JPH01146838A - フエノールおよびオルト位メチル化フエノール化合物の回収方法 - Google Patents
フエノールおよびオルト位メチル化フエノール化合物の回収方法Info
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- JPH01146838A JPH01146838A JP62303258A JP30325887A JPH01146838A JP H01146838 A JPH01146838 A JP H01146838A JP 62303258 A JP62303258 A JP 62303258A JP 30325887 A JP30325887 A JP 30325887A JP H01146838 A JPH01146838 A JP H01146838A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、フェノールまたは／およびオルソクレゾール
とメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応を行
ない、オルト位メチル化フェノール化合物を製造する方
法において、製造工程から排出されるフェノール系廃水
より、フェノールおよびオルト位メチル化フェノール化
合物を経済的に回収する方法に関するものである。
とメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応を行
ない、オルト位メチル化フェノール化合物を製造する方
法において、製造工程から排出されるフェノール系廃水
より、フェノールおよびオルト位メチル化フェノール化
合物を経済的に回収する方法に関するものである。
本発明の方法により回収されるフェノールおよびオルト
位メチル化フェノール化合物は、いずれも工業原料とし
て有用である。例えば、フェノールはフェノール樹脂お
よびクレゾール類の原料であり、２．６−キシレノール
はポリフェニレンエーテルの原料および農薬原体の原料
である２、６−キシリジンの原料であり、一方、オルソ
クレゾールは医薬、農薬等の原料として有用である。
位メチル化フェノール化合物は、いずれも工業原料とし
て有用である。例えば、フェノールはフェノール樹脂お
よびクレゾール類の原料であり、２．６−キシレノール
はポリフェニレンエーテルの原料および農薬原体の原料
である２、６−キシリジンの原料であり、一方、オルソ
クレゾールは医薬、農薬等の原料として有用である。
（従来の技術）
フェノールまたは／およびオルソクレゾールとメタノー
ルとを気相で接触させてオルト位メチル化フェノール化
合物を製造する方法は公知であり、工業的に実施されて
いる。
ルとを気相で接触させてオルト位メチル化フェノール化
合物を製造する方法は公知であり、工業的に実施されて
いる。
この反応は、メチル化によりメチル化と等モルの水が生
成する反応であり、反応後の混合物は、未反応フェノー
ル、未反応メタノールおよびオルト位メチル化フェノー
ル化合物等を含む。この混合物より化学」論的に生成す
る水を系外に排出する必要があるが、通常、前述の反応
後の混合物から、蒸溜により水とメタノールをフェノー
ル類より分離し、さらに、蒸溜により水とメタノールを
分離するか、あるいは前述の反応後の混合物から、蒸溜
によりメタノールを分離後、フェノール類と水を二層分
離し、水層を系外に除去する方法等がある。
成する反応であり、反応後の混合物は、未反応フェノー
ル、未反応メタノールおよびオルト位メチル化フェノー
ル化合物等を含む。この混合物より化学」論的に生成す
る水を系外に排出する必要があるが、通常、前述の反応
後の混合物から、蒸溜により水とメタノールをフェノー
ル類より分離し、さらに、蒸溜により水とメタノールを
分離するか、あるいは前述の反応後の混合物から、蒸溜
によりメタノールを分離後、フェノール類と水を二層分
離し、水層を系外に除去する方法等がある。
いずれにしろ、水−フェノールの共沸条件は、水９０．
８重Ｍ％、共沸温度９９．５℃、水−２゜６−キシレノ
ールの共沸条件は、水８８．５重量％、共沸温度９９℃
であり、水に対するフェノール類の溶解度は、フェノー
ル７．８重量％、オルソクレゾール２．２重量％、２．
６−キシレノール０．６重量％であるから、フェノール
類と水の分離は極めて困難であり、通常、系外へ排出さ
れる生成廃水は、フェノール類を少量含有することとな
る。この廃水中に含まれるフェノール類は非常に高価で
あること、さらに、フェノールは水質汚濁防止法で規制
されており、規制濃度は非常にきびしいのが実状である
。
８重Ｍ％、共沸温度９９．５℃、水−２゜６−キシレノ
ールの共沸条件は、水８８．５重量％、共沸温度９９℃
であり、水に対するフェノール類の溶解度は、フェノー
ル７．８重量％、オルソクレゾール２．２重量％、２．
６−キシレノール０．６重量％であるから、フェノール
類と水の分離は極めて困難であり、通常、系外へ排出さ
れる生成廃水は、フェノール類を少量含有することとな
る。この廃水中に含まれるフェノール類は非常に高価で
あること、さらに、フェノールは水質汚濁防止法で規制
されており、規制濃度は非常にきびしいのが実状である
。
従来、フェノール系廃水の処理方法は、燃焼焼却処理、
活性汚泥処理、溶媒抽出法、吸着法が一般的に知られて
いる。
活性汚泥処理、溶媒抽出法、吸着法が一般的に知られて
いる。
工業的に有用なフェノール類を回収する方法としては、
溶媒抽出法、吸着法があるが、溶媒抽出法では、フェノ
ール類の回収は可能であるが、フェノール類を回収した
後の廃水は、フェノール類が残っており、活性汚泥ある
いは焼却処理が必要となること、また、溶媒も一部廃水
側へ分配されるため、溶媒の補給も必要となるところか
ら経済性が悪い。
溶媒抽出法、吸着法があるが、溶媒抽出法では、フェノ
ール類の回収は可能であるが、フェノール類を回収した
後の廃水は、フェノール類が残っており、活性汚泥ある
いは焼却処理が必要となること、また、溶媒も一部廃水
側へ分配されるため、溶媒の補給も必要となるところか
ら経済性が悪い。
一方、吸着法には樹脂による吸着、活性炭による吸着が
あり、樹脂吸着法は、高価な樹脂を使用することによる
樹脂の補給費が高く、経済性が悪い。活性炭吸着法は、
フェノールを吸着した活性炭の再生をどのような方法で
行うかという点と、再生した活性炭の性能がどの程度回
復するかという点が重要となる。活性炭の再生方法は、
現在加熱再生法が広く用いられており、その他アルカリ
再生、゛溶媒再生がうる。特開昭５１−５４８９５号に
よれば、１２０〜１５０℃の水蒸気を用いる低温加熱再
生法では、再生率（再生炭吸着量／新炭吸着量）が低く
、７００〜１０００℃の雰囲気で行う高温加熱再生法で
は、水性ガス化反応により、高価な活性炭の損失が大き
く、設備も大巾に増加し、経済的ではない。また、アル
カリを用いる再生方法は、操作が繁雑で抽出後のアルカ
リ処理が問題となる。
あり、樹脂吸着法は、高価な樹脂を使用することによる
樹脂の補給費が高く、経済性が悪い。活性炭吸着法は、
フェノールを吸着した活性炭の再生をどのような方法で
行うかという点と、再生した活性炭の性能がどの程度回
復するかという点が重要となる。活性炭の再生方法は、
現在加熱再生法が広く用いられており、その他アルカリ
再生、゛溶媒再生がうる。特開昭５１−５４８９５号に
よれば、１２０〜１５０℃の水蒸気を用いる低温加熱再
生法では、再生率（再生炭吸着量／新炭吸着量）が低く
、７００〜１０００℃の雰囲気で行う高温加熱再生法で
は、水性ガス化反応により、高価な活性炭の損失が大き
く、設備も大巾に増加し、経済的ではない。また、アル
カリを用いる再生方法は、操作が繁雑で抽出後のアルカ
リ処理が問題となる。
溶媒再生方式の実験例は、化工協会第１８回秋季大会５
Ｈ−３１７（１９８４）で発表されており、フェノール
水溶液の吸着活性炭の再生用溶媒の検討では、メタノー
ル、ベンゼン、トルエン、アセトン、１タノール中、再
生率（再生炭吸着量／新炭吸着量）が一番良好なものが
８９％のエタノールであり、一番悪いのが６９％のメタ
ノールであった。また、エタノール再生炭の再生回数の
影響の検討では、再生回数４回で再生率８０％であった
。また、化工協会第１９回秋季大会５Ｇ−３１７（１９
８５）の実験例では、各種吸着質のエタノール再生の検
討により、アントラキノン−２−スルホン酸ナトリウム
の場合は、再生率が４０％であった。
Ｈ−３１７（１９８４）で発表されており、フェノール
水溶液の吸着活性炭の再生用溶媒の検討では、メタノー
ル、ベンゼン、トルエン、アセトン、１タノール中、再
生率（再生炭吸着量／新炭吸着量）が一番良好なものが
８９％のエタノールであり、一番悪いのが６９％のメタ
ノールであった。また、エタノール再生炭の再生回数の
影響の検討では、再生回数４回で再生率８０％であった
。また、化工協会第１９回秋季大会５Ｇ−３１７（１９
８５）の実験例では、各種吸着質のエタノール再生の検
討により、アントラキノン−２−スルホン酸ナトリウム
の場合は、再生率が４０％であった。
以上の如く、溶媒再生方式に関しても、活性炭の再生率
が低いことが問題点となっている。特にメタノールを使
用した場合は、初回で６９％であり、繰返し使用すると
、再生率は非常に低く、経済性が悪いと言わなければな
らない。また、アントラキノン−２−スルホン酸ナトリ
ウムの吸着の場合は、エタノールによる再生率は４０％
の低さであり、吸着物質によっては、メタノール再生の
場合は、極端に再生率が低下すると判断しなければなら
ない。
が低いことが問題点となっている。特にメタノールを使
用した場合は、初回で６９％であり、繰返し使用すると
、再生率は非常に低く、経済性が悪いと言わなければな
らない。また、アントラキノン−２−スルホン酸ナトリ
ウムの吸着の場合は、エタノールによる再生率は４０％
の低さであり、吸着物質によっては、メタノール再生の
場合は、極端に再生率が低下すると判断しなければなら
ない。
また、具体的に含フェノール系廃水への適用実験例はな
く、メタノール等の溶媒再生による活性炭吸着方式は、
工業的に未確立の分野であった。
く、メタノール等の溶媒再生による活性炭吸着方式は、
工業的に未確立の分野であった。
（発明が解決しようとする問題点）
前記のように、従来の技術においては、フェノールその
ものと水との単なる混合物を対象とするフェノール水溶
液の活性炭吸着を行ない、メタノ−ル含有による再生を
行なったが、再生率が低く、工業的には到底満足するレ
ベルではなかった。
ものと水との単なる混合物を対象とするフェノール水溶
液の活性炭吸着を行ない、メタノ−ル含有による再生を
行なったが、再生率が低く、工業的には到底満足するレ
ベルではなかった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、フェノールまたは／およびオルソクレゾ
ールとメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応
を行ない、オルト位メチル化フェノール化合物を製造す
る方法において、製造工程から排出される含フェノール
系廃水を対象に、フェノールまたは／およびオルト位メ
チル化フェノール化合物の回収を行なったところ、麿く
べきことに、活性炭の再生率は大巾に向上し、使用する
ごとに劣化することなく、連続使用できることが分った
。
ールとメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応
を行ない、オルト位メチル化フェノール化合物を製造す
る方法において、製造工程から排出される含フェノール
系廃水を対象に、フェノールまたは／およびオルト位メ
チル化フェノール化合物の回収を行なったところ、麿く
べきことに、活性炭の再生率は大巾に向上し、使用する
ごとに劣化することなく、連続使用できることが分った
。
本発明は、上記の知見に基いてなされたもので、フェノ
ールまたは／およびオルソクレゾールとメタノールを金
Ｂ酸化物の存在下に気相接触反応を行ない、オルト位メ
チル化フェノール化合物を製造する方法において、製造
工程から排出される含フェノール系廃水を活性炭吸着を
行ない、次に、メタノールを用いて吸着物質を脱着する
ことを特徴とするフェノールまたは／およびオルト位メ
チル化フェノール化合物の回収方法である。
ールまたは／およびオルソクレゾールとメタノールを金
Ｂ酸化物の存在下に気相接触反応を行ない、オルト位メ
チル化フェノール化合物を製造する方法において、製造
工程から排出される含フェノール系廃水を活性炭吸着を
行ない、次に、メタノールを用いて吸着物質を脱着する
ことを特徴とするフェノールまたは／およびオルト位メ
チル化フェノール化合物の回収方法である。
本発明に適用される触媒は、金属成分として、鉄、バナ
ジウム、マンガン、マグネシウム、クロム、インジウム
の単独または組合わセがあり、さらに、これらの成分に
アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属等を添加
して使用する場合がある。
ジウム、マンガン、マグネシウム、クロム、インジウム
の単独または組合わセがあり、さらに、これらの成分に
アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属等を添加
して使用する場合がある。
本発明における２、６−キシレノールまたは／およびオ
ルソクレゾールの製造の場合、供給原料中のフェノール
または／およびオルソクレゾールに対するメタノールの
モル比は、触媒種により異なるが、１：１〜２０である
。また、水蒸気または不活性ガスは必要に応じて導入で
きるが、水蒸気の場合、フェノールまたは／およびオ）
レソクレゾールに対するモル比は１：Ｏ〜１５が好まし
い。
ルソクレゾールの製造の場合、供給原料中のフェノール
または／およびオルソクレゾールに対するメタノールの
モル比は、触媒種により異なるが、１：１〜２０である
。また、水蒸気または不活性ガスは必要に応じて導入で
きるが、水蒸気の場合、フェノールまたは／およびオ）
レソクレゾールに対するモル比は１：Ｏ〜１５が好まし
い。
反応温度は触媒種により異なるが、２５０〜６００℃の
範囲が好ましい。
範囲が好ましい。
反応の圧力は、常圧でも減圧または加圧′下でも実施可
能である。
能である。
オルト位メチル化フェノール化合物の製造工程より排出
される含フェノール廃水中には、少量のメタノール含有
されている場合は、あらかじめ蒸溜操作等により、メタ
ノールを除外しておくことが望ましい。メタノールを除
外した後、活性炭吸着を行なうことにより、フェノール
、オルソクレゾールおよび２．６−キシレノールの有効
成分の吸着量が増加し、経済的であること、さらに、廃
水の処理後の排出条件次第では、ＣＯＤを低減する必要
があることなどの理由による。
される含フェノール廃水中には、少量のメタノール含有
されている場合は、あらかじめ蒸溜操作等により、メタ
ノールを除外しておくことが望ましい。メタノールを除
外した後、活性炭吸着を行なうことにより、フェノール
、オルソクレゾールおよび２．６−キシレノールの有効
成分の吸着量が増加し、経済的であること、さらに、廃
水の処理後の排出条件次第では、ＣＯＤを低減する必要
があることなどの理由による。
オルト位メチル化フェノール化合物の製造工程、例えば
、２．６−キシレノール、オルソクレゾールの製造工程
より排出される廃水中には、メタノール、フェノール、
２．６−キシレノール、オルソクレゾールの有用成分の
他に、微量の不純物が含有されている。不純物としては
、例えば、アニソール、２．４−キシレノール、２．５
−キシレノール、２．４．６−ドリメチルフエノール、
ギ酸、酢酸等がある。
、２．６−キシレノール、オルソクレゾールの製造工程
より排出される廃水中には、メタノール、フェノール、
２．６−キシレノール、オルソクレゾールの有用成分の
他に、微量の不純物が含有されている。不純物としては
、例えば、アニソール、２．４−キシレノール、２．５
−キシレノール、２．４．６−ドリメチルフエノール、
ギ酸、酢酸等がある。
活性炭吸着の際は、固定床方式または移動床方式の装置
が通常採用される。使用する活性炭は、粒状炭、破砕炭
が選択される。通液量に対する活性炭の量は特に限定は
されない。活性炭の借が多い場合は、当然ながら吸着量
が多いため、活性炭の再生回数が少なくなるが、吸着設
備が大きくなる。一方、活性炭の量が少ない場合は、吸
着量が少なく、活性炭の再生回数が多（なるが、吸着設
備は小さくなり、吸着および脱着の操作回数は増加する
。例えば、固定床方式で二基で連続的に切換えて処理す
る場合は、活性炭の再生時間以上になるように吸着時間
を選ぶ必要はあるが、固定床方式で一塔で吸着、再生を
繰返す場合は、吸着時間を特に限定しなくてもよい。吸
着する際の吸着温度、吸着圧力は、常温、常圧で行われ
る。
が通常採用される。使用する活性炭は、粒状炭、破砕炭
が選択される。通液量に対する活性炭の量は特に限定は
されない。活性炭の借が多い場合は、当然ながら吸着量
が多いため、活性炭の再生回数が少なくなるが、吸着設
備が大きくなる。一方、活性炭の量が少ない場合は、吸
着量が少なく、活性炭の再生回数が多（なるが、吸着設
備は小さくなり、吸着および脱着の操作回数は増加する
。例えば、固定床方式で二基で連続的に切換えて処理す
る場合は、活性炭の再生時間以上になるように吸着時間
を選ぶ必要はあるが、固定床方式で一塔で吸着、再生を
繰返す場合は、吸着時間を特に限定しなくてもよい。吸
着する際の吸着温度、吸着圧力は、常温、常圧で行われ
る。
メタノニルによる脱゛着の際は、使用メタノール量を低
減するため、メタノール濃度が高い方が望ましい。メタ
ノール使用量は、フェノール、オルソクレゾールおよび
２．６−キシレノールの回収率の面より、多い方がよい
が、脱着に時間がかかり、装置効率が悪化する。一方、
メタノール使用量が少ないと、脱着時間は短く、装置効
率は高まるが、フェノール、オルソクレゾールおよび２
゜６−キシレノールの回収率が低下する。回収率がほぼ
１００％に近い経済的なメタノール量の条件としては、
脱着液中のフェノール、オルソクレゾールおよび２．６
−キシレノールの濃度が１重量％以下であることが好ま
しい。
減するため、メタノール濃度が高い方が望ましい。メタ
ノール使用量は、フェノール、オルソクレゾールおよび
２．６−キシレノールの回収率の面より、多い方がよい
が、脱着に時間がかかり、装置効率が悪化する。一方、
メタノール使用量が少ないと、脱着時間は短く、装置効
率は高まるが、フェノール、オルソクレゾールおよび２
゜６−キシレノールの回収率が低下する。回収率がほぼ
１００％に近い経済的なメタノール量の条件としては、
脱着液中のフェノール、オルソクレゾールおよび２．６
−キシレノールの濃度が１重量％以下であることが好ま
しい。
フェノール、オルソクレゾールおよび２．６−キシレノ
ールを含む脱メタノール液は、分１１ｔｌｌ縮操作を行
うことなく、オルソクレゾールおよび２゜６−キシレノ
ールを製造する工程へ循環される。
ールを含む脱メタノール液は、分１１ｔｌｌ縮操作を行
うことなく、オルソクレゾールおよび２゜６−キシレノ
ールを製造する工程へ循環される。
オルソクレゾールおよび２．６−キシレノールを製造す
る工程から排出される不純物を多数含有する含フェノー
ル系廃水を活性炭吸着する際の懸念は、フェノール類の
有用成分の吸着と共に、不純物も合せて吸着し、メタノ
ール溶媒による再生が繰返される際、不純物の蓄積によ
り、再生率が極端に低下し、活性炭を全量交換しなけれ
ばならない状態となり、経済性がなくなることであった
。
る工程から排出される不純物を多数含有する含フェノー
ル系廃水を活性炭吸着する際の懸念は、フェノール類の
有用成分の吸着と共に、不純物も合せて吸着し、メタノ
ール溶媒による再生が繰返される際、不純物の蓄積によ
り、再生率が極端に低下し、活性炭を全量交換しなけれ
ばならない状態となり、経済性がなくなることであった
。
ところが、上記製造工程廃水に適用した場合は、活性炭
再生率が９０％で、従来の技術例と比較すると大巾に向
上し、数百回のメタノール溶媒による再生回数において
も劣化しない。この現象は、含フェノール系廃水がフェ
ノール、オルソクレゾール、２，６−キシレノールおよ
び不純物を含む多成分により、相互作用が起るためと推
察される。
再生率が９０％で、従来の技術例と比較すると大巾に向
上し、数百回のメタノール溶媒による再生回数において
も劣化しない。この現象は、含フェノール系廃水がフェ
ノール、オルソクレゾール、２，６−キシレノールおよ
び不純物を含む多成分により、相互作用が起るためと推
察される。
（発明の効果）
本発明においては、フェノールまたは／およびオルト位
メチル化フェノール化合物製造工程より排出される含フ
ェノール系廃水を活性炭吸着し、メタノール溶媒を用い
て脱着することにより、活性炭を繰返し使用しても、活
性炭の吸着性能が劣化することなく、再生率は９０％と
大巾に向上し、長期連続使用ができる。
メチル化フェノール化合物製造工程より排出される含フ
ェノール系廃水を活性炭吸着し、メタノール溶媒を用い
て脱着することにより、活性炭を繰返し使用しても、活
性炭の吸着性能が劣化することなく、再生率は９０％と
大巾に向上し、長期連続使用ができる。
さらに、含フェノール廃水中のフェノールまたは／およ
びオルト位メチル化フェノール化合物の有用成分を１０
０％近く回収でき、原料効率の向上を計ることができる
こと、処理水はフェノールがほとんど含有されていない
ので二次処理を必要とすることなく、公共水域に排出可
能となることなど著しい効果を発揮する。
びオルト位メチル化フェノール化合物の有用成分を１０
０％近く回収でき、原料効率の向上を計ることができる
こと、処理水はフェノールがほとんど含有されていない
ので二次処理を必要とすることなく、公共水域に排出可
能となることなど著しい効果を発揮する。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。
第１図のフローシートにしたがい、反応器１内でフェノ
ールおよびメタノールを、鉄、バナジウム系の金属酸化
物の存在下に反応させ、反応生成物は熱交換器２で冷却
され、ガス分離塔３の塔底からライン４を通り、脱水塔
５で水分を蒸溜分離した後、脱水塔５の塔頂より留出し
たメタノールおよび水は、ライン６を通り、メタノール
塔７で蒸溜分離される。フェノール系混合物はライン８
を通り、次工程へ移される。メタノール塔７の塔底から
はライン９を通り、フェノール、オルソクレゾールおよ
び２，６−キシレノール、その他クレゾール不純物を含
む含フ１ノール廃水が排出される。この廃水中に含有さ
れているメタノールを、メタノール蒸溜塔１０で除去し
た。
ールおよびメタノールを、鉄、バナジウム系の金属酸化
物の存在下に反応させ、反応生成物は熱交換器２で冷却
され、ガス分離塔３の塔底からライン４を通り、脱水塔
５で水分を蒸溜分離した後、脱水塔５の塔頂より留出し
たメタノールおよび水は、ライン６を通り、メタノール
塔７で蒸溜分離される。フェノール系混合物はライン８
を通り、次工程へ移される。メタノール塔７の塔底から
はライン９を通り、フェノール、オルソクレゾールおよ
び２，６−キシレノール、その他クレゾール不純物を含
む含フ１ノール廃水が排出される。この廃水中に含有さ
れているメタノールを、メタノール蒸溜塔１０で除去し
た。
メタノール除去後の含フェノール系廃水中には、フェノ
ール、オルソクレゾールおよび２．６−キシレノールが
合計２．５３１量％含まれていた。
ール、オルソクレゾールおよび２．６−キシレノールが
合計２．５３１量％含まれていた。
この廃水をライン１１を通して、固定層方式の活性炭吸
着設備１２へ導入し、ライン１６の処理液中のフェノー
ル類がリークする直前に、ライン１１からの通液を活性
炭吸着設備１３に切換え、ライン１６を通して排出した
。次に、ライン１４を通して、メタノールで活性炭吸着
設備１２に吸着したフェノール、オルソクレゾールおよ
び２．６−キシレノールをライン１５を通して脱着した
。
着設備１２へ導入し、ライン１６の処理液中のフェノー
ル類がリークする直前に、ライン１１からの通液を活性
炭吸着設備１３に切換え、ライン１６を通して排出した
。次に、ライン１４を通して、メタノールで活性炭吸着
設備１２に吸着したフェノール、オルソクレゾールおよ
び２．６−キシレノールをライン１５を通して脱着した
。
ＷＡ着メタノール、すなわち、ライン、１５のフェノー
ル類濃度が６０００１）ｌ）ｌと減少した時点で、ライ
ン１４を通してのメタノールの通液を中止した。
ル類濃度が６０００１）ｌ）ｌと減少した時点で、ライ
ン１４を通してのメタノールの通液を中止した。
次に、活性炭吸着設置１３経由のライン１６中のフェノ
ール類がリークする直前に、再生した活性炭が充填され
ている活性炭吸着設備１２に切換え、前述の操作を２３
０回繰返した。
ール類がリークする直前に、再生した活性炭が充填され
ている活性炭吸着設備１２に切換え、前述の操作を２３
０回繰返した。
以上の処理り式により、含フェノール廃水の処理液は、
フェノール濃度が１〜２ｐｐ■であり、無害化されてい
た。また、活性炭の再生率は、活性炭再生２回目以降平
均８９％であり、２３０回の繰返しにもかかわらず、全
く再生率が経済的に低下することはなかった。
フェノール濃度が１〜２ｐｐ■であり、無害化されてい
た。また、活性炭の再生率は、活性炭再生２回目以降平
均８９％であり、２３０回の繰返しにもかかわらず、全
く再生率が経済的に低下することはなかった。
第１図は実施例の製造プロセスを示すフローシートであ
る。
る。
Claims (1)
- フェノールまたは／およびオルソクレゾールとメタノー
ルを金属酸化物の存在下に気相接触反応を行ない、オル
ト位メチル化フェノール化合物を製造する方法において
、製造工程から排出される含フェノール系廃水を活性炭
吸着を行ない、次に、メタノールを用いて吸着物質を脱
着することを特徴とするフェノールまたは／およびオル
ト位メチル化フェノール化合物の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62303258A JPH01146838A (ja) | 1987-12-02 | 1987-12-02 | フエノールおよびオルト位メチル化フエノール化合物の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62303258A JPH01146838A (ja) | 1987-12-02 | 1987-12-02 | フエノールおよびオルト位メチル化フエノール化合物の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01146838A true JPH01146838A (ja) | 1989-06-08 |
| JPH0468297B2 JPH0468297B2 (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=17918788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62303258A Granted JPH01146838A (ja) | 1987-12-02 | 1987-12-02 | フエノールおよびオルト位メチル化フエノール化合物の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01146838A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019137807A (ja) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | 株式会社神鋼環境ソリューション | リグノフェノールの製造方法及びリグノフェノールの製造装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5151151A (en) * | 1974-10-29 | 1976-05-06 | Ube Industries | Katsuseitanno saiseiho |
| JPS5154895A (en) * | 1974-10-29 | 1976-05-14 | Ube Industries | Katsuseitanno saiseihoho |
| JPS5648223A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Treating method of exhaust gas of alkylphenol production process |
-
1987
- 1987-12-02 JP JP62303258A patent/JPH01146838A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5151151A (en) * | 1974-10-29 | 1976-05-06 | Ube Industries | Katsuseitanno saiseiho |
| JPS5154895A (en) * | 1974-10-29 | 1976-05-14 | Ube Industries | Katsuseitanno saiseihoho |
| JPS5648223A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Treating method of exhaust gas of alkylphenol production process |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019137807A (ja) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | 株式会社神鋼環境ソリューション | リグノフェノールの製造方法及びリグノフェノールの製造装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0468297B2 (ja) | 1992-11-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
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