JPH03246250A - １．４、ナフトキノン類の塩素化法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はナフトキノン類の塩素化方法の改良に関するも
のである。

塩素化ナフトキノン類は農薬、医薬、染料類の有機化合
物中間体として、特に重要な試薬である。

１．４、ナフトキノンの塩素ガスによる塩素化１、−Ｆ
Ｊｔｌ　ア１．＋　　ｐＴ’ｔ　　１ｌＥ７　ｎ　ｎ　
電７芸？”Ｈ埃ｈｆｆｉ失してニトロベンブールを使用
、触媒は鉄粉により、塩素化している尚氷醋酸を溶媒と
し、触媒はヨウ素を以って塩素化に、Ｂｒａｓｓ　Ｂｅ
ｒ　５５．２５４３．等塩素化に関しては種々あるけれ
ども、何の方法も工業的には、副生ずる種々のガスと処
理する装置を必要とする又触媒を使用して高温で塩化水
素ガスを分解して、塩素ガスとして回収する方法かある
けれども、経済的には全体の装置のコストの問題がある
。

塩化スリフリルによる塩素化方法は副生ずる亜硫酸ガス
、塩化水素ガスの発生による、公害処理装置等、どの塩
素化剤を採用しても種々の装置上の問題、又は経済的に
もコスト等、種々の問題がある。

環境問題から、電解における苛性及塩素の需給バランス
の問題による影響として、副生塩化水素の分解による、
塩素の循環が叫ばれているが装置のバランスによる、コ
スト問題がある工業的にジクロルナフトキノンを生産す
る方法を検討した結思　　七ｉキ弓イにシ　ｊ　てに！
青弁浣就シシ温青会ノｐアＰう！６祐ａν　　自由媒と
して金属又は金属塩化物、溶媒による試薬の方法か一番
高い収率で、経済的に生産が出来又公害もなく、塩素化
反応が行える知見を得た、析出している結晶を濾過し溶
媒と酸性溶液は循環することが出来、尚工場内に回収塩
酸があれば検査の上、そのまま使用することが出来る尚
塩素、塩酸の組合せの場合−層の合理化が出来る。溶媒
がなくても反応は進行するが薬品の混合、反応時間収率
に問題がある。界面活性剤を添加して反応ずればなは一
層反応が促進する。

実施例１ ２００“°の四つロフラスコに温度計、還流冷却器、滴
下ロート、攪拌器を備えたフラスコに１．４、ナフトキ
ノン１０ｇ、四塩化炭素５０ｇ、３５％塩酸１３．５ｇ
を仕込み、触媒として塩化鉄０．２ｇを加えてよく攪拌
し、反応温度２５°Ｃより３０％過酸化水素を９０分で
滴下し其の間フラスコの温度を徐々に４５°Ｃになる様
に加熱する。同温度にて２時間保ち反応を完了させる。

徐々にフラスコ内の温度を常温迄冷却する。析出した結
晶を濾過し、水洗ひ、乾燥する。分析の結果は純度９８
％であった。収率１４ｇ、９６％であった。

実施例２ 実施例１と同様の反応装置を用いニトロベンゼン５０ｇ
を溶媒とし、触媒は塩化鉄０．２ｇを使用し、塩酸、過
酸化水素を実施例と同様にして滴下時の反応程度は３０
°Ｃより行った。反応路りの温度を５０℃にし熱束温度
は６０℃で２時間行った。

反応液の結晶をろ過し、結晶を水洗ひした。結晶１４ｇ
、純度は９８％で収率９６％であった。

実施例３ 実施例１と同様の反応装置を用ひ触媒として鉄粉０．１
５　ｇを使用、実施例２の１濾過した時の溶媒を循環し
て、塩酸、過酸化水素は実施例２と同様にして反応を行
った。反応液の結晶を屏過し、結晶を水洗ひした結晶は
１４ｇで純度は９７％、収率は９５％であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 金属及び金属塩化物を触媒とし、１．４、ナフトキノン
   類及び塩酸（５％〜３８％溶液）を含む水溶液、又は塩
   酸（５％〜３８％）溶液と溶媒を含む溶液に、過酸化水
   素（５％〜６０％溶液）を供給し、塩素化ナフトキノン
   類を生成せしめる１．４ナフトキノン類の塩素化方法又
   は塩素化ナフトキノン類の結晶をろ過取り出し後のろ液
   即ち溶媒又は塩酸溶液を循環使用することを特徴とする
   １．４ナフトキノン類の塩素化方法