JPS6214541B2 - - Google Patents
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- JPS6214541B2 JPS6214541B2 JP7339777A JP7339777A JPS6214541B2 JP S6214541 B2 JPS6214541 B2 JP S6214541B2 JP 7339777 A JP7339777 A JP 7339777A JP 7339777 A JP7339777 A JP 7339777A JP S6214541 B2 JPS6214541 B2 JP S6214541B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
- C08G65/3344—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
本発明は下記一般式（）
（式中R1はC8―C24アルキル―又はアルケニル
基、シクロヘキシル残基あるいは場合によりアル
キル基によつて置換されたアリール残基を示し、
Ｘ及びＹは水素原子又はメチル基―この場合Ｘ及
びＹは同時にメチル基を示すことはない―を示
し、ｎは４ないし20の整数を示し、R2及びR3は
メチル基、エチル基又はベンジル基を示し、Ａ
はメトスルフエートイオン、エトスルフエートイ
オン又はクロルイオンを示す。） で表わされる新規の４級アンモニウム化合物に関
するものである。 この化合物は下記一般式（） （式中R1，Ｘ，Ｙ及びｎは上述の意味を有す
る。）で表わされる第二エーテルアミンを慣用の
アルキル化剤、たとえばアルキルハロゲニド、ア
ルキル硫酸エステル又はベンジルクロライドによ
つてアルカリの存在下に４級化して得られる。こ
の場合反応条件は広い範囲内を変化することがで
きる。 この反応は30ないし160℃の高められた温度で
溶剤、たとえば水、アルコール（たとえばエタノ
ール又はイソプロパノール）、芳香族炭化水素
（たとえばトルオール又はキシロール）中である
いは極性の非プロトン性溶剤、たとえばジメチル
ホルムアミド中で及びアルカリ、たとえば水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリ
ウムの存在下に実施するのが好ましい。しかしな
がらまた室温で又は溶剤の不存在下で実施するこ
ともできる。無色の生成物を得るためにこの反応
を不活性ガス、たとえば窒素ガスの存在下に行う
のが有利である。 一般式（）で表わされる第二エーテルアミン
はドイツ国特許出願第25558956−42号明細書に記
載された方法によつて得られる。即ちこの方法は
下記一般式（） （式中R1，Ｘ，Ｙ及びｎは一般式（）に於
けると同一の意味を有する。） で表わされるオキシアルキレートを液層中でアン
モニア及び水素と水素化―脱水素化触媒、特にニ
ツケル―及びコバルト―触媒の存在下、150ない
し250℃の温度でかつ0.5ないし1.5ゲージ圧の範
囲でオキシアルキレート１Kgにつき毎時少なくと
も10のガス速度により反応させ、次いで反応水
をガス流によつて排除するものである。 一般式（）で表わされるオキシアルキル誘導
体の基礎になつており、かつ一般式（）で表わ
される化合物に於てR1残基を形成する飽和の又
は不飽和のアルコールは分子中に第一、第二又は
第三アルコール基を有する様な化合物でありう
る。アルキル残基は直鎖又は分枝鎖であり、これ
は対応するアルコール、たとえばオクチルアルコ
ール、イソノニルアルコール、ラウリルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、オレイルアルコ
ール、ステアリルアルコールから導かれる。更に
これらアルコールの混合物、特に天然脂肪酸及び
（又は）そのエステルの水素化に際して生じる、
たとえば獣脂脂肪アルコール、パーム油アルコー
ル及びヤシ油アルコールも使用される。その他の
アルコール―これからR1残基を導くR1残基が導
かれうるその他のアルコールは工業的方法、例え
ばチーグラー法（エチレン合成法）によつて得ら
れる炭素原子数約24個までの直鎖の炭素鎖を有す
る飽和第一アルコール、或は種々のオキソ法によ
つて得られる多少の分枝を有するアルコールなど
である。また芳香族ヒドロキシ化合物、たとえば
フエノール、ナフトール、２，４，６―トリ―第
三―ブチル―フエノール、４―イソ―ノニルフエ
ノール、４―イソ―オクチルフエノール、４―イ
ソ―プロピルフエノール、クレゾール、キシロー
ル及び４―イソ―ドデシルフエノールなども挙げ
られる。 オキシアルキレン基
基、シクロヘキシル残基あるいは場合によりアル
キル基によつて置換されたアリール残基を示し、
Ｘ及びＹは水素原子又はメチル基―この場合Ｘ及
びＹは同時にメチル基を示すことはない―を示
し、ｎは４ないし20の整数を示し、R2及びR3は
メチル基、エチル基又はベンジル基を示し、Ａ
はメトスルフエートイオン、エトスルフエートイ
オン又はクロルイオンを示す。） で表わされる新規の４級アンモニウム化合物に関
するものである。 この化合物は下記一般式（） （式中R1，Ｘ，Ｙ及びｎは上述の意味を有す
る。）で表わされる第二エーテルアミンを慣用の
アルキル化剤、たとえばアルキルハロゲニド、ア
ルキル硫酸エステル又はベンジルクロライドによ
つてアルカリの存在下に４級化して得られる。こ
の場合反応条件は広い範囲内を変化することがで
きる。 この反応は30ないし160℃の高められた温度で
溶剤、たとえば水、アルコール（たとえばエタノ
ール又はイソプロパノール）、芳香族炭化水素
（たとえばトルオール又はキシロール）中である
いは極性の非プロトン性溶剤、たとえばジメチル
ホルムアミド中で及びアルカリ、たとえば水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリ
ウムの存在下に実施するのが好ましい。しかしな
がらまた室温で又は溶剤の不存在下で実施するこ
ともできる。無色の生成物を得るためにこの反応
を不活性ガス、たとえば窒素ガスの存在下に行う
のが有利である。 一般式（）で表わされる第二エーテルアミン
はドイツ国特許出願第25558956−42号明細書に記
載された方法によつて得られる。即ちこの方法は
下記一般式（） （式中R1，Ｘ，Ｙ及びｎは一般式（）に於
けると同一の意味を有する。） で表わされるオキシアルキレートを液層中でアン
モニア及び水素と水素化―脱水素化触媒、特にニ
ツケル―及びコバルト―触媒の存在下、150ない
し250℃の温度でかつ0.5ないし1.5ゲージ圧の範
囲でオキシアルキレート１Kgにつき毎時少なくと
も10のガス速度により反応させ、次いで反応水
をガス流によつて排除するものである。 一般式（）で表わされるオキシアルキル誘導
体の基礎になつており、かつ一般式（）で表わ
される化合物に於てR1残基を形成する飽和の又
は不飽和のアルコールは分子中に第一、第二又は
第三アルコール基を有する様な化合物でありう
る。アルキル残基は直鎖又は分枝鎖であり、これ
は対応するアルコール、たとえばオクチルアルコ
ール、イソノニルアルコール、ラウリルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、オレイルアルコ
ール、ステアリルアルコールから導かれる。更に
これらアルコールの混合物、特に天然脂肪酸及び
（又は）そのエステルの水素化に際して生じる、
たとえば獣脂脂肪アルコール、パーム油アルコー
ル及びヤシ油アルコールも使用される。その他の
アルコール―これからR1残基を導くR1残基が導
かれうるその他のアルコールは工業的方法、例え
ばチーグラー法（エチレン合成法）によつて得ら
れる炭素原子数約24個までの直鎖の炭素鎖を有す
る飽和第一アルコール、或は種々のオキソ法によ
つて得られる多少の分枝を有するアルコールなど
である。また芳香族ヒドロキシ化合物、たとえば
フエノール、ナフトール、２，４，６―トリ―第
三―ブチル―フエノール、４―イソ―ノニルフエ
ノール、４―イソ―オクチルフエノール、４―イ
ソ―プロピルフエノール、クレゾール、キシロー
ル及び４―イソ―ドデシルフエノールなども挙げ
られる。 オキシアルキレン基
【式】は好ま
しくはエチレンオキサイドから又はプロピレン―
オキサイドから導かれる。またこれは上述のアル
コール及び芳香族ヒドロキシ化合物とエチレン―
及び（又は）プロピレン―オキサイドとを反応さ
せることによつて導入される。その際エチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドとの混合物もま
た使用できる。あるいは最初エチレンオキサイ
ド、次いでプロピレンオキサイドと反応させるこ
ともできる。 新規４級アンモニウム化合物は技術上重要な界
面活性性質を示し、特に毛髪手入れ剤として適当
である。この化合物は水及び（又は）エチルアル
コールとすべての混合割合で容易に混合すること
ができる。その場合比較的高いオキシエチル化度
（エチレンオキサイド約10〜20単位）を示すこれ
らの生成物は澄明な溶液を生じ、一方比較的低い
オキシエチル含有量（エチレンオキサイド８単位
まで）を有する生成物は容易に分散され、混濁溶
液を生じる。しかしながらどちらの場合も毛髪手
入れ剤として同様に適している。 したがつて水と簡単に混合することによつて極
めて良好な貯蔵安定性を有する液状の又はペース
ト状の毛髪手入れ剤が製造されうる。４級エーテ
ルアミンの望ましくない過剰は問題なく毛髪から
水を使用して除去されうる。更にこのエーテルア
ミンは毛髪に充分にゆきわたるために処理された
髪は湿つた状態で極めて良く梳くことができる。
又乾いた髪もなお満足的に梳くことができる。 その上４級エーテルアミンの液状組成物は極め
て僅かに弱い泡立ち作用を示すにすぎない。この
ことは完成した毛髪手入れ剤を自動配量装置で充
填する場合に特に有利である。この場合同じ時間
内で液状の毛髪手入れ剤を泡立つ水性セチルトリ
メチルアンモニウムプロマイド溶液に比して著し
く多量に充填することができる。更にたとえば水
性セチルトリメチルアンモニウムクロライドの使
用に際して生じる泡形成―これは毛髪の整髪特性
を妨害する―は本発明による水性４級エーテルア
ミン―溶液を使用した場合は起らない。 次に一般式（）で表わされる４級アンモニウ
ム化合物の製造を例によつて更に説明する。すべ
て量の記載は他に明記しない限り、重量に関する
ものである。 例 １ 滴下ロート、撹拌器及び温度計を備えた反応フ
ラスコ中にトルオール150部に第二エーテルアミ
ン150部（分子量2121）―これはエチレンオキサ
イド15モルと反応したオレイルアルコールのアミ
ノリシスによつて得られる―を含有する溶液を加
える。炭酸ナトリウム40部を添加した後60℃で15
分以内で硫酸ジメチル9.8部を撹拌下に滴下す
る。２時間60℃で撹拌した後過し、液に60℃
で15分以内でもう一度硫酸ジメチル9.8部を滴下
する。更に２時間撹拌した後60℃でトルエンを留
去する。 かくしてロウ状の、水に澄明に溶解する生成物
が98％の収率で得られる。これは分析値に基づき
次の式に相当する。Ｎ＝0.7％；Ｓ＝1.7％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量は0.66％である。最終生成物に於てこの含有量
は０％に低下し、完全に４級化が達成される。 例 ２ 撹拌器及び滴下ロートを備えた反応フラスコ中
で第二エーテルアミン200部（分子量854）―これ
はエチレンオキサイド５モルと反応したヤシ油脂
肪アルコールのアミノリシスによつて得られる
―、ジメチルホルムアミド250部、炭酸水素ナト
リウム80部及びベンジルクロライド33.2部を24時
間80℃で撹拌する。過し、ジメチルホルムアミ
ドの留去後、１％より少ない第二アミン及び99％
より多い第三アミンが得られる。この生成物を硫
酸ジメチル32部と60℃で、２時間撹拌しながら反
応させて水に澄明に溶解する４級アンモニウム化
合物が99％の収率で得られる。この化合物の、塩
基性に反応する窒素原子含有量は０％である。こ
れは次の式に相当する。Ｎ＝1.4％；Ｓ＝3.1％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量は1.64％である。最終生成物は０％である。こ
の最終値は次の例すべてに於ても測定される。 例 ３ 第二エーテルアミン400部（分子量787）―これ
はエチレンオキサイド２モルによつてオキシエチ
ル化された直鎖状アルコール（Ｃ20/22）のアミ
ノリシスによつて得られる―を水酸化ナトリウム
30.3部及び水40部と共に２容量の実験室用オー
トクレーブ中で70〜80℃に加熱する。この場合メ
チルクロライドを5Kp／cm2の圧力になるまで加入
する。メチルクロライドがもはや反応混合物によ
つて吸収されなくなつた時に、反応混合物を空気
にさらし、生成物を注ぎ出す。４級化度は93％
で、遊離アミン１％及びアンモニウムヒドロクロ
リド６％である。この生成物を水中で乳化するこ
とができる。その１％水性溶液はPH―値４ないし
５を示す。Ｎ＝1.7％；Cl＝4.2％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量：1.78％ 例 ４ 例１に記載した様に、トルオール100部中に第
二エーテルアミン100部（分子量1209）―これは
エチレンオキサイド８モルによつてオキシエチル
化されたトリブチルフエノールのアミノリシスに
よつて得られる―を含有する溶液に炭酸ナトリウ
ム40部の添加下硫酸ジメチル11.4部を２回加えて
４級化する。 かくして次式 で表わされる４級アンモニウム塩が98％の収率で
得られる。Ｎ＝1.0％；Ｓ＝2.4％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量：1.16％ 例 ５ 例１に記載した様にトルオール100部中に第二
エーテルアミン100部（分子量952）―これはエチ
レンオキサイド１モル及びプロピレンオキサイド
１モルと反応した直鎖状アルコール（Ｃ20/22）
のアミノリシスによつて得られる―を含有する溶
液に炭酸ナトリウム40部の添加下硫酸ジメチル
14.5部を２回加えて４級化する。Ｎ＝1.5％；Ｓ
＝3.4％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量：1.47％ 例 ６ 例１に記載した様にトルオール100部中に第二
エーテルアミン100部（分子量615）―これはエチ
レンオキサイド１モルと反応したステアリルアル
コールのアミノリシスによつて得られる―を含有
する溶液に炭酸ナトリウム40部の添加下硫酸ジエ
チル27.5部を２回加えて４級化する。 かくして98％の収率で、塩基性に反応する窒素
原子を全く含有しない生成物が得られ、これは次
式 に相当する。Ｎ＝1.8％；Ｓ＝4.0％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量：2.27％ 例 ７ 第二エーテルアミン200部（分子量952）―これ
はエチレンオキサイド１モル及びプロピレンオキ
サイド１モルと反応した直鎖状アルコール（Ｃ20
／２２）のアミノリシスによつて得られる―を例３
に記載した様に水酸化ナトリウム8.4部及水16.8
部と共にメチルクロライドによつて４級化する。 かくして次式 で表わされる生成物が99％の収率で得られる。４
級化度は92％である。Ｎ＝1.6％；Cl＝4.2％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量：1.47％ 次表に例１ないし７に準じて製造された新規４
級アンモニウム化合物を記載する。
オキサイドから導かれる。またこれは上述のアル
コール及び芳香族ヒドロキシ化合物とエチレン―
及び（又は）プロピレン―オキサイドとを反応さ
せることによつて導入される。その際エチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドとの混合物もま
た使用できる。あるいは最初エチレンオキサイ
ド、次いでプロピレンオキサイドと反応させるこ
ともできる。 新規４級アンモニウム化合物は技術上重要な界
面活性性質を示し、特に毛髪手入れ剤として適当
である。この化合物は水及び（又は）エチルアル
コールとすべての混合割合で容易に混合すること
ができる。その場合比較的高いオキシエチル化度
（エチレンオキサイド約10〜20単位）を示すこれ
らの生成物は澄明な溶液を生じ、一方比較的低い
オキシエチル含有量（エチレンオキサイド８単位
まで）を有する生成物は容易に分散され、混濁溶
液を生じる。しかしながらどちらの場合も毛髪手
入れ剤として同様に適している。 したがつて水と簡単に混合することによつて極
めて良好な貯蔵安定性を有する液状の又はペース
ト状の毛髪手入れ剤が製造されうる。４級エーテ
ルアミンの望ましくない過剰は問題なく毛髪から
水を使用して除去されうる。更にこのエーテルア
ミンは毛髪に充分にゆきわたるために処理された
髪は湿つた状態で極めて良く梳くことができる。
又乾いた髪もなお満足的に梳くことができる。 その上４級エーテルアミンの液状組成物は極め
て僅かに弱い泡立ち作用を示すにすぎない。この
ことは完成した毛髪手入れ剤を自動配量装置で充
填する場合に特に有利である。この場合同じ時間
内で液状の毛髪手入れ剤を泡立つ水性セチルトリ
メチルアンモニウムプロマイド溶液に比して著し
く多量に充填することができる。更にたとえば水
性セチルトリメチルアンモニウムクロライドの使
用に際して生じる泡形成―これは毛髪の整髪特性
を妨害する―は本発明による水性４級エーテルア
ミン―溶液を使用した場合は起らない。 次に一般式（）で表わされる４級アンモニウ
ム化合物の製造を例によつて更に説明する。すべ
て量の記載は他に明記しない限り、重量に関する
ものである。 例 １ 滴下ロート、撹拌器及び温度計を備えた反応フ
ラスコ中にトルオール150部に第二エーテルアミ
ン150部（分子量2121）―これはエチレンオキサ
イド15モルと反応したオレイルアルコールのアミ
ノリシスによつて得られる―を含有する溶液を加
える。炭酸ナトリウム40部を添加した後60℃で15
分以内で硫酸ジメチル9.8部を撹拌下に滴下す
る。２時間60℃で撹拌した後過し、液に60℃
で15分以内でもう一度硫酸ジメチル9.8部を滴下
する。更に２時間撹拌した後60℃でトルエンを留
去する。 かくしてロウ状の、水に澄明に溶解する生成物
が98％の収率で得られる。これは分析値に基づき
次の式に相当する。Ｎ＝0.7％；Ｓ＝1.7％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量は0.66％である。最終生成物に於てこの含有量
は０％に低下し、完全に４級化が達成される。 例 ２ 撹拌器及び滴下ロートを備えた反応フラスコ中
で第二エーテルアミン200部（分子量854）―これ
はエチレンオキサイド５モルと反応したヤシ油脂
肪アルコールのアミノリシスによつて得られる
―、ジメチルホルムアミド250部、炭酸水素ナト
リウム80部及びベンジルクロライド33.2部を24時
間80℃で撹拌する。過し、ジメチルホルムアミ
ドの留去後、１％より少ない第二アミン及び99％
より多い第三アミンが得られる。この生成物を硫
酸ジメチル32部と60℃で、２時間撹拌しながら反
応させて水に澄明に溶解する４級アンモニウム化
合物が99％の収率で得られる。この化合物の、塩
基性に反応する窒素原子含有量は０％である。こ
れは次の式に相当する。Ｎ＝1.4％；Ｓ＝3.1％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量は1.64％である。最終生成物は０％である。こ
の最終値は次の例すべてに於ても測定される。 例 ３ 第二エーテルアミン400部（分子量787）―これ
はエチレンオキサイド２モルによつてオキシエチ
ル化された直鎖状アルコール（Ｃ20/22）のアミ
ノリシスによつて得られる―を水酸化ナトリウム
30.3部及び水40部と共に２容量の実験室用オー
トクレーブ中で70〜80℃に加熱する。この場合メ
チルクロライドを5Kp／cm2の圧力になるまで加入
する。メチルクロライドがもはや反応混合物によ
つて吸収されなくなつた時に、反応混合物を空気
にさらし、生成物を注ぎ出す。４級化度は93％
で、遊離アミン１％及びアンモニウムヒドロクロ
リド６％である。この生成物を水中で乳化するこ
とができる。その１％水性溶液はPH―値４ないし
５を示す。Ｎ＝1.7％；Cl＝4.2％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量：1.78％ 例 ４ 例１に記載した様に、トルオール100部中に第
二エーテルアミン100部（分子量1209）―これは
エチレンオキサイド８モルによつてオキシエチル
化されたトリブチルフエノールのアミノリシスに
よつて得られる―を含有する溶液に炭酸ナトリウ
ム40部の添加下硫酸ジメチル11.4部を２回加えて
４級化する。 かくして次式 で表わされる４級アンモニウム塩が98％の収率で
得られる。Ｎ＝1.0％；Ｓ＝2.4％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量：1.16％ 例 ５ 例１に記載した様にトルオール100部中に第二
エーテルアミン100部（分子量952）―これはエチ
レンオキサイド１モル及びプロピレンオキサイド
１モルと反応した直鎖状アルコール（Ｃ20/22）
のアミノリシスによつて得られる―を含有する溶
液に炭酸ナトリウム40部の添加下硫酸ジメチル
14.5部を２回加えて４級化する。Ｎ＝1.5％；Ｓ
＝3.4％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量：1.47％ 例 ６ 例１に記載した様にトルオール100部中に第二
エーテルアミン100部（分子量615）―これはエチ
レンオキサイド１モルと反応したステアリルアル
コールのアミノリシスによつて得られる―を含有
する溶液に炭酸ナトリウム40部の添加下硫酸ジエ
チル27.5部を２回加えて４級化する。 かくして98％の収率で、塩基性に反応する窒素
原子を全く含有しない生成物が得られ、これは次
式 に相当する。Ｎ＝1.8％；Ｓ＝4.0％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量：2.27％ 例 ７ 第二エーテルアミン200部（分子量952）―これ
はエチレンオキサイド１モル及びプロピレンオキ
サイド１モルと反応した直鎖状アルコール（Ｃ20
／２２）のアミノリシスによつて得られる―を例３
に記載した様に水酸化ナトリウム8.4部及水16.8
部と共にメチルクロライドによつて４級化する。 かくして次式 で表わされる生成物が99％の収率で得られる。４
級化度は92％である。Ｎ＝1.6％；Cl＝4.2％ 原料化合物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量：1.47％ 次表に例１ないし７に準じて製造された新規４
級アンモニウム化合物を記載する。
【表】
【表】
最終生成物中の塩基性に反応する窒素原子含有
量はすべての場合に０％に低下するので、完全に
４級化が達成される。 次にセチルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、セチルトリメチルアンモニウムプロマイド、
ステアリルペンタオキシエチルアンモニウムクロ
ライド及び本発明による４級エーテルアミン―化
合物の泡立ち挙動を示す。これはDIN53902―法
に従つて測定され、20℃で水硬度20゜dH（ドイ
ツ硬度）の水中でかつ作用物質濃度0.1％で25回
打撃を与えた後測定する。 セチルトリメチルアンモニウムクロライド：
740cm3 セチルトリメチルアンモニウムプロマイド： ステアリルペンタオキシエチルアンモニウムク
ロライド： 490cm3 ４級エーテルアミン―化合物： ジ（デカオキシエチルオレイル）―ジメチルア
ンモニウムクロライド： 40cm3 次の使用例はカチオン性毛髪手入れ剤を製造す
るために４級化エーテルアミンを使用する種々の
方法を示す。 例中量―及びパーセント―記載は重量に関する
ものである。 例 ８ 低粘稠の澄明なヘアーリンス ジ（ペンタデカオキシエチルオレイル）―ジ
メチルアンモニウムクロライド １％ 水 全量100％ 例 ９ 高粘稠の澄明なヘアーリンス水溶液 ジ（デカオキシエチルオレイル）―ジメチル
アンモニウムクロライド 1.5％ ヒドロキシエチルセルロース 1.0％ 香料油 0.3％ 水 全量100％ 例 10 ヘアーセツトローシヨン水溶液 ビニルピロリドン―ビニルアセテートコポリ
マー（60：40の割合） 3.5％ イソアジペート 0.2％ 香料油 0.3％ イソプロピルアルコール 45％ ジ（ペンタデカオキシエチルオレイル）―ジ
メチルアンモニウム―メチルスルフエート
0.2％ 水 全量100％ 例 11 ヘアーローシヨン ジ（ドデカオキシエチルオレイル）―ジメチ
ルアンモニウムメチルスルフエート 0.2％ エチルアルコール 30％ イソアデペート 0.4％ 香料油 0.2％ 水 全量100％ 例 12 シヤンプー ジ（デカオキシエチルオレイル）―ジメチル
―アンモニウム―エチル―スルフエート
1.4％ ラウリルジグリコール―エーテルスルフエー
ト―ナトリウム塩 15％ ヤシ油酸―ジエタノールアミド ３％ 香料油 0.3％ 塩化ナトリウム 1.2％ ホルマリン 0.1％ 水 全量100％ 例 13 乳液状ヘアーリンス ジ（ペンタデカオキシエチルステアリル）―
ジメチル―アンモニウム―メチルスルフエー
ト ２％ ステアリルアルコール＋エチレンオキサイド
10モル ３％ トリエチレン―グリコール―ジステアレート
２％ セチルアルコール ３％ 香料油 0.1％ 水 全量100％ 例 14 クリーム状ヘアーリンス ジステアリル―ジメチル―アンモニウムクロ
ライド 0.5％ ジ（ドデカオキシエチルオレイル）―ジメチ
ル―アンモニウムクロライド １％ セチル／ステアリルアルコール＋エチレンオ
キサイド９モル ３％ セチルアルコール ４％ 香料油 0.2％ 水 全量100％ 例 15 ヘアークリーム ジ（デカオキシエチルオレイル）―ジメチル
―アンモニウムクロライド 0.2％ ジグリセリンセスキオレアート ５％ パラフインワツクス 15％ シリコーン油 １％ ワセリン 15％ パラフイン油 ２％ 香料油 0.1％ 水 全量100％ 例 16 ヘアースプレー ポリビニルピロリドン／ビニルアセテートコ
ポリマー（割合70：30） 1.5％ 香料油 0.1％ シリコーン油 0.1％ ジ（ペンタデカオキシエチルオレイル）―ジ
メチル―アンモニウムクロライド 0.2％ エチルアルコール 28％ 噴射ガスとしてフツ素化された炭化水素
全量100％
量はすべての場合に０％に低下するので、完全に
４級化が達成される。 次にセチルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、セチルトリメチルアンモニウムプロマイド、
ステアリルペンタオキシエチルアンモニウムクロ
ライド及び本発明による４級エーテルアミン―化
合物の泡立ち挙動を示す。これはDIN53902―法
に従つて測定され、20℃で水硬度20゜dH（ドイ
ツ硬度）の水中でかつ作用物質濃度0.1％で25回
打撃を与えた後測定する。 セチルトリメチルアンモニウムクロライド：
740cm3 セチルトリメチルアンモニウムプロマイド： ステアリルペンタオキシエチルアンモニウムク
ロライド： 490cm3 ４級エーテルアミン―化合物： ジ（デカオキシエチルオレイル）―ジメチルア
ンモニウムクロライド： 40cm3 次の使用例はカチオン性毛髪手入れ剤を製造す
るために４級化エーテルアミンを使用する種々の
方法を示す。 例中量―及びパーセント―記載は重量に関する
ものである。 例 ８ 低粘稠の澄明なヘアーリンス ジ（ペンタデカオキシエチルオレイル）―ジ
メチルアンモニウムクロライド １％ 水 全量100％ 例 ９ 高粘稠の澄明なヘアーリンス水溶液 ジ（デカオキシエチルオレイル）―ジメチル
アンモニウムクロライド 1.5％ ヒドロキシエチルセルロース 1.0％ 香料油 0.3％ 水 全量100％ 例 10 ヘアーセツトローシヨン水溶液 ビニルピロリドン―ビニルアセテートコポリ
マー（60：40の割合） 3.5％ イソアジペート 0.2％ 香料油 0.3％ イソプロピルアルコール 45％ ジ（ペンタデカオキシエチルオレイル）―ジ
メチルアンモニウム―メチルスルフエート
0.2％ 水 全量100％ 例 11 ヘアーローシヨン ジ（ドデカオキシエチルオレイル）―ジメチ
ルアンモニウムメチルスルフエート 0.2％ エチルアルコール 30％ イソアデペート 0.4％ 香料油 0.2％ 水 全量100％ 例 12 シヤンプー ジ（デカオキシエチルオレイル）―ジメチル
―アンモニウム―エチル―スルフエート
1.4％ ラウリルジグリコール―エーテルスルフエー
ト―ナトリウム塩 15％ ヤシ油酸―ジエタノールアミド ３％ 香料油 0.3％ 塩化ナトリウム 1.2％ ホルマリン 0.1％ 水 全量100％ 例 13 乳液状ヘアーリンス ジ（ペンタデカオキシエチルステアリル）―
ジメチル―アンモニウム―メチルスルフエー
ト ２％ ステアリルアルコール＋エチレンオキサイド
10モル ３％ トリエチレン―グリコール―ジステアレート
２％ セチルアルコール ３％ 香料油 0.1％ 水 全量100％ 例 14 クリーム状ヘアーリンス ジステアリル―ジメチル―アンモニウムクロ
ライド 0.5％ ジ（ドデカオキシエチルオレイル）―ジメチ
ル―アンモニウムクロライド １％ セチル／ステアリルアルコール＋エチレンオ
キサイド９モル ３％ セチルアルコール ４％ 香料油 0.2％ 水 全量100％ 例 15 ヘアークリーム ジ（デカオキシエチルオレイル）―ジメチル
―アンモニウムクロライド 0.2％ ジグリセリンセスキオレアート ５％ パラフインワツクス 15％ シリコーン油 １％ ワセリン 15％ パラフイン油 ２％ 香料油 0.1％ 水 全量100％ 例 16 ヘアースプレー ポリビニルピロリドン／ビニルアセテートコ
ポリマー（割合70：30） 1.5％ 香料油 0.1％ シリコーン油 0.1％ ジ（ペンタデカオキシエチルオレイル）―ジ
メチル―アンモニウムクロライド 0.2％ エチルアルコール 28％ 噴射ガスとしてフツ素化された炭化水素
全量100％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） 〔式中R1はC8―C24アルキル―又はアルケニル
基、シクロヘキシル残基あるいは場合によりアル
キル基によつて置換されたアリール残基を示し、
Ｘ及びＹは水素原子又はメチル基―この場合Ｘ及
びＹは同時にメチル基を示すことはない―を示
し、ｎは４ないし20の整数を示し、R2及びR3は
メチル基、エチル基又はベンジル残基を示し、Ａ
はメトスルフエートイオン、エトスルフエート
イオン又はクロルイオンを示す。〕 で表わされる４級アンモニウム化合物。 ２ 一般式（） 〔式中R1はC8―C24アルキル―又はアルケニル
基、シクロヘキシル残基あるいは場合によりアル
キル基によつて置換されたアリール残基を示し、
Ｘ及びＹは水素原子又はメチル基―この場合Ｘ及
びＹは同時にメチル基を示すことはない―を示
し、ｎは４ないし20の整数を示す。〕 で表わされる第二エーテルアミンをアルカリの添
加下アルキル化剤と反応させることを特徴とす
る、下記一般式（） 〔式中R1，Ｘ，Ｙ及びｎは一般式（）に於
けると同一の意味を有し、R2及びR3はメチル
基、エチル基又はベンジル残基を示し、Ａはメ
トスルフエートイオン、エトスルフエートイオン
又はクロルイオンを示す。〕 で表わされる４級アンモニウム化合物を製造する
方法。 ３ 反応を有機溶剤中で実施することよりなる特
許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 下記一般式（） 〔式中R1はC8―C24アルキル―又はアルケニル
基シクロヘキシル残基あるいは場合によりアルキ
ル基によつて置換されたアリール残基を示し、Ｘ
及びＹは水素原子又はメチル基―この場合Ｘ及び
Ｙは同時にメチル基を示すことはない―を示し、
ｎは４ないし20の整数を示し、R2及びR3はメチ
ル基、エチル基又はベンジル残基を示し、Ａは
メトスルフエートイオン、エトスルフエートイオ
ン又はクロルイオンを示す。〕 で表わされる４級アンモニウム化合物を含有する
ことを特徴とする毛髪手入れ剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2628157A DE2628157C2 (de) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Quartäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarpflegemittel |
| DE19762651898 DE2651898A1 (de) | 1976-11-13 | 1976-11-13 | Waescheweichspuelmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52156806A JPS52156806A (en) | 1977-12-27 |
| JPS6214541B2 true JPS6214541B2 (ja) | 1987-04-02 |
Family
ID=25770600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7339777A Granted JPS52156806A (en) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Quartanary ammonium compounds * their preparation and use |
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|---|---|
| JP (1) | JPS52156806A (ja) |
| AR (1) | AR224225A1 (ja) |
| BR (1) | BR7704041A (ja) |
| CH (1) | CH631433A5 (ja) |
| DK (1) | DK275677A (ja) |
| FR (1) | FR2355800A1 (ja) |
| GB (1) | GB1585383A (ja) |
| IT (1) | IT1080221B (ja) |
| NL (1) | NL7706714A (ja) |
| SE (1) | SE7707265L (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0111965B1 (en) * | 1982-12-23 | 1989-07-26 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| DE60235331D1 (de) | 2001-03-08 | 2010-03-25 | Kao Corp | Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumsalzen |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1084134A (en) * | 1964-07-14 | 1967-09-20 | Mafchon Products Ltd | Novel quaternary ammonium salts, their preparation and use as surface-active agents |
| US3493660A (en) * | 1967-05-15 | 1970-02-03 | Cargill Inc | Bactericidal quaternary ammonium compositions |
| GB1223730A (en) * | 1967-07-31 | 1971-03-03 | Armour Ind Chem Co | Dialkyl polyethoxylated quaternary ammonium compounds, process for their preparation, and use as a fabric softener |
-
1977
- 1977-06-17 NL NL7706714A patent/NL7706714A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-20 CH CH753977A patent/CH631433A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-21 GB GB2583077A patent/GB1585383A/en not_active Expired
- 1977-06-21 IT IT2491577A patent/IT1080221B/it active
- 1977-06-21 AR AR26812077A patent/AR224225A1/es active
- 1977-06-22 DK DK275677A patent/DK275677A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-06-22 SE SE7707265A patent/SE7707265L/ not_active Application Discontinuation
- 1977-06-22 BR BR7704041A patent/BR7704041A/pt unknown
- 1977-06-22 JP JP7339777A patent/JPS52156806A/ja active Granted
- 1977-06-23 FR FR7719233A patent/FR2355800A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK275677A (da) | 1977-12-24 |
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| SE7707265L (sv) | 1977-12-24 |
| CH631433A5 (en) | 1982-08-13 |
| GB1585383A (en) | 1981-03-04 |
| BR7704041A (pt) | 1978-07-04 |
| AR224225A1 (es) | 1981-11-13 |
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| IT1080221B (it) | 1985-05-16 |
| JPS52156806A (en) | 1977-12-27 |
| FR2355800A1 (fr) | 1978-01-20 |
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