JPS62158237A - （メタ）アクリル酸無水物の合成方法 - Google Patents
（メタ）アクリル酸無水物の合成方法Info
- Publication number
- JPS62158237A JPS62158237A JP61316041A JP31604186A JPS62158237A JP S62158237 A JPS62158237 A JP S62158237A JP 61316041 A JP61316041 A JP 61316041A JP 31604186 A JP31604186 A JP 31604186A JP S62158237 A JPS62158237 A JP S62158237A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- reaction
- anhydride
- acrylic
- acrylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 4
- -1 acrylic anhydrides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は（メタ）アクリル酸無水物の新しい合成方法に
関するものである。（メタ）アクリル酸無水物とは、メ
タクリル酸無水物またはアクリル酸無水物のことである
。
関するものである。（メタ）アクリル酸無水物とは、メ
タクリル酸無水物またはアクリル酸無水物のことである
。
現在知られている（メタ）アクリル酸無水物の合成方法
は、触媒の存在下で無水酢酸に（メタ）アクリル酸を反
応させるというものである。触媒としては硫酸等の強酸
あるいは塩化亜鉛などが用いられる。この合成方法の主
たる問題点は重要なもので、反応媒体の重合を促進する
不純物が生成することである。分析の結果、この不純物
は（メタ）アクリル酸の環式ダイマを主成分とすること
がわかった。上記のことを踏まえてさらに研究をすすめ
ることにより、本特許出願の出願人は（メタ）アクリル
酸無水物の新しい合成方法を完成した。この合成方法に
よると、驚くべきことに、触媒を用いていないのに（メ
タ）アクリル酸無水物の収率がきわめて高くなる。しか
も、生成する有害な不純物が著しく減る。さらに詳しく
述べると、本発明の合成方法は、触媒を使用せず、重合
抑制剤の存在下で、無水酢酸に（メタ）アクリル酸を反
応させるというものである。
は、触媒の存在下で無水酢酸に（メタ）アクリル酸を反
応させるというものである。触媒としては硫酸等の強酸
あるいは塩化亜鉛などが用いられる。この合成方法の主
たる問題点は重要なもので、反応媒体の重合を促進する
不純物が生成することである。分析の結果、この不純物
は（メタ）アクリル酸の環式ダイマを主成分とすること
がわかった。上記のことを踏まえてさらに研究をすすめ
ることにより、本特許出願の出願人は（メタ）アクリル
酸無水物の新しい合成方法を完成した。この合成方法に
よると、驚くべきことに、触媒を用いていないのに（メ
タ）アクリル酸無水物の収率がきわめて高くなる。しか
も、生成する有害な不純物が著しく減る。さらに詳しく
述べると、本発明の合成方法は、触媒を使用せず、重合
抑制剤の存在下で、無水酢酸に（メタ）アクリル酸を反
応させるというものである。
次に、生成した（メタ）アクリル酸無水物は蒸溜によっ
て分離することが好ましい。
て分離することが好ましい。
本発明の合成方法の一態様によると、生成した酢酸は反
応期間中に除去する。
応期間中に除去する。
反応温度は６０〜１７０℃に維持するが、特に８０〜１
１０℃であ乞ことが好ましい。
１０℃であ乞ことが好ましい。
反応中の圧力は大気圧〜１０ｍｍｔ１ｇに維持するが、
特に３００〜５０ｍｍＨｇであることが好ましい。
特に３００〜５０ｍｍＨｇであることが好ましい。
本発明の合成方法の好ましい一態様によると、酢酸の除
去、すなわちくメタ）アクリル酸無水物の生成が促進さ
れるように、反応温度を一定に維持して圧力を約１０〜
１０Ｑｍｍｆ１ｇの範囲の所定の値だけ反応中に減少さ
せるか、あるいは、圧力を一定に維持して温度を約５〜
５０℃の範囲の所定の値だけ増加させる。
去、すなわちくメタ）アクリル酸無水物の生成が促進さ
れるように、反応温度を一定に維持して圧力を約１０〜
１０Ｑｍｍｆ１ｇの範囲の所定の値だけ反応中に減少さ
せるか、あるいは、圧力を一定に維持して温度を約５〜
５０℃の範囲の所定の値だけ増加させる。
（メタ）アクリル酸と無水酢酸のモル比は０．５〜５と
するが、特に２〜２．２であることが好ましい。
するが、特に２〜２．２であることが好ましい。
本発明に関係する（メタ）アクリル酸はアクリル酸とメ
タクリル酸である。
タクリル酸である。
重合抑制剤としては、フェノチアジン、ヒドロキノン、
メチレンブルー、硫酸鉄、銅アセテートや硫酸銅等の銅
の塩を１５００ｐｐｍ以上使用することができる。
メチレンブルー、硫酸鉄、銅アセテートや硫酸銅等の銅
の塩を１５００ｐｐｍ以上使用することができる。
本発明の合成方法を使用することにより収率が向上し、
その値はたいていの場合８０％を越える。
その値はたいていの場合８０％を越える。
（メタ）アクリル酸無水物は、特に、ジメチルアミノプ
ロピル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルア
ミドの合成や、（メタ）アクリレート、例えばトリフル
オロエチレンの（メタ）アクリレート等のフッ素含有（
メタ）アクリレートの合成の際の試薬として使われる。
ロピル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルア
ミドの合成や、（メタ）アクリレート、例えばトリフル
オロエチレンの（メタ）アクリレート等のフッ素含有（
メタ）アクリレートの合成の際の試薬として使われる。
以下に記述する実施例により本発明をよりよく理解でき
よう。ただし、これら実施例は本発明を限定するもので
はない。
よう。ただし、これら実施例は本発明を限定するもので
はない。
実施例１：メタクリル酸無水物の合成
機械的攪拌装置を備える反応装置を用意する。
この反応装置は電気的に加熱することができる。
さらに、この反応装置の上には蒸留塔が載っている。こ
のような構成の反応装置に以下の装入物を装入する（単
位は重量部である）。
のような構成の反応装置に以下の装入物を装入する（単
位は重量部である）。
−メタクリル酸：４３０
− 無水酢酸 ：２５５
− フェノチアジン： ２０００ｐｐｍ−メチレンブル
ー： ２０００ｐｐｍ 反応生成物を攪拌し、圧力を反応の初期の１００ｍｍＨ
ｇから反応の終了時の５９ｍｍＨｇまで変化させながら
、３時間１５分続く反応の全期間を通じて酢酸を４８〜
６３℃で除去し続ける。反応後、蒸溜を行う。
ー： ２０００ｐｐｍ 反応生成物を攪拌し、圧力を反応の初期の１００ｍｍＨ
ｇから反応の終了時の５９ｍｍＨｇまで変化させながら
、３時間１５分続く反応の全期間を通じて酢酸を４８〜
６３℃で除去し続ける。反応後、蒸溜を行う。
まず、反応しなかったメタクリル酸と無水酢酸を圧力３
５＋ｎｎ＋Ｈｇ、温度５０〜１０７℃で蒸留する。蒸留
されるのは７０（重量）部である。次に、メタクリル酸
無水物を圧力３５ｍｍＨｇ、温度１０８℃で蒸留する。
５＋ｎｎ＋Ｈｇ、温度５０〜１０７℃で蒸留する。蒸留
されるのは７０（重量）部である。次に、メタクリル酸
無水物を圧力３５ｍｍＨｇ、温度１０８℃で蒸留する。
メタクリル酸無水物が３３５（重量）部回収される。
収率は８７％である。
実施例２ニアクリル酸無水物の合成
実施例１に記載したのと同一の装置の中に以下の装入物
を装入する（単位は重量部）。
を装入する（単位は重量部）。
−アクリル酸 ＝４３２
− 無水酢酸 ：３０６
− メチレンブルー： ２０００ｐｐｍ− フェノチア
ジン： ２０００ｐｐｍ反応生成物を攪拌し、温度を反
応の開始時の８５℃から反応の終了時の１０５℃まで変
化させながら、４時間続く反応の全期間を通じて１００
ｍｍＨｇの圧力のもとに酢酸を除去し続ける。反応後、
蒸溜を行う。まず、反応しなかった無水酢酸とアクリル
酸を圧力３Ｑ＋ｎｎｍ１（で、温度は７５〜１２０℃の
範囲で変化させて蒸留する。蒸留されるのは７５（重量
）部である。次に、アクリル酸無水物を温度８０℃、圧
力２５ｍｍＨｇで蒸留する。アクリル酸無水物が３０２
（重量）部回収される。
ジン： ２０００ｐｐｍ反応生成物を攪拌し、温度を反
応の開始時の８５℃から反応の終了時の１０５℃まで変
化させながら、４時間続く反応の全期間を通じて１００
ｍｍＨｇの圧力のもとに酢酸を除去し続ける。反応後、
蒸溜を行う。まず、反応しなかった無水酢酸とアクリル
酸を圧力３Ｑ＋ｎｎｍ１（で、温度は７５〜１２０℃の
範囲で変化させて蒸留する。蒸留されるのは７５（重量
）部である。次に、アクリル酸無水物を温度８０℃、圧
力２５ｍｍＨｇで蒸留する。アクリル酸無水物が３０２
（重量）部回収される。
収率は８０％である。
特許出願人 ソシエテ シミツク デシャルボナージ
ュ ニス、アー。
ュ ニス、アー。
Claims (11)
- （１）触媒を使用せず、重合抑制剤の存在下で、無水酢
酸に（メタ）アクリル酸を反応させることを特徴とする
（メタ）アクリル酸無水物の合成方法。 - （２）生成した酢酸を上記反応中に除去することを特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - （３）上記反応の温度を６０〜１７０℃に維持すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項に記載
の方法。 - （４）上記反応の温度を８０〜１１０℃に維持すること
を特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の方法。 - （５）上記反応中の圧力を大気圧〜１０ｍｍＨｇに維持
することを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２
項に記載の方法。 - （６）上記反応中の圧力を３００〜５０ｍｍＨｇに維持
することを特徴とする特許請求の範囲第５項に記載の方
法。 - （７）上記反応中に温度を一定に維持し、圧力を１０〜
１００ｍｍＨｇの範囲の所定の値だけ減少させることを
特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のいずれか１項に
記載の方法。 - （８）上記反応中に圧力を一定に維持し、温度を５〜５
０℃の範囲の所定の値だけ増加させることを特徴とする
特許請求の範囲第１〜６項のいずれか１項に記載の方法
。 - （９）（メタ）アクリル酸と無水酢酸のモル比が０．５
〜５であることを特徴とする特許請求の範囲第１〜８項
のいずれか１項に記載の方法。 - （１０）（メタ）アクリル酸と無水酢酸のモル比が２〜
２．２であることを特徴とする特許請求の範囲第９項に
記載の方法。 - （１１）上記重合抑制剤の量が１５００ｐｐｍ以上であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１〜１０項のいず
れか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8519116 | 1985-12-24 | ||
| FR8519116A FR2592040B1 (fr) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | Procede de synthese d'anhydrides (meth)acryliques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158237A true JPS62158237A (ja) | 1987-07-14 |
| JPH0335304B2 JPH0335304B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=9326121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61316041A Granted JPS62158237A (ja) | 1985-12-24 | 1986-12-24 | （メタ）アクリル酸無水物の合成方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4857239A (ja) |
| EP (1) | EP0231689B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62158237A (ja) |
| AT (1) | ATE57177T1 (ja) |
| DE (1) | DE3674773D1 (ja) |
| ES (1) | ES2018473B3 (ja) |
| FR (1) | FR2592040B1 (ja) |
| GR (1) | GR3001219T3 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62181231A (ja) * | 1985-12-25 | 1987-08-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 酸無水物の製造方法 |
| JP2000229897A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボン酸無水物およびアルデヒド類の製造方法 |
| JP2002088018A (ja) * | 2000-09-08 | 2002-03-27 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| JP2002161068A (ja) * | 2000-09-14 | 2002-06-04 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸無水物の製造方法および（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| JP2008517982A (ja) * | 2004-10-26 | 2008-05-29 | アルケマ フランス | 無水（メタ）アクリル酸の改良された製造方法 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2799753B1 (fr) * | 1999-10-19 | 2002-01-04 | Atofina | Procede perfectionne de fabrication d'anhydrides symetriques |
| DE60135395D1 (de) * | 2000-09-08 | 2008-09-25 | Mitsubishi Rayon Co | Prozess für die Herstellung von (Meth)acrylsäureanhydrid |
| DE10106352A1 (de) | 2001-02-09 | 2002-08-22 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Anhydriden ungesättigter Carbonsäuren |
| FR2826961B1 (fr) * | 2001-07-06 | 2005-09-30 | Atofina | Procede de preparation d'anhydride (meth) acrylique |
| DE10249928A1 (de) | 2002-10-26 | 2004-05-06 | Basf Ag | Flexibles Verfahren zur gemeinsamen Herstellung von (i) Ameisensäure, (ii) einer Carbonsäure mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen und/oder deren Derivate und (iii) eines -Carbonsäureanhydrids |
| FR2853900B1 (fr) * | 2003-04-16 | 2006-07-07 | Atofina | Procede de fabrication de l'anhydride isobutyrique |
| KR101250593B1 (ko) * | 2005-02-09 | 2013-04-03 | 미츠비시 레이온 가부시키가이샤 | α,β-불포화카르복시산의 제조 방법 |
| DE102006029320B3 (de) * | 2006-06-23 | 2007-10-11 | Röhm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden |
| DE102006029318B3 (de) * | 2006-06-23 | 2007-10-11 | Röhm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden |
| DE102006060162A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-06-19 | Evonik Röhm Gmbh | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhybriden |
| FR2927329B1 (fr) * | 2008-02-08 | 2010-04-16 | Arkema France | Procede ameliore de preparation d'anhydride (meth)acrylique. |
| FR2993558B1 (fr) | 2012-07-18 | 2014-08-29 | Rhodia Operations | Synthese d'anhydride (meth)acrylique par transanhydrification |
| EP3524589A1 (en) | 2018-02-09 | 2019-08-14 | 3M Innovative Properties Company | Process for the manufacturing of a (meth)acrylic anhydride in a flow reactor |
| DE102019213793A1 (de) | 2019-09-11 | 2021-03-11 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Phosphorhaltige Celluloseester, Verfahren zu ihrer Herstellung, Verwendung und Flammschutzmittel |
| EP4650340A1 (de) | 2024-05-17 | 2025-11-19 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von ungesättigten symmetrischen carbonsäureanhydriden |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB538310A (en) * | 1939-01-30 | 1941-07-29 | Norton Grinding Wheel Co Ltd | Methacrylic anhydride and methods of making same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2319070A (en) * | 1938-03-31 | 1943-05-11 | Eastman Kodak Co | Manufacture of unsaturated aliphatic acids and anhydrides |
| US2411567A (en) * | 1943-08-23 | 1946-11-26 | British Celanese | Manufacture of carboxylic acid anhydrides |
| DE1102142B (de) * | 1959-12-16 | 1961-03-16 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 1:1-Addukten des Cyclodode-catriens-(1, 5, 9) und/oder Trivinylcyclo-hexans mit Maleinsaeureanhydrid bzw. mit Estern der Maleinsaeure und/oder Fumarsaeure |
| US3960900A (en) * | 1973-05-10 | 1976-06-01 | Standard Oil Company | Polybutenylsuccinic anhydride production |
| US4029592A (en) * | 1973-05-10 | 1977-06-14 | Standard Oil Company (Indiana) | Polybutene composition and use thereof |
| CH580572A5 (ja) * | 1973-10-03 | 1976-10-15 | Lonza Ag | |
| DE2815541A1 (de) * | 1978-04-11 | 1979-10-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureanhydriden |
| DE3429180A1 (de) * | 1984-08-08 | 1986-02-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von essigsaeureanhydrid und ggf. essigsaeure |
-
1985
- 1985-12-24 FR FR8519116A patent/FR2592040B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-12-11 AT AT86402759T patent/ATE57177T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-11 ES ES86402759T patent/ES2018473B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-11 DE DE8686402759T patent/DE3674773D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-11 EP EP86402759A patent/EP0231689B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-24 JP JP61316041A patent/JPS62158237A/ja active Granted
-
1988
- 1988-04-29 US US07/188,585 patent/US4857239A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-12-20 GR GR90401089T patent/GR3001219T3/el unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB538310A (en) * | 1939-01-30 | 1941-07-29 | Norton Grinding Wheel Co Ltd | Methacrylic anhydride and methods of making same |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62181231A (ja) * | 1985-12-25 | 1987-08-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 酸無水物の製造方法 |
| JP2000229897A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボン酸無水物およびアルデヒド類の製造方法 |
| JP2002088018A (ja) * | 2000-09-08 | 2002-03-27 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| JP2002161068A (ja) * | 2000-09-14 | 2002-06-04 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸無水物の製造方法および（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| JP2008517982A (ja) * | 2004-10-26 | 2008-05-29 | アルケマ フランス | 無水（メタ）アクリル酸の改良された製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2592040A1 (fr) | 1987-06-26 |
| GR3001219T3 (en) | 1992-07-30 |
| EP0231689A1 (fr) | 1987-08-12 |
| US4857239A (en) | 1989-08-15 |
| FR2592040B1 (fr) | 1988-07-15 |
| ES2018473B3 (es) | 1991-04-16 |
| JPH0335304B2 (ja) | 1991-05-27 |
| EP0231689B1 (fr) | 1990-10-03 |
| DE3674773D1 (de) | 1990-11-08 |
| ATE57177T1 (de) | 1990-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62158237A (ja) | （メタ）アクリル酸無水物の合成方法 | |
| EP0226501B1 (fr) | Nouveau procédé de synthèse de (méth)acrylamide de N-dialkylaminoalkyle | |
| US4978754A (en) | Preparation process of unsaturated carboxylic acid amide | |
| JPH0237913B2 (ja) | ||
| US5973200A (en) | Process for the preparation of 2-hydroxy-4-(methylthio) butanoic acid or methionine by mercaptan addition | |
| JP2604338B2 (ja) | ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| WO1988005773A1 (fr) | PROCEDE DE PREPARATION DE TETRAKIS (3-(3,5-DI-tert-BUTYL-4-HYDROXYPHENYL)PROPIONYLOXYMETHYL)METHANE | |
| JPH0343262B2 (ja) | ||
| JPH0459308B2 (ja) | ||
| JP2926375B2 (ja) | ヒドロキシカルボン酸エステルの製造法 | |
| TWI247004B (en) | Purification method of (meth)acrylic acid ester | |
| US3384654A (en) | Process for the manufacture of cyanoacetic acid esters | |
| KR100249593B1 (ko) | 에틸-6-포르밀옥시-4-헥세노에이트 | |
| EP0003206B1 (fr) | Procédé pour la préparation d'esters | |
| JPH02193944A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JPH05286896A (ja) | アリルエステルの製造方法 | |
| JP2622020B2 (ja) | 不飽和アミドの製造法 | |
| JP3242213B2 (ja) | Ｎ−（メタ）アクリロイルモルホリンの製造方法 | |
| JP2598488B2 (ja) | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 | |
| JPH082850B2 (ja) | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 | |
| JPH06345686A (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸エステルの製法 | |
| RU2331634C1 (ru) | Способ получения 3-феноксифенилциангидрина | |
| JPH05238989A (ja) | アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法 | |
| CN1235152A (zh) | 丙炔基化合物 | |
| JP2705827B2 (ja) | 不飽和第四級アンモニウム塩の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |