JPS62155283A - フオトクロミツク組成物 - Google Patents
フオトクロミツク組成物Info
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- JPS62155283A JPS62155283A JP29819685A JP29819685A JPS62155283A JP S62155283 A JPS62155283 A JP S62155283A JP 29819685 A JP29819685 A JP 29819685A JP 29819685 A JP29819685 A JP 29819685A JP S62155283 A JPS62155283 A JP S62155283A
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なフォトクロミック組成物に関するもの
である。
である。
詳しくは、各棟の記録・記憶材料、複写材料、印刷感光
体、レーザー用感光材料、写真植写用感光材料あるいは
光学フィルター、マスキング用材料、光量計、ディスプ
レイ用材料として使用し得るフォトクロミック性を有す
る新規なフォトクロミック組成゛物に関するものである
。
体、レーザー用感光材料、写真植写用感光材料あるいは
光学フィルター、マスキング用材料、光量計、ディスプ
レイ用材料として使用し得るフォトクロミック性を有す
る新規なフォトクロミック組成゛物に関するものである
。
スピロオキサジン化合物が光の照射により発色又は消色
するフォトクロミック性を有ｆることは知られておシ、
これを使用したフォトクロミック感光材料が種々提案さ
れている。
するフォトクロミック性を有ｆることは知られておシ、
これを使用したフォトクロミック感光材料が種々提案さ
れている。
例えば、特公昭４’！−一ざｇ９ユ号公報には、次式の
様なスピロナフトオキサジン系化合物を含有するフォト
クロミック材料が提案されている。
様なスピロナフトオキサジン系化合物を含有するフォト
クロミック材料が提案されている。
（式中、Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数／−１のアルキル基またはアルコキシ基を示す） また、特公昭ｅ？−４ｃｇＡ３／号公報には、次式の様
なスピロナフトオキサジン系化合物を高分子物質中に分
散させたフォトクロミンク感光材料が提案されている。
素数／−１のアルキル基またはアルコキシ基を示す） また、特公昭ｅ？−４ｃｇＡ３／号公報には、次式の様
なスピロナフトオキサジン系化合物を高分子物質中に分
散させたフォトクロミンク感光材料が提案されている。
（式中、Ｒは＋ａｌｌす０ＯＯＨ，＋（Ｅ、ナユＯＮ
または＋ＯＨ，すｎ０００Ｒ（Ｒは炭素数／〜Ｓのア
ルキル基）を示し、ＲｏおよびＲｄは炭素数／−，１の
アルキル基を示し、Ｒｏは水素原子、炭素数７〜５個の
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、炭素
数−〜６個のアルコキシカルボニル基または炭素数ｌ−
５個のアルコキシ基を示す）また、特開昭、１ｔｊ−３
６λざ弘号公報には、次式の様なフォトクロミック化合
物が提案されてい（式中、ＲとＲｇの一つはハロゲン原
子又は低級アルコキシで他の一つは水素を示し、又Ｒｈ
及びＲ１は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、又は
ハロゲン原子を示す） 通常、フォトクロミック感光材料は、上述の様に高分子
化合物に２ピロナフトオキサジン化合物を分散させたも
のをフィルム状に製膜して使用される。
または＋ＯＨ，すｎ０００Ｒ（Ｒは炭素数／〜Ｓのア
ルキル基）を示し、ＲｏおよびＲｄは炭素数／−，１の
アルキル基を示し、Ｒｏは水素原子、炭素数７〜５個の
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、炭素
数−〜６個のアルコキシカルボニル基または炭素数ｌ−
５個のアルコキシ基を示す）また、特開昭、１ｔｊ−３
６λざ弘号公報には、次式の様なフォトクロミック化合
物が提案されてい（式中、ＲとＲｇの一つはハロゲン原
子又は低級アルコキシで他の一つは水素を示し、又Ｒｈ
及びＲ１は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、又は
ハロゲン原子を示す） 通常、フォトクロミック感光材料は、上述の様に高分子
化合物に２ピロナフトオキサジン化合物を分散させたも
のをフィルム状に製膜して使用される。
しかし、従来のスピロオキサジン化合物を含有するフォ
トクロミンク感光材料は、発色性が不十分で・、コント
ラストが良好で大きな発色濃度が得られない。さらに高
温状態の発色性が劣るという問題点があった。
トクロミンク感光材料は、発色性が不十分で・、コント
ラストが良好で大きな発色濃度が得られない。さらに高
温状態の発色性が劣るという問題点があった。
本発明は、高温状態の発色性が良好なフォトクロミック
組成物の提供を目的とするものである。
組成物の提供を目的とするものである。
すなわち、本発明は、一般式〔ｌ）
（式中、Ｒ１，Ｒ”はアルキル基、アリル基、アリール
基またはアラルキル基を示し、環Ａ及び環Ｂは置換され
ていてもよいベンゼン環、ナフタレン環または複素環を
示し、Ｘは０−またはＳを示す】で表わされるスピロオ
キサジン系化合物およびフェノール性化合物を含有する
ことを特徴とするフォトクロミック組成物を要旨とする
。
基またはアラルキル基を示し、環Ａ及び環Ｂは置換され
ていてもよいベンゼン環、ナフタレン環または複素環を
示し、Ｘは０−またはＳを示す】で表わされるスピロオ
キサジン系化合物およびフェノール性化合物を含有する
ことを特徴とするフォトクロミック組成物を要旨とする
。
上記本発明のフォトクロミック組成物Ｋ ｉ−いチーｆ
ｆ式ｃＩ）で示されるスピロオキサジン系化合物として
は、好ましくは一般式〔１ｌ）（Ｃ晶０）ｎＲ” （式中・ｎはｌ−ダの整数を表わし、Ｒｏ及びＲ・はア
ルキル基を示し、Ｒ４、Ｒ＠、Ｒ＠及びＲ９は水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアル
コキシカルボニル基を示シ、ＹはＯＨまたはＮを示す）
で表わされる化合物が挙げられる。
ｆ式ｃＩ）で示されるスピロオキサジン系化合物として
は、好ましくは一般式〔１ｌ）（Ｃ晶０）ｎＲ” （式中・ｎはｌ−ダの整数を表わし、Ｒｏ及びＲ・はア
ルキル基を示し、Ｒ４、Ｒ＠、Ｒ＠及びＲ９は水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアル
コキシカルボニル基を示シ、ＹはＯＨまたはＮを示す）
で表わされる化合物が挙げられる。
また、一方、フェノール性化合物としては、好ましくは
一般式〔ｌ）またはＩ：１Ｖ）Ｘｌ ＸＩ Ｘ
Ｉ ｘｔ Ｙ’Ｙ喝 または／を示し、Ｘ’ＳＸ’ＳＸ’、Ｘｌ、Ｚａ、 Ｚ
ａ、Ｘ７及びＸｌは水素原子、ハロゲン原子、炭化水素
基を示し、Ｙｌ、で、Ｙ”、Ｙ’及びでは炭化水素基、
ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基またはヒド
ロキシ基を示す）で表わされる化合物が挙げられる。
一般式〔ｌ）またはＩ：１Ｖ）Ｘｌ ＸＩ Ｘ
Ｉ ｘｔ Ｙ’Ｙ喝 または／を示し、Ｘ’ＳＸ’ＳＸ’、Ｘｌ、Ｚａ、 Ｚ
ａ、Ｘ７及びＸｌは水素原子、ハロゲン原子、炭化水素
基を示し、Ｙｌ、で、Ｙ”、Ｙ’及びでは炭化水素基、
ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基またはヒド
ロキシ基を示す）で表わされる化合物が挙げられる。
また、フェノール性化合物の中で、特に好ましくは上記
一般式［１〕で示されるビスフェノール系化合物が挙げ
られ、具体例を挙けると下記の通シである。
一般式［１〕で示されるビスフェノール系化合物が挙げ
られ、具体例を挙けると下記の通シである。
フェノール性化合物の添加量としては、色素に対して重
量％で０． ／〜／！Ｏｑ６の範囲で使用されるが、好
ましくはＪ−７０チの範囲で使用される。
量％で０． ／〜／！Ｏｑ６の範囲で使用されるが、好
ましくはＪ−７０チの範囲で使用される。
本発明のフォトクロミック組成物は、上記スピロオキサ
ジン系化合物及びフェノール性化合物を適当なバインダ
ーに分散又は溶解させることにより調造することができ
る。
ジン系化合物及びフェノール性化合物を適当なバインダ
ーに分散又は溶解させることにより調造することができ
る。
該バインダーとしては、ポリエステル樹脂、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリメタアクリル酸メチル、ポリ
酢酸ビニル、酢酸セルロース、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂等が挙げられ、好ましくは、ポリエステル樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂が
挙げられる。
ン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリメタアクリル酸メチル、ポリ
酢酸ビニル、酢酸セルロース、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂等が挙げられ、好ましくは、ポリエステル樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂が
挙げられる。
の
本発明は新規な組成物はフォトクロミズムを示す。すな
わち、本発明のフォトクロミック組成物は、紫外線照射
により発色し、次の可視光を照射するか、あるいは加熱
すると元の無色の状態になり、この変化をくシ返すこと
ができる。
わち、本発明のフォトクロミック組成物は、紫外線照射
により発色し、次の可視光を照射するか、あるいは加熱
すると元の無色の状態になり、この変化をくシ返すこと
ができる。
本発明の組成物は、発色状態の安定性が向上するために
、コントラストが良好で大きな発色濃度が得られ、しか
も高温状態での発色安定性も良好である。
、コントラストが良好で大きな発色濃度が得られ、しか
も高温状態での発色安定性も良好である。
このような組成物は各種の記録・記憶材料、複写材料、
印刷感光体、レーザー用感光材料、写真植字用感光材料
あるいは光学フィルター、マスキング用材料、光量計、
ディスプレイ用材料として使用される。
印刷感光体、レーザー用感光材料、写真植字用感光材料
あるいは光学フィルター、マスキング用材料、光量計、
ディスプレイ用材料として使用される。
次に、本発明を実施例により、更に具体的に説明する。
実施例／
下記構造式
％式％
で表わされるスピロナフトオキサジン化合物り１１下記
構造式 ／ｅ１１．及び混合溶媒（トルエン：テトラヒドロフラ
ン：シクロへキサノン＝−２：ｕ：／）１００ｇからな
る溶液をポリエステルフィルム（ダイアホイル株式会社
製造、厚さ１００μ）にバーコーター＆Ｊを用いて塗布
し、７５℃で１０分間乾燥した。得られた試料は通常の
状態では無色であるが、紫外線照射すると濃度の高い青
色（λｍａｘ ＝ ６ ／ ｇ ｎｍ）に発色した。発
色安定性も良好であシ、高温状態での発色性も良好であ
った。
構造式 ／ｅ１１．及び混合溶媒（トルエン：テトラヒドロフラ
ン：シクロへキサノン＝−２：ｕ：／）１００ｇからな
る溶液をポリエステルフィルム（ダイアホイル株式会社
製造、厚さ１００μ）にバーコーター＆Ｊを用いて塗布
し、７５℃で１０分間乾燥した。得られた試料は通常の
状態では無色であるが、紫外線照射すると濃度の高い青
色（λｍａｘ ＝ ６ ／ ｇ ｎｍ）に発色した。発
色安定性も良好であシ、高温状態での発色性も良好であ
った。
次いで、可視光を照射すると元の無色の状態になった。
この変化はくシ返し行なうことができたＯ
実施例コ
実施例／におけるビスフェノールＡｏ、ｕｐ。
代りに下記構造式
で表わされるビスフェノールＢＯ，１Ｉｌｉヲ用い、他
は実施例１と同様にして、ポリエステルフィルムに塗布
したところ、紫外線照射によシ濃色の青色（λｍａｘ
＝ ４ ／ ７ｎｍ ）に発色した。次いで可視光を照
射すると元の無色の状態になった。
は実施例１と同様にして、ポリエステルフィルムに塗布
したところ、紫外線照射によシ濃色の青色（λｍａｘ
＝ ４ ／ ７ｎｍ ）に発色した。次いで可視光を照
射すると元の無色の状態になった。
この変化はくシ返し行なうことができた。
実施例３〜／Ｓ
実施例／及びλに準じた方法によシ、第１表に示すフォ
トクロミック色素およびフェノール性化合物を用いて、
ポリエステルフィルム上に塗布し、紫外線照射したとこ
ろ、各々第１表に示す色調、λｍａｘに゛発色した。次
いで可視光を照射すると元の無色の状態になった。この
変化はくシ返し行なうことができた。
トクロミック色素およびフェノール性化合物を用いて、
ポリエステルフィルム上に塗布し、紫外線照射したとこ
ろ、各々第１表に示す色調、λｍａｘに゛発色した。次
いで可視光を照射すると元の無色の状態になった。この
変化はくシ返し行なうことができた。
比較例／
第１表に示したスピロナフトオキサジン化合・物を所定
量使用するほかは、実施例１と同様にしてポリエステル
フィルム上に塗布して試料を得た。この試料に紫外線を
照射し、発色した試料の色濃度を第−表に示した。
量使用するほかは、実施例１と同様にしてポリエステル
フィルム上に塗布して試料を得た。この試料に紫外線を
照射し、発色した試料の色濃度を第−表に示した。
同様に、実施例／および実施例−のスピロナフトオキサ
ジン化合物にビスフェノ−、ｎ、 ）、 ｊ タはビス
フェノールＳを添加した場合の色濃度についても第２表
に示した。
ジン化合物にビスフェノ−、ｎ、 ）、 ｊ タはビス
フェノールＳを添加した場合の色濃度についても第２表
に示した。
第二衣
□□□□■
比較例／の色濃度な１００とした場合の本発明の実施例
１１実施例コの色濃度は上記表の通シであり、紫外線照
射時、濃色に発色するフィルムが得られた。
１１実施例コの色濃度は上記表の通シであり、紫外線照
射時、濃色に発色するフィルムが得られた。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
（ほか１名）
Claims (3)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はアルキル基、アリル基、ア
リール基またはアラルキル基を示し、環Ａ及び環Ｂは置
換されていてもよいベンゼン環、ナフタレン環または複
素環を示し、Ｘは０またはＳを示す）で表わされるスピ
ロオキサジン系化合物およびフェノール性化合物を含有
することを特徴とするフォトクロミック組成物。 - （２）特許請求の範囲第１項記載のフォトクロミック組
成物において、スピロオキサジン系化合物が一般式〔I
I〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 （式中、ｎは１〜４の整数を表わし、Ｒ＾１及びＲ＾３
はアルキル基を示し、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾
７は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基またはアルコキシカルボニル基を示し、ＹはＯＨまた
はＮを示す）で表わされるもの。 - （３）特許請求の範囲第１項記載のフォトクロミック組
成物においてフェノール性化合物が一般式〔III〕また
は〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔IV〕 （式中、ＺはＯ、Ｓ、スルホニル、カルボニル、アルキ
レンまたはアルケニレンを示し、ｍは０または１を示し
、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ＾６、
Ｘ＾７及びＸ＾８は水素原子、ハロゲン原子または炭化
水素基を示し、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３、Ｙ＾４及びＹ
＾５は炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フェ
ノキシ基またはヒドロキシ基を示す）で表わされるもの
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29819685A JPH0668104B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | フオトクロミツク組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29819685A JPH0668104B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | フオトクロミツク組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62155283A true JPS62155283A (ja) | 1987-07-10 |
| JPH0668104B2 JPH0668104B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=17856458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29819685A Expired - Lifetime JPH0668104B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | フオトクロミツク組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0668104B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4851530A (en) * | 1986-11-21 | 1989-07-25 | Pilkington Plc | Spiro-oxazine compounds |
| WO1989007278A1 (en) * | 1988-01-25 | 1989-08-10 | Ppg Industries, Inc. | Variable-light transmittance article and method for preparing same |
| US4931219A (en) * | 1987-07-27 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| US4986934A (en) * | 1988-03-25 | 1991-01-22 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| US5021196A (en) * | 1988-01-25 | 1991-06-04 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing variable-light transmittance article |
| JPH03241727A (ja) * | 1990-02-20 | 1991-10-28 | Canon Inc | ダミーウエハ |
| JP2008120861A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料及びそれを用いたフォトクロミック樹脂組成物 |
| JP2008120862A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミックマイクロカプセル |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP29819685A patent/JPH0668104B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4851530A (en) * | 1986-11-21 | 1989-07-25 | Pilkington Plc | Spiro-oxazine compounds |
| US4931219A (en) * | 1987-07-27 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| WO1989007278A1 (en) * | 1988-01-25 | 1989-08-10 | Ppg Industries, Inc. | Variable-light transmittance article and method for preparing same |
| US4968454A (en) * | 1988-01-25 | 1990-11-06 | Ppg Industries, Inc. | Variable-light transmittance article and method for preparing same |
| US5021196A (en) * | 1988-01-25 | 1991-06-04 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing variable-light transmittance article |
| US4986934A (en) * | 1988-03-25 | 1991-01-22 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| JPH03241727A (ja) * | 1990-02-20 | 1991-10-28 | Canon Inc | ダミーウエハ |
| JP2008120861A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料及びそれを用いたフォトクロミック樹脂組成物 |
| JP2008120862A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミックマイクロカプセル |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0668104B2 (ja) | 1994-08-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |