JPS621297B2 - - Google Patents
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- JPS621297B2 JPS621297B2 JP15707081A JP15707081A JPS621297B2 JP S621297 B2 JPS621297 B2 JP S621297B2 JP 15707081 A JP15707081 A JP 15707081A JP 15707081 A JP15707081 A JP 15707081A JP S621297 B2 JPS621297 B2 JP S621297B2
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Landscapes
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
本発明は水中に溶存しているウランイオンに対
して高い選択性をもつウランイオン吸着剤の製造
方法に関する。 ウランイオンを選択的に吸着する材料は、分析
用に使用されるばかりでなく、ウラン鉱石の処理
工程で排出されるウランイオンの回収に役立つ。
さらには、海水に微量に溶存するウランイオンを
選択的に吸着せしめて濃縮捕集し、これを資源化
することが注目されている。これらの使用目的の
ためには、ウランイオンに対する高い吸着選択
性、化学的安定性、経済性、くり返し使用性、完
全な水不溶性、容易な成形加工性などのさまざま
な特性が付与されなければ現実に利用されるもの
ではない（日本原子力学会誌、22巻、31（1979）
参照）。 これまでに、とくに海水中の微量ウラン捕集を
目的として研究されている吸着剤として酸化チタ
ンをあげることが出来る。この吸着剤は、経済性
に優れ、かつ、比較的良好な選択的吸着能を示す
が、水溶性も無視出来ず、また、実際の使用に当
つて成形しにくいなどの欠点を有しており、その
改良に検討が加えられている。そのほかの無機物
をはじめ、多くの有機系吸着剤や生物体を利用し
た系が試みられている。その中でも、有機高分子
系吸着剤はその化学構造や物性が任意に選択出来
ることから多くの提案がなされている。たとえ
ば、アルソン酸基を有する高分子吸着剤（特開昭
51−99696）、フエノール性水酸基を有する吸着剤
（特開昭52−114510、特開昭53−23889、特開昭53
−26887、特開昭53−26888）、カルボン酸アミド
系吸着剤（特開昭50−134911、特開昭53−
23890、特開昭53−27690、特開昭53−27692）が
提案されている。さらには、アミドオキシム基が
ウランイオンに対し優れた吸着性を示すことが見
い出されている（特開昭53−126088）。これらの
中には酸化チタンの性能を凌賀するものもある
が、製造段階が多かつたり、吸着速度が不十分で
ある。また、優れたウラン吸着剤とされているア
ミドオキシム基を有する吸着剤は、その吸着感応
基が加水分解して変化し、それが酸やアルカリで
促進されるために、くり返し使用に難があること
が判明している。 一方、ウランイオンを高い選択性で吸着する能
力を持つ環状分子構造が提案され、そのウランイ
オン吸着が検討されているが（I.Tabushi etal J.
Am.Chem.Soc.、102、5948（1980）参照）、この
合成は繁雑であり、経済性に乏しい。 本発明者は、ウランイオンに対して選択的な吸
着能を示す配位子を探索する目的で、これら多く
の吸着剤について詳細なる検討を加えた結果、少
なくとも１つのカルボキシル基を有し、しかも、
この残基と協同的に作用する二配座配位子構造が
不可欠との結論に達した。このとき、カルボキシ
ル基と協同でウランイオンに配位する配位子の能
力が強過ぎると、ウランイオンばかりでなく、他
のより高濃度に存在する溶存イオンを強く吸着す
るために実質的にウランイオンを吸着する能力を
消失する。本発明者は、このような考え方に基づ
き、上記のような従来のウラン吸着剤の持つ諸々
の問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本
発明に至つたものである。 即ち、本発明は、一般式 HNR1R2 （） （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、１位ま
たは２位にカルボキシル基を有する低級アルキル
基を示し、R2は１位または２位にカルボキシル
基を有する低級アルキル基を示す） で表わされるアミノ酸もしくはイミノジカルボン
酸をクロルスルホニル基を有する高分子化合物と
反応させることにより得られる一般式 −SO2NR1R2 （） （式中、R1、R2は前記と同じ意味を持つ） で表わされる配位子を有することを特徴とするウ
ランイオン吸着剤およびその製造方法に関する。 本発明で使用する上記一般式（）で表わされ
る化合物としては、グリシン、アラニン、β−ア
ラニン、イミノジ酢酸、イミノジプロピオン酸な
どを挙げることが出来る。 また、この一般式（）で表わされる化合物と
反応させるクロルスルホニル基を有する高分子化
合物としては、公知の方法で製造される架橋ポリ
スチレンにクロルスルホニル基を導入したものを
挙げることが出来る。 上記一般式（）で表わされる化合物をクロル
スルホニル基ポリスチレンと反応させるために
は、一般式（）で表わされる化合物をクロルス
ルホニル基に対して１〜10モル等量用い、苛性ソ
ーダやカリなどの塩基性触媒の存在下で室温以
上、好ましくは30〜100℃の温度範囲で１〜24時
間加熱撹拌下に行なわれる。この場合反応媒体は
水を使うのが最適である。このようにして反応さ
せた後、不溶の反応生成物をろ過して集め、十分
に水洗する。 本発明方法により得られるウランイオン吸着剤
は、水溶液中のウランイオンを高い効率で捕集す
る。また、その捕集能は、一般式（）の化合物
において、イミノジ酢酸＞グリシン＞β−アラニ
ンの順に大きくなる。カルボキシル基を全く含ま
ない一般式（）で表わされる配位子、たとえ
ば、スルホンアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）スルホンアミド、Ｎ・Ｎ−ビス（２−ヒドロ
キシエチル）スルホンアミドはウランイオンに対
する吸着能を全く示さない。イミノジ酢酸系キレ
ート樹脂は、ウランイオンに対して極めて低い吸
着能しか示さないことが知られているが（たとえ
ば、特開昭53−29393参照）、これに対し、本発明
の化合物は高いウランイオン吸着能を示すもので
あり、
して高い選択性をもつウランイオン吸着剤の製造
方法に関する。 ウランイオンを選択的に吸着する材料は、分析
用に使用されるばかりでなく、ウラン鉱石の処理
工程で排出されるウランイオンの回収に役立つ。
さらには、海水に微量に溶存するウランイオンを
選択的に吸着せしめて濃縮捕集し、これを資源化
することが注目されている。これらの使用目的の
ためには、ウランイオンに対する高い吸着選択
性、化学的安定性、経済性、くり返し使用性、完
全な水不溶性、容易な成形加工性などのさまざま
な特性が付与されなければ現実に利用されるもの
ではない（日本原子力学会誌、22巻、31（1979）
参照）。 これまでに、とくに海水中の微量ウラン捕集を
目的として研究されている吸着剤として酸化チタ
ンをあげることが出来る。この吸着剤は、経済性
に優れ、かつ、比較的良好な選択的吸着能を示す
が、水溶性も無視出来ず、また、実際の使用に当
つて成形しにくいなどの欠点を有しており、その
改良に検討が加えられている。そのほかの無機物
をはじめ、多くの有機系吸着剤や生物体を利用し
た系が試みられている。その中でも、有機高分子
系吸着剤はその化学構造や物性が任意に選択出来
ることから多くの提案がなされている。たとえ
ば、アルソン酸基を有する高分子吸着剤（特開昭
51−99696）、フエノール性水酸基を有する吸着剤
（特開昭52−114510、特開昭53−23889、特開昭53
−26887、特開昭53−26888）、カルボン酸アミド
系吸着剤（特開昭50−134911、特開昭53−
23890、特開昭53−27690、特開昭53−27692）が
提案されている。さらには、アミドオキシム基が
ウランイオンに対し優れた吸着性を示すことが見
い出されている（特開昭53−126088）。これらの
中には酸化チタンの性能を凌賀するものもある
が、製造段階が多かつたり、吸着速度が不十分で
ある。また、優れたウラン吸着剤とされているア
ミドオキシム基を有する吸着剤は、その吸着感応
基が加水分解して変化し、それが酸やアルカリで
促進されるために、くり返し使用に難があること
が判明している。 一方、ウランイオンを高い選択性で吸着する能
力を持つ環状分子構造が提案され、そのウランイ
オン吸着が検討されているが（I.Tabushi etal J.
Am.Chem.Soc.、102、5948（1980）参照）、この
合成は繁雑であり、経済性に乏しい。 本発明者は、ウランイオンに対して選択的な吸
着能を示す配位子を探索する目的で、これら多く
の吸着剤について詳細なる検討を加えた結果、少
なくとも１つのカルボキシル基を有し、しかも、
この残基と協同的に作用する二配座配位子構造が
不可欠との結論に達した。このとき、カルボキシ
ル基と協同でウランイオンに配位する配位子の能
力が強過ぎると、ウランイオンばかりでなく、他
のより高濃度に存在する溶存イオンを強く吸着す
るために実質的にウランイオンを吸着する能力を
消失する。本発明者は、このような考え方に基づ
き、上記のような従来のウラン吸着剤の持つ諸々
の問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本
発明に至つたものである。 即ち、本発明は、一般式 HNR1R2 （） （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、１位ま
たは２位にカルボキシル基を有する低級アルキル
基を示し、R2は１位または２位にカルボキシル
基を有する低級アルキル基を示す） で表わされるアミノ酸もしくはイミノジカルボン
酸をクロルスルホニル基を有する高分子化合物と
反応させることにより得られる一般式 −SO2NR1R2 （） （式中、R1、R2は前記と同じ意味を持つ） で表わされる配位子を有することを特徴とするウ
ランイオン吸着剤およびその製造方法に関する。 本発明で使用する上記一般式（）で表わされ
る化合物としては、グリシン、アラニン、β−ア
ラニン、イミノジ酢酸、イミノジプロピオン酸な
どを挙げることが出来る。 また、この一般式（）で表わされる化合物と
反応させるクロルスルホニル基を有する高分子化
合物としては、公知の方法で製造される架橋ポリ
スチレンにクロルスルホニル基を導入したものを
挙げることが出来る。 上記一般式（）で表わされる化合物をクロル
スルホニル基ポリスチレンと反応させるために
は、一般式（）で表わされる化合物をクロルス
ルホニル基に対して１〜10モル等量用い、苛性ソ
ーダやカリなどの塩基性触媒の存在下で室温以
上、好ましくは30〜100℃の温度範囲で１〜24時
間加熱撹拌下に行なわれる。この場合反応媒体は
水を使うのが最適である。このようにして反応さ
せた後、不溶の反応生成物をろ過して集め、十分
に水洗する。 本発明方法により得られるウランイオン吸着剤
は、水溶液中のウランイオンを高い効率で捕集す
る。また、その捕集能は、一般式（）の化合物
において、イミノジ酢酸＞グリシン＞β−アラニ
ンの順に大きくなる。カルボキシル基を全く含ま
ない一般式（）で表わされる配位子、たとえ
ば、スルホンアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）スルホンアミド、Ｎ・Ｎ−ビス（２−ヒドロ
キシエチル）スルホンアミドはウランイオンに対
する吸着能を全く示さない。イミノジ酢酸系キレ
ート樹脂は、ウランイオンに対して極めて低い吸
着能しか示さないことが知られているが（たとえ
ば、特開昭53−29393参照）、これに対し、本発明
の化合物は高いウランイオン吸着能を示すもので
あり、
【式】結合が有効な配位能を有して
いることが示される。
ウランイオン含有水に浸漬させた吸着剤は、酸
（たとえば硫酸や塩酸）、アルカリの水溶液により
ウランイオンを脱離溶解して回収出来る。とくに
炭酸アンモニウムを含む水溶液が短時間で、しか
も効率良くウランイオンを脱離するのに用いられ
る。スルホンアミド基はカルボン酸アミドに比べ
てはるかに酸あるいはアルカリによる加水分解を
受けにくいので、ウランイオン脱離の条件下で本
発明の吸着剤が化学的変化を受けることは避けら
れる。 本発明により得られる吸着剤は海水からのウラ
ン捕集、ウラン精練における廃水からのウラン回
収など、工業的利用に適しており、その価値は非
常に大きいものである。 以下に実施例に基づき本発明を説明する。 実施例 １ ポリスチレンビーズ（ジビニルベンゼン４％を
含む、100〜200メツシユ）10ｇを1.2−ジクロロ
エタン60c.c.に懸濁させ一晩放置後、氷冷下撹拌し
ながらクロロスルホン酸60ｇを滴下した。室温で
反応物を４時間撹拌後ろ過してポリスチレンスチ
ルホニルクロリド18.88ｇを得た。このポリスチ
レンスルホニルクロリド２ｇをβ−アラニン4.4
ｇと水酸化ナトリウム２ｇを含む水溶液10c.c.に入
れ、４〜８時間撹拌した。反応生成物をろ過し、
水洗希塩酸で洗い再び水洗し、水中に二日間放置
した後ろ過し、アセトンで洗い真空乾燥して、淡
黄色のビーズ2.30ｇを得た。 元素分析の結果3.94重量パーセントの窒素を含
有しており、β−アラニンがポリスチレンスルホ
ニルクロリドと反応したことを認めた。これは出
発物質のポリスチレンに換算してその60％がβ−
アラニンと反応したことになる。このビーズ11.3
mgをウラン45μｇを含有する海水30c.c.に加え16時
間撹拌した後ビーズをろ過し、富化海水中のウラ
ンの残存量をアルセナゾとウランの錯体の可視
吸収スペクトルを測定して定量した結果、全ウラ
ン量の14％に相当する6.3μｇのウランが富化海
水中に残つていることがわかつた。 吸着剤ｇ当り換算3.4mgのウランを吸着したこ
とになる。 実施例 ２ 実施例１に従つてポリスチレンビーズとクロロ
スルホン酸から得たポリスチレンスルホニルクロ
リド２ｇをイミノニ酢酸6.6ｇと水酸化ナトリウ
ム４ｇを含む水溶液中で室温４〜８時間撹拌後、
ろ別して、よく洗浄し、乾燥して淡黄色のビーズ
3.6ｇを得た。 元素分析の結果、2.92重量パーセントの窒素を
含有しており、イミノニ酢酸がポリスチレンスル
ホニルクロリドと反応したことを認めた。これは
ポリスチレンに換算してその50％がイミノニ酢酸
と反応したことになる。このビーズ12.5mgはウラ
ン45μｇを含有する海水30c.c.に浸漬して同様に処
理して定量を行い全ウラン量の99％に相当する
44.5μｇのウランを吸着した。したがつて、吸着
剤ｇ当り換算3.6mgのウランを吸着したことにな
る。 本発明の該吸着剤に吸着されたウランは希薄な
炭酸アンモン水溶液で容易に脱着される。30μｇ
のウランを吸着した該ビーズ12.8mgを３％炭酸ア
ンモニウム水溶液８mlに浸漬し室温で30分放置す
ると、30μｇのウランが脱着した。 実施例 ３、４ グリシンおよびザルコシンをそれぞれポリスチ
レンスルホニルクロリドと実施例１と同様にして
反応せしめ、ビーズＡおよびＢを得た。 これらのビーズを元素分析し、窒素含有量から
反応率を求めたところ、Ａはグリシンが70％、Ｂ
はザルコシンが80％反応したものに相当した。得
られたビーズ各々10mgを実施例１と同様にウラン
45μｇを含有する海水30cm3に入れ、16時間撹拌し
た。吸着剤ｇ当り換算Ａは2.4mg、Ｂは2.2mgのウ
ランを吸着していた。
（たとえば硫酸や塩酸）、アルカリの水溶液により
ウランイオンを脱離溶解して回収出来る。とくに
炭酸アンモニウムを含む水溶液が短時間で、しか
も効率良くウランイオンを脱離するのに用いられ
る。スルホンアミド基はカルボン酸アミドに比べ
てはるかに酸あるいはアルカリによる加水分解を
受けにくいので、ウランイオン脱離の条件下で本
発明の吸着剤が化学的変化を受けることは避けら
れる。 本発明により得られる吸着剤は海水からのウラ
ン捕集、ウラン精練における廃水からのウラン回
収など、工業的利用に適しており、その価値は非
常に大きいものである。 以下に実施例に基づき本発明を説明する。 実施例 １ ポリスチレンビーズ（ジビニルベンゼン４％を
含む、100〜200メツシユ）10ｇを1.2−ジクロロ
エタン60c.c.に懸濁させ一晩放置後、氷冷下撹拌し
ながらクロロスルホン酸60ｇを滴下した。室温で
反応物を４時間撹拌後ろ過してポリスチレンスチ
ルホニルクロリド18.88ｇを得た。このポリスチ
レンスルホニルクロリド２ｇをβ−アラニン4.4
ｇと水酸化ナトリウム２ｇを含む水溶液10c.c.に入
れ、４〜８時間撹拌した。反応生成物をろ過し、
水洗希塩酸で洗い再び水洗し、水中に二日間放置
した後ろ過し、アセトンで洗い真空乾燥して、淡
黄色のビーズ2.30ｇを得た。 元素分析の結果3.94重量パーセントの窒素を含
有しており、β−アラニンがポリスチレンスルホ
ニルクロリドと反応したことを認めた。これは出
発物質のポリスチレンに換算してその60％がβ−
アラニンと反応したことになる。このビーズ11.3
mgをウラン45μｇを含有する海水30c.c.に加え16時
間撹拌した後ビーズをろ過し、富化海水中のウラ
ンの残存量をアルセナゾとウランの錯体の可視
吸収スペクトルを測定して定量した結果、全ウラ
ン量の14％に相当する6.3μｇのウランが富化海
水中に残つていることがわかつた。 吸着剤ｇ当り換算3.4mgのウランを吸着したこ
とになる。 実施例 ２ 実施例１に従つてポリスチレンビーズとクロロ
スルホン酸から得たポリスチレンスルホニルクロ
リド２ｇをイミノニ酢酸6.6ｇと水酸化ナトリウ
ム４ｇを含む水溶液中で室温４〜８時間撹拌後、
ろ別して、よく洗浄し、乾燥して淡黄色のビーズ
3.6ｇを得た。 元素分析の結果、2.92重量パーセントの窒素を
含有しており、イミノニ酢酸がポリスチレンスル
ホニルクロリドと反応したことを認めた。これは
ポリスチレンに換算してその50％がイミノニ酢酸
と反応したことになる。このビーズ12.5mgはウラ
ン45μｇを含有する海水30c.c.に浸漬して同様に処
理して定量を行い全ウラン量の99％に相当する
44.5μｇのウランを吸着した。したがつて、吸着
剤ｇ当り換算3.6mgのウランを吸着したことにな
る。 本発明の該吸着剤に吸着されたウランは希薄な
炭酸アンモン水溶液で容易に脱着される。30μｇ
のウランを吸着した該ビーズ12.8mgを３％炭酸ア
ンモニウム水溶液８mlに浸漬し室温で30分放置す
ると、30μｇのウランが脱着した。 実施例 ３、４ グリシンおよびザルコシンをそれぞれポリスチ
レンスルホニルクロリドと実施例１と同様にして
反応せしめ、ビーズＡおよびＢを得た。 これらのビーズを元素分析し、窒素含有量から
反応率を求めたところ、Ａはグリシンが70％、Ｂ
はザルコシンが80％反応したものに相当した。得
られたビーズ各々10mgを実施例１と同様にウラン
45μｇを含有する海水30cm3に入れ、16時間撹拌し
た。吸着剤ｇ当り換算Ａは2.4mg、Ｂは2.2mgのウ
ランを吸着していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 −SO2NR1R2 （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、１位ま
たは２位にカルボキシル基を有する低級アルキル
基を示し、R2は１位または２位にカルボキシル
基を有する低級アルキル基を示す） で表わされるスルホンアミド誘導体を側鎖に有す
る有機高分子化合物から成るウラン吸着剤。 ２ 一般式 HNR1R2 （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、１位ま
たは２位にカルボキシル基を有する低級アルキル
基を示し、R2は１位または２位にカルボキシル
基を有する低級アルキル基を示す） で表わされるアミノ酸もしくはイミノジカルボン
酸を、クロルスルホニル基を有する有機高分子化
合物と反応させることを特徴とする一般式 −SO2NR1R2 （式中、R1、R2は前記と同じ意味を持つ） で表わされるスルホンアミド誘導体を側鎖に有す
る有機高分子化合物から成るウラン吸着剤の製造
方法。 ３ 有機高分子化合物が架橋したポリスチレンビ
ーズである特許請求の範囲第２項記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15707081A JPS5858149A (ja) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | 溶存ウランイオン吸着剤およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15707081A JPS5858149A (ja) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | 溶存ウランイオン吸着剤およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5858149A JPS5858149A (ja) | 1983-04-06 |
| JPS621297B2 true JPS621297B2 (ja) | 1987-01-12 |
Family
ID=15641569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15707081A Granted JPS5858149A (ja) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | 溶存ウランイオン吸着剤およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5858149A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0428387U (ja) * | 1990-06-29 | 1992-03-06 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101408773B1 (ko) * | 2012-12-14 | 2014-06-17 | 한국수산자원관리공단 | 우라늄 이온 회수용 아미드옥심-풍부 나노 섬유 및 이의 제조방법 |
-
1981
- 1981-10-01 JP JP15707081A patent/JPS5858149A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0428387U (ja) * | 1990-06-29 | 1992-03-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5858149A (ja) | 1983-04-06 |
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