JPS6210228B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6210228B2 JPS6210228B2 JP54101029A JP10102979A JPS6210228B2 JP S6210228 B2 JPS6210228 B2 JP S6210228B2 JP 54101029 A JP54101029 A JP 54101029A JP 10102979 A JP10102979 A JP 10102979A JP S6210228 B2 JPS6210228 B2 JP S6210228B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- log
- nax
- oct
- ethyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式（）
で示される２−アゼチジノン誘導体に関するもの
であり、式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、シ
クロアルキル基または２−オキソアゼチジニル基
を示し、R′はフエニル基またはチエニル基を示
し、ハロゲンもしくは低級アルキルが置換するこ
とがある。 前記一般式（）を有する２−アゼチジノン誘
導体はペニシリン環がその３位と４位の間で開裂
した如き形を示す新規化合物の一群であり、これ
らの化合物は抗菌活性と共にβ−ラクタマーゼ阻
害活性を示すものであり、また以上の活性を示す
化合物の合成中間体でもある。 本発明のアゼチジノン誘導体は、その反応式に
示されるような方法で製造される。 すなわち、４−アシルオキシアゼチジン−２−
オン（）とジチオ化合物（）を水酸化アルカ
リの存在で反応させ、化合物（）を製す。反応
はテトラヒドロフランと水の混合物の如き溶媒中
で、かつ不活性ガス気流中で行なうのが好まし
い。得られる化合物（）はＲの種類によつては
次に示されるようなＥ体とＺ体の異性体が存在し
得るが、クロマトグラフイー等の通常用いられる
分離方法を用いて容易に分離することができ、
NOE（NMR Nuclear Overhauser Effect）によ
り確認することができる。 本発明のアゼチジノン誘導体は抗菌活性ととも
にβ−ラクタマーゼ阻害活性を示し、ペニシリン
系およびセフアロスポリン系抗生物質と併用する
とき、これらの抗生物質の抗菌作用を増強するこ
とが認められるので、医薬品として有用である。
この作用は、Ｅ体およびＺ体のいずれでもまたそ
の混合物でも同様に期待できる。これらの化合物
は同様な作用を有する化合物の合成中間体として
も有用である。 次の製造例および黄色ブドウ球菌に対するペニ
シリンＧとの相剰作用を示す試験結果を示す。 実施例 １ Ｅ−３−〔（２−オキソアゼチジン−４−イル）
チオ〕−３−メチルチオ−１−フエニル−２−
プロペン−１−オン（Ｉ−Ｅ：Ｒ−メチル、
R′−フエニル）の製造 ４−アセトキシアゼチジン−２−オン1.29ｇ
（10ミリモル）を水10ml、テトラヒドロフラン３
mlより成る溶媒に溶かし、−５゜に冷却する。こ
れにアルゴン気流下、水酸化ナトリウム0.4ｇ
（10ミリモル）、水８ml、テトラヒドロフラン３ml
より成る溶液に溶かしたメチル３−ヒドロキシジ
チオシンナメート2.1ｇ（10ミリモル）を10分間
で滴下する。これを同温度にて10分間撹拌したの
ち、室温にもどし、酢酸エチル300mlで抽出し、
酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥したの
ち、減圧下濃縮する。得られた半結晶性物質をク
ロロホルム10mlに加熱して溶かし、これに酢酸エ
チル15mlを加えて冷却すると、融点143〜146℃の
淡黄色結晶が析出する。収量1.75ｇ。 このものの物性値は以下の通りである。 元素分析値 C13H13NO2S2（分子量279.39）とし
て 計算値(%) Ｃ 55.88、Ｈ 4.70、Ｎ 5.01 実測値(%) Ｃ 55.68、Ｈ 4.62、Ｎ 5.01 紫外部吸収スペクトル λジオキサンｎａｘ（ｎｍ） 338（log ε 4.23）、 266（log ε 3.96） 赤外部吸収スペクトル νＣＨＣｌ３ ｎａｘ（cm-1） 1785 核磁気共鳴スペクトル δDMSO-d6〔（ ）内は結
合定数：Hz〕 2.48（Ｓ、3H）、 3.08〔oct.1H（２、２、15）〕、 3.64〔oct.1H（２、５、15）〕、 5.57〔ｑ、1H（２、５）〕、 6.94（Ｓ、1H）、 7.4〜8.1（ｍ、5H）、 9.14（br Ｓ、1H） 実施例 ２ Ｚ−３−〔（２−オキソアゼチジン−４−イル）
チオ〕−３−メチルチオ−１−フエニル−２−
プロペン−１−オン（Ｉ−Ｚ：Ｒ＝メチル、
R′＝フエニル）の製造 実施例１の方法によつて製造したＥ体を除いた
母液を減圧下濃縮し、得られた油状物質を30ｇの
シリカゲル（メルク社製Kieselgel 60）を充填し
た直径３cmの円型カラムにチヤージし、カラムク
ロマトグラフイーによる精製を行なう。クロロホ
ルム：アセトン（容量比９：１）からなる混合溶
媒で溶出を行なう。溶出液は各５mlずつ分取を行
ない、分画番号25から31のフラクシヨンを集め、
溶媒を減圧下留去する。得られた粗結晶をクロロ
ホルム：酢酸エチル（容量比１：１）より再結晶
すると、融点124〜125℃の淡黄色結晶を得る。収
量555mg。 このものの物性値は以下の通りである。 元素分析値 C13H13NO2S2（分子量279.39）とし
て 計算値(%) Ｃ 55.88、Ｈ 4.70、Ｎ 5.01 実測値(%) Ｃ 55.74、Ｈ 4.71、Ｎ 4.98 紫外部吸収スペクトル λジオキサンｎａｘ（ｎｍ） 331（log ε 4.27）、 275（log ε 3.90）、 262（log ε 3.93） 赤外部吸収スペクトル νＣＨＣｌ３ ｎａｘ（cm-1） 1779 核磁気共鳴スペクトル δDMSO-d6〔（ ）内は結
合定数：Hz〕 2.70（Ｓ、3H）、 2.94〔oct.1H（２、２、15）〕、 3.52〔oct.1H（２、５、15）〕、 5.33〔ｑ、1H（２、５）〕、 6.94（Ｓ、1H）、 7.4〜8.1（ｍ、5H）、 8.78（brS、1H） 実施例 ３ Ｅ−３−〔（２−オキソアゼチジン−４−イル）
チオ〕−３−メチルチオ−１−（２−チエニル）
−２−プロペン−１−オン（Ｉ−Ｅ：Ｒ＝メチ
ル、R′＝２−チエニル）の製造 ４−アセトキシアゼチジン−２−オン1.29ｇ
（10ミリモル）を、水10ml、テトラヒドロフラン
３mlより成る溶媒に溶かし、−５゜に冷却する。
これにアルゴン気流下水酸化ナトリウム0.4ｇ
（10ミリモル）、水８ml、テトラヒドロフラン３ml
よりなる溶液に溶かしたメチル３−ヒドロキシ−
３−（２−チエニル）−ジチオアクリレート2.16ｇ
（10ミリモル）を10分間で滴下する。これを同温
度にて10分間撹拌したのち、室温にもどし、酢酸
エチル300mlで抽出し、酢酸エチル層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥したのち、減圧下濃縮する。得ら
れた半結晶性物質をクロロホルム10mlに加熱して
溶かし、これを酢酸エチル15mlを加えて冷却する
と融点129〜130℃の淡黄色結晶が析出する。収量
2.05ｇ。 このものの物性値は以下の通りである。 元素分析値 C11H11NO2S3（分子量285.41）とし
て 計算値(%) Ｃ 46.29、Ｈ 3.89、Ｎ 4.91 実測値(%) Ｃ 46.31、Ｈ 3.95、Ｎ 4.79 紫外部吸収スペクトル λジオキサンｎａｘ（ｎｍ） 350（log ε 4.39）、 274（log ε 4.10） 赤外部吸収スペクトル νＣＨＣｌ３ ｎａｘ（cm-1） 1785 核磁気共鳴スペクトル δDMSO-d6〔（ ）内は結
合定数〕 2.48（Ｓ、3H）、 3.04〔oct.1H（１、２、15）〕、 3.60〔oct.1H（２、５、15）〕、 5.51〔ｑ、1H（２、５）〕、 6.82（Ｓ、1H）、 7.1〜8.05（ｍ、3H）、 9.12（brS、1H） 実施例 ４ Ｚ−３−〔（２−オキソアゼチジン−４−イル）
チオ〕−３−メチルチオ−１−（２−チエニル）
−２−プロペン−１−オン（Ｉ−Ｚ：Ｒ−メチ
ル、R′＝２−チエニル）の製造 実施例３の方法によつて製造したＥ体を除いた
母液を減圧濃縮し、得られた油状物質を30ｇのシ
リカゲル（メルクシリカゲル Kieselgel 60）を
充填した直径３cmの円型カラムにチヤージし、カ
ラムクロマトグラフイーによる精製を行なう。ク
ロロホルム：アセトン（容量比９：１）からなる
混合溶媒で溶出を行なう。溶出液は各５mlずつ分
取を行ない、分画番号28から35のフラクシヨンを
集め、溶媒を減圧下留去する。得られた粗結晶
を、クロロホルム酢酸エチル（容量比１：１）よ
り再結晶すると、融点130〜131℃の淡黄色結晶を
得る。収量430mg。 このものの物性値は以下の通りである。 元素分析値 C11H11NO2S3（分子量285.41）とし
て 計算値(%) Ｃ 46.29、Ｈ 3.89、Ｎ 4.91 実測値(%) Ｃ 46.09、Ｈ 3.85、Ｎ 4.77 紫外部吸収スペクトル λジオキサンｎａｘ（ｎｍ） 345（log ε 4.61）、 275（log ε 3.90） 赤外部吸収スペクトル νＣＨＣｌ３ ｎａｘ（cm-1） 1779 核磁気共鳴スペクトル δDMSO-d6〔（ ）内は結
合定数：Hz〕 2.68（Ｓ、3H）、 2.92〔oct.1H（１、２、15）〕、 3.48〔oct.1H（２、4.5、15）〕、 5.32〔ｑ、1H（２、4.5）〕、 6.84（Ｓ、1H）、 7.11〜8.1（ｍ、3H）、 8.78（brS、1H） 同様にして得た化合物を次表に示す。
であり、式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、シ
クロアルキル基または２−オキソアゼチジニル基
を示し、R′はフエニル基またはチエニル基を示
し、ハロゲンもしくは低級アルキルが置換するこ
とがある。 前記一般式（）を有する２−アゼチジノン誘
導体はペニシリン環がその３位と４位の間で開裂
した如き形を示す新規化合物の一群であり、これ
らの化合物は抗菌活性と共にβ−ラクタマーゼ阻
害活性を示すものであり、また以上の活性を示す
化合物の合成中間体でもある。 本発明のアゼチジノン誘導体は、その反応式に
示されるような方法で製造される。 すなわち、４−アシルオキシアゼチジン−２−
オン（）とジチオ化合物（）を水酸化アルカ
リの存在で反応させ、化合物（）を製す。反応
はテトラヒドロフランと水の混合物の如き溶媒中
で、かつ不活性ガス気流中で行なうのが好まし
い。得られる化合物（）はＲの種類によつては
次に示されるようなＥ体とＺ体の異性体が存在し
得るが、クロマトグラフイー等の通常用いられる
分離方法を用いて容易に分離することができ、
NOE（NMR Nuclear Overhauser Effect）によ
り確認することができる。 本発明のアゼチジノン誘導体は抗菌活性ととも
にβ−ラクタマーゼ阻害活性を示し、ペニシリン
系およびセフアロスポリン系抗生物質と併用する
とき、これらの抗生物質の抗菌作用を増強するこ
とが認められるので、医薬品として有用である。
この作用は、Ｅ体およびＺ体のいずれでもまたそ
の混合物でも同様に期待できる。これらの化合物
は同様な作用を有する化合物の合成中間体として
も有用である。 次の製造例および黄色ブドウ球菌に対するペニ
シリンＧとの相剰作用を示す試験結果を示す。 実施例 １ Ｅ−３−〔（２−オキソアゼチジン−４−イル）
チオ〕−３−メチルチオ−１−フエニル−２−
プロペン−１−オン（Ｉ−Ｅ：Ｒ−メチル、
R′−フエニル）の製造 ４−アセトキシアゼチジン−２−オン1.29ｇ
（10ミリモル）を水10ml、テトラヒドロフラン３
mlより成る溶媒に溶かし、−５゜に冷却する。こ
れにアルゴン気流下、水酸化ナトリウム0.4ｇ
（10ミリモル）、水８ml、テトラヒドロフラン３ml
より成る溶液に溶かしたメチル３−ヒドロキシジ
チオシンナメート2.1ｇ（10ミリモル）を10分間
で滴下する。これを同温度にて10分間撹拌したの
ち、室温にもどし、酢酸エチル300mlで抽出し、
酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥したの
ち、減圧下濃縮する。得られた半結晶性物質をク
ロロホルム10mlに加熱して溶かし、これに酢酸エ
チル15mlを加えて冷却すると、融点143〜146℃の
淡黄色結晶が析出する。収量1.75ｇ。 このものの物性値は以下の通りである。 元素分析値 C13H13NO2S2（分子量279.39）とし
て 計算値(%) Ｃ 55.88、Ｈ 4.70、Ｎ 5.01 実測値(%) Ｃ 55.68、Ｈ 4.62、Ｎ 5.01 紫外部吸収スペクトル λジオキサンｎａｘ（ｎｍ） 338（log ε 4.23）、 266（log ε 3.96） 赤外部吸収スペクトル νＣＨＣｌ３ ｎａｘ（cm-1） 1785 核磁気共鳴スペクトル δDMSO-d6〔（ ）内は結
合定数：Hz〕 2.48（Ｓ、3H）、 3.08〔oct.1H（２、２、15）〕、 3.64〔oct.1H（２、５、15）〕、 5.57〔ｑ、1H（２、５）〕、 6.94（Ｓ、1H）、 7.4〜8.1（ｍ、5H）、 9.14（br Ｓ、1H） 実施例 ２ Ｚ−３−〔（２−オキソアゼチジン−４−イル）
チオ〕−３−メチルチオ−１−フエニル−２−
プロペン−１−オン（Ｉ−Ｚ：Ｒ＝メチル、
R′＝フエニル）の製造 実施例１の方法によつて製造したＥ体を除いた
母液を減圧下濃縮し、得られた油状物質を30ｇの
シリカゲル（メルク社製Kieselgel 60）を充填し
た直径３cmの円型カラムにチヤージし、カラムク
ロマトグラフイーによる精製を行なう。クロロホ
ルム：アセトン（容量比９：１）からなる混合溶
媒で溶出を行なう。溶出液は各５mlずつ分取を行
ない、分画番号25から31のフラクシヨンを集め、
溶媒を減圧下留去する。得られた粗結晶をクロロ
ホルム：酢酸エチル（容量比１：１）より再結晶
すると、融点124〜125℃の淡黄色結晶を得る。収
量555mg。 このものの物性値は以下の通りである。 元素分析値 C13H13NO2S2（分子量279.39）とし
て 計算値(%) Ｃ 55.88、Ｈ 4.70、Ｎ 5.01 実測値(%) Ｃ 55.74、Ｈ 4.71、Ｎ 4.98 紫外部吸収スペクトル λジオキサンｎａｘ（ｎｍ） 331（log ε 4.27）、 275（log ε 3.90）、 262（log ε 3.93） 赤外部吸収スペクトル νＣＨＣｌ３ ｎａｘ（cm-1） 1779 核磁気共鳴スペクトル δDMSO-d6〔（ ）内は結
合定数：Hz〕 2.70（Ｓ、3H）、 2.94〔oct.1H（２、２、15）〕、 3.52〔oct.1H（２、５、15）〕、 5.33〔ｑ、1H（２、５）〕、 6.94（Ｓ、1H）、 7.4〜8.1（ｍ、5H）、 8.78（brS、1H） 実施例 ３ Ｅ−３−〔（２−オキソアゼチジン−４−イル）
チオ〕−３−メチルチオ−１−（２−チエニル）
−２−プロペン−１−オン（Ｉ−Ｅ：Ｒ＝メチ
ル、R′＝２−チエニル）の製造 ４−アセトキシアゼチジン−２−オン1.29ｇ
（10ミリモル）を、水10ml、テトラヒドロフラン
３mlより成る溶媒に溶かし、−５゜に冷却する。
これにアルゴン気流下水酸化ナトリウム0.4ｇ
（10ミリモル）、水８ml、テトラヒドロフラン３ml
よりなる溶液に溶かしたメチル３−ヒドロキシ−
３−（２−チエニル）−ジチオアクリレート2.16ｇ
（10ミリモル）を10分間で滴下する。これを同温
度にて10分間撹拌したのち、室温にもどし、酢酸
エチル300mlで抽出し、酢酸エチル層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥したのち、減圧下濃縮する。得ら
れた半結晶性物質をクロロホルム10mlに加熱して
溶かし、これを酢酸エチル15mlを加えて冷却する
と融点129〜130℃の淡黄色結晶が析出する。収量
2.05ｇ。 このものの物性値は以下の通りである。 元素分析値 C11H11NO2S3（分子量285.41）とし
て 計算値(%) Ｃ 46.29、Ｈ 3.89、Ｎ 4.91 実測値(%) Ｃ 46.31、Ｈ 3.95、Ｎ 4.79 紫外部吸収スペクトル λジオキサンｎａｘ（ｎｍ） 350（log ε 4.39）、 274（log ε 4.10） 赤外部吸収スペクトル νＣＨＣｌ３ ｎａｘ（cm-1） 1785 核磁気共鳴スペクトル δDMSO-d6〔（ ）内は結
合定数〕 2.48（Ｓ、3H）、 3.04〔oct.1H（１、２、15）〕、 3.60〔oct.1H（２、５、15）〕、 5.51〔ｑ、1H（２、５）〕、 6.82（Ｓ、1H）、 7.1〜8.05（ｍ、3H）、 9.12（brS、1H） 実施例 ４ Ｚ−３−〔（２−オキソアゼチジン−４−イル）
チオ〕−３−メチルチオ−１−（２−チエニル）
−２−プロペン−１−オン（Ｉ−Ｚ：Ｒ−メチ
ル、R′＝２−チエニル）の製造 実施例３の方法によつて製造したＥ体を除いた
母液を減圧濃縮し、得られた油状物質を30ｇのシ
リカゲル（メルクシリカゲル Kieselgel 60）を
充填した直径３cmの円型カラムにチヤージし、カ
ラムクロマトグラフイーによる精製を行なう。ク
ロロホルム：アセトン（容量比９：１）からなる
混合溶媒で溶出を行なう。溶出液は各５mlずつ分
取を行ない、分画番号28から35のフラクシヨンを
集め、溶媒を減圧下留去する。得られた粗結晶
を、クロロホルム酢酸エチル（容量比１：１）よ
り再結晶すると、融点130〜131℃の淡黄色結晶を
得る。収量430mg。 このものの物性値は以下の通りである。 元素分析値 C11H11NO2S3（分子量285.41）とし
て 計算値(%) Ｃ 46.29、Ｈ 3.89、Ｎ 4.91 実測値(%) Ｃ 46.09、Ｈ 3.85、Ｎ 4.77 紫外部吸収スペクトル λジオキサンｎａｘ（ｎｍ） 345（log ε 4.61）、 275（log ε 3.90） 赤外部吸収スペクトル νＣＨＣｌ３ ｎａｘ（cm-1） 1779 核磁気共鳴スペクトル δDMSO-d6〔（ ）内は結
合定数：Hz〕 2.68（Ｓ、3H）、 2.92〔oct.1H（１、２、15）〕、 3.48〔oct.1H（２、4.5、15）〕、 5.32〔ｑ、1H（２、4.5）〕、 6.84（Ｓ、1H）、 7.11〜8.1（ｍ、3H）、 8.78（brS、1H） 同様にして得た化合物を次表に示す。
【表】
ペニシリン耐性黄色ブドウ状球菌に対するペニ
シリンＧとの相乗作用 (1) ペニシリンＧ含有（100μｇ／ml）寒天培地
上に形成される発育阻止円径（mm）
シリンＧとの相乗作用 (1) ペニシリンＧ含有（100μｇ／ml）寒天培地
上に形成される発育阻止円径（mm）
【表】
各化合物は寒天中の小孔（径5.0mm）に1000
μｇ／mlの水溶液として添加。 (2) ペニシリンＧの最小発育阻止濃度（μｇ／
ml）に対する効果
μｇ／mlの水溶液として添加。 (2) ペニシリンＧの最小発育阻止濃度（μｇ／
ml）に対する効果
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる２−アゼチジノン誘導体。ただし、
Ｒは水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル
基または２−オキソアゼチジニル基を示し、
R′はフエニル基またはチエニル基を示し、ハロ
ゲンもしくは低級アルキルが置換することがあ
る。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10102979A JPS5625154A (en) | 1979-08-08 | 1979-08-08 | Azetidinone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10102979A JPS5625154A (en) | 1979-08-08 | 1979-08-08 | Azetidinone derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5625154A JPS5625154A (en) | 1981-03-10 |
| JPS6210228B2 true JPS6210228B2 (ja) | 1987-03-05 |
Family
ID=14289747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10102979A Granted JPS5625154A (en) | 1979-08-08 | 1979-08-08 | Azetidinone derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5625154A (ja) |
-
1979
- 1979-08-08 JP JP10102979A patent/JPS5625154A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5625154A (en) | 1981-03-10 |
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