JPS62116579A

JPS62116579A - 置換オキサチオラン

Info

Publication number: JPS62116579A
Application number: JP61220825A
Authority: JP
Inventors: バリー　テイー．フリードランダー; ロバート　エイ．デイビス; アレン　アール．ブレム; デビツド　エル．ウオーカー
Original assignee: Uniroyal Ltd Great Britain; Uniroyal Chemical Co Inc
Current assignee: Uniroyal Ltd Great Britain; Uniroyal Chemical Co Inc
Priority date: 1985-09-19
Filing date: 1986-09-18
Publication date: 1987-05-28
Also published as: CN1022921C; FI863749A0; FI863749L; EP0224998A2; IL79978A0; PL261452A1; CN86106264A; FI85472C; RU1780497C; AU591929B2; ES2001693A6; JPH0555507B2; BG46744A3; ATE40134T1; HU202857B; AR245122A1; CA1275101A; HUT43320A; EP0224998A3; AU6295986A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】発明の分野本発明は殺菌および植物生長調節活性を有する新規なイ
ミダゾールまたはトリアゾール置換オキサチオラン化合
物、およびその製法に関する。

先行技術植物特に作物に対する苗攻撃を伴う経済的損失の結果、
常に広スペクトルの新規殺菌剤の必要性が存在している
。

さらに、作物植物の生長および発育に対して有意な効果
を有する農薬の必要性も同様に周知である。このよって
、多数の作物に対して、特定の植物生長調節効果が達成
されることは大いに望ましい。一般に、これ等生長調節
効果は下記項目の一つ以上を包含する：矯小化、先端生
長の停止、腋生および部間生長の抑制または促進、簡閲
伸長の抑制または促進、開花または生殖発育の抑制また
は促進、等々。特に興味あるものは大豆や、綿や、イン
デン豆（ｂｅａｎ　）や、大麦を含む穀類のような重要
な商業作物の生長抑制である。

抗微生物用に開発されたクラスおよびタイプの化合物の
中には、米国特許第１．４８３．８６５号、第４．３５
９，４７５号、および欧州特許公開公報第６１．７８９
号に例示されているような様々なりラスのイミダゾール
およびトリアゾールジチオラン類と、米国特許第４．１
６０，８３８号、第３．５７５，９９９号、第４．４０
２．９６３号、第４．０７９．０６２号、オーストラリ
ア特許出願第８６６４０／８２号およびジャーナル・オ
プーメジカル・ケミストリー１２．７８４　（１９６９
）に教示さｎているようなジオキソラン類がある。

発明の概要本発明は広いスペクトルの菌類に対する活性度が従来の
イミダゾールまたはトリアゾール置換化合物よりも太き
く、シかも植物生長調節技術に新しい援助を提供する新
規クラスのイミダゾールまたはトリアゾール置換化合物
に関する。

本発明によｎば、該化合物は下記一般式〔式中、Ｒは非置換の、又は、Ｃ１〜０１０アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、もしくはアルコキシアキルで置換され
た０２〜Ｃ４アルキレンであり；Ｒ１は（ａｔ橋結合さ
れた又はさｎてないＣ５〜Ｃ８シクロアルキルもしくは
シクロアルケニル；（ｂｌフェニル、メチレンジオキシ
フェニル、ナフチル、ピリジル、フラニル、もしくにチ
ェニルであり；他し、（ｂ）置換基は非置換であってもよいし、又はＣ１〜Ｃ１ｏアルキル、ＯＨ，ＳＨ，シクロヘキシル、
０１〜”１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１ｏアルケニル、
シアノ、ニトロ、ｘＲ３、もしくは単なるハロゲン（但し、Ｘはｏ、ｓＸ　Ｓｏ、’！たはＳ０２テあジ、そしてＲ
３はＣユ〜Ｃ□。アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルケニル、
Ｃ１へＣ１ｏアルコキシアルキル、０１〜０６））ロア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルケニル、０５〜Ｃ６シクロ
アルキル、Ｃ９〜Ｃ，アラルキルである）、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ
、ＯＣＲ’ （但し、Ｒ′はＣ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルである）、○ ＯＣ！ＮＲ５Ｒ６（但し、Ｒ５およびＲ６は両方がＨであることはないことを条件
に個別にＨ，０１〜Ｃ４アルキル、またはフェニルであ
る）、ＮＲ’Ｒ８（但し、Ｒ７およびＲ８は個別にＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで
あるか、Ｒγが■であり、Ｒ８がＯＯＲ９、ＣＯＯＲ９、または
５ｏ２Ｒ９（但し、Ｒ９は０１〜Ｃ４アルキルまたはフ
ェニルである）であるか、Ｒ７とＲ８が一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン、０４
〜Ｃ６オキシジアルキレン、またはフェニルメチレンｒ
形成する）で置換されていてもよい；Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；ＹはＮまた
はＣＨであり；そしてｎはｏ、ｉ、−ｉたは２である〕およびその生理上許容できる付加塩によって示さｎる。

また、本発明は殺菌土石動量の上記一般式内の化合物の
施用による菌防除法に関する。

本発明はまた、上記化合物とその担体とを含む殺菌組成
物を特徴とする。

最後に、本発明はまた、本発明の化合物とその担体とを
含む植物生長調節組成物に関する。また、本発明はこの
発明の植物生長調節組成換金使用することによる植物生
長の調節方法に関する。

詳細本発明は下記一般式Ｉの化合物およびその生理上許容で
きる付加塩に関する：式中、Ｒは非蓋換の、又は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、もしくはアルコキシアキルで置換され
た０２〜Ｃ，アルキレンであり；Ｒ１は（ａｔ橋結合さ
れた又はされてないＣ５〜Ｃ８シクロアルキルもしくは
シクロアルケニル；（ｂ）フェニル、メチ１／ンジオキ
シフエニル、ナフチル、ピリジル、フラニル、もしくは
チェニルであり；但し、（ｂｌ？換基は非夛換であってもよいし、又は０１〜Ｃ工。アルキル、ＯＨ，ＳＨ，シクロヘキシル、
Ｃ１〜Ｃ１ｏハロアルキル、０１〜０１０　”！ルケニ
ル、シアノ、ニトロ、ＸＲ３、もしくは単なるハロゲン（但し、Ｘは０，８．Ｓｏ、ｊたはＳ０２であり、そしてＲ３１
１：　Ｏ工〜Ｃ工。アルキル、Ｃ工〜Ｃ工。アルケニル
、０１〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
ルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ６シクロ
アルキル、Ｃ７〜Ｃ，アラルキルである）、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ
、 ■ ＱＣ！Ｒ’ （但し、Ｒ’　Ｈｃｍ〜Ｃ４アルキルまたはフェニルでアル）、
００ＮＲ５Ｒ６（但し、Ｒ５およびＲ６は両方がＨであること（ζないことを条
件に個別にＨ，０１〜Ｃ４アルキル、またはフェニルで
ある）、Ｒ７Ｒ８（但し、Ｒ’ＦおよびＲ８は個別にＨまたは０１〜ｃ４アルキル
であるか、Ｒ７がＨであり、Ｒ８が０ＯＲ９，０ＯＯＲ９、または
５ｏ２Ｒ’　（但し、Ｒ９は０１〜Ｃ４アルキルまたは
フェニルである〕であるか、Ｒ７とＲ８が一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン、Ｃ４
〜Ｃ６オキシジアルキレン、またはフェニレンメチレン
を形成する）で置換さｎていてもよい；ＲＢはＨまたは０１〜Ｃ６アルキルであり；ＹはＮまた
はＯＫであり；そしてｎは０．１、または２である。

式Ｉの化合物はオキサチオラン環の２−位に不斉炭素原
子を含有しており、その結果、光学異性体が存在する。

こｎ等異性体およびその混合物は本発明の範囲に含１れ
る。

本発明の好ましい化合物は式■〔但し、Ｒが非置換の、
又はＣ１〜Ｃ３アルキルで置換されたＣ２アルキレンで
あり；Ｒ１が（ａｌ　Ｃ５〜０６シク０７／Ｉ’−？／Ｌ’；
（ｂ）　非ｆｌ　換フェニル、ナフチル、チェニル；Ｆ
ｌＣｌ、Ｂｒ　％　　０１　”−０７アルキル、ＸＲ３
（但し、Ｘはｏ、ｓ、ｓｏ、またはＳＯ２であり、そしてＲ’　
ハ０１〜Ｃ，アルキル、シクロヘキシルである）、メチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、
ジメチルアミノカルボニルオキシ、もしくは　ＮＲ？Ｒ
８（但し、ＲγおよびＲ８は個別にＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルで
あるか、Ｒ７とＲ８が一緒になってフェニルメチレンである、Ｒ７がＥであり　Ｒ８がメチルスルホニル、フェニルス
ルホニル、ま＋ハｃ工〜０４アルコキシカルボニルであ
る〕で置換されたフェニルもしくはチェニルであり；Ｒ２が■であり；ＹがＮまたはＯＫであり：そしてｎが０．１、または２である〕によるものである。

本発明のより好ましい化合物は式Ｉ〔但し、Ｒが非置換
の、またはＣ１〜Ｃ３アルキルで置換されたＣ２アルキ
レンであり；Ｒ１が（ａｔシクロヘキシル；（ｂｌ　非置換フェニル、ナフチル、チェニル；ＦｌＣ
ｌ、Ｂｒ　％　０１〜０７アルキル、もしくは０２〜Ｃ
フアルコキシで置換されたフェニルもシくハチェニルで
あり；Ｒ２がＨであり；ＹがＮまたはＯＨであり：そしてｎが０．１、’！たは２である〕のものである。

本発明の最も好ましい化合物は式Ｉ〔但し、Ｒが非置換
の、またはＣ１〜Ｃ３アルキルで置換されたＣ２アルキ
レンであり；Ｒ１が（ａ）シクロヘキシル；（ｂ）Ｆ、Ｃ１、Ｂｒ　ＸＣ１〜Ｃ７アルキル、もしく
は０２〜Ｏフアルコキシで置換されたフェニルもしくは
チェニルであ屈Ｒ２がＨであり；ＹがＮまたはＯＨであり；そしてｎが０．１、または２である〕のものである。

本発明の化合物は植物および草木上での菌増殖の防除に
おける殺菌剤として特殊用途ｔＶしている。本発明の化
合物は、植物に浸透性であるか又は植物組織内に深く食
い込まれる植物病原菌に対して有効であると云うことは
特に注目すべきである。本発明の化合物によって有効に
防除される菌のこれ等クラスのなかには大麦およびキュ
ウリの菌がある。本発明の成る糧の化合物は例えばアル
テルナリア・クラス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａ
ｎｉ　〕　？ト夏疫病、ナス褐斑病、トウガラシ白星病
などを起こす〕、セルコスポラ・アラチデイコラよう病
〕、ヘルミントスポリウム・マイディスもち病）を含む
その他の植物病原菌に対しても有効性が立証された。

本発明の化合物のアゾール置換ケトンをメルカプトアル
コールと触媒反応させた後、そうして生成された中間体
を環化することによって製造できる。

アゾール置換ケトンはカナダ特許第１．０５４，６１３
号およびフランス特許第２．５０５．４７５号に開示さ
ｎている方法によってハロケトンからハロゲン原子をア
ゾール（イミダゾールまたは１Ｈｌ。

２．４−トリアゾール）で置換することによって合成さ
れてもよい。

アゾール置換ケトンを本発明の化合物（但し、ｎ−０）
へ転化することはアゾールケトンをメルカプトアルコー
ルと反応させることによって達成される。酸触媒好まし
くはｐ−トルエンスルホン酸が必要とされる環化では少
なくとも１モルの（好ましくは過剰の）メルカプトアル
コールが要求される。環化は好ましくはトルエンと１−
ブタノールのような混合溶剤中で行われ、そして水の共
沸除去を伴う。

スルホキシドまたはスルホンは化合物（但し、ｎ−０）
ｔ−塩素化炭化水素溶剤（好ましくはジクロロメタンま
たはクロロホルム）中の過酸化水素または有機ヒドロペ
ルオキシド例えばｍ−クロロペルオキシ安息香酸で酸化
することによって得らｎる。スルホキシドは具体的には
、００Ｃ〜周囲温度でのオキサチオランと１当景のｍ−
クロロペルオキシ安息香酸との反応によって生成さｎて
もよい。オキサチオランのスルホンへの転化は塩素化炭
化水素溶剤中でその溶剤の還流温度において少なくとも
２当量の（好ましくは過剰の）ｍ−クロロペルオキシ安
息香酸とのＦｉ厄によって行われてもよい。

式Ｉの化合物〔但し、Ｒは置換エチレン（−ＣＨ２−Ｏ
Ｈ（Ｒ”）りである〕はアルキル置換基Ｒ”の置換がオ
キサチオラン環の４−位または５−位のどちらかである
２つの異性化合物のどちらかとして別々に合成さｎても
よい。

本発明の化合物を殺菌剤としてのその第一の用途に有効
に使用するためには、化合物は生のまま使用さｎてもよ
いし又は殺菌上有効な組成物を生成するように不活性担
体および／または添加剤との混合状態で使用されてもよ
い。かかる−態様においては、化合物は固体不活性相体
と組み合わさ江る。本発明の意図する範囲内の不活性担
体のなかには、無機珪酸塩、例えば、マイカや、メルク
や、ピロフィライトや、クレーがある。本発明の意図す
る範囲内のその他担体はバーミキュライト、チャーコー
ル、トウモロコシの穏軸、等々である。

上記不活性担体と活性化合物と全組み合わせることによ
って構成された固体組成物は全面処理や、追肥や、土壌
混和処理や、ｌ子処理のような周知の方法によって施用
さ扛る。

本発明のもう一つの好ましい態様においては、活性化合
物と液状不活性相体とを含む液状組成物が使用される。

この態様においては、液状担体は本発明の活性化合物の
ための溶剤または懸濁剤であってもよい。担体自体は殺
菌活性を付与すると云う面からは不活性であることが強
調される。

本発明の意図する範囲内の液状担体のなかには水、アル
カノール、芳香族溶剤例えば置換または非置換フェノー
ルや、ベンゼンや、ケロセンや、トルエンや、キシレン
がアル。

液状組成物のもう一つの好フしい態杆は本発明の活性化
合物を適する有機浴剤中に漬解してからその浴剤に水を
添加することによって生成された乳濁液である。勿論、
乳濁液の生成には、アニオンＪＰ、　非イオンや、カチ
オンであってもよい界面活性剤のような適する乳化剤が
添加される。

液状組成物のさらにもう一つの態様においては、本発明
の活性化合物は有機溶剤の不在下の分散液になるように
水と組み合ゎさｎる。懸濁液の生成にはやはり界面活性
分散剤が使用される。

液状組成物の生成に有効な界面活性剤は公知である。例
えば、米国特許第２．５４７．７３４号には、乳濁液お
よび分散液中に使用さｎるかかる試薬の詳しい例が示さ
扛ている。

さらにもう一つの液状組成物の態様においては、本発明
の化合物を煙霧散布するために溶液が調製さｎる。こｎ
等組成物は高圧で液状である煙霧用溶剤中に活性化合物
全直接溶解することによって調製さｎる。煙霧法は担体
が気体になる圧力の大気中に煙霧液全放出することを伴
う。また、煙霧液は本発明の活性化合物をまずより低揮
発性の溶剤中に溶解してから、その生成された溶液を高
揮発性液状担体と混合することによって調製さ扛てもよ
く、そして上記のように処理される。

もう一つのＭ様に訃いては、２相組成物が提供さｎる。

この応用においては、本発明の活性化合物を１ず不活性
相体の表面に吸着させる。先に述べたように、本発明に
は轡々な無機珪酸塩が特に好ましい。そｎから、こｎ等
不活性珪ｅ塩を、分散剤の存在下で、適する非溶剤媒体
（通常、水）中に分散する。

本発明の殺微生物剤の散布に使用さｎてもよい適する溶
剤の具体的な非限定例はアセトン、メタノール、インプ
ロパツール、ｔ−ブチルアルコール、シクロヘキサノー
ル、シクロヘキサノン、ｎ−ブチルアルコール、トルエ
ン、キシレン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、二塩化エチレン、ジアセトンアル
コール、およびｎ−メチルピロリドンである。こｎ等溶
液から製造された水性乳濁液は微生物攻撃下の場所に散
布さｎてもよい。

本発明の殺微生物剤は保護さ扛るべき植物に葉面散布す
る又は保護さｎるべき植物が生長する土壌に散布するこ
とができる。葉面散布の場合には、有効成分の濃度は約
０．１２５〜約１０．０キログラム／ヘクタール（ｋｇ
／ｈａ）の割合で散布さｎる。

より好ましくニ、葉面散布の割合は０．１２５〜５．０
ｋｇ／ｈａの範囲にある。実際の濃度は防除すべき病気
および保護すべき作物に大きく依存すると云うことは当
業者には明白である。

有効成分を土壌に散布することによって保護がもたらさ
ｎる態様においては、薬量は有効成分約５〜５００　ｐ
ｐｍである。この範囲内での具体的薬量はやはり防除す
べき病気および保護すべき作物に依存する。本発明の活
性化合物の殺微生物使用においては、活性化合物の散布
はなんらかの感染の前に適用さルてもよいし又は微星物
の攻撃が開始した後に散布さｎてもよい。

本発明の化合物の殺微生物的使用のさらにも９一つの応
用においては、活性化合物は種子に被覆して使用さｎる
。この方法は活性化合物全植物中に吸収させることによ
って化学療法的またけ浸透的に植物ヶ保護することによ
って与えらｎるのと同じ目的勿達成する。殺微生物的使
用が種子被覆としてである場合には、適切な薬量は種子
１００−当たフ活性化合物約５〜７５ｇの範囲にある。

本発明のさらにもう一つの態様においては、植物生長調
節剤としての本発明の化合物の施用を伴う植物生長調節
法が提供さｎる。この方法においては、有効成分は好１
しくは葉面散布さｎる。有効成分の殺微生物的使用の場
合同様、化合物は液体として、有機溶′ｇまたは水性乳
濁液のどちらかで適用さｎる。最も好ましくは、植物生
長調節剤は水性乳濁液、懸濁液、またに溶液として適用
さｆＬる。

本発明の化合物の植物生長調節剤としての使用において
、適用さｎる薬量は肩効成分約０．１２５〜約１０．０
ｋｇ／ｈａの範囲にある。より好ましくは、植物生長調
節剤としての活性化合物の濃度は約０．１２５〜約５−
０ｋｇ／ｈａの範囲にある。植物生長調節剤としての適
用は噴霧スプレーとして又は土壌処理としてであること
が好ましい。

植物生長調節効果について有効成分の最も適する薬量お
よび適用方法、およびスプレー溶液に添加すべき補助物
質のタイプおよび量は、植物の種類；植物の発育段階；
適用の仕方；望まれる具体的な生物的効果；空気および
土壌の温度；処理前後の降雨の量および強さ；土壌のタ
イプ、…、肥沃塵、水分、および有機物質含肩量；標的
植物の生理的条件および精力；作物の周囲の空気の相対
湿度および風速；標的植物の茎葉草冠の大きさおよび密
度；毎日の光の量、強さ、および照射時間；作物保護薬
剤散布の前後のタイプおよび間隔；等等を含む多数の因
子に依存するであろう。こｎ等因子の全ては植物生長調
節剤として適用される化学薬品の効力に影響を持つかも
知れない。しかしながら、当業者には通常の実験によっ
て本発明の具体的化合物の使用についての最適条件を容
易に決定することができる。

次に本発明を実施例に二って具体的に説明するが、本発
明は明確に又は暗示的にこれ等実施例に限定さｎるもの
ではない。

実施例１乾燥トルエン１００ｄと１−ブタノール５０ｄの中の１
−フェニル−２−１１−１，２，４−トリアゾール−１
−イルンエタノン５．６ｇと２−メルカプトエタノール
４．７ｇの溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸７．６９’
を攪拌しながら添加してスラリを生じた。この混合物を
ディーン・スターク・トラップ下で、水がもはや収集さ
れな（なるまで、約４０時間還流した。溶剤全蒸発させ
、残留物全ジクロロメタン中に吸収し、１０％の水酸化
ナトリウムで２回および水で１回洗浄した。溶液を乾燥
し、ろ過し、そして蒸発させたところ固体が残ったので
、それ全トルエン／石油エーテルかう再結晶化して生成
物４．６９　ｔ−得た。

実施例２１．２．４−トリアゾール（化合物／ｌ６２２）乾燥ト
ルエン５００１Ｌｌ！と１−シタノール２５０ｄの中の
１−（４−メトキシフェニル）−２−（１且−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）エタノン３２．５９のス
ラリに、２−メルカプトエタノール２３．４．９とｐ−
トルエンスルホン酸３８．０．９　ｔ−添加した。この
増粘スラリをディーン・スターク・トラップ下で、水が
もはや収集されなくなるまで、約４０時間還流した。溶
剤全蒸発させたところ固体残留物が残ったので、それ全
ジクロロメタン中に溶解し、モして１［］％の水酸化す
）　ＩＪウム水溶液で２回および水で１回洗浄した。

有機相を乾燥し、ろ過し、そして蒸発させたところ油状
残留物が残った。それは高真空吸引下で部分固化した。

その残留物を温トルエン／シクロヘキサンですりつぶし
、そしてろ過して生成物６．５ｇを得た。

実施例６１．２．４−トリアゾール（化合物４６）乾燥トルエン
８００−と１−ブタノール４００ｄの中の１−（４−ク
ロロフェニル）　−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）エタノン４４．３．９のスラリに、２
−メルカプトエタノール３１．２　、Ｖとｐ−）ルエン
スルホン酸ｓ　ｉ、ｏ　ｇ全添加した。この混合物上デ
ィーン・スターク・トラップ下で４８時間還流した。冷
却したところ、白色固体が析出したので、それをろ過に
よって除去した。ろ数音蒸発させ、残留物をジクロロメ
タン中で溶解し、そして１０％の水酸化す）　ＩＪウム
水溶液で２回および水で１回洗浄した。有機相を乾燥し
、ろ過し、そして蒸発させたところ油状物が残ったので
、それ全シクロヘキサン中に吸収させた。何らかの残留
１−ブタノールを共沸除去するためにシクロヘキサン七
蒸発させたところ、油状固体が残ったので、それ全石油
エーテルですりつぶして生成物１５．７．９　ｋ得た。

実施例４オキサチオラン−２−イルコメチル）−１Ｈ−一乾燥トルエン３５０ｄと１−ブタノール１フ５罰の中の
１−（４−ブロモフェニル）　−２−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）エタノン２７．８．９の
スラリに、２−メルカプトエタノール１５．６１とｐ−
）ルエンスルホン酸２４．７．９を添加した。この混合
物管ディーン・スターク・トラップ下で５０時間還流し
た。冷却後、白色固体をろ過によって除去し、セしてろ
液を蒸発させた。

残留物全クロロホルム中で吸収させ、そして１０チの水
酸化ナトリウム水溶液で２回および水で１回洗浄した。

有機相を乾燥し、ろ過し、そして蒸発させたところ液状
残留物が残った。残留物中の１−ブタノールをシクロヘ
キサンと６回共沸除去したところスラリか残った。その
固体金ろ過によって単離して生成物５．２　Ｎ　ｋ得た
。

実施例５１．２．４−トリアゾールＳ−オキシド（化合物ジクロ
ロメタン６０１中の１−〔〔２−（４−クロロフェニル
）−１，３−オキサチオラン−２−イルコメチル）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール６．７Ｉの溶液に、ジク
ロロメタン５０ｄ中の８０〜８５％ｍ−クロロペルオキ
シ安息香酸４．９９’ｔＯ℃で滴加した。添加完了後、
反応混合物を室温に温めて一晩攪拌した。溶液ｔ−５％
重炭酸ナトリウム水溶液で２回および水で１回洗浄し、
乾燥し、そして蒸発させたところ、ねばねばした黄色固
体が残った。この生成物全エーテルですり潰したところ
、白色粉末として６．８ｇの生成物が残った。

実施例６ジクロロメタン９０−中の１−〔〔２−（４−クロロフ
ェニル）−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル
）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール５．６Ｉの溶液に
、ジクロロメタン１７５ｄ中のｍ−クロロペルオキシ安
息香酸１０．１　、Ｆ　ｔ−室温で滴加した。添加完了
後、反応混合物を１８時間還流した。それから、体積’
ｆｒ　”　／　２に減少させ、そして得られた沈澱物を
ろ過によって除去した。

ろ液を５％重炭酸す）　ＩＪウム水溶液で２回および水
で１回洗浄し、乾燥し、そして蒸発させたところ、ねば
ねばした固体が残った。この固体をトルエン／石油エー
テルから再結晶化して生成物６．４ｙを得た。

実施例１〜乙に記載されているものに似た平頭に従って
さらに別の化合物全製造した。

第１表〃〃７　　　　＋ｃｔ　　１　１２５−１３０Ｂ　　　　　
　　　ｔｔ　　　　　　　　２　　１５５−１６０９　
　　　＋Ｂｒ　　０　１２２−１２４１０　　　　＋Ｂ
ｒ　　２　１４４−１４８１１＋ｃＨ３０１１４−１１
７１３＋ｃＨ２−ａＨ２−ａＨ３０４０−４２Ｈ３１６＃　　　　　　　　２　　１５３−１５５化合物４
　　　　　　Ｒ１ｎ　　　ｍ−ｐ−（０Ｃ）Ｊ−１３化合物４　　　　　　Ｒｌｎ　　　ｍ−ｐ、（’Ｃ）化
合物Ａ６　　　　　　Ｒｌｎ　　　ｍ、ｐ、１）５９　
　　　　第２表参照０Ｎ〃７０−７３　　　　第２表参照７７　　　　　　　　〃２　　９０−９２化合物屑　　
　　　ＲＩ　　　　　　Ｂ　　　ｍ　”　ｐ　”　（℃
）８７　　　　　　　　１　　　　　（ｐ−）ルエ　　
　　［］　　　　１３１−１３３ンスルホン酸塩）化合物Ａ　　　　　　Ｒ’　　　　　　ｎ　　　ｍ、ｐ
、（’Ｃ）第２表６０　　１　　　　１　　　＃２１７５−１７７７１　
　　ｚ　　　　　ｉ　　　ｔｔ　１　１２５−１２９７
３　　１　　　　１　　　＃１１７５−１８０注二化合物４２７　　（重水素置換クロロホルムＣＤＣｔ３
）　：　８．０（１Ｈ，ｓ）、　７．８（１Ｈ。

ｓ）、　７．３（２Ｈ，ｄ）、　６．８（２Ｈ，ｄ）。

４．７（２Ｈ，ｓ）、　４．１−４．５（２Ｈ，ｍ）。

３．９（２ａ、ｔ）、　２．８−３．１（２ａ、ｍ）。

０．７−２．１　（９Ｈ，ｍ）。

化合４Ｍ２９　　（ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ−ｄ
ａ）：　８．２（１Ｈ，ｓ）、　７．８（１Ｈ，ｓ）。

６．７−７．４（４Ｈ，ｍ）、　４．８（２Ｈ，ｓ）。

４．０−４．５（２Ｈ，ｍ）、　３．９（２Ｈ，ｔ）。

２．８−３．２（２Ｈ，ｍ）、　　　０．７−２．０（
９Ｈ，ｍ）−化合物４３３　　〔〔ＤＣ２３）：　７．
７（２Ｈ，ｂｓ）、　６．７−７．４（４Ｈ，ｍ）、　
５．４（１Ｈ，ｄ）、　４．８（１Ｈ，ｄ）。

３．７−４．７（４Ｈ，ｍ）、　３．２（２ａ、ｔ〕。

０．７−２．２（９Ｈ，ｍ）　− 化合物／１６３４　　〔〔ＤＣｌ２）：　７．９（１Ｈ
，ｓ）、　７．７（１Ｈ。

Ｓ）、　６．７−７．４（４Ｈ，ｍ）、　４．８（２Ｈ
，ｓ）。

３−８−４．６（２Ｈ，ｍ）、２．５−２．９（２Ｈ，
ｍ）。

０．７−２．１（１３Ｈ，ｍ）− 化合物４３７　　〔〔ＤＣｌ２ン：　８．０（１Ｈ，ｓ
）、　７．８（１Ｈ。

ｓ）−６，４−７，４（４Ｈ，ｍ）、４．６（２Ｈ，Ｓ
）。

３．８−４．５（２Ｈ，ｍ）、３．７（２Ｈ，１）Ｓ）
。

２．６−３．１（２Ｈ，ｍ）− 化合物１６３８　　〔〔ＤＣｌ２）：　８．０（１Ｈ，
ｓ）、　７．８（１Ｈ，ｓ）。

６．４−７．４（４Ｈ，ｍ）、４．７＜２Ｈ，ｓ）。

３．６−４．５（２Ｈ，ｍ）、２．９（６Ｈ，Ｓ）。

２．６−２．９（２Ｈ，ｍ）。

化合物Ａ６３９　　〔〔ＤＣ１３）：　８．０（１Ｈ，
ｓ）、　７．８（１Ｈ，ｓ）。

６．４−７．３（４Ｈ，ｍ）、４．７（２Ｈ，ｓ）。

３．７−４．５（２Ｈ，ｍ）、３．３（４Ｈ，ｑ）。

２．９（２ａ、ｍ）、　１．２（６Ｈ，す。

化合物４４２　　〔〔ＤＣｌ２）：　８−０（１Ｈ，ｓ
）、　７．９（１Ｈ，ｓ〕。

７．２（２Ｈ，ｄ）、６．６（２Ｈ，ｄ）。

４．６（２Ｈ，ｓ）、３．７−４．５（２Ｈ，ｍ）。

３．３（４Ｈ，ｑ）、２．８−３．１（２Ｈ，ｍ）。

１．１　（６Ｈ，ｔ）　。

化合物４４８　　〔〔ＤＣｌ２）：　８−６（１Ｈ，ｌ
ｌ５ｓ）、　６．９−８．０（１１Ｈ，ｍ）、４．７（
２Ｈ，ｓ）、３．７−４．５（２Ｈ，ｍ）、２．７−３
．１（２Ｈ，ｍ）−化合物４７５　　（ｃｐｃｚ３）：
２．６８−３．３１（２Ｈ，ｍ）。

３．８２−４．６８（２Ｈ，ｍ）、　　４．８９（２Ｈ
，ｓ）。

６．３３（２Ｈ，Ｉｎ）、７．４６（１Ｈ，ｍ）。

７．８６（１Ｈ，ｓ）、８．０８（１Ｈ，ｓ）。

化合物４８１　　〔〔ＤＣＬｒ５）：　８．０（１Ｈ，
ｓ）、　７．８（１Ｈ。

ｓ）、　６．８−７．４（４Ｈ，ｍ）、　４．８（２Ｈ
，ｓ）。

３．８−４．６（２Ｈ，ｍ）、　３．９（３Ｈ，ｓ）。

２．７−３．０（２Ｈ，ｍ）。

化合物４８８　　〔〔ＤＣｌ２）：　７．９（１Ｈ，ｓ
）、　７．８（１Ｈ，ｓ）。

６．７−７．９（９Ｈ，ｍ）、　　４．５（２Ｈ，ｓ）
。

３．６−４．４（２Ｈ，ｍ）、　２．７−３．０（２Ｈ
，ｍ）−化合物４８９　　〔〔ＤＣ１３）：　７．９（
１Ｈ，ｓ）、　７．７（１Ｈ，ｓ）。

７−Ｏ−８−３（９Ｈ，ｍ）−４−７（２Ｈ，５）Ｃ３
，７−４，６（２Ｈ，ｍ）、　２．６−２．９＜２Ｈ，
ｍ）一本発明の範囲に入ると思われる更に別の化合物の
代表的なものを第６表に掲載する。

第３表１０４　　　　　　Ｉ　　　　　ビシクロ（２，２，１
）　　　　　　Ｈヘプト−５−エン−２− イル実施例７本発明の薬剤の、浸透性根吸収によるオオムギのうどん
こ病（ｇｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）および
キュウリのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉ。ｈｏ
ｒａｃｅａｒｕｍ　）（それぞれ、ＢＭｓおよびＣＭＳ
で表示されている）の阻止または防除における有効性に
ついて評価するために次のような手Ｈ１ｔ−使用した。

４×４×６．５インチの寸法金持ち且つ各々数個の苗を
有する植木鉢の中のオオムギとキュウリの苗は試験に適
する生長段階に到るように、それぞれ６日と１０日の齢
まで生長させられた。使用された品種は「Ｈｅｒｔａ　
Ｊオオムギと「Ｍａｒｋｅｔｍｏｒｅ　７０　Ｊキュウ
リであった。

鉢植えの苗に浴びせる薬剤は主剤をアセトンまたはその
他の適する溶剤５〜７ｄに溶解し、トリトンｘ−１００
（商標）のような乳化剤を１〜２滴添加し、そしてその
薬剤全有効成分濃度２５０ｐｐｍになるような量の水の
中に乳化させることによって製造された。各処理にあた
っては、４５１の量の溶液金、苗が生長するところの土
壌に投与した。これは薬剤の十分な量が排水によって下
の台ざらへ失われることな（土壌ｆｔ飽和する量である
。

処理後２４時間後に、キュウリとオオムギの両方の苗に
、感染済みのオオムギまたはキュウリの苗からの葉全処
理苗と未処理対照苗の各々にこすりつけることによって
１．菌接塊させた。接種後６日後に、病害防除を０〜６
等級のスケールで評価した。０は病害不存在に等しく、
そして６はひどい病害を示す。防除チは処理菌の等級と
未処理対照苗の等級全比較することによって算定される
。

データは第４表に示されている。

実施例８この実施例は葉面散布によって豆うどんと病（Ｆ、、　
ｐｏｌｙｇｏｎｉ　）およびオオム￥５どんこ病（Ｌｇ
ｒａｍｉｎｉｓ　）　’ｃ防除することについての本発
明の化学薬品の有効性を例示する；それぞれ、ＢＥＦお
よびＢＡＦで表示されている。手順は次の通シである：豆うどんと病生長の初生葉段階のインゲン豆（Ｐｉｎｔｏ　ｂｅａｍ
）に本発明の薬剤’ｅ　１０００　ｐｐｍの薬量でスプ
レーした。それから、苗’に７０’Ｆの温室に入れ、そ
して第一と第二の三葉葉に、胞子で被覆された予め感染
した豆の葉をこすりつけることによって苗では４〜６日
で病気が広がった。この試験は薬剤の、初生葉から三葉
葉まで浸透的に移動して病害金防除する能力全測定する
ものである。

７日の齢の大麦の苗に本発明の薬剤をスプレーし、そし
て乾燥するにまかせた。それから、これ等苗の葉に、胞
子で被覆されている予め感染した葉をこす９つけること
によってＥｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ５どんこ
病胞子全接穐した。それから、苗ｆｆｉ　７１］’Ｐの
温室に５日間保管して病気を進行させた。

病害の防除は処理菌と非処理面を比較することによって
病害の減少または防除チについて算定された。結果は第
４表に示されている。

実施例９薬剤の菌毒性を評価するための実験室試験に関する。

候補の薬剤をアセトン中に５００　ｐｐｍの濃度で溶解
した。抗生物試験用ディスク（１１ｍ）をこの薬剤の試
験液中に浸漬し、それから乾燥するにまかせてアセトン
溶剤を除去した。

それから、その処理されたディスク全寒天平板上に置き
、そして試験菌を各ペーパーディスクの中心に、菌密集
体？有する培養プラグが処理ペーパーと接触する形態で
、添加した。その平板は菌培養後に、非処理ディスク上
の菌コロニーの直径に対する処理ディスク上の菌コロニ
ーの直径全測定することによって、評価された。増殖抑
制％に算出し、かかる試験から得たデータを第４表に示
した。

第４表防除チ１　　８０　　７０　　８５　　　ＮＴ　　　１００　
１００２　　０　　１０　　　ＮＴ　　１００　　１０
０　１００３　　　ＮＴ　　　４５　　１００　　　Ｎ
Ｔ　　　１００　１００６　１００　　８０　　１００
　　　ＮＴ　　　１００　１００７　　　Ｄ　　　１０
　　　０　１００　　１００　１００８　　１．０　　
５０　　１００　１００　　１００　１００１１　　　
　９５　　　１０口　　　　１００　　　１００　　　
　１００　　　１００第４表（続き〕防除チ１７　　４５１００　　　０　　　ＮＴ　　　ＯＯ２２
０３００ＮＴ　　１００　１００２３　　５　　０　　　０　　　ＮＴ　　　３５　　０
２５　　６０　　０　　１００　　１００　　’１００
　１００２６　　０　　７０　　　０　　　ＮＴ　　　
Ｏ＊　　３５＊２７　　　８５　　　１００　　　　８
０　　　　　ＮＴ　　　　１００　　　１０口２８　　
２５　　０　　　０　　８５　　０＊　　４０＊２９　
　９５　　６５　　４０　　１００　　７５＊　　　０
＊べｎ第４表（続き）防除チ３７　　１０　　０　　　０　　　ＮＴ　　　Ｏ５３８
１００Ｄ　　　　ＯＮＴ　　　Ｏ５３９０００ＮＴ　　
　Ｏ３０４１５０１５１００５００ろ０４２　　　　　５０　　　　　　　口　　　　　　　９
５　　　　　　　６５　　　　　　　０　　　　　　７
０４３　　１５　　０　　　０　　　ＮＴ　　　９０　
　０４４　　４０　　１０　　　０　　　ＮＴ　　　Ｏ
０４５６５００ＮＴ　　　　　　　　口　　　　　　　
０第４表（続き）防除チ化合物４６　　　３５　　　５０　　　　０　　　　ＮＴＯ［
］４７　　　５５　　　０　　　　０　　　　ＮＴ　　
　　０　　　７５４８　　　０　　　０　　　０　　　
　［］　　　　０　　２５＃５０　　　０　　　７０　
　　５０　　　　ＮＴ　　　１００　　１００５１　　
　３５　　１００　　　　ＮＴ　　　　８５　　　０　
　　０５４　　　　８０　　　１００　　　　　　０　
　　　　７５　　　１０口　　　１００５８　　　　６
０　　　　１０　　　　　　０　　　　１００　　　１
０口　　　１０口６０　　３５　　　　Ｄ　　　１００
　　１００　　１００　　１００第４表（続き）防除係７１　　　　　０　　　　　０　　　　１０口　　　　
　６０　　　　　　［１７０注：　＊　　５００ｐｐｍ
で試験された＊＊　　５００　ｐｐｍで旦〔匹打匹廊裁
ｙ猛其巨に対して試験された下記のものは本発明の好ま
しい殺菌活性化合物である：化合物９：　　１−〔（２−（４−ブロモフェニル）−
１，６−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１且−１，２，４−トリアゾール：１−〔（２−（４−ブロモフェニル）−１，３−オキサ
チオラン−２−イルコメチル）−１Ｈ−１，３−イミダゾール；化合物２４：１−〔〔２−（４−（１−メチルエトキシ
）−フェニル）−１，３−オキサチオラン−２−イルコメチル〕 −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−〔〔２−（４−（１−メチルエトキシ）フェニル＞１．３−オキブチオラン−２−イル〕メチル〕− １Ｈ−１，３−イミダゾール：化合物３２：１−（〔２−（２−（ペンチルオキシフフ
ェニル）−１，３−オキサチオラン−２−イルコメチル〕−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール；１−〔〔２−〔２−（ペンチルオキシフフェニル〕−１，６−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１Ｈ− １．３−イミダゾール；化合物２７：１−〔〔２−（４−（ペンチルオキシ）フ
ェニル）−１，３−オキサチオラン−２−イルコメチル〕−１Ｈ −１，２，４−）　　リ　ア　ソ卿−ル　；１−〔〔２
４４−（ペンチルオキシフフェニル）−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１Ｈ −１，６−イミダゾール；化合物７２：１−〔〔２−（４−クロロフェニル）−１
，６−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１旦−１．６−イミダゾール：化合物４：　　１−〔〔２−Ｃ４−フルオロフェニル）
１．３−オキサチオラン−２ −イル〕メチル〕−１且−１，２゜４−トリアゾール；１−〔〔２−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサチオラン−２ −イル〕メチル）−１ａ−１，ｓ− イミダゾール：化合物５９：１−〔〔２−（４−クロロフェニル）−５
−メチル−１，６−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１旦− １，２，４−トリアゾール；１−〔〔２−（４−クロロフェニル） −５−メチル−１，３−オキサチオラン−２−イルコメチル）−１Ｈ− １，３−イミダゾール；化合物６６：１−〔〔２−（５−クロロ−２−チェニル
）　−１、＝　３−オキサチオラン−２−イルコメチル
）−１Ｈ−１゜２．４−トリアゾール：１−（”（２−（５−クロロ−２−チェニル）−１，３−オキサチオラン −２−イルコメチル）−１Ｈ−１゜３−イミダゾール：化合物６４：１−〔〔２−（５−ブロモ−２−チェニル
）−１，３−オキサチオラン −２−イルコメチル）−１Ｈ−１゜２．４−トリアゾール；１−〔〔２−（５−ブロモ−２−チェニル）−１，３−オキサチオラン −２−イルコメチル）　−１Ｈ−１、。

６−イミダゾール。

最も好ましい殺菌活性化合物は、化合物９：　　１−〔〔２−（４−ブロモフェニル）−
１．６−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１旦−１，２，４− ト　　リ　　ア　ゾ　−　ル　；１−〔〔：２−（４−ブロモフェニル）−１．６−オキ
サチオラン−２−イル〕メチル〕−１旦−１．６−イミダゾール；化合物３２：　１−〔〔２−（２−ペンチルオキシ）フ
ェニル）−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１旦− １，２，４−トリアゾール：１−（１−（２−ペンチルオキシ）フェニル）−１，３−オキサチオラン−２−イルコメチル）−１Ｈ− １，６−イミダゾールである。

実施例１０上記化合物の生長調節剤としての有効性全例証するため
に、通常の乳化剤（例えば、エトキシル化ソルビタンモ
ノラウレート、トウィーン２０〔商標〕）３０■が添加
されているアセトン１０ｄからなる組成物中に薬剤６０
０■を溶解した。

この溶液全蒸留水で２００１に希釈して３０００ｐｐｍ
の溶液にした。この３０００　ｐｐｍ原液の適切な希釈
によって１０００　ｐｐｍのスプレーｉ４つくった。こ
のスプレー液全デビルビス〔商標〕４１５２噴霧機で噴
霧し、そして標的植物の茎葉を滴下点に至るまで濡らし
た。各植物に散布された薬量は第５表に示されている。

標的植物は下記の通りである。

大豆、Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　（Ｌ〕　Ｍｅｒｒ、　
ｃｖ、　Ｗｉｌｉａｍｓ、。

２週間齢：綿、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　Ｌ、　ｃ
ｖ、　５ｔｏｎｅｖｉｌｌｅ２１３．６〜４週間齢：インデン豆、Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　
Ｌ、　ｃｖ。

Ｐｉｎｔｏ　Ｉ　ｓ　２週間齢：温室で２〜６週間後、植物の栄養生長の抑制について記
録した。

第５表１　　　　２５　　　　０　　　　＊４０７　　　　３
０　　　　２０　　　１　ＤＯ第５表（続き）生長抑制チｉｓ　　　　　　０　　　　３０　　　　　　［１５４
口　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　　　６０第５表（続き〕生長抑制チ５９　　　　　８０　　　　９５　　　　１　ＤＯ６１
〜　　　　　−− ７３５００［１第５表（続きン８０　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　
　　　　　　口　　　　　　　　　　　　　６０８１　
　　　　＃５Ｑ　　　＊＊＊ｊＱＱ　　　　　＊＊＊［
］８５　　　　　＊＊６０　　　　＃＊５［］　　　　
＃＊１３［］８９　　　　８［３（：ｌ　　　　　Ｏ９
０２０Ｄ　　　　　２０注：＊　　　５００　ｐｐｍで試験された＊＊　　１３３３　ｐｐｍで試験された＊＊＊　　４０
００　ｐｐｍで試験された本発明の好ましい植物生長調
節化合物は次の通りである：化合物８：　　１−〔〔２−（４−クロロフェニル）−
１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１且−１，２，４− トリアゾールＳ、Ｓ−ジオキシド；化合物５：　　１−〔〔２−（４−フルオロフェニル）
−１，３−オキサチオラン−２ −イル〕メチル）−１Ｈ−１，２゜４−トリアゾールＳ、Ｓ−ジオキシド；化合物１０：１−〔〔２−（４−ブロモフェニル）−１
，６−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１旦−１，２，４− トリアゾールＳ、Ｓ−ジオキシド；化合物３０：１−（１ｍ２−（２−エトキシフェニル）
−１，３−オキサチオラン−２ −イル〕メチル〕−１旦−１，２゜４−トリアゾール；化合物３３：１−〔〔２−（２−ペンチルオキシフェニ
ル）−１，５−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１旦− １，２，４−）　　　リ　　ア　・戸　−ル　Ｓ、Ｓ−
ジオキシド：化合物５９：１＜（２−（４−クロロフェニル）−５−
メチル−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１旦− １，２，４−ト　リ　ア　ソ９−　ル　：化合物６０：
１−〔〔２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１
，６−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１万一１　　．２．４　−　　ト　リ　ア　デ　−　ル　８．
Ｓ−ジオキシド：および化合物６６：１−〔〔２１５−クロロ−２−チェニル）
−１，３−オキサチオラン −２−イルコメチル）−１Ｈ−１゜２．４−トリアゾール。

実施例１１化合物厘１は本質的に実施例７．８、および９０手順に
それぞれ従って薬剤１−〔２−フェニル−１，３−ジチ
オラン−２−イル９メチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール（ＥＰＯ６１７８９の開示の中に含まれる）と
の比較において殺菌剤として評価された。両薬剤とも特
定の菌１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）に対しては本質的に同じ
活性度を示したが、本発明の化合物は試験された菌の大
部分に対しては従来の薬剤の殺菌効力全はるかに凌いで
いた。結果については、第６表参照。

第６表ＡＬＴ　　　（１１５００３５０ＢＡＲＥＬＳＴ　（２）　　１０１］０　　　１　Ｄ　
　　　１ＤＯＢＭＳ　　　（３）　　　６２　　１［）
０　　　　６６３１　　　　ＮＴ　　　　　１７１２　　１００　　　　　ＮＴＢＯＴ　　　　　　（４１５００７００ＢＩＤ　　　　
（５１１００５０８０ＣＥＲ〔〔６１５００＋　　　　　　　　　＋ＣＭＳ　
　　（７）　　２５１］　　　１００　　　　０１２　
　１００　　　　　ＮＴＦＵＳ　　　（８）　　　５００　　　６５　　　　　
（５５Ｈ−ＭＡＹ　　（９）　　　５００　　　３５　
　　　６５ＰＨＹＴＯＦαｌ　　　２０　　　３３　　
　　４１ＰＭＰＲＯ圓　１０００　　　８５　　　　０
ＳＣＩＪ：ＲＭ（１３５００２５２５ｓｃＬｚＲｏ　　１１３　　　　５００　　　　　　３
５　　　　　　　　　　　Ｄ注：　（１）　　Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ　５ｏ１ａｎｉ（２）　　Ｂａｒｌｅｙ　
Ｂｌａｓｔ　（大麦いもち病〕（３１Ｂａｒｌｅｙ　Ｍ
ｉｌｄｅｗ、　ｓｙｓｔｅｍｉｃ　（大麦べと病、浸透
性）（５）　　Ｂｅａｎ　ｒｕｓｔ　ｅｒａｄｉｃａｎｔ　
（豆さび病根絶剤〕（６１Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ（７）　　Ｃｕｃｕｍｂｅｒ　ｍｉｌｄｅｗ、　ｓｙｓ
ｔｅｍユ〔〔キュウリベと病、浸透性）（８）　　ＦｕｓａｒｉｕｍＱ４ｊ　　Ｂａｒｌｅｙ　ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅ
ｗ　ｐｒｏｔｅｃｔａｎｔ（大麦うどんこ病予防保護剤
）（１２＋　　ＳｃｌｅｒｏｔｉｕｍＮＴ　その濃度では試験せず実施例１２化合物／１６６は本質的に実施例７．８、および９の手
順にそれぞれ従って、薬剤１−〔〔２−（４−クロロフ
ェニル）　−１、３−ジオキソラフ−２−イル〕メナル
〕−１旦−１，２，４−トリアゾール（米国特許第、ｉ
、１６０．８３８号の開示の中に含まれる〕との比較に
おいて殺菌剤として評価された。側薬剤とも成る塊の菌
（大麦うどんこ病、豆銹病、キュウＩＪ　ウどんこ病、
および菌核）に対しては本質的に同じ活性度を示したが
、本発明の化合物は試験された菌の大部分に対して従来
の薬剤の殺菌効力上はるかに凌いでいた。結果について
は、第７表参照。

第７表ＡＬＴ　　　　　５００　　　　４５　　　　　０ＢＡ
ＲＢＬＳＴ　　　１００　　　１００　　　　　３５Ｈ
ＭＳ　　　　　６２　　　１００　　　　１００ＢＯＴ
　　　　５００　　　　８０　　　　　３５ＢＲＥＤ　
　　　１０００　　　１００　　　　１００ＣＥＲＣ５
Ｑ［ｌ　　　　　　　　　　＋　　　　　　　　　　　
　−ＣＭＳ　　　　　２５０　　　１００　　　　１０
ＯＦＵＳ　　　　　５００　　　　８０　　　　　５０
Ｈ−ＭＡＹ　　　　　　　　５００　　　　　　　　　
１００　　　　　　　　　　　　３５ＰＨＹＴＯＦ　　
　　２０　　　１　Ｏｎ　　　　　　６５ＰＭＰＲＯ１
０００１０００ＳＣＬＥＲＭ　　　　　　　５００　　　　　　　　　
５０　　　　　　　　　　　　６５ＳＣＬＥＲＯ５００
５５口以上、実施例を例示したが、本発明はそれ等実施例に限
定されるものではなく、本発明は先に開示した包括領域
を及ぶものである。本発明の思想および範囲を逸脱する
ことなく様々な変形および実施例が可能である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒは非置換の、又は、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、もしくはアルコキシアルキルで
置換されたＣ＿２〜Ｃ＿４アルキレンであり；Ｒ＾１は
（ａ）橋結合された又はされてないＣ＿５〜Ｃ＿８シク
ロアルキルもしくはシクロアルケニル；（ｂ）フェニル
、メチレンジオキシフェニル、ナフチル、ピリジル、フ
ラニル、もしくはチェニルであり；但し、（ｂ）置換基は非置換であつてもよいし、又はＣ＿１〜Ｃ＿１＿０アルキル、ＯＨ、ＳＨ、シクロヘキ
シル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
１＿０アルケニル、シアノ、ニトロ、ＸＲ＾３、もしく
は単なるハロゲン（但し、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ＿２であり、そしてＲ＾
３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿０アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０
アルケニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０アルコキシアルキル、
Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアル
ケニル、Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿７〜Ｃ＿
９アラルキルである）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホ
ニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルまたはフェニルである
）、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾５およびＲ＾６は両方がＨであることはないことを
条件に個別にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、またはフェ
ニルである）、ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は個別にＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿４ア
ルキルであるか、Ｒ＾７がＨであり、Ｒ＾８がＣＯＲ＾９、ＣＯＯＲ＾９
、またはＳＯ＿２Ｒ＾９（但し、Ｒ＾９はＣ＿１〜Ｃ＿
４アルキルまたはフェニルである）であるか、Ｒ＾７とＲ＾８が一緒になつてＣ＿４〜Ｃ＿６アルキレ
ン、Ｃ＿４〜Ｃ＿６オキシジアルキレン、またはフェニ
ルメチレンを形成する）で置換されていてもよい；Ｒ＾２はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであり；Ｙは
ＮまたはＣＨであり；そしてｎは０、１、または２である〕の化合物またはその生理上許容できる付加塩。
（２）Ｒが非置換の、又はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルで置
換されたＣ＿２アルキレンであり；Ｒ＾１が（ａ）Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル；（ｂ）
非置換フェニル、ナフチル、チェニル；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、Ｃ＿１〜Ｃ＿７アルキル、ＸＲ＾３（但し、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ＿２であり、そしてＲ＾
３はＣ＿１〜Ｃ＿７アルキル、シクロヘキシルである）
、メチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、
ジメチルアミノカルボニルオキシ、もしくはＮＲ＾７Ｒ
＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は個別にＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿２ア
ルキルであるか、Ｒ＾７とＲ＾８が一緒になつてフェニルメチレンである
、Ｒ＾７がＨであり、Ｒ＾８がメチルスルホニル、フェニ
ルスルホニル、またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボ
ニルである）で置換されたフェニルもしくはチェニルであり；Ｒ＾２がＨであり；ＹがＮまたはＯＨであり；そしてｎが０、１、または２である、特許請求の範囲第１項の化合物。
（３）Ｒが非置換の、又はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルで置
換されたＣ＿２アルキレンであり；Ｒ＾１が（ａ）シクロヘキシル；（ｂ）非置換フェニル、ナフチル、チェニル；Ｆ、Ｃｌ
、Ｂｒ、Ｃ＿１〜Ｃ＿７アルキル、もしくはＣ＿２〜Ｃ
＿７アルコキシで置換されたフェニルもしくはチェニルであり；Ｒ＾２がＨであり；ＹがＮまたはＣＨであり；そしてｎが０、１、または２である、特許請求の範囲第１項の化合物。
（４）Ｒが非置換の、またはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルで
置換されたＣ＿２アルキレンであり；Ｒ＾１が（ａ）シクロヘキシル；（ｂ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ＿１〜Ｃ＿７アルキル、もし
くはＣ＿２〜Ｃ＿７アルコキシで置換されたフェニルも
しくはチェニルであり；Ｒ＾２がＨであり；ＹがＮまたはＣＨであり；そしてｎが０、１、または２である、特許請求の範囲第１項の化合物。
（５）１−〔〔２−（４−ブロモフェニル）−１，３−
オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，
２，４−トリアゾール、１−〔〔２−（４−ブロモフェ
ニル）−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕
−１￥Ｈ￥−１，３−イミダゾール、１−〔〔２−〔４
−（１−メチルエトキシ）フェニル〕−１，３−オキサ
チオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，２，４
−トリアゾール、１−〔〔２−〔４−（１−メチルエト
キシ）フェニル〕−１，３−オキサチオラン−２−イル
〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，３−イミダゾール、１−〔
〔２−〔２−（ペンチルオキシ）フェニル〕−１，３−
オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，
２，４−トリアゾール、１−〔〔２−〔２−（ペンチル
オキシ）フェニル〕−１，３−オキサチオラン−２−イ
ル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，３−イミダゾール、１−
〔〔２−〔４−（ペンチルオキシ）フェニル〕−１，６
−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１
，２，４−トリアゾール、１−〔〔２−〔４−（ペンチ
ルオキシ）フェニル〕−１，３−オキサチオラン−２−
イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，３−イミダゾール、１
−〔〔２−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサチ
オラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，３−イミ
ダゾール、１−〔〔２−（４−フルオロフェニル）−１
，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥
−１，２，４−トリアゾール、１−〔〔２−（４−フル
オロフェニル）−１，３−オキサチオラン−２−イル〕
メチル〕−１￥Ｈ￥−１，３−イミダゾール、１−〔〔
２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１，３−オ
キサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，２
，４−トリアゾール、１−〔〔２−（４−クロロフェニ
ル）−５−メチル−１，３−オキサチオラン−２−イル
〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，３−イミダゾール、１−〔
〔２−（５−クロロ−２−チェニル）−１，３−オキサ
チオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，２，４
−トリアゾール、１−〔〔２−（５−クロロ−２−チェ
ニル）−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル−
１￥Ｈ￥−１，３−イミダゾール、１−〔〔２−（５−
ブロモ−２−チェニル）−１，３−オキサチオラン−２
−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，２，４−トリアゾー
ル、１−〔〔２−（５−ブロモ−２−チェニル）−１，
３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−
１，３−イミダゾールからなる群から選択された化合物
。
（６）１−〔〔２−（４−ブロモフェニル）−１，６−
オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，
２−４−トリアゾール。
（７）１−〔〔２−（４−ブロモフェニル）−１，３−
オキサチオラン−２−イル〕メチル−１￥Ｈ￥−１，３
−イミダゾール。
（８）１−〔〔２−〔２−（ペンチルオキシ）フェニル
〕−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１
￥Ｈ￥−１，２，４−トリアゾール。
（９）１−〔〔２−〔２−（ペンチルオキシ）フェニル
〕−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１
￥Ｈ￥−１，３−イミダゾール。
（１０）不活性担体と，有効成分としての殺菌上有効量
の特許請求の範囲第１項の化合物とを含む殺菌組成物。
（１１）不活性担体と，有効成分としての殺菌上有効量
の特許請求の範囲第２項の化合物とを含む殺菌組成物。
（１２）不活性担体と，有効成分としての殺菌上有効量
の特許請求の範囲第６項の化合物とを含む殺菌組成物。
（１３）不活性担体と，有効成分としての殺菌上有効量
の特許請求の範囲第４項の化合物とを含む殺菌組成物。
（１４）不活性担体と，有効成分としての殺菌上有効量
の特許請求の範囲第５項の化合物とを含む殺菌組成物。
（１５）不活性担体と，有効成分としての殺菌上有効量
の１−〔〔２−（４−ブロモフェニル）−１，３−オキ
サチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，２，
４−トリアゾールとを含む殺菌組成物。
（１６）不活性担体と，有効成分としての殺菌上有効量
の１−〔〔２−（４−ブロモフェニル）−１，３−オキ
サチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，３−
イミダゾールとを含む殺菌組成物。
（１７）不活性担体と，有効成分としての殺菌上有効量
の１−〔〔２−〔２−（ペンチルオキシ）フェニル〕−
１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ
￥−１，２，４−トリアゾールとを含む殺菌組成物。
（１８）不活性担体と，有効成分としての殺菌上有効量
の１−〔〔２−〔２−（ペンチルオキシ）フェニル〕−
１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ
￥−１，６−イミダゾールとを含む殺菌組成物。
（１９）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の特許請求の範囲第１項のトリアゾールとを含む生
長調節組成物。
（２０）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の特許請求の範囲第２項のトリアゾールとを含む生
長調節組成物。
（２１）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の特許請求の範囲第５項のトリアゾールとを含む生
長調節組成物。
（２２）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の特許請求の範囲第４項のトリアゾールとを含む生
長調節組成物。
（２３）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の、１−〔〔２−（４−クロロフェニル）−１，３
−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１
，２，４−トリアゾールＳ，Ｓ−ジオキシド、１−〔〔
２−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサチオラ
ン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，２，４−トリ
アゾールＳ，Ｓ−ジオキシド、１−〔〔２−（４−ブロ
モフェニル）−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メ
チル〕−１￥Ｈ￥−１，２，４−トリアゾールＳ，Ｓ−
ジオキシド、１−〔〔２−（２−エトキシフェニル）−
１、３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ
￥−１，２，４−トリアゾール、１−〔〔２−（２−ペ
ンチルオキシフェニル）−１，３−オキサチオラン−２
−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，２，４−トリアゾー
ルＳ，Ｓ−ジオキシド、１−〔〔２−（４−クロロフェ
ニル）−５−メチル−１，３−オキサチオラン−２−イ
ル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，２，４−トリアゾマル、
１−〔〔２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１
，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥
−１，２，４−トリアゾールＳ，Ｓ−ジオキシド、およ
び１−〔〔２−（５−クロロ−２−チェニル）−１，３
−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１
，２，４−トリアゾールからなる群から選択された化合
物とを含む生長調節組成物。
（２４）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の１−〔〔２−（４−クロロフェニル）−１，３−
オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，
２，４−トリアゾールＳ，Ｓ−ジオキシドとを含む生長
調節組成物。
（２５）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の１−〔〔２−（４−フルオロフェニル）−１，３
−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１
，２，４−トリアゾールＳ，Ｓ−ジオキシドとを含む生
長調節組成物。
（２６）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の１−〔〔２−（４−ブロモフェニル）−１，３−
オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１，
２，４−トリアゾールＳ，Ｓ−ジオキシドとを含む生長
調節組成物。
（２７）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の１−〔〔２−（２−エトキシフェニル）−１，３
−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥−１
，２，４−トリアゾールとを含む生長調節組成物。
（２８）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の１−〔〔２−（２−ペンチルオキシフェニル）−
１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ
￥−１，２，４−トリアゾールＳ，Ｓ−ジオキシドとを
含む生長調節組成物。
（２９）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の１−〔〔２−（４−クロロフェニル）−５−メチ
ル−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１
￥Ｈ￥−１，２，４−トリアゾールとを含む生長調節組
成物。
（３０）不活性担体と、活性成分としての生長調節上有
効量の１−〔〔２−（４−クロロフェニル）−５−メチ
ル−１，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１
￥Ｈ￥−１，２，４−トリアゾールＳ，Ｓ−ジオキシド
とを含む生長調節組成物。
（３１）不活性担体と、有効成分としての生長調節上有
効量の１−〔〔２−（５−クロロ−２−チェニル）−１
，３−オキサチオラン−２−イル〕メチル〕−１￥Ｈ￥
−１，２，４−トリアゾールとを含む生長調節組成物。
（３２）作物を有効量の特許請求の範囲第１項の化合物
で処理することを特徴とする、作物を菌攻撃から保護す
る方法。
（３３）作物を有効量の特許請求の範囲第２項の化合物
で処理することを特徴とする、作物を菌攻撃から保護す
る方法。
（３４）作物を有効量の特許請求の範囲第５項の化合物
で処理することを特徴とする、作物を菌攻撃から保護す
る方法。
（３５）作物を有効量の特許請求の範囲第４項の化合物
で処理することを特徴とする、作物を菌攻撃から保護す
る方法。
（３６）作物を有効量の特許請求の範囲第５項の化合物
で処理することを特徴とする、作物を菌攻撃から保護す
る方法。
（３７）作物を有効量の特許請求の範囲第１項のトリア
ゾールで処理することを特徴とする、作物の生長を調節
する方法。
（３８）作物を有効量の特許請求の範囲第２項のトリア
ゾールで処理することを特徴とする、作物の生長を調節
する方法。
（３９）作物を有効量の特許請求の範囲第３項のトリア
ゾールで処理することを特徴とする、作物の生長を調節
する方法。
（４０）作物を有効量の特許請求の範囲第４項のトリア
ゾールで処理することを特徴とする、作物の生長を調節
する方法。
（４１）作物を有効量の特許請求の範囲第５項のトリア
ゾールで処理することを特徴とする、作物の生長を調節
する方法。
（４２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒは非置換の、又は、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、もしくはアルコキシアキルで置
換されたＣ＿２〜Ｃ＿４アルキレンであり；Ｒ＾１は（
ａ）橋結合された又はされてないＣ＿５〜Ｃ＿８シクロ
アルキルもしくはシクロアルケニル；（ｂ）フェニル、
メチレンジオキシフェニル、ナフチル、ピリジル、フラ
ニル、もしくはチェニルであり；但し、（ｂ）置換基は非置換であつてもよいし、又はＣ＿１〜Ｃ＿１＿０アルキル、ＯＨ、ＳＨ、シクロヘキ
シル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
１＿０アルケニル、シアノ、ニトロ、ＸＲ＾３、もしく
は単なるハロゲン（但し、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ＿２であり、そしてＲ＾
３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿０アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０
アルケニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０アルコキシアルキル、
Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアル
ケニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿７〜Ｃ＿
９アラルキルである）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホ
ニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、 ▲数式、化学式、表等があります▼。（但し、Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルまたはフェニルである
）、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾５およびＲ＾６は両方がＨであることはないことを
条件に個別にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、またはフェ
ニルである）、ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は個別にＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿４ア
ルキルであるか、Ｒ＾７がＨであり、Ｒ＾８がＣＯＲ＾９、ＣＯＯＲ＾９
、またはＳＯ＿２Ｒ＾９（但し、Ｒ＾９はＣ＿１〜Ｃ＿
４アルキルまたはフェニルである）であるか、Ｒ＾７とＲ＾８が一緒になつてＣ＿４〜Ｃ＿６アルキレ
ン、Ｃ＿４〜Ｃ＿６オキシジアルキレン、またはフェニ
ルメチレンを形成する）で置換されていてもよい；Ｒ＾２はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであり；Ｙは
ＮまたはＣＨであり；そしてｎは０、１、または２である〕の化合物を製造する方法であつて、式IIのアゾールケトン ▲数式、化学式、表等があります▼II を、式IIIのメルカプトアルコールＨＯ−Ｒ−ＳＨ　III （但し、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、およびＹは式 I に記述
されている通りである）と反応させ；そして酸触媒の存在下で環化させることを特徴とする方法。