JPS62149663A - ４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド及び　４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド（こ属する新規化合物に関するものであ
る。この発明の化合物は、植物に対して成長抑制作用を
示す。

（従来技術） 従来、式中に示されるような２，６−ジ置換−４−ｄ換
オキシー８−ピリジンカルボキサミド又は２．６−ジｌ
Ｉｆ換−４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシドにＩＡする化合物は知られていなかった
。

（目的と構成） 本発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物もしくはそ
の１−オキシド又はそれらの付加塩を提供するものであ
る。

〔式中孔１は、アルキル基、低級アルゲニル基、低級ア
ルキニル基、アラルキル基、ハロアルキル基。

低級アルコキシ低級アルキルミ、低級アルキルチオ低級
アルキル基または低級アルコキシカルボニル低級アルキ
ル基；Ｒ２は、１または２以上のハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基。

低級アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、
シアノ基もしくはニトロ基で任意に置換されていてもよ
いアリール基；Ｒ８とＲ４は同一もしくは異って、低級
アルキル基、アラルキル基、）１０アルキル基、シクロ
アルキル基逼マたはハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基もし
くはニトロ基で任意に置換されていてもよいアリール基
；Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、任
意に置換されてもよいフェニル基又は任意に置換されて
もよいアラルキル基；又はＲ４とＲ５は一緒に−（ＧＨ
２）ｎ　−（ｎは３もしくは４）〕。

と記の式（１）の化合物において、アルキル基は、炭素
数１〜１２個のｌｌ１Ｉ鎖または分枝状の炭化水素基を
意味し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル
、オクチル基などが含まれる。

また、シクロヘキシルメチル、に、シクロプロピルメチ
ル基のようなシクロアルキル基を有するアルキル基も含
まれる。

この発明に用いた用語“低級”とは、炭素数１〜６個を
意味する。具体的に例を挙げれば、低級アルキル基、低
級アルケニル基および低級アルキニル基には、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、第８級ブチル、ペンチル、イソペンチル、アリル、２
−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、２−ペンテ
ニル。

２−プロピニルなどが含まれる。

低級アルコキシ低級アルキル基および低ａ　７　ＪＬＪ
キルチオ低級アルキル基には、メトキシエチル。

エトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル
、メチルチオエチル、エチルチオエチルなどが含まれる
。

低級アルコキシカルボニル低級アルキル基には、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、１−
メトキシカルボニルエチル、フロポキシカルボニルメチ
ルなどが含まれる。

低級アルコキシ基には、メトキシ、エトキシ。

プロポキシなどが含まれる。

低級アルコキシカルボニル基には、メトキソカルボニル
、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルなどが含
まれる。

アラルキル基には、ベンジル、２−フェニルエチル、８
−フェニルプロピル、４−フェニルブチルなどが含まれ
る。まｔこアラルキル基のベンゼン環は、１〜８個の低
級アルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原
子で置換されていてもよい。

ハロアルキル基には、トリフルオロメチル、ジフルオロ
メチル、フルオロメチル、クロロメチル。

クロロエチル、クロロプロピル、ブロモエチルなどが含
まれる。

シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシルナトが含まれる。

ハロゲン原子には、塩素、臭素、フッ素およびヨウ素が
含まれる。

アリール基には、フェニル基またはナフチル基が含まれ
る。

なお、この発明に含まれる興味ある化合物の具体名とし
ては、次のものが挙げられる。

４−ブトキシ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２
，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド、４−エ
トキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−８−ピリジ
ンカルボキサミド、 ４−アリルオキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−
３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル
−８−ピリジンカルボキサミド、４−メトキシカルボニ
ルメトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−８−ピ
リジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２，６−シメチル
ー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル
）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）　−２，６−シメチ
ルー４−フェネチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブロモ−４−ブトキシ−Ｎ−（２，６−ジニチルフ
エニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド、 Ｎ−（２−クロロフェニル）　−２，６−シメチルー４
−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド、２．６−
シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）−４−プ
ロポキシ−８−ピリジンカルボキサミ　ド、 ２．６−シメチルーＮ−（２−メチルフェニル）−４−
プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド、２．６−シ
メチルーＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−４−プロ
ポキシ−８−ピリジンカルボキサミド、 ４−エトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，８−ジメ
チルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，８−ジメ
チルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−（２−プロピニルオキシ）−８−ピリジンカルボ
キサミド、 ４−アリルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２゜３−
ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド、 ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−８−
ピリジンカルボキサミド、 ２．６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４−プロポキシ−３
−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−
ピリジンカルボキサミド、 ４−イソブトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−
８−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−シメチルー４−ペンチルオキシ−Ｎ−フニレル
ー３−ピリジンカルボキサミド、４−イソペンチルオキ
シ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−８−ピリジンカ
ルボキサミド、４−へキシルオキシ−２，６−ジメチル
−Ｎ−フェニル−３−ピリジンカルボキサミド、４−ア
リルオキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４−ベ
ンジルオキシ−８−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４−（２−フェニル
エトキシ）−８−ピリジンカルボキサミド、２．６−ジ
メチル−Ｎ−フェニル−４−（８−）工二ルプロポキシ
）−８−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４−（４−）工二ル
ブトキシ）−８−ピリジンカルボキサミド、４−（８−
クロロベンジルオキシ）−２，６−ジメチル−Ｎ−フェ
ニル−８−ピリジンカルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−２，６−ジメチル
−Ｎ−フェニル−８−ピリジンカルボキサミ　ド、 ２．６−シメチルー４−（８−メチルベンジルオキシ）
−Ｎ−フエ゛ニルー８−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−シメチルー４−（４−メチルベンジルオキシ）
−Ｎ−フェニル−８−ピリジンカルボキサミ　ド、 Ｎ−（２−’Ｆロロフェニル）４−ブトキシ−２，６−
シメチルー３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−ク
ロロフェニル）−４−へキシルオキシ−２，６−シメチ
ルー３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（２−クロロフェニル）　−
２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−クロロ
フェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキ
サミド、 Ｎ−（２−クロロフェニル）−２，６−シメチルー４−
（４−メチルベンジルオキシ）−３−ピリジンカルボキ
サミド、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２゜６−シ
メチルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−４−ブトキ
シ−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−４−へキシ
ルオキシ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ４−ペンチルオキシーＮ−（２−クロロ−６−メチルフ
ェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−４−メトキシ−２
，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド、 ４−４ト＋シーＮ−（２，６−ジニチルフエニル）−２
，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（
２，６−ジニチルフエニル）−４−イソブトキシ−２，
６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２，６−シメチル
ー４−ペンチルオキシ−８−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ　−（２，６−ジニチルフエニル）−４−イソペンチ
ルオキシ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−４−へキシルオキ
シ−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）
−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２，６−ジメテル
ー４−（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジンカルボ
キサミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−４−メトキシカル
ボニルメトキシ−２，６−シメチルー８−ピリジンカル
ボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２，６−シメチル
ー４−（８−フェニルプロポキシ）−３−ピリジンカル
ボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２，６−シメチル
ー４−（４−フェニルブトキシ）−８−ピリジンカルボ
キサミド、 ４−（８−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２゜６−ジ
ニチルフエニル）−２，６−シメチルー８−ピリジンカ
ルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２゜６−ジ
ニチルフエニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカ
ルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２，６−シメチル
ー４−（８−メチルベンジルオキシ）−８−ピリジンカ
ルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２，６−シメチル
ー４−（４−メチルベンジルオキシ＞−ａ−ピリジンカ
ルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−メトキ
シ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド、 ４−エトキシ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル
）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−２゜６−ジ
メテルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
、 ４−ブトキシ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル
）−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−イソブ
トキシ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−へキシ
ルオキシ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェ
ニル）−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−２゜６−シ
メチルー４−（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフ
ェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−エチル
−６−メチルフェニル）−２，６−シメチルー３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−２゜６−シ
メチルー４−（４−メチルベンジルオキシ）−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ４−エトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２−メチルフ
ェニル）−３−ピリジンカルボキサミド、４−ブトキシ
−２，６−シメチルーＮ−（２−メチルフェニル）−３
−ピリジンカルボキサミド、４−イソブトキシ−２，６
−シメチルーＮ−（２−メチルフェニル）−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ４−へキシルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２−メ
チルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−アリルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２−メチ
ルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２−メ
チルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−２，６−シメチル
ーＮ−（２−メチルフェニル）−８−ピリジンカルボキ
サミド、 ２．６−シメチルー４−（４−メチルベンジルオキシ）
−Ｎ−（２−メチルフェニル）−８−ピリジンカルボキ
サミド、 ４−イソブトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２゜３−
ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−へキシルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，３
−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，３
−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）　−２，６−シメチ
ルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）−８−ピリジン
カルボキサミド、 ２．６−シメチルー４−（４−メチルベンジルオキシ）
−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ４−メトキシ−２，６−シメチルーＮ　−（２，６−ジ
メチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド、 ４−エトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，６−ジメ
チルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）
−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−２，６−シメチルーＮ（２，６−ジメチ
ルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミ阻 ４−ブトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，５−ジメ
チルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−イソブトキン−２，６−シメチルーＮ−（２゜６−
ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−シメチルーＮ−（２，６−ジメチルフエニル）
−４−ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−イソペンチルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２
，６−シメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−へキシルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，６
−シメチルフエニル）−８−ピリジンカルボキサミド、 ４−アリルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２゜６−
シメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−シメチルーＮ−（２，６−シメチルフエニル’
）−４−（２−プロピニルオキシ）−８−ピリジンカル
ボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，６
−シメチルフエニル）−８−ピリジンカルボキサミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−２，６−シメチル
ーＮ−（２，６−シメチルフエニル）−８−ピリジンカ
ルボキサミド、 ２．６−シメチルー４−（４−メチルベンジルオキシ）
−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジイツプロピルフエニル）−２，６−シ
メチルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
、 ４−ブトキシ−Ｎ−（２，６−ジイツブロピルフエニル
）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジイツプロビルフエニル）−４−へキシ
ルオキシ−２，６−ジメテルー８−ピリジンカルボキサ
ミド、 ４−７リルオキシーＮ−（２，６−ジイツブロピルフエ
ニル’）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ　−（２，６−ジイツブロピル
フエニル）−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボキ
サミド、 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２゜６−ジ
イツブロピルフエニル）−２，６−シメチルー３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジイツブロピルフエニル）−２，６−シ
メチルー４−（４−メチルベンジルオキシ）−８−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２，
６−シメチルー４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−４−
イソブトキシ−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２，
６−シメチルー４−ペンチルオキシ−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−４−
イソペンチルオキシ−２，６−ジメテルー８−ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−４−
へキシルオキシ−２，６−ジメ゛チル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ４−アリルオキシ−５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジニチ
ルフエニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−２，６−シメチルー４−プロポキシ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−４−ブトキシ−Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−４−へキシルオキシ−２，６−シメチルー８−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−ブロモ−２，６−シメチルーＮ−（２，６−シメチ
ルフエニル）−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−ブロモ−４−ブトキシ−２，６−シメチルーＮ−（
２，６−シメチルフエニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−−ブロモ−４−イソブトキシ−２，６−シメチルー
Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−ブロモ−２，６−シメチルーＮ　−（２，６−ジエ
チルフェニル）−４−ペンチルオキシ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−４−イソペンチルオキシ−２，６−シメチ
ルーＮ−（２，６−ジエチルフェニル）−３＝ピリジン
カルボキサミド、 ５−ブロモ−４−へキシルオキシ−２，６−シメチルー
Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ４−アリルオキシ−５−ブロモ−２，６−シメチルーＮ
−（２，６−ジエチルフェニル）−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−ブロモ−２，６−シメチルーＮ−（２，６−ジエチ
ルフェニル）−４−（２−プロピニルオキシ）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジイツブロピルフエニル）
−２，６−シメチルー４−プロポキシ−８−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−４−ブトキシ−Ｎ−（２，６−ジイツブロ
ビルフエニル）−２，６−シメチルー８−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−ブロモ−４−ヘキシルオキシ−Ｎ−（２，６−ジイ
ツブロビルフエニル）−２，６−シメチルー８−ピリジ
ンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエ
チルフェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカル
ボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−Ｎ−（２−エチル−
６−メチルフェニル）−２，６−シメチルー８−ピリジ
ンカルボキサミド、 ４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−２，６−シメチルー
Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ４−ペンジルオキシ−５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジイ
ツブロビルフエニル）−２，６−シメチルー８−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２，
６−シメチルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミド、 ４−ブトキシ−５−クロロ−Ｎ　−（２，６−ジエチル
フェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４−
ヘキシルオキシ−２，６−シメチルー８−ピリジンカル
ボキサミド、 ４−アリルオキシ−５−クロロ−Ｎ−（２，ｅ−ジエチ
ルフェニル）−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボ
キサミド、 ４−ブトキシ−５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフェニル）−２，６−シメチルー８−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−４−ヘキシルオキシ−２，６−シメチルー３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ４−ブトキシ−５−クロロ−２，６−シメチルーＮ　−
（２，６−ジエチルフェニル）−８−ピリジンカルボキ
サミド、 ５−クロロ−４−ヘキシルオキシ−２，６−シメチルー
Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−８−ピリジンカル
ボキサミド、 ４−ブトキン−５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジイツブロ
ピルフエニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−クロロ−４−へキシルオキシ−Ｎ−（２，６−ジイ
ツプロピルフエニル）−２，６−シメチルー８−ピリジ
ンカルボキサミド、 ２．６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−イソペンチルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２
，ｆ３−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ２．６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−オクチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−ジメヂルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−（２−フェニルエチルオキシ）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ４−シクロヘキシルメチルオキシ−２，６−シメチルー
Ｎ−（２，８−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、 Ｎ　−（２，６−ジニチルフエニル）−４−イソプロポ
キシ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド
、 ４−エトキシカルボニルメチルオキシ−Ｎ−（２，６−
ジニチルフエニル）−２，６−シメチルー３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−（Ｌ−エトキシカルボニルエチルオキシ）−Ｎ−（
２，６−ジニチルフエニル）−２，６−シメチルー３−
ピリジンカルボキサミド、 ２．６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４−プロポキシ−３
−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、４−ブトキ
シ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−ピリジンカ
ルボキサミド　１−オキシド、２．６−シメチルーＮ−
（２−メチルフェニル）−４−プロポキシ−８−ピリジ
ンカルボキサミド１−オキシド、 ２．６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド　１−
オキシド、 ４−ブトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，８−ジメ
チルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド　１−オ
キシド、 ４−イソブトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２゜３−
ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド　１
−オキシド、 ２．６−シメチルーＮ−（２，３−ジメチルフェニル）
−４−ペンチルオキシ−３−ビリシンカ“ルホキサミド
　ｌ−オキシド、 ４−イソペンチルオキソ−２，６−シメチルーＮ−（２
，３−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミ
ド　１−オキシド、 ４−へキシルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，８
−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド、 ２．６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−オクチルオ千ンー３−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド、 ４−（２−エトキンエトキシ）−２，６−シメチルーＮ
−（２，８−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボ
キサミド　１−オキシド、 ４−アリルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２゜３−
ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド　ｌ
−オキシド、 ２．６−シメチルーＮ−（２，６−ジメチルフェニル）
−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド　１−
オキシド、 ４−エトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２
，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド１−オキ
シド、 Ｎ　−（２，６−ジニチルフエニル）　−２，６−シメ
チルー４−プロポキン−３−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−４−イソプロポキ
シ−２，６−シメチルー３−ピリジノカルボキサミド　
１−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ　−（２，６−ジニチルフエニル）−
２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド１−オ
キシド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−４−イソブトキシ
−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド　１
−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２，６−シメチル
ー４−ペンチルオキシ−８−ピリジンカルボキサミド　
ｌ−オキシド、 ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル
）　−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、 ４−エトキシカルボニルメトキシ−Ｎ−（２，６−ジニ
チルフエニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド、４−（１−エトキシカルボ
ニルエトキシ）−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−
２，６−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド　１−
オキシド、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２，６−シ
メチルー４−ブ「コボ千シー３−ピリジンカルボキ廿ミ
ド　１−オキシド、 ２．６−シメチルーＮ＝（３−ニトロフェニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド１−オキシド
、 ６−メチル−２，Ｎ−ジフェニル−４−プロポキシ−８
−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、５−ブロモ
−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２，６−シメチ
ルー４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド　１
−オキシド、 ４−エトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−
ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、４−イソプロ
ポキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−８−ピリジ
ンカルボキサミド　１−オキシド、 ４−イソブトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−
８−ピリジンカルボキサミド　ｌ−オキシド、 ２．６−シメチルー４−ペンチルオキシ−Ｎ−フェニル
−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、 ４−イソペンチルオキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェ
ニル−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、 ４−アリルオキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−
８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、 ２．６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４−（２−プロピニ
ルオキシ）−８−ピリジンカルボキサミドニーオキシド
、 ４−メトキシ−２，６−シメチルーＮ　−（２，３−ジ
メチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド　１−
オキシド、 ４−エトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，３−ジメ
チルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド　１−オ
キシド、 ４−イソプロポキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，８
−ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド、 ２．６−シメチルーＮ　−（２，８−ジメチルフェニル
）−４−（２−プロピニルオキシ）−８−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド、 ４−ベンジルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，８
−ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド、 ２．６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−（２−フェニルエトキシ）−８−ピリジンカルボ
キサミド　１−オキシド、 ４−シクロへキシルメトキシ−２，６−シメチルーＮ−
（２，８−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド、 ４−（２−クロロエトキシ）−２，６−シメチルーＮ−
（２，８−ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−４−メトキシ−２
，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド　１−オ
キシド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−４−イソペンチル
オキソ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミ
ド　１−オキシド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）
−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド　１
−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２，６−シメチル
ー４−（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジンカルボ
キサミド　１−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２，６−シメチル
ー４−（２−フェニルエトキシ）−３−ピリジンカルボ
キサミド　ｌ−オキシド、 ４−シクロへキシルメトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチル
フェニル）−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド、 ４−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−（２，６−ジメチル
フェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド、 Ｎ−（２−クロロフェニル）−２，６−シメチルー４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド１−オキシド
、 ４−ブトキシ−Ｎ−（８−トリフルオロメチルフェニル
）−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−４−イソブ
チルオキシ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−イソペ
ンチルオキシ−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボ
キサミド　１−オキシド、４−アリルオキシ−Ｎ−（２
，６−ジクロロフェニル）−２，６−シメチルー８−ピ
リジンカルボキサミド　１−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２，
６−シメチルー４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフ
ェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド　１−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）＝４−
イソブトキシ−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボ
キサミド　１−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２，
６−シメチルー４−ペンチルオキシ−８−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド、Ｎ−（４−ブロモ−２，６
−ジエチルフェニル）−４−イソペンチルオキシ−２，
６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド　１−オキ
シド、４−アリルオキシ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−
ジエチルフェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジン
カルボキサミド　１−オキシド、 Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−２，
６−シメチルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフ
ェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド　１−オキシド、 Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−４−
イソブトキシ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボ
キサミド　１−オキシド、 Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−２，
６−シメチルー４−ベンジルオキシ−３−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド、Ｎ−（４−クロロ−２，６
−ジエチルフェニル）−４−イソペンチルオキシ−２，
６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド　１−オキ
シド、４−アリルオキシ−Ｎ−（４−クロロ−２，６−
ジエチルフェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジン
カルボキサミド　１−オキシド、 ６−メチル−Ｎ　−（２，１３−ジメチルフェニル）−
２−フェニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド、 ４−ブトキシ−６−メチル−Ｎ−（２，８−ジメチルフ
ェニル）−２−フェニル−３−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、 ４−イソブトキシ−６−メチル−Ｎ−（２，８−ジメチ
ルフェニル）−２−フェニル−３−ピリジンカルボキサ
ミド　ｌ−オキシド、 ４−イソペンチルオキシ−６−メチル−Ｎ　−（２，８
−ジメチルフェニル）−２−フェニル−８−ピリジンカ
ルボキサミド　１−オキシド、４−アリルオキシ−６−
メチル−Ｎ−（２，８−ジメチルフェニル）−２−フェ
ニル−３−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−２−
フェニル−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミ
ド　１−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６
−メチル−２−フェニル−８−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４−イソブトキシ
−６−メチル−２−フェニル−３−ピリジンカルボキサ
ミド　１−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４−イソペンチル
オキシ−６−メチル−２−フェニル−３−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド、４−アリルオキシ−Ｎ−（
２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−２−フェニ
ル−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−６−
メチル−２−フェニル−４−プロポキシ−８−ピリジン
カルボキサミド　１−オキシド、Ｎ−（４−ブロモ−２
，６−ジエチルフェニル）−４−ブトキシ−６−メチル
−２−フェニル−８−ピリジンカルボキサミド　１−オ
キシド、５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル
）−４−イソブトキシ−２，６−シメチルー３−ピリジ
ンカルボキサミド　１−オキシド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−４−
イソペンチルオキシ−２，６−シメチルー８−ピリジン
カルボキサミド　１−オキシド、５−ブロモ−Ｎ−（４
−ブロモ−２，６−ジニチルフエニル）−２，６−シメ
チルー４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド、４−ブトキシ−５−クロロ−Ｎ−（２，
６−ジメチルフェニル）−２，６−シメチルー８−ピリ
ジンカルボキサミド　１−オキシド、 ４−アリルオキシ−５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジニチ
ルフエニル）−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボ
キサミド　１−オキシド、 ５−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジニチルフエ
ニル）−２，６−シメチルー４−プロポキシ−３−ピリ
ジンカルボキサミド　１−オキシド、２−エチル−６−
メチル−Ｎ　−（２，８−ジメチルフェニル）−４−プ
ロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド
、 ４−ブトキシ−２−エチル−６−メチル−Ｎ−（２，８
−ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド　
ｌ−オキシド、 ２−エチル−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−６−
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、 ２−エチル−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−４−
イソプロポキシ−６−メチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド　１−オキシド、 ６−メチル−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−４−
プロポキシ−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド　１−オキシド、 ４−イソペンチルオキシ−６−メチル−Ｎ−（２，８−
ジメチルフェニル）−２−プロピル−８−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド、Ｎ−（２，６−ジニチルフ
エニル）−６−メチル−４−プロポキシ−２−プロピル
−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、 ４−アリルオキシ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）
−６−メチル−２−プロピル−８−ピリジンカルボキサ
ミド　１−オキシド、 ６−メチル−Ｎ−（２，８−ジメチルフェニル）−２−
フェニルメチル−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボ
キサミド　１−オキシド、４−ブトキシ−６−メチル−
Ｎ−（２，８−ジメチルフェニル）−２−フェニルメチ
ル−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−６−メチル−２−
フェニルメチル−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボ
キサミド　１−オキシド、Ｎ−（２，６−ジニチルフエ
ニル）−４−イソブトキシ−６−メチル−２−フェニル
メチル−３−ピリジンカルボキサミド　ｌ−オキシド、
２−トリフルオロメチル−６−メチル−Ｎ−（２，１−
ジメチルフェニル）−４−プロポキシ−３−ピリジンカ
ルボキサミド　ｌ−オキシド、２−トリフルオロメチル
−４−イソペンチルオキシ−６−メチル−Ｎ−（２，８
−ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−２−トリフルオロ
メチル−６−メチル−４−プロポキシ−８−ピリジンカ
ルボキサミド　１−オキシド、４−アリルオキシ−Ｎ　
−（２，６−シエチルフエ二Ａ／）−２−トリフμオロ
メチ／Ｉ／−６−メチル−８−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、４−グトキｙ　−５−メチμｍＮ−（
２，８−ジメチ〃フエニ／Ｌ’）−２−プロピ／ｌ／−
８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、 ２−エチ／Ｌ’−４−イソグトキＶ−（ｉ−メチル−Ｎ
−（２，８−ジメチルフエニ１ｖ）−ａ−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド、 ４−イソブトキシ−６−メチ、Ａ’−Ｎ−（２，８−ジ
メチμフエ二μ）−２−プロピ／Ｌ’−８−ピリシンカ
〃ボキサミド　１−オキシド、 ２−エチ／Ｌ’−４−イソベンチμオキシ−６−メチ／
＆−Ｎ−（２，８−ジメチμフェニ／Ｌ／）−８−ピリ
ジンカルボキサミド　１−オキシド、４−アリルオキシ
−２−エチ／Ｌ’−６−メ千μ−Ｎ−（２，８−ジメチ
μフエニ１ｖ）−ａ−ピリジンカルボキサミド　１−オ
キシド、 ４−アリルオキシ−６−メチル−Ｎ−（２，８−ジメチ
μフエニ１ｖ）−２−プロピ／ｌ／−８−ヒ０リジンカ
ルボキサミド　１−オキシド、 ４−ブトキシ−２−エチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド　
ｌ−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−６
−メチル−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミド
　ｌ−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−４−イソブトキシ
−６−メチル−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサ
ミド　１−オキシド、 ２−エチル−Ｎ　−（２，６−ジメチルフェニル）−４
−イソペンチルオキシ−６−メチル−８−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド、Ｎ−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−４−イソペンチルオキシ−６−メチル−２−
プロピル−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド
、４−アリルオキシ−２−エチル−Ｎ−（２，６−ジメ
チルフェニル）−６−メチル、−３−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド、 ４−ブトキシ−２−トリフルオロメチル−６−メチル−
Ｎ−（２，８−ジメチルフェニル）−８−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド、４−イソブトキシ−６−メ
チル−Ｎ−（２，８−ジメチルフェニル）−２−フェニ
ルメチル−３−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド
、２−トリフルオロメチル−４−イソブトキシ−６−メ
チル−Ｎ−（２，８−ジメチルフェニル）−８−ピリジ
ンカルボキサミド　１−オキシド、４−イソペンチルオ
キシ−６−メチル−Ｎ−（２，８−ジメチルフェニル）
−２−フェニルメチル−８−ピリジンカルボキサミド　
！−オキシド、４−アリルオキシ−６−メチル−Ｎ−（
２，８−ジメチルフェニル）−２−フェニルメチル−３
−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、４−アリル
オキシ−２−トリフルオロメチル−６−メチル−Ｎ−（
２，８−ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサ
ミド　１−オキシド、４−ブトキシ−Ｎ　−（２，６−
ジメチルフェニル）−６−メチル−２−フェニルメチル
−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、 ４−ブトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２
−トリフルオロメチル−６−メチル−８−ピリジンカル
ボキサミド　ｌ−オキシド、Ｎ−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−２−ｔ−リフルオロメチル−４−イソブトキ
シ−６−メチル−８−ピリジンカルボキサミド　１−オ
キシド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−４−イソ
ペンチルオキシ−６−メチル−２−フェニルメチル−３
−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、Ｎ−（２，
６−ジメチルフェニル）−２−ｔ−リフルオロメチル−
４−イソペンチルオキシ−６−メチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド　１−オキシ阻 ４−アリルオキシ−Ｎ　−（２，６−ジメチルフェニル
）−６−メチル−２−フェニルメチル・−３−ピリジン
カルボキサミド　１−オキシド、４−（２−エチルチオ
エトキン）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２，
６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド　１−オキ
シド、２−シクロヘキシル−６−メチル−Ｎ−（２，８
−ジメチルフェニル）−４−プロポキシ−３−ピリジン
カルボキサミド　１−オキシド、６−メチル−Ｎ　−（
２，ａ−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルフェニ
ル）−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド　
ｌ−オキシド、６−メチル−Ｎ−（２，８−ジメチルフ
ェニル）−２−（８−メチルフェニル）−４−プロポキ
シ−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、６−
メチル−Ｎ　−（２，８−ジメチルフェニル）−２−（
４−メチルフェニル）−４−プロポキン−３−ピリジン
カルボキサミド　１−オキシド、２−（２−クロロフェ
ニル）　　Ｎ　　（２，６−ジメチルフェニル）−６−
メチル−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、２−（８−クロロフェニル）−Ｎ−（
２，６−ジメチルフェニル）−６−メチル−４−プロポ
キシ−３−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、Ｎ
−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−６−メチル−４−プロポキシ−
３−ピリジンカルボキサミド　ニーオキシド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−メトキ
シフェニル）−６−メチル−４−プロポキシ−３−ピリ
ジンカルボキサミド　１−オキシド、２−（８−シアノ
フェニル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−６−
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−
６−メチル−２−（：ｌｌ−ニトロフェニル）−４−プ
ロがキシ−３−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド
、Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニル）−２゜６−
シメチルー４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミ
ド　１−オキシド、 Ｎ−（４−シアノフェニル）−２，６−シメチルー４−
プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド１−オキシド
、 ２．６−シメチルーＮ−（２，４，６−ドリメチルフエ
ニル）−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、 Ｎ　−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−２
，６−シメチルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボ
キサミド　１−オキシド、 Ｎ−（２，４，６−ドリエチルフエニル）−２，６−シ
メチルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、 Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２，６−シメチルー４
−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−シメチルーＮ−（３−ニトロフェニル）−４−
プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド、４−（２−
エトキシエトキシ）−２，６−シメチルーＮ−Ｃ２，８
−ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド、 ４−（２−クロロエトキシ）−２，６−シメチルーＮ−
（２，８−ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキ
サミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−２，
６−シメチルー４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキ
サミド、 ６−メチル−Ｎ、２−ジフェニル−４−プロポキシ−３
−ピリジンカルボキサミド、 ６−メチル−Ｎ−（２，１−ジメチルフェニル）−２−
フェニル−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ　−（２，６−ジメチルフェニル）−６−メチル−２
−フェニル−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサ
ミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−
ブトキシ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ２−エチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−６−
メチル−４−プロプキシ−３−ピリジンカルボキサミド
、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェ
ニル）−２，６−シメチルー４−プロポキシ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５，６−ドリ
メチルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
、 ４−ブトキシ−２，５，６−１−ジメチル−Ｎ−フェニ
ル−８−ピリジンカルボキサミド、 ２．６−ジニチルーＮ　−（２，６−ジメチルフェニル
）−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミ　ド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メチル−６−
フェニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−５，６，７，８−
テトラヒドロ−２−メチル−４−プロポキシ−３−キノ
リンカルボキサミド、 ６−ブチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
、 Ｎ　−（２，６−ジメチルフェニル）−２，６−シメチ
ルー４−（２−フェニルエチルオキシ）−８−ピリジン
カルボキサミド　１−オキシド、５−ブロモ−Ｎ−（４
−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−２，６−シメ
チルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド、２−エチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−６−メチル−４−プロポキシ−８−ピリジン
カルボキサミド　１−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）　−２，５，６−ド
リメチルー４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミ
ド　１−オキシド、 ２．６−ジニチルーＮ−（２，６−ジニチルフエニ／Ｌ
／）−４−７’ロボキシ−３−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、 ４−ブトキシ−２，５，６−ドリメチルーＮ−フニレル
ー８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド、 ６−ブチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−５，６，７，８−
テトラヒドロ−２−メチル−４−プロポキシ−３−キノ
リンカルボキサミド　１−オキシド、Ｎ−（２，６−ジ
メチルフェニル）−４−イソブトキシ−５，６−シメチ
ルー２−プロピル−８−ピリジンカルボキサミド　１−
オキシド、６−ニチルーＮ−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−２−メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド、 ６−エチル−２−メチル−Ｎ　−（２，８−ジメチルフ
ェニル）−４−プロポキシ−３−ビリジ７カルポキサミ
ド　１−オキシド、 ２．６−ジニチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド　１−
オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−２，
６−ジエチル−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド、 ２．６−ジニチルーＮ−（２，６−ジメチルフェニル）
−４−イソブトキシ−３−ピリジンカルボキサミド　１
−オキシド、 ４−７リルオキシー２．６−ジニチルーＮ−（２゜６−
ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド　１
−オキシド。

本発明の式中の化合物は、塩酸、硫酸、リン酸、メタン
スルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢
酸などの酸との付加塩を形成しうる。

このような付加塩もこの発明の範囲１こ含まれる。

この発明の式中の化合物は、次に示す方法で作ることが
できる。

即ち式（■）又は（Ｖ［’）の化合物と式（■）の化合
物との反応（反応式（イ））（こよるか、或いは（■）
又は（■′）の化合物と式（ＩＸ）の化合物又はジケテ
ンとの反応（反応式（ロ））により式（■′）の化合物
を得、式（ＩＶ）の化合物にアンモニアを反応（反応式
（ハ））させるか又は式（ＶＩ）の化合物にハロゲン化
剤を反応（反応式に））させて式（１）の化合物を得、
これに式（１）の化合物を反応（反応式（ホ））させて
式（１）の化合物を得ることが出来る。

但しＲ６・・・ジアルキルアミノ基（ジメチルアミノ、
ｌ−ピロリジニルなど） ｍ・・・θ〜６の整数 Ｒ？・・・メチル、エチルなどのアルキル基反応式（イ
）の反応は例えばモレキュラーシーブの存在下、キシレ
ンなどの不活性溶媒中、１００〜２００°Ｃで行う。

（ＩＶ’） 但しＲ８、Ｒ９は水素原子、アルキル基あるいはフェニ
ル基まｔこはＲ８およびＲ４が共にアルキル基のときシ
クロアルキル基を形成してもよい。

式（［）の好ましい化合物としては２．２．６−　トリ
メチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オンが挙げら
れる。

反応はベレゼン、トルエン、キシレンなどの不７８性溶
媒中、（ＩＸ）を用いる場合は１００〜１５０°Ｃ、ジ
ケテンを用いる場合は４０〜１３０’Ｃで行われる。

反応式（ハ）の反応は適当な溶媒（たとえばエタノール
、水など）中、室温〜６ｏ℃位の温度で反応させる。

使用するアンモニアの量は式（ＩＶ）の化合物に対して
等モル以上、必要な場合は大過剰量が用いられる。

（’Ｍ） 但し反応式に）の反応によるときは式（Ｉｔ）のＲ５が
ハロゲン原子のものが得られる。

旦 （Ｉｔ）　　　　　　　　（１） 〔Ｙは＠素、臭素又はヨウ素原子を意味する。〕この方
法１’！、１．４−ジヒドロ２，６−シメチルー４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド誘導体（ＩＩ）とハ
ロゲン化物（Ｉｌ［）とを塩基（たとえば、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウムなど〕の存在下、適当な溶媒（た
とえば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルヌル
ホキシト は加熱下に反応させることによって行われる。

この発明の式（Ｉ）の化合物の１−オキシドは、次に示
す方法で作ることができる。

なお、上記の各式中の各記号は、特記しない限り、式Ｃ
Ｉ）の記号と同一意味である。

この方法は、４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサ
ミド誘導体（Ｉ）を適当な溶媒中、過酸化水素，ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドのようなヒドロペルオキシド、
または過酢酸，過安息香酸，ｍ−クロロ過安息香酸のよ
うな有機過酸などの酸化剤で処理することによって行わ
れる。

以下、この発明を実施例によって説明する。実施例にあ
げた化合物の物性値を表−ｌに示した。

またこの発明の化合物の植物に対する生育抑制作用を参
考例に示した。

実施例１ ４−ブトキシ−Ｎ−（２．６−シエチルフエニル）−２
，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミドＮ　−（
　２．　６−ジニチルフエニル）−１．４−ジヒドロ−
２，６−シメチルー４−オキ゛ノー８ーピリジンカルボ
キサミド８９５〜（　８．０　ｍｍｏｌ）、臭化ｎ−ブ
チル６　１　７ｑ（　４．５　ｍｍｏｌ）、炭酸カリウ
ム４　ｆ　４　ｔｌｆ　（　１０　ｍｍｏｌ）およびＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｔｘｌの混合物を９　
０　’Ｃで２時間攪拌した。

反応混合物ｌこ水を約５０ｘｌ加え、室温まで冷却する
と固体が析出した。これを酢酸エチル−ヘキサンから結
晶化させて題記化合物を８　７　０９　（収率８２％）
得た。融点１４Ｂ−１４５℃。

実施例２〜工１ 次に示す化合物を、それぞれ該当する１，４−ジヒドロ
−２．６−ジメテルー４−オキソ−３−ピリジンカルボ
キサミド誘導体とハロゲン化物から実施例１と同様な操
作によって得た。但し、ハロゲン化物の沸点が９０’Ｃ
より低い場合には、その還流温度で行った。なお、それ
ぞれ原料として用いたハロゲン化物を表−１に付記した
。

４−二トキシ−２．６−ジメチル−Ｎ−フェニル−８−
ピリジンカルボキサミド（実施例２）４−アリルオキシ
−２．６−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−ピリジンカル
ボキサミド（実施例３）４−ベンジルオキシ−２．６−
ジメチル−Ｎ−フェニル−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例４）４−メトキシカルボニルメトキシ−２．６
−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−ピリジンカルボキサミ
ド（実施例５） Ｎ−（２．６−ジニチルフエニル’）−２．６−ジメチ
ル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実
施例６） ４−ベンジルオキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル
）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド（
実施例７） Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２，６−シメチル
ー４−フェネチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例８） ５−ブロモ−４−ブトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド（実施例９） Ｎ−（２−クロロフェニル）−２，６−シメチルー４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例１０
） ２．６−シメチルーＮ−（２，３−ジメチルフェニル）
−４−ブロボキソー８−ピリジンカルボキサミド（実施
例１１） 実施例１２ ２．６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４−プロポキシ−３
−ピリジンカルボキサミド １．４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−オキソ−Ｎ
−フェニル−３−ピリジンカルボキサミド２．４２１　
（１０ｍｍｏｌ）、臭化ｎ−プロピル１，８４ｆ　（１
５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．５２ｙ（１１ｍｍｏｌ
）およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｇ１０）混
合物を浴温９０°Ｃで２時間攪拌した。

反応混合物に水を約１０（ｌｊＩｔ加え、析出した固体
を濾過、乾燥させて、題記化合物を２．１４　ｆ（収率
７５％）得たう融点１２９−１１１°Ｃ０実施例１８〜
８８ 次に示す化合物をそれぞれ該当する１、４−ジヒドロ−
２，６−シメチルー４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド誘導体とハロゲン化物から実施例１２と同様な操
作によって碍た。なお、それぞれ原料として用いたハロ
ゲン化物を表−１に付記した。

４−ブトキン−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−
ピリジンカルボキサミド（実施例１３）２．６−シメチ
ルーＮ−（２−メチルフェニル）−４−プロポキシ−３
−ピリジンカルボキサミド′（実施例１４） ４−エトキシ−２，６−シメチルーＮ−＜２．８−ジメ
チルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド（実施例
１５） ４−ブトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，８−ジメ
チルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド（実施例
１６） ４−イソブトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２゜８−
ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド（実
施例１７） ２．６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド（
実施例１８） ４−イソペンチルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２
，３−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミ
ド（実施例１９） ４−へキシルオキソ−２，６−ジメチル〜Ｎ−（２，８
−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド（
実施例２０） ２．６−シメチルーＮ−（２，３−ジメチルフェニル）
−４−オクチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド（
実施例２１） ４−アリルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２゜８−
ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキサミド（実
施例２２） ２．６−シメチルーＮ−（２，３−ジメチルフェニル）
−４−（２−プロピニルオキン）−３−ピリジンカルボ
キサミド（実施例２３） ２．６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−（２−フェニルエチルオキシ）−３−ピリジンカ
ルボキサミド（冥槌（Ａ２４　）４−シクロヘキシルメ
チルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチ
ルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド（実施例２
５） ２．６−シメチルーＮ−（２，６−ジメチルフェニル）
−４−プロポキン−３−ピリジンカルボキサミド（実施
例２６） ４−−ｒ−ト＋シーＮ−（２，６−ジメチルフェニル）
−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド（実
施例２７） Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４−イソプロポキ
シ−２，６−シメチルー８−ピリジンカルボキサミド（
実施例２８） Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４−イソブトキシ
−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド（実
施例２９） Ｎ〜（２，６−ジエチルフェニル）−２，６−シメチル
ー４−ペンチルオキシ−８−ピリジンカルボキサミド（
実施例８０） ４−エトキシカルボニルメチルオキシ−Ｎ−（２，６−
ジエチルフェニル）−２，６−シメチルー３−ピリジン
カルボキサミド（実施例８１）４−（１−エトキシカル
ボニルエテルオキシ）−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ
ル）−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド
（実施例８２）５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフ
ェニル）−２，６−シメチルー４−プロポキシ−３−ピ
リジンカルボキサミド（実施例８８） Ｎ−（２−メトキシフェニル’）−２，６−シメチルー
４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例
３４） ２．６−シメチルーＮ−（３−ニトロフェニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例３５
） ４−（２−エトキシエトキシ）−２，６−シメチルーＮ
　−（２，３−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカル
ボキサミド（実施例３６） ４−（２−クロロエトキシ）−２，６−シメチルーＮ−
（２，８−ジメチルフェニル）−８−ピリジンカルボキ
サミド（実施例８７） Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２，
６−シメチルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミド（実施例３８） ６−メチル−Ｎ、２−ジフェニル−４−プロポキシ−３
−ビリジンブ７Ｊレボキサミド（実施例３９ン６−メチ
ル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−フェニル
−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド（実施
例４０） Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−２−
フェニル−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミ
ド（実施例４１） Ｎ−（４−ブａモー２．６−ジエチルフェニル）−４−
ブトキシ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサ
ミド（実施例４２） ２−エチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
（実施例４８） ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェ
ニル）−２，６−シメチルー４−プロポキシ−８−ピリ
ジンカルボキサミド（実施例４４）Ｎ−（２，６−ジエ
チルフェニル）−２，５，６−ドリメチルー４−プロポ
キシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例４５） ４−ブトキシ−２，５，６−）ジメチル−Ｎ−フェニル
−８−ピリジンカルボキサミド（実施例４６）２．６−
ジニチルーＮ−（２，６−ジエチルフェニル）−４−プ
ロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例４７） Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２−メチル−６−
フェニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド（実施例４８） Ｎ　−（２，６−ジエチルフェニル）　−５，６，７，
８−テトラヒドロ−２−メチル−４−プロポキシ−８−
キノリンカルボキサミド（実施例４９）６−ブチル−Ｎ
−（２，６−ジエチルフェニル）−２−メチル−４−プ
ロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド（実施例５０） 実施例５１ ２．６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４−プロポキシ−８
−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド１．４−ジヒ
ドロ−２，６−シメチルー４−オキソ−Ｎ−フェニル−
８−ピリジンカルボキサミド２．４２　ｆ／　（１０ｍ
ｍｏｌ）、臭化ｎ−プロピ）Ｌｔ　１．８４１／　（１
５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．５２ｙ（１１ｍｍｏｌ
　）およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍ１の混
合物を９０°Ｃ（油浴温度）で７時間攪拌した。反応混
合物に水を約１００３！！／加え室温まで冷却し、析出
した結晶を、濾過、洗浄後減圧下乾燥することによって
、２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４−プロポキシ−
３−ビリジン力ルボキサミドを２．１４１収率７５．３
％）得た。融点１２９−１８１’Ｃ。

得うれた２、６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４−プロポ
キシ−３−ピリジンカルボキサミド１．４２１　（５ｍ
ｍｏｌ）、市販のｍ−クロロ過安息香酸（純度８°０％
）２．１６１　（１０ｍｍｏｌ）おまびクロロホルム４
０ｚｔの混合物を室温で８時間攪拌しｆコ。反応混合物
を分液ロートに移し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶
液を４０ｍ１加えて振りまぜｔこ。油層を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄しｔコ後、
無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を濃縮
した後、その残渣を酢酸エチル−ヘキサンから結晶化さ
せて、題記化合物を１．８７Ｆ（収率９１．２％）鍔だ
。融点１８５−１８６℃。

実施例５２〜９０ 次に示す化合物を、それぞれ該当する４−置換オキシ−
６−メチル−８−ピリジンカルボキサミド誘導体（それ
ぞれ対応する１、４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−８−ピリジンカルボキサミド誘導体とハロゲン化物
から実施例５１と同様の操作にまって得た）から実施例
５１と同様の操作によって得た。

４−ブトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−８−
ピリジンカルボキサミド　１−オキシド（実施例５２） ２．６−シメチルーＮ−（２−メチルフェニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド１−オキシド
（実施例５３） ２．６−シメチルーＮ−Ｃ２，８−ジメチルフェニル）
　−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド　ｌ
−オキシド（実施例５４） ４−ブトキシ−２，６−シメチルーＮ（２，８−ジメチ
ルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド　１−オキ
シド（実施例５５） ４−イソブトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２゜８−
ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド　１
−オキシド（実施例５６） ２．６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−４−ペンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド（実施例５７）４−イソペンチルオキシ−
２，６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）
−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド（実施例
５８）４−へキシルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（
２，，９−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド（実施例５９）２．６−シメチル
ーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）−４−オクチルオ
キシ−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド（実
施例６０）４−（２−エトキシエトキシ）−２，６−シ
メチルーＮ−（２，８−ジメチルフェニル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド　１−オキシド（実施例６１）４−
アリルオキシ−２，６−シメチルーＮ−（２゜３−ジメ
チルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド　ｌ−オ
キシド（実施例６２） ２．６−シメチルーＮ−（２，６−ジメチルフェニル）
−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド　１−
オキシド（実施例６３） ４−エトキシ−Ｎ　−（２，６−ジメチルフェニル）−
２．６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミドｌ−オ
キシド（実施例６４） Ｎ　−（２，６−ジメチルフェニル）−２，６−ジメテ
ルー４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド　１
−オキシド（実施例６５） Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−４−イソプロポキ
シ−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド（実施例６６）４−ブトキシ−Ｎ−（２，
６−ジメチルフェニル）−２，６−シメチルー３−ピリ
ジンカルボキサミドｌ−オキシド（実施例６７） Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−４−イソブトキシ
−２，６−シメチルー３−ピリジンカルボキサミド　１
−オキシド（実施例６８） Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２，６−シメチル
ー４−ペンチルオキソ−３−ピリジンカルボキサミド　
１−オキシド（実施例６９）４−ベンジルオキシ−Ｎ　
−（２，６−ジメチルフェニル）−２，６−シメチルー
３−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド（実施例７
０）４−エトキシカルボニルメトキン−Ｎ−（２，６−
ジメチルフェニル）−２，６−シメチルー８−ピリジン
カルボキサミド　ｌ−オキシド（実施例７１）４−（１
−エトキシカルボニルエトキシ）−Ｎ−（２，６−ジメ
チルフェニル）−２，６−シメチルー８−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド（実施例７２） Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２，６−シメチルー４
−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド　１−オキ
シド（実施例７３） ２．６−シメチルーＮ−（３−ニトロフェニル）−４−
プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド１−オキシド
（実施例７４） ６−メチル−２，Ｎ−ジフェニル−４−プロポキシ−３
−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド（実施例７６
） ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２，
６−シメチルー４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド（実施例７６）６−メチル−Ｎ−
（２，８−ジメチルフェニル）−２−フェニル−４−プ
ロポキシ−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド
（実施例７７）Ｎ　−（２，６−ジメチルフェニル）−
６−メチル−２−フェニル−４−プロポキシ−３−ピリ
ジンカルボキサミド　１−オキシド（実施例７８）４−
シクロへキシルメトキシ−２，６−シメチルーＮ−（２
，８−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミ
ド　１−オキシド（実施例７９）４−（２−クロロエト
キシ）−２，６−シメチルーＮ−（２，８−ジメチルフ
ェニル）−３−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド
（実施例８０）Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフ
ェニル）−２，６−シメチルー４−プロポキン−３−ピ
リジンカルボキサミド　ｌ−オキシド（実施例８１）Ｎ
−（２，６−ジメチルフェニル）−２，６−シメチルー
４−（２−フェニルエチルオキシ）−９−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド（実施例５−ブロモ−Ｎ−（
４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−２，６−シ
メチルー４−プロポキン−３−ピリジンカルボキサミド
　１−オキシド（実施例８３） ２−エチル−Ｎ　−（２，６−ジメチルフェニル）−６
−メチル−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミ
ド　１−オキシド（実施例８４）Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−２，５，６−ドリメチルー４−プロポキ
シ−８−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド（実施
例８５）２．６−ジニチルーＮ−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−４−プロポキシ−８−ピリジンカルボキサミ
ド　１−オキシド（実施例８６） ４−ブトキシ−２，５，６−トリメチル−Ｎ−フェニル
−３−ピリジンカルボキサミド　１−オキシド（実施例
８７） ６−ブチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−
メチル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキサミド
　ｌ−オキシド（実施例８８）Ｎ−（２，６−ジメチル
フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−メチ
ル−４−プロポキシ−３−キノリンカルボキサミド　１
−オキシド（実施例８９） Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−４−イソブトキシ
−５，６−シメチルー２−プロピル−３−ピリジンカル
ボキサミド　１−オキシド（実施例９０）参考例 タルク（５０１４部）、ベントナイト（２５重量部）、
ソルボ−ルー９０４７０東邦化学製、２重量部）、ソル
ボ−ルー５０１１９　（同前、３重量部）を混合しキャ
リアーをＸｉ製した。テスト化合物５０重量部と前記キ
ャリアー２００重量部とを混合し、２０％水和剤を作っ
た。この水和剤を純水に分散させ所定哨度の水和剤分散
液を得た。別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子
を催芽させｔコシャーレを用意し、を配水和剤分散液を
添加し、２５°Ｃの照明付き定温庫で７日間育苗して成
長程度を観察した。結果の表示法は、１−無影響、２＝
２５％成長抑制、３＝５０％成長抑制、４＝７５％成長
抑制、５＝完全枯死とする。

結果は大−２にまとめて記した。

表−２ 表　−２続き 表−２続き 表　−２続き 表　−２続き 表−２続き 表−２続き 表−２続き 表−２続き 表　−２続き 表−２続き 辰　−２続き 手続補正書 昭和６１年１月１７日 １、事件の表示 昭和６０年１２月１７日提出の特許願 ２、発明の名称 ４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド化合物３
、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　　大阪府堺市鉄砲町１番地 名　称　　　（２９０）ダイセル化学工業株式会社代表
者　久保１）美　文 ４、代理人　〒５３０ 住　所　　大阪市北区西天満５丁目１−３クォーター・
ワンビル６、補正の対象 補正の内容 １、　明細書第６頁第８行の［クロロエチル、クロロプ
ロピル、ブロモエチル」を「２−クロロエチル、３−ク
ロロプロピル、２−ブロモエチルＪと補正する。

２、　同書第９頁第１８〜１９行の「４−アリルオキシ
−２，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−ビリジン力ル
ポキサミド」を「２．６−ジメチル−Ｎ−フェニル−４
−（２−プロピニルオキシ）−３−ピリジンカルボキサ
ミド」と補正する。

３、　同書第３１頁第１〜２行の［６−メチル−２、Ｎ
−ジフェニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド」を「６−メチル−Ｎ。２−ジフ
ェニルー４−プロポキシ−３−ビリジンカルボギサミド
　１−オキシドＪと補正する。

４６　同ルｉ第３６頁第１３〜１５行のｒＮ−（４−ク
ロロ−２，６−ジエチルフェニル１２，６−シメチルー
４−ベンジルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド　１
−オキシド」をｆＮ−＜４−クロロ−２，６−ジニチル
フエニル）−２，６−シメチルー４−ペンチルオキシ−
３−ごリジンカルボキサミド　１−オキシド」と補正す
る。

５、　同書第５５頁第３行の「式（Ｉ＞の化合物は、」
を「式（Ｉ）の化合物もしくはその１−オキシド化合物
は１と補正する。

６、　同書第５３頁第９〜１０行の「式（ＩＶ’）の化
合物を得、式（ＩＶ　）の化合物に」を「式（ＩＶ　）
又は式（ＩＶ’）の化合物を得、式（ＩＶ　）又は式（
［Ｖ’）の化合物に」と補正する。

７、　同頁下から２行〜最終行の［（ただし１で４＝Ｃ
Ｉ−１３、Ｒ５＝Ｈ）Ｊを削除する。

８、　明細書第５４真下から第５行の「Ｒ３およびＲ４
」を「Ｒ８およびＲ９Ｊと補正する。

９、　同書第５５頁第３行の［４０〜１３０′ｃｊを「
−２０〜１３０℃、ｌと補正する。

１１、　同頁の反応式（ハ）中における式（ＩＩ）につ
いて ｊ′！″？′１１″ｊ′？′・ １１、　明細占用５６頁の反応式（ホ）の下策２〜４の
１１．４−ジヒドロ２．６−シメチルー４−オキソ−３
−ピリシンカｌレボキサミド誘４体〈■）」を「１．４
−ジヒドロ−４−オキソ−３−ビリジン力ルポギサミド
誘導体（［）、３と補正づる。

１２、　同書第５９頁第６へ一８行のｒＮ−＜２゜６−
ジニチルフエニル）−２，６一ジメ升ルー４−フエネチ
ルＡキシ−３−ビリジンカルボキナミドＪを［’Ｎ−（
２，６−ジニチルフエニル）−２゜６−シメチルー４−
（２−フェニルエチルオキシ）−３−ピリジンカルボキ
ナミド」と補正する。

１３、　同調第６０頁第６行の「２時間」を「７時間Ｊ
と補正する。

１４、　同頁第９行の「（収率７５％）」を「収率７５
．３％）」と補正する。

１５、　同頁第１０行の１１３〜３３」を「１３〜５０
Ｊと補正する。

１６、　同頁第１１〜１２行の［１，４−ジヒドロ−２
，６−シメチルー４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド誘導体」を「１．４−ジヒドロロー４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド誘導体」と補正する。

１７、　明細書第６７頁第１７〜１９行の「４−置換オ
キシ−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド誘導体
」を１４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド誘
導体」と補正し、かつ同頁第１９〜２０行の「６−メチ
ル−」を削除する。

１８、　同書第７１頁第１４〜１５行の「６−メチル−
２，Ｎ−ジフエニルー４−プロポキシ−３−ピリジンカ
ルボキサミド　１−オキシド」を「６−メチル−Ｎ、２
−ジフェニル−４−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミド　１−オキシド」と補正する。

１９、　同占第８０頁表−１中にお（プる実施例４２の
融点の欄に、数値ｊ　１６０−　１６３Ｊを挿入する。

２０、　　同頁衣−１中における実施例４３のｆＲ（Ｋ
Ｂｒ）ａｍ−’の欄の「１６４７Ｊをｒ　１６４７　（
ｎｅａｔで測定）」と補正する。

２１、　明細書第８５頁表−１中の実施例８８の融点の
欄に、数値「１０７−　１１１Ｊを挿入する。

２２、　同頁衣−１の欄外に、「＊実施例５５はＣ０Ｃ
Ｑｓ　　ＤＭＳＯ−ｄ６中で、また、実施例７９はＣＤ
３０Ｄ中で測定した」を挿入する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は、アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、アラルキル基、ハロアルキル基、低級ア
   ルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキ
   ル基または低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；
   Ｒ＾２は、１または２以上のハロゲン原子、低級アルキ
   ル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基
   、トリフルオロメチル基、シアノ基もしくはニトロ基で
   任意に置換されていてもよいアリール基；Ｒ＾３とＲ＾
   ４は同一もしくは異って、低級アルキル基、アラルキル
   基、ハロアルキル基、シクロアルキル基；またはハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフル
   オロメチル基、シアノ基もしくはニトロ基で任意に置換
   されていてもよいアリール基；Ｒ＾５は水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基、任意に置換されてもよいフ
   ェニル基又は任意に置換されてもよいアラルキル基；又
   はＲ＾４とＲ＾５は一緒に−（ＣＨ＿２）＿ｎ−（ｎは
   ３もしくは４）〕 で示される化合物もしくはその１−オキシド又はそれら
   の付加塩からなる４−置換オキシ−３−ピリジンカルボ
   キサミド化合物。