JPS62164669A - １−アリ−ルピラゾ−ル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１−アリールピラゾール、その製造方法
、およびその有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉ−ｄｃ）
、特に殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ　）としての使
用に関するものである。

ある種のピラゾール誘導体、たとえば１−シクロへキシ
ル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−力ルバモイルオキシ
］−３−メチルチオメヂルビラゾール、１−シクロへキ
シル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−力ルバモイルオキ
シ］−３−メチルスルフィニルメチルピラゾールまたは
１−シクロヘキシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カ
ルバモイルオキシ］−３−メチルスルホニルメチルピラ
ゾールが殺虫作用（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ　ａｃｔ
ｉｏｎ）を有することは既知の事項である。

しかし、これらの化合物の作用の強さまたは作用の持続
性は、全ての応用領域において必ずしも常に完全に満す
べきものとは言えない。特に、ある種の昆虫に対してま
たは使用濃度が低い場合に顕著である。

ここに、一般式Ｎ） 式中、 Ｒ＋は水素、アルキルまたはハロアルキルを表し、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルア
ルキル、アルキルスルホニルアルキル、置換されている
こともあるアラールキルまたは置換されていることもあ
るアリールを表し、 Ｒ″はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、また
は置換されているこもあるアリールを表し、 Ａｒは４−ニトロフェニル基または２，４−ジニトロフ
ェニル基を除く置換フェニルを表すか、または置換され
ていることもあるピリジルを表し、 【ｌは数０．１または２を表す の新規な１−アリールピラゾールが見出された。

さらに、一般式（１） 式中、 Ｒ１は水素、アルキルまたはハロアルキルを表し、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルア
ルキル、アルキルスルホニルアルキル、置換されている
こともあるアラールキルまたは置換されていることもあ
るアリールを表し、 Ｒ３はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、また
は置換されているこもあるアリールを表し、 Ａｒは４−ニトロフェニル基または２．４−ジニトロフ
ェニル基を除く置換フェニルを表すか、または置換され
ていることもあるピリジルを表し、 ｎは数０．１または２を表す の新規な１−アリールピラゾールが、以下に記述する製
造方法の一つにより得られることが見出された。

式（１ａ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１およびＡｒは」−記の意味を有する の１−アリールピラゾールは ａ）式（ｎ） Ａｒ　　ＮＨＮ）１２　　　　　　（１１）式中、 Ａｒは上記の意味を有する のアリールヒドラジンまたはその酸付加塩を式％式％） 式中、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有するの１，３−
ジケトンと反応させるか、または、択一的に式（Ｉ［Ｉ
ｂ） Ａ’　　　　Ｓ）’１”０ Ｒ区　　−Ｃ＝　　　Ｃ−Ｃ−Ｒ’　　　　　　（ＩＩ
Ｉｂ）式中、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ″は上記の意味を有し、Ａ１は脱離
基、たとえばアルコキシまたはジアルキルアミノを表す のα、β−不飽和ケトンと、適宜に希釈剤の存在下に、
かつ、適宜に触媒の存在下に反応させることにより得ら
れる、 式（Ｉｂ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２およびＡｒは上記の意味を有し、Ｒ’−’は
置換されていることもあるアリールを表す の１−アリールピラゾールは ｂ）式（ＩＶ） の５−アミノ−１−アリールピラゾールを式（Ｖ）Ｒク
ー１−　Ｈ（Ｖ） 式中、 Ｒ３−１は上記の意味を有する の芳香族化合物と、式（Ｖｆ） Ｒ’−０−Ｎ＝Ｏ（Ｖｌ） 式中、 Ｒ４はアルキルを表す の亜硝酸アルキルの存在下に、かつ、適宜に希釈剤の存
在下に反応させることにより得られる、式（Ｉｃ） 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有し、ｍは
数１または２を表す の４−スルフィニル−および４−スルホニル−１−アリ
ールピラゾールは Ｃ）製法（ａ）または（ｂ）により得られる式式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有する の１−アリールピラゾールを通常の様式で酸化剤を用い
て、適宜に希釈剤の存在下に、がっ、適宜に触媒の存在
下に酸化することにより得られる。

−最後に、一般式（１）の新規な１−アリールピラゾー
ルが有害生物防除性（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ　ｐｒｏｐ
ｅｒ−ｔｙ）特に殺虫性（１ｎｓｅｃＬｉｃｉｄａｌ　
ｐｒｏｐｅｒｔｙ　）を有することが見出された。

驚くべきことには、本発明記載の一般式（Ｉ）の１−ア
リールピラゾールは、化学的にもその作用に点からも類
似の化合物であり、当該技術の現状から公知のピラゾー
ル誘導体、たとえば１−シクロへキシル−５−［Ｎ、Ｎ
−（ジメチル）−力ルバモイルオキシ］−３−メチルチ
オメチル］−ピラゾールまたは１−シクロへキシル−５
−［Ｎ。

Ｎ−（ジメチル）−力ルバモイルオキシ］−３−メチル
スルホニルメチルビラゾールよりもかなり良好な殺虫作
用を示すのである。

本発明記載の１−アリールピラゾールは、式（１）によ
り一般的に定義される。式（１）の好ましい化合物は、 式中の、 Ｒ′が水素、または１ないし１１個の炭素原子と（モ怠
に１ないし９個の、同一の、もしくは異なるハロゲン原
子とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分か
れがあってもよいアルキルもしくＩまハロアルキルを表
し、Ｒ２が、いずれの場合にも８個以内の炭素原子を有
し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあって
もよいアルキル、アルケニル、もしくはアルキニル、３
ないし７個の炭素原子を有するシクロアロキル、いずれ
の場合にも８個以内の炭素原子と１７個以内の同一の、
もしくは異なるハロゲン原子とを有する、いずれの場合
にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロアルキ
ルもしくはハロアルケニル、いずれの場合にも直鎖であ
っても枝分かれがあってもよく、個々のアルキル部分の
それぞれに１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニ
ルアルキルもしくはアルキルスルホニルアルキル、また
は直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１な
いし４個の炭素原子を有することもあり、いずれの場合
にもフェニル部分において一置換もしくは多置換されて
いることもあるフェニルアルキルもしくはフェニルであ
って−その；η換基が同一であっても異なっていてもよ
く、フェニル部分における適当な置換基が：ハロゲン、
シアノ、ニトロ、いずれの場合にも直鎖てあっても枝分
かれがあってもよく、個々のアルキル部分のそれぞれに
１ないし４個の炭素原子を有し、かつ、工ないし９個の
同一の、もしくは異なるハロゲン原子を有することもあ
るアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロア
ルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニ
ル、もしくはハロアルキルスルボニルであるものを表し
、 Ｒ３がいずれの場合にも１ないし６個の炭素原子を有し
、かつ、１ないし１２個の同一の、もしくは異なるハロ
ゲン原子を有することもある、いずれの場合にも直鎖で
あっても枝分かれがあってもよいアルキルもしくはハロ
アルキル、３ないし７個の炭素原子を有するシクロアル
キル、または、一置換または多置換されていることもあ
るフェニルであって、その置換基が同一であっても異な
っていてもよく、適当なフェニルの置換基がＲ２に関し
て挙げたようなものであるものを表し、 Ａｒは４−ニトロフェニル基または２．４−ジニトロフ
ェニル基を除いて、　Ｗ換もしくは多置換されているこ
ともあるフェニルであって、その置換基が同一であって
も異なっていてもよいもの、または、いずれの場合にも
−Ｍ換もしくは多置換されていることもある２−ピリジ
ル、３−ピリジルまたは４−ピリジルであって、その置
換基が同一であっても異なっていてもよいもの、であっ
て、適当な置枝分かれがあってもよい、アルキル、アル
キルオたはアルコキシカルボニル、加えて、いずれの場
合にも１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の
もしくは異なるハロゲン原子とを有する、いずれの場合
にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロアルキ
ルもしくはハロアルコキシまたは基 −３（０）、−Ｒ’ （この式において、 Ｒ５はアミノおよび個々のアルキル部分のそれぞれに１
ないし４個の炭素原子を有し、ハロアルキルの場合には
工ないし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子を
も有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれが
あってもよいアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノまたはハロアルキルを表し、ｐは数０．１または２
を表す） であるものを表し、 ｎは数０．１または２を表す ようなものである。

式（１）の特に好ましい１−アリールピラゾールは、 式中の Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルまたはｌ・リフルオロメチルを表し、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ロ
ー、１−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−
ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、アリル、ｎ−も
しくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プ
ロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
クロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメ
チル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロメチル、
ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロ
テトラクロロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、ト
リフルオロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチ
ル、ヘプタフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエ
チル、クロロプロピル、ブロモプロピル、ジクロ１７メ
チル、クロロフルオロメチル、トリクロロメチル、トリ
フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、テトラフ
ルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、フルオロジブ
ロモメチル、ジフルオロブロモメチル、フルオロクロロ
ブロモメチル、クロロアリル、フルオロアリル、クロロ
ブテニル、フルオロブテニル、ジクロロアリル、フルオ
ロクロロアリル、ジフルオロアリル、ブロモアリル、メ
トキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エ
トキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メ
チルスルフィニルメチル、メチルスルフォニルエチル、
メチルチオメチル、メチルチオプロピル、メチルスルフ
ィニルエチル、メチルスルフォニルメチルまたは、いず
れの場合にも一置換ないし三置換されていることもある
フェニル、ベンジルまたはフェニルエチルであって、そ
の置換基が同一であっても異なっていてもよく、適当な
フェニルの置換基が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アン、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、ｌ・リフルオロメチルスルフィニル、またはトリ
メチルスルボニルであるものを表し、 Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、ｌ・ジクロロメチル、プロ
モメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、フルオロジクロロメチ
ル、ジフルオロクロロメチル、または、一置換ないし三
置換されていることもあるフェニルであって、その置換
基が同一であっても異なっていてもよく、適当なフェニ
ルのＴ！、換基がＲ２に関して挙げたようなものである
ものを表し、 Ａｒが４−ニトロフェニル基または２．４−ジニトロフ
ェニル基を除く、一置換ないし三置換されているフェニ
ル、またはいずれの場合にも一置換ないし四置換されて
いることもある２−ピリジルもしくは４−ピリジルであ
って、その置換基が同一であっても異なっていてもよく
、フェニルもしくはピリジルの適当な置換基がいずれの
場合にもニジアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−１
ｉ−１Ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、りｌコロメチル、ジクロロメ
チル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テト
ラフルオロエチル、ｌ・リフルオロクロロエチル、トリ
フルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフル
オロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフルオ
ロメトキシ、１〜リクロロメトキシ、ジグ１コロフルオ
ロメトキシ、ジフルオロクロロメチルシ、クロロメトキ
シ、ジクロロメトキシ、ジフルオＶユメトキシ、ペンタ
フルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
オロクロロエトキシ ロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、
ペンタクロロエトキシまたは基−Ｓ　（０）、−Ｒ５ （この式において、 Ｒ５はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、テトラフルオロエチル、トリフ
ルオロクロ０エチル、トリフルオロメチル、メチルまた
はエチルを表し、 ｐは数０、１または２を表す） であるものを表し ＋１は数Ｏ、１または２を表す ようなものである。

製造実施例に挙げた化合物以外にも、下記の一般式（１
）の１−アリールピラゾールは個々に挙げ得るものであ
る。

Ｒ’　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　Ｒ３ｎ　　
　　　　　ＡｒＣ１ Ｒ’　　　　　　　Ｒ２Ｒ’　　　　　ｎ　　　　　　
　Ａｒｌ Ｒ’　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　Ｒ３ｎ　
　　　　　　　ＡｒＲ’　　　　　　　　　　　　Ｒ２
Ｒ’　　　　　　　　ｎ　　　　　　　　　　　　Ａｒ
Ｃ１ Ｒ’　　　　　　　Ｒ２Ｒ’　　　　　ｎ　　　　　　
　ＡｒＣま たとえば２，６−ジクロロ−４−Ｆ＋７　フルオロメチ
ルフェニルヒドラノン塩酸塩と１−ツメチルアミノ−２
−トリアルオロメチルチオプター１−エン−３−オンと
を出発物質として用いるならば、本発明記載の製法（ａ
）の反応の過程は次式により表すことができる。

ｌ ５ＣＦ、Ｏ Ｉ　　　　ＩＩ （ＣＨ，）２Ｎ−ＣＨ＝Ｃ−Ｃ−ＣＨ。

たとえば５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−メチル−４−トリア
ルオロメチルチオビラゾール、亜硝Ｒｔ−ブチルおよび
ベンゼンを出発物質として用いるならば、本発明記載の
製法（ｂ）の反応の過程は次式により表すことができる
。

ＣＦ。

ＣＦ３ たとえば、出発物質として１−（２，６−ジクロＣ７−
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−／チルー４−
トリフルオロメナルチオビラゾールを用い、酸化剤とし
て−−クロロ過安息香酸を用いるならば、本発明記載の
製法（ｅ）の反応の過程は次式により表すことができる
。

本発明記載の製法（ａ）を実施する際に出発物質として
必要なアリールヒドラジンは式（ｎ）により一般的に定
義される。この式（ｎ）において、Ａｒは好ましくは本
発明記載の式（１）の物質の記述との関連で、この置換
基に好ましいものとして既に挙げたような基を表す。

式（Ｉｆ）の７リールヒドラジンは公知物質である（た
とえば米国特許明細書４，１２７．５７５；米国特許明
細書３，６０９．１５８；ＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明
細書）２，５５８，３９９；ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開
明細書）３，４０２．３０８；ＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公
開明細書）３，４０８，７２７；化学会誌（Ｊ、ｅｌｖ
ｅＩＩ、Ｓｏｃ、）Ｃ，１９７１，１６７−１７４を参
照）か、または、原理的には公知の方法（７−ベン・フ
ィル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）“有機化学の方法（Ｍ
　ｅｔｈｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｂｅｎ　
　Ｃｈｅｍｉｅ）巻Ｘ１２ｐ、２０３．チーメ出版（Ｔ
　ｈｅｉｍｅ　　Ｖ　ｅｒｌａｇ　　Ｓ　ｔｕｔｔｇａ
ｒｔ）１９６７を参照）により、たとえば式（■）Ａ　
ｒ　−Ｎ　Ｈ２（■） 式中、 Ａｒは上記の意味を有する の周知の７ニリンまたはピリジルアミンを酸たとえば硫
酸の存在下に亜硝酸す）　１７ウムと反応させ、ついで
、ここでも酸、たとえば塩酸の存在下に塩化スズ（Ｉｔ
）と、−２０℃ないし＋８０　’Ｃの温度で反応させる
が、または式（■） Ａｒ−Ｈａｌ’（■） 式中、 Ａｒは上記の意味を有し、 Ｈａｌ’はハロゲン、特に７ツ索、塩素または臭素を表
す の、同様に周知のへａデ／芳香族化合物を、適宜に希釈
剤、たとえばピリジンまたはノオキサンの存在下に、０
℃ないし＋１５０℃の温度でヒドラノン水和物と反応さ
せることより、単なる類推的な様式で製造することがで
きる。

これもまた本発明記載の製法（ａ）を実施する際に出発
物質として必要な１．３−ジケトンは式（■ａ）により
一般的に定義される。この式（Ｉｌｌａ）において、Ｒ
１、Ｒ２およびＲ３は好ましくは本発明記載の式（（）
の物質の記述との関連で、これらの置換基に好ましいも
のとして既に挙げたような基を表す６ 式（Ｉｌｌａ）の１，３−ジケトンは公知物質である（
たとえば化学ベリヒテ（Ｃｈｅｗ、Ｂｅｒ、　）１０６
．１４１８〜１４２２［１９７３］：有機化学雑誌（Ｊ
。

Ｏｒｇ、ＣｈｅＩｍ、）３８．２８０９−２８１３［１
９７３］：有機化学雑誌（Ｊ　、　Ｏｒｂ、Ｃｈｅｗ、
）４６　ｙ　１５３〜１５７［１９８１］；有機化学雑
誌（Ｊ、　Ｏｒｇ。

ＣＩ＋ｅｍ、））４９．３４９４−３４９８（１９８４
］：ＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）２．１３８．７
２８を参照）か、または、公知の方法から類推して、た
とえば式（ＩＸ） 式中、 Ｒ１お上りＲ３は上記の意味を有する の１，３−ジケトンを式（Ｘ） Ｒ２−３−ＣＩ　　　　　　　　　　　　（Ｘ）式中、 Ｒ２は上記の意味を有する の塩化スルフェニルと適宜に希釈剤、たとえばトルエン
またはノオキサンの存在下に、かつ、適宜に酸受容体、
たとえばトリエチルアミンの存在下に、０℃乃至５０℃
の温度で反応させるｈ弓または、式（ＸＩ） ＯＨａｉ２０ 式中、 Ｒ’およびＲ３は上記の意味を有し、 ＨＲ１２はハロゲン、特に塩素または臭素を表す の２−ハロー１，３−ノヶトンを式（Ｘ　ＩＩ　）Ｒ２
−ＳＨ（Ｘｌｌ） 式中、 Ｒ２は上記の意味を有する のチオールと適宜に希釈剤、たとえばメタノールまたは
ジメチルホルムアミドの存在下に、かつ、適宜に酸受容
体、たとえば水酸化ナトリウムまたはナトリウムメチラ
ートの存在下に、０℃ないし８０“Ｃの温度で反応させ
ることにより製造することができる。

式（ｆｆ）の１，３−ノヶトン、式（Ｘ）の塩化スルフ
ェニル、式（ＸＩ）の２−ハロー１．３−ノヶトンおよ
び式（ＸＩｒ）のチオールは有機化学において周知の化
合物である。

本発明記載の製法（ａ）を実施する際に出発物質として
択一的に必要なα、β−不飽和ケトンは、式（Ｉ［Ｉｂ
）により一般的に定義される。この式（Ｉ［［ｂ）にお
いて、Ｒ’、Ｒ２およびＲ３は好ましくは本発明記載の
式（Ｉ）の物質との関連で、これらの置換基に好ましい
ものとして既に挙げたような基を表す。

Ａ＋は好ましくはメトキシ、エトキシまたはツメチルア
ミ／を表す。

式（Ｉ［Ｉｂ）のα、β−不飽和ケトンの大部分は公知
物質である（たとえば有機化学雑誌（Ｊ、　Ｏｒｇ、　
Ｃｈｅ＋＋、）４９．３４９４−３４９８［１９８４］
：テトラヘドロンレターズ（Ｔ　ｅｔｒａｌ＋ｅｄｒｏ
ｎ　　１ｅｔｔｅｒｓ）、　３４３９〜３４４２，１９
６７；ＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）３，０１２，
５９７を参照）か、または、公知の方法から類推して、
たとえば式（Ｘ　Ｉ　）ＲコーＣ−ＣＨ２−８−Ｒ２（
Ｘｌｌｌ）式中、 Ｒ２および［ｉ（ｊは上記の意味を有するのケトンを式
（Ｘ■） ＯＲ’ Ｒ’−Ｃ−ＯＲ’　　　　　　　　　　　（ＸＩＶ）Ａ
’ 式中、 Ｒ１およびＡ’は上記の意味を有し、 Ｒ６はアルキル特にメチルまたはエチルを表す のオルトエステルまたはアミドアセタールと、適宜に希
釈剤、たとえばトルエンの存在下に、かつ、適宜に酸触
媒、たとえば三７ツ化ホウ素エーテラートの存在下に、
５０℃ないし１５０℃の温度で反応させることにより製
造することができる。

式（Ｘ　Ｉｌｌ　）のケトンは公知物質である（たとえ
ば化学ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、　）１０６．１４
１８−１４２２（１９７３）；ＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公
開明細書）２，１３８．７２８：有機化学時報（Ｚｈ、
　ｏｒｇ。

Ｋｌ山−、＞８．１９９０〜１９９１（１９７２）；米
国特許ＴＩＱａｌｌ＄３．９３２．５０８、米国特許明
細書３゜９３７．７３８を参照）。

式（ＸＩＶ）のオルトエステルまたはアミドアセタール
は有機化学において周知の化合物である。

本発明記載の製法（ｂ）を実施する際に出発物質として
必要な５−７ミノー１−アリールピラゾールは、式（Ｉ
Ｖ）により一般的に定義される。この式１ｎｖｙ＋、＋
　Ｌ＋、−７＋ｒ′）ｌ　　Ｄ２Ｊ−ｋ　１１　、％−
１↓ｂ７±１／１４本発明記載の式（１）の物質の記述
との関連で、これらの置換基に好ましいものとして既に
挙げたような基を表す。

式（■）の５−７ミ／−１−７リールビラゾールは未だ
公知物質ではないが、本願出願人自身の先願の西ドイツ
特許量１１Ｐ３，４０２，３０８および西ドイツ特許出
願Ｐ３，５１７，８４３の主題である。

これらは一般式（Ｘ　Ｖ　） ｒ 式中、 Ｒ’およＶ　Ａ　ｒは上記の意味を有するの４−チオシ
アナト−５−アミノピラゾールまたは、式（Ｘ　Ｖ！　
＞ 式中、 Ｒ１お上りＡｒは上記の意味を有する の二硫化ビス−（ピラゾリル）を式（Ｘ■）Ｒ２−Ｈｇ
Ｉ２　　　　　　（Ｘ■） 式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、 Ｈａｌ’はハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素を表
わす のハロゲン化物と、適宜に希釈剤、たとえばメタノール
またはエタノールの存在下に、かつ、適宜に還元剤、た
とえばホウ水素化ナトリウムまたは亜ニチオン酸ナトリ
ウムの存在下に、また、適宜に塩基、たとえば水酸化ナ
トリウムまたは炭酸カリウムの存在下に、２０℃ないし
９０℃の温度で反応させるか、または式（Ｘ■） Ａｒ 式中、 Ｒ１お上りＡｒは上記の意味を有する の４−未置換５−７ミノピラゾールを式（ＸＩＸ）Ｒ２
−８−Ｈａｔ’　　　　　　　　（ＸＩＸ）式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、 Ｈａｌ’はハロゲン特にフッ素、塩素またはヨウ素を表
す のハロゲン化スルフェニルと適宜に希釈剤、たとえばノ
クロロメタンの存在下に、かつ、適宜に酸受容体、たと
えばピリジンの存在下に、０℃乃至５０℃の温度で反応
させることにより得られる。

式（ＸＶ）の４−チオシアナト−５−アミ／ピラゾール
のあるものは公知物質である（たとえば７アル？コ科学
（Ｆａｒｍａｃｏ　　Ｅｄ、Ｓｅｉ、　）３８，２７４
〜２８２［１９８３］を参照）。これは、たとえば式（
Ｘ■） Ａｒ 式中、 Ｒ１およびＡｒは上記の意味を有する の４−未置換５−７ミノピラゾールを臭素および酢酸の
存在下、−２０℃ないし＋２０℃の温度で、チオシアン
酸アンモニウムと反応させることにより得られる。

式（Ｘ　Ｖｌ　）の二硫化ビス−（ピラゾール）は未だ
公知１ｐＩＪ質ではない。これは上記式（ＸＶ）の４−
チオシア７−５−７ミノピラゾールを、適宜に希釈剤、
たとえばエタノールの存在下に、２０℃ないし１２０°
Ｃの温度で塩酸と反応させることにより得られる。

式（Ｘ■）のハロゲン化物は有機化学において周知の物
質である。

實（Ｙｍ）１７１／Ｌ−安軒漁５−７ミノピラゾールの
あるものは公知物質である（たとえば有機化学雑誌（Ｊ
、Ｏｒｇ、ＣｈｅＴａ、）３６．２９７２−２９７４［
１９７１１または異節環化学雑誌（Ｊ　、　Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）７＊３４５−３
４９（１９７０１：ケミカル　アプストラク）（Ｃ，Ａ
、）６２：１３１３７ｃを参照）。

これらはたとえば式（ｎ） Ａ　ｒ　−Ｎ　Ｈ−Ｎ　Ｈｚ　　　　　　　（ＩＩ　）
式中、 Ａｒは上記の意味を有する のアリールヒドラジンを式（ＸＸ） 式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｒ７は水素またはアルコキシカルボニルを表し Ａ２はハロゲン、水酸基、アルコキシ、アミ／またはジ
アルキルアミノを表す のアクリロニトリル誘導体と、まず、第１段階において
、適宜に希釈剤、たとえばエタノールまたは氷酢酸の存
在下に、かつ、適宜に反応助剤、たとえば酢酸ナトリウ
ムの存在下に、−２０℃なり１し＋２０゛Ｃの温度で反
応させて式（ＸＸＩ）式中、 Ａｒ、Ｒ’お上りＲ７は上記の意味を有するの７リ一ル
ヒドラノン誘導体とし、第２段階において、適宜に希釈
剤、たとえばエチレングリコールモノエチルエーテルの
存在下に＋５０℃ないし＋１５０　’Ｃの温度でこれを
環化するか、または式（ＸＸＩ）の中間体を単離するこ
となしに１段階で、適宜に希釈剤、たとえばエチレング
リコールモノエチルエーテルの存在下に、＋５０℃ない
し＋１５０℃の温度で直接に環化して式（ＸＸＩＩ）■ Ａｒ 式中、 Ｒｌ　、　Ｒ７およびＡｒは上記の意味を有するの５−
７ミ／ピラゾールを形成させ、Ｒ７がアルコキシカルボ
ニルを表す場合には、適宜に希釈剤、たとえばエタノー
ルまたはイソプロパツールの存在下に、かつ、適宜に触
媒、たとえば臭化水素酸の存在下に、５０℃ないし１５
０℃の温度で通常の一般的方法で式（ＸＸＩＩ）の化合
物をケン化、脱炭酸することにより得られる。

式（ＸＸ）の７クリロニ）　ＩＪル溝厚導体有機化学に
おいて周知の化合物である。

式（ＸＩＸ）のハロゲン化スルフェニルは有Ｒ化学にお
いて周知の化合物である。

これもまた本発明記載の製法（ｂ）を実施する際に出発
物質として必要な芳香族化合物は式（Ｖ）により一般的
に定義される。この式（Ｖ）においで、Ｒ３−１は好ま
しくは一置換または多置換されてしするフェニルを表し
、この置換基１よ同一であっても異なっていても上（、
適当な置換基１よ：）為ロゲン、シアノ、ニトロ、個々
のアルキｌし部分のそれぞれに１ないし４個の炭素原子
を有し、力・つ、任意１こ１ないし９個の同一の、また
は異なる７為ロゲン原子を有する、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、７ルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル アルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルハロアルキル
スルホニルである。

Ｒ３″″１は、特に好ましくは一置換な〜１し三置換さ
れでいるフェニルであって、その置換基力を同一であっ
ても異なっていてもよく、特に好ましく１置換基が：７
ツ索、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、メトキシ、メチルチオ、トリ７ルオロメチル、
メチルスルフィニルルスルホニル、トリフルオロメトキ
シ、）１７７／レルまたはトリプルオロメチルスルホニ
ルであるものを表す。

式（Ｖ）の芳香族化合物は有機化学において周知の化合
物である。

これもまた本発明記載の製法（ｂ）を実施する際に出発
物質として必要な亜硝酸フルキルは、式（Ｖｌ）に一般
的に定義されている。この式（Ｖｌ）において、Ｒ４は
好ましくはｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−
またはｔ−ブチル、ｎ−またはｉ−ヘキシル、およびｎ
−またはｉ−ペンチルを表す。

Ｒ４は特に好ましくはｔ−ブチルを表す。

式（■）の亜硝酸アルキルも有機化学において周知の化
合物である。

本発明記載の製法（ｃ）を実施する際に出発物質として
必要な１−７リールビラゾールは式（［ａ）により一般
的に定ａされている。この式（ｌａ）において、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒコ、およびＡｒは好ましくは本発明記載の式（
ｆ）の物質の記述との関連で、これらの置換基に好まし
いものとして既に挙げたよ八か北九−七十 式（Ｉａ）の１−７リールビラゾールは本発明により開
示された化合物であり、本発明記載の製法（ａ）および
（ｂ）を援用して得ることができる。

不活性有機溶媒は、本発明記載の製法（ａ）を界施する
際に希釈剤として適している。

これには特に、脂肪族または芳香族の、ノ）ロデン置換
されていることもある炭化水素、たとえばベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルム、または四塩化炭素；エーテル類、たとえ
ばノエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
またはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエ
ーテル；ニトリル類、たとえばアセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル；アミド類、たとえばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルホルムアニリド
、Ｎ−メチルピロリドン、またはへキサメチルリン酸ト
リアミド；エステル類たとえば酢酸エチル；スルホキシ
ド類、たとえばツメチルスルホキシド；またはアルコー
ル類、たとえはメタノール、エタ／−ルまたはプロパツ
ールが含まれる。

本発明記載の製法（ａ）は適宜に適当な触媒の存在下に
実施する。無機鉱酸、たとえば塩酸または硫酸がそのま
まで特に適している。出発物質として適当な式（ｎ）の
７リールヒドラノンを対応する酸付加塩、たとえば塩酸
塩の形で用いることも可能である。

本発明記載の製法（ａ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般には、この製
法は０℃ないし１８０℃の温度で、好ましくは２０℃な
いし１２０℃の温度で実施する。

本発明記載の製法（ａ）を実施する際には、一般に、式
（ＩＩ）の７リールヒドラジンまたは対応する酸付加塩
１モルあたり０．５ないし１０．０モルの、式（Ｉ［ａ
）の１．３−ノヶトンまたは式（Ｉｂ）のα、β−不飽
和ケトンおよび、適宜に０．０１ないし１．０モルの酸
触媒を使用する。この反応を実施したのち、式目ｉ）の
１−７リールビラゾールを一般的な通常法により後処理
し、単離する。

置換基Ｒ１が置換基Ｒ３と異なる式（Ｉ［Ｉａ）の１゜
３−ノヶトンとを用いるならば、一般には、式の化合物
と式（ＸＸＩ） 八ｒ 両式において、 Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有する の化合物との異性体混合物が得られる。

所望の式（Ｉａ）の反応生成物は、これらの異性体混合
物から、通常の分離方法（蒸留、結晶化、クロマトグラ
フィー）を用いて聞難することかできる。

不活性有機溶媒は本発明記載の製法（ｂ）を実施する際
には適当な希釈剤である。

これには特に、脂肪族のハロゲン置換されていることも
ある炭化水素、たとえばベンジン、石油ニー？／し、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、または四塩化炭素が含まれる。

反応成分として用いられる式（Ｖ）の芳香族化合物が、
適当な反応温度で液状で存在するならば、これは、適当
な過剰量で、同時に希釈剤として用いても、特に有利で
ある。

本発明記載の製法（ｂ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般には、この製
法は一２０℃ないし＋８０℃の温度で、好ましくは０℃
ないし５０℃の温度で実施する。

本発明記載の製法（ｂ）を実施するには、一般に、式（
ＩＶ）の５−７ミノー１−７リ一ルビラゾール１モルあ
たり１．０ないし３．０モルの、好ましくは１．０ない
し１．５モルの式（ＶＴ）の亜硝酸アルキルおよび１．
０ないし３０．０モルの式（Ｖ）の芳香族化合物を使用
するにの反応を実施したのち、式（１ｂ）の反応生成物
を公知の方法と同様にして後処理し、単離する。

本発明記載の製法（ｃ）を実施するための酸化剤として
は、硫黄の酸化に通常用いられる全ての酸化剤が適して
いる。特に好適なものは過酸化水素、有機過酸たとえば
過酢酸、曽−クロロ過安息香酸、ｐ−ニトロ過安息香酸
、または大気中の酸素である。

本発明記載の製法（ｃ）を実施する際にも、不活性有機
溶媒が希釈剤として適している。

炭化水素、たとえばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘ
キサンもしくは石油エーテル；塩素置換炭化水素、たと
えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素もしくはクロロベンゼン；エーテル
類、たとえばノエチルエーテル、ジオキサンもしくはテ
トラヒドロ７ラン；カルボン酸、たとえば酢酸もしくは
プロピオン酸；または双極性非プロトン溶媒、たとえば
アセトニトリル、アセトン、酢酸エチルまたはツメチル
ホルムアミドが好適に用いられる。

本発明記載の製法（ｃ）は、適宜に酸受容体の存在下に
実施することができる。通常用いられる全ての無機およ
び有機の酸受容体がそれ自体で適している。アルカリ土
類金１４またはアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、また
は炭酸塩、たとえば水酸化カルシウム、水酸化ナトリウ
ム、酢酸ナトリウムまたは炭酸ナトリウムが好適に用い
られる。

本発明記載の製法（ｃ）は、適宜に適当な触媒の存在下
に実施することができる６硫黄の酸化に通常慣用される
全ての金属塩触媒がそれ自体で適している。この関連で
挙げ得る例はモリブデン酸アンモニウムである。

本発明記載の製法（ｃ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般には、この製
法は一２０℃ないし＋７０℃の温度で、好ましくは０℃
ないし５０℃の温度で実施する。

本発明記載の製法（ｅ）を実施する際に、硫黄の酸化を
スルホキシド段階で中断することが望ましいならば、一
般に、式（Ｉａ）の１−７リ一ルピラゾール１モルあた
り０．８ないし１．２モル、好ましくは等モル量の酸化
剤を使用する。スルホンの酸化には、一般に式（Ｉａ）
の１−７リ一ルピラゾール１モルあたり１．８ないし３
．０モルの、好ましくは２倍モル量の酸化剤を使用する
。この反応を実施したのち、通常の方法により、式（■
Ｃ）の最終生成物を後処理し、単離する。

本件活性化合物は有害動物、待にＳ業において、林業に
おいて、貯蔵製品および原材料の保護において、ならび
に衛生分野において遭遇する昆虫類お上び線虫類の防除
に適しており、かつ植物に対する許容性が良好であＶ）
、また、温血動物に対する毒性が妥当なレベルにある。

本件活性化合物は、通常は感受性のある種に対しても、
通常は抵抗性のある種に対しても活性があり、また、成
長の全ての、または幾つかの段階に対して活性がある、 上記した有害生物には、次のものが包含される二環脚註
（Ｉ　５ｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスヵス・アセ
ルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダン
ゴムシ（Ａｒａ＋ａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａ
ｒｅ）、及１ボリセリオ・ス力／？−（Ｐｏｒｃｅｌｌ
ｉｏ　　５ｃａｂａｒ）：倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐｏＪ
ａ）のもの、例えば、ブラニウルス働グットウラタス（
Ｂ　Ｉａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チロ
ボブ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、デオフ
イルスφカルボ７７グス（Ｇｅｏｐｌ＋１ｌｕｓ　　ｃ
ａｒｐｏｐｂａｇｕ３）及びスヵチデラ（Ｓ　ｃｕｔｉ
ｇｅｒａ　　ｓｐｐ、　ＬシムフィラｆＪ　（Ｓ　ｙｍ
ｐｈｙｌａ）のもの、例えばスヵチデレラ・イマキュラ
タ（ＳｃｕＬｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｎｍａｃｕＩａｔ
ａ）”。

シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｆ　Ｉｅａ＋ｂｏｌａ）の
もの、例えばオニチウルスーフルマッス（Ｏｎｙｃｈｉ
ｕｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）’。

直翅目（ＯｒＬｂｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばプラッ
タ・オリエンタリス（ＢＩａｔＬａ　　ｏｒｉｅｎｔａ
ｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　
　ａａ＋ｅｒｉｃａｎａ）、ａイコ７アエ・マデラエ（
Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバ
ネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　　
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ　　８ｐｐ、　）、トノサ”？ｔ＜ツタ（Ｌｏｃｕｓ
ｔａ　　＠ｉｇｒｔｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ｏｉｄｅｓ）、メラ／プｓ、スー’ｙ７エｖンチアリス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｄｉｆｅｒｅｎｔ＋ａｌｉ
ｓ）及びシストセル力・グレ〃リア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）”。

ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばホルフイキュラ・７ウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕ
ｌａ　　ａｕｒ＋ｃｕｌａｒ＋ａ）； シロアリ目（Ｉ　５ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレナ
キュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓ
ｐｐ、　）ニジラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例
えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒ
ａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ベンフイグス（Ｐｅｓ＋
ｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、　）、及びヒトシラミ（Ｐｅ
ｄｉｃｕｌｕｓ　　Ｉ＋ｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒ
ｉｓ）；ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｎｕｓ　　
ｓｐｐ、　）及びケモノホソノラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａ
ｔｈｕｓ　　ｓｐｐ、　　）；ハノラミ目（Ｍａｌｌｏ
ｐｈａｇ＆）のもの、例えばケモノハノラミ（Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）及びダマリネア（Ｄ
ａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、　Ｌ７ザミウマ目（Ｔ　
ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザ
ミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｎｏｒａ
ｌｉｓ）及びネギアザミラｖ（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂ
ａｃｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばチャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　
ｓｐＬ　）％　シスデルクス０インテルメツウス（Ｄ　
ｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエ
スマ・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔ
ａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、ロドニウスｅブロリクス（Ｒｂｏｄｎｉｕｓ
　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及シトリアト　マ（Ｔ　ｒｉａ
ｔｏｓｉａ　　　ｓｐｐ、　　）’を同翅目（Ｈｏｍｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えば７レウロデス拳ブラシカニ
（Ａ　Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワ
タコナノラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、
トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕ
ｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｓ）、ワタアブ
ラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコ
ン７プラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｕｅ　　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、クリブトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏ
ｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・７アバエ（Ｄ
ｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ（Ｄｏ
ｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏ
ｓｏ曽ａ　　ｌｔｎｉｇｅｒｕｍ）、毛モコ７キアブラ
ムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ
）、ムギヒゲナ〃アブラムシ（Ｍ　ａｃｒｏｓｉｐｈｕ
ｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　
　ｓｐｐ、　）、ホップイボアブラムシ（Ｐ　ｈｏｒｏ
ｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレ７プラムシ（Ｒｂｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ヒメヨコＩイイ（Ｅ
　ａ＋ｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ、　）、ユースセリス・
ビロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕ
ｓ）、・ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
　　５ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイ〃ラムシ
（Ｌｅｃａｎｉｕｍｕ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタ
カイ〃ラムシ（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）
、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉ
ａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒ
ｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、７カマルカイガラムシ（
Ａｏｎｉｄｅｉｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シｔ２
”？ルカイ〃ラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅ
ｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃ
ｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、　）及びキノラミ　（Ｐｓｙｌ
ｌａ　　　ｓｐｐ、　　）：鱗ｄ目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばワタアカミ　ム　シ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｅｒａ　　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、
　　ブノ（ル　ス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　
ｐｉｎｉａｒａｉｕｓ）、ケイマドビアΦプルマタ（Ｃ
ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）１　　リソ
フレチス・プランカルデー７（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ　Ｉａ）、ヒボノミュウタ
・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｗｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ
）、コナｆｆ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ａ＋ａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　
ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅ　ｕｐｒｏ
ｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイｉ
ｆ　（Ｌ　ｙｍａｎｔｒｉａ　　ｓｐｐ、　）、ブッヵ
ラトリックＸ−スルヘリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリｆｆ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）
、ヤガ（Ａ　ｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、　）、ユークソ
ア（Ｅｕｘｏａｓｐｐ、　）、フェルチア（Ｆ　ｅｌｔ
ｉａ　　５ｐｌ）、　）、エアリ７ス番インスラナ（Ｅ
　ａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、　）、ヒロイチモジョト
ゥ（Ｌ　ａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）、シト１ン
ムシ（Ｍａｎｅｓｔｒａ　　ｈｒａｓｓｉｃａｅ）、パ
フリス・７ラメア（Ｐ　ａｎｏｌ　ｉｓ　　ｆ　ｌａｖ
ａｍｅａ　）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅ＋＋ｉａ　
　ｌ１ｔｕｒａ）、シロナヨトツ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ　　８１３１１．　）、トリコブルシア０＝　（Ｔ
　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルボ力プサ・
ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌ　
Ｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、　）、ニ
カメイチュウ（Ｃｂｉｌｏ　　ｓｐｐ、　）、アワノメ
イ、ｆ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、
スノコナマグラメイｆｆ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅ
ｈｎｉｅｌｌａ）、／％チミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　
　ｕｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（
Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テ
イネアφベリオネラ（Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎ
ｅｌｌａ）、ホ７７ノフイラ会ブシュートスブレテラ（
Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅ
ｌ　ｌａ）、カコエシアφボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　
　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　
　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・７ミ７エ
ラナ（ＣｈｏｒｉｓＬｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒ
ａｎａ）、クリシア中アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　
ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバ７キ（Ｈｏｍｏｎａｍ
ａｇｎａｎｉｍａ）、及びトルトリクス・ビリブナ（Ｔ
。

ｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム争ブンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）、フナナ〃シンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ　　ｃｌｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス、オプ
テクツス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃＬｕ
ｓ）、インデンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ
ｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルベス◆ハシュル
ス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲ
ラスチカ會アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ
）、レプチ／タルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏ
ｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、７アエド
ン争コクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）、ジアプロチカ（Ｄ　１ａｖｒｏｔｉｃ
ａ　　ｓｐｐ、　）、プシリオデＸ・クリソセフアラ（
Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｂｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ
）、ニノユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒ
ｉａ　　ｓｐｐ、　）ｓ　ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙ
ｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、
ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏａ＋ｕｓ　　ｓｐｐ、
　）、コクゾウムシ（Ｓｉｔ。

ｐｂｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、　）％オチオリンク六番スル
カツス（Ｏｔｉｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ
）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓａｅｏｐｏｌｉｔｅｓ　
　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクスーツシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ヒベラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉ
ｃａ）、カツオプシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓ
ｐｐ、　）、トロゴデルマ（１”ｒｏｇ。

ｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、　）、アントレヌス（Ａ　ｎｔ
ｈｒｅｎｕｓｓｐｐ、　）、アタデヌス（Ａ　ｔｔａｇ
ｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ヒラタキクイムシ（Ｌ　ｙ
ｅｔｕｓ　　ｓｐｐ、　）、メリデテス・アエネウス（
ＭｅｌｉＨｅＬｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホン
ムシ（Ｐ　ｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ニプツス・ホ
ロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、
セマルヒョウホンムシ（Ｇ　１ｂｂｉｕａ＋ｐｓｙ１１
ｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ
　　ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシグマシ（Ｔ　
ｅｎｅｂｒｉ。

ｍｏｌｉＬｏｒ）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓ
　　ｓｐｐ、　）、コ／デルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　
　ｓｐｐ、　）、７０ロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロ
ン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉ曽ａｌｌｏｎ　　５
ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコテリトラ・ゼアランシ
カ（Ｃｏｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；
膜翅目（Ｈｙ論ｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツ
ノ１バチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、　）、ホプロ
カムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐｕ　　ｓｐｐ、　）、フシ
ウス（Ｌａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、　）、イエヒメアリ（
ＭｏｎｏｍｏｒｉｕｌＩｌｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びス
ズメ／＜チ（Ｖ　ｅＳｐａ　　Ｓｐｐ、　）　： 双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ　　ＳＩＪ＋）、　）、ハマグラ力（Ａ　ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ　　ｓｐｐ、　）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　
　ｓｐｐ、　）％　キイロショウノヨウノイエ（Ｄｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ　　　ｍｅｌａｎｏ８ａｓｔｅｒ）、　
　イ　エノ＜　工（Ｍｕｓｃａｓｐｐ、　）、ヒメイエ
バエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　　５ｒ）ｌ’１．　）％　クロ
、／　丁、　〒ＩＩ　？　ｒ＋　−ｈ　７７う（（”−
ｎｌｌｉｎｈｏｒａ　　ｅｒｖｔｈｒｏｅｅｐｂａｌａ
）、キンハｚ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、　）、オビ
キンバエ（Ｃｈｒｙｓｏａ＋ｙｉａ　　ｓｐｐ、）、ク
テレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ、　）、つ７
ハエ（ＧａｓＬｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツ
ボポス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、　）、サシ
バエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ、　）、ヒツノバエ
（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、　）、フシｔ＜　工（Ｈ
ｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、　）、アブ（Ｔ　ａｂａ
ｎｕｓｓｐｐ、　）、タニア（Ｔ　ａｎｎｉａ　　ｓｐ
ｐ、　）、ケバｚ（Ｉ３ｉｂｉｏ　　［＋ｏｒｔｕｌａ
ｎｕｓ）、オスシネラφ７リト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　
　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　　ｓ
ｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　
　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（
ＣｅｒａｔｉＬｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオ
レアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及びが〃ンボ・
パルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）”
。

ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオブスネズミ／ミ（Ｘｅｒｏｐｓｙｉｌａ　　ｃｌ＋
ｅｏｐｉｓ）及びすがノミ　（Ｃｅｒａｔｏｐｕｌｌｕ
ｓ　　　ｓｐｐ、　　）；脚形ｇＪ　（Ａ　ｒａｃｈｎ
ｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マツルス（Ｓ　ｃ
ｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス倫マ
クタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃＬｕｓ　　Ｉａａｃｔａ
ｎｓ）”。

本発明記載の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品
の有害生物に対してのみでな（、獣医分野において寄生
動物（外部寄生動物）、たとえばウロコダニ（ｓｃａｌ
ｙ　　ｔｉｃｋ）、ヒメグニ（ａｒｇａｓｉｄａｅ）、
ヒゼンダニ（ｓｃａｂ　　５ｉｔｅ）、ケグニ（ｔｒｏ
ｍｂｉｄａｅ）、ハエ（サシバエおよびナメパエ）、寄
生バエの幼虫、シラざ、ケノラミ、トリジラミ（ｂｉｒ
ｄ　　１ｉｃｅ）およびノミに対しても活性を有する０
本件活性化合物は、通常は感受性のある種および変種に
対しても、通常は抵抗性のあるものに対しても活性があ
り、さらに、外部寄生虫の成長の全ての寄生段階におい
ても、非寄生段階においても活性がある。

本発明記載の活性化合物は強力な殺虫作用（ｉｎｓｅｃ
ｔｉｃｉｄａｌ　　ａｃｔｉｏｎ）を有する。これらは
植物に対して有毒な昆虫類に対して、たとえばマスター
ドビートル（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）の幼虫に対して、およびコナｆｆ（Ｐ　１ｕｔｅ
ｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫に対して
使用して、特に良好な成果を挙げ得る。加えて、本件活
性化合物は土壌昆虫類の防除にも極めて適しており、た
とえば土壌中のクロキンハエ（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　　ａ
ｎｔｉｑｕａ）のウジまたはジップロチ力・パルテ７り
（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｂａｌｔｅａｔａ）の幼
虫の防除に使用し得る。

加えて、本発明記載の活性化合物は衛生有害動物および
貯蔵製品の有害動物に対して高度な活性を有し、たとえ
ばイエバエ（Ｍ　ｕｓｃａ　　ｄｏｅｍｅｓｔｉｃａ）
の防除に、コクゾウムシ（ＳｉＬｏｐｂｉｌｕｓ　　ｇ
ｒａｎａｒｉｕＳ）の防除に、またはチャバネゴキブリ
（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒａ＋ａｎｉｃａ）の
防除に使用することができる。

加えて、本発明記載の活性化合物は温血動物に寄生して
生活する有害生物の防除に、たとえばヒツジのキンバエ
（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ａｕｐｒｉｎａ）の幼虫に対して
、またはダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｍ１ｃｒｏｐｌ
ｕｓ）に対して用いて特に成果を挙げることができる。

本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳濁液
、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物
質中の、および種子用被覆組成物中の微少カプセル、な
らびに燃焼装置たとえば燻蒸用カートリッジ、燻蒸カン
、燻蒸フィル等とともに用いる配合剤に、さらにはＵＬ
Ｖ冷ミスミスト温ミスト配合剤に転化させることができ
る。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスお上り／また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合す
ることにより製造する。

増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。

液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
、たとえばキシレン、トルエンまたはフルキルナフタレ
ン；塩素置換芳香族炭化水素または塩素置換脂肪族炭化
水素；たとえばクロロベンゼン類、クロロエチレン類ま
たは塩化メチレン；シクロヘキサンまたはパラフィン類
たとえば鉱油留分のような脂肪族炭化水素；アルコール
類、たとえばブタノールまたはグリコールなら１にその
エーテル類およびエステル類；ケトン類、たとえばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソプ溶媒、たとえ
ばジメチルホルム７ミドおよびジメチルスルホキシドな
らびに水がある。

液化ガス増量剤または担体とは、常温、常圧では気体で
ある液体、たとえばハロゲン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。

固体担体として適当なものには：たとえばカオリン、粘
土、タルク、白亜、石英、アクパルジャイト、モンモリ
ロナイト、又は珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、なら
びに高分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩のような合成鉱
物の磨砕物がある。

顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば方解
石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのよ
うな天然岩石を粉砕、分別したもの；無機および有機粗
粉の合成顆粒；ならびに有機材料たとえばおが屑、ヤシ
殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある
。

乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：た
とえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン−脂肪族アルコールエ−チルたとえばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような
非イオン性およびアニオン性の乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。

分散剤として適当なものには：たとえばりゲニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルローズがある。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並ヒ１コ天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。他の可能な添加物は鉱物油および植物油
である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料または金［７タロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５乃至９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明記載の活性化合物は、その市販の配合剤中におい
て、および、その配合剤から製造した使用形態中におい
て、および、他の活性化合物、たとえば殺虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ）、餌、滅菌剤、殺ダニ剤（ａｃｒｉ
ｃｉｃｌｅ）、殺線虫剤（ｎｅａ＋ａｔｉｃｉｄｅ）、
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、成ｆｔｙ！４
節物質または除１工剤との混合物として存在し得る。殺
虫剤には、たとえばリン酸エステル、カルバミン酸エス
テル、カルボン酸エステル、塩素置換炭化水素、フェニ
ル尿素および、とりわけ、微生物により製造された物質
が含まれる。

本発明記載の活性化合物は、さらに、その市販の配合剤
中において、およびその配合剤から製造した使用形態中
において、共働作用剤との混合物としても存在すること
もできる。共働作用剤とは、添加する共働作用剤それ自
身は活性である必要はないが、活性化合物の作用を増強
する化合物である。

市販の配合剤から製造した使用形態の活性化合物含有量
は広い範囲で変えることができる。使用形態註の活性化
合物含有量はｏ、ｏｏｏｏｏｏｉないし９５重量％、好
ましくは０．０００１ないし１重量％である。

本件化合物は使用形態に適した慣用の手法で使用する。

衛生有害動物および貯蔵製品に対して用いるときには、
本件活性化合物は木材および粘土に対す優れた残留作用
と、石灰処理した基材のアルカリに対する良好な安定性
とにより特色付けられる。

本発明の記載に従って用いられる活性化合物は動物保存
およびウシの飼育の分野における昆虫類ダニＭ等の防除
にも好適であり、これらの有害生物を防除することによ
り、より良好な結果、たとえば牛乳生産量の増加、体重
増加、より魅力的な毛皮、長寿命などを達成することが
できる。

−ム・　シーｔ□咀＋ＩＩｘｓ　　わ１←　？ゆ　Ｐｔ
　−イ　ＩＨ１１ン−砧　Ｉ−拝南シＡし人醜１４）適
用な、この分野においては：たとえば錠剤、カプセル、
粉薬、顆粒の形状での経口投与による；たとえば浸漬、
スプレィ、注ぎかけ、塗りつけ、および振りかけの形態
での皮膚上また外的使用の方法による；ならびに、たと
えば注射の形態の非経口投与による：さらには飼料経由
投与の方法によるなどの公知の様式で用いることができ
る。加えて、成型品（カラー、耳タグ）などの応用も可
能である。

本発明記載化合物の生物学的有効性は、下記の実施例を
参照して説明される。

製造実施例： 実施例１： ＣＦ。

（製法ａ） ２．６−ノクロロー４−Ｆ＋７　フルオロメチルフェニ
ルヒドラジン塩酸塩２９ｇ（０，１モル）と１−ツメチ
ルアミノ−２−ドリブルオロメチルチオブター１−エン
−３−オン２１ｇ（０，１モル）とを１５０ｍｊ！のエ
タノールに入れた混合物を７０乃至７５℃で１６時間攪
拌する。この混合物を真空中で濃縮し、残留物をクロロ
ホルム中にとり、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
、真空中で濃縮し残留物を高真空中で蒸留する方法で後
処理する。０．０２ミリバールにおける沸点１４０℃、
融点５４℃〜５６℃の１−（２，６−フクロロー４−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−／　チル−４−）　
＋７　フルオロメチルチオピラゾール２６ｇ（理論量の
６１％）が得られる。

トＩノフルオロメチルチオアセトン（化学ベリヒテ（Ｃ
ｈｅｗ、Ｂｅｒ、）１０．６．１４１８−１４２２［１
９７３］を参照）１６ｇ（０，１モル）とＮ、Ｎ−ツメ
チルホルム７ミドシメチルアセタール２０ｇ（０゜１６
モル）との混合物を６０℃に３時間加熱する。

続いて、この反応混合物を蒸留する。６ミリバールにお
ける沸、α１１０℃の１−ツメチル７ミノー２−トリフ
ルオロメチルチオブタ−１−エン−３−オン１８ｇ（埋
＠量の８４％）が得られる。

実施例２： （製法ａ） ２．６−ジクロロ−４−ト１７　フルオロメチル７エ二
ルヒドラノン２４．５ｇ（０，１モル）と３−ノクロロ
７ルオロメチルチオベンタン−２，４−フォノ２３．３
ｇ（ｏ、１モル）とを２００ａ＋ｊ！のエタノールに入
れ、２４時間還流する。これに濃硫酸４ｍＪを添加し、
この混合物をさらに４時間、還流温度に加熱する。この
反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をジクロロメタン
中にとり、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を真空中で除去する方法で後処
理する。１−（２，６−ノクロロー４−）　＋７　フル
オロメチルフェニル）−３，５−ツメチル−４−ジクロ
ロフルオロメチルチオピラゾール３９．２ｇ（理論量の
８８％）が油状物として得られる。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ＝７．　７８ｐｐｍ（
２Ｈ芳香族） 実施例３： （製法ｂ） ５−７ミノー１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメ
チルチオピラゾール４．Ｉｇ（０，０１モル）を３０ａ
＋１のベンゼンに入れ、これに亜硝酸ｎ−ペンチル２ｍ
ｊ！　（０，０１５モル）を室温で攪拌しながら添加し
、この混合物をさらに室温で１５時間攪件する。この混
合物を真空中で濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（
シリカゲル；溶離液、石油エーテル／酢酸エチル９：１
）により精製する方法で後処理する。１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチ
ル−ｓ−フェニル−４−トリフルオロメチルチオピラゾ
ール−２，３ｇ（理論量の４９％）が油状物として得ら
れる。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）：δ＝７．３４ｐｐ信（５Ｈ
。

Ｃ，Ｈ５） ＣＦ　’３ ５−アミ／−１−（２，ｆ３−７クロロー４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−メチルピラゾール３５．　
４ｇ（０，１１４モル）と無水ビリノン１０ｍｊ！（０
，１２５モル）とを１５０曽２のジクロロメタンに入れ
、これに塩化トＩＪフルオロメタンスルフェニル１０．
２ｍ１（０，１２モル）を０℃乃至５℃で攪拌しなから
滴々添加する。添加が完了してから、この混合物を室温
でさらに３０分間攪拌し、ジクロロメタン１００＠ｊ！
を添加し、この混合物を順次に希塩酸、水、炭酸水素す
）　＋７ウム溶液および塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空中で除去する
。

融点１３１℃の５−７ミノー１−（２，６−シクロロー
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ジクロロフル
オロメチルスルフェニル−３−メチルピラゾール４５．
８ｇ（理論量の９８％）が得られる。

２．６−シクロロー４−トリプルオロメチルフエニルヒ
ドラノン６１．２５ｇ（０，２５モル）とノアセトニト
リル２１ｇ（０，２５モル）とを５００１のエタ／−ル
に入れ、２０時間還流する。この反応混合物を冷却して
濃硫酸４ｍｌを添加し、ついで、さらに４時間６０℃に
加熱する。この混合物を真空中で蒸発させ、残留物をク
ロロホルムにとり、２５％強度アンモニア水溶液を用い
てアルカリ性にする方法で後処理する。有機相を分離し
、水相をクロロホルムで抽出する。有機相を集めて硫酸
マグネシウムで乾燥し、真空中で溶媒を除去する。

５−アミ／−１−（２，６−シクロロー４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−メチルピラゾール６２ｇ（理
論量の８０％）がガラス状物質として得られる。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３／ＴＭＳ）＝２，２３；３゜
５０：５．　４９；７．　６８ｐｐｍ 実施例４ （製法Ｃ） １−（２ｔ６−シクロロー４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチル−４−トリ７ルオロメチルチオビラ
ゾール７．９ｇ（０，０２モル）を６０＋ｏＡのジクロ
ロメタンに入れ、これに８０％強度ＩＯ−クロロ過安Ｑ
香酸１２ｇ（０，５６モル）を小量ずつ添加し、この混
合物を２５℃で４０時間攪拌し、濾過し、炉液を順次に
炭酸水素ナトリヮム飽和水溶液、チオ硫酸す）　＋７ウ
ム飽和水溶液、および、再Ｖ炭酸水素ナトリウム飽和水
溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮
する。残留物はリグロンとすりっｊζす（ｔｒｉｔｕｒ
ａｔｉｏｎ）と結晶化する。融点８３℃〜８５°Ｃの１
−（２，６−シクロロー４−）　＋）　フルオロメチル
フェニル）−５−メチル−４−トリフルオロメチルスル
ホニルピラゾール３．５ｇ（理論量の４１％）が得られ
る。

一般式（１）の下記１−７リールビラゾールは、対応す
る様式で製造の一般的指示に従って得られる。

１３　　　　ＣＨ：ｌ−５−ＣＦ。

１４　　　　Ｈ−５（Ｆ３ １５　　　　Ｈ−５（Ｆ。

１８　　　　Ｈ−５＜Ｆ３ 車）ＩＨ−ＮＭＲスペクトルはＣＤＣｌ。

録した。化学シフトはｐｐｍ″Ｃ表しｌＣＨ，＜ Ｉ Ｃ１や ＣＨ３＜ ８、／ ８′、 ｃ１１３　　＜ ｒ ＣＨ，／ へ ｃ＋” 中で、内部２ＸＷＡとしてテトラメチルシランを用いて
記＝δ値として与えである。

ロ　　　　　　　　−　　　　　　　　Ｎ　　　　　　
　　曽Ｃ％ｌ　　　　　　　　　　　　　　　ＦＪ　　
　　　　　　　　　　　　　ＦＪ＝ｅ　　　　　　　　
　　　＝　　　　　　　　　　＝　　　　　　　　　　
＝　　　　　　　　　　＝ト　　　　　　　　■　　　
　　　　　の　　　　　　　　ロ　　　　　　　　−Ｎ
　　　　　　　　凶　　　　　　　　〜　　　　　　　
　■　　　　　　　　ηＮ　　　　　　　　閃　　　　
　　　　マ　　　　　　　　ｏｃ。

−　　　　　　　　　　　曽　　　　　　　　　　　η
　　　　　　　　　　　閃　　　　　　　　　　　曽＝
＝＝　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　エＣＪ
　　　　　　　　　　ＣＪ　　　　　　　　　ＣＪ　　
　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　　　ω＝　　　
　　　　　　＝　　　　　　　　　エ　　　　　　　　
　エ　　　　　　　　　−（Ｊ　　　　　　　　　　（
Ｊ　　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　　　ｕ　　　
　　　　　　　（Ｊト　　　　　　　　閃　　　　　　
　　の　　　　　　　　。　　　　　　　　−閃閃ｃｆ
３！マ 工　　　　　　　＝：Ｉ：：ｌ：：Ｉ：ＣＪ　　　　　
　　　ＣＪ　　　　　　　■　　　　　　”　　　　　
　　（Ｊエ　　　　　　　−　　　　　　　エ　　　　
　　　−　　　　　　　＝Ｑ　　　　　　　■　　　　
　　　（Ｊ　　　　　　　ＣＪ　　　　　　　（ＪＮ　
　　　　　　■　　　　　　　寸　　　　　　　□　　
　　　　　ロ寸　　　　　　　寸　　　　　　　寸　　
　　　　　寸　　　　　　　！エ　　　　　　　−　　
　　　　　　　　＝　　　　　　　＝ｒ’−ｃｏ　　　
　　　　　　　　　■　　　　　　　　０寸　　　　　
　　寸　　　　　　　　　　寸　　　　　　　〇＝＝＝
＝　　　　　　　　　　　　　　ロ＝　　　　　　　　
　　　　　＝ロ　　　　　　　　ト　　　　　　　　■
　　　　　　　　■　　　　　　　　ローー〇クロ ＝＝＝＝ −Ｎ　　　　　　　　υ　　　　　　　　寸■　　　　
　　　　ロ　　　　　　　　ＣＯ■実施例Ａ ７アエドン幼虫試験 溶剤＝７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量
部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

キャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｅａ　　ｏｌｅａｃｅａ）の
葉を所望の濃度の活性化合物配合液に漬けて処理し、マ
スタードビートル（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｉ＋１
ｅａｒｉａｅ）の幼虫を、葉がまだ湿っている間中、寄
生させる。

特定期間の経過後、死滅を％で測定する。１００％は甲
虫の幼虫が全数死滅したことを意味する。

この試験で、たとえば製造実施例記載の下記化合物が、
当該技術の現状と比較して優れた活性を示す：１，２，
４，８，９．１０，２９，３６，３８．４７および５３
゜ ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　６６０　　ロ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６６０ロ
　　　　ロロ　　　　ｏ。

−−〇　　　〇　　　　　　　　　　　　　　　ｍ　　
ｍ６６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ｃｈ　　　　ロロ　　　０　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　００（）　　　０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　０　　　Ｃ１０ロロ　　　（）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０ｅ
ｌＯロ　　　　　　　　　　　　　　ロ　　０実施例Ｂ コナが試験 溶剤ニア重量部の７メチルホルム７ミド乳化剤：１重量
部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

キャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅａｃｅａ）の
葉を所望の濃度の活性化合物配合液に漬けて処理し、コ
ナ〃（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
）の毛虫を、葉がまだ湿っている間中、寄生させる。

特定期間の経過後、死滅を％で測定する。１００％は毛
虫が全数死滅したことを意味する。０％は毛虫が全く死
ななかったことを意味する。

この試験で、たとえば下記製造実施例記載の化合物が、
当該技術の現状と比較して優れた活性を示す：実施例１
．２，４．８および１０゜ロロ Ｏロ Ｑ　　　　　　　　　　　０ ０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ロ０口 実施例Ｃ 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ａｎｔｉ
ｑｕａ）の幼虫（土壌中） 溶剤ニア重量部の７七トン 乳化剤：１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物の濃度は、ここでは実質上重要で
はなく、ｐｐｍ（＝ＩＩＩｉｒ／ｇ　）で与えられる土
壌単位体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的であ
る。この土壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。

２４時間後、この試験動物を上記処理済み土壌に入れ、
さらに２ないし７日後、死んだ試験昆虫と生きているも
のとを数えて、活性化合物の有効率を％で測定する。試
験昆虫が全数死滅していれば有効率１００％であり、未
処理対照例の場合と全く同数の試験昆虫がなお生きてい
れぼ％０である。

この試験で、たとえば製造実施例の下記化合物が、当該
技術の現状と比較して、より優れた活性を示す。１，２
．４．６，１１，１２，１７，１８，１９゜２０．２４
．３５，３７，３８および３９゜液口 〜　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｎ実施例り 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：ノアプロチ力・バルテ７り（Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａｂａｌｔｅａＬａ）の土壌中の幼虫 溶剤：３重量部の７七トン 乳化剤：１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重里部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物の濃度は、ここでは実質上重要で
はなく、ｐｐｍ（＝　ｍｇ／　ｊ２　）で与えられる土
壌単位体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的であ
る。この土壌を０．５１の鉢に詰め、この鉢を２０℃に
放置する。

調製直後に、それぞれの鉢に６個ずつの発芽前のトウモ
ロコシの穀粒を入れる。２日後、適当数７日後、死んだ
試験昆虫と生きているものとを数えて、活性化合物の有
効率を％で測定する。試験昆虫が全敗死滅していれば有
効率１００％であり、未処理対照例の場合と全く同数の
試験昆虫がなお生きていれば％０である。

この試験で、たとえば製造実施例の下記化合物が、当該
技術の現状と比較して、より優れた活性を示す。１．２
お上り４゜ 凌 Φ　　　　　　　　　　　　　次 〜　　　　　　　　　　　　　　　　〜施例Ｅ Ｄ１００試験 験動物：フクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｇ
ｒａｎａｒｉｕｓ）験動物数：２５ 剤＝ア七トン ２ｔｆＬ量部の活性化合物を１，０００体ａ部の溶に入
れる。このようにして得られる溶液に、さに溶剤を加え
て所望の濃度に希釈する。

この活性化合物溶液２．５＠ｊｉをピペットで採、ベト
リ皿に入れる。直径約９．５ｃｍの円形炉をベトリ皿の
底に敷く。溶剤が完全に蒸発するで、ベトリ皿の蓋をあ
けておく、濾紙ｍ２あたり活性化合物量は、活性化合物
溶液の濃度に応じ変わる。ついで、上記数の試験動物を
このベト皿に入れ、匝にがラスの蓋をかぶせる。

実験開始の３日後に試験動物の状態をチェックる。死滅
率を％で測定する。１００％は試験動が全数死んだこと
を意味し、０％は試験動物かく死ななかったことを意味
する。

二の杖唸で、かとンぼ製造字施例の下記什今物が、当該
技術の現状と比較して、より優れた活性を示す：２，４
．および１０゜ ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｏｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０を示す：１および２゜ 実施例Ｆ Ｌｏ１００試験 試験動物：チャバネゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　
　ｇｅｒ＋ｍａｎｉｃａ） 試験動物数：２５ 溶剤ニア七トン ２重量部の活性化合物を１．０００体積部の溶剤に入れ
る。このようにして得られる溶液に、さらに溶剤を加え
て所望の濃度に希釈する。

この活性化合物溶液２．５ｗｒｌをピペットで採り、ベ
トリ皿に入れる。直径約９．５ｃｍの円形濾紙をベトリ
皿の底に敷く。溶剤が完全に蒸発するまで、ベトリ皿の
蓋をあけておく。才戸紙ｍ２あたりの活性化合物量は、
活性化合物溶液の濃度に応じて変わる。ついで、上記数
の試験動物をこのベトリ皿に入れ、皿にガラスの蓋をか
ぶせる。

実験開始の３日後に試験動物の状態をチェックする。死
滅率を％で測定する。

この試験で、たとえば製造実施例の下記化合物が、当該
技術の現状と比較して、より優れた活性Ｑ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０−　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
〇：［：Ｑ 施例Ｇ Ｄ１００試験／′！Ｌｌ！１目 駆動物：イエバエ（Ｍｕｓｅａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）験動物数：２５ 剤＝ア七トン ２重量部の活性化合物をｉ　、ｏ　ｏ　ｏ体８！部の溶
に入れる。このようにして得られる溶液に、さに溶剤を
加えて所望の、より低い濃度に希釈すこの活性化合物溶
液２．５１をピペットで採、ベトリ皿に入れる。直径約
９．５ｃｍの濾紙をトリ皿の底に敷く。溶剤が完全に蒸
発するまで、トリ皿の蓋をあけておく。濾紙ｌ１１２あ
たりの活性合物量は、活性化合物溶液の濃度に応じて変
わ。ついで、上記数の試験動物をこのベトリ皿にれ、皿
にガラスの蓋をかぶせる。

試験動物の状態を連続的にチェックする。１００％死滅
効果を得るのに要する時間を測定する。

この試験で、たとえば製造実施例の下記化合物が、当該
技術の現状と比較して、より優れた活性を示す：１，２
および１０゜ 実施例Ｈ 抵抗性オウシマグニ試験（ＯＰ抵抗性ビアラ変種）溶剤
：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量１１１’Ｗのノニルフェニルポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、３重量部の活性
化合物を７重量部の上記溶剤混合物と混合し、このよう
にして得られた濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

試験する活性化合物配合液に抵抗性オウンマダニ（Ｂｏ
ｏｐｈｉｌｕｓ　　ａｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の成虫１０
匹を１分間漬ける。プラスチックのビーカーに移し、気
候調節室（ｃｌｉｍａｔｉｃａｌｌｙ　　ｃｏｎｔｒｏ
ｌｌｅｄ　　ｃｈａｍｂｅｒ）に貯蔵したのち、死滅率
を測定する。

この試験で、たとえば、製造実施例の化合物２が当該技
術の現状と比較して優れた活性を示す。

実施例■ 抵抗性キンバエ幼虫試験（ＯＰ抵抗性ゴーンデイウイン
デイ変！１１） 溶剤：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエー
テル ３５重量部のノニルフェニルポリグリコールニーフル 活性化合物の適当な配合液を作るには、３重量部の活性
化合物を７重量部の上記溶剤混合物と混合し、このよう
にして得られた濃厚液を水で所望の特定の濃度に希釈す
る。

約１　ａｍ”の馬肉と０．５ｍＡの活性化合物配合液と
を含有する試験管に約２０匹の抵抗性キンバエ（Ｌｕｅ
ｉｌｉａ　　ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を入れる。約２４
時間後、死滅率を測定する。

この試験で、たとえば、製造実施例の化合物１が当該技
術の現状と比較して優れた活性を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロアルキルを表し、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
   ルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシア
   ルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル
   アルキル、アルキルスルホニルアルキル、置換されてい
   ることもあるアラールキルまたは置換されていることも
   あるアリールを表し、 Ｒ＾３はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ま
   たは置換されているこもあるアリールを表し、 Ａｒは４−ニトロフェニル基または２，４−ジニトロフ
   ェニル基を除く置換フェニルを表すか、または置換され
   ていることもあるピリジルを表し、 ｎは数０、１または２を表す の１−アリールピラゾール。 ２、式中の、 Ｒ＾１が水素、または１ないし４個の炭素原子と任意に
   １ないし９個の、同一の、もしくは異なるハロゲン原子
   とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれ
   があってもよいアルキルもしはくハロアルキルを表し、 Ｒ＾２が、いずれの場合にも８個以内の炭素原子を有し
   、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっても
   よいアルキル、アルケニル、もしくはアルキニル、３な
   いし７個の炭素原子を有するシクロアロキル、いずれの
   場合にも８個以内の炭素原子と１７個以内の同一の、も
   しくは異なるハロゲン原子とを有する、いずれの場合に
   も直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロアルキル
   もしくはハロアルケニル、いずれの場合にも直鎖であっ
   ても枝分かれがあってもよく、個々のアルキル部分のそ
   れぞれに１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシア
   ルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル
   アルキルもしくはアルキルスルホニルアルキル、または
   直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１ない
   し４個の炭素原子を有することもあり、いずれの場合に
   もフェニル部分において一置換もしくは多置換されてい
   ることもあるフェニルアルキルもしくはフェニルであっ
   て、その置換基が同一であっても異なっていてもよく、
   フェニル部分における適当な置換基が：ハロゲン、シア
   ノ、ニトロ、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれ
   があってもよく、個々のアルキル部分のそれぞれに１な
   いし４個の炭素原子を有し、かつ、１ないし９個の同一
   の、もしくは異なるハロゲン原子を有することもあるア
   ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
   ニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコ
   キシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、
   もしくはハロアルキルスルホニルであるものを表し、 Ｒ＾３がいずれの場合にも１ないし６個の炭素原子を有
   し、かつ、１ないし１２個の同一の、もしくは異なるハ
   ロゲン原子を有することもある、いずれの場合にも直鎖
   であっても枝分かれがあってもよいアルキルもしくはハ
   ロアルキル、３ないし７個の炭素原子を有するシクロア
   ルキル、または、一置換または多置換されていることも
   あるフェニルであって、その置換基が同一であっても異
   なっていてもよく、適当なフェニルの置換基がＲ＾２に
   関して挙げたようなものであるものを表し、 Ａｒは４−ニトロフェニル基または２，４−ジニトロフ
   ェニル基を除いて、一置換もしくは多置換されているこ
   ともあるフェニルであって、その置換基が同一であって
   も異なっていてもよいもの、または、いずれの場合にも
   一置換もしくは多置換されていることもある２−ピリジ
   ル、３−ピリジルまたは４−ピリジルであって、その置
   換基が同一であっても異なっていてもよいもの、であっ
   て、適当な置換基がいずれの場合にも：シアノ、ニトロ
   、ハロゲン、いずれの場合にも１ないし４個の炭素原子
   を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあ
   ってもよい、アルキル、アルコキシまたはアルコキシカ
   ルボニル、加えて、いずれの場合にも１ないし４個の炭
   素原子と１ないし９個の同一のもしくは異なるハロゲン
   原子とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分
   かれがあってもよいハロアルキルもしくはハロアルコキ
   シまたは基 −Ｓ（Ｏ）＿ｐ−Ｒ＾５ （この式において、 Ｒ＾５はアミノおよび個々のアルキル部分のそれぞれに
   １ないし４個の炭素原子を有し、ハロアルキルの場合に
   は１ないし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子
   をも有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれ
   があってもよいアルキル、アルキルアミノ、ジアルキル
   アミノまたはハロアルキルを表し、 ｐは数０、１または２を表す） であるものを表し、 ｎは数０、１または２を表す とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（１）の
   １−アリールピラゾール。 ３、Ｒ＾１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
   プロピルまたはトリフルオロメチルを表し、 Ｒ＾２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ
   −ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、アリル、ｎ−
   もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、
   プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、シクロプロ
   ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
   、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロ
   メチル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロメチル
   、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオ
   ロテトラクロロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、
   トリフルオロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエ
   チル、ヘプタフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモ
   エチル、クロロプロピル、ブロモプロピル、ジクロロメ
   チル、クロロフルオロメチル、トリクロロメチル、トリ
   フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、テトラフ
   ルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、フルオロジブ
   ロモメチル、ジフルオロブロモメチル、フルオロクロロ
   ブロモメチル、クロロアリル、フルオロアリル、クロロ
   ブテニル、フルオロブテニル、ジクロロアリル、フルオ
   ロクロロアリル、ジフルオロアリル、ブロモアリル、メ
   トキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エ
   トキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メ
   チルスルフィニルメチル、メチルスルフォニルエチル、
   メチルチオエチル、メチルチオプロピル、メチルスルフ
   ィニルエチル、メチルスルフォニルメチルまたは、いず
   れの場合にも一ないし三置換されていることもあるフェ
   ニル、ベンジルまたはフェニルエチルであって、その置
   換基が同一であっても異なっていてもよく、適当なフェ
   ニルの置換基が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ
   、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ト
   リフルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルスルホ
   ニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
   、トリフルオロメチルスルフィニル、またはトリメチル
   スルホニルであるものを表し、 Ｒ＾３がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル
   、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ク
   ロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロ
   モメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオ
   ロメチル、トリフルオロメチル、フルオロジクロロメチ
   ル、ジフルオロクロロメチル、または、一置換ないし三
   置換されていることもあるフェニルであって、その置換
   基が同一であっても異なっていてもよく、適当なフェニ
   ルの置換基がＲ＾２に関して挙げたようなものであるも
   のを表し、 Ａｒが４−ニトロフェニル基または２，４−ジニトロフ
   ェニル基を除く、一置換ないし五置換されているフェニ
   ル、またはいずれの場合にも一置換ないし四置換されて
   いることもある２−ピリジルもしくは４−ピリジルであ
   って、その置換基が同一であっても異なっていてもよく
   、フェニルもしくはピリジルの適当な置換基がいずれの
   場合にも：シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
   素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、 ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
   トキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロ
   メチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、
   ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチ
   ル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラ
   フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフル
   オロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフルオロ
   ジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフルオロメ
   トキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキ
   シ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジク
   ロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエ
   トキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロクロロ
   エトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジクロロ
   エトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペンタクロ
   ロエトキシまたは基 −Ｓ（Ｏ）＿ｐ−Ｒ＾５ （この式において、 Ｒ＾５はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
   ルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、
   ジフルオロクロロメチル、テトラフルオロエチル、トリ
   フルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルま
   たはエチルを表し、 ｐは数０、１または２を表す） であるものを表し、 ｎは数０、１または２を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の１−アリールピラゾール。 ４、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロアルキルを表し、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
   ルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシア
   ルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル
   アルキル、アルキルスルホニルアルキル、置換されてい
   ることもあるアラールキルまたは置換されていることも
   あるアリールを表し、 Ｒ＾３はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキルまた
   は置換されているこもあるアリールを表し、 Ａｒは４−ニトロフェニル基または２，４−ジニトロフ
   ェニルを除く置換フェニルを表すか、または、置換され
   ていることもあるピリジ ルを表す の１−アリールピラゾールを得るために、 ａ）式（II） Ａｒ−ＮＨ−ＮＨ＿２（II） 式中、 Ａｒは上記の意味を有する のアリールヒドラジンまたはその酸付加塩を式（IIIａ
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有するの１
   ，３−ジケトンと反応させるか、または、択一的に式（
   IIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有し、Ａ＾
   １は脱離基、たとえばアルコキシまたはジアルキルアミ
   ノを表す のα，β−不飽和ケトンと、適宜に希釈剤の存在下に、
   かつ、適宜に触媒の存在下に反応させるか、または、 式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＡｒは上記の意味を有し、Ｒ＾３
   ＾−＾１は置換されていることもあるアリールを表す の１−アリールピラゾールを得るために、 ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の５−アミノ−１−アリールピラゾールを式（Ｖ）Ｒ＾
   ３＾−＾１（Ｖ） 式中、 Ｒ＾３＾−＾１は上記の意味を有する の芳香族化合物と、式（VI） Ｒ＾４−Ｏ−Ｎ＝Ｏ（VI） 式中、 Ｒ＾４はアルキルを表す の亜硝酸アルキルの存在下に、かつ、適宜に希釈剤の存
   在下に反応させるか、 または、 式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＡｒは上記の意味を有し
   、ｍは数１または２を表す の４−スルフィニル−および４−スルホニル−１−アリ
   ールピラゾールを得るために、 ｃ）製法（ａ）または（ｂ）により得られる式（ I ａ
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＡｒは上記の意味を有す
   る の１−アリールピラゾールを適宜に希釈剤の存在下に、
   かつ、適宜に触媒の存在下に、酸化剤を用いて酸化する
   ことを特徴とする一般式（ I ）▲数式、化学式、表等
   があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＡｒは上記の意味を有し
   、ｎは数０、１または２を表す の１−アリールピラゾールの製造方法。 ５、式（ I ）の１−アリールピラゾールを少なくとも
   １種含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ６、式（ I ）の１−アリールピラゾールを少なくとも
   １種含有することを特徴とする殺虫剤および殺線虫剤。 ７、式（ I ）の１−アリールピラゾールを昆虫および
   ／または線虫および／またたはその生息場所に作用させ
   ることを特徴とする昆虫類および／または線虫類の防除
   方法。 ８、式（ I ）の１−アリールピラゾールの昆虫類およ
   び／または線虫類防除用の使用。 ９、式（ I ）の１−アリールピラゾールを増量剤およ
   び／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害
   生物防除剤の製造方法。