JPS62148449A - オレイン酸の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野） 本発明は、オレイン酸を含んでいる脂肪酸混合物から高
純度でかつ高度に精製されたオレイン酸を製造する方法
に関する。

〔従来の技術〕

オレイン酸（シス−９−オクタデセンｍ＞は天然油脂や
生体脂質を構成している代表的なモノ不飽和脂肪酸であ
り、工業的および生物学的に極めて重要な物質である。

十分に精製された純度の高いオレイン酸は、無色無臭で
あシ、安定性に優れ、安全性が高いだけでなく、物理的
、化学的、生理的性質など多くの優れた特性を持ってい
ることが近年判明しつつある。それに応じて、医薬品、
香粧品、食品などのライフサイエンスや、バイオセンサ
ー、バイオサーファクタントなどのバイオサイエンス、
生体機能模倣化を目指すエレクトロニクスなどのファイ
ンケミカル分野や今日拓けつつある各種の先端分野にお
いて応用が活発化してきている。

しかし、従来の市販オレイン酸は、炭素鎖長や不飽和度
の異なる脂肪酸同族体を含んでいて、その純度が６０〜
９０％と低く、さらに各種の微量不純物をも含有してい
る。そのために、従来の市販オレイン酸は、色、におい
、安定性、安全性などの品質が不十分であるばかりでな
く、オレイン酸固有の機能を十分に発揮することができ
ていない。

一般に脂肪酸の純度を高める方法としては、溶剤分別、
乳化分別、尿素分別など各種の方法が古くから知られて
おり、また近年では吸着剤、イオン交換樹脂などを利用
するクロマトグラフ法が応用されたりしている。しかし
、これらの方法は純度の高い脂肪酸の工業的生産手段と
しては、分離精製度、処理能力、製造コストなどの点で
適当でない。

まだ、リノール酸、リルン酸などのポリ不飽和脂肪酸を
部分水添してオレイン酸の純度を高める方法もあるが、
位置異性体および立体異性体が生成してくるという問題
点がある。

〔発明が解決しようとする問題点〕

オレイン酸の用途が多様化して需要が増大してくるとと
もに高純度でかつ高品質のオレイン酸が要求されるよう
になってきた。

本発明は巾広い原料から、位置ならびに立体異性体を生
成することなく、高純度でかつ高度に精製されたオレイ
ン酸を得ることを目的とするものである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、（イ）オレイン酸を含有する脂肪酸混合物と
尿素とを有機溶剤に溶解したのち冷却して析出した結晶
を分離除去し、（ロ）有機溶剤溶液に尿素を加えて溶解
したのち冷却して析出した結晶を分取し、（ハ）結晶の
５０重量％以上を水と混合して脂肪酸混合物を分離回収
し、に）回収した脂肪酸混合物および（ハ）工程の結晶
の残部を有機溶剤に溶解して部分けん化したのち冷却し
て析出した結晶を分取し、（ホ）得られた結晶を酸分解
することを特徴とするオレイン酸の製造法である。

（イ）工程は、オレイン酸を含有する脂肪酸混合物から
炭素数１６以上の高級飽和脂肪酸とオレイン酸よシ高級
なモノ不飽和脂肪酸を尿素付加体の結晶として分離除去
する工程である。

（ロ）工程は、（イ）工程で得られた有機溶剤溶液から
オレイン酸を含む脂肪酸混合物を尿素付加体の結晶とし
て分取する工程であり、不純物の一部を溶液中に残留さ
せて除去するものである。

（ハ）工程は、（ロ）工程で得られた尿素付加体の結晶
からオレイン酸を含む脂肪酸混合物を回収する工程であ
る。

に）工程は、（ハ）工程で得られたオレイン酸を含む脂
肪酸混合物からリノール酸などのポリ不飽和脂肪酸、オ
レイン酸より低級なモノ不飽和脂肪酸、低級飽和脂肪酸
および脂肪酸以外の不純物を除去する工程である。

（ホ）工程は、に）工程で得られたオレイン酸の酸性塩
の結晶から遊離オレイン酸を得る工程である。

上記（イ）から（ホ）の工程によってオレイン酸以外の
不純物を効率良く分離除去できるので、高純度でかつ高
度に精製されたオレイン酸を製造することができる。な
お、オレイン酸の異性体は（イ）、（ロ）およびに）の
工程で分離除去される。

さらに、に）工程を繰シ返すことによ層分離精製度を向
上させることができるし、また、（ホ）工程の後に吸着
剤処理あるいは蒸留を行うことによって（イ）から（ホ
）の工程で分離除去できなかった微量不純物や汚濁混入
した微量不純物を除去することができるので、一層分離
精製度の高いオレイン酸を製造することができる。

原料として使用するオレイン酸を含有する脂肪酸混合物
としてはオレイン酸を含有するものなら何でも使用可能
であり、オリーブ油、ゴマ油、米ヌカ油、大豆油、茶実
油、ツバキ油、コーン油、ナタネ油、パーム油、落花生
油、サフラワー油、牛脂、豚脂、鶏油、羊脂、魚油など
の動植物油脂を加水分解して得られる脂肪酸やこれらの
混合物が使用でき、市販の不純物を含有するオレイン酸
も原料とすることができる。当然のことながら、オレイ
ン酸の含有率の高い原料はど、効率よく高純度のオレイ
ン酸を得ることができる。

（イ）工程で使用する有機溶剤としては、メタノール、
エタノール、ｎ−グロパノール、イソプロノくノールな
どの低級アルコールや、これらを主成分とする混合溶剤
が使用される。有機溶剤の使用量は原料脂肪酸の組成、
目標とする純度と収率、結晶化回数の設定などによって
一部に決めることはできないが、原料脂肪酸の０．５〜
１０重量倍が好ましい。０５重量倍より少ないと分離効
果が低下し、１０重量倍よシ多くなると脂肪酸濃度が低
くなり製造効率が低下して不利である。

尿素の使用量は原料脂肪酸の組成、目標とする純度と収
率、結晶化温度、溶剤量などによって決まるものである
が、原料脂肪酸中に含まれている炭素数１６以上の飽和
脂肪酸とオレイン酸より高級なモノ不飽和脂肪酸との合
計量の３〜５０重量倍が好ましい。３重量倍より少ない
と炭素数１６以上の飽和脂肪酸やオレイン酸より高級な
モノ不飽和脂肪酸の除去が不十分となり、５０重量倍よ
シ多いとオレイン酸収率が低下する。

（イ）工程は有機溶剤に尿素とオレイン酸を含有する脂
肪酸混合物を加えて加温溶解し、ついで徐々に冷却し、
通常３０℃以下、好ましくは２０〜０℃の範囲にする。

炭素数１６以上の飽和脂肪酸、オレイン酸より高級なモ
ノ不飽和脂肪酸などは尿素と付加体を形成して結晶化す
るので、この結晶を濾別、遠心分離などの通常の手段で
除去する。

通常、（イ）工程は１回の操作で十分であるが、炭素数
１６以上の飽和脂肪酸やオレイン酸より高級なモノ不飽
和脂肪酸の分離が不十分な場合にはくり返してもよい。

（ロ）工程は、（イ）工程で得られた有機溶剤溶液に尿
素を加えて加温溶解し、ついで２０〜０℃に徐冷する。

オレイン酸を含む脂肪酸混合物が尿素付加体として結晶
化してくるので、これを通常の手段で分取する。尿素の
使用量は、（イ）工程で得られた有機溶剤溶液に存在し
ているオレイン酸の量の２〜５重量倍が適している。２
重量倍より少ないとオレイン酸の回収率が低下し、５重
量倍より多いと不純物の尿素付加体の結晶の量が多くな
り、さらに尿素単独の結晶が生成するために結晶状態が
悪くなシネ利である。

（ハ）工程は、（ロ）工程で得られたオレイン酸を含む
脂肪酸混合物の尿素付加体の結晶の５０重量％以上、好
ましくは７０重量％以上を水と混合して加水分解し、オ
レイン酸を含む脂肪酸混合物を静置分層または遠心分離
によって取得する。水の使用量は尿素付加体の結晶を加
水分解できる量以上であればよいが、作業効率上、尿素
付加体の結晶の２〜５重量倍が好ましい。この際に希薄
酸水溶液を用いると分離状態が改善され有利である。こ
こで用いる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、亜
リン酸、次亜リン酸、炭酸、ホウ酸などの無機酸や、酢
酸、シュウ酸、マロン酸、コノ・り酸、す／ゴ酸、酒石
酸、クエン酸などの有機酸が使用できる。

に）工程は、（ハ）工程で得られたオレイン酸を含む脂
肪酸混合物および尿素付加体の結晶の残部を有機溶剤に
醇解し、アルカリ性物質によって部分けん化した後、１
０〜−２０℃まで徐冷してオレイン酸を酸性塩の結晶と
して析出させ、分取する。

尿素付加体の結晶の一部を分解しないで加えることによ
り、尿素がオレイン酸の酸性塩と付加体を適度に形成す
るので、硬くてさらさらした結晶が生成して濾過性が向
上し、結果として分離効率が向上するので好ましい。有
機溶剤としては、メタノール、エタノール、インプロパ
ツール、ｎ−ブタノール、インブタノール、アセト／、
メチルエチルケトン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、
アセトニトリルなどの極性溶剤やこれら溶剤の含水物を
用いることができる。溶剤の含水率によってオイレ／酸
酸性塩の結晶化率や結晶状態を制御することができる。

溶剤の使用量はオレイン酸を含む脂肪酸混合物と尿素付
加体の結晶とを合せた量の１〜１０ｉ量倍が好ましく、
１重量倍より少ないと分離精製効果が悪くなシ、また１
０Ｔｆｆ量培よシ多いと濃度が薄くなりすぎるために作
業性が低下してくる。アルカリ性物質としては、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、アンモニアなどの水酸化物
や炭酸塩などを用いることができ、けん化率は含有オレ
イン酸の４０％から全含有脂肪酸の６０係が好ましい。

けん化率が含有オレイン酸の４０係より少ないとオレイ
ン酸酸性塩の結晶化率が低下し、全含有脂肪酸の６０係
より多くなると分離効果が低下すると共に結晶状態が悪
くなり濾過性が不良となる。また、オレイン酸酸性塩を
結晶化させるための冷却温度は１０〜−２０′ｃが好ま
しく、１０℃より高いと結晶化率が低くなってオレイン
酸収率が低下し、−２０℃より低いと不純物も結晶化し
てきて分離精製度が低下する。

なお、に）工程で得られるオレイン酸酸性塩の結晶は、
結晶化を繰り返すことによってさらに分離精製度を向上
させることができる。

（ホ）工程は、に）工程で得られたオレイン酸酸性塩を
酸性水溶液と混合加熱して酸分解し、遊離オレイン酸を
得る。

酸分解に用いる酸としては、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸
、亜リン酸、次亜リン酸、炭酸、ホウ酸などの無機酸や
、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒
石酸、クエン酸などの有機酸が使用できる。酸の使用量
は、オレイン酸の酸性塩を形成する塩基の当量以上であ
り、好ましくは１．２当量以上である。

酸分解した後、オレイン酸に残存する酸分解に用いた酸
を水洗により除去する。この水洗の際に少量のシュウ酸
、クエン酸などの多塩基酸を添加すると水洗時の乳化を
防止することができ、またオレイン酸酸性塩の酸分解も
完全に行われる。

このようにして高純度のオレイン酸が得られるが、さら
に微量の不純物を除去するために、通常の脂肪酸の精製
に用いられる吸着剤処理や蒸留を行うこともできる。

吸着剤処理に用いる吸着剤としては、白土、活性白土、
活性炭、シリカゲル、アルミナゲル、シリカアルミナゲ
ル、イオン交換樹脂、合成吸着剤などがあり、単独ある
いは混合物として用いられる。吸着剤の使用量はオレイ
ン酸の精製度や目標とする品質によって異なるが、オレ
イン酸に対して０．１〜５重量％である。吸着剤処理の
温度はオレイン酸の融点以上、好ましくは２０〜７０℃
である。処理時間は２０分〜２時間である。

蒸留は通常オレイン酸の蒸留に用いられる方法に従い不
活性カスの雰囲気下に減圧蒸留されるが、可能な限りの
高真空下にて低温蒸留することが望ましい。

〔発明の効果〕

本発明の方法により、巾広い原料から簡易なプロセスに
よって、憾、鍛イヒ、酸や塩基等の薬剤などに対する安
定性、生体に対する安全性など全ての品質面において、
従来技術では到達困難であった水準にまで品質を向上さ
せた高純度精製オレイン酸を得ることができる。

こうして得られた高純度精製オレイン酸はつぎのような
特性をもっている。

■高純度で無色、無臭である。

■劣化の原因となる酸化生成物などの微量不純物を含ま
ない。

■熱、酸化および薬剤に対する左定性が優れている。

■生体に対して安全性が高い。

■シャープな結晶冬型現象などオレイン酸固有の物性を
示す。

本発明の方法で得られたオレイン酸は、このような特性
を生かして、医薬品、香粧品、バイオケミカルズ、エレ
クトロニクスなどのファインケミカル分野や、さらには
今日拓けつつある各種の先端技術分野など巾広い分野で
利用することができる。

〔実施例〕

本発明を実施例により説明する。なお、実施例において
チは、特に規定しない場合は、重量係を示す。

実施例１ メタノール５０００Ｆに尿素１６５０５’を加えて６０
℃で溶解後６０℃に加温したオレイックサフラワー油蒸
留脂肪酸１０００りを加えて溶解した。次いで攪拌しな
がら１５℃まで５時間で冷却し、生じた結晶を遠心濾過
により分離除去して濾液５８５７１（脂肪酸含は５５２
９）を得た。この濾液に尿素１３５０９を加えて６０℃
で溶解後攪拌しながら１５℃まで５時間で冷却して濾別
し、尿素付加体の結晶１８１２りを得た。この尿素付加
体の結晶を０．５％クエン酸水溶ｔＬ５４３６２と５０
℃で混合して加水分解し、静置分層してオレイン酸を含
む脂肪酸混合物４５７Ｆ（酸ｆｉｆｆｉ１９８５）を得
た。この脂肪酸混合物を水酸化ナトリウム２９．ｘｒ（
脂肪酸混合物の４５％当量）を含む１０％含水メタノー
ル１５８５ｙに４０℃で溶解し、攪拌しながら一５℃ま
で５時間で冷却した後濾別してオレイン酸酸性塩の結晶
４２８９（酸性塩含量４００１を得た。この結晶に塩酸
５０２（酸性塩の２モル当量）を含む水１６６６Ｆを加
えた後、９０℃で２時間混合して酸分解し、遊離オレイ
ン酸を得た。このオレイン酸を０．５％クエン酸水溶液
で十分に洗浄した後、脱水して高純度、隋製オレイン酸
（Ａ）３８５Ｆを得た。

実施例２ 実施例１と同様に操作して得たオレイン酸酸性塩の結晶
を１０％含水メタノール１４００Ｆに４０℃で溶解した
後、攪拌しながら一５℃まで５時間で冷却し、濾別して
結晶３８３ｆ（酸性塩含量３７２２）を得た。この結晶
に３係塩酸水ｌ５４５２を加え、９０℃で２時間混合し
て酸分解し、得られた遊離オレイン酸を０．５％クエン
酸水で十分に洗浄した後、脱水して高純度精製オレイン
酸（Ｂ）３５８ｆ’を得た。

実施例３ 実施例２と同様に操作して得たオレイン酸酸性塩の結晶
を１３％含水メタノール１３０２５’に４０℃で溶解し
た後、攪拌しながら一５℃まで５時間で冷却し、濾別し
て結晶３６５Ｆ（酸性塩含量３５７２）を得た。この結
晶に３％塩酸水１４８０２を加え、９０℃で２時間混合
して酸分解し、得られた遊離オレイン酸を０．５％クエ
ン酸水で十分に洗浄した後、脱水して高純度精製オレイ
ン酸（Ｃ）３４３９を得た。

実施例４ 実施例１〜３で得た高純度精製オレイン酸に活性炭０．
５％を添加して窒素カス雰囲気下に５０℃で１時間攪拌
した後、濾過して吸着剤処理した高純度精製オレイン酸
（Ａ１）、（Ｂ１）、（ＣＩ）を得た。

実施例５ 実施例１〜３で得た高純度ＮＩ製オレイン酸を窒素カス
吹込み下、１　ｍ　Ｈ９，２２０℃以下で蒸留して高純
度精製オレイン酸（Ａ２）、（Ｂ２）、（Ｃ２）を得た
。

以上の実施例１〜５で得られた本発明の高純度精製オレ
イン酸および比較として市販オレイン酸について組成な
らびに品質特性をまとめて表１に示す。

試験項目■はキャピラリーカラムを用いたガスクロマト
グラフィーによる。オレイン酸はＣ１８：　１　ｃｉ３
ω９で示した。

■は代表的な微量不純物であるカルボニル化合物の含有
量を示す値（ミリ当量／す）。

■は無臭をＯとし、市販オレイン酸（イ）の臭いの強さ
を１０として官能検査で評価した指数。

■〜■において、色相の数値の大きいものほど着色度が
大きくて品質が悪いことを示す。

■はオレイン酸を窒素気流中にて、２０５℃で１時間加
熱した後の色相で、熱に対する色相安定性を示す。

■はオレイン酸を大気下にて、１５０℃で３時間加熱し
た後の色相で、熱酸化に対する色相安定性を示す。

■はオレイン酸に等モルのジェタノールアミンを加え、
窒素カスにより攪拌しながら、１５０℃で２時間加熱し
た後の色相で、塩基性薬剤に対する色相安定性を示す。

■はオレイン酸にパラトルエンスルホン酸ヲｏ。

０５％加えて、窒素カスにより攪拌しながら、１５０℃
で１時間加熱した後の色相で、酸性薬剤に対する色相安
定性を示す。

■はオレイン酸に通気（３００ゴ／分）攪拌しながら、
６０℃で５時間加熱した後の過酸化物価（ミリ当量／Ｋ
ｆ）で、数値の大きいものほど酸化安定性が悪いことを
示す。

０は筒金法（ザ・ジャーナル・オプ・デルマトロジー、
第２巻、第１９頁（１９７５））Ｋよる皮膚刺激性試験
の結果で、陰性は無刺激、陽性は刺激の強いことを表し
、生体に対する安全性を示す。

実施例６ メタノール５０００Ｆに尿素１７３０Ｆを加えて６０℃
で溶解後６０℃に加温した茶実油分解未蒸留脂肪酸１０
００９を加えて溶解した。次いで攪拌しながら１０℃ま
で５時間で冷却し、生じた結晶を濾別して濾液６２７０
ｆ（脂肪酸含量５０８ｆ）を得た。この濾液に尿素１３
３０ｆを加えて６０℃で溶解後攪拌しながら１０℃まで
５時間で冷却して濾別し、尿素付加体の結晶１７６５ｆ
を得た。この尿素付加体の結晶１５８８りを０．５％　
ＩＪンゴ酸水溶液４７６５９と５０℃で混合して加水分
解し、静置分層してオレイン酸を含む脂肪酸混合物３９
８５’（酸１ｉｆｆｉ１９６．５）を得た。この脂肪酸
混合物および尿素付加体の結晶１７７２を水酸化ナトリ
ウム３１．Ｏｆ（脂肪酸混合物の５０チ当量）を含む１
０％含水メタノール１７６８９に４０℃で溶解し、攪拌
しながら一７℃まで６時間で冷却した後鑵別してオレイ
ン酸酸性塩の結晶４２５９Ｃ酸性塩含量３９７９）を得
た。この結晶に５％リン酸水溶液１９９０Ｆ（酸性塩の
１．５モル当量）を加えた後、９０℃で２時間混合して
酸分解して遊離オレイン酸を得た。このオレイン酸を０
．５　％　ＩＪンゴ酸水溶液で十分に洗浄した後、脱水
して高純度精製オレイン酸（Ｄ）３８２Ｆを得た。

実施例７ 実施例６と同様にして得たオレイン酸酸性塩の結晶を１
２％含水メタノール１１９１Ｆに４０℃で溶解した後、
攪拌しながら一５℃まで５時間で冷却し、濾別して結晶
３８０ｆ（酸性塩含量３６９２）を得た。この結晶に５
％リン酸氷水１８５２を加え、９０℃で２時間混合して
酸分解し、得られた遊離オレイン酸を０．５％リンゴ酸
水溶液で十分に洗浄した後、脱水して高純度精製オレイ
ン酸（Ｅ）３５５９を得た。

実施例８ 実施例６および７で得た高純度精製オレイン酸にシリカ
ゲル３％を添加して窒素ガス雰囲気下に４０度で１時間
攪拌した後、濾過して吸着剤処理した高純度精製オレイ
ン酸（Ｄｌ）および（Ｅｌ）を得た。

実施例９ 実施例６および７で得た高純度精製オレイン酸を実施例
５と同様に蒸留して高純度精製オレイン酸（Ｄ２）およ
び（Ｅ２）を得た。

実施例６〜９で得られた本発明の高純度精製オレイン酸
の組成ならびに品質特性をまとめて表２（ニ示す。

実施例１０ メタノール３０００ＰＫ尿素１０６０２を加えて６０℃
で溶解後６０℃に加温したオリーブ油分解未蒸留脂肪酸
１０００Ｆを加えて溶解した。次いで攪拌しながら１５
℃まで４時間で冷却し、生じた結晶を濾別して得られた
濾液に尿素７５０２を加えて５０℃で再度溶解した後攪
拌しながら１０℃まで冷却し、生じた結晶を濾別して濾
液３４８８２（脂肪酸含量４４２９）を得た。この濾液
に尿素１１２７Ｆを加えて６０℃で溶解後攪拌しながら
１５℃まで５時間で冷却して濾別し、尿素付加体の結晶
１５０２Ｆを得た。この結晶を０．５チ酒石酸水溶液６
００８ｆと４０℃で混合して加水分解し、静置分層して
オレイン酸を含む脂肪酸混合物３７５Ｆ（酸１１［１１
９６，７）を得た。この脂肪酸混合物を水酸化カリウム
３３．２Ｆ（脂肪酸混合物の４５％当量）を含む１０チ
含水メタノール１５００　ＰＫ３５℃で溶解し、攪拌し
ながら一１Ｏ℃まで６時間で冷却した後濾別してオレイ
ン酸酸性塩の結晶３６０？（酸性基金ｚ３３４　ｙ　）
を得た。この結晶に１０％クエン酸水溶液２１９０ｆ（
酸性塩の２モル当量）を加えた後、９０℃で２時間混合
して酸分解して遊離オレイン酸を得た。

このオレイン酸を０．５チ酒石酸水溶液で十分に洗浄し
た後、脱水して高純度精製オレイン酸（Ｆ）３２２２を
得た。

実施例１１ 実施例１０と同様にして得たオレイン酸酸性塩の結晶を
８チ含水アセトン１３３６Ｆに４０℃で溶解した後、攪
拌しながら一２℃まで５時間で冷却し、濾別して結晶３
２１り（酸性塩含量３１２７）を得た。この結晶に１０
チクエン酸水溶液２０４０ノを加え、９０℃で２時間混
合して酸分解し、得られた遊・離オレイン酸を０．５％
酒石酸水溶液で十分に洗浄した後、脱水して高純度精製
オレイン酸（Ｇ）３００５’を得た。

実施例１２ 実施例１０および１１で得た高純度精製オレイン酸に活
性白土２％を添加して窒素カス雰囲気下に４０℃で３０
分間攪拌した後、濾過して吸着剤処理した高純度精製オ
レイン酸（Ｆｌ）および（Ｇｌ）を得た。

実施例１３ 実施例１０および】１で得た高純度′ｌｉＩ製オレイン
酸を実施例５と同様に蒸留して高純度精製オレイン酸（
Ｆ２）および（Ｇ２）を得た。

実施例１０〜１３で得られた本発明の高純度精製オレイ
ン酸の組成ならびに品質特性をまとめて表３に示す。

以上の結果よシ、本発明によって、原料脂肪酸中に含ま
れている飽和脂肪酸、オレイン酸以外のモノ不飽和脂肪
酸、リノール酸などのポリ不飽和脂肪酸やその他の不純
物質をほとんど完全に除去できることが明らかである。

また、本発明によって得られる高純度精製オレイン酸は
、ｌミぼ１００チまで高純度化が達成されているために
無色無臭であり、さらに熱、酸化および薬品に対する安
定性および生体に対する安全性も抜群に優れていること
が判る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　（イ）オレイン酸を含有する脂肪酸混合物と尿素と
   を有機溶剤に溶解したのち冷却して析出した結晶を分離
   除去し、 （ロ）有機溶剤溶液に尿素を加えて溶解したのち冷却し
   て析出した結晶を分取し、 （ハ）結晶の５０重量％以上を水と混合して脂肪酸混合
   物を分離回収し、 （ニ）回収した脂肪酸混合物および（ハ）工程の結晶の
   残部を有機溶剤に溶解して部分けん化したのち冷却して
   析出した結晶を分取し、 （ホ）得られた結晶を酸分解することを特徴とするオレ
   イン酸の製造法。 ２　（ニ）工程の結晶化を繰り返す特許請求の範囲第１
   項記載のオレイン酸の製造法。 ３　（ホ）工程ののち、吸着剤処理または蒸留を行う特
   許請求の範囲第１項または第２項記載のオレイン酸の製
   造法。