JPS621283B2 - - Google Patents
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- JPS621283B2 JPS621283B2 JP54123991A JP12399179A JPS621283B2 JP S621283 B2 JPS621283 B2 JP S621283B2 JP 54123991 A JP54123991 A JP 54123991A JP 12399179 A JP12399179 A JP 12399179A JP S621283 B2 JPS621283 B2 JP S621283B2
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- JP
- Japan
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- methanol
- exhaust gas
- washing
- water
- gas
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
Landscapes
- Treating Waste Gases (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、メタノールとフエノールを原料とし
てメチルフエノール類を製造する工程において発
生する排ガスの処理方法に関するものである。
てメチルフエノール類を製造する工程において発
生する排ガスの処理方法に関するものである。
近時、アルキルフエノールの１種である２・６
−キシレノールは新規耐熱樹脂の原料として注目
され、メタノールとフエノールを原料として酸化
金属触媒の存在下で 気相反応させて製造する方法（式(1)）が工業的規
模で実用化されつつある。
−キシレノールは新規耐熱樹脂の原料として注目
され、メタノールとフエノールを原料として酸化
金属触媒の存在下で 気相反応させて製造する方法（式(1)）が工業的規
模で実用化されつつある。
また、クレゾールは古くは石炭を低温乾留して
得られる重質油から造られていたが、最近は(2)式
に示すような反応により メタノールとフエノールから合成される。
得られる重質油から造られていたが、最近は(2)式
に示すような反応により メタノールとフエノールから合成される。
さらに、医薬品の原料となる２・３・６−トリ
メチルフエノールもメタノールとフエノールとか
ら(3)式に示すような反応で合成される。
メチルフエノールもメタノールとフエノールとか
ら(3)式に示すような反応で合成される。
これらの(1)、(2)および(3)式に示される反応にお
いて、目的生成物のほかに、分解生成物および副
生物が生成する。
いて、目的生成物のほかに、分解生成物および副
生物が生成する。
すなわち、いずれの反応においても、メタノー
ルは反応が進行する過程で使用する触媒性能によ
つて多少程度の差はあるが、分解されて水素、一
酸化炭素、メタン、炭酸ガス、水等を生成する。
この中、水は、反応生成物としても生成する。
ルは反応が進行する過程で使用する触媒性能によ
つて多少程度の差はあるが、分解されて水素、一
酸化炭素、メタン、炭酸ガス、水等を生成する。
この中、水は、反応生成物としても生成する。
また、(1)式で示される反応の２・６−キシレノ
ール製造を目的とする場合、クレゾール類、アニ
ソール類、２・４−および３・５−キシレノー
ル、２・３・６−および２・４・６−トリメチル
フエノール等が副生し、さらに(2)式で示される反
応のＯ−クレゾル製造を目的とする場合もｍ−お
よびｐ−クレゾール、キシレノール類、２・３・
６−トリメチルフエノール、２・４・６−トリメ
チルフエノール等が、副生する。さらに、２・
３・６−トリメチルフエノールを目的とする製造
法においても、クレゾール類、キシレート類を副
生することは例外ではない。しかし、通常、２・
３・６−トリメチルフエノールはクレゾールの製
造時または、２・６−キシレノールの製造時に副
生するものを分取すればよく、単独の製造を目的
とした工業化は実施されていない。
ール製造を目的とする場合、クレゾール類、アニ
ソール類、２・４−および３・５−キシレノー
ル、２・３・６−および２・４・６−トリメチル
フエノール等が副生し、さらに(2)式で示される反
応のＯ−クレゾル製造を目的とする場合もｍ−お
よびｐ−クレゾール、キシレノール類、２・３・
６−トリメチルフエノール、２・４・６−トリメ
チルフエノール等が、副生する。さらに、２・
３・６−トリメチルフエノールを目的とする製造
法においても、クレゾール類、キシレート類を副
生することは例外ではない。しかし、通常、２・
３・６−トリメチルフエノールはクレゾールの製
造時または、２・６−キシレノールの製造時に副
生するものを分取すればよく、単独の製造を目的
とした工業化は実施されていない。
すなわち、いずれの方法でも、反応生成流体は
未反応のメタノールやフエノール以外に、水素、
一酸化炭素、メタン、炭酸ガス、水、クレゾール
（ｏ−、ｍ−、ｐ−体）類、アニソール類、キシ
レノール（２・４−、２・６−、３・５−体）
類、トリメチル−フエノール（２・３・６−、
２・４・６−体）類等を含む多成分混合物であ
る。
未反応のメタノールやフエノール以外に、水素、
一酸化炭素、メタン、炭酸ガス、水、クレゾール
（ｏ−、ｍ−、ｐ−体）類、アニソール類、キシ
レノール（２・４−、２・６−、３・５−体）
類、トリメチル−フエノール（２・３・６−、
２・４・６−体）類等を含む多成分混合物であ
る。
このような多成分混合物から目的成分（それぞ
れの方法において目的とするｏ−クレゾール、
２・６−キシレノールまたは２・３・６−トリメ
チルフエノール）を取得する場合、目的物以外の
成分のうち、低沸成分は排ガスとなり、高沸成分
は排液となつて分離される。すなわち、水素、一
酸化炭素、メタン、炭酸ガス、メタノール、水は
低沸成分であるため、排ガス成分となる。さら
に、その他の副生物、例えば、２・６−キシレノ
ールを製造する場合は、フエノール、アニソール
類、クレゾール類、またクレゾールを製造する場
合は、フエノール、アニソール類が、排ガス中に
含まれる。
れの方法において目的とするｏ−クレゾール、
２・６−キシレノールまたは２・３・６−トリメ
チルフエノール）を取得する場合、目的物以外の
成分のうち、低沸成分は排ガスとなり、高沸成分
は排液となつて分離される。すなわち、水素、一
酸化炭素、メタン、炭酸ガス、メタノール、水は
低沸成分であるため、排ガス成分となる。さら
に、その他の副生物、例えば、２・６−キシレノ
ールを製造する場合は、フエノール、アニソール
類、クレゾール類、またクレゾールを製造する場
合は、フエノール、アニソール類が、排ガス中に
含まれる。
従来、このようなアルキルフエノール製造工程
排ガスの工業的処理方法は今まで知られていな
い。
排ガスの工業的処理方法は今まで知られていな
い。
本発明者らは、実際的なメチルフエノール類の
製造工程において、工程排ガスの処理について
種々検討の結果、有効成分を効率よく回収し、触
媒反応を阻害させることのない簡便な方法を見出
して本発明を完成した。
製造工程において、工程排ガスの処理について
種々検討の結果、有効成分を効率よく回収し、触
媒反応を阻害させることのない簡便な方法を見出
して本発明を完成した。
すなわち、本発明の方法は、フエノールとメタ
ノールを金属酸化物含有触媒の存在下に気相反応
させてメチルフエノール類を製造するに際して生
成する多成分混合物、すなわち、目的生成物であ
るメチルフエノール類、副生するメチルフエノー
ル類、メタノールの分解生成物、未反応の原料か
らなる混合物、から高沸成分を分離した排ガスを
処理するものである。
ノールを金属酸化物含有触媒の存在下に気相反応
させてメチルフエノール類を製造するに際して生
成する多成分混合物、すなわち、目的生成物であ
るメチルフエノール類、副生するメチルフエノー
ル類、メタノールの分解生成物、未反応の原料か
らなる混合物、から高沸成分を分離した排ガスを
処理するものである。
その処理方法は、必ず(1)高沸成分を分離した排
ガスを、その処理温度および圧力下で、その処理
温度以上の沸点を有する濃度のメタノール水溶
液、で洗浄し、ついで(2)この洗浄処理をした排ガ
スを水で洗浄処理する方法である。
ガスを、その処理温度および圧力下で、その処理
温度以上の沸点を有する濃度のメタノール水溶
液、で洗浄し、ついで(2)この洗浄処理をした排ガ
スを水で洗浄処理する方法である。
本発明の方法によれば、フエノールとメタノー
ルとの気相反応工程から生ずる排ガス、すなわ
ち、主としてメタノールの分解にもとずく低沸点
成分−、例えば水素、一酸化炭素、メタン、二酸
化炭素−、未反応メタノール、水、ならびに気液
平衡分圧に相当して少量含有される副生のメチル
フエノール類は、前記(1)の洗浄工程において、副
生メチル化フエノールが除去され、(2)の洗浄工程
においてメタノールが除去されて排出される。(2)
の洗浄工程で得られる洗浄後の液はメタノール水
溶液で、これは必要に応じて濃度を調整して(1)の
洗浄工程に使用する。本発明の方法において、メ
タノール水溶液、ついで水で洗浄するメチルフエ
ノール類製造工程排ガスは、メチルフエノール類
製造工程の反応管から流出する流体を冷却して取
出される、主として、水素、一酸化炭素、メタ
ン、二酸化炭素、メタノールおよび水、ならびに
気液平衡分圧に相当して少量のクレゾール類、キ
シレノール類、トリメチルフエノール類、アニソ
ール類、フエノール等を含有するガス相である。
ルとの気相反応工程から生ずる排ガス、すなわ
ち、主としてメタノールの分解にもとずく低沸点
成分−、例えば水素、一酸化炭素、メタン、二酸
化炭素−、未反応メタノール、水、ならびに気液
平衡分圧に相当して少量含有される副生のメチル
フエノール類は、前記(1)の洗浄工程において、副
生メチル化フエノールが除去され、(2)の洗浄工程
においてメタノールが除去されて排出される。(2)
の洗浄工程で得られる洗浄後の液はメタノール水
溶液で、これは必要に応じて濃度を調整して(1)の
洗浄工程に使用する。本発明の方法において、メ
タノール水溶液、ついで水で洗浄するメチルフエ
ノール類製造工程排ガスは、メチルフエノール類
製造工程の反応管から流出する流体を冷却して取
出される、主として、水素、一酸化炭素、メタ
ン、二酸化炭素、メタノールおよび水、ならびに
気液平衡分圧に相当して少量のクレゾール類、キ
シレノール類、トリメチルフエノール類、アニソ
ール類、フエノール等を含有するガス相である。
すなわち、２・６−キシレノール製造工程にお
いて、反応管から流出する流体は反応条件によつ
て異なるが10Kg／cm2(G)以下350〜550℃のガス状態
である。このガス状流体は、分離工程でまず熱回
収を行つて、40〜150℃の温度まで冷却する。
いて、反応管から流出する流体は反応条件によつ
て異なるが10Kg／cm2(G)以下350〜550℃のガス状態
である。このガス状流体は、分離工程でまず熱回
収を行つて、40〜150℃の温度まで冷却する。
この工程で、アニソール以上の沸点を有する成
分は凝縮して液相となり、一方、水素、一酸化炭
素、メタン、二酸化炭素、メタノール、水はガス
相として取出される。液相となる成分のうち、気
液平衡分圧に相当する少量はガス相にも含有され
る。
分は凝縮して液相となり、一方、水素、一酸化炭
素、メタン、二酸化炭素、メタノール、水はガス
相として取出される。液相となる成分のうち、気
液平衡分圧に相当する少量はガス相にも含有され
る。
また、ガス相となる成分も一部は液相中に溶解
残留する。ここで取出されるガス相が本発明の方
法によつて処理される。
残留する。ここで取出されるガス相が本発明の方
法によつて処理される。
一方、液相となる成分は数基の濃縮塔、蒸留
塔、晶析槽等で構成される精製工程に供給され、
目的生成物を取得するが、これらの濃縮塔、蒸留
塔等またはそれらに付属している凝縮器から排出
されるガスも本発明の方法によつて処理すること
ができる。すなわち、メチルフエノール類の製造
工程では２ケ所以上から本発明の方法で処理され
るガスが排出される。
塔、晶析槽等で構成される精製工程に供給され、
目的生成物を取得するが、これらの濃縮塔、蒸留
塔等またはそれらに付属している凝縮器から排出
されるガスも本発明の方法によつて処理すること
ができる。すなわち、メチルフエノール類の製造
工程では２ケ所以上から本発明の方法で処理され
るガスが排出される。
本発明の方法によるアルキルフエノール製造工
程排ガスの処理は、まず(1)熱回収後の排ガスをガ
ス洗浄塔においてメタノール水溶液で洗滌する。
程排ガスの処理は、まず(1)熱回収後の排ガスをガ
ス洗浄塔においてメタノール水溶液で洗滌する。
この洗滌に使用するメタノール水溶液のメタノ
ール濃度は処理する排ガス温度が沸点となる濃度
が上限界となる。すなわち、処理すべき排ガス温
度より高い沸点を有するメタノール濃度のメタノ
ール水溶液で処理する。例えば、排ガスが大気圧
で排出され、温度が80℃の場合、メタノール濃度
23.5モル％の時沸点となるので、洗滌に用いるメ
タノール水溶液濃度は23.5モル％が上限界とな
る。また、排ガス温度が常圧で64.6℃より低い場
合は100モル％のメタノールの使用が可能であ
る。しかし、メタノール濃度が10モル％以下のメ
タノール水溶液ではアニソール類、フエノール、
クレゾール類等が液中に溶解し難くなり好ましく
ない。したがつて、処理する排ガス温度が90℃以
上では、洗浄効果を得るためにメタノール濃を10
モル％以上のメタノール水溶液を用いても上限界
以上のメタノール濃度では洗滌液自体が沸騰する
から洗滌効果がなくなる。したがつて、通常、排
ガスの温度を90℃以下となるように熱回収または
冷却を行なうのが好ましい。
ール濃度は処理する排ガス温度が沸点となる濃度
が上限界となる。すなわち、処理すべき排ガス温
度より高い沸点を有するメタノール濃度のメタノ
ール水溶液で処理する。例えば、排ガスが大気圧
で排出され、温度が80℃の場合、メタノール濃度
23.5モル％の時沸点となるので、洗滌に用いるメ
タノール水溶液濃度は23.5モル％が上限界とな
る。また、排ガス温度が常圧で64.6℃より低い場
合は100モル％のメタノールの使用が可能であ
る。しかし、メタノール濃度が10モル％以下のメ
タノール水溶液ではアニソール類、フエノール、
クレゾール類等が液中に溶解し難くなり好ましく
ない。したがつて、処理する排ガス温度が90℃以
上では、洗浄効果を得るためにメタノール濃を10
モル％以上のメタノール水溶液を用いても上限界
以上のメタノール濃度では洗滌液自体が沸騰する
から洗滌効果がなくなる。したがつて、通常、排
ガスの温度を90℃以下となるように熱回収または
冷却を行なうのが好ましい。
つぎに、(2)メタノール水溶液で洗滌された排ガ
スは第２の洗滌塔に導き、水で洗滌処理を行な
う。使用する水は常温のものが好ましいが、100
℃以下なら使用できる。
スは第２の洗滌塔に導き、水で洗滌処理を行な
う。使用する水は常温のものが好ましいが、100
℃以下なら使用できる。
第２洗滌塔から排出されるガスはスタツク、燃
焼装置等を通して大気へ放出される。
焼装置等を通して大気へ放出される。
本発明の方法による上記の洗滌処理により、第
１洗滌塔の洗滌後の液は水、メタノール、アニソ
ール、フエノール、クレゾールの溶液となる。ア
ルキルフエノール製造工程で排ガスを分離した液
相を蒸留塔、濃縮塔、晶析槽で処理して排出され
る排ガスを処理した場合、第１塔から得られる洗
滌液中には極く僅かであるが、ｏ−クレゾールあ
るいはキシレノール等が含まれる。
１洗滌塔の洗滌後の液は水、メタノール、アニソ
ール、フエノール、クレゾールの溶液となる。ア
ルキルフエノール製造工程で排ガスを分離した液
相を蒸留塔、濃縮塔、晶析槽で処理して排出され
る排ガスを処理した場合、第１塔から得られる洗
滌液中には極く僅かであるが、ｏ−クレゾールあ
るいはキシレノール等が含まれる。
アニソール、フエノール、クレゾール、キシレ
ノールは水に対する溶解度に限界があるのに対
し、メタノール水溶液への溶解度は水に比べれば
格段に大きい。また、水中であれば析出して来る
固体は結晶性の粒子状のものとしてではなく、付
着性の塊状のもので、一旦析出すると取扱いがき
わめて困難となる。したがつて、排ガス中の前記
成分はメタノール水溶液を洗滌液として用いれば
きわめて効率よく回収できると共に、固体の析出
現象も現出することなく、安定に取扱える。しか
も回収して得られる液中には目的とするメチルフ
エノール類の合成を阻害する物質は何ら含まれて
いないので、水またはメタノールの濃度調整を行
つた後、全て反応工程に供給することができる。
ノールは水に対する溶解度に限界があるのに対
し、メタノール水溶液への溶解度は水に比べれば
格段に大きい。また、水中であれば析出して来る
固体は結晶性の粒子状のものとしてではなく、付
着性の塊状のもので、一旦析出すると取扱いがき
わめて困難となる。したがつて、排ガス中の前記
成分はメタノール水溶液を洗滌液として用いれば
きわめて効率よく回収できると共に、固体の析出
現象も現出することなく、安定に取扱える。しか
も回収して得られる液中には目的とするメチルフ
エノール類の合成を阻害する物質は何ら含まれて
いないので、水またはメタノールの濃度調整を行
つた後、全て反応工程に供給することができる。
第２洗滌塔の洗滌後の液中にはメタノールが含
有されており、濃度と温度によつては第１塔の洗
浄液として使用できる。一般には、メタノールの
濃度を調整して第１洗滌塔の洗滌液として使用す
る。
有されており、濃度と温度によつては第１塔の洗
浄液として使用できる。一般には、メタノールの
濃度を調整して第１洗滌塔の洗滌液として使用す
る。
なお、アルキル化フエノールの製造時に２カ所
以上から排出される排ガスはそれぞれ個別に洗滌
してもよいが、集合した後第１洗滌塔、第２洗滌
塔において洗滌してもよい。
以上から排出される排ガスはそれぞれ個別に洗滌
してもよいが、集合した後第１洗滌塔、第２洗滌
塔において洗滌してもよい。
ここで使用する洗滌塔の形式は、とくに決つた
ものでなく、排ガスと洗滌液との接触が良好なも
のならば、いかなる形式でもよい。例えば、充填
塔式、棚段塔式、スプレー塔式あるいは撹拌槽
式、液中吹込み式でもよい。また、２カ所以上か
ら得られる洗滌後のメタノール水溶液も個別に洗
浄または反応工程へ供給してもよく、集合して供
給してもよい。
ものでなく、排ガスと洗滌液との接触が良好なも
のならば、いかなる形式でもよい。例えば、充填
塔式、棚段塔式、スプレー塔式あるいは撹拌槽
式、液中吹込み式でもよい。また、２カ所以上か
ら得られる洗滌後のメタノール水溶液も個別に洗
浄または反応工程へ供給してもよく、集合して供
給してもよい。
以下、本発明をさらに図面によつて具体的に説
明する。
明する。
第１図に排ガス洗滌工程の１例を示した。第１
洗滌塔１には、排ガスが導管２を通つて塔底から
導入される。洗滌用メタノール水溶液は導管８か
ら塔頂に供給される。この時、メタノール水溶液
のメタノール濃度の上限は塔底から導入される排
ガス温度が沸点となる濃度で供給される。実際に
はその濃度以下または排ガス温度より低い温度で
供給する。排ガスは第１洗滌塔１を上昇する間に
メタノール以外の有効成分が回収され、メタノー
ル溶液となつて導管３より取出される。第１洗滌
塔１を上昇した排ガスは塔頂より導管４を経て、
第２洗滌塔５の塔底に入る。導管１０からは水が
供給される。導管４を通るガス中には有効成分の
１つであるメタノールが残つているので第２洗滌
塔５中を上昇する間に流下する水によつて回収さ
れ塔底から導管６を通つて希薄なメタノール水溶
液となつて取出される。導管７を通つてメタノー
ルを供給し、濃度調整用タンク１３で所定濃度に
した水溶液はポンプ１２を経、熱交換器１１を経
て温度は第１洗滌塔に入る排ガス温度より低くし
て第１洗滌塔に供給する。第２洗滌塔５で有効成
分を回収し、イナートガス成分だけとなつた排ガ
スは導管９より排気される。
洗滌塔１には、排ガスが導管２を通つて塔底から
導入される。洗滌用メタノール水溶液は導管８か
ら塔頂に供給される。この時、メタノール水溶液
のメタノール濃度の上限は塔底から導入される排
ガス温度が沸点となる濃度で供給される。実際に
はその濃度以下または排ガス温度より低い温度で
供給する。排ガスは第１洗滌塔１を上昇する間に
メタノール以外の有効成分が回収され、メタノー
ル溶液となつて導管３より取出される。第１洗滌
塔１を上昇した排ガスは塔頂より導管４を経て、
第２洗滌塔５の塔底に入る。導管１０からは水が
供給される。導管４を通るガス中には有効成分の
１つであるメタノールが残つているので第２洗滌
塔５中を上昇する間に流下する水によつて回収さ
れ塔底から導管６を通つて希薄なメタノール水溶
液となつて取出される。導管７を通つてメタノー
ルを供給し、濃度調整用タンク１３で所定濃度に
した水溶液はポンプ１２を経、熱交換器１１を経
て温度は第１洗滌塔に入る排ガス温度より低くし
て第１洗滌塔に供給する。第２洗滌塔５で有効成
分を回収し、イナートガス成分だけとなつた排ガ
スは導管９より排気される。
第２図には排ガス洗滌工程の第１図とは異なる
例を示した。
例を示した。
この場合、塔式ではなく槽吹込み式であるので
第１洗滌槽１、第２洗滌槽５を表わす。
第１洗滌槽１、第２洗滌槽５を表わす。
排ガスは導管２を通つて、第１洗滌槽１に吹込
まれる。槽内の温度が高いと有効成分の回収量が
低下するので槽内温度を調節するために冷却コイ
ル１１を設け冷却水が通せるようになつている。
まれる。槽内の温度が高いと有効成分の回収量が
低下するので槽内温度を調節するために冷却コイ
ル１１を設け冷却水が通せるようになつている。
第１洗滌槽１で有効成分を回収された排ガスは
導管４を経て第２洗滌槽５に入る。第１洗滌槽１
で有効成分を回収したメタノール水溶液は導管３
より取出される。洗滌用のメタノール水溶液は導
管８から供給される。第２洗滌槽５へは水が導管
１０を経て供給され、導管４を通つて導かれた排
ガス中のメタノールが回収される。導管６からは
希薄なメタノール水溶液が取出され導管７から濃
度調節用のメタノールが濃度調節槽１３へ供給さ
れる。有効成分を回収され、イナートガス成分だ
けとなつた排ガスが導管９から排気される。
導管４を経て第２洗滌槽５に入る。第１洗滌槽１
で有効成分を回収したメタノール水溶液は導管３
より取出される。洗滌用のメタノール水溶液は導
管８から供給される。第２洗滌槽５へは水が導管
１０を経て供給され、導管４を通つて導かれた排
ガス中のメタノールが回収される。導管６からは
希薄なメタノール水溶液が取出され導管７から濃
度調節用のメタノールが濃度調節槽１３へ供給さ
れる。有効成分を回収され、イナートガス成分だ
けとなつた排ガスが導管９から排気される。
以下、本発明の方法を実施例によつてさらに説
明する。
明する。
実施例 １
２・６−キシレノール製造を目的とした試験装
置においてメタノール0.37Kg／hrとフエノール
0.63Kg／hrを温度420℃、圧力1000mmHg（ゲー
ジ）の条件下で触媒層を通し反応させた。反応後
のガスを70℃で凝縮器で冷却したところ、アニソ
ール以上の沸点を有する成分は凝縮し、水素、一
酸化炭素、メタン、二酸化炭素等の不凝縮性ガス
74.55％、メタノール13.54％、水11.88％、とアニ
ソール0.01％、フエノール0.02％（いずれもvol.
％）が0.55Kg／hrで排ガスとして得られた。この
ガスを第１図と全く同じ２塔から成る充填塔式洗
滌塔で第１塔は25℃、40モル％メタノール水溶液
で洗滌し、第２塔はメタノールを含まない28℃の
水で洗滌した。第２塔から得られる洗滌液は濃度
調整と温度調整を行つて第１塔に供給した。第１
塔々頂から出るガスは不凝縮性ガス89.5％、メタ
ノール8.3％、水2.2％、アニソール10ppm、フエ
ノール5ppm（いずれも容量基準）となり、第２
塔から排出されるガスは不凝縮性ガス97.5％、メ
タノール0.02％、水2.5％、でアニソールとフエ
ノールは検出できなかつた。第１塔底から取出さ
れる洗滌液は均一の溶液であつた。
置においてメタノール0.37Kg／hrとフエノール
0.63Kg／hrを温度420℃、圧力1000mmHg（ゲー
ジ）の条件下で触媒層を通し反応させた。反応後
のガスを70℃で凝縮器で冷却したところ、アニソ
ール以上の沸点を有する成分は凝縮し、水素、一
酸化炭素、メタン、二酸化炭素等の不凝縮性ガス
74.55％、メタノール13.54％、水11.88％、とアニ
ソール0.01％、フエノール0.02％（いずれもvol.
％）が0.55Kg／hrで排ガスとして得られた。この
ガスを第１図と全く同じ２塔から成る充填塔式洗
滌塔で第１塔は25℃、40モル％メタノール水溶液
で洗滌し、第２塔はメタノールを含まない28℃の
水で洗滌した。第２塔から得られる洗滌液は濃度
調整と温度調整を行つて第１塔に供給した。第１
塔々頂から出るガスは不凝縮性ガス89.5％、メタ
ノール8.3％、水2.2％、アニソール10ppm、フエ
ノール5ppm（いずれも容量基準）となり、第２
塔から排出されるガスは不凝縮性ガス97.5％、メ
タノール0.02％、水2.5％、でアニソールとフエ
ノールは検出できなかつた。第１塔底から取出さ
れる洗滌液は均一の溶液であつた。
実施例 ２
実施例１で得られた大部分がアニソール以上の
沸点を有する成分から成る凝縮液を塔頂圧力
40Torr、塔底スチル温度135℃で操作される連続
蒸留塔に0.5Kg／hrで供給した。塔頂から出るガ
スを水で冷却する凝縮器に導いて50℃で凝縮させ
たが、なお凝縮しないガスが約80／HRで排出
された。このガスは尚、液中に溶解していたメタ
ン、炭酸ガス等の不凝縮性ガス0.25％とメタノー
ル48.5％、水51.2％（いずれもvol％）から成つて
いた。アニソール、フエノール、クレゾール分
は、少量ではあるが認められた。このガスを第２
図と同じ槽式の洗滌装置に導き、洗滌した。第１
洗滌槽はメタノール水溶液で、第２洗滌槽水で洗
滌した。又第１、第２とも35℃の温度に保持し
た。その結果、第２層を通つて排出されるガスは
不凝縮性ガス94.2％とメタノール0.01％、水5.8％
から成り、アニソール、フエノール、クレゾール
等は認められなかつた。
沸点を有する成分から成る凝縮液を塔頂圧力
40Torr、塔底スチル温度135℃で操作される連続
蒸留塔に0.5Kg／hrで供給した。塔頂から出るガ
スを水で冷却する凝縮器に導いて50℃で凝縮させ
たが、なお凝縮しないガスが約80／HRで排出
された。このガスは尚、液中に溶解していたメタ
ン、炭酸ガス等の不凝縮性ガス0.25％とメタノー
ル48.5％、水51.2％（いずれもvol％）から成つて
いた。アニソール、フエノール、クレゾール分
は、少量ではあるが認められた。このガスを第２
図と同じ槽式の洗滌装置に導き、洗滌した。第１
洗滌槽はメタノール水溶液で、第２洗滌槽水で洗
滌した。又第１、第２とも35℃の温度に保持し
た。その結果、第２層を通つて排出されるガスは
不凝縮性ガス94.2％とメタノール0.01％、水5.8％
から成り、アニソール、フエノール、クレゾール
等は認められなかつた。
第１図は本発明の方法を実施するために必要な
工程の１例を示した図で、塔式の洗滌装置を用い
る場合の図である。第２図は槽式の洗滌装置を用
いる場合の図である。 １……第１洗滌塔（槽）、２……排ガス流入導
管、３……メタノール溶液流出導管、５……第２
洗滌塔（槽）、７……調整用メタノール供給導
管、９……排ガス流出導管、１０……水供給導
管、１３……メタノール濃度調整槽。
工程の１例を示した図で、塔式の洗滌装置を用い
る場合の図である。第２図は槽式の洗滌装置を用
いる場合の図である。 １……第１洗滌塔（槽）、２……排ガス流入導
管、３……メタノール溶液流出導管、５……第２
洗滌塔（槽）、７……調整用メタノール供給導
管、９……排ガス流出導管、１０……水供給導
管、１３……メタノール濃度調整槽。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メチルフエノール類製造工程からの排ガス
を、第１の洗滌工程で10モル％以上の濃度のメ
タノール水溶液で洗滌し、次いで第２の洗滌工
程で水で洗滌し、第２の洗滌工程で得られるメ
タノール水溶液を第１の洗滌工程のメタノール水
溶液として用いることを特徴とするメチルフエノ
ール類製造工程排ガスの処理方法。 ２ メタノール水溶液で処理する排ガスの温度が
90℃以下である特許請求の範囲第１項に記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12399179A JPS5648223A (en) | 1979-09-28 | 1979-09-28 | Treating method of exhaust gas of alkylphenol production process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12399179A JPS5648223A (en) | 1979-09-28 | 1979-09-28 | Treating method of exhaust gas of alkylphenol production process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5648223A JPS5648223A (en) | 1981-05-01 |
| JPS621283B2 true JPS621283B2 (ja) | 1987-01-12 |
Family
ID=14874327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12399179A Granted JPS5648223A (en) | 1979-09-28 | 1979-09-28 | Treating method of exhaust gas of alkylphenol production process |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5648223A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01146838A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-06-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | フエノールおよびオルト位メチル化フエノール化合物の回収方法 |
| JPH01146836A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | フエノールおよびオルト位メチル化フエノルー化合物の回収方法 |
| CN105536440B (zh) * | 2015-12-15 | 2018-04-24 | 七台河宝泰隆煤化工股份有限公司 | 一种低温用甲醇洗装置 |
| CN111408248B (zh) * | 2020-04-28 | 2022-06-21 | 山东济新环境工程有限公司 | 一种烷基烯酮二聚体生产中的废气处理工艺 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5086473A (ja) * | 1973-12-05 | 1975-07-11 |
-
1979
- 1979-09-28 JP JP12399179A patent/JPS5648223A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5648223A (en) | 1981-05-01 |
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