JPS6197321A - エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法Info
- Publication number
- JPS6197321A JPS6197321A JP59220053A JP22005384A JPS6197321A JP S6197321 A JPS6197321 A JP S6197321A JP 59220053 A JP59220053 A JP 59220053A JP 22005384 A JP22005384 A JP 22005384A JP S6197321 A JPS6197321 A JP S6197321A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- epoxy resin
- curing agent
- methylimidazole
- terpene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はエポキシ樹脂用硬化剤、特に２−メチルイミダ
ゾールを使用したエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法に関
する。
ゾールを使用したエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法に関
する。
従来例の構成とその問題点
エポキシ樹脂は広汎な材料の接着、塗装、電子部品の封
止、含浸用成形材料等各種産業分野で広く利用されてい
る。
止、含浸用成形材料等各種産業分野で広く利用されてい
る。
従来かかるエポキシ樹脂の固体硬化剤とじては、酸無水
物、アミン類、ポリアミド樹脂、ジシアンジアミド、三
弗化硼素アミンコンプレックスあるいはイミダゾールの
如き潜在性硬化剤が用いられている。
物、アミン類、ポリアミド樹脂、ジシアンジアミド、三
弗化硼素アミンコンプレックスあるいはイミダゾールの
如き潜在性硬化剤が用いられている。
これらの硬化剤はエポキシ樹脂と混合して一体粉体型組
成物として用いる場合には為何れも貯蔵安定性と硬化性
とが両立しないという問題点を有していた。即ち低温で
迅速硬化性を有する硬化剤は貯蔵安定性か悪く、逆に貯
蔵安定性の良い潜在性硬化剤は、硬化に高温長時間を要
し、低温迅速硬化性に欠ける欠点を有していた〇発明の
目的 本発明は上述した如き固体の潜在硬化剤の欠点を克服し
、エポキシ樹脂と混合して一体粉体型組成分とした時、
貯蔵安定性が優れ、しかも比較的低温で加熱したとき迅
速嫂化の可能なエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法を提供
することにある。
成物として用いる場合には為何れも貯蔵安定性と硬化性
とが両立しないという問題点を有していた。即ち低温で
迅速硬化性を有する硬化剤は貯蔵安定性か悪く、逆に貯
蔵安定性の良い潜在性硬化剤は、硬化に高温長時間を要
し、低温迅速硬化性に欠ける欠点を有していた〇発明の
目的 本発明は上述した如き固体の潜在硬化剤の欠点を克服し
、エポキシ樹脂と混合して一体粉体型組成分とした時、
貯蔵安定性が優れ、しかも比較的低温で加熱したとき迅
速嫂化の可能なエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法を提供
することにある。
発明の構成
本発明は、２−メチルイミダゾールとテルベン樹脂また
はキシレン樹脂とを、２−メチルイミダゾールを融解せ
ず、かつテルペン樹脂またはキシレン樹脂をＭＦ／’す
る温度で加熱混合し、冷却固化させた後粉砕することか
らなるエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法にある。
はキシレン樹脂とを、２−メチルイミダゾールを融解せ
ず、かつテルペン樹脂またはキシレン樹脂をＭＦ／’す
る温度で加熱混合し、冷却固化させた後粉砕することか
らなるエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法にある。
２−メチルイミダゾールは従来より迅速硬化剤として使
用されており、融点１４５’Ｃを有する常温で固体の材
料である。しかしながらこの材料をエポキシ樹脂と混合
して一体粉体型組成物としたとき貯蔵安定性が悪い。
用されており、融点１４５’Ｃを有する常温で固体の材
料である。しかしながらこの材料をエポキシ樹脂と混合
して一体粉体型組成物としたとき貯蔵安定性が悪い。
またテルペン樹脂またはキシレン樹脂は硬化剤としての
性質は有していないが、エポキシ樹脂との相溶性が良好
である。このためエポキシ樹脂にこれらの樹脂が混入し
てもエポキシ樹脂との相分離を生ずることがなく、エポ
キシ樹脂成形物に悲影響を与えることがない。
性質は有していないが、エポキシ樹脂との相溶性が良好
である。このためエポキシ樹脂にこれらの樹脂が混入し
てもエポキシ樹脂との相分離を生ずることがなく、エポ
キシ樹脂成形物に悲影響を与えることがない。
本発明によれば２−メチルイミダゾールを、これより融
点の低い、そしてエポキシ樹脂との相溶性の良好なテル
ペン樹脂またはキシレン樹脂と共に、２−メチルイミダ
ゾールは融解せず、テルペン樹脂またはキシレン樹脂は
融解する温度で加熱混合することにより、２−メチルイ
ミダゾールの粉末ないし粒子をテルペン樹脂またはキシ
レン樹脂で被覆させるのである０かくして形成された硬
化剤２−メチルイミダゾールはテルペン樹脂またはキシ
レン樹脂の被Ｑを有しているため、エポキシ＆［粉末と
混合しても室温では２−メチルイミダゾールかエポキシ
樹脂と接触することかなく、貯蔵安定性に優れた一体粉
体型組成物か得られる。しかもこの組成物は、テルペン
樹脂またはキシレン樹脂か融解する温度以上に加熱した
とき、始めて２−メチルイミダゾールかエポキシ＆脂と
接触して急速にエポキシ樹脂を硬化させることかできる
。またＷ＆融したテルペン樹脂またはキシレン樹脂は前
述した如くエポキシ樹脂との相溶性が良好であるので硬
化された組成物に悪影１１を与えることもない。
点の低い、そしてエポキシ樹脂との相溶性の良好なテル
ペン樹脂またはキシレン樹脂と共に、２−メチルイミダ
ゾールは融解せず、テルペン樹脂またはキシレン樹脂は
融解する温度で加熱混合することにより、２−メチルイ
ミダゾールの粉末ないし粒子をテルペン樹脂またはキシ
レン樹脂で被覆させるのである０かくして形成された硬
化剤２−メチルイミダゾールはテルペン樹脂またはキシ
レン樹脂の被Ｑを有しているため、エポキシ＆［粉末と
混合しても室温では２−メチルイミダゾールかエポキシ
樹脂と接触することかなく、貯蔵安定性に優れた一体粉
体型組成物か得られる。しかもこの組成物は、テルペン
樹脂またはキシレン樹脂か融解する温度以上に加熱した
とき、始めて２−メチルイミダゾールかエポキシ＆脂と
接触して急速にエポキシ樹脂を硬化させることかできる
。またＷ＆融したテルペン樹脂またはキシレン樹脂は前
述した如くエポキシ樹脂との相溶性が良好であるので硬
化された組成物に悪影１１を与えることもない。
本発明で使用するテルペン樹脂またはキシレン樹脂は２
−メチルイミダゾールより低い融点を有し、常温で固体
のものであれば任意のものが使用でき１テルペン樹脂と
しては天然および合成の何れでもよい嘱例えばグツタペ
ルカ島ポリイソプレンがあり、例えば日本ゼオン社製商
標名フィントン−１５００（合成テルペン樹脂の商品名
）やその他エポキシ樹脂と相溶性の良い鎮状および環状
テルペン樹脂であれば使用できる。キシレン樹脂として
は例えば三菱ガス化学社製二カッ−／ｌ−（商品名）か
ある。
−メチルイミダゾールより低い融点を有し、常温で固体
のものであれば任意のものが使用でき１テルペン樹脂と
しては天然および合成の何れでもよい嘱例えばグツタペ
ルカ島ポリイソプレンがあり、例えば日本ゼオン社製商
標名フィントン−１５００（合成テルペン樹脂の商品名
）やその他エポキシ樹脂と相溶性の良い鎮状および環状
テルペン樹脂であれば使用できる。キシレン樹脂として
は例えば三菱ガス化学社製二カッ−／ｌ−（商品名）か
ある。
本発明の硬化剤を製造するに当っては、２−メチルイミ
ダゾール１重織部に対してテルペン樹脂またはキシレン
樹脂１重社部〜５重量部の割合で使用するとよい。テル
ペン樹脂またはキシレン樹脂の割合が上記イ１１１より
少なくなると得られた硬化剤をエポキシ樹脂と混合した
ときその貯蔵安定性が悪くなり好ましくなく、また上記
値より大なる割合になるとテルペン樹脂またはキシレン
樹脂がエポキシ樹脂の硬化速度を遅くし、迅速硬化性を
失うので好ましくない。
ダゾール１重織部に対してテルペン樹脂またはキシレン
樹脂１重社部〜５重量部の割合で使用するとよい。テル
ペン樹脂またはキシレン樹脂の割合が上記イ１１１より
少なくなると得られた硬化剤をエポキシ樹脂と混合した
ときその貯蔵安定性が悪くなり好ましくなく、また上記
値より大なる割合になるとテルペン樹脂またはキシレン
樹脂がエポキシ樹脂の硬化速度を遅くし、迅速硬化性を
失うので好ましくない。
実施例の説明
以下に実Ｉｉ−例を挙けて本発明を説明する。
実施例 １
２−メチルイミダゾール（西国化成工業社製、商品名２
ＭＺ％融点１４５°ｃ）５０ｆｆ＜輪部を、合成テルペ
ン樹脂（日本ゼオン社−１商品名クイントン−１５００
，融点１００℃）１００重最部と混合し、１２０°Ｃに
加熱し１均一攪拌した後、冷却固化させ、乳鉢にて粉砕
し、粉末硬化剤を得た。
ＭＺ％融点１４５°ｃ）５０ｆｆ＜輪部を、合成テルペ
ン樹脂（日本ゼオン社−１商品名クイントン−１５００
，融点１００℃）１００重最部と混合し、１２０°Ｃに
加熱し１均一攪拌した後、冷却固化させ、乳鉢にて粉砕
し、粉末硬化剤を得た。
次にエポキシ当＆ｃ４５０〜５００の室温で固体のビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル社製、商品名
エビコー）１００１）１００重Ｍ部に、上述した如くし
て作った備化剤１５重量部を加え、ホールミルで混合し
た。
フェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル社製、商品名
エビコー）１００１）１００重Ｍ部に、上述した如くし
て作った備化剤１５重量部を加え、ホールミルで混合し
た。
このエポキシ樹脂組成物を用いて・２枚のアルミニウム
板を２．５ ｃｄの面積で貼り合せ、１２０℃で２０分
硬化後、オートグラフでせん断接着強度を測定したとこ
ろ１７０にＶ／−であった。
板を２．５ ｃｄの面積で貼り合せ、１２０℃で２０分
硬化後、オートグラフでせん断接着強度を測定したとこ
ろ１７０にＶ／−であった。
また上記エポキシ樹脂組成物は、室温で１力月保存した
後でも接着試峡の結果接着力の低下は見られなかった。
後でも接着試峡の結果接着力の低下は見られなかった。
また１２０°Ｃにおけるゲル化時間は１作成時に１分３
０秒であったものか室温１力月保存後は、１分４０秒で
あり１はとんど変化は見られなかった。
０秒であったものか室温１力月保存後は、１分４０秒で
あり１はとんど変化は見られなかった。
実施例 ２
２−メチルイミダゾール（商品名２ＭＺ）５０重凰部を
１キシレン樹脂（三菱ガス化学社製、商品名二カノール
、融点７０〜１００℃）１００重社部と混合し、１２０
°Ｃに加熱し、均一攪拌した後、冷却固化させ、乳鉢で
粉砕して粉末硬化剤を得た。
１キシレン樹脂（三菱ガス化学社製、商品名二カノール
、融点７０〜１００℃）１００重社部と混合し、１２０
°Ｃに加熱し、均一攪拌した後、冷却固化させ、乳鉢で
粉砕して粉末硬化剤を得た。
次にエポキシ当鼠４５０〜５００の室温で固体のビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名工ピコ−）１００１
）１００重隘部に、上述した如く作った硬化剤１５重量
部を加え、ボールミルで混合した。
ェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名工ピコ−）１００１
）１００重隘部に、上述した如く作った硬化剤１５重量
部を加え、ボールミルで混合した。
このエポキシ樹脂組成物を用いて実施例１に示した如く
アルミニウム板を貼り合せ、１２０°Ｃで２０分硬化後
のせん断接着力を測定したところ１５０Ｋｇ／ｃＪであ
った。またこの組成物は５°Ｃて３力月保存した後でも
接着試験の結果１接着力の低下は見られなかった。
アルミニウム板を貼り合せ、１２０°Ｃで２０分硬化後
のせん断接着力を測定したところ１５０Ｋｇ／ｃＪであ
った。またこの組成物は５°Ｃて３力月保存した後でも
接着試験の結果１接着力の低下は見られなかった。
また１２０°Ｃにおけるゲル時間は、作成時に１分２５
秒であったものか５°Ｃ３力月保存後も１分３０秒であ
りはとんと変化は見られなかった。
秒であったものか５°Ｃ３力月保存後も１分３０秒であ
りはとんと変化は見られなかった。
下表１に上記実施例１および２の結果を集約して示す。
なお表１には室温で１力月、５°Ｃで３力月貯蔵した後
のデータも示す。また表１に比較例として１テルペン磁
脂またはキシレン樹脂を使用せず、２−メチルイミダゾ
ールをそのまま使用発明の効果 上述した如く、本発明による硬化剤を使用すると、１２
０℃で２０分程度で硬化可能であり１しかも貯蔵安定性
の優れたエポキシ樹脂組成物を得ることができる。これ
に対し、比較例では１２０°Ｃで２０分という低温迅速
硬化を行なわんとすると、可使時間が室温で２〜３日と
短くなり、また可使時間が室温で１力月程度のものは反
応条件（硬化条件が）１５０〜１７０°Ｃで数時間と高
温、長時間を必要とし１本発明の硬化剤のすぐれている
ことか判る。
のデータも示す。また表１に比較例として１テルペン磁
脂またはキシレン樹脂を使用せず、２−メチルイミダゾ
ールをそのまま使用発明の効果 上述した如く、本発明による硬化剤を使用すると、１２
０℃で２０分程度で硬化可能であり１しかも貯蔵安定性
の優れたエポキシ樹脂組成物を得ることができる。これ
に対し、比較例では１２０°Ｃで２０分という低温迅速
硬化を行なわんとすると、可使時間が室温で２〜３日と
短くなり、また可使時間が室温で１力月程度のものは反
応条件（硬化条件が）１５０〜１７０°Ｃで数時間と高
温、長時間を必要とし１本発明の硬化剤のすぐれている
ことか判る。
Claims (1)
- １、２−メチルイミダゾールとテルペン樹脂またはキシ
レン樹脂とを、２−メチルイミダゾールを融解せず、か
つテルペン樹脂またはキシレン樹脂を融解する温度で加
熱混合し、冷却固化させた後粉砕することを特徴とする
エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59220053A JPS6197321A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59220053A JPS6197321A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6197321A true JPS6197321A (ja) | 1986-05-15 |
| JPH052690B2 JPH052690B2 (ja) | 1993-01-13 |
Family
ID=16745187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59220053A Granted JPS6197321A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6197321A (ja) |
-
1984
- 1984-10-18 JP JP59220053A patent/JPS6197321A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH052690B2 (ja) | 1993-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100189282B1 (ko) | 실온에서 안정한, 일성분계 가요성 에폭시 접착제 | |
| US4117038A (en) | Storable, rapidly hardening epoxy resin adhesive | |
| JPS61259552A (ja) | 半導体封止装置 | |
| JPS62254454A (ja) | 半導体装置 | |
| JPH0587086B2 (ja) | ||
| JPS61207425A (ja) | 二液型エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH06505529A (ja) | 樹脂組成物、特に注型用樹脂 | |
| JPS6197321A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 | |
| JP3196245B2 (ja) | 一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6155114A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 | |
| JPH0356249B2 (ja) | ||
| JPS60203627A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS63136503A (ja) | プラスチツク磁石成形材料 | |
| JPS60248725A (ja) | エポキシ樹脂粉体組成物 | |
| JPH0331318A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0478648B2 (ja) | ||
| JP3225574B2 (ja) | 一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2922151B2 (ja) | 半導体封止装置 | |
| JPH01129035A (ja) | 粉末状エポキシ樹脂組成物の製造方法 | |
| JPH0689119B2 (ja) | 貯蔵安定で熱硬化性のエポキシ樹脂混合物およびその製法 | |
| JPS5855970B2 (ja) | イチエキガタエポキシジユシ | |
| JP2803053B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止装置 | |
| JPH06322121A (ja) | 半導体封止用樹脂組成物及び樹脂封止型半導体装置 | |
| JPH0230328B2 (ja) | ||
| JPS6053526A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |