JPS6216972B2 - - Google Patents
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- JPS6216972B2 JPS6216972B2 JP13009179A JP13009179A JPS6216972B2 JP S6216972 B2 JPS6216972 B2 JP S6216972B2 JP 13009179 A JP13009179 A JP 13009179A JP 13009179 A JP13009179 A JP 13009179A JP S6216972 B2 JPS6216972 B2 JP S6216972B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C08L25/06—Polystyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5397—Phosphine oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
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- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明はフオスフインオキサイドを遅燃性を与
えるのに有効な量含む耐焔性ポリフエニレンエー
テル樹脂組成物に関する。特に本発明は式 但し式中Ｒは炭素数約１〜12のアルキル；アル
キル部分の炭素数が約１〜８のヒドロキシアルキ
ル；ベンジル；ベンジル環が炭素数約１〜４のア
ルキル基を少くとも２個含むアルキルベンジル、
及びアルキル部分の炭素数約１〜４のω―シアノ
アルキルである、 の化合物を含む耐焔性熱可塑性樹脂組成物に関す
る。上記式の特に好適な化合物は(1)トリス（２―
シアノエチル）フオスフインオキサイド、(2)ベン
ジルビス（２―シアノエチル）フオスフインオキ
サイド、及び(3)２，４，６―トリメチルベンジル
ビス（２―シアノエチル）フオスフインオキサイ
ドである。 トリス（２―シアノエチル）フオスフインオキ
サイドは公知化合物であつて、ローハツト
（Ranhat）らのジヤーナル・オヴ・ザ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイアテイ（J.Am.Chem.Soc.
）誌81巻1106頁（1959年）の論文に記載されてい
る。このものは米国特許第3341625号記載のよう
にポリプロピレンを含む熱可塑性ビニル重合体の
耐焔剤として用いられた来た。ベンジルビス（２
―シアノエチルフオスフイン）オキサイド及び
２，４，６―トリメチルベンジルビス（２―シア
ノエチル）フオスフインオキサイドは塩化ベンジ
ル又は２，４，６―トリメチルベンジルクロライ
ドをビス（２―シアノエチル）フオスフインオキ
サイドと反応させることによりつくることができ
る。Ｒがアルキル又はヒドロキシアルキルの化合
物も同様につくることができる。 耐焔性のあるゴム変性ポリプロピレンエーテル
樹脂組成物は上記式の化合物の耐焔剤として効果
のある量を混入することによつてつくられる。 本発明に用いるのに適したポリフエニレンエー
テル樹脂組成物は米国特許第4024093号に記載さ
れている。好ましくはこの重合体は約50〜80重量
部のポリフエニレンエーテル樹脂と約20〜50重量
部のスチレン重合体を含んでいる。スチレン重合
体はゴムで変性した高衝撃耐性をもつポリスチレ
ンである。この樹脂は互いに可溶性で均一の重合
体組成物をつくる２種の重合体の配合物である。 耐焔剤化合物は下記に定義するような自己消火
性組成物を与えるのに十分な量で用いられる。し
かし一般には、この量は樹脂組成物に関し少くと
も約４、好ましくは少くとも約６、最も好ましく
は約８〜10重量％である。 また可塑剤、染料、顔料、熱及び光安定剤、酸
化防止剤、帯電防止剤、光着色剤等の他の成分を
混入することも本発明の範囲内に入る。 実施例 １ ベンジルビス（２―シアノエチル）フオスフイ
ンオキサイドの製造は次のようにして行なわれ
る。 500mlのジメチルフオルムアミドにビス（シア
ノエチル）フオスフインオキサイド78g（0.5モ
ル）を加える。200mlのメタノール中に水酸化カ
リウム33g（0.5モル）を含む溶液を加える。この
溶液に63g（0.5モル）の塩化ベンジルを滴下す
る。この混合物を２時間加熱還流させ、メタノー
ルを溜出させる。30分間還流を続け、冷却する。
塩化カリウムを別し、廻転蒸発器を用いてジメ
チルフオルムアミドを蒸発させて除去する。残渣
を沸騰トルエンで３回抽出する。トルエン抽出液
を一緒にして冷却し、融点118〜120℃の白色結晶
50gを得た。 実施例 ２ 実施例１の方法を繰返したが、塩化ベンジルの
代りに２，４，６―トリメチルベンジルクロライ
ドを用い、対応する化合物をつくつた。 実施例 ３ １，１―ジメチルヒドロキシメチルビス（２―
シアノエチル）フオスフインオキサイドの製造
〔ジヤーナル・オヴ・オーガニツク・ケミストリ
ー（J.Org.Chem.）誌25巻4628〜4632頁、（1961
年）〕。 0.1モルのビス（２―シアノエチル）フオスフ
インオキサイドと0.1モルのアセトンとの混合物
に、1.0gのトリエチルアミンか又はペンタメチル
グアニジンを加える。この混合物を２時間水蒸気
浴の温度に加熱する。得られた固体を別し、ア
セトンから再結晶して、融点124〜125℃の生成物
を88％の収率で得た。 実施例 ４ 50部のポリフエニレンエーテル／50部のゴム変
性衝撃耐性ポリスチレンの配合物に、第１表記載
の試料を10gつくるのに十分な量のトリス（２―
シアノエチル）フオスフインオキサイド
（TCEPO）を加える。これを乾式配合し、290〜
300℃で熔融係数測定器（ASTM Ｄ―1238記
載）を通して押出す。長さ３〜５インチ、直径
0.25インチの円筒形の押出物をアンダーライタ
ー・ラボラトリーズ（Under writer
Laboratories）耐焔試験UL―94、垂直試験法
3.10―3.15（1973年９月）記載の耐焔性試験に付
した。垂直位置に固定した重合体の試料を3/4イ
ンチの青色焔（メタン又は天然ガス）で10秒間燃
焼させ、焔を取除く。24秒以内で焔が消火した場
合には、試料をさらに10秒間燃焼させ、再び焔を
遠去ける。焔の消火時間を再び記録する。焔の消
火時間が、二回とも焔を近付けた時にも５秒を超
えない時には、試料の評価値はＶ―０とする。第
一回目又は第二回目に焔を近付けた時のいずれか
の消火時間が５〜25秒の時には、Ｖ―１とする。
どちらの場合にも消火時間が25秒を超えた時の試
料は自由燃焼（FB）とし、試験に不合格である
と考える。結果を第１表に示す。 第 １ 表 ％TCEPO 耐焔性評価値* なし FB；FB ６％ FB；FB ８％ Ｖ―１；Ｖ―１ ＊ ２回測定結果。 実施例 ５ 実施例４の方法を繰返したが70部のポリフエニ
レンオキサイドと30部のゴム変性ポリスチレンと
の配合物を用いた。UL―94試験及び酸素係数試
験の結果を第２表に示す。
えるのに有効な量含む耐焔性ポリフエニレンエー
テル樹脂組成物に関する。特に本発明は式 但し式中Ｒは炭素数約１〜12のアルキル；アル
キル部分の炭素数が約１〜８のヒドロキシアルキ
ル；ベンジル；ベンジル環が炭素数約１〜４のア
ルキル基を少くとも２個含むアルキルベンジル、
及びアルキル部分の炭素数約１〜４のω―シアノ
アルキルである、 の化合物を含む耐焔性熱可塑性樹脂組成物に関す
る。上記式の特に好適な化合物は(1)トリス（２―
シアノエチル）フオスフインオキサイド、(2)ベン
ジルビス（２―シアノエチル）フオスフインオキ
サイド、及び(3)２，４，６―トリメチルベンジル
ビス（２―シアノエチル）フオスフインオキサイ
ドである。 トリス（２―シアノエチル）フオスフインオキ
サイドは公知化合物であつて、ローハツト
（Ranhat）らのジヤーナル・オヴ・ザ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイアテイ（J.Am.Chem.Soc.
）誌81巻1106頁（1959年）の論文に記載されてい
る。このものは米国特許第3341625号記載のよう
にポリプロピレンを含む熱可塑性ビニル重合体の
耐焔剤として用いられた来た。ベンジルビス（２
―シアノエチルフオスフイン）オキサイド及び
２，４，６―トリメチルベンジルビス（２―シア
ノエチル）フオスフインオキサイドは塩化ベンジ
ル又は２，４，６―トリメチルベンジルクロライ
ドをビス（２―シアノエチル）フオスフインオキ
サイドと反応させることによりつくることができ
る。Ｒがアルキル又はヒドロキシアルキルの化合
物も同様につくることができる。 耐焔性のあるゴム変性ポリプロピレンエーテル
樹脂組成物は上記式の化合物の耐焔剤として効果
のある量を混入することによつてつくられる。 本発明に用いるのに適したポリフエニレンエー
テル樹脂組成物は米国特許第4024093号に記載さ
れている。好ましくはこの重合体は約50〜80重量
部のポリフエニレンエーテル樹脂と約20〜50重量
部のスチレン重合体を含んでいる。スチレン重合
体はゴムで変性した高衝撃耐性をもつポリスチレ
ンである。この樹脂は互いに可溶性で均一の重合
体組成物をつくる２種の重合体の配合物である。 耐焔剤化合物は下記に定義するような自己消火
性組成物を与えるのに十分な量で用いられる。し
かし一般には、この量は樹脂組成物に関し少くと
も約４、好ましくは少くとも約６、最も好ましく
は約８〜10重量％である。 また可塑剤、染料、顔料、熱及び光安定剤、酸
化防止剤、帯電防止剤、光着色剤等の他の成分を
混入することも本発明の範囲内に入る。 実施例 １ ベンジルビス（２―シアノエチル）フオスフイ
ンオキサイドの製造は次のようにして行なわれ
る。 500mlのジメチルフオルムアミドにビス（シア
ノエチル）フオスフインオキサイド78g（0.5モ
ル）を加える。200mlのメタノール中に水酸化カ
リウム33g（0.5モル）を含む溶液を加える。この
溶液に63g（0.5モル）の塩化ベンジルを滴下す
る。この混合物を２時間加熱還流させ、メタノー
ルを溜出させる。30分間還流を続け、冷却する。
塩化カリウムを別し、廻転蒸発器を用いてジメ
チルフオルムアミドを蒸発させて除去する。残渣
を沸騰トルエンで３回抽出する。トルエン抽出液
を一緒にして冷却し、融点118〜120℃の白色結晶
50gを得た。 実施例 ２ 実施例１の方法を繰返したが、塩化ベンジルの
代りに２，４，６―トリメチルベンジルクロライ
ドを用い、対応する化合物をつくつた。 実施例 ３ １，１―ジメチルヒドロキシメチルビス（２―
シアノエチル）フオスフインオキサイドの製造
〔ジヤーナル・オヴ・オーガニツク・ケミストリ
ー（J.Org.Chem.）誌25巻4628〜4632頁、（1961
年）〕。 0.1モルのビス（２―シアノエチル）フオスフ
インオキサイドと0.1モルのアセトンとの混合物
に、1.0gのトリエチルアミンか又はペンタメチル
グアニジンを加える。この混合物を２時間水蒸気
浴の温度に加熱する。得られた固体を別し、ア
セトンから再結晶して、融点124〜125℃の生成物
を88％の収率で得た。 実施例 ４ 50部のポリフエニレンエーテル／50部のゴム変
性衝撃耐性ポリスチレンの配合物に、第１表記載
の試料を10gつくるのに十分な量のトリス（２―
シアノエチル）フオスフインオキサイド
（TCEPO）を加える。これを乾式配合し、290〜
300℃で熔融係数測定器（ASTM Ｄ―1238記
載）を通して押出す。長さ３〜５インチ、直径
0.25インチの円筒形の押出物をアンダーライタ
ー・ラボラトリーズ（Under writer
Laboratories）耐焔試験UL―94、垂直試験法
3.10―3.15（1973年９月）記載の耐焔性試験に付
した。垂直位置に固定した重合体の試料を3/4イ
ンチの青色焔（メタン又は天然ガス）で10秒間燃
焼させ、焔を取除く。24秒以内で焔が消火した場
合には、試料をさらに10秒間燃焼させ、再び焔を
遠去ける。焔の消火時間を再び記録する。焔の消
火時間が、二回とも焔を近付けた時にも５秒を超
えない時には、試料の評価値はＶ―０とする。第
一回目又は第二回目に焔を近付けた時のいずれか
の消火時間が５〜25秒の時には、Ｖ―１とする。
どちらの場合にも消火時間が25秒を超えた時の試
料は自由燃焼（FB）とし、試験に不合格である
と考える。結果を第１表に示す。 第 １ 表 ％TCEPO 耐焔性評価値* なし FB；FB ６％ FB；FB ８％ Ｖ―１；Ｖ―１ ＊ ２回測定結果。 実施例 ５ 実施例４の方法を繰返したが70部のポリフエニ
レンオキサイドと30部のゴム変性ポリスチレンと
の配合物を用いた。UL―94試験及び酸素係数試
験の結果を第２表に示す。
【表】
実施例 ６
実施例５の方法を繰返したが、材料を280℃で
処理し、各試料の酸素係数のみを決定した。結果
は次の通り。 試 料 酸素係数 対 照 18.5 ２％TCEPO 20.1 ４％ 〃 20.7 ６％ 〃 22.3 ８％ 〃 22.8 10％ 〃 23.2 実施例 ７ 実施例４の方法を繰返したが、トリス（２―シ
アノエチル）フオスフインオキサイドの代りにベ
ンジルビス（２―シアノエチル）フオスフインオ
キサイド（BBCEPO）を用いた。UL―94及び酸
素係数の試験結果を第３表に示す。
処理し、各試料の酸素係数のみを決定した。結果
は次の通り。 試 料 酸素係数 対 照 18.5 ２％TCEPO 20.1 ４％ 〃 20.7 ６％ 〃 22.3 ８％ 〃 22.8 10％ 〃 23.2 実施例 ７ 実施例４の方法を繰返したが、トリス（２―シ
アノエチル）フオスフインオキサイドの代りにベ
ンジルビス（２―シアノエチル）フオスフインオ
キサイド（BBCEPO）を用いた。UL―94及び酸
素係数の試験結果を第３表に示す。
【表】
実施例 ８
実施例４の方法により、６重量％の下記化合物
を用い自己消火性重合体、即ちＶ―０又はＶ―１
の重合体組成物を得た。 対照例 実施例４の方法に従い、20重量％のTCEPOを
含む高衝撃耐性ポリスチレンの耐焔性評価値を決
定した。UL―94試験法によれば、試料は自由燃
焼（FB）であつた。 上記実施例によれば、(1)70／30ポリフエニレン
オキサイド配合物に対しては、TCEPOは自己消
火性を与えるためには約４重量％の臨界濃度をも
ち、(2)50／50配合物に対しては耐焔剤は約６重量
％が必要であり、(3)TCPEOは高衝撃耐性ポリス
チレンに対しては20％の高濃度でも耐焔剤とはな
らないことがわかる。
を用い自己消火性重合体、即ちＶ―０又はＶ―１
の重合体組成物を得た。 対照例 実施例４の方法に従い、20重量％のTCEPOを
含む高衝撃耐性ポリスチレンの耐焔性評価値を決
定した。UL―94試験法によれば、試料は自由燃
焼（FB）であつた。 上記実施例によれば、(1)70／30ポリフエニレン
オキサイド配合物に対しては、TCEPOは自己消
火性を与えるためには約４重量％の臨界濃度をも
ち、(2)50／50配合物に対しては耐焔剤は約６重量
％が必要であり、(3)TCPEOは高衝撃耐性ポリス
チレンに対しては20％の高濃度でも耐焔剤とはな
らないことがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 約10〜90重量部のポリフエニレンエーテル樹
脂、約90〜10重量部のポリスチレン、及び式 但し式中Ｒは炭素数約１〜12のアルキル；アル
キル部分の炭素数約１〜８のヒドロキシアルキ
ル；ベンジル；ベンジル環が炭素数約１〜４のア
ルキル基を少くとも２個含むアルキルベンジル；
及びアルキル部分の炭素数約１〜４のω―シアノ
アルキルを表わす、 の化合物を耐焔性を与えるのに有効な量含有する
均一な重合体配合物であることを特徴とする耐焔
剤組成物。 ２ 該配合物は約50〜80部のポリフエニレンエー
テル樹脂と約50〜20部のポリスチレンを含む特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 耐焔剤化合物がトリス（２―シアノエチル）
フオスフインオキサイドである特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 ４ 配合物は約70部のポリフエニレンエーテルと
約30部のポリスチレンを含み、フオスフインオキ
サイドは重合体配合物に関し少くとも４重量％の
量で混入されている特許請求の範囲第３項記載の
組成物。 ５ 配合物は約50部のポリフエニレンエーテルと
約50部のポリスチレンとの配合物であり、フオス
フインオキサイドは重合体配合物に関し少くとも
６重量％混入されている特許請求の範囲第３項記
載の組成物。 ６ 耐焔剤化合物が２，４，６―トリメチルベン
ジルビス（２―シアノエチル）フオスフインオキ
サイドである特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ７ フオスフインオキサイドは重合体配合物に関
し少くとも約６重量％の量で混入されている特許
請求の範囲第６項記載の組成物。 ８ フオスフインオキサイドは重合体配合物に関
し少くとも約６重量％の量で混入されている特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 ９ フオスフインオキサイドは重合体配合物の量
に関し約８〜10重量％の量で混入されている特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 １０ Ｒはベンジル；ペンタメチルベンジル；
２，５―ジメチルベンジル；ｎ―オクチル；及び
１，１―ジメチルヒドロキシメチルから撰ばれる
特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US95120278A | 1978-10-13 | 1978-10-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5552348A JPS5552348A (en) | 1980-04-16 |
| JPS6216972B2 true JPS6216972B2 (ja) | 1987-04-15 |
Family
ID=25491412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13009179A Granted JPS5552348A (en) | 1978-10-13 | 1979-10-11 | Flame resisting composition |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5552348A (ja) |
| DE (1) | DE2941464A1 (ja) |
| NL (1) | NL7907579A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3731607A1 (de) * | 1987-09-19 | 1989-03-30 | Hoechst Ag | Stabilisierte, aromatische polyetherketone enthaltende mischung und deren verwendung zur herstellung von formteilen |
-
1979
- 1979-10-11 JP JP13009179A patent/JPS5552348A/ja active Granted
- 1979-10-12 NL NL7907579A patent/NL7907579A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-10-12 DE DE19792941464 patent/DE2941464A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7907579A (nl) | 1980-04-15 |
| DE2941464A1 (de) | 1980-04-24 |
| JPS5552348A (en) | 1980-04-16 |
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