JPS6212791A

JPS6212791A - オウギサポニン、その単離法およびその用途

Info

Publication number: JPS6212791A
Application number: JP16999686A
Authority: JP
Inventors: Akimi Kadota; 門田　暁美; Yoshihiro Uchida; 義弘内田
Original assignee: Osaka Chemical Laboratory Co Ltd
Current assignee: Osaka Chemical Laboratory Co Ltd
Priority date: 1986-07-18
Filing date: 1986-07-18
Publication date: 1987-01-21

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】この発明はオウギ（買置）より単離されたサポニン類及
びその単離法に関する。

この発明にいうオウギ（買置）はマメ科Ｌｅｇｕｍｉｎ
ｏｓａｅ　のオウギＡＳｔ’ｒａｇａｌｕＳｍｅｍｂｒ
ａｎａｃｅｕｓ　Ｂｕｎｇｅ又はその他の同属植物の根
を意味する。オウギは古来より生薬として強壮１強心、
利尿、止汗、血圧降下剤などに用いられる。オウギの成
分としては、従来イソフラボン酸類、イソフラバノン酸
類、ベタイン、ピペリジン酸、蔗糖などが含まれている
ことが知られている。しかしサポニン配糖体類が含まれ
ているということは全く知られていない。

この発明の発明者らはオウギから実質的に純粋（以下余
白、次頁に続く。）なサポニンを単離し、さらにこの中に少なくとも１０種
の文献未知のサポニンが含まれていることを見出した。

かくして、この発明によれば実質的に純粋なサポニン混
合物並びにその成分である下記の式（１）及び式（Ｉ）
で表される化合物およびその塩類が提供される。

〔式中Ｒ１が水素原子であるときは、Ｒ２がβ−Ｄグル
コピラノシル基でＲが２．８．４−）！Ｊ−０−７セチ
ルーβ−Ｄ−キシロピラノシル基；Ｒ”がβ−Ｄ−グル
コピラノシル基でＲ８が２．３−ジー０−７セチルーβ
−Ｄ−キシロピラノシル基；Ｒ２がβ−Ｄ−グルコピラ
ノシル基でＲ８が２，４−ジー〇−アセチルーβ−Ｄ−
キシロピラノシル基；Ｒ２がβ、−Ｄ−グルコピラノシ
ル基でＲ３が２−ｏ−７セチルーβ−Ｄ−キシロピラノ
シル基ｉＲ”がβ−Ｄ−グルコピラノシル基でＩＬがβ
−Ｄ−キシロピラノシル基；Ｒ”がβ−Ｄ−グルフピラ
ノシル基でＲｓカβ−Ｄ−クルコピラノシル（１−２）
β−Ｄ−キシロピラノシル基又はＲ２が水素原子でＲ８
がβ−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ−キシロ
ピラノシル基蓚Ｒ１がβ−Ｄ−グルコピラノシル基であるときは、Ｒ２
が水素原子でＲ１がβ−Ｄ−グルシピラノシル（１−２
）β−Ｄ−キシロピラノシル基又はＲ２がこれらサポニ
ンの具体名を列挙すると次のとおりである。

３−０−（２，３，４−）ジ−０−アセチルーβ−Ｄ−
キシロピラノシル）−６−０−β−Ｄ−グルコピラノシ
ルーサイクロアストラゲノール〔アセチルアストラガロ
サイドＩと呼称〕、８−０　　（２、８−シＯ−７セ５
−ルーβ−り一キシロピラノシル）　−６−０−β−Ｄ
−グルコピラノシルーサイクロアストラゲノール　〔ア
ストラガロサイドＩと呼称〕、８−０−（２，４−ジー０−アセチル−β−Ｄ−キシロ
ピラノシル）−６−０−β−Ｄ−グルコピラノシルーサ
イクロアストラゲノール　〔イソアストラガロサイドＩ
と呼称〕、８−Ｏ−（２−０−アセチル−β−Ｄ−キシロピラノシ
ル）−６−０−β−Ｄ−グルコピラノシルーサイクロア
ストラゲノール　〔アストラガロサイド■と呼称〕、３−〇−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ
−キシロピラノシル〕−サイクロアストラゲノール　〔
アストラガロサイド■と呼称〕、３−０−β−Ｄ−キシ
ロピラノシルー６−〇−β−Ｄ−グルコピラノシルーサ
イクロアストラゲノール　〔アストラガロサイド■と呼
称〕、８−０−（β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）
β−Ｄ−キシロピラノシル〕−２５−〇−β−Ｄ−グル
コピラノシルーサイクロアストラゲノール〔アストラガ
ロサイドＶと呼称〕、５−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ
−キシロピラノシル）−６−〇−β−Ｄ−グルコピラノ
シルーサイクロアストラゲノール〔アストラガロサイド
■と呼称〕、３−０−β−Ｄ−キシロピラノシルー６−〇−β−Ｄ−
グルコピラノシルー２５−〇−β−り一グルコピラノシ
ルーサイクロアストラゲノール〔アストラガロサイド■
と呼称〕、及びａ−Ｏ−（α−Ｌ−ラムノピラノシル（
１−２）β−Ｄ−キシロピラノシル（１−２）β−Ｄ−
グルクロノピラノシル〕−ソーヤサポゲノールＢ〔アス
トラガロサイド■と呼称〕である。　　　　　　　　　
　１□ この発明のサポニンは実質的に純粋であり、このゞ実質
的に純粋′とは、サポニンのみを少なくとも９０％以上
好ましくは９８％以上含むことを意味する。

また、この発明は、オウギ（Ａｓｔｒａｇａｌｉ　Ｒａ
ｄｉｘ　’。

を低級アルコールで抽出し、その抽出液を濃縮し、この
濃縮液の低級アルコール溶液を吸着剤で処理し、次いで
溶離して得た画分をエステル化せずに又はエステル化し
て少なくΣも１回のクロマトグラフィに付して精製分離
し、前記の新規サポニンを単離する方法が提供される。

以下具体的に説明する。

最初に、オウギを低級アルコールで抽出する□。

低級アルコールとしては９９％以上のメタノール又はエ
タノール等が挙げられる。この抽出は加温又は加熱下に
行うのが好ましい。なお原料のオウギは抽出に先立って
予め細切し、あるいは常法により脱脂したものを用いて
もよい。得られた抽出液を濃縮して抽出エキスとする。

この抽出エキスを低級アルコールに溶解し、その溶液を
シリカゲル例えばメルク社製６０〜２３０メツシユシリ
カ　　　　　　　１ゲルにまぶす。なお抽出エキスの低
級アルコール溶液の濃度はシリカゲルにまぶしやすいよ
う適宜選択される。この抽出物付着シリカゲルを予めシ
　　　　　　？リカゲルを充填したカラムの上に積層す
る。この　　　　　　　」子め充填したシリカゲルは抽
出物付着シリカゲル　　　　　　１の５〜２０倍重量が
用いられる。このシリカゲル　　　　　　（□カラムを
、例えばクロロホルム：低級アルコール：ｉよ−Ｃ，わ
、。よ、。。オｙｌｚＡ：、ｎ＊／−ｔい、よ　　　　
　　　ｊｌｏ：ａ：１（”ＦＪＩ）−６：４：１）ａａ
ｉｇ　　　　　　　’離し、薄層クロマトグラフィ（Ｔ
ＬＩＯ）を指標として溶出液を６分画し、各分画液を濃
縮乾燥して分画１〜６を得る。

これらの分画の中、分画１及び５は逆相シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ〔例えば担体としてはボンダパック
Ｃ１８，ウォーターズ社製が挙げられ、溶出溶媒として
は低級アルコール：水好ま　　　　　　　グしくはメタ
ノール：水（５：４−５：１）で溶出〕ニ付して分離精
製後、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィ〔例え
ば、担体としてメルク社製６０〜２３０メツシユシリカ
ゲルが挙げられ、溶出溶媒としてはクロロホルム：低級
アルコール：水好ましくはクロロホルム：メタノール：
水（１０：８：１．下層）〕に付して精製分離し、分画
２．３及び４は上記分画１及び５に用いたのと同様の逆
相シリカゲルクロマトグラフィに付して精製分離される
。

さらに分画６は上記したのと同様の逆相シリカゲルクロ
マトグラフィに付して得たサポニン混合物を低級アルコ
ール好ましくはメタノールに溶解し、ジアゾメタン−エ
ーテル溶液を加えてメチルエステル化する。さらに、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィ〔例えば担体としては
６０〜２３０メツシユ、メルク社製シリカゲルを用い、
ｎ−ブタノール：酢酸エチル：水（４：１：５．上層）
で分離し、次いでアルカリ処理（例えば−１０％水酸化
カリウム水溶液）〕に付して精製分離される。

上記のように分画１〜６を精製分離すると、分画１から
７セチルアストラガロサイドＩ、アストラガロサイドＩ
及びイソアストラガロサイドＩが、分画２から７ストラ
ガロサイド■が、分画３がら、オアユトラガロサイド■
が、分画４がら７ストラガ。サイド■が、分画５から７
ストラガロサイドＶ、アストラガロサイド■及びアスト
ラガロサイド■が、また分画６からアストラガロサイド
■及びソーヤサポニンＩがそれぞれ得られる。

これらサポニンは所望により塩に変換することができる
。塩としては、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩
、具体的にはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩
、マグネシニ、ウム塩などが挙げられる。また、これら
の塩は常法によって作製される。

このようにして得られた新規のサポニンは過酸化脂質の
生成を抑制する作用を有し、動脈硬化の予防、治療に利
用可能で老化防止に有効である。

次に実施例によってこの発明のサポニンの単離法を説明
する。

実施例オウギ（韓国産オウギ、８ｋｇ）を細切し、メタノール
（１８１，９９％メタノール、以下同じ）で５時間加熱
還流する。濾過してメタノール抽出液を得、残看に新た
にメタノール（１８１）を加え加熱抽出する。同様の操
作を計５回行い、得られるメタノール抽出液を合し、減
圧にて溶媒留去してメタノール抽出エキス（１，９＃）
を得る。

メタノール抽出エキス（２０Ｏｆ　”）をメタノールに
溶解し、シリカゲル（６０〜２３０メツシユ、メルク社
製、４００ｆ　ｉこの実施例で用いるシリカゲルは特別
の説明がない場合このシリカゲルを意味する）にまぶす
。減圧乾燥した後、シリカゲル（４ｋｇ）を充填したカ
ラムに層積し、クロロホルム：メタノール：水（１０：
８：１（下層）（２ＣＤ’）、７：ｌ：１（下層）（１
０１）。

６５：８５：１０（下層）（１０１）、６：４：１（ｌ
ＯＩｌ）〕を用い、シリカゲル薄層クロマトグラフィを
指標として順次溶出し、溶出液を６分画して分画Ｉ　Ｃ
２２９）、分画２（７，５Ｆ）、分画８（１０ｙ）、分
画４（７，５１、分画５（６，８ｉおよび分画６（９，
２１を得る。

分画１　（２２Ｆ　）を逆相シリカゲルカラムクロマト
グラフィ〔担体：ボンダパック０１８．ウォーターズ社
製、１００ｆ　ｉ溶出溶媒はメタノール：水（５：４−
５：１））で分離精製後、さらに、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィ〔シリカゲル１＃、クロロホルム：メタ
ノール：水（１０：８：１、下層）〕で分離し、アセチ
ルアストラガロサイド！（２ｏｏダ）、アストラガロサ
イドＩ（８，５ｆり、およびイソアストラガロサイドＩ
（３００１１＋１ｆ’）を得た。

分画２（７，５ｉを分画１の処理に用いたのと同様の逆
相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、ア
ストラガロサイドｌ（２，８Ｆ）を得た。

分画８（１０Ｆ）からは分画１の処理に用いたのと同様
の逆相シリカゲルカラムクロマドグ５フイによって、ア
ストラガロサイドｌ１ｌ（１，Ｏｆ）が得られ、分画４
（７，５Ｆ）からは分画３の処理と同様な操作によって
、アストラガロサイドＩＶ　（０，８ｆ）が得られた。

分画５（６，８ｉを分画１の処理に用いたのと同様の逆
相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル、７００
ｆ　ｉクロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下
層）〕で分離して、アストラガロサイドＶ（１００１ｓ
ｙ）、アストラガロサイドＶｌ（３００ｍ９）、アスト
ラガロサイド■（１００ダ）を得た。

分画６（９，２Ｌｌ）を分画１の処理に用いたのと同様
の逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し
、サポニン混合物Ｃ２，５ｆ＞を得る。

サポニン混合物（２，５Ｆ）をメタノールに溶解し、ジ
アゾメタン−エーテル溶液を加えメチルエステル化する
。シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル５０
０Ｆ　、ｎ−ブタノール：酢酸エチル：水（４：１：５
．上層）〕で分離し、ついでアルカリ処理（１０％水酸
化カリウム水溶液）して、アストラガロサイド■（６０
０ｑ）およびソーヤサポニンＩ（６０（ｌＦ）を得た。

上記実施例で得られｔ二各サポニンの物性は次のとおり
である。

アセチルアストラガロサイド１１）ｍｐ　２８０〜２８１°Ｃである。

２）〔α）、＋１．８°（Ｃ＝１．０．メタノール）の
旋光性を有する。

８）　０４？Ｈ７４０１７の分子組成を有する。

４）赤外線吸収スペクトＪｌ／　（’Ｆ−Ｂｒ　＋　ａ
Ｉｔ）は８４００（ブロード’）、１７５０．１２２５
゜１０３０に特有の吸収極大を示す。

５）２１０７１１より長波長には紫外線吸収を示さない
。

６）　　０核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン。

δＣ）は１７０．１　、１７０．０　、１６９．５　（
アセチルカルボニルＣ）、１０５．０．１０８．４（７
ノメリツクＯ）、８９．５（８−０）、８７．８（２０
−Ｃ＞、８２．１（２４−Ｃり、７９．８（６−０）等
のシグナルを示す。

７）臭いはなく、無色の針状結晶（メタノールから結晶
化）である。

８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。

ピリジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホル
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、−Ｚ−７−ル、ベン
ゼン、ヘキサンに不溶である。

９）薄層クロマトグラフィ（’Ｉ’ＬＣ、担体；プレコ
ートシリカゲル６０　Ｆ２６４プレート。

０．２５１０．メルク社製；展開溶媒：クロロホルム：
メタノール：水（７：８：１．下層）〕において　Ｒｆ
＝０．６を示す。

ＴＬＯ上−１％硫酸セリウム−１０％硫駿水溶液を噴霧
し、加熱すると濃茶かつ色を呈する。

アストラガロサイド１１）ｍｐ１８４〜１８６℃である。

２）〔α）＋１２．７°ｌ＝０．６．メタノール）の旋
光性を有する。

８）　（４ｓＨｙｔｏ１ｓ・ＩｈＯの分子組成を有する
。

４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢ　ｒ　＊　ｃＩｌ）は
８４００　（ブロード）、１７８４．１２５８゜１０８
６．１０４５に特有の吸収極大を示す。

５）２１０・藺より長波長には紫外線吸収を示さない。

６）　　　Ｏ核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン、
：δＣ）は１７０．６，１６９．８（アセチルカルボニ
ルＣ）、１０５．０．１０４．１（７ノメリツクＣ）、
８９．４（８−Ｃ，）、８７．４（２０−Ｃ”）、８２
．２　（２４−Ｃ！　’）　、７９．４（６−Ｃｊ’）
等のシグナルを示す。

７）臭いはなく、無色の微細結晶（アセトンから結晶化
）である。

８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。

ピリジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホル
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、エーテル、ベンゼン
、ヘキサンに不溶である。

９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、担体ニブレコード
シリカゲル６０　Ｆ２６４プレート。

０．２５１１１！、メルク社製；展開溶媒：クロロホル
ム：メタノール：水（７：Ｉ：１．下層））において　
Ｒｆ＝０．５を示す。

ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。

Ｈイソアストラガロサイド１１）ｍｐ　２１８〜２２０°Ｃである。

２）〔α〕ぜ＋１７．９°（０＝１．０．メタノール）
の旋光性を有する。

８　）　０４ＳＨ？２０　ｔｓ・Ｈ２Ｏの分子組成を有
す。

４）赤外線吸収スペクトル（Ｋ］３ｒ、　Ｃｍ　　）は
８４００（ブロード）、１７４０．１２８０゜１０５０
に特有の吸収極大を示す。

５）２１０ｒＬＩＩより長波長には紫外線吸収を示さな
い。

６）　　１８０核磁気共鳴スペクトル（（１５−ピリジ
ン。

δＣ）は１７０．５，１７０．２（アセチルカールボニ
ルＣ）、１０５．０．１０４．４（７ノメリツクＣ）、
８９．８（８−０”）、８７．２（２０−０）、’８２
．２　（２４−Ｃ）、７９．５＜ｅ−ｃ＞等のシグナル
を示す。

７）臭いはなく、無色の微細結晶（クロロホルム−メタ
ノールから結晶化）である。

８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。

９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ！　、プレコートシ
リカゲル６０　Ｆ２６４　＋　０．２５１ｆｆ　、メル
ク社製、クロロホルム：メタノールｌ（７：８：１．下
層）〕で　Ｒｆ＝０．４８を示す。

ＴＬＯ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。

１０）構造式％式％の旋光性を有する。　　　ゝ３）０“°１″Ｇｏ　１’５　°Ｈ２０（７）９″：Ｆ
ＭＪ［−［１６・　　　　　　　　：４）赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ、ｃＷｌ　）は８４００（ブロード）
、１７８９．１２３６゜１０７０．１０１９に特有の吸
収極大を示す。

５）２１０Ｘｍｌより長波長には紫外線吸収を示さない
。

６）　　　Ｏ核磁気共鳴スペクトル（ｃｌｓ−ピリジン
。

δＣ）は１７０．１（アセチルカルボニルＣ）、　　　
　　　　）１０５．０．１０４．８（アノメリックＣ）
、　　　　　　　　６８９．２（８−０）、８７．４（
２０−Ｃ）、　　　　　　　　［８２・２（２４−Ｃ）
・７９・４（６−Ｃ，）等　　　　　　ｉのシグナルを
示す。

７）臭いはなく無色の微細結晶（クロロホルム　　　　
　　　（１−メタノールから結晶化）である。　　　　
　　　　　　　パ８）□／　−ＪＬ／　、　ｚ９　／　
−ＪＬ／　ｌ。−ッ”ｉ）　−Ｊｌ／、　　　　　’ピ
リジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホルム
Ｊｌ酸エチル、アセトンに難溶、エーテル、ベンゼン、
ヘキサンに不溶である。

９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、プレコートシリカ
ゲル６０　Ｆ２ａａ　、　０．２５１ｇ　、メルク社製
、クロロホルム：メタノール：水（７：３：１．下層）
〕で　Ｒｆ＝０．４５を示す。

１０）構造式アストラガロサイド■ １）ｍｐ　　２４５〜２４７°Ｃである。

２）〔α）、＋２１．４°（Ｃ＝０．８．メタノール）
の旋光性を有する。

８　）　Ｃ４１Ｈ６ＢＯ１４・Ｈ２Ｏの分子組成を有す
る・４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ　、３−”　）
＋、ｔ８８７０　（ブロード）、１０７０．１０１０に
特有の吸収極大を示す。

５）２１０簡より長波長には紫外線吸収を示さない。

６）　　　Ｃ核！気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン。

δＯ）は１０５．８　、１０５．４　（７ノメリツクＣ
）、８８．８　（８−Ｃ！　’）、８７．４（２０−Ｃ
）、８８．１（キシロース部分の２′−ｃ＞、８２．２
（２４−ｃ）等のシグナルを示す。

８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。

ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、アセトン、エーテル、ベンゼン、ヘキサンに不溶であ
る。

９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、プレコートシリカ
ゲル６０Ｆ２ｓ４．０．２５ｍ、メルク社製、クロロホ
ルム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕で　Ｒｆ
＝０．４を示す。

ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴震し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。

１０）構造式％式％の旋光性を有する。

８）　Ｃ４１Ｈ６８０１４・２ＨｇＯ（７）分子組成ヲ
ｌＷｔ　；６゜４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｍ
　　）は８８８０（ブロード）、１０６５．１０４０に
特有の吸収極大を示す。

５）２１０７１Ｊより長波長には紫外線吸収を示さない
。

６）　　Ｉ　Ｂｅ核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジ
ン。

δＣ）は１０７．１，１０５．０（アノメリックＣ）、
ｓ８．７（ａ−ｃ）、８７．８　（２０−Ｃ）、８２：
０Ｃ２４−０）、７９．２（６−Ｃ）等のシグナルを示
す。

８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。

ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、アセトン、エーテル、ペンゼン、ヘキサンに不溶であ
る。

９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、プレフートシリカ
ゲル６０　Ｆｇｓ４雷０・２５″−メルク社製、クロロ
ホルム：メタノール：水（７：８：１．下Ｊｌ）〕で　
Ｒｆ＝０．８６を示す。

１０）構造式％式％旋光性を有する。

８）　Ｃ４７Ｈ７ｓＯ１９・３Ｈ２０（７）分子組成ヲ
有スル。

４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、α　）は８４００
（ブロード）、１０７５．１０８５に特有の吸収極大を
示す。

５）２１０Ｆ！Ｉより長波長には紫外線吸収を示さない
。

６）　　Ｃ核磁気共鳴スペクトル（Ｃ１５−ピリジン。

δ０）は１０５．７　、１０５．８．９８．７　（７ノ
メリツクＣ）、８８．６　（８−０）、８７．２（２０
−Ｃｊ”）、８８．０（キシロース部分の２−Ｃ）、８
２．２（２４−０）、７８．６（２５−０）等のシグナ
ルを示す。

７）臭いはなく、無色の微細結晶（メタノールから結晶
化）である。

８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。

ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、アセトン、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ヘキ
サンに不溶である。

９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ、プレコートシリカ
ゲル６０Ｆ２５４　＋　　Ｑ、２５ａｒ、メルク社製、
クロロホルム：メタノール：水（７：（：１．下層）〕
においてＲｆ＝０．２を示す。

１０）構造式％式％の旋光性を有する。

８）　ＣａｙＨｙａＯｔｓ・Ｈ２Ｏの分子組成を有する
。

４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、α　）は８４００
　（ブロード）、１０７５．１０８８に特有の吸収極大
を示す。　　　　　　　　　　　　　　　１５）２１０
ｙｕｌより長波長には紫外線吸収を示さない。

６）　　　Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ｄ５−ピリジン。

δＣ）は１０５．９　、１０５．２　、１０４．９（７
ノメリツクＣ）、８８．５（８−Ｃ）、８７．２（２０
−０）、８８．５（キシロース部分の２’−〇）、８１
．８（２４−０）、７９．１（６−０＞等のシグナルを
示す。

８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。

ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、　　　　　
　　：酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、ベンゼン
、エーテル、ヘキサンに不溶である。

９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ，プレコートシリカ
ゲル６０　Ｆ２５４　、　０．２５顛、メルク社製、ク
ロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕に
おいて、Ｒｆ＝０．１９を示す。

１０）構造式アストラガロサイド■ １）ｍｐ　　２９２〜２９８°Ｃである。

２）〔ａ）Ｄ＋１０．３°（Ｃ＝０．６．メタノール）
の旋光性を有する。

８）　Ｃ４ｔＨ７ｓＯｔ９・２Ｈ２０の分子組成を有す
る。

４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、α　）は８４００
（ブロード）、１０７０．１０４０に特有の吸収極大を
示す。

５）２１０Ｆ＋Ｉより長波長には紫外線吸収を示さない
。

ｓ　）　　１８　ｃ核磁気共鳴スペクトル（ｄ６−ピリ
ジン。

δＣ）は１０７．８．１０４．８．９８．８（アノメリ
ックＣ）、’８８．６　（Ｂ−０）、８７．２（２０−
Ｃ）、８２．２　（２４−０）、７９．１（６−Ｃ）、
７８．７（２５−Ｃ）等のシグナルを示す。

８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。

ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、クロロホルム、アセトン、エーテル、ベンゼン、ヘキ
サンに不溶である。

９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、プレコートシリカ
ゲル６０７ｇ５４．　０．２５ｍｍ、　／／Ｌ’り社製
、クロロホルム：メタノール：水（７：３：１．下層）
〕においてＲｆ＝０．１８を示す。

１０）構造式％式％の旋光性を有する。

Ｂ　）　Ｃｊ、４ｔＨｒｓＯ１７・Ｈ２０の分子組成を
有する。

４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、Ｃ！ＩＩ　）は８
４００（ブロード）、１７２５．１０４０に特有の吸収
極大を示す。

５）２１０７！Ｉより長波長には紫外線吸収を示さない
。

６）臭いはなく、無色の微細結晶（メタノールから結晶
化）である。

７）メタノール、ピリジン、ジメチルスルホキサイドに
易溶、エタノール、ｎ−ブタノール、水に可溶、クロロ
ホルム、酢酸エチル。

アセトン、ベンゼン、ヘキサノに不溶である。

８）　薄層クロマトグラフィ（’Ｉ’ＬＣ、プレコート
シリカゲル６０　Ｆ２５４　、　０．２５關、メルク社
製、クロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層
）〕においてＲｆ＝Ｏ１１を示す。

ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴震し
、加熱すると赤紫色を呈する。

９）構造式次に本願発明のサポニンの過酸化脂質生成抑制作用の薬
理試験結果を示す。

抗腫傷薬、アドリアマイシンはＤＮＡと結合して核酸合
成を抑制すると共に心臓での脂質代謝を阻害して過酸化
脂質を蓄積させ心筋障害を副作用として引起す事が広く
知られている。

この発明の発明者らはこれを利用して、過酸化脂質生成
抑制作用について、アセチルアメトラガロサイド１１ア
ストラガロサイドＩ、ＬＩＩ［、ＩＶ、Ｖ、　Ｖｌ、■
、■及びイソアストラガロサイドＩのオウギ中に含まれ
るサポニン類の過酸化脂質抑制剤としての効力検定を行
い、いずれも強い過酸化脂質抑制作用のあることを見出
した。以下、具体的に試験結果を説明する。

〔実験方法〕

１）ＣＯＦ系雄性マウス（５週齢２０〜２５ｇ）５匹ず
つで構成された群を用い、各マウスにアドリアマイシン
（協和醗奪工業製）１１５ｑ／ｋｇの用量で腹腔内投与
（薬液量：体重１０ｆｌ）０．１５譚ｌ）シた。

下記第１表には被検サポニンとして実施例で得たアセチ
ルアメトラガロサイド１１アストラガロサイド１．ＩＩ
、Ｉｌｌ、■、■、■、■、■及びインアストロガロサ
イドＩを用いた場合の結果を示した。

各被検薬は、アドリアマイシン投与１日前より体重１０
Ｆ１当り０．１０　＊を割合で腹腔内投与を開始し５日
間連続投与を行なった。なお、被検薬はいずれも使用直
前に、０．９％生理食塩水もしくは１％ツイ−７ｇ　Ｑ
　（Ｔｗｅｅｎ　８０）含有０．９％生理食塩液に懸濁
させて用いた。また各被検薬は毎日正午に投与し、アド
リアマイシンのみは被検系投与３時間後に投与した。各
被検薬投与量は、各アストラガロサイドについて２００
■／ｋｑでチリ、また対照群のマウスには０９％生理食
塩水を投与した２）過酸化脂質の測定は、各動物を６日
目に頚椎脱臼にて層殺し、速やかに心臓及び肝臓を摘出
し湿重量を測定した後、氷冷下ボッター型テフロンホモ
ジナイザーで０．９％生理食塩水を用いて２％ホモジネ
ート液を調製した。これを検液として次の八木改良法を
用いて過酸化脂質量を測定し、心臓、肝臓中の過酸化脂
質を定量し対照群と比較した。

上記２％ホモジネート液０．２　＊ｔに３％ラウリル硫
酸ナトリウム水溶液０．５　ｔｓｌを加え、３０秒振盪
混和せしめ、これに酢酸緩衝液（ｐＨ３，６）　１．５
ｍｌ及び０．８％チオ・ミルビツウル酸溶液１．５１１
１１を加え、蒸留水をもって全容４．　Ｏｙｔｔｌとし
た後、３０秒間よく振盪し、油浴中で６０分間９５°Ｃ
で加熱後、５分間流水にて冷却する。次に０．２規定塩
酸１．０　ｍ／、。

ｎ−ツクノール／ピリジン（１５：　１）溶液５．０ｖ
ｔｌを加え、激しくふりまぜた後、１５分間遠心分離（
８０００ｒｐｍ）に付し、上層のｎ−ブタノール層を分
取し、螢光分光光度計（ＥＸ５１５ｎｍ、Ｅｍ５５３ｎ
ｍ）で螢光度を測定する。別にマロンアルデヒド標章液
を用いて本操作と同一の試験を行った螢光度と過酸化脂
質量との関係を示す検量線を作成しておき、測定値をこ
れにあてはめ含有量を求めた。

〔実験結果〕

各被検薬、各投与量の作用を比較するため次式によって
過酸化脂質生成抑制率を求め、その結果を第１表に示す
。

（、−Ｄ抑制率（％）　＝　−Ｘ　１００ＡＡニアドリアマイシンを投与しない群の過酸化脂質濃度Ｃニアドリアマイシンを投与した対照群の過酸化脂質濃
度Ｄニアドリアマイシン及び被検薬を投与した群の過酸化
脂質濃度

Claims

【特許請求の範囲】１、式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）で表されるサポニン化合物又はその医薬的に受容な塩。２、オウギ（Ａｓｔｒａｇａｌｉ　Ｒａｄｉｘ）を低級
アルコールで抽出し、その抽出液を濃縮し、この濃縮液
の低級アルコール溶液を吸着剤で処理し、次いで溶離し
て得た画分を少なくとも１回のクロマトグラフィに付し
て精製分離し、式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）で表されるサポニン化合物を得ることを特徴とするサポ
ニン化合物の単離法。３、クロマトグラフィが逆相シリカゲルカラムクロマト
グラフィ又はシリカゲルカラムクロマトグラフィである
特許請求の範囲第２項記載の方法。４、低級アルコールがメタノール又はエタノールである
特許請求の範囲第２項記載の方法。５、吸着剤がシリカゲルである特許請求の範囲第２項記
載の方法。６、式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）で表されるサポニン化合物又はその医薬的に受容な塩と
医薬的に受容な賦形剤とからなる過酸化脂質生成抑制剤
。