JPS62148441A - アルケニルフェノ−ルの製造方法 - Google Patents
アルケニルフェノ−ルの製造方法Info
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- JPS62148441A JPS62148441A JP28998885A JP28998885A JPS62148441A JP S62148441 A JPS62148441 A JP S62148441A JP 28998885 A JP28998885 A JP 28998885A JP 28998885 A JP28998885 A JP 28998885A JP S62148441 A JPS62148441 A JP S62148441A
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- Japan
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- alkenylphenol
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- catalyst
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルケニルフェノールの製造方法に関する。
更に詳しくは、塩基性触媒の存在下にジヒドロキシジア
リールアルカンを加熱してアルケニルフェノールを製造
する方法にむける、塩基性触媒の反応系への供給方法を
改みしたアルケニルフェノールの製造方法に関するもの
である。
リールアルカンを加熱してアルケニルフェノールを製造
する方法にむける、塩基性触媒の反応系への供給方法を
改みしたアルケニルフェノールの製造方法に関するもの
である。
ジヒドロキシジアリールアルカンを塩基性触媒の存在下
に加熱することにより、対応するフェノール類とこれに
対応するアルケニルフェノールが生成することは良く知
られている。こ、の反応を利用してアルケニルフェノー
ルを製造する方法も種々捉案されている（例えば、特公
昭３８−１３６８号、特開昭５０−１３３４１号、特開
昭５５−２７１０８号、特公昭４９−４８３１９号等）
。
に加熱することにより、対応するフェノール類とこれに
対応するアルケニルフェノールが生成することは良く知
られている。こ、の反応を利用してアルケニルフェノー
ルを製造する方法も種々捉案されている（例えば、特公
昭３８−１３６８号、特開昭５０−１３３４１号、特開
昭５５−２７１０８号、特公昭４９−４８３１９号等）
。
これらの方法において、塩基性触媒としては、アルカリ
金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物また
は炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化カルシウム等が
用いられている。その他、アルコレート、フェルレート
、アルキルカルボキシレート等が使用できるとされてい
る。しかし、これらの方法において、実際には塩基性触
媒は全て固体状で原料物質と混合して使用するものであ
る。
金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物また
は炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化カルシウム等が
用いられている。その他、アルコレート、フェルレート
、アルキルカルボキシレート等が使用できるとされてい
る。しかし、これらの方法において、実際には塩基性触
媒は全て固体状で原料物質と混合して使用するものであ
る。
このような方法を工業的に実施するには、塩ノ１５性触
媒の反応系への供給Ｖを一定化するのが非常に′ｊＡ雑
である。
媒の反応系への供給Ｖを一定化するのが非常に′ｊＡ雑
である。
すなわち、既に知られている、ジヒドロキシジアリール
アルカンを塩基性触媒の存在下にアルケニルフェノール
を製造する方法においては、これを工業的に連続的方法
で実施しようとするには、塩基性触媒の反応系への供給
方法を改冴する必要がある。
アルカンを塩基性触媒の存在下にアルケニルフェノール
を製造する方法においては、これを工業的に連続的方法
で実施しようとするには、塩基性触媒の反応系への供給
方法を改冴する必要がある。
本発明者等は、アルケニルフェノールの連続的製造にお
ける触媒の連続供給法について、既に数多くの検討を行
ってきた。その結果、反応系へ水溶液で連続して供給す
ることにより、系内の触媒が一定濃度に保たれ、反応が
一定して、一定の流星で生成物が取り出せることを見出
した。しかしながら、一般に、反応温度が１５０〜３０
０℃の高温で、またアルケニルフェノールをモノマーと
して取り出すためには、５〜１００ｍｎＪｇの減圧下で
反応が行われるので、水の揮散が激しり、精読して反応
を行っていると、装入口付近に触媒が固結するなどの問
題が生していた。
ける触媒の連続供給法について、既に数多くの検討を行
ってきた。その結果、反応系へ水溶液で連続して供給す
ることにより、系内の触媒が一定濃度に保たれ、反応が
一定して、一定の流星で生成物が取り出せることを見出
した。しかしながら、一般に、反応温度が１５０〜３０
０℃の高温で、またアルケニルフェノールをモノマーと
して取り出すためには、５〜１００ｍｎＪｇの減圧下で
反応が行われるので、水の揮散が激しり、精読して反応
を行っていると、装入口付近に触媒が固結するなどの問
題が生していた。
本発明の目的はこのような問題点を解決し、安定した操
作が可能なアルケニルフェノールの連続的！！８！遣方
法全方法供することである。
作が可能なアルケニルフェノールの連続的！！８！遣方
法全方法供することである。
本発明考等は、このように連続的にジヒドロキシジアリ
ールアルカンを加熱して対応するアルケニルフェノール
の連続的に製造する方法において、触媒の連続供給方法
を、更に鋭意検討し本願発明を完成させるに至ったもの
である。
ールアルカンを加熱して対応するアルケニルフェノール
の連続的に製造する方法において、触媒の連続供給方法
を、更に鋭意検討し本願発明を完成させるに至ったもの
である。
すなわち、本発明は、ジヒドロキシジアリールアルカン
を塩基性触媒の存在下に加熱して対応するアルケニルフ
ェノールを製造する方法において、塩基性触媒を水溶液
とし対応するアルケニルフェノールとの混合物として反
応系に供給することを特徴とするアルケニルフェノール
の製造方法である。
を塩基性触媒の存在下に加熱して対応するアルケニルフ
ェノールを製造する方法において、塩基性触媒を水溶液
とし対応するアルケニルフェノールとの混合物として反
応系に供給することを特徴とするアルケニルフェノール
の製造方法である。
本発明の方法に用いるジヒドロキシジアリールアルカン
は、フェニル基で置換されていてもよい炭素数２〜７の
脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素のｇｅｍ−ジフェ
ニロール化物であり、そのフェニロール基はそれぞれ炭
素数１〜４のアルキル基もしくはアルコキシ基またはハ
ロゲン原子等で置換されていても良い。これらのジフェ
ニロールアルカンの例としては、２．２−（４，４°−
ジヒドロキシジフェニル）プロパン、２．−（４，−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル
）プロパン、２゜２−（４，４°−ジヒドロキジー３，
３°−ジメチルジフェニル）プロパン、２．２−（４，
４’−ジヒドロキン−３−メチルジフェニル）プロパン
、１．１−（４，４’−ジヒドロキンジフェニル）エタ
ン、１．１−（４，４’−ジヒドロキンジフェニル）プ
ロパン、１．１−（４，Ｉｆｏ−ジヒドロキンジフェニ
ル）ブタン、２．２（４，４°−ジヒドロキンジフェニ
ル）−３−メチルブタン、１，１ （４，４’−ジヒド
ロキシジフェニル）−２−メチルプロパン、１．１−（
４，４’−ジヒドロキシジフェニル）シクロヘキサン、
１． ｌ、 １−（４，４’−ジヒドロ−１−シトリフ
ェニル）エタン、２．２−（２，２°−ジヒドロキン４
，４′−ジーし一ブチルジフェニル）プロパン等が７ｆ
ｓげられる。
は、フェニル基で置換されていてもよい炭素数２〜７の
脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素のｇｅｍ−ジフェ
ニロール化物であり、そのフェニロール基はそれぞれ炭
素数１〜４のアルキル基もしくはアルコキシ基またはハ
ロゲン原子等で置換されていても良い。これらのジフェ
ニロールアルカンの例としては、２．２−（４，４°−
ジヒドロキシジフェニル）プロパン、２．−（４，−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル
）プロパン、２゜２−（４，４°−ジヒドロキジー３，
３°−ジメチルジフェニル）プロパン、２．２−（４，
４’−ジヒドロキン−３−メチルジフェニル）プロパン
、１．１−（４，４’−ジヒドロキンジフェニル）エタ
ン、１．１−（４，４’−ジヒドロキンジフェニル）プ
ロパン、１．１−（４，Ｉｆｏ−ジヒドロキンジフェニ
ル）ブタン、２．２（４，４°−ジヒドロキンジフェニ
ル）−３−メチルブタン、１，１ （４，４’−ジヒド
ロキシジフェニル）−２−メチルプロパン、１．１−（
４，４’−ジヒドロキシジフェニル）シクロヘキサン、
１． ｌ、 １−（４，４’−ジヒドロ−１−シトリフ
ェニル）エタン、２．２−（２，２°−ジヒドロキン４
，４′−ジーし一ブチルジフェニル）プロパン等が７ｆ
ｓげられる。
これらのノヒトロー１−ノジアリールアルカンはフェノ
ール類とカルボニル化合物を反応させてｆｒＦられる。
ール類とカルボニル化合物を反応させてｆｒＦられる。
使用するジヒドロキシジアリールアルカンは純度の高い
もののみならず、該ジヒドロキシジアリールアルカンを
製造する際の反応生成物であって、ジヒドロキシジアリ
ールアルカンの外に副生ずる主としてフェノール類とカ
ルボニル化合物が縮合して生成したタール状物質を含有
しているものを使用しても良い。これらの副生物を含む
、ジヒドロキシジアリールアルカンをｔ＋Ｖ製する工程
の茎留残渣、結晶化母液濃縮液等もそのまま本発明の方
法に適用できる。
もののみならず、該ジヒドロキシジアリールアルカンを
製造する際の反応生成物であって、ジヒドロキシジアリ
ールアルカンの外に副生ずる主としてフェノール類とカ
ルボニル化合物が縮合して生成したタール状物質を含有
しているものを使用しても良い。これらの副生物を含む
、ジヒドロキシジアリールアルカンをｔ＋Ｖ製する工程
の茎留残渣、結晶化母液濃縮液等もそのまま本発明の方
法に適用できる。
上述したジヒドロキシジアリールアルカンまたはその製
造、精製時の副生物は本発明の方法により、それぞれ対
応するフェノールｌｎとアルケニルフェノール類とを生
成する。
造、精製時の副生物は本発明の方法により、それぞれ対
応するフェノールｌｎとアルケニルフェノール類とを生
成する。
本発明の方法で使用される塩基性触媒としては、アルカ
リ金属もしくはアルカリＪ： ＫＯ金金属酸化物、水酸
化物または炭酸塩、例えば、水酸化す〜トリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化カル
シウム、水酸化カルシウム等が用いられる。その他、フ
ェノラート、アルコラ−ト、有機酸塩等も用いうるが、
水ｉ８ ？（Ｍで用いるのが好ましい。
リ金属もしくはアルカリＪ： ＫＯ金金属酸化物、水酸
化物または炭酸塩、例えば、水酸化す〜トリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化カル
シウム、水酸化カルシウム等が用いられる。その他、フ
ェノラート、アルコラ−ト、有機酸塩等も用いうるが、
水ｉ８ ？（Ｍで用いるのが好ましい。
触媒の使用量は反応媒体に対して０．０１〜５重量％の
範囲が適当である。ここでいう水ｉ８ ？＆とは塩基性
触媒が完全に溶解した１８液ないしは−・部未溶解のも
のを！懸濁状態で含む水溶液であっても差し支えない。
範囲が適当である。ここでいう水ｉ８ ？＆とは塩基性
触媒が完全に溶解した１８液ないしは−・部未溶解のも
のを！懸濁状態で含む水溶液であっても差し支えない。
水の使用量はとくに限定されない。しかし、あまり多す
ぎると、反応操作、特に減圧操作が回能となるため、反
応媒体に対して、ｏ、ｏｉ〜５重星％重置囲が好ましい
。
ぎると、反応操作、特に減圧操作が回能となるため、反
応媒体に対して、ｏ、ｏｉ〜５重星％重置囲が好ましい
。
また、塩基性触媒の水溶液と混合する対応するフェノー
ル類の量は任意に選べるが、過大である場合には、特に
アルケニルフェノールを公知の方法で取り出す場合には
、後の操作が繁雑となるため、反応媒体に対して０．０
１〜５０重量％の範囲が好ましい。
ル類の量は任意に選べるが、過大である場合には、特に
アルケニルフェノールを公知の方法で取り出す場合には
、後の操作が繁雑となるため、反応媒体に対して０．０
１〜５０重量％の範囲が好ましい。
塩基性触媒の水溶液と対応するフェノール類との混合は
、反応系への供給前または反応系でおこなっても良い。
、反応系への供給前または反応系でおこなっても良い。
例えば、反応器装入前に設けられた混合容器で行っても
良く、また反応２；への原料装入配管中で行ってもよい
。あるいは、反応器中へ通じる２つの原ｒａｔ装入配管
の装入Ｉコから別々に装入して、反応器内に入ると同時
に混合Ｊ−る方法等の多種多様の混合方法が適用できる
。
良く、また反応２；への原料装入配管中で行ってもよい
。あるいは、反応器中へ通じる２つの原ｒａｔ装入配管
の装入Ｉコから別々に装入して、反応器内に入ると同時
に混合Ｊ−る方法等の多種多様の混合方法が適用できる
。
本発明の方法は回分式でも、＆！続式でも実施できるが
、とくに連続反応方式で大きな効果が得られる。
、とくに連続反応方式で大きな効果が得られる。
本発明はアルケニルフェノールの製造方法に於いて、反
応に不可欠な塩基性触媒を安定して反応系に供給し、反
応操作上や反応ＷＵ等へのトラブルがなく、継続して安
定にａＪ造する方法を提ｆＲするものである。その産業
上寄与するところは非常に大きい。
応に不可欠な塩基性触媒を安定して反応系に供給し、反
応操作上や反応ＷＵ等へのトラブルがなく、継続して安
定にａＪ造する方法を提ｆＲするものである。その産業
上寄与するところは非常に大きい。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
反応器に溶融したビスフェノールＡを４００ｇ／ｈｒで
ｉ！ｌ！続的に送入し同時に別の送入口より２０％水酸
化ナトリウム水溶液を１０ｇ／ｈｒで、フェノールをｌ
Ｏｇ／ｈｒで、反応器入口で混合するように送入した。
ｉ！ｌ！続的に送入し同時に別の送入口より２０％水酸
化ナトリウム水溶液を１０ｇ／ｈｒで、フェノールをｌ
Ｏｇ／ｈｒで、反応器入口で混合するように送入した。
２００℃、５０ｍｔｒＨｇで連続して運転し、反応器上
部から３９０ｇ／ｈｒで留出物を、また下部からは２０
ｇ／ｈｒでクール状物質を連続して抜き出した。
部から３９０ｇ／ｈｒで留出物を、また下部からは２０
ｇ／ｈｒでクール状物質を連続して抜き出した。
得られた留出物の組成は、フェノール４５％、ｐ〜イソ
プロペニルフェノール１２％、ｐ−イソプロペニルフェ
ノールダイマロ％、ビスフェノールＡ２％、その他 ｐ
−イソプロペニルフェノールの三量体以上のオリゴマー
が３３％であった。
プロペニルフェノール１２％、ｐ−イソプロペニルフェ
ノールダイマロ％、ビスフェノールＡ２％、その他 ｐ
−イソプロペニルフェノールの三量体以上のオリゴマー
が３３％であった。
この条件で継続してｌケ月の運転が可能であった。
実施例２
実施例１と同一の条件で、２．２−ビス（４−ヒドロキ
ノ−３−メチルフェニル）プロパンヲ４００［＋／ｈｒ
テ連続的に送太し、別の送入口より２０％水酸化ナト
リうム水’ｔ８ ？（ｌと０−クレゾールを５：１ で
ｌｄ合した液をｌｏｇ／ｈｒで送入した。０−クレゾー
ル４３％、ｐ−イソプロペニル−０ヘクレノ゛−ルモノ
マ−２２％、ダイマー８％、原料の２．２．ビス（４ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン４％を含む液
が３４０ｇ／ｈｒで留出し、反応残渣が７０ｇ／ｈｒで
反応器より抜き出された。 この条件でｍｂｔして１ケ
月の運転が可能であった。
ノ−３−メチルフェニル）プロパンヲ４００［＋／ｈｒ
テ連続的に送太し、別の送入口より２０％水酸化ナト
リうム水’ｔ８ ？（ｌと０−クレゾールを５：１ で
ｌｄ合した液をｌｏｇ／ｈｒで送入した。０−クレゾー
ル４３％、ｐ−イソプロペニル−０ヘクレノ゛−ルモノ
マ−２２％、ダイマー８％、原料の２．２．ビス（４ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン４％を含む液
が３４０ｇ／ｈｒで留出し、反応残渣が７０ｇ／ｈｒで
反応器より抜き出された。 この条件でｍｂｔして１ケ
月の運転が可能であった。
実施例３
フェノールとアセトンとからビスフェノール八を製造す
る工程のビスフェノールＡの蒸留残渣を２５０ｋｇ／ｈ
ｒで反応機に入れた。一方別の口から５０％水酸化ナト
リウム水ｆａ ｔ＆、と同量のフェノールを混合したも
のを５００ ｇ／ｈｒで反応機に送入した。反応機を２
２０℃、４０ｍｍ１１ｇに保ち、連続して半年間の運転
が可能であった。送入液の５０％が反応機上部より留出
した。
る工程のビスフェノールＡの蒸留残渣を２５０ｋｇ／ｈ
ｒで反応機に入れた。一方別の口から５０％水酸化ナト
リウム水ｆａ ｔ＆、と同量のフェノールを混合したも
のを５００ ｇ／ｈｒで反応機に送入した。反応機を２
２０℃、４０ｍｍ１１ｇに保ち、連続して半年間の運転
が可能であった。送入液の５０％が反応機上部より留出
した。
茎留残渣組成；ビスフェノールＡ３Ｑ％、トリスフェノ
ール１５％、その他高沸点物５５９石留出物組成 ；フ
ェノール４１％、ρ−イソプロペニルフェノール２７％
、ｐ−イソプロペニルフェノールダイマ３１％、その他
１％ 比較例１ 実施例３と同様の条件で、５０％水酸化す１−リウム水
溶液を単独で２５０ ｇ／ｈｒで送入し、フェノールは
加えなかった。１週間の運転で水酸化ナトリウム水溶液
の送入口が固結して、運転不可能となった。
ール１５％、その他高沸点物５５９石留出物組成 ；フ
ェノール４１％、ρ−イソプロペニルフェノール２７％
、ｐ−イソプロペニルフェノールダイマ３１％、その他
１％ 比較例１ 実施例３と同様の条件で、５０％水酸化す１−リウム水
溶液を単独で２５０ ｇ／ｈｒで送入し、フェノールは
加えなかった。１週間の運転で水酸化ナトリウム水溶液
の送入口が固結して、運転不可能となった。
Claims (1)
- （１）ジヒドロキシジアリールアルカンを塩基性触媒の
存在下に加熱して対応するアルケニルフェノールを製造
する方法において、塩基性触媒を水溶液とし対応するア
ルケニルフェノールとの混合物として反応系に供給する
ことを特徴とするアルケニルフェノールの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28998885A JPS62148441A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | アルケニルフェノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28998885A JPS62148441A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | アルケニルフェノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148441A true JPS62148441A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0457657B2 JPH0457657B2 (ja) | 1992-09-14 |
Family
ID=17750323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28998885A Granted JPS62148441A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | アルケニルフェノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148441A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001002331A1 (en) * | 1999-07-06 | 2001-01-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for cleavage of bisphenol |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5013341A (ja) * | 1973-06-08 | 1975-02-12 | ||
| JPS5663928A (en) * | 1979-10-29 | 1981-05-30 | Kuraray Co Ltd | Method for carrying out organic ionic reaction |
| JPS59108727A (ja) * | 1982-11-29 | 1984-06-23 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 改良脱ハロゲン化水素法 |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP28998885A patent/JPS62148441A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5013341A (ja) * | 1973-06-08 | 1975-02-12 | ||
| JPS5663928A (en) * | 1979-10-29 | 1981-05-30 | Kuraray Co Ltd | Method for carrying out organic ionic reaction |
| JPS59108727A (ja) * | 1982-11-29 | 1984-06-23 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 改良脱ハロゲン化水素法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001002331A1 (en) * | 1999-07-06 | 2001-01-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for cleavage of bisphenol |
| US6459004B1 (en) | 1999-07-06 | 2002-10-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Cleavage method of bisphenols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0457657B2 (ja) | 1992-09-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
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