JPS62148465A - ビスフエノ−ル類の臭素化法 - Google Patents
ビスフエノ−ル類の臭素化法Info
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- JPS62148465A JPS62148465A JP60288036A JP28803685A JPS62148465A JP S62148465 A JPS62148465 A JP S62148465A JP 60288036 A JP60288036 A JP 60288036A JP 28803685 A JP28803685 A JP 28803685A JP S62148465 A JPS62148465 A JP S62148465A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビスフェノール類の臭素化法の改良に関するも
のである。臭素化ビスフェノール類は難燃剤の原料とし
て工業的に多量生産されている重要な有機化合物である
。
のである。臭素化ビスフェノール類は難燃剤の原料とし
て工業的に多量生産されている重要な有機化合物である
。
ビスフェノール類の流動性媒体としては低級脂肪酸アル
コール、有機ハロゲン化合物氷酢酸、芳香族化合物の溶
媒類によりビスフェノール類がスラリーとして保たれる
のに充分な量を使用する。
コール、有機ハロゲン化合物氷酢酸、芳香族化合物の溶
媒類によりビスフェノール類がスラリーとして保たれる
のに充分な量を使用する。
又界面活性剤（例：アルキルベンスルホン酸）を少量添
加することによシ分散性を尚一層効果をたからしめる事
が出来る。尚添加しなくても差支え。
加することによシ分散性を尚一層効果をたからしめる事
が出来る。尚添加しなくても差支え。
ない。
ビスフェノールのブロム化に関してはダウ・ケミカル社
特開公昭４１−３３７６号、３３７７号、昭４２−１０
１１号にラサ工業のクロール化等がありビスフェノール
類のハロゲン化にはハロゲン化合物及び少量の水、又一
種以上の低級脂肪族アルコールの媒体、及び非溶媒系を
用いることを特徴とする方法及び混合溶媒も使用するこ
とが出来る臭化水素酸溶液、又有機臭素化合物等が多く
副生じ、結晶の臭素有機化合物は再結晶の精製によらね
ばならない。
特開公昭４１−３３７６号、３３７７号、昭４２−１０
１１号にラサ工業のクロール化等がありビスフェノール
類のハロゲン化にはハロゲン化合物及び少量の水、又一
種以上の低級脂肪族アルコールの媒体、及び非溶媒系を
用いることを特徴とする方法及び混合溶媒も使用するこ
とが出来る臭化水素酸溶液、又有機臭素化合物等が多く
副生じ、結晶の臭素有機化合物は再結晶の精製によらね
ばならない。
現在工業的に生産されているテトラ、ブロムビスフェノ
ールＳの合成法も副生物の臭化水素酸、有機ブロム化合
物の問題それに伴う公害装置等の問題は経済的原料費、
装置に又コスト等が多くなり各種の間急がある。
ールＳの合成法も副生物の臭化水素酸、有機ブロム化合
物の問題それに伴う公害装置等の問題は経済的原料費、
装置に又コスト等が多くなり各種の間急がある。
本発明はビスフェノール類の臭素化に関する臭素化剤に
ついて独々の方法を検討した結果、工業的に高収率で経
済的に有利な方法として臭素及び水の組合わせ又臭化水
素酸溶液に触媒としてハロゲン金属化合物を使用し、尚
反応を効果的にする方法として溶媒に四塩化炭素、バー
クロエチレン、低級脂肪族アルコール、氷酢酸等の有機
化合物等の薬品を使用し、尚一層反応を効果ならしめる
為界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸） 等ヲ用
い、過酸化水素による試薬の方法で臭素化する方法がテ
トラブロム、ビスフェノールＳが高い収率で経済的、合
理的に生産が出来又、公害等もなく臭素化方法が行なえ
る析出した結晶を濾過、水洗い乾燥する事によシテトラ
ブロム、ビスフェノールＳが得られる。濾過した溶媒と
臭化水素酸溶液を循環すると云う知見によシ本発明に至
った。
ついて独々の方法を検討した結果、工業的に高収率で経
済的に有利な方法として臭素及び水の組合わせ又臭化水
素酸溶液に触媒としてハロゲン金属化合物を使用し、尚
反応を効果的にする方法として溶媒に四塩化炭素、バー
クロエチレン、低級脂肪族アルコール、氷酢酸等の有機
化合物等の薬品を使用し、尚一層反応を効果ならしめる
為界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸） 等ヲ用
い、過酸化水素による試薬の方法で臭素化する方法がテ
トラブロム、ビスフェノールＳが高い収率で経済的、合
理的に生産が出来又、公害等もなく臭素化方法が行なえ
る析出した結晶を濾過、水洗い乾燥する事によシテトラ
ブロム、ビスフェノールＳが得られる。濾過した溶媒と
臭化水素酸溶液を循環すると云う知見によシ本発明に至
った。
本発明に於てはビスフェノール８１ｍｏｌに対シ臭化水
素酸４ｍｏ１〜４．０５ｍｏｌを使用する。尚試薬とし
て過酸化水素溶液を使用する。臭素の場合は２ｍｏ１〜
２．０５ ｍｏｌ と水の組合わせによシ副生物の臭
化水素酸溶液が出来るから過酸化水素溶液の試薬を使用
することにより臭素化が出来る′。
素酸４ｍｏ１〜４．０５ｍｏｌを使用する。尚試薬とし
て過酸化水素溶液を使用する。臭素の場合は２ｍｏ１〜
２．０５ ｍｏｌ と水の組合わせによシ副生物の臭
化水素酸溶液が出来るから過酸化水素溶液の試薬を使用
することにより臭素化が出来る′。
臭化水素酸、臭素を多く使用しても経済的でない触媒と
して金属ハロゲン化合物即ち臭素、アルミニウム、臭素
亜鉛等の金属ハロゲン化合物等使用することによシ溶媒
と触媒としての金属ハロゲン化合物の相乗効果により反
応温度を低温で合成出来ると共に反応の効果を一層高め
ることが出来る。
して金属ハロゲン化合物即ち臭素、アルミニウム、臭素
亜鉛等の金属ハロゲン化合物等使用することによシ溶媒
と触媒としての金属ハロゲン化合物の相乗効果により反
応温度を低温で合成出来ると共に反応の効果を一層高め
ることが出来る。
反応温度は１０〜５０℃の範囲で過酸化水素溶液を供給
し、溶媒中のビスフェノール類の臭素化反応が進むと臭
素化ビスフェノール類の溶媒中の溶解度の差により臭素
化ビスフェノール類の結晶が析出する。尚反応混合物を
数時間同温度に保つことによシ反応は完結する。これを
濾過し、水洗い乾燥することにより、テトラブロム、ビ
スフェノールＳを得ることが出来る。
し、溶媒中のビスフェノール類の臭素化反応が進むと臭
素化ビスフェノール類の溶媒中の溶解度の差により臭素
化ビスフェノール類の結晶が析出する。尚反応混合物を
数時間同温度に保つことによシ反応は完結する。これを
濾過し、水洗い乾燥することにより、テトラブロム、ビ
スフェノールＳを得ることが出来る。
実施例１
温度計、逆流冷却器、滴下ロート、撹拌器を偏見ｆｃ
３００ ｃ ｃ四つロフラスコにビスフェノール５２５
ｇを四塩化炭素１００ｇの撹拌中に投入する。
３００ ｃ ｃ四つロフラスコにビスフェノール５２５
ｇを四塩化炭素１００ｇの撹拌中に投入する。
この混合溶液に４７％ブロム水素酸溶液７２．３ｇを加
え、尚触媒としてブロム亜鉛０．１ｇを加え反応温度２
５〜２８℃に冷却しつつ３０％の過酸化水素溶液４５．
９ｇを徐々に２時間で加える。次に反応混合物を２５〜
２８℃に２時間保ち反応を完了せしめ析出した反応物を
濾過し反応物を１００ＣＣの水で３回洗い乾燥する テ
トラブロムビスフェノール８５１．５が得られた（収率
９１．５％）溶剤よりの回収を合計すれは５５ｇ（収率
９７％）であった。赤外スペクトル、及薄層クロマトグ
ラフよシ純度の確認をした。
え、尚触媒としてブロム亜鉛０．１ｇを加え反応温度２
５〜２８℃に冷却しつつ３０％の過酸化水素溶液４５．
９ｇを徐々に２時間で加える。次に反応混合物を２５〜
２８℃に２時間保ち反応を完了せしめ析出した反応物を
濾過し反応物を１００ＣＣの水で３回洗い乾燥する テ
トラブロムビスフェノール８５１．５が得られた（収率
９１．５％）溶剤よりの回収を合計すれは５５ｇ（収率
９７％）であった。赤外スペクトル、及薄層クロマトグ
ラフよシ純度の確認をした。
実施例２
実施例１と同様の反応装置を用い溶媒として先の実施例
の濾過した四塩化炭素の不足分は新しい四塩化炭素を加
える。尚濾過時の水溶液３５ｃｃを加え撹拌しながらビ
スフェノール８２５ｇを加える。
の濾過した四塩化炭素の不足分は新しい四塩化炭素を加
える。尚濾過時の水溶液３５ｃｃを加え撹拌しながらビ
スフェノール８２５ｇを加える。
触媒として臭素亜鉛０．１ｇを加える。フラスコの反応
温度２５〜２８℃に保ちつつ２時間で徐々に臭素３３．
５ｇを滴下する。水溶液によシ臭化水素酸溶液が副生じ
ているから反応を完了せしめる為、過酸化水素３０％溶
液２３ｇを徐々に１．゛５時間で滴下反応せしめる。尚
同温度に２時間保ち反応を完了せしめる。析出した反応
物を濾過し、結晶を１００ｃｃの水で３回水洗い濾過物
を乾燥する。
温度２５〜２８℃に保ちつつ２時間で徐々に臭素３３．
５ｇを滴下する。水溶液によシ臭化水素酸溶液が副生じ
ているから反応を完了せしめる為、過酸化水素３０％溶
液２３ｇを徐々に１．゛５時間で滴下反応せしめる。尚
同温度に２時間保ち反応を完了せしめる。析出した反応
物を濾過し、結晶を１００ｃｃの水で３回水洗い濾過物
を乾燥する。
テトラブロムビスフェノール８ ５５ｇ（収率９７％）
であった。
であった。
Claims (1)
- ビスフェノール類及び有機溶媒を追加し、金属、ハロ
ゲン化合物を触媒とし臭化水素酸溶液又は臭素及び水の
組合わせを供給し、尚過酸化水素溶液を加えることによ
り、反応は進行し析出する臭素化ビスフェノール類の結
晶を濾過し、水洗い乾燥する、濾過した有機溶媒、水溶
液は循環使用することを特徴とする、臭素化ビスフェノ
ールＳ類の臭素化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60288036A JPS62148465A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | ビスフエノ−ル類の臭素化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60288036A JPS62148465A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | ビスフエノ−ル類の臭素化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148465A true JPS62148465A (ja) | 1987-07-02 |
Family
ID=17724993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60288036A Pending JPS62148465A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | ビスフエノ−ル類の臭素化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148465A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999019275A1 (en) * | 1997-10-09 | 1999-04-22 | Bromine Compounds Ltd. | Process for electrophilic aromatic substitution |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP60288036A patent/JPS62148465A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999019275A1 (en) * | 1997-10-09 | 1999-04-22 | Bromine Compounds Ltd. | Process for electrophilic aromatic substitution |
| US6399835B1 (en) | 1997-10-09 | 2002-06-04 | Bromine Compounds Ltd. | Process for electrophilic aromatic substitution |
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