン系、アニオン系及び非イオン
糸のａｉｍのものを含む。カチオン糸界面活性剤は第四
級アンモニウム化合物、例えはセチルトリメテルアンモ
ニクムプロミドのような長鎖アルキルアンモニウム塩を
含む。アニオン糸界面活性剤はセッケンＸ線脂肪酸のア
ルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニクム塩；リ
グニンスルホン鎖のアルカリ金属、アルカリ土類金属及
びアンモニウム塩ニブチルナフタレンスルホン酸、ジー
及びトリーイソｆａビルナフタレンスルホン鹸、スルホ
ン化す７タレン及びナフタレン誘導体のホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物の塩、スルホン化ナフタレン及びナフ
タレン誘導体のフェノール及びホルムアルデヒドとの縮
合生成物の塩、のようなす７タレンスルホン酸塩、）ｍ
ＯＫドデシルペンヤンスルホン鹸のようなアルキルアリ
ールベンゼンスルホン酸の塩を富むアリールスルホン酸
のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩
；硫酸の長鎖モノエステル又はラウリルスルフェートの
ようなアルキルスルフェート及び硫酸の脂肪アルコール
グリコールエーテルとのモノエステルのアルカリ金属、
アルカリ土類金輌及びアンモニウム塩を含む。非イオン
糸界面活性剤はオレイルアルコール及びセチルアルコー
ルのよう＆脂肪アルコールとエチレンオキシドとの縮合
生成物；フェノール並びにインオクチルフェノールオク
チルフェノール及びノニルフェノールのようなアルキル
フェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物；ヒマシ
油とエチレンオキシドとの縮合生成物；長鎖脂肪酸及び
ヘキシトール無水物から誘導された部分エステル、例え
ばソルビタンモノラウレート、並びにエチレンオキシド
とその縮合生成物；エチレンオキシド／プ四ピレンオキ
シドプロ、クコポリマー；ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセタ□−ル；並びＫｌ／ｌナシを含む
。

液体組成物は所望により湿潤、乳化及び／又は分散剤と
して作用する１種もしくはそれよシ多くの界面活性剤を
含む液体キャリヤーにおいて活性成分の溶液又紘分散楡
を含んでなりてよい。液体キャリヤーの例祉水；例えば
ケルシン、溶剤ナフサ、石油、コールタール油及び芳香
族石油留分のような絋−油留分；例えｄノダラフイン、
シフ窒ヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロナ
フタレン及びアルキル化ナフタレンのような脂肪族、脂
環式及び芳香族炭化水素；例先はメタノール、エタノー
ル、クロパノール、イソｆａΔノール、ブタノール、シ
クロヘキサノール及びプロピレンダリコールのようなア
ルコール；例えばシクロヘキナノン及びイソホロンのよ
りなケトン；並びに例えばジメチルホルムアンド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及びスルホ２
ンのような強力な極性有機溶剤を含む。

好ましい載体組成物はスプレー、噴霧、又は水かけによ
る適用に対して適当である活性成分の水性サスベンジ■
ン、分散体又蝶エマルジ冒ンを含んでなる。そのような
水性の組成−鉱一般に濃縮組成物を水と混合することに
よりて製造される。

適当な濃縮組成物はエマルジョンコンセントレート、ペ
ースト、油分散液、水性サスベンジ、ン及び湿潤性粉末
を含む。そのコンセントレートは通常長期間の貯蔵に耐
えかつそのような貯′Ｒ後通常のスプレー装置によって
適用を可能にするだけの十分な時間の間、均一に保つ水
性配合物を形成するために水による稀釈が可能であるこ
とを必賛とされる。そのコンセントレートは便宜的には
２０〜９９重量饅、好ましくは２０〜６０重量−の活性
成分を含む。

エマルジョン又ハ乳化可能１にコンセントレートは便宜
的には１種もしくはそれよシ多くの界面活性剤を含む有
機溶剤中に活性成分を溶解させることによって製造され
る。ペーストは微細に分割された活性成分を微細に分割
された固体キャリヤー、Ｌ種もしくはそれよ〕多くの界
面活性剤及び所望によシ油とブレンドすることによって
製造することができる。油分散液は活性成分、炭化水素
油、及び１＠もしく紘それよル多くの界面活性剤を共に
磨砕することによって製造することができる。

水性サスベンゾ、ンのコンセントレートは便宜的には活
性成分、水、少なくとも１種の界面活性剤及び好ましく
は少なくとも１種の懸濁剤の混合物を一一ルミル膀砕す
ることによつて製造することができる。適当な懸濁剤は
例えばポリ（Ｎ−ビニルビμリドン）、ナトリウムカル
がキシメチルセルロース及び植物性ゴムのアラビアがム
とト２ガカントゴムのような親水性コルイド；例えばモ
ンモリロン石、バイデライト、ノントロン石、ヘクトラ
イト、サポー石、ソーコナイト、及びベントナイトのよ
うな水利コロイド無機シリケート；他のセルμｍス誘導
体；並びにポリ（ビニルアルコール）を含む。湿潤性粉
末コンセントレートは活性成分、１種もしくはそれより
多くの界面活性剤、１種もしくはそれよシ多くの固体キ
ャリヤー及び所望によシ１ａｌもしくはそれよシ多くの
懸濁剤を共にブレンドし、かつその混谷物を磨砕して要
求される粒度を有する粉末を与えることによりて便宜的
に製造することができる◎ 水性のサスベンジ、ン、分散液又祉エマルジ。

ンはそのコンセントレート組成物を所望により界面活性
剤及び／又は油を含む水と混合することによってコンセ
ントレート組成物から製造することができる。

Ｒ１が水素である式！を有する本発明の化合物が酸性で
あるということは注目すべき仁とでめる。

従りて、式Ｉの化合物は有機又は無機塩基の塩として配
合されかつ適用されてもよい。式Ｉの化合物をそれらの
塩の形で配合しかつ使用する場合に、その塩自体が、す
なわちＲ１が無機もしく社有機カチオンである式■の化
合物が、配合において使用され得るか又はＲ１が水素で
ある式Ｉの化合物が配合において使用され、そしてその
塩が同一反応系で適当な有機もしくは無機塩基の使用に
よって生じ得るかのいずれかである。

本発明の組成物の適用方法は大部分は使用される組成物
の種類及び羊の適用利用の容易性に依存する。固体組成
物はダスチング又紘固体を散布もしく紘ばらまく他のい
かなる適当な手段によっても適用され得る。診体組成物
はスプレー、噴霧、水かけ、かんがい用水への投入、又
は液体を散布もしく拉ばらまく他のいかなる適当な手段
にもりても適用され得る。

本発明の化合物の適用割合は、例えは使用のために選ば
れた化合物、成長が使用のために辿はれた配合に抑制さ
れ得る植物の同−性及びその組成物が葉又Ｆｉ、機の吸
収量に対して適用されているかどうか、を含む多数のフ
ァクターに依存するであろう。一般的指針として、しか
しながら１ヘクタール当６ｏ、ｏｏｓ〜２０ｋＪＦの適
用割合が適当である一方で、１ヘクタール］Ｊ）０．０
１〜５．０ユが好ましいといえる。

本発明の組成物は本発明の１種もしくはそれよ〕多くの
化合物に加えて、本発明のではなくて生物学的活性を有
する１１１４１．＜ａそれよシ多くの化合物を含んでな
ってもよい。例えば前記のように本発明の化合物は一般
に双子葉植物又拡広葉種に対してよりも単子葉植物又は
草種に対して実質的により効果的である。結果として、
ある適用においては本発明の化合物の除草剤使用は単独
では作物を保護するのに十分ではないかも知れない。

よりてさらにまた一層の実施態様において本発明は前記
規定されたような少なくともｌ槍の式Ｉの除草剤化合物
と少なくとも１檜の他の除草剤との混合物を含んでなる
除草剤組成物を与える。

他の除草剤は式Ｉを有しないいかなる除草剤であっても
よい。それは一般に補足的な作用を有する除草剤であろ
う。例えばある好ましい１ａＡ＠は広葉の雑草に対して
除草作用を含む混合物のものである。もう一つの好まし
い種類は接触除草剤を含む混合物のものである。

有用な補足的な除草剤の例は以下のものを含む：ん　３
−イソプロビルベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４
−オン−２，２−ジオキシド（一般名称ペンタゾン）の
ようなベンゾ−２，１，３−″チアジアジンー４−オン
ー２．２−ジオキシド；Ｂ、　　４−クロＩ：１−２−
メチルフェノキシ酢１！（一般名称ＭＣＰＡ）、２−（
２，４−ジクロロ−フェノキシ）プロピオンｆＨ（一般
名称ゾクロルグロｆ）、２．４．５−）リフ胃ロフエノ
キシ酢酸（一般名称２．４，５−Ｔ）、４−（４−クロ
四−２−メチルフェノキシ）酪＃（一般名称ＭＣＰＢ）
、　２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般名称２・４
−Ｄ）。

４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪ｒＨ（一般名称
２．４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチル−７エ
ノキシ）ノロピオンＨ（一般名メ；グロｆ）、及びそれ
らの誘導体（例えば塩、エステル、アミド等）のような
ホルモン除草剤及び特にフェノキシアルカノイック酸； ０．３−（４−（４−りｎｏフェノキシ）フェニル）−
１、１−ジメチルウレア（一般名称り四ｐクス四ン）Ｃ
）！５な３−（４−（４−ハロフェノキシ）フェニル）
−１，１−ジアルキルウレア；Ｄ、　　２−メチル−４
，６−ジニトロフェノール（一般名称ＤＮＯＣ）、２−
ターシャリ−ブチル−４，６−ジニトロフェノール（一
般名称ジノターブ）、２−セカンメリープチルー４．６
−シニトロフエノール（一般名称ゾノセブ）及びそのエ
ステルジノセプア七テートのようなジニトロフェノール
とそのＩ導体（例えばアセテート）；Ｅ、　　Ｎ’　、
Ｎ’　−ジエチル−２，６−シニトロー４−Ｈ）フルオ
ロメチルーーーフェニレンＮ７ｉン（一般名称ジニトロ
アミン）％２−６−シニトローＮ、Ｎ−ジグロピルー４
−トリフルオロメチルアニリン（一般名称トリフルラリ
ン）及び４−メチルスルホニル−２，６−ゾニトローＮ
、Ｎ−ノ！μビルアニリン（一般名称二ト２リン）のよ
うなジニトロアニリン除草剤； Ｆ、Ｎ’−（３，４−ジクＩ：ｌｐフェニル）−Ｎ、Ｎ
−ジメチルウレア（一般名称ジウロン）及びＮ、Ｎ−ツ
メチル−Ｎ’−（３−（）リフルオｐメチル）フェニル
〕ウレア（一般名称フルオメツロン）のようなフェニル
ウレア除草剤； ０．３−（（メトキシカルぎニル）７オノ〕７エ二ル（
３−メチルフェニル）−カルバ）−）（一般名称フエン
メジ７アム）及び３−〔（エトキシ−カル−ニル）アン
ノ〕Ｚエニルフェニルカルパメート（一般名称テスメゾ
７アム）のようなフェニルカルパモイルオ中ジフェニル
カルバ）１　　）；Ｈ，５−アンノー４−クロロ−２−
７エニルピリダジンー３−オン（一般名称ピラゾン）の
ような２−フェニルピリダジン−３−オン； ■・　３−シクロヘキシル−５，６−）リメチＬ／ンウ
ラシル（一般名称レナシル）、５−プロ％−３−Ｓ・Ｃ
−ブチル−６−メチルウラシル（一般名称ブロムアシル
）及び３−　ｔ＠ｒｔ−ブチル−５−りｐロー６−メチ
ルウラシル（一般名称ターブアシル）のようなウラシル
除草剤； Ｊ、　２−クロμｍ４−エチルアミノ−６−（イソーグ
ロピルアイノ）−１，３，５−トリアジン（一般名称ア
ドラジン）、２−クロロ−４，６−ジ（エチルアミノ）
−１，３，５−）リアジン（一般名称シマシン）及び２
−アシド−４−（イソーノロピルアミノ）−６−メチル
チオ−１，３，５−トリアゾン（一般名称アジ！胃ブト
リン）のようなトリアジン除草剤； に、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ
−１−メチルウレア（一般名称リヌロン）、３−（４−
クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（
一般名称モノリヌロン）及び３−（４−ブロモ−４−ク
ロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（一
般名称りロロプロム四ン）のようなｌ−アルコキシ−２
−フルキル−３−フェニルウレア除草剤； Ｌ、　　Ｓ−グｐピルジグロビルチオカルパメート（一
般名称ベロレート）のようなチオカルバメート除草剤； Ｍ、　　４−アミノ−４，５−ジヒドａ−３−メチル−
６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５−オン（一
般名称メタミトロン）及び４−アミノ−６−ｔ＠ｒｔ−
ブチル−４，５−ジヒドｏ−３−メチルチオ−１，３，
４−）リアジン−５−オン（一般名称メトリプシン）の
ような１，２．４−）リアジン−５−オン除草剤； Ｎ・　２．３．６−）リクｏｐ安息香酸（一般名称２．
３．６−ＴＢＡ）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安
息香酸（一般名称ジカン／４）及び３−アミノ−２＃５
−ノクロロ安息査ＩＩ（一般名称クロランベン）のよう
な安息香酸除草剤； ０、　　Ｎ−ブトキシメチル−α−クロロ−２’、６’
−ジエチルアセトアニリド（一般名称ブタクロール）、
相当するＮ−メトキシ化合物（一般名称ア２りｐ−ル）
、相当するＮ−イソーｆａ♂ル化合物（−一名称！ロバ
クロール）及びｓｌ　、ｅ−ジクロ■−グロピオンアニ
リド（一般名称！ロノヤニル）ノヨうなアニリド除草剤
； Ｐ、２．６−ジク四賞−ベンゾニトリル（一般名称ジク
０ベニル）、３．５−ジブロモ−４−にドロキシベンゾ
ニトリル（一般名称プｐモキシニル）及び３．５−シイ
オド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（一般名称イオキ
シニル）のよりなジノ為ロベンゾ二トリル除草剤； Ｑ、２．２−ジク胃ログロビオン酸（一般名称ダラ４ン
）、トリクロル−酢ｅ＜一般名称ＴＣム）及びそれらの
塩のようなハロアルカノイック除草剤；Ｒ，４−ニトロ
フェニル２−ニドｐ−４−トリフルオロメチルフエニル
ニー芽ル（一般名称フルオ′ｃＩＳ）フェン）、メチル
５−（２，４−ジクｏｏフェノキシ）−２−二トロペン
／”、＝　）　（＝般名称ビフェノックス）、２−ニト
ロ−５−（２−りｐｐｍ４−トリフルオ費メチルフェノ
キシ）安息香１１及び２−りｐｐｍ４−トリフルオロメ
チルフェニル３−エトキシ−４−二）ａ−フェニルエー
テル、のようなジフェニ゛ルエーテル除草剤；８．２−
りμローＮ−（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルがニル〕ベンゼ
ンスルホンアｉ　Ｐ　（−１ＲＩＩＣＤＰＸ　４１８９
として知られる）のよりなＮ−（ヘテロアリールアミノ
カルがニル）ベンゼンスルホンアミド；並びに Ｔ、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ジフェニルアセトアミド（一般
名ジフエンアζド）、Ｎ−（１−ナフチル）フタルアミ
ドａｌ（−・般名称ナフタラム）及び３−アンノ−１，
２，４−）リアゾールを含むその他の除草剤。

有用な接触除草剤の例は以下のものを含む：へ Ｕ、活性のある夷在物が１．１′−ジメチル−４，４′
−ジビリジリウムイオン（一般名称）臂うクエト）であ
るもの及び活性のある夾在愉が１．１′−エチレン−２
，２Ｉ−ジビリ□シリウムイオン（一般名称ジクエト）
であるもののようなビピリジリウム除草剤； ■、メタンアルソン鹸モモノナトリウム一般名称Ｍ８Ｍ
ム）のような有機砒素系除草剤；並びにＷ、Ｎ−（ホス
ホノメチル）−ダリシン（一般名称グリホスエート）及
びその塩とエステル。

さて本発明Ｆｉ限定される方法ではないが、次の例によ
って説明される。

例１ 中　１−水酸化ナトリウムの水溶液（２９，５１１１）
をアセトン（５０１ｊ）と水（５Ｑ＋＋＋Ｊ）中のメシ
チルアルデヒド（１０，０Ｐ；６ｇ４リモル）のサスベ
ンジ、ンに５分間にわ九って滴加し良。その混合物を竹
時間の間、６５℃の温度で攪拌し、次いでジクロμメタ
ン（２Ｑ□＋ｊ）で抽出した。その有機抽出物を水で数
回洗紗し、無水硫酸ナトリウムを通して乾燥し、その溶
剤をロータリーエバポレーターを用いて減圧下での蒸発
によって除去し九。粘稠油である生成物１−（２，４，
６−１メチルフエニル）ブドー１−工ン−３−オンカッ
のｔま凝固し、白色固体＜１１．５）；９０％）、ｍｐ
　６４℃を与えた。陽子磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｚ
ｓ；Ｊ（ｐｐｍ））：２．２５（１２Ｈ＊ｍ）；６．３
０（ＩＨ，ｄ）；６．８８（２Ｈ，ｓ）；７．６４（Ｉ
Ｈ，ｄ） （ｉｔ）　　ｙエチルマｐネー）（１０，１Ｐ；６０ミ
リモル）を無水エタノール（５０１１４）中のナトリウ
ム金属（１，４ｔ；６（ｌリモル）の溶液に添加し、そ
の混合物を還流温度まで加熱した。無水エタノール（５
０１７）における１−（２，４，６−）リメテルフェニ
ル）ブドーｌ−エン−３−オン（１１，４）；６１ミリ
モル）の混合物を２分間にわたりて添加し、その混合物
を２時間の間遠流下−で加熱した。水酸化ナトリウムの
水溶液（ｙ、ａｙ；ＩＱ□＋Ｊの水中１８０さリモル）
を添加し、その混合物をさらに４捧時間の間遠流下で加
熱した。その溶液を水（２０９ｄ）中へ注ぎ、その水性
混合物を酢酸エチル（１００１４）で２回抽出した。水
性相を績塩酸で酸性にし、炭ｅガスの放出が終るまで静
かに暖めた。水性混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫
鹸ナトリウムを通して乾燥し、溶剤をロータリーエバ４
レータ−を用いて減圧下での蒸発に上りて除去した。生
成物、３−ヒトルキシー５−メシチルシクロヘツクスー
２−エン−１−オンを淡黄色固体（１０，９Ｐ；　７７
−４　％　）　ｓ　”ＩＰ１６５℃として得た。陽子磁
気共鳴スペクトル（Ｄ４−ジメチルスルホキシド；’（
ｐｐｍ））：２．０−４．１　（１４１１ｍ）；５．２
（ＩＨ＃　Ｉ　”）：６．８（２Ｈｔｓ）、’１１．２
（ＩＨｅｂｒ、ｓ＊）。

＜　ｍ　＞　　無水グルピオン＠（１５，０＋Ｊ）を新
たに製造され良ナトリウムメトキシド（０，４７Ｐ；９
４リモル）に注意深く添加した。反応が終ってから、３
−ヒドロキシ−５−メシチルシクロへツククー２−エン
−１−オン（５，０）；２２建リモル）を添加し、その
反応混合物を１６０℃の温度で２時間の間、還流下で加
熱した。過剰の無水ｆｃＩｆオンａ！２をロータリーエ
バポレーターを用いて減圧下の蒸発によって除去した。

水性の３０５Ｇ水酸化ナトリウム溶液（５０ｍ）を残留
物に添加し、その混合物を強力攪拌で１時間の間遠流下
で加熱した。

冷却後、混合物を濃塩酸で酸性にし、その水性混合物を
ジクロロメタンで抽出した。その有機抽出物を無水硫酸
ナトリウムを通して乾燥し、耐剤をロータリーエバポレ
ーターを用いて減圧下での蒸発によって除去した。褐色
油の生成物をシリカゲルを通してのクロマトグラフィー
（溶離剤ジクロロメタン）によりて精製し、淡黄色油と
して３−ヒドロキシ−５−メシチル−２＠−ｆロビオニ
ルシクロへツククー２−エン−１−オン（３，１７ｔ　
＊５０．２１）を与え九。陽子磁気共鳴スペクトル（ｃ
Ｄｃｔ、　；δｃｐｐｍ））：ｔ、ａｏ　（３Ｈ，ｔ　
、Ｊ−８ｕｓ　）　　；　２−２　４　　（３Ｈ−ｓ　
　）　　；　　２ｈ３　７　　（６Ｈ−１）　；２．６
４−５．２６（７ｆｌ、・ｍ）、６．８４　（２Ｈ，ｍ
）；１８．２６（ＩＨ，Ｉ）。

（１ｖ）　　エトキシアミン塩酸塩（０，４５Ｆ）、次
いで１チ水緻化ナトリウム水溶液（１８，４１１１７）
を無水エタノール（２００ａ／）中の３−ヒドロキシ−
５−メシチル−２−ｆａｓ’オニルシク四へックスー２
−エンー１−オン（１，２ｆ　；　４．２ンりそル）の
溶液に添加した。その混合物を４時間の間、室温で攪拌
し、次いでそのエタノールをロータリーエバポレーター
を用いて減圧下での蒸発によって除去した。残留物をジ
クロロメタンで処理し、その有機相を稀塩酸水溶液で２
回そして水で２回洗紗した。有機相を無水硫酸ナトリウ
ムを通して乾燥し、溶剤を減圧下で蒸発によって除去し
、淡黄色油として２−（１−（エトキシイＺ〕）グＯｅ
ル〕−３−ヒドロキシー５−メシチルシクロヘックスー
２−工ン−１−オン（１，２５ＳＬ；９３１Ｇ）を与え
た。

その生成物を陽子核磁気共鳴及び炭素−１３核磁気共鳴
スペクトルによって特性づけ、分光分析データを表４１
例２１に記載する。

例２ 化合物ＡＩ、２．３，４，５，６，８．９及び１０（表
１参照）を例１山〜（：Ｖ）に記載されたものと同じ方
法に本質的に従りて適尚なベンズアルデヒド誘導体から
製造した。生成物の各々を陽子核磁気共鳴及び／又は炭
素−１３核磁気共鳴スペクトルによりて特性づけ、分光
分析データを表４゜例２１に記載する。

例３ ａ）　　１％水酸化ナトリウム水溶液（６−）をア七ト
ン（５０＋Ｊ）中の２−（１−（エトキシイ建〕）ｆａ
ビル〕−３−ヒト田キシー５−メシチルシクロへツクク
ー２−工ンー１−オン（０，４２）；１．２８Ｆ９モル
）の溶液に添加した。その混合物を室温で５分間攪拌し
、次いでペンゾイルク四リド（０，２Ｆ）を滴加した。

混合物をさらに１５分間攪拌し、次いで溶剤を四−タリ
ーエバポレーターを用いて減圧下で蒸発によりて除去し
た。その生成物をシリカゲルを通しての゛クロマトグラ
フィー（溶離剤、ジクロロメタン）によって精製し、淡
黄色油として３−ベンゾイルオキシ−２−（１−（エト
キシイミノ）ｆａビル〕−５−メシチルシクロへツクス
ー２−工ンー１−オン（０，３８ｆ　：６８．６−）を
与えた。

ｂ）水（０，７ｓｌ　）中の水酸化ナトリウム（０，１
２Ｆ）の溶液を攪拌しながらテトラヒドロ７ラン（９，
５ｄ）中の２−（］−（エエトキシイミノグロピル〕−
３−ヒドロキシー５−メシチルシ１０ヘックスー２−工
ン−１−オン（０，８９Ｆ　）の溶液に情趣し良。ベン
ゾイルクロリド（０，４２Ｆ）を攪拌しながら情趣し、
その混合物を室温で３０分間攪拌した。＃Ｉ剤を減圧下
で蒸発にようて除去し、残留物をジクロロエタンと水中
に溶解した。

ジクロルメタン溶−液を分離し、水で２回洗浄し、軌線
し、その溶剤を減圧下で蒸−させた。残りの油を石油エ
ーテル（ｈ、ｐ、４ｏ〜６０℃）ですシ砕き、形成しＩ
ｔ、固体をインプ四Δノールから再結晶化し同体ｍ、ｐ
、９４〜９５．５Ｃ□：として３−ベンゾイルオキシ−
２−（１−（エトキシイミノ）プロピルツー５−メシチ
ルシクロヘツクスー２−エン−１−オン（０，７９Ｆ　
）を与えた。

璧）２−（１−（エトキシイア〕）グロビル〕−３−ヒ
ドロキシー５−メシチルシクロヘックスー２−工ン−１
−オン（２，４１、無水メチルエチルケトン（２５１１
）及び無水炭酸カリウム（１，６５ｔ）の混合物を攪拌
しながらベンゾイルクロリド（１，１２））で情趣処理
した。その混合物を還流下で攪拌しながら３０分間加熱
し次いで炉遇した。

残留物をジエチルエーテルで洗浄し、組合わされたＦｗ
ｉ及び洗浄からの溶剤を減圧下で蒸発させた。

残留物を酢酸エチル中に溶解し、その溶液を水で２回洗
浄し、乾燥して、溶剤を減圧下で蒸発させ暗褐色の油を
与えた。その油を分散薄層クロマトグラフィープレート
におけるクロマトグラフィー（シリカダル；溶離剤ヘキ
サン／ジエチルエーテル７５：２５）Ｋよりて精製し、
３−ベンゾイルオキシ−２−（１−、（エトキシイミノ
）！ｐピル〕−５−メシテルシク町へ、ジス−２−工ン
ー１−オン（１，９Ｆ）を与えた。

その生成物を陽子核磁気共鳴ス（クトルによって特性づ
け、スペクトルデータを表４９例２］に記載する。

例４ 化合物Ａ１１，１２．１３，１４．４４，４５゜４６．
４８，４９，５０．５１．５ｇ、７３゜８１．８９，９
０．９１，９２，９３．９４及び９５ｔ−例３で記載し
た方法の一つに従りて化合物Ａ５．５，３，１．７，７
．７．１７．！４゜１８．１６．１０．６２，６０，７
，７．７，７゜７．７及び７並びに適幽な酸クロリド（
化合物轟９５に対してはエチルブロモアセテート）から
製造した。各生成物を陽子核磁気共鳴スペクトルによっ
て特性づけ、スペクトルデータを表４２例２１に記載す
る。

例５ 中　ｎ−ブチリルクロリド（２，３ｉ％；２１．７ミリ
モル）及び次いでピリシン（１，’４　ｆ　；　２１．
７ミリモル）を３−ヒドロキシ−５−メシチルシクロへ
、ジス−２−工ンー１−オン（５，０）；２１．７ミリ
モル）とジクロロメタン（５０ｍ’）の攪拌された混合
物に窒素雰囲気下で添加した。その混合物を室温で２時
間攪拌し、次いでわずかに触性の水の中へ注いだ。有機
相を分離し、水性相をジクロロメタンで完全に抽出した
。混合有機相及び抽出物を水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムを通して乾燥し、溶剤をロータリーエＪ４１１！
レータ−を用いて減圧下で蒸発によって除去した。残留
物を１，２−ジクロロエタン（５０畔）中に溶解し、塩
化錫（５，７ｉ；２２ミリモル）を添加し、その混合物
を還流下で８時間加熱した。混合物を冷却し水の中へ注
ぎ、その水性混合物をジクロロメタンで数回抽出した。

その混合有機抽出物を無水ｉ［マグネシウムを通して乾
燥し、溶剤をロータリーエバポレーターを用いて減圧下
での蒸発によりて除去した。残留物をシリカゲルを通し
てのクロマトグラフィー（溶離剤ジクロロメタン）によ
って精製し、２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−メシ
チルシクロヘックスー２−工ン−１−オン（２，１Ｌ）
を与えた。陽子核磁気共鳴スペクトル（ｃＤｃｔ、：Ｊ
（１１９１１ｍ）　）：　１．０１　（３Ｈ，ｔ　）　
；１．３０−１．６０（２Ｈ，ｍ）：２．２３（３Ｈ，
ｓ　）；２３７（６Ｈ−ｍ　）；　２．４０−３．４５
　（７Ｈ−ｍ）；６．８３（２Ｈ，ｓ）；１８．２４（
ＩＨ，ｓ）＊（紬）アリルオキシ７ンン塩酸塩（０，７
２ＳＬ）及び次いで水中の水酸化ナトリウム（０，２５
Ｆ）の溶液（３１１７）を２−ブチリル−３−ヒドロキ
シ−５−メシチルシクロへックスー２−二ンー１−オン
（１，７８ｔ　；　５．９　ｆ　リ４ｊ’）ト９５％”
−ｆｉ）−ルの攪拌混合切に添加した。反応の進行をシ
リカゲル上の薄層り’ｔｘ　ｗ　）グラフィー（溶離剤
ジクロロメタン）を用いて監視した。反応が終りてから
エタノールを四−タリーエパ４レータ−を用いて蒸発に
よって除去し、残留物をジクロロメタンで抽出した。そ
の有機抽出物を水性５ｓ塩酸、次いで水で洗浄し無水硫
酸マグネシウム、を通して乾燥した。溶剤をロータリー
エｊ寸４レータ−を用いて減圧下で蒸発によって除去し
、生成物２−（１−（アリルオキシイイノ）ブチル〕−
３−ヒドロキシー５−メシチルシク四へ、ジス−２−エ
ン−１−オン（１，６Ｆ）を油として与えた。

その生成物を陽子核磁気共鳴スペクトルによって特性づ
け、そのスペクトルデータを表４２例２１に記載する。

例６ ノー１−オン（１８）を本質的に例１　（ＩＶ）に記載
されたものと同じ方法に従りて２−ブチリル−３−ヒド
ロキシ−５−メシチルシクロへツクバー２−エン−１−
オン（例５中参照）及びエトキシアミン塩酸塩から製造
した。その生成物を陽子核磁気共鳴スペクトルによりて
特性づけ、そのスペクトルデータを表４．例２１に報告
する。

例７ 載されたものと同じ方−法に従りて、３−ヒドロキシ−
５−メシチル−２−ｆロピオニルシクロへツクスー２−
工ンー１−オン（例１中〜（ｆｉｌ　）参ＷＡ）及び、
アリルオキシア建ン塩鹸塩から製造した。

その生成物音陽子核磁気共鳴スペクトルによって特性づ
け、そのスペクトルデータを表４０例２１に報告する。

　　　　゛ 例８ 一エンー１−オン（２０） 中　３−ヒドロキシ−５−メシチルシ１０ヘツクスー２
−エン−１−オン（１３，０）、０．０５６％ル）、無
水ゾロピオンａ！（２６１１７）及びゾロピオン＠（２
６ＩＩｊ）の混合物を均一にカる壕で１１０℃で攪拌加
熱した。トリフルオロメタンスルホンｊｌ（０，５１１
ｊ）を添加し、その混合物を窒素雰囲気下で１１０−１
２０℃で１時間加熱した。混合物を攪拌しながら氷水の
中へ注ぎ、重炭酸ナトリウムで中和し、次いでジエチル
エーテルで抽出した。

そのエーテル抽出物は褐色油として生の生成物を与え、
それはシリカゲルを通してのクロマトグラフ４−（ｉｌ
ｌ離剤ジクロ四メタン）によって精製され、はとんど無
色囲体、ｍｐ８６−８８℃として３−ヒドロキシ−５−
メシチル−２−ｆ、ロビオニルシクロへ、ジス−２−工
ンー１−オン（１２，５）。

７７−）を与え良。

（Ｉｆ）　　２−（１−（ｆｏ／キシインノ）ゾロビル
〕−３−とド賞キシー５−メシチルシクロヘツクス−２
−Ｌン−１−オ／（２０）を本質的に例１（ＩＶ）に記
載されたものと同じ方法に従って３−ヒドロキシ−５−
メシチル−２−ｆロビオニルシクロへツククー２−工ン
ー１−オン及び！ロポキシアミン塩酸塩から製造した。

その生成物を陽子磁気共鳴スペクトルによりて特性づけ
、そのスペクトルデータを表４１例２１に報告する。

例９ 化合物ＡＩ９．２１，２２．２Ｂ、２４．２５゜２６．
２７．２８，２９，３０．３１，３２゜３３．３４，３
５，３６．３７，３８．３９゜４０．４１．４２，５２
，５３，５４，５５゜５６．５７．６０．６１．６２．
６３，６４゜６５，６６．６７．６８，６９，７４．７
５゜７７．７９及び８２を本質的に例８において記載さ
れているものと同じ方法に従って、適当な５−７リール
シクロヘキサンー１．３−ジオン（例１９参Ｆｆ＠）、
過歯なカルＩン酸無水物／カルＩン綾混合物及び適当な
ヒドロキシアミン塩酸塩誘導体から製造し良。各生成物
を陽子核磁気共鳴スペクトルによりて特性づけ、適当な
物理的データー　　（固体に対しては融点及び液体に対
しては陽子化学シフト）を表４８例２１に報告する。

例１Ｏ （Ｉ）　　水素化ナトリウム（０，６５）、０．０２７
モル）ＶＫ６０℃でジメチルホルムア（ド（１００ｍ）
中の３−ヒドロキシ−５−（ペンタメチルフェニル）シ
クロヘックスー２−工ンー１−オン（６，４）。

０、０２４モル）の攪拌されている溶ｆｆ＆に添加し丸
。

１５分後ｆ胃−オン鹸無水物（３，３Ｆ、０．０２７モ
ル）を添加し、その混合物を１１０−１２０℃で３時間
加熱した。次いでそれを水（３００３１７）の中へ注ぎ
、ジエチルエーテル（２Ｘ１００１１ｊ）で抽出した。

そのエーテル抽出物を無水硫酸ナトリウムを通して乾燥
し、溶剤管口−タリーエバ４レータ−を用いて減圧下で
の蒸発によって除去した。褐色油の生成物をシリカゲル
を通してのクロマトグラフィー（溶離剤四塩化炭素：ク
ロロホルム（ｌ：１））によって精製し、はぼ無色固体
、ｍｐ　８４℃として３−ヒドロキシ−５−（−ｅンタ
メチルフェニル）−２−７に２ピオニル−シクロへック
スー２−工ンー１−オン（４，４Ｐ、５６％）を与えた
。

偏）２−（１−（エトキシイ建〕）ｆａピル〕−３−ヒ
ドロキシ−５−（ペンタメチルフェニル）シクロヘック
スー２−工ンー１−オン（６０）を本質的に例ｓ　（Ｉ
Ｖ）に記載されたものと同じ方法に従って％３−ヒドロ
キシー５−（フタメチルフェール−２−グ０／オニルシ
クロへ、ジス−２−二ンー１−オン及びエトキシアミン
塩酸塩から製造しえ。

例１１ 化合物Ａ７１，７６．８０．８３及び８６を本質的に例
１０に記載されたものと同じ方法に従９て、ｍ当な５−
７リールシクロヘキサンー１．３−ジオン（例１９参照
）、適当なカルがン酸無水物及び適当なヒドロキシアミ
ン塩酸塩誘導体から製造した。各生成物を陽子核磁気共
鳴ス（クトルによって特性づけ、スペクトルデータを表
４１例２１に報告する。

例１２ （１）　　３−ヒドロキシ−５〜（ペンタメチルフェニ
ル）−シタ霞へ、ジス−２−エン−１−オン（３，００
Ｐ；例１９参照）、酢酸無水物（１０１１７）及び酢Ｉ
Ｉ（１０ｉ１）の混合物を均一になるまで還流下て攪拌
加熱した。、−）ルエンスルホン酸（０，５Ｐ）を添加
し、その混合物をさらに２時間還流した。冷却後混合物
を水の中へ注ぎ、その溶液をエーテルで抽出した。エー
テル抽出物を水で数回洗浄し、無水硫酸マグネシウムを
通して乾燥し、次いで乾燥するまで蒸発させた。褐色油
の生成物をシリカゲルを通してのカラムクロマトグラフ
ィー（溶離剤ジクロ−メタン）によりて精製し、結晶同
体、ｍｐ１ｇ３℃として３−ヒドロキシ−５−ペンタメ
チル７エエルー２−７セチルーシクロへックスー２−工
ンー１−オン（１，５０Ｆ）を与えた。

（め　２−（１−（エトキシイミノ）エチル〕−３−と
ドルキシ−！！−（−４ンタメチルーフエニル）シクロ
へ、ジス−２−工ンー１−オン（７０）を本質的に例１
　（ＩＶ）に記載され良ものと同じ方法に従って、３−
とドルキシ−５−（フタメチルフェニル−２−アセチル
ーシク胃へツクスー２−工ンー１−オン＾びエトキシ７
々ン塩酸塩から製造し九。

生成物を陽子磁気共鳴スペクトルによって特性づけ、そ
のスペクトルゲータを表４０例２１に＠皆する。

例１３ （１）　　水素化ナトリウム（０，５３）、０．０２１
℃モル）を６０℃でジメチル７ルムアにド（６０ｍ）中
の３−ヒドロ中シー５−（２，５−ジメチル−フェニル
）シクロヘックスー２−工ンー１−オン（４，３２Ｆ、
０．０２０％ル；例１９参照）の攪拌溶液に添加しえ、
３０分後安息香酸無水物（５，０Ｏｆ、０．０２２モル
）を添加し、その混合物を１１０−１２０℃で４時間加
熱しえ０次いでそれを水（３００ＩＩｊ）の中へ注ぎ、
塩酸でｐＨ３’＊で酸性にし、ジエチルエーテル（２Ｘ
１００ｓｄ）で抽出しえ。そのエーテル抽出物を水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムを通して乾燥し、滅失下で蒸
発した。

褐色油の生の生成物をジエチルエーテル（２００−）中
に浴解し、濾過し、飽和酢酸第二銅水溶液（３００１１
ｊ）と共に振とうし、次いでそＯ混合物を減圧下で乾燥
まで蒸発させた。生の固体を収集し、熱水、冷水、ジエ
チルエーテル及びヘキサンで連続的に洗浄し、次いで風
乾して、淡緑色同体、ｍｐ１８２−１８５℃として２−
ベンゾイル−５−（２，５−ジメチルフェニル）−３−
ヒドロキシ−シフ四へックスー２−エンー１−オンの銅
塩（６，００））を与えた。

水中に懸濁された銅塩を３Ｎの塩酸で敵性化し、次いで
ジエチルエーテルの中へ抽出させた。そのエーテル抽出
物を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを通して乾燥し、
減圧下で蒸発させて淡黄色油として２−ベンゾイル−５
−（２，５−ジメチルフェニル）−３−ヒートルキシー
シクロへックスー２−エンー１−オン（４，２０Ｆ、６
５チ）を与えた。陽子核磁気共鳴スペクトル（ＣＤｃｔ
、　：δ（ｐｐｍ））：２．３３（６Ｈ，ｓ）；２．４
５−１９０（４Ｈ，ｍ）；３．３０−３．７０（ＩＨ，
ｍ）；６．９０−７．１５（３Ｈ−ｂｒｓ）　；　７．
３０−７．８０（３Ｈ，ｍ）；８．００−８．３０（２
Ｈ，ｍ）。

（ｉｆ）２−（１−（エトキシイｔ〕）ベンジルコ−３
−ヒドロキシ−５−（２，５−ジメチル７エ二ル）シフ
四へックスー２−工゛ンー１−オン（８７）を本質的に
例１　（ｉＶ）に記載されたものと同じ方法に従って、
３−とド四キシーり−（２，５−ジメチルフェニル）−
２−ベンゾイル−シクロへックスー２−工ンー１−オン
及びエトキシア々ン塩駿塩から製造した。その生成物を
陽子磁気共鳴スペクトルによりて特性づけ、そのスペク
トルデータを表４１例２１に報告する。

例１４ 水酸化ナトリウム（０，４５Ｆ）の水溶ＩＩ！（２ｍ）
を２−［１−（エトキシイミノ）−グロビル〕−３−ヒ
ドロキシー５−メシチルシクロへツククー２−工ンー１
−オン（３，８６Ｆ）のアセトン溶液（５ＱａＪ）に添
加した。溶剤をロータリーエバ４レータ−を用いて減圧
下で除去し、黄色同体（３，９８）、９９％）、ｍｐ　
１９６℃（分解）として題目の化合物を得九。

例１５ 化合物Ａ４７及び５９（表１参照）を本質的に例１１に
記載されたものと同じ方法に従９て、適尚な２−（１−
（アルコキシイき〕ｆａぜル〕−３−ヒドロキシ−５−
（置換フェニル）シクロへ、ジス−２−エン−１−巧ン
誘導体及び水酸化ナトリウムから製造した。その生成物
を表４０例２１に記載されている呻データによりて特性
づけた。

例１６ ジエチルエーテル（５０ｍ）中の２−（１−（エトキシ
イミノ）ブチル〕−３−とドルキシ−５−（（ンタメチ
ルフェニル）シクロヘツクスー２−二ンーｌ−オン（４
００Ｑ、１．１ミリモル）を飽和酢酸第二銅水溶１１（
５Ｑｓｌ）で振とうさせた。次いでその混合物を減圧下
で乾燥まで蒸発させ九。その固体残留物を熱水、冷却水
及びジエチルエーテルで連続的に洗浄し、次いで乾燥し
、渋緑色向体、ｍｐ２１０℃として２−［１−（エトキ
シイミノ）ブチルツー３−ヒドロキシ−５−（ペンタメ
チルフェニ）Ｖ）シクロへ、ジス−２−エン−１−オン
（３９０ｍ９．８８％）の銅塩を与えた。

例１７ ２−（１−（エトキシイミノ）ブチルツー３−ヒドロキ
シ−５−（ペンタメチルフェニル）シクロを例１６に記
載されたものと類似の方法に従りて製造した。その生成
物を固体として得、その融点を表４１例２１に記載する
。

例１８ ２−（１−（エトキシイミノ）グロビル〕−３−２−（
１−（エトキシイ（］）プ■ぜル〕−３−ヒドロキシ−
５−（２，４，６−）リメチルフェニル）シクロヘック
スー２−工ンー１−オン（３２９ＩＩ９；１０％リモル
）ノメタノール溶液（５ｄ）に水酸化テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムのメタノール溶液（２，０ｍ１）を添加
した。その混合物を室温で３時間保ち、次いでロータリ
ーエバボレーターを用いて減圧下で乾燥まで蒸発した。

残留物をジク四ｐメタン（１５１７）と水（１５５１１
）中に溶解した。層を分離して、有機相を水（２Ｘ１０
ｄ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを通して乾燥し、減
圧下で蒸発させ、淡褐色油として２−〔１−（エトキシ
イミノ）！ｐビル〕−３−ヒト四キシー５−（２，４，
６−ドリメチルフエニル）シクロヘックスー２−ニジー
１−オンのテトラブチルアンモニウム塩（３４０ＪＩｌ
ｐ）を与えた。その生成物を陽子磁気共鳴スペクトルに
よって％性づけ、そのスイクトルデータを表４９例２１
に報告する。

例１９ 式ｉの化合物の製造において使用された式■の５−７リ
ールシクロヘキサンー１．３−フォノを例１（：）及び
（Ｍ）に記載され丸ものと同じ方法に従って、適当なベ
ンズアルデヒＰａ導体から製造した。

式■の５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンの
多く社固体として得られ、その核磁気共鳴スペクトルに
よって特性づけた０便宜上、陽子核磁気共鳴スペクトル
（ｐＩ！１１ｒ）データを以下の表２に記載する。

以下余白 表　　　２ 表　２−統 例２０ 式■の化合物の製造において使用される弐■の２−アシ
ル−５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを本
質的に例１（ｉｉｌ）、例５（ｉ）、例８（ｉ）、例１
ｏ（ｉ）、例ｔ２（ｉ）及び例１３（ｉ）のうちの一つ
に記載されたものと同じ方法に従って、適当なアシル誘
導体を用いるアシル化によって相当する式■の５−アリ
ールシクロヘキサン−１，３−ジオンから製造した。

式Ｘｍの２−アシル−５−アリールシクロヘキ、サン−
１，３−ジオンの多くは油として得られ、その核磁気共
鳴スペクトルによって特性づけた。便宜上陽子核磁気共
鳴スペクトル（ｐｍｒ　）データを以下の表３に記載す
る。

以下余白 表　　　３ 表　　　３−統 表　　　３−続 表　　　３−統 表　　　３−統 例２１ 本発明の化合物の多くは油として得られ、その核磁気共
鳴スイクトルによって特性づけられ、かつ確認すること
ができる０便宜上陽子核核気共鳴スペクトル（ｐｍｒ）
データを以下の表４ａＫ記載し、炭素−１３核磁気共鳴
スペクトルデータを以下の表４ｂに記載する。

表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（１）　　続 表４（１）続 表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（１）　　続 表　　　４（１）　　続 表　　４（ａ）　　続 表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（ａ）　　続 表　　　４（ａ）　　続 表４（ｂ） 表４（ｂ）続 例２２ この限定しない例は本発明の化合物の配食の調製を説明
している・ 化合物Ａ７を、スプレーによって適用して４よい水性エ
マルジ冒ンを与えるために、水で所望の濃度まで稀釈す
ることができる乳化可能なコンセントレートを与えるよ
うに、７ＩＩＩｖ／ｖのｒＴｈｒｌａＪＮｌＢと３ｇ６
Ｖ／ｖのｒｆｍｍａｔＪｇ　ＣＩ　Ｓ　ｍを含むトルエ
ン中Ｋ１１ｌ解し九＠　（ｒＴ＠ｒｉ＠」は商ｓ”ｅあ
り、ｒＴ＠ｒｌ＠ＪＮ１３ハノニルフェノールのエトキ
シ化生成物である：　ｒｉｃ＠ｍｍａｔＪは商標であＦ
）　、ｎｋｍｍｔＪｇｃｉｓｓはドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウムの銘柄である。） 化合物Ａ７（Ｓ重量部）及びｒＤｙａｐ＠１ＪＰＴ（１
重量部）をｒＴ＠ｒｉｓＪＮ８の水溶液（９４重量部）
に添加し、その混合物をスプレーによって適用され得る
水性ナスベンジ諺ンを与える丸めに所望の濃度まで水で
稀釈することができる安定な水性サスベンジ璽ンを生ず
る丸めにボールミル磨砕した。

（ｒＤｙａｐｏｌＪは商標であり　、ｒＤｙａｐｅｔ　
Ｊ　ＰＴはアニオン系懸濁剤である：　ｒＴ＠ｒｉａＪ
Ｎ８はノニルフェノールのエトキシ化生成物である。） ｅ）　　乳化１１Ｊ能＆コンセントレート化金物Ａ７　
（１０重量部）、「丁＊ｒｌＪＮ１Ｂ（５重量部）及び
「Ｋ・閣ａｔＪ　８Ｃ１５１（５重量部）を、スプレー
によりて適用され得る水性工１　杼Ｈンを与えるために
所望の濃度まで水で稀釈することができる乳化可能なコ
ンセントレートを与えるためにｒ８ｏ１ｖｓｓｓｏＪ１
５　Ｇ　（８０重量部）に湊解し九・（ｒ８ｏ１ｖｓｓ
ｓｅＪは商標であｐ、、　　ｒ８ｏ１ｖｓｓｓｏＪ１５
０は高沸点芳香族石油留分である。）ｄ）分散性粉末 化金物４７　（１０重量部）、ｒＭａ　ｔ　＠　ｘ　１
１　ＪＤＡ／ＡＣ（３重量部）、「ムｒｒｏｔｅｌ　Ｊ
　ＯＴ／Ｂ　（１重量部）及びチャイナ４レー２９８（
８４１重量ＩＩ）をブレンドし、次いｆ粉砕して５０μ
以下の粒度を有する粉末組成物を与え九＊　（ｒＭａｌ
ｅｘｉｌＪは商標であシ、ｒＭａ　ｔ　＠ｘ　ｉ　Ｉ　
Ｊ　Ｄ４／ＡＣはナフタレｙｘルホン酸／ホルムアルデ
ヒド縮金物のエナトリウム塩である；「ム＊ｒｅｓｏｌ
Ｊは商標であシ、［ム＊ｒｅｓｏｌＪＯ’ｒ／ｍはスル
ホコハク蒙ナトリウムのジオクチルエステルの銘柄であ
る。） 化金物１７（９９重量部）、シリカニー四ゲル（０，５
重量部）及び脅威無定形シリカ（０，５重量部）をハン
マーさルにおいてブレンドし粉砕シて２００ｊＩよ）小
さい粒度を有する粉末を生じえ。

化合物Ａ７　（１０重量部）、アタパルジャイト（１０
重量１１）及びパイロフィライ）（８０重量部）を完全
にブレンドし、次いでハン！−ンルにおいて粉砕し、２
００Ｊよシ４小さい粒度の粉末を生ずる。

本実ＶｔＯ化金物の乳化可能表コンセントレート及び／
又はサスベンジ買ンを本質的にａ）　、　ｂ）又はＣ）
において前記のように製造し、次いで所望により界面活
性剤及び／又紘油を含む、水で稀釈して、化合物の出現
前及び出現後除草活性の評価において、例２３及び２４
に記載されたように使用される所望の濃度の水性組成物
を与えた。

例２３ 例２２に記載されたように配食された本発明の化合物の
出現前の除、草剤活性を次の方法によりて評価した。

試験種を有する種子な種箱中に含まれた土壌においで２
ｏｓＯ＠さの所に列を壕してまいた・単子葉植物と双子
葉植物を別々の箱に１！、種まきの後その２つの箱を本
発明の組成物の所望の量でスプレーした。２つの複製種
箱を同じ方法で作製したがしかし本発明の組成物ではス
プレーせずに比較用として使用し丸、すべての箱をガラ
スハウスの中に置き、発芽を開始させる大めにオーバー
へ、トスプレーで軽く水をかけ、次いで最適な植物成長
のために必要とされるようにちょっと水を注いだ、３週
間後箱をガラスハウスから取抄出し、処理の効果を自限
で評価し九。その結果な０が０〜１〇−損傷を表わし、
１が１１〜３０チ損傷を表わし、２が３１〜６０−損傷
を表わし、４が８１〜９９−損傷を表わし、そして５が
１００％殺草を表わす０〜５のスケールで植物に対する
損傷が評価されている表５に与える。ダッシュ０唸夷験
がなされなかっ九ということを意味する。

試験植物の名称は次の通りである： 凱　小麦 Ｏｌ　　　　野性のオート麦 Ｒｇ　　　　どくむぎ Ｊｗａ　　　　　日本キビ Ｐ　　　　えんどう Ｉｐ　　　　イポミア Ｍ−カラン ８ｆ　　　　　ヒマワリ 以下余白 表　　　５ 表　　５　　続 表５続 例２４ 例２２に記載されたように配合され九本発明の化合物の
出現後の除草剤活性を次の方法によって評価した。

試験槽を有する種子を種箱の中に含まれた土壌中に２謂
の深さの所に列をなしてまいた。単子葉植物及び双子葉
植物を複製した別々の種箱の中Ｋまいえ。４個の種箱を
ガラスハウスの中に置き、発芽を開始させるためにオー
バーヘッドスプレーで軽く水をかけ、次いで最適な植物
成長の九めに必要とされるようにちよりと水を注いだ、
植物が約１０〜１１Ｂｅｘｔｏ高さまで成長した後、単
子葉植物と双子葉植物の各々のうちの１つの箱をガラス
ハウスから取〉出し、所望Ｏ量Ｏ本発明の化合物でスプ
レーしえ、スプレー後、箱をさらに３遍間ガラスハウス
にもどし、処理の効果を未処理の；ントロールと比砿す
ることによって肉眼で評価しえ、その結果なＯがＯ〜１
０哄損傷管損傷し、１が１１〜３０−損傷を表わし、２
が３１〜６０チ損傷を表わし、８が６１〜８０−損傷を
表わし、４が８１〜９１１１ｇ損傷を表わし、そして５
がＺｏ。

−殺草を表わすＯ−器のスケールで植物に対する損傷が
評価されているＩＮＩＫ与える。ダッシ＆０社夷験がな
されなか−）九ことを意味する。

試験植物の冬称は次のとお〕である。

−不孝、 ｏｓ　　　　Ｈ＠オート麦 Ｒ１どくむぎ Ｊ鵬　　　　日本中ビ Ｐ　　　　えんどう Ｉｐ　　　　イポンア Ｍ−カラン ８ｆ　　　　　ヒマワリ 表　　６ 表　　６　　続 出現後の除草剤活性 ＩＩｓ絖 聚・続 出現後の除草剤活性 表　　６　　続 表　　６　　続 例２６ 化合物を１メチルクｉｐヘキナノン中にＩＩ幽］）２１
．９Ｎのｒ８ｐａＪ　６　ｇと１ｊ轟）７龜２１のｒＴ
ｖｅｓｍ」！０を含む溶液１　ｆＪ　Ｑｄを水で５００
１１７まで稀釈することによりて製造され九５ＩＩｊの
エマルジ■ンと適量拠金することＫよりて試験用に配合
しえ、　ｒｌｌｐａ鳳Ｊ８０ａソルビタン篭ノラウレー
トを會んでなる界面活性剤に対する商標である。

「ヤＩ＠諷Ｊ２０はソルビタン峰ノラクレーシの２０毫
ル比のエチレンオキシドとの縮金物を含んでなる界面活
性剤に対する商標である。試験化合物を含む各ｓｗＪの
エマルジ曹ンをそれから水で４０ｇｊまで稀釈し、以下
の表７において挙げられ九種の若いはちの植物（出現後
試験）Ｋ対してスプレーした。試験植物に対する損傷ｄ
１４日後、０がＯ〜２０１！損傷で５が完全殺草である
０〜Ｓのスケールで評価し九、出現前の除草剤活性に対
する試験において、試験植物の種子をファイバートレー
の中の土壌表面において形成された浅いスリットの中に
まい九０次いでその表面をならしてスプレ−シ、次いで
新鮮な土壌をそのスプレーされた表面上を薄く拡げ九、
除草剤損傷の評価を２１日後、出現後試験としてｏ−５
の同じスケールを用いて行なう九０両方の場金において
除草剤損傷の鴨度紘未処理のコント四−ルの植物との比
較によって評価しえ、その結果を以下の表７に与える。

ダッシェ０は実験がなされなか、５九ことを意味する。

試験植物の１称は次の通〉であり九− Ｂｂ　　　　砂糖大根 Ｒｐ　　　　なたねな Ｃａ綿 ８１　　大豆 Ｍｓ　　　　　とうもろこし 駒　　　冬小麦 Ｒ＠稲 ８ｍ　　　　ノボロギク １ｐ　　　　マルパアサガオ ｐｉ　　　　エワヤナギ Ｃａ　　　　アカザ Ｇａ　　　　　ガリウム　アバリン （Ｇａｌｌｕｍ　ａｐａｒｌｎｏ） ムマ　　　　　アベナ　７アツア（Ａマ・ｎａ　ｆａｔ
ａａ）Ａｇ　　　　ハマムギ Ｃｍ　　　　ハマスゲ 以下余白 例２に の例は本発明の化合物の選択的な除草剤活性を説明する
。

その化合物をメチルシフ冑ヘキサノン中にＩＩ！！ｕ）
２１．８ＩＩのｒ８ｐａｍＪ８Ｇと１ノ当！１７８．２
Ｎのｒｏｗｓ・−Ｊ２０を會む溶液の１６０−を水で５
００ｍ１で稀釈することによりて調製され九６−のエマ
ルジ冒ンと共に適量混合するととＫよって試験用に配食
し九〇　ｒｓｐａｎＪ　８　Ｇはソルビタンモノラウレ
ートを含んでなる界面活性剤に対する商標である。　「
ＴｖｓｓＪ２Ｇはソルビタンモノラウレートの２０モル
比のエチレンオキシドとの縮合物を含んでなる界面活性
剤に対する商標である。試験化合物を含む各５ＷＬｔの
エマルジｌンをそれから水で４０１１ｊ１で稀釈し、以
下の表８において挙げられ九種の若いはちの一物（出現
後試験）Ｋ対してス１： プレーした。試験植物に対する損傷は２６日後、０が０
〜１〇−損傷であ、）９が完全殺草であるθ〜９のスケ
ールで評価し丸、除草剤損傷の程度を未処理のコントロ
ール植物との比較によって評価し、その結果を以下のａ
Ｓに与えるφダラシ−（−）は実験がなされなかり九こ
とを意味する。

試験植物の名称は次の通如であった。

糎　−冬小麦 Ｂｒ　　−春大麦 ムマ　−アペナ　ファツア Ａｊ　　　−アμベキ為ラス　ンオスロイデス８ｔ　　
　−セタリア　ピリシス 表　　　　８ 表　　　８　　　続 出現後の除草剤活性 表　　８　　絖 第１頁の続き 優先稀主張　＠１９８２年５月２５日■オーストラリア
（ＡＵ）■ＰＦ４１３７ ０発　明　者　キース・ジョフリー・ワトソンオースト
ラリア国ビクトリア３１ ２９ボツクス・ヒル・ノース・メ ラドウェイ・ストリート３６ ０発　明　者　グラハム・ジョン・バードオーストラリ
ア国ビクトリア３０ ５１ノース・メルボルン・アルフ レッド・ストリート１０ ０発　明　者　リンドセイ・ニドウィン・クロス オーストラリア国ビクトリア３０ ３２マリービルノング・ミツドル ・ロード６１５８ ＠発明者クレーメ・ジョン・ファルクハルンン オーストラリア国ビクトリア３０ ７３レゼルボイア・ステイーン・ ストリート１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　　式夏　： （式中Ｒ１社水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ｃ、〜Ｃ，ア
   ルクニル；Ｃ２〜Ｃ４アルキニル；アルキル基がｃ〜Ｃ
   アＪｋＨキシ、Ｃ１−Ｃ，７ｈ＊ｈｆｔ、（Ｃ，〜Ｃ。 アルコキシ）カルＩ−ル、フェニルｍびＫベンゼン環カ
   バロダン、ニトロ、シアノ、ｃ唱〜Ｃ，フルキル、Ｃ〜
   Ｃハｐアルキル、ｃ１〜ｃ４アルコキシ及６ びＣ１〜Ｃ，フルキルチオからなる評から選ばれ良ｌ〜
   ３個の置換基で置ｍｓれている置換２エニルからなる評
   から遇猷れた置換基でＩｌ幽されている置換Ｃ１〜Ｃ６
   アルキル；ベンゼンスルホニル；ベンゼン環カバロダン
   、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，フルキル、Ｃ１〜Ｃ６／
   １アルキＱ、Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アル
   キルチオからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置
   換されている置換ベンゼンスルホニル；アシル基；並び
   に無機もしくは有機カチオンからなる群から選ばれ； Ｒ２はＣ，〜Ｃ６アルキル；Ｃ８〜Ｃ６アルケニル＝Ｃ
   ２〜Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２
   〜Ｃ６＾ａフルキニル；フルキル基カバｃｌｒン、Ｃ、
   Ｃアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、７　　６ エニル並ヒニベンゼン環がハロダン、ニトロ、シアノ　
   Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハｐアルキル、％　　　１
   ６ Ｃ〜Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオか６ らな−る群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
   いる置換フェニルからなる群から遇はれ良置換基で置換
   されている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；からなる群から選
   ばれ； Ｒ’＃ｉＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオロアル
   キル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；
   及び７エ二ルからなる評から選ばれ；そしてｎは２〜５
   から選ばれた整数である。）を有する化合物。 ２．１が水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルケ
   ニル；Ｃ２〜Ｃ４アルキニル；フル＊ル基＃Ｃｔ〜Ｃ４
   アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、フェニル並びに
   ペンぜンｆｌＡカバａｌ’ン、ニドｐ、シアノ、Ｃ〜Ｃ
   アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハｐアルキル、Ｃ１４ 〜Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからな、６ る評から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置
   換７エエルからなる評から選ばれた置換基で置換されて
   いる置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ４（アルキル）
   スルホニル（ベンゼンスルホニル；ベンぜン環カバＤｒ
   ン、エト弯、シアノ、Ｃ１〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ４°
   ハｐアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４ア
   ルキルチオからなる評から選ばれ九ｌ〜３個の置換基：
   で置換されている置換ベンゼンスルホニル；Ｃ２〜Ｃ４
   アルカノイル；ベンゾイル道ヒにベンゼン環がハロゲノ
   、ニトロ、シアノｓ　Ｃ””’Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６
   ハ四アルキ６ ル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４アルキルチオ
   からなる群から選はれた１〜３個の置換基で置換されて
   いる置換ベンゾイル；２−フロイル；３−７ａイル；２
   −テノイル；３−テノイル；並びにアルカリ金属イオン
   、アルカリ土類金属イオン、遷移金属イオン並びにＲ’
   　＃　Ｒ’　ｅ　Ｒ’及びＲ′が水嵩；Ｃ１〜Ｃ１０ア
   ルキル；アルキル基がヒドロキシ、）１ａ５’ン及びＣ
   １〜Ｃ６アルコキシからなる許から迦ばれた置換基で置
   換されている置換Ｃ１〜Ｃ１゜アルキル；フェニル；ベ
   ンシル；並びにベンゼン環カハロｒン、ニトロ、シアノ
   、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ〜Ｃハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ
   ６アルコキシ及び６ Ｃ〜Ｃアルキルチオからなる評から選はれた１４ 〜３個の置換基で置換されている基置換フェニル及び置
   換ベンジル；からなる群から独立に返はれているアンモ
   ニウムイシンＲ’Ｒ’Ｒ’Ｒ’Ｎ”から選ｄれた無機も
   しくは有機カチオン；からなる評から選ｄれ； Ｒ２がＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ
   ２〜Ｃ６八四アルケニル；Ｃ２〜Ｃ４アルキニル；Ｃ！
   〜Ｃ４八四アルキニル；アルキル基カフ％Ｏｒン、Ｃ〜
   Ｃアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フ６ エニル並ヒニベンゼン環がハロゲノ、エトｐ、シアン、
   Ｃ１〜Ｃ４フルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロフルキル、Ｃ１〜
   Ｃ６アルコキシ及びＣ，〜Ｃ４アルキルチオからなる評
   から選ｄれた１〜３個の置換基で置換されている置換フ
   ェニルからなる評から！けれた置換基で置換されている
   置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル；からなる評から選ばれ； １１がＣ，〜Ｃ６アルキル；Ｃ４〜Ｃ，フルオ四アルキ
   ル；Ｃ２〜Ｃ６アルケエル；Ｃ２〜Ｃ４アルキニル；及
   びフェニルからなる群から選ばれ；そして論が２〜５か
   ら選ばれた整数である特許請求の範ｉ！ｌ館１項記載の
   化合−０ ３、Ｒ１が水素；Ｃ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ８〜Ｃ６アル
   ケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２〜Ｃ４アルカノイ
   ル；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、
   フェニル又嬬ベンゼン環がノＳｐｒン、エト私シアノ、
   Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４／Ｓ、ロアルキル、Ｃ
   １〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４アルキルチオからな
   る評から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置
   換フェニルで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル；ベンゾイ
   ル又はベンゼン環がハロゲノ、ニトロ、シアノ、・Ｃ１
   〜Ｃ４アルキル、Ｃ。 〜Ｃ６八ｐアルキル、Ｃ，〜Ｃ６アルコキシｈｖｃ。 〜Ｃ４アルキルチオからなる群から選ばれた１〜３個の
   置換基で置換されている置換ベンゾイル；Ｃ１〜５４（
   アルキル）スルホニル；ベンゼンスルホニル又紘ペンぜ
   ン環がハロゲノ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
   、Ｃ，７Ｃ，ハロアルキル、Ｃ〜Ｃアルコキシ及びＣ，
   〜Ｃ４アルキルチオか６ らなる評から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
   る置換ペンセンスルホニル；湛びにＭがアルカリ金属イ
   オンである基Ｍからなる評から選ばれ； Ｒ＃ＩＣ，〜Ｃ，フルキル；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
   Ｃ３〜Ｃ，フルケニル；Ｃ２〜Ｃ４アルキニル並ヒニＣ
   １〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニ
   ル又ハベンぜン璋がハロゲノ、ニドｐ１シア／、Ｃ〜Ｃ
   フル中ル、Ｃ１〜Ｃ６ハｐアルキル、６ Ｃ〜Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４アルキルチオか１６ らなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
   る置換フェニルで置換され九〇、〜Ｃ，アルキルからな
   る辞から選ばれ； 墨 ＲかＣ〜Ｃアルキル、０２〜Ｃ４アルケニル及び６ Ｃ１〜Ｃ６アルキニルからなる群から選ばれ；ｎが２〜
   ５から選ばれた整数である特許請求の範囲第１項又Ｆｉ
   第２項記載の化合物。 ４、Ｒ１が水素；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル；ベンゾイル
   ｍびにベンせン環がハｐグン、ニドｅｚ、Ｃ１〜Ｃ４ア
   ルキル及びＣ，〜Ｃ４アルコキシからなる群から選ばれ
   た１〜３個の置換基で置換されている置換ベンゾイル；
   並びにアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、
   遷移金属イオン並びにＲ’　、　Ｒ’　、　Ｒ’及びＲ
   ′が水素；Ｃ１〜Ｃ１，アルキル；及びアルキル基がヒ
   ドロキシ及びＣ１〜Ｃ４アル；キシからなる評から選ば
   れ九置換基で置換されている置換アルキル基；からなる
   評から独立に選ばれるアンモニウムイオンｎ’ｉ’Ｒ’
   ｉ’鰻からなる評から選はれ； Ｒ２がＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；Ｃ
   ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２〜
   Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ１〜Ｃ，アルコキシで置換され
   九Ｃ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオで置換
   されたＣ１〜Ｃ６アルキル；並び−にベンジル及びベン
   ゼン環がへｃＩｒン、ニトロ及ヒＣ１〜Ｃ６アルキルか
   ら碌る群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
   る置換ペンシル；からなる群から選はれ； Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキルからなる評から選ばれ；そし
   て 亀が２〜５から選ばれた整数である特許請求の範囲第１
   項又は［２項記載の化合物。 ５、Ｒ１が水素、アセチル、ターシャリ−ブチリル、ベ
   ンソイル、ハロベンゾイル、メチルベンゾイル、メトキ
   シベンソイル、ニトロベンソイル、トリメチルベンゾイ
   ル、−二ト闘ヘンソイル、アルカリ金属であるナトリウ
   ム及びカリウムのカチオン、アルカリ土類金属である！
   グネシウム、カルシウム及びバリウムのカチオン、遷移
   金属であるマンガン、鋼、亜鉛、鉄、ニッケル、：Ｉｄ
   ルト及び銀のカチオン、アン毫ニウムイオン並びにアル
   キルがＣ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ４ヒト−キシア
   ルキルから選ばれるＦり一及びテトラ−アルキルアンモ
   ニウムイオンからなる評から迦ばれ；Ｒ２カニチル、＠
   −ｆａビル、聰−ブチル、アリル、グロ／ｆｋギル、２
   −ｙルオリエチル、２−りｐロアリル、メチルチオメチ
   ル、ベンジル、ハロベンジル、メチルベンジル及びニド
   −ベンジルからなる評から選ばれ； ＢＪＩがメチル、エチル及びａ−プロピルからなる群か
   ら選ばれ；そして ｎが２〜５から選ばれた整数である特許請求の範囲第１
   ．２又は４項のいずれかに記載の化合物。 ＆　　Ｒ’が水素、ベンゾイル並びにアルカリ金属のナ
   トリウム及びカリウムのカチオンからなる評から選ばれ
   ； Ｒ２がエチル、１−プロピル及びアリルかもなる評から
   選ばれ； Ｐ、３がエチル及び１−ゾａｔルから選ばれ：そして亀
   が３〜５から選ばれえ整数である特許請求の範囲第１項
   から第５項まてのいずれかに記載の化合物。 ７、式 （式中Ｖは水素、ナトリウム及びカリウムから選ばれ； Ｒ２はエチル、アリルから選ばれ；そしてＲｓはエチル
   及び議−７’ａビルから選ばれる。）を有する特許請求
   の範囲第１項から第６項までのいずれかに記載の化合物
   。 ８、式 （式中Ｒ１は水素、ナトリウム及びカリウムから選にれ
   ； Ｒ１ハエチル及びアリルから遇はれ；そしてＲ１ハエチ
   ル及び１−ｌｐビルから選ばれる。）を有する特許請求
   の範ｌ！Ｉ第１項から第６項までのいずれかに記載の化
   合物。 ９、式 （式中Ｒ１紘水素、ナトリウム及びカリウムから選ばれ
   ； 翼２Ｆｉエチル及び７リルから選ばれ；そしてＢｌはエ
   チル及び烏−）田ビルから遇ぐれる。）を含めえ特許請
   求の８８８１項から＃１６項までのいずれかに記載の化
   合物、。。 １０．２−（１−（エトキシイミノ＞ｆｖｓビル〕−３
   −ヒドロキシ−５−メシチルシクーヘックスー２−工ン
   −１−オン； ２−（１−（エトキシイ電〕）プロピル〕−３−ヒトａ
   キシ−５−（２，３，４，６−テトシメチルフエニル）
   シフ四へツクニー２−工ンー１−オン； ２−（１−（エトキシイ書〕）ブチル〕−３−ヒドロキ
   シー５−メシチルシクロヘックスー２−エン−１−オ゛
   ン： ２−（１−（エトキシイし／）ｆａビル〕−３−ヒドロ
   キシ−５−（２，３，４，！Ｓ、６−ベンタメチルフエ
   ニル）シクロへ、ジス−２−工ンー１−オン； ２−（１−（エトキシイし０ブチル〕−３−ヒドロキシ
   −！＄−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル
   ）シ／ａへ、ジス−２−工ンー１−オン； ２−（１−（エトキシイ電〕）プロ♂ル〕−３−辷ドロ
   キシ−５−Ｃ２，３，４，５，６−ペンタ）ｆルフェニ
   ル）シクロヘックスー２−二ンー１−オンのナトリウム
   塩；及び ２−（１−（エトキシイ電〕）ブチルツー３−ヒトｐキ
   シ−５−＜２．８．４．５．６−ペンタメチルフェニル
   ）シフ胞へ、ジス−２−工ンー１−オンのナトリウム塩
   からなる評から選ばれ九特許請求の範囲第１項から第６
   項までのいずれかに記載の化合物。 １１、式 （式中１紘特許請求の範囲第１項から第６項までのいず
   れかに記載のものである。） を有する化合物。 １１式 （式中論及びａｌＦｉ特許請求の範囲第１項から第６項
   までのいずれかに記載のものである。）を有する化合物
   。 １＆活性成分として特許請求の範囲第１項から第１０Ｊ
   ＪまでのいずれかＫｌｅ載の化合物及びそれらに対する
   キャリヤーを含んでなる除草剤組成物。 １４、望まれな一植物を厳しく損傷させるか又は殺草す
   る方法でありて、効果的な量０ＩｆＩＩ許鎗求の範囲第
   １項から第１０項までのいずれかに記載の化合物又は効
   果的な量の特許請求の範囲第１３項記載の化合物を、前
   記植物又は前記植物の成長媒体に対して適用する仁とを
   含んでなる方法。 １５、双子葉植物の作物において単子葉植物の雑草の成
   長を選択的に抑制する方法であって、特許請求の範囲第
   １項から第１０項までのいずれかに記載の化合物又は特
   許請求０１１ｉＩＩ第１３項記載の組成物を、前記雑草
   を厳しく損傷させ４しく紘殺草するのに鉱十分な量であ
   るがしかし前記作物を実質的に損傷させるのに祉不十分
   な量で、前記作物又紘前記作物の成長媒体に対して適用
   させるζとを含んでなる方法。 １６．栽培され九作物において単子葉植物の雑草の成長
   を選択的に抑制する方法でありて、特許請求の範８第１
   積から第１Ｏ項までのいずれかに記載の化合物又は特許
   請求の範囲第１３項記載の組成物を、前記雑草を厳しく
   損傷させるか又は殺草させるのには十分な量であるがし
   かし前記作物を実質的に損傷させるのには不十分な量で
   、前記作物又は前記作物の成長媒体に対して適用させる
   ことを含んでなる方法。 １７、化合物が０．００５〜２０１１１／ＭＯ範囲の割
   合で適用される特許請求の範囲第１，４項から第１６項
   までのいずれかに記載の方法。 Ｉｌｌ　４Ｉ許請求の範囲第１項から第１０１ｆｔでの
   いずれかに記載の式１の化合物の合成方法でありて、 ａ）式Ｖのベンズアルデヒド誘導体を７七トンと反応さ
   せて、弐■のケトン誘導体を与え、かつ式−のケトン誘
   導体を、８がＣ１〜Ｃ６，フルキル２である、式■のマ
   ロン鹸エステルと反応させて、式■ｏ５−（［換フェニ
   ル）−シクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体を与える
   こと； ■　　　　　　　　　　　■ ｂ）弐■の５−（置換フェニル）シクＩヘキサンー１．
   ３−ジオン誘導体な式藷の酸無水物又は式ｘｖの酸ハリ
   ドでアシル化させて、式ＸＩの２−アシル−５−（置換
   フェニル５′＆クロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体を
   与える仁と； （Ｒ’ＣＯ）　ＯＲ’Ｃ０ｈａｊ ｘｉｖ　　　　　　　　　ｘｖ Ｘ厘 Ｃ）式Ｘｌ０２−７シ＃−５−（置換７　ｘ　二ｋ　）
   　−シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を式躇のア
   ルコキシア書ン誘導体と反応させて、式Ｉ（式Ｉにおい
   てｉＬ’−１）ｏ本発明の化合物を与えること；そして
   所望によ〕 ｄ）式璽の本発明の化合物を式ｘｘの化合物と反応させ
   て、式■の本発明の化合物を与えることＲ’Ｌ　　　　
   　ＸＸ 以下余白 す ■ を含んでなる方法。