JPS62164792A - 低温流動改善添加剤化合物およびこれを含む燃料組成物 - Google Patents
低温流動改善添加剤化合物およびこれを含む燃料組成物Info
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- JPS62164792A JPS62164792A JP61301130A JP30113086A JPS62164792A JP S62164792 A JPS62164792 A JP S62164792A JP 61301130 A JP61301130 A JP 61301130A JP 30113086 A JP30113086 A JP 30113086A JP S62164792 A JPS62164792 A JP S62164792A
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は燃料の低温特性を改良する燃料組成物用添刀口
剤に関する。さらに詳しくは、本発明は、第三アミン基
を含むある種の分枝鎖モノカルボン酸のエステル誘導体
からなる低温燃料添那剤化合物に関する。
剤に関する。さらに詳しくは、本発明は、第三アミン基
を含むある種の分枝鎖モノカルボン酸のエステル誘導体
からなる低温燃料添那剤化合物に関する。
当業者に周知のように、ディーゼル燃料は低温で流動性
が悪くまた燃料用フィルターを閉塞させるので低温にお
ける問題点を有する。このため、これらの低温の問題点
を解決する手段に対して絶え間ないニーズがある。本明
細書で述べている物質は、ディーゼル燃料に添加すると
その一過性および流動点をかなり改善する特定の分枝鎖
モノカルボン酸誘導体である。
が悪くまた燃料用フィルターを閉塞させるので低温にお
ける問題点を有する。このため、これらの低温の問題点
を解決する手段に対して絶え間ないニーズがある。本明
細書で述べている物質は、ディーゼル燃料に添加すると
その一過性および流動点をかなり改善する特定の分枝鎖
モノカルボン酸誘導体である。
米国特許第４，２８３，３１４号はモノカルボン酸の高
分子量分枝鎖エステル誘導体を用いる樹脂組成物を開示
している。これらのモノカルボン酸はテロマー酸として
周知のタイプのものであることができる。米国特許第４
，２８３，３１４号を参考のために本明細書に含める。
分子量分枝鎖エステル誘導体を用いる樹脂組成物を開示
している。これらのモノカルボン酸はテロマー酸として
周知のタイプのものであることができる。米国特許第４
，２８３，３１４号を参考のために本明細書に含める。
潤滑油に有効な添刀口剤は必ずしも蒸留物燃料に有効で
あるわけではない。流動点に影響を与える添刀口剤は曇
り点または一過性などの他の低温特性に影響するとは思
われないことも知られている。
あるわけではない。流動点に影響を与える添刀口剤は曇
り点または一過性などの他の低温特性に影響するとは思
われないことも知られている。
米国特許第３，９６２，１０４号は油改善用添加剤とし
て有用な第四級アンモニウム塩全少量含む潤滑油組成物
を開示している。第四級アンモニウム塩は、１モル部の
第三アミンと１モル部またはそれ以上のオレフィン酸化
物と化学量論量より過剰の水との反応から訪導されるカ
チオンを利用する。
て有用な第四級アンモニウム塩全少量含む潤滑油組成物
を開示している。第四級アンモニウム塩は、１モル部の
第三アミンと１モル部またはそれ以上のオレフィン酸化
物と化学量論量より過剰の水との反応から訪導されるカ
チオンを利用する。
米国特許第４，４９１，４５５号は、炭化水素燃料油の
低温流動性を改良する手段として有用なヒドロキシアミ
ンのＣ１２Ｃ３０線状脂肪酸エステルを記述している。
低温流動性を改良する手段として有用なヒドロキシアミ
ンのＣ１２Ｃ３０線状脂肪酸エステルを記述している。
しかしながらこれら従来の物質の何れのものも、以下で
述べる特定の分枝鎖酸または反応生成物を利用しておら
ず、あるいは低温で妥当な性能を確保するための低温流
動閉塞点の破過および蒸留物燃料の流動点降を提供しな
い。
述べる特定の分枝鎖酸または反応生成物を利用しておら
ず、あるいは低温で妥当な性能を確保するための低温流
動閉塞点の破過および蒸留物燃料の流動点降を提供しな
い。
従来の低温流動改良添加剤と異なり本発明による添加剤
は広範囲の蒸留物あるいはディーゼル燃料に有用である
。概して言えば、従来の添加剤はむしろ特定的であり、
多くて１ないし２種類の燃料に有用である。
は広範囲の蒸留物あるいはディーゼル燃料に有用である
。概して言えば、従来の添加剤はむしろ特定的であり、
多くて１ないし２種類の燃料に有用である。
本発明者等は、誘導体が少なくとも１つの第三アミン基
を含むテロマー酸として知られた特定の分枝鎖酸のエス
テル誘導体は液体炭化水素燃料の濾過性を改良しかつ流
動点および曇り点を低下させる添加剤生成物を提供する
。本発明はまた炭化水素蒸留物燃料と前記分枝鎖酸誘導
体とからなる組成物にも関する。
を含むテロマー酸として知られた特定の分枝鎖酸のエス
テル誘導体は液体炭化水素燃料の濾過性を改良しかつ流
動点および曇り点を低下させる添加剤生成物を提供する
。本発明はまた炭化水素蒸留物燃料と前記分枝鎖酸誘導
体とからなる組成物にも関する。
本発明は、はぼ化学量論量または等モル量で少なくとも
１つのエステル基を有する分枝鎖毫ノカルボン酸（これ
はテロマー酸である）と少なくとも１つの第三アミン基
を有するアミノアルコールまたはヒドロキシアミンとを
エステル誘導体を得るのに十分な時間で反応させること
により作られる前記分枝鎖酸のエステル誘導体からなる
、炭化水素蒸留物燃料の低温特性を改善するのに有用な
反応生成物を提供する。
１つのエステル基を有する分枝鎖毫ノカルボン酸（これ
はテロマー酸である）と少なくとも１つの第三アミン基
を有するアミノアルコールまたはヒドロキシアミンとを
エステル誘導体を得るのに十分な時間で反応させること
により作られる前記分枝鎖酸のエステル誘導体からなる
、炭化水素蒸留物燃料の低温特性を改善するのに有用な
反応生成物を提供する。
適当な蒸留物は一般には１７７℃（３５０”Ｆ）の初留
点と３５７℃（６７５″Ｆ）の終留点を有する。適当な
分枝酸カルボン酸は好ましくはテロマー酸である。
点と３５７℃（６７５″Ｆ）の終留点を有する。適当な
分枝酸カルボン酸は好ましくはテロマー酸である。
本発明によるテロマー酸は、少なくとも１０重量％が以
下の一般構造式： ％式％ （式中、２は−（ＣＨｚ ） ｎ ＣＨａであり；ｎは
３ないし４２の整数であり；２およびｙは異なっており
そして０または２であり；αはＯまたは１であり；Ｃが
ＯであればＲは水素であるが、αが１であればＲは−Ｃ
Ｈ２であり；ｂはＯまたは１であり；ｂが０であればＲ
１は水素であるが、ｂが１であればＲ１は一〇Ｈ２であ
る）！ＩＣ従う分枝鎖構造体を通常は有するものである
。
下の一般構造式： ％式％ （式中、２は−（ＣＨｚ ） ｎ ＣＨａであり；ｎは
３ないし４２の整数であり；２およびｙは異なっており
そして０または２であり；αはＯまたは１であり；Ｃが
ＯであればＲは水素であるが、αが１であればＲは−Ｃ
Ｈ２であり；ｂはＯまたは１であり；ｂが０であればＲ
１は水素であるが、ｂが１であればＲ１は一〇Ｈ２であ
る）！ＩＣ従う分枝鎖構造体を通常は有するものである
。
本明細書で述べるテロマー酸は当業界で既知の何れの方
法で作ってもよい。１つの好都合の方法は、１モルの無
水酢酸を三価マンガン化合物の存在下であるいは当業界
で既知の他の慣用的方法で少なくとも３モルのヘキセン
および／または３０個までまたはこれ以上の炭素原子（
Ｃ３゜＋）を有する高次オレフィンへのフリーラジカル
添加することである。本発明によるテロマー酸は一般に
は約８ないし約１８の炭素原子を有する側鎖をもち、す
なわちテロマー酸は約ＩＯないし約２０の炭素原子を有
するオレフィンから作られる。テロマー酸はイリノイ州
シカゴのアクゾケミ社からコータシトの商品名で入手で
きる。Ｃ１ｏ−Ｃ２０オレフィンから作られるものが好
ましい。これらの酸は通常は、例えばコータシト（商品
名）Ｔ−１８０１またはコータシトＴ−１００１（ここ
で最初の２つの数字は側鎖の炭素原子数を示す）として
認定されている。他のより高度に適したコータシトはＴ
−１４０１，Ｔ−２００１，Ｔ−１４０２゜Ｔ−１８０
２およびＴ−２００２ｆｔ含む。
法で作ってもよい。１つの好都合の方法は、１モルの無
水酢酸を三価マンガン化合物の存在下であるいは当業界
で既知の他の慣用的方法で少なくとも３モルのヘキセン
および／または３０個までまたはこれ以上の炭素原子（
Ｃ３゜＋）を有する高次オレフィンへのフリーラジカル
添加することである。本発明によるテロマー酸は一般に
は約８ないし約１８の炭素原子を有する側鎖をもち、す
なわちテロマー酸は約ＩＯないし約２０の炭素原子を有
するオレフィンから作られる。テロマー酸はイリノイ州
シカゴのアクゾケミ社からコータシトの商品名で入手で
きる。Ｃ１ｏ−Ｃ２０オレフィンから作られるものが好
ましい。これらの酸は通常は、例えばコータシト（商品
名）Ｔ−１８０１またはコータシトＴ−１００１（ここ
で最初の２つの数字は側鎖の炭素原子数を示す）として
認定されている。他のより高度に適したコータシトはＴ
−１４０１，Ｔ−２００１，Ｔ−１４０２゜Ｔ−１８０
２およびＴ−２００２ｆｔ含む。
エステル誘導体は、分枝鎖酸と適当なヒドロキシアミン
との簡単な反応により以下の一般構造式：％式％（） （式中、Ｒ２は分枝鎖酸基、好ましくは分子量約３００
ないし１０００のテロマーであり；Ｒ３は炭素原子数１
ないし約２５の炭化水素でありそしてＲ４およびＲ５は
同じでも異なってもよくかつＣｌ−Ｃ２５アルキルまた
は置換アルキルである）を有するエステル誘導体または
オキシアミンを生じさせて形成させてもよい。構造式■
はただ１つのエステル基とただ１つの第三アミン基を有
する化合物を表わしてｂるが、本発明忙よるエステル誘
導体は多数のエステル基と多数の第三アミン基を有して
いてもよい。１つの好ましい態様は分子が４個のエステ
ル基と２個の第三アミン基とを有する。
との簡単な反応により以下の一般構造式：％式％（） （式中、Ｒ２は分枝鎖酸基、好ましくは分子量約３００
ないし１０００のテロマーであり；Ｒ３は炭素原子数１
ないし約２５の炭化水素でありそしてＲ４およびＲ５は
同じでも異なってもよくかつＣｌ−Ｃ２５アルキルまた
は置換アルキルである）を有するエステル誘導体または
オキシアミンを生じさせて形成させてもよい。構造式■
はただ１つのエステル基とただ１つの第三アミン基を有
する化合物を表わしてｂるが、本発明忙よるエステル誘
導体は多数のエステル基と多数の第三アミン基を有して
いてもよい。１つの好ましい態様は分子が４個のエステ
ル基と２個の第三アミン基とを有する。
ＣＨ３ＣＨ３
（ＩＩα）
（式中、Ｒ′基は同じでも異なっていてもよく、線状ま
たは分枝状であるが、ただし少なくとも１つのＲ′は本
明細書で述べているように分枝鎖（好ましくはテロマー
）酸基でなければならず；非分枝鎖Ｒ′はＣＩ−ｃ３ｏ
炭化水素であってもよい）である。
たは分枝状であるが、ただし少なくとも１つのＲ′は本
明細書で述べているように分枝鎖（好ましくはテロマー
）酸基でなければならず；非分枝鎖Ｒ′はＣＩ−ｃ３ｏ
炭化水素であってもよい）である。
何れの適当なヒドロキシアミンを用いそして何れの当業
界で既知の慣用法を用いてエステル誘導体を提供するこ
とができる。エステル鍔導体は、約３００ないし１００
０の分子量の分枝鎖炭化水素基Ｒ２によりさらに限定さ
れる。好ましい態様においてＲ２は以下の構造式： （式中、Ｚ＋ Ｒｒ Ｒ’ ＋ ｎｌ ａ ｒ ｂ ＋
ｙニオ−！−ヒｙｔは構造式Ｉで与えられた意味を有
する）を有するテロマー酸基である。
界で既知の慣用法を用いてエステル誘導体を提供するこ
とができる。エステル鍔導体は、約３００ないし１００
０の分子量の分枝鎖炭化水素基Ｒ２によりさらに限定さ
れる。好ましい態様においてＲ２は以下の構造式： （式中、Ｚ＋ Ｒｒ Ｒ’ ＋ ｎｌ ａ ｒ ｂ ＋
ｙニオ−！−ヒｙｔは構造式Ｉで与えられた意味を有
する）を有するテロマー酸基である。
特定の態様において本発明は、少なくとも１つの第三ア
ミン基を有しそして式■およびｌａにより示される一般
構造式（ここで、Ｒ２および少なくとも１つのＲ′は分
子量が約３００ないし１０００のテロマー基である）に
より示される一般構造式を有する分枝鎖モノカルボン酸
のエステル誘導体からなる、炭化水素蒸留物燃料の低温
特性を改善するのに有用な反応生成物に関する。
ミン基を有しそして式■およびｌａにより示される一般
構造式（ここで、Ｒ２および少なくとも１つのＲ′は分
子量が約３００ないし１０００のテロマー基である）に
より示される一般構造式を有する分枝鎖モノカルボン酸
のエステル誘導体からなる、炭化水素蒸留物燃料の低温
特性を改善するのに有用な反応生成物に関する。
本発明のより好ましい態様において、分枝鎖モノカルボ
ン酸は分子量が４００ないし９００である。より好まし
くは、分枝鎖モノカルボン酸の分子量は５００ないし８
００の範囲である。
ン酸は分子量が４００ないし９００である。より好まし
くは、分枝鎖モノカルボン酸の分子量は５００ないし８
００の範囲である。
有用なヒドロキシアミンまたはアミノアルコールの幾つ
かはＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキ
シエチル）エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ。
かはＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキ
シエチル）エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ。
Ｎ’Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ′，Ｎ′−）リス−（２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ−タローアルキル−１，３−ジアミ
ノプロパン；Ｎ−メチルジエタノールアミン、３−ジメ
チルアミノプロパノールなどおよびこれらのうちの２種
類またはそれ以上の混合物を含むが、これらに限定され
るものではない。
レンジアミン、Ｎ、Ｎ′，Ｎ′−）リス−（２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ−タローアルキル−１，３−ジアミ
ノプロパン；Ｎ−メチルジエタノールアミン、３−ジメ
チルアミノプロパノールなどおよびこれらのうちの２種
類またはそれ以上の混合物を含むが、これらに限定され
るものではない。
特に好ましいものは３−ジメチルアミノプロパノールお
よびＮ、Ｎ、Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミンである。言及した全てのＲ基は
アルキルである。他の有用な基はアルケニル、アリール
、アルカリール、アルアルキルまたはシクロアルキルで
ある。アリール基は通常は６ないし１４個の炭素原子を
含む。
よびＮ、Ｎ、Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミンである。言及した全てのＲ基は
アルキルである。他の有用な基はアルケニル、アリール
、アルカリール、アルアルキルまたはシクロアルキルで
ある。アリール基は通常は６ないし１４個の炭素原子を
含む。
上記添加剤生成物はディーゼル燃料、家庭用燃料油、航
空ジェット燃料などの蒸留物燃料の低温性能を改善する
ことが驚くべきことに見出されたのである。この改良さ
れた性能は、本発明の添加剤／化合物を加える燃料に対
しかなり低下した曇り点、流動点および低温流動試験（
ＬＴＦＴ）温度により示される。
空ジェット燃料などの蒸留物燃料の低温性能を改善する
ことが驚くべきことに見出されたのである。この改良さ
れた性能は、本発明の添加剤／化合物を加える燃料に対
しかなり低下した曇り点、流動点および低温流動試験（
ＬＴＦＴ）温度により示される。
テロマー酸とアミンの反応体は通常はほぼ化学量論量ま
たは等モル量で反応させるが、所望によりどちらかの反
応体をわずかにモル過剰で使用してもよい。
たは等モル量で反応させるが、所望によりどちらかの反
応体をわずかにモル過剰で使用してもよい。
本発明の添加剤により蒸留物燃料に対して示される改良
された低温流動効果は、低温流動性改良に効果的な量の
添加剤化合物を適当な蒸留物燃料へ与えることにより成
し遂げられる０より好しくは、蒸留物またはディーゼル
燃料に温潤される量は、燃料組成物全重量に基づき約０
．０１ないし３−５重量％の範囲である０より好ましく
は、本発明の低温改良性反応生成物の蒸留物燃料への濃
度は０．０２ないし２重量％の範囲である。なかでも、
特定の燃料および／または気候条件に依存したある場合
には、約１０重量％までを使用してもよい０約１０ｉＪ
ｌまであるいはこれ以上の他の慣用の添加剤を既知目的
のために燃料組成物に添那してもよい。
された低温流動効果は、低温流動性改良に効果的な量の
添加剤化合物を適当な蒸留物燃料へ与えることにより成
し遂げられる０より好しくは、蒸留物またはディーゼル
燃料に温潤される量は、燃料組成物全重量に基づき約０
．０１ないし３−５重量％の範囲である０より好ましく
は、本発明の低温改良性反応生成物の蒸留物燃料への濃
度は０．０２ないし２重量％の範囲である。なかでも、
特定の燃料および／または気候条件に依存したある場合
には、約１０重量％までを使用してもよい０約１０ｉＪ
ｌまであるいはこれ以上の他の慣用の添加剤を既知目的
のために燃料組成物に添那してもよい。
以下の実施例は本発明を解説するために与える０これら
の実施例は解説の目的のためだけに与えられるのである
から、ここで具現化される発明をこれらに限定すべきで
ない０ ６６ｇのコータシトＴ−１８０１（アクゾケミ社）およ
び５．７９のクアドロール（ＢＡＳＦウイアンドット：
Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ’−テトラキス〔２−ヒドロキシプロ
ピル〕エチレンジアミン）から１７５”Ｃで水を共沸除
去してテロマー酸のテトラエステルを作った０この物質
は１０．１の酸価を有していた。
の実施例は解説の目的のためだけに与えられるのである
から、ここで具現化される発明をこれらに限定すべきで
ない０ ６６ｇのコータシトＴ−１８０１（アクゾケミ社）およ
び５．７９のクアドロール（ＢＡＳＦウイアンドット：
Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ’−テトラキス〔２−ヒドロキシプロ
ピル〕エチレンジアミン）から１７５”Ｃで水を共沸除
去してテロマー酸のテトラエステルを作った０この物質
は１０．１の酸価を有していた。
テロマー酸とプロポデュオミーンＴ／１３ （アーマク
：Ｎ、Ｎ′，Ｎ′−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−
タローアルキル−１，３−ジアミノプロノくン）とのト
リエステル’１１６８．２ｇのコータシトＴ−１８０１
と３６．３ｐのアミノアルコールかう同様にして作った
。
：Ｎ、Ｎ′，Ｎ′−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−
タローアルキル−１，３−ジアミノプロノくン）とのト
リエステル’１１６８．２ｇのコータシトＴ−１８０１
と３６．３ｐのアミノアルコールかう同様にして作った
。
１７４．５ｙのコータシトＴ−１８０１と３７．６９の
ＤＭＡＭＰ （アンゲスケミカル社＝３−ジメチルアミ
ノプロパノール８０チ水溶液）から１５０℃で水の共沸
除去のためのトルエンを用いてテロマー酸のモノエステ
ルを作った。
ＤＭＡＭＰ （アンゲスケミカル社＝３−ジメチルアミ
ノプロパノール８０チ水溶液）から１５０℃で水の共沸
除去のためのトルエンを用いてテロマー酸のモノエステ
ルを作った。
実施例４
同様の条件下で１８８．５ｇのコータシトＴ−１８０１
と１６．５９ＯＮ−メチルジエタノールアミンからジエ
ステルを作った。
と１６．５９ＯＮ−メチルジエタノールアミンからジエ
ステルを作った。
コータシトＴ−１８０１とテキサコＭ−３０２のジエス
テルを同様にして作った。テキサコＭ−３０２は以下の
概略組成： ＣＨａ ＣＨａ Ｒ＝ Ｃ１０−１２ を有するものとして記述されている０ 評 価 実施例工ないし５で述べた物質を代表的なディーゼル燃
料に配合しく０．１重量％）そして流動点（ＡＳＴＭＤ
−９７）、曇り点（ＡＳＴＭＤ−２５００）、および以
下に述べるＬＴＦＴ手法によるｐ過性を試験し結果を第
１表に示す。ＬＴＦＴ試験は一６’Ｆで開始する。この
点における失敗は１”ＰＫおける対照用ペース油試験か
らほとんど意義ある低下を示していない。比較例Ａ、Ｂ
、Ｃ。
テルを同様にして作った。テキサコＭ−３０２は以下の
概略組成： ＣＨａ ＣＨａ Ｒ＝ Ｃ１０−１２ を有するものとして記述されている０ 評 価 実施例工ないし５で述べた物質を代表的なディーゼル燃
料に配合しく０．１重量％）そして流動点（ＡＳＴＭＤ
−９７）、曇り点（ＡＳＴＭＤ−２５００）、および以
下に述べるＬＴＦＴ手法によるｐ過性を試験し結果を第
１表に示す。ＬＴＦＴ試験は一６’Ｆで開始する。この
点における失敗は１”ＰＫおける対照用ペース油試験か
らほとんど意義ある低下を示していない。比較例Ａ、Ｂ
、Ｃ。
およびＤは慣用の手段により作られそして第１表で評価
した。比較例ＡおよびＢはそれぞれ０２２線状酸のトリ
およびテトラエステルである。比較例ＣおよびＤはそれ
ぞれ非テロマー型分枝鎖Ｃ１８酸のトリおよびテトラエ
ステルである。
した。比較例ＡおよびＢはそれぞれ０２２線状酸のトリ
およびテトラエステルである。比較例ＣおよびＤはそれ
ぞれ非テロマー型分枝鎖Ｃ１８酸のトリおよびテトラエ
ステルである。
ＬＴＦＴ、すなわちディーゼル燃料用低温流動試験はＣ
ＲＣ（コーデネーション リサーチ カクンシル）によ
る検討のもとでの濾過試験である０ＬＴＰＴ手法：試験
試料（２００ｍ）を徐々に所望の試験温度に制御した冷
却速度で低下させる０その温度に到達した後、試料を冷
却箱から取り出しそして真空下で１７ミクロンのスクリ
ーンでｐ遇する。全試料が６０秒以内でｐ過できるなら
ば、試験に合格したものと考えなければならない。この
試験におけるＦは最大許容温度（−６″Ｆ）において不
合格を示している。全ての試験結果を第１表に示す。
ＲＣ（コーデネーション リサーチ カクンシル）によ
る検討のもとでの濾過試験である０ＬＴＰＴ手法：試験
試料（２００ｍ）を徐々に所望の試験温度に制御した冷
却速度で低下させる０その温度に到達した後、試料を冷
却箱から取り出しそして真空下で１７ミクロンのスクリ
ーンでｐ遇する。全試料が６０秒以内でｐ過できるなら
ば、試験に合格したものと考えなければならない。この
試験におけるＦは最大許容温度（−６″Ｆ）において不
合格を示している。全ての試験結果を第１表に示す。
何れの適当な蒸留物燃料またはディーゼル燃料も本発明
により使用できる。しかしながら、初留点が約１７７℃
（３５０″Ｆ）で終留点が約３５７℃（６７５’Ｆ）の
燃料が好ましい。これらの試験で用いたペースディーゼ
ル燃料は１５チのケロセンと８５チの直留留分との混合
物であり第２表にその性質を示す。
により使用できる。しかしながら、初留点が約１７７℃
（３５０″Ｆ）で終留点が約３５７℃（６７５’Ｆ）の
燃料が好ましい。これらの試験で用いたペースディーゼ
ル燃料は１５チのケロセンと８５チの直留留分との混合
物であり第２表にその性質を示す。
第 １ 表
実施例 １ −２２（−８） −４０（−４０）
−１８（０）実施例 ２ −２３（−９） −４０
（−４０） −１７（２）実施例 ３ −２２（−
８） −３７（−３５）実施例 ４ −２１（−６
） −４３（−４５）実施例 ５ −２１（−６）
−４０（−４０）第２表 初留点 １８５（３６６″Ｆ） 終留点 ３５０（６６３″Ｆ） 粘 度 ２．１８５ −７８コン
ラドソン炭素残存率 ０６０４％ＡＰＩ比重 ３
４．８ 第１表のデータは、本発明による分枝鎖テロマー鎖を含
む添加剤を用いると改良された結果が得られることを示
している。線状酸誘導体と非テロマー型酸誘導体を含む
比較例は最も重要な試験であるＬＴＦＴ試験に失敗した
。全ての比較用添加剤はＬＴＦＴ試験に不合格でありそ
して本発明による全ての実施例は合格したことに注意さ
れたい。
−１８（０）実施例 ２ −２３（−９） −４０
（−４０） −１７（２）実施例 ３ −２２（−
８） −３７（−３５）実施例 ４ −２１（−６
） −４３（−４５）実施例 ５ −２１（−６）
−４０（−４０）第２表 初留点 １８５（３６６″Ｆ） 終留点 ３５０（６６３″Ｆ） 粘 度 ２．１８５ −７８コン
ラドソン炭素残存率 ０６０４％ＡＰＩ比重 ３
４．８ 第１表のデータは、本発明による分枝鎖テロマー鎖を含
む添加剤を用いると改良された結果が得られることを示
している。線状酸誘導体と非テロマー型酸誘導体を含む
比較例は最も重要な試験であるＬＴＦＴ試験に失敗した
。全ての比較用添加剤はＬＴＦＴ試験に不合格でありそ
して本発明による全ての実施例は合格したことに注意さ
れたい。
また、本発明の添加剤は劇的に他の低温特性、すなわち
ベース燃料油の流動点および曇り点を改良することに気
づくであろう。従って、蒸留物燃料の総括低温特性は改
良される。
ベース燃料油の流動点および曇り点を改良することに気
づくであろう。従って、蒸留物燃料の総括低温特性は改
良される。
（外５名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）少なくとも１つの第三アミン基と少なくとも１つの
エステル基とを有する分枝鎖モノカルボン酸のエステル
誘導体からなる、炭化水素蒸留物燃料の低温特性を改良
する反応生成物であつて、この分枝鎖酸（テロマー酸で
ある）と少なくとも１つの第三アミン基を有するヒドロ
キシアミンとをほぼ化学量論量、すなわち等モル量で前
記エステル誘導体を得るのに十分な時間反応させること
により作られる、反応生成物。 ２）前記エステル誘導体は以下の一般構造式：Ｒ＾２Ｃ
ＯＯ（Ｒ＾３）Ｎ（Ｒ＾４）（Ｒ＾５）（式中、Ｒ＾２
は分子量が、約３００ないし１０００の分枝鎖モノカル
ボン酸基であり、Ｒ＾３は炭素原子数１ないし約２５の
炭化水素基であり、Ｒ＾４とＲ＾５は同じでも異なつて
いてもよくかつＣ＿１−Ｃ＿２＿５アルキルまたは置換
アルキルである）を有する、特許請求の範囲第１項に記
載の反応生成物。 ３）前記エステル誘導体は以下の一般構造式：▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、これらのＲ′基は線状または分枝鎖のＣ＿１−
Ｃ＿３＿０炭化水素基であり、そしてこれらは同じであ
つても異なつていてもよいが、ただし少なくとも１つの
Ｒ′は分枝鎖テロマー酸基である）を有する、特許請求
の範囲第１項に記載の反応生成物。 ４）前記分枝鎖モノカルボン酸基は分子量が約５００な
いし８００の範囲である、特許請求の範囲第２項に記載
の反応生成物。 ５）前記分枝鎖モノカルボン酸基は分子量が約５００な
いし８００の範囲である、特許請求の範囲第３項に記載
の反応生成物。 ６）前記テロマー酸の少なくとも一部が以下の一般構造
式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｚは−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＨ＿３であり、ｎは
３ないし４２の整数であり、ｘとｙは異なつておりかつ
０または２であり、ａは０または１であり、ａが０であ
ればＲは水素であり、ａが１であればＲは−ＣＨ＿２で
あり、ｂは０または１であり、ｂが０であればＲ＾１は
水素であり、ｂが１であればＲ＾１は−ＣＨ＿２である
）を有する、特許請求の範囲第１項に記載の反応生成物
。 ７）前記分枝鎖モノカルボン酸の前記エステル誘導体は
、前記テロマー酸とＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（
２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ
′，Ｎ′−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−（２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−タローアルキル−１，３−ジアミノプロパ
ン、３−ジメチルアミノプロパノール、Ｎ−メチルジエ
タノールアミンおよびこれらのうちの２種類またはそれ
以上の混合物から選ばれるアミンとをほぼ等モル量で反
応させることにより作られる、特許請求の範囲第１項に
記載の反応生成物。 ８）前記分枝鎖モノカルボン酸の前記エステル誘導体は
、前記テロマー酸とＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（
２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ
′，Ｎ′−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリス−（２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ−タローアルキル−１，３−ジアミ
ノプロパン、３−ジメチルアミノプロパノール、Ｎ−メ
チルジエタノールアミンおよびこれらのうちの２種類ま
たはそれ以上の混合物から選ばれるアミンとをほぼ等モ
ル量で反応させることにより作られる、特許請求の範囲
第１項に記載の反応生成物。 ９）前記分枝鎖酸は炭素原子数１８の少なくとも１つの
側鎖を有する、特許請求の範囲第１項に記載の反応生成
物。 １０）主要割合の炭化水素蒸留物燃料と低温流動改善効
果量の特許請求の範囲第１項または第２項に定める反応
生成物とからなる蒸留物燃料組成物。 １１）蒸留物燃料と、燃料組成物全重量に基づき約０．
０１ないし３−５重量％の特許請求の範囲第１項または
第２項に記載の反応生成物とからなる炭化水素蒸留物燃
料組成物。 １２）少量の流動点降下剤とＬＴＦＴ低下量の特許請求
の範囲第１項または第２項に定める反応生成物とを加え
ることからなる、炭化水素蒸留物燃料の流動点、曇り点
、およびＬＴＦＴを低下させる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/810,114 US4639256A (en) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | Cold flow improving additive compound and fuel composition containing same |
| US810114 | 1985-12-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62164792A true JPS62164792A (ja) | 1987-07-21 |
Family
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| US (1) | US4639256A (ja) |
| EP (1) | EP0227345A1 (ja) |
| JP (1) | JPS62164792A (ja) |
| AU (1) | AU6538786A (ja) |
| DK (1) | DK607986A (ja) |
| FI (1) | FI865168L (ja) |
| NO (1) | NO865104L (ja) |
| ZA (1) | ZA868674B (ja) |
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| GB9104138D0 (en) * | 1991-02-27 | 1991-04-17 | Exxon Chemical Patents Inc | Polymeric additives |
| US5670472A (en) * | 1994-04-19 | 1997-09-23 | Witco Corporation | Biodegradable ester diquaternary compounds and compositions containing them |
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| US5964907A (en) * | 1996-08-14 | 1999-10-12 | Akzo Nobel N.V. | Fuel compositions containing esteramines |
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| GB9725582D0 (en) | 1997-12-03 | 1998-02-04 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel oil additives and compositions |
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| GB9725581D0 (en) | 1997-12-03 | 1998-02-04 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and oil compositions |
| BR0108278A (pt) * | 2000-02-14 | 2004-02-25 | Procter & Gamble | Composições e processos de combustìvel sintético para jato e combustìvel sintético para diesel |
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| US20090031614A1 (en) * | 2007-08-01 | 2009-02-05 | Ian Macpherson | Environmentally-Friendly Fuel Compositions |
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| WO2025093375A1 (en) | 2023-11-03 | 2025-05-08 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Fuel compositions |
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|---|---|---|---|---|
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| FR1254518A (fr) * | 1960-01-13 | 1961-02-24 | British Petroleum Co | Produits d'addition pour l'amélioration de la tenue au froid des fractions paraffineuses du pétrole |
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| US3833624A (en) * | 1970-03-18 | 1974-09-03 | Lubrizol Corp | Oil-soluble esters of monocarboxylic acids and polyhydric or aminoalcohols |
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| US4498908A (en) * | 1984-05-03 | 1985-02-12 | Mobil Oil Corporation | Liquid fuel composition containing reaction product of tetrahydropyrimidines |
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1985
- 1985-12-18 US US06/810,114 patent/US4639256A/en not_active Expired - Fee Related
-
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- 1986-11-14 ZA ZA868674A patent/ZA868674B/xx unknown
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- 1986-12-03 EP EP86309408A patent/EP0227345A1/en not_active Withdrawn
- 1986-12-17 JP JP61301130A patent/JPS62164792A/ja active Pending
- 1986-12-17 NO NO865104A patent/NO865104L/no unknown
- 1986-12-17 DK DK607986A patent/DK607986A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-12-17 FI FI865168A patent/FI865168L/fi not_active Application Discontinuation
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