JPS62181202A - 抗菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は各種製品の微生物汚染による品質劣化を防ＩＦ
するのに利用される抗菌剤に関する。

従来の技術的背景 本発明に係る抗菌剤の活性成分である２−メトキシ−４
，４′−ジヒドロキシ−３−（α、α′−ジメチルアリ
ル）カルコンは通称リコカルコンＡと称せられ、甘草相
中に存在するフラボノイドの一種であって、その合成法
も報告されている。［Ｔ、５ａｉｔｏｈ　＆　　Ｓ。

５ｈｉｂａｔａ　：　ｒテトラヘドロン　レターズ］（
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）Ｊ　４４６
１．（１９７５）　）、除任生ら＝「化学学報（中国）
」罫、２８９　（１９７９））。

しかしながら、２−メトキシ−４，４′−ジヒドロキシ
−３−（α、α′−ジメチルアリル）カルコン（以下リ
コカルコンＡと称する）の抗菌性に関しては現在のとこ
ろ全く報告がみられない。

なお、せ草根が抗菌性を有することは古くから知られて
いるが、その抗菌性と成分の関係を直接言及した報告は
少（、せ草根の抗菌性成分は未だ十分に解明されていな
い。因に、せ草根の抽出物のみでは抗菌性はほとんどみ
られない。

本発明者らは、種々のフラボノイドの生理活性について
検討している過程で、リコカルコンＡが細菌の一種であ
るバチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｈｔｉ
ｌｉｓ）に対して強い抗閑力を示すことを見出し、更に
数種の微生物に対する抗菌性を調べた結果、バチルス・
ステアロサーモフィラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｔｅａｒ
ｏ　Ｌｈｅｒｍｏｐｈ　ｉ　Ｉｕｓ）、バチルス・プレ
ビス（Ｂａｃ−ｉｌｌｕｓ　　ｂｒｅｖｉｓ）、クロス
トリジウム・スポロゲネス（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ　
ｓｐｏｒｏｇｅｎｅｓ）及びシュードモナス・アエルジ
ノーザ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｅｒｏｇｔｎｏＳ
ａ）に対してもその発育を顕著に抑制することを見出し
た。

発明が解決しようとする間　点 本発明は、上述したような、リコカルコンＡが種々の微
生物に対して優れた抗菌力を示すことの知見に基づいて
なされたものであって、食品並びに化粧品及びその他種
々の製品の微生物の汚染による品質劣化を防止するのに
利用し得る、リコカルコンＡを活性成分として含有する
抗菌剤を徒供することを目的とする。

以下本発明の詳細な説明する。

間＃声を　決するための手 本発明において活性成分として用いるリコカルコンＡは
種々の方法によって合成し得るが前掲の除任生らの方法
が高収率で得られるので有利である。また、リコカルコ
ンＡは前述のとおり、甘草様に存在しているので、甘草
様をエチルアルコール、酢酸エチル、ジエチルエーテル
、ジクロルメタンのような有機溶媒で抽出し、得られた
抽出物を合成吸着剤（例えばダイヤイオンＩＩＰ−２Ｍ
Ｇ）やイオン交換樹脂（例えばダウエックスｌ×２）を
用いて精製することによっても収得し得る。

なお、リコカルコンＡば水に難ン容性であるため、甘草
様から甘味成分としてのグリチルリチンを抽出した残渣
中に多量含有されていることから、該残渣を１皇料とし
て用いることが抽出物の精製手段の簡易化及び資源の有
効利用の見地から得策である。

次に、リコカルコンＡの合成法並びに甘草様からの調製
法を例示する。

リコカルコンへの合成： ■　β−レゾルシルアルデヒド２５ｇを出発原料として
用い、５ＡＥＦＤ　ＡＩＩＭＡＤ　ＫＩＩＡＮらの方法
〔インディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリイ０ｎ
ｄｉａｎＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅ＋ｗｉｓｔｒｙ
）　２２Ｂ−１１２７６（１９８３）　）に従って２−
メトキシ−４−（ｏ−プレニル）−ベンツアルデヒド（
化合物１）１０ｇを得た。

■　次に、上記化合物■の１０ｇを前掲の除住生らの方
法に従って２−メトキシ−４−ヒドロキシ−３−（α。

α′−ジメチルアリル）ベンツアルデヒド（化合物■）
５ｇを得た。

■上述のようにして得た上記化合物■の５ｇと４−ヒド
ロキシアセトフェノンの４ｇをアルドール縮合させて、
粗すコカルコンＡ　７ｇを得、これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー〔カラム：４ｃｍＸ１００ｃｌｌ、
シリカゲル：フジゲルＲＷ−１２７、展開剤：ベンゼン
ー酢酸エチル（８０−２０）　）により精製し、次いで
メタノール溶液中で再結、晶させることにより、リコカ
ルコンＡ　４．５ｇを得た。

本合成法により得られたりコカルコンＡは融点ｌｏｔ　
’Ｃを示し、その質量分析、紫外部の吸収スペクトル、
赤外線吸収スペクトル及びプロトン槙磁気共鳴スペクト
ルの各データは文献値と一致した。

甘草様からのりコカルコンＡの調製： ■　甘草様を６０℃の温水に一夜浸漬した後、その固形
分を水切りして６０℃以下の温度で送風乾燥した。この
乾燥固形分の２ｋｇを採取し、これにエチルアル：２−
ＩＬ／（９５％Ｖ／Ｖ）　１５Ｉｌを加え、５０℃で一
夜浸漬した後固液分離した。得られた溶液を１４００ｍ
　ｌまでｒＭ縮した後、水６００糟ｌを加えて混合し、
この混合液に活性炭粉末１０ｇ添加して暫時攪拌した後
、−夜装置した。次いで、このものを遠心分離に付して
沈殿物を除去して澄明な褐色液１９００ａ＋　１を得た
（このものを成分■と称する）。

■　次に、を記褐色液１６００ｍ　ｌを、内径４ｃ＋ａ
のカラムに、７０％のエチルアルコールで洗浄した酢酸
型のダイヤイオン−＾−３０を予め９０ｃ…の高さに充
填したものに、ＳＶ＃０．５　（空間速度）、で通液し
た。

次いでカラムを７０％エチルアルコール２０００ｍ　ｌ
で洗浄した後、９５％エチルアルコール４０００ｎ　ｌ
を流してリコカルコンへを溶出した。この溶出液を濃縮
、乾固して赤褐色の固形物１２ｇを得た。（このものを
成分■と称する）。

■　上述のようにして得た固形物のｌｏｇを、　５０％
エチルアルコール２００ｔａ　１に懸濁した液を内径４
ｃｍのカラムに予め５０％エチルアルコールで洗浄した
アンバーライトＸＡ　１１−８を８０ＣＩ１１の高さに
充填したものにＳＶ＃０．３で通液し、次いで６０％エ
チルアルコール３０００ｍｌで洗浄した後８０％エチル
アルコール３０００ｍ　Ｉｔを流し、リコカルコンＡを
含む１容出液を得、これを濃縮、乾固して黄褐色固形物
５ｇを得た（このものを成分■と称する）。

■　上述のようにして得た黄褐色固形物の４ｇをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー〔カラム：４ｃｍ　Ｘ　
ｌｏｏｃｍ　、シリカゲル：フジゲルＢＷ−１２７、展
開剤：ベンゼンー酢酸エチル（８０−２０）　）及びセ
ファデックス１ｌ−１−２０（カラム：　２．２ｃｍ　
Ｘ　１４５ｃｍ　。

展開剤：メタノール）を用いた分子篩クロマトグラフィ
ーにより精製し、メタノール水？８液中で再結晶してリ
コカルコンＡ　１．３ｇを得た。

このようにして得たりコカルコンＡの抽出、精製過程で
得られた各成分Ｉ乃至■中のりコカルコンへの含有率を
示すと表１のとおりである。

表　　１ なお、リコカルコンＡの測定は下記により行った。

尚速液体クロマトグラフィーによる絶対検量線法装置　
：品性製作所製Ｌｃ４Ａ カラム：ゾルパックスＯｎＳ　　φ４．６ｍｍ　Ｘ　２
００ｍｍ温度　５０℃ 移動相ニア０％メタノール 流！Ｉ　　：１．５ｍｊ！／分 検出　：　２９５ｎｍの吸収 本発明に係る抗菌剤は、上記リコカルコンＡを活性成分
とするものであって、リコカルコンＡ１ｒｔ独で用いる
か、もしくは他の保存料等と併用してもよい。

以下に実施例を示して本発明の活性成分であるリコカル
コンへの抗菌力を具体的に説明する。

実施例 上述した合成法並びにせ草根からの調製法によって得ら
れたりコカルコンへの抗菌力を下記試験法によって８周
べた。

試験法： 液体培地希釈法を適用し、供試微生物を２．５〜５　Ｘ
　１０”の量で各培地に添加して７日間培養後の増殖の
有無を培地の濁度によって判定した。

なお、判定結果は微生物の増殖を抑制し得る最小の添加
量（固形分として）で表示した。

供試微生物の培地並びに培養条件は表２に示すとおりで
あり、試験の判定結果は表３に示すとおりである。なお
、比較としてせ草根からの調製法に際し得られた前記各
成分夏〜■についても同様に試験した判定結果を表３に
併せて示した。

表３にみられるとおり、リコカルコンＡは合成、天然を
問わず、バチルス・ズブチリスのようなバチルス属、ク
ロストリジウム・スポロゲネス及びシュードモナス・ア
エルジノーザに対して強い抗菌力を示すので、これらの
微生物の汚染による食品や化粧品更にはその他の各種製
品の品質劣化の防１ヒに有効に利用される。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ２−メトキシ−４，４′−ジヒドロキシ−５−（α，α
   ′−ジメチルアリル）カルコンを活性成分として含有す
   る抗菌剤。