JPS62181795A - アルキルハイドロキノン−β−Ｄ−グルコシドの製造法 - Google Patents
アルキルハイドロキノン−β−Ｄ−グルコシドの製造法Info
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- JPS62181795A JPS62181795A JP61025177A JP2517786A JPS62181795A JP S62181795 A JPS62181795 A JP S62181795A JP 61025177 A JP61025177 A JP 61025177A JP 2517786 A JP2517786 A JP 2517786A JP S62181795 A JPS62181795 A JP S62181795A
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- Japan
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- alkylhydroquinone
- culture
- glucoside
- culture medium
- callus
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、植物の組織培養によりアルキルハイドロキノ
ン−β−Ｄ−グルコシド（以下アルキルハイドロキノン
グルコシドと呼ぶ）を製造する方法に関する。
ン−β−Ｄ−グルコシド（以下アルキルハイドロキノン
グルコシドと呼ぶ）を製造する方法に関する。
［従来の技術］
アルキルハイドロキノングルコシドは美白剤として顕著
な効果を有することが知ら′れているが、従来その製造
は合成法による。
な効果を有することが知ら′れているが、従来その製造
は合成法による。
特定のアルキルハイドロキノングルコシドであるところ
のホモアルブチンに関しては、イチヤクソウ（Ｐｉｒｏ
ｌａ ｉｎ ｃａｒｎａｔａ Ｆｉｓｃｈ、）から抽出
する方法も報告されている（Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、
（Ｔｏｋｙｏ ）４２８１〜２８３ （１９５６）
）。
のホモアルブチンに関しては、イチヤクソウ（Ｐｉｒｏ
ｌａ ｉｎ ｃａｒｎａｔａ Ｆｉｓｃｈ、）から抽出
する方法も報告されている（Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、
（Ｔｏｋｙｏ ）４２８１〜２８３ （１９５６）
）。
［発明が解決しようとする問題点］
合成法は普通３工程からなる。すなわち、（１）ピリジ
ンと酢酸エチル存在下でのグルコースのアセチル化、 （２） ＃−４−シ塩化リンやＰ−トルエンスルホン
酸等を触媒に用いてのアルキルハイドロキノンへの縮合
、 （３） メタノール中でナトリウムメトキシドを用い
ての税アセチル化、 以上の３工程をおこなわなければならず、非常に繁雑で
ある。また、植物からの抽出はアルキルハイドロキノン
グルコシドについて一般的な方法はなく、報告されてい
るホモアルブチンについてもその含有量は低く （０，
９％乾重量）、大量に得ることは困難である。
ンと酢酸エチル存在下でのグルコースのアセチル化、 （２） ＃−４−シ塩化リンやＰ−トルエンスルホン
酸等を触媒に用いてのアルキルハイドロキノンへの縮合
、 （３） メタノール中でナトリウムメトキシドを用い
ての税アセチル化、 以上の３工程をおこなわなければならず、非常に繁雑で
ある。また、植物からの抽出はアルキルハイドロキノン
グルコシドについて一般的な方法はなく、報告されてい
るホモアルブチンについてもその含有量は低く （０，
９％乾重量）、大量に得ることは困難である。
Ｅ問題点を解決ための手段］
上記の事情に鑑み、本発明者等は鋭意研究を重ねた結果
、植物のカルス又はｌｉ！瘍組織組織織培養培地中にア
ルキルハイドロキノンを添加すると、培養物中に極めて
大量のアルキルハイドロキノングルコシドが蓄積される
ことを認め、この知見にもとずいて本発明を完成するに
至った。
、植物のカルス又はｌｉ！瘍組織組織織培養培地中にア
ルキルハイドロキノンを添加すると、培養物中に極めて
大量のアルキルハイドロキノングルコシドが蓄積される
ことを認め、この知見にもとずいて本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明は、植物のカルスまたは腫瘍組ｆＱｌ
ｉの組織培養培地中にアルキルハイドロキノンを添加培
養し、培養物より下記一般式で表わされるアルキルハイ
ドロキノン−β−Ｄ−グルコシドを分離採取することを
特徴とする、植物の組織培養によるアルキルハイドロキ
ノン−β−Ｄ−グルコシドの製造法である。
ｉの組織培養培地中にアルキルハイドロキノンを添加培
養し、培養物より下記一般式で表わされるアルキルハイ
ドロキノン−β−Ｄ−グルコシドを分離採取することを
特徴とする、植物の組織培養によるアルキルハイドロキ
ノン−β−Ｄ−グルコシドの製造法である。
ＯＨ
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）（
以下金山） 以下に、本発明の詳細な説明する。
以下金山） 以下に、本発明の詳細な説明する。
まず植物の芽生え（幼植物）の根、胚軸、子葉等、又は
成熟植物の根、茎、葉、葉柄、花、花粉等の細胞群ある
いは組織片を出発材料として、これを通常の方法で滅菌
後、オーキシンやサイトカイニンを添加した培地で培養
すればカルスが誘導される。その際、使用する培地はム
ラシゲとスクーグ（Ｍｕｒａｓｈｉｇｅ−５ｋｏｏｇ
）培地、リンスマイヤーとスクーグ（Ｌｌｎｓ＋ｗｅｔ
ｅｒ−３ｋｏｏｇ ）培地、ホワイト（Ｗｈｉｔｅ）培
地、ガムボルグ（Ｇａｍｂｏｒｇ ）培地、ニッチ（Ｎ
ｉｔｓｃｈ）培地、ヘラ−（Ｈｅｌｌｅｒ）培地、シェ
ンクとヒルデブランド（Ｓｃｈｅｎｋ−１）ｉ１ｄｅｂ
ｒａｎａｔ）培地、エッチとエッチ（Ｎｉｔｓｃｈ−Ｎ
ｉｔｓｃｈ ）培地、コーレンバッハとシュミット（Ｋ
ｏｈｌｅｎｂａｃｈ−５ｃｈｓｉｄｔ ）培地等いずれ
でもよい。
成熟植物の根、茎、葉、葉柄、花、花粉等の細胞群ある
いは組織片を出発材料として、これを通常の方法で滅菌
後、オーキシンやサイトカイニンを添加した培地で培養
すればカルスが誘導される。その際、使用する培地はム
ラシゲとスクーグ（Ｍｕｒａｓｈｉｇｅ−５ｋｏｏｇ
）培地、リンスマイヤーとスクーグ（Ｌｌｎｓ＋ｗｅｔ
ｅｒ−３ｋｏｏｇ ）培地、ホワイト（Ｗｈｉｔｅ）培
地、ガムボルグ（Ｇａｍｂｏｒｇ ）培地、ニッチ（Ｎ
ｉｔｓｃｈ）培地、ヘラ−（Ｈｅｌｌｅｒ）培地、シェ
ンクとヒルデブランド（Ｓｃｈｅｎｋ−１）ｉ１ｄｅｂ
ｒａｎａｔ）培地、エッチとエッチ（Ｎｉｔｓｃｈ−Ｎ
ｉｔｓｃｈ ）培地、コーレンバッハとシュミット（Ｋ
ｏｈｌｅｎｂａｃｈ−５ｃｈｓｉｄｔ ）培地等いずれ
でもよい。
普通、観点を含む固形培地でカルス化をおこなうが、寒
天を含まない液体培地でもカルスは誘導できる。
天を含まない液体培地でもカルスは誘導できる。
また一般にカルス誘導に際してはオーキシンが必要とさ
れるが、２，４−ジクロロフェノキジン酢酸（２，４−
Ｄ） 、α−ナフタリン酢酸（ＮＡＡ） 、２．４．５
−１−リクロロフェノキシ酢酸（２，４，５−Ｔ） 、
インドール酢酸（ＩＡＡ）等いずれを添加してもよい。
れるが、２，４−ジクロロフェノキジン酢酸（２，４−
Ｄ） 、α−ナフタリン酢酸（ＮＡＡ） 、２．４．５
−１−リクロロフェノキシ酢酸（２，４，５−Ｔ） 、
インドール酢酸（ＩＡＡ）等いずれを添加してもよい。
またサイトカイニンもゼアチン、６−ベンジルアデニン
、カイネチン、リボシルゼアチン、イソペンテニルアデ
ニン等いずれを添加してもよい。
、カイネチン、リボシルゼアチン、イソペンテニルアデ
ニン等いずれを添加してもよい。
添加するオーキシンの濃度は、１０ Ｍ〜１０ Ｍ
の範囲であり、サイトカイニンの濃度も１０ Ｍ〜１
０’Ｍの範囲である。
の範囲であり、サイトカイニンの濃度も１０ Ｍ〜１
０’Ｍの範囲である。
この様にして誘導したカルスは上記培地に寒天を加えな
い液体培地に植え継ぎ振とう培地をおこなう。もちろん
、寒天を含む培地でもカルスは分裂生長するし、液体培
養も振とう培養に限らず通気かく拌やエアリフト型のジ
ャーファメンターでも行うことができる。
い液体培地に植え継ぎ振とう培地をおこなう。もちろん
、寒天を含む培地でもカルスは分裂生長するし、液体培
養も振とう培養に限らず通気かく拌やエアリフト型のジ
ャーファメンターでも行うことができる。
液体培養の方法は通常の公知の方法によって行うことが
できる。培養中、光は反射してもしなくてもよい。
できる。培養中、光は反射してもしなくてもよい。
培養温度は２０℃から３０℃であるが、そのうちでも２
７℃程度が望ましい。培養細胞は定期的に新しい培地に
植え継ぎ、継代培養される。
７℃程度が望ましい。培養細胞は定期的に新しい培地に
植え継ぎ、継代培養される。
アルキルハイドロキノングルコシドを得るためにはこの
培地にアルキルハイドロキノンを添加する。カルスが誘
導されて一週めにアルキルハイドロキノンを小力］して
もアルキルハイドロキノングルコシド るまで１００回以上植え継いだ後の方がよい。
培地にアルキルハイドロキノンを添加する。カルスが誘
導されて一週めにアルキルハイドロキノンを小力］して
もアルキルハイドロキノングルコシド るまで１００回以上植え継いだ後の方がよい。
アルキルハイドロキノンは新しく培養細胞を植え継いで
から後いつ添加してもよいが、好ましくは細胞分裂期が
終了する頃がよい。またアルキルハイドロキノンの添加
量は濃度にしてｌＯｍ Ｍ以下の範囲であればいずれの
濃度でも該グルコシドは生産されるが、特に２ｍＭから
５ｍＭの間が望ましい。
から後いつ添加してもよいが、好ましくは細胞分裂期が
終了する頃がよい。またアルキルハイドロキノンの添加
量は濃度にしてｌＯｍ Ｍ以下の範囲であればいずれの
濃度でも該グルコシドは生産されるが、特に２ｍＭから
５ｍＭの間が望ましい。
アルキルハイドｄキノン添加後１日から数日培養を続け
、その後培養物を回収する。回収した培養物からのアル
キルハイドロキノンの抽出は通常の公知の方法によって
行うことができる。
、その後培養物を回収する。回収した培養物からのアル
キルハイドロキノンの抽出は通常の公知の方法によって
行うことができる。
［実施例］
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
これは本発明を限定するものではない。
これは本発明を限定するものではない。
実施例１
オーキシン類として２．４−Ｄを２．２ｘ １０ Ｍ
含むムラシゲとスクーグの液体培地（ＫＣ社製）３６０
−づつをｌＩ！の二角フラスコに分注したものを１０本
才ヘトクレープで減菌した。使用した培養細胞は、常法
によりニチニチソウの茎より誘導したカルスを３年以上
継代培養したものである。
含むムラシゲとスクーグの液体培地（ＫＣ社製）３６０
−づつをｌＩ！の二角フラスコに分注したものを１０本
才ヘトクレープで減菌した。使用した培養細胞は、常法
によりニチニチソウの茎より誘導したカルスを３年以上
継代培養したものである。
７日間培養した細胞けん濁液４０ｍ１２ （生重量で４
ｇの培養細胞を含む）を減菌した培地に植え込み、光熱
照射下、回転式振とう培養装置（いわしや科学製）を用
いて１）０ｒｐａ＋で振とう培養を行った。培養温度は
２７℃とした。
ｇの培養細胞を含む）を減菌した培地に植え込み、光熱
照射下、回転式振とう培養装置（いわしや科学製）を用
いて１）０ｒｐａ＋で振とう培養を行った。培養温度は
２７℃とした。
植え込んで７日目にメチルハイドロキノン（和光純薬！
！り １４ｋをｌＯ−の水溶液とし無菌的に細胞けん
濁液に添加した（３ｍＭ）。そのような処理を５本のフ
ラスコについて行い、対照としてメチルハイドロキノン
を無添加の他は同じ条件のものを５本培養した。
！り １４ｋをｌＯ−の水溶液とし無菌的に細胞けん
濁液に添加した（３ｍＭ）。そのような処理を５本のフ
ラスコについて行い、対照としてメチルハイドロキノン
を無添加の他は同じ条件のものを５本培養した。
９日目、培養液を東洋濾紙ぬ２で吸引濾過し培養物を充
分純水で洗浄した。
分純水で洗浄した。
該培養物をそれぞれ３００−ナス型フラスコに移し２０
０−のメタノールを加えてヒスコトロン（日音医理科器
械製作所製）で５分間ホモジナイズし、湯浴上６５℃で
２時間熱メタノール抽出を行った。
０−のメタノールを加えてヒスコトロン（日音医理科器
械製作所製）で５分間ホモジナイズし、湯浴上６５℃で
２時間熱メタノール抽出を行った。
これを遠心分離により上澄液をストックし、沈澱物はも
う一度同じ条件で熱メタノール抽出を行った。
う一度同じ条件で熱メタノール抽出を行った。
２回の抽出で得られた４００−の抽出液をエバポレータ
ーで濃縮乾固し、該固形物をクロロホルム、メタノール
、水（３０： ｔｏ： １ ’）の混合液３０−に溶か
し、これをシリカゲルカラム（Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ
− ３００和光純薬製）にかけた。シリカゲルは２００
ｇを上記の混合液にけん濁し、前もってカラムにつめ
平衡化しておいたものである。
ーで濃縮乾固し、該固形物をクロロホルム、メタノール
、水（３０： ｔｏ： １ ’）の混合液３０−に溶か
し、これをシリカゲルカラム（Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ
− ３００和光純薬製）にかけた。シリカゲルは２００
ｇを上記の混合液にけん濁し、前もってカラムにつめ
平衡化しておいたものである。
上記混合液で溶出を行ない、１０ｎｔ１２づつの各フラ
クションの一部をＴ Ｌ Ｃ （Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ
６０Ｆ２５４、Ｍｅｒｃｋ製）で分析した（展開液は上
記混合液）。
クションの一部をＴ Ｌ Ｃ （Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ
６０Ｆ２５４、Ｍｅｒｃｋ製）で分析した（展開液は上
記混合液）。
対照としてアルブチンを同時に展開した。
アルブチンのスポットよりもわずかにＲｆ値の大きいス
ポットが見られるフラクションをメチルハイドロキノン
グルコシドを含むフラクションと判断し、それらのフラ
クションを集め、濃縮乾固した。更に少量のメタノール
で熔かした後、クロロホルムを順次滴下していき再結晶
化をおこなった。
ポットが見られるフラクションをメチルハイドロキノン
グルコシドを含むフラクションと判断し、それらのフラ
クションを集め、濃縮乾固した。更に少量のメタノール
で熔かした後、クロロホルムを順次滴下していき再結晶
化をおこなった。
生成したメチルハイドロキノングルコシド量の５フラス
コの平均値と標準偏差を表１に示した。
コの平均値と標準偏差を表１に示した。
なお対照区では、シリカゲルカラムからの溶出画分をＴ
ＬＣで分析したところ予想されたＲｆ値には全くスポ７
）が検出されず、また培養物からのメタノール抽出液を
そのままＩ［’ＬＣ（カラムは牛丼化学製のコスモシル
５Ｃ，．、溶離液は５％メタノールをリン酸でｐｏ２．
１に調製したもの）にかけたところやはり予想された
保持時間にはピークが見られなかった。
ＬＣで分析したところ予想されたＲｆ値には全くスポ７
）が検出されず、また培養物からのメタノール抽出液を
そのままＩ［’ＬＣ（カラムは牛丼化学製のコスモシル
５Ｃ，．、溶離液は５％メタノールをリン酸でｐｏ２．
１に調製したもの）にかけたところやはり予想された
保持時間にはピークが見られなかった。
実験区（メチルハイドロキノン添加）で得られた再結晶
物がメチルハイドロキノングルコシドであることを確か
めるために重９を測定後、マススベクトルとＮＭＲにか
けた。
物がメチルハイドロキノングルコシドであることを確か
めるために重９を測定後、マススベクトルとＮＭＲにか
けた。
質量スペクトル ｍ／２＝２８６
Ｃ−１３Ｎ Ｍ Ｒスペクトルδ値（溶媒ＣＤ３０Ｄ）
ヘンゼン環に由来するシグナル １５２．０．１５１．６．１２０．８．１）６．２、Ｌ
Ｏ３，４Ｐグルコースに由来するシグナル １０３．４．７７．８．７４．８．７１．２．６２．４
Ｐメチル基に由来するシグナル １６．４．１６．６Ｐ 上記のデータから明らかなように再結晶物はメチルハイ
ドロキノングルコシドである。またメチル基に由来する
シグナルが２本出てくるので、以下のような２つの異性
体が生成されていることがわかった。
ヘンゼン環に由来するシグナル １５２．０．１５１．６．１２０．８．１）６．２、Ｌ
Ｏ３，４Ｐグルコースに由来するシグナル １０３．４．７７．８．７４．８．７１．２．６２．４
Ｐメチル基に由来するシグナル １６．４．１６．６Ｐ 上記のデータから明らかなように再結晶物はメチルハイ
ドロキノングルコシドである。またメチル基に由来する
シグナルが２本出てくるので、以下のような２つの異性
体が生成されていることがわかった。
（以下金山）
実施例２
実施例１と同様の培地をＩＩ製し、丸菱製の通気かく拌
型５１ジャーファメンター３台に２．７１ずつ分注しオ
ートクレーブで減菌した。
型５１ジャーファメンター３台に２．７１ずつ分注しオ
ートクレーブで減菌した。
実施例１と同じ系統の培＃細胞を１）フラスコ中３００
−培地で１０日間培養をおこなった後、その細胞けん濁
液を全てジャーファメンターに無菌的に加えた。
−培地で１０日間培養をおこなった後、その細胞けん濁
液を全てジャーファメンターに無菌的に加えた。
ジャーファメンターの培養は、かく拌速度６０ｒｐｍ、
通気量０．５〜３．０Ｐ、温度２６℃で行い、−のコン
トロールは行わなかった。
通気量０．５〜３．０Ｐ、温度２６℃で行い、−のコン
トロールは行わなかった。
１０日間培養後、１４９０■のメチルハイドロキノン（
和光純薬１）を１００−の水に溶かし無菌的に加えた（
４ｍＭ）。
和光純薬１）を１００−の水に溶かし無菌的に加えた（
４ｍＭ）。
溶存酸素が０にならないように適時通気量を調製し、更
に２日間培養をおこない培ｉｔ物を遠心で回収した。
に２日間培養をおこない培ｉｔ物を遠心で回収した。
実施例１と同じ方法で抽出、精製をおこない、メチルハ
イドロキノングルコシドの生産量をみた。
イドロキノングルコシドの生産量をみた。
その結果を表１に示す。
実施例１及び２の結果共、これまで知られているイチヤ
クソウからの抽出のレベルに比べてはるかにアルキルハ
イドロキノングルコシドの含有量が多いことは明らかで
ある。
クソウからの抽出のレベルに比べてはるかにアルキルハ
イドロキノングルコシドの含有量が多いことは明らかで
ある。
（以下金山）
実施例３
実施例２と同様の方法で５７！ジャーファメンタ−３台
に３１づつニチニチソウを培養した。１２日間培養後、
１９９２ｍｇのｔｅｒ ｔ−ブチルハイドロキノン（東
京化成製）を１０−のエタノールに熔かし無菌滴に加え
た（４ｍＭ）。溶存酸素が０にならないように適時通気
量を調製し、更に４日間培養をおこない培養物を遠心で
回収した。
に３１づつニチニチソウを培養した。１２日間培養後、
１９９２ｍｇのｔｅｒ ｔ−ブチルハイドロキノン（東
京化成製）を１０−のエタノールに熔かし無菌滴に加え
た（４ｍＭ）。溶存酸素が０にならないように適時通気
量を調製し、更に４日間培養をおこない培養物を遠心で
回収した。
実施例１と同様の方法で抽出、精製をおこない、メチル
ハイドロキノングルコシドの生産量をみた。
ハイドロキノングルコシドの生産量をみた。
その結果を表２に示す。
Claims (2)
- （１）植物のカルスまたは腫瘍組織の組織培養培地中に
アルキルハイドロキノンを添加培養し、培養物より下記
一般式で表わされるアルキルハイドロキノン−β−Ｄ−
グルコシドを分離採取することを特徴とする、植物の組
織培養によるアルキルハイドロキノン−β−Ｄ−グルコ
シドの製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表わす。 - （２）植物がニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｏｓｅｕｓＬ．）である特許請求の範囲第一項記載
のアルキルハイドロキノン−β−Ｄ−グルコシドの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61025177A JPS62181795A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | アルキルハイドロキノン−β−Ｄ−グルコシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61025177A JPS62181795A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | アルキルハイドロキノン−β−Ｄ−グルコシドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62181795A true JPS62181795A (ja) | 1987-08-10 |
| JPH0559713B2 JPH0559713B2 (ja) | 1993-08-31 |
Family
ID=12158720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61025177A Granted JPS62181795A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | アルキルハイドロキノン−β−Ｄ−グルコシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62181795A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0466303U (ja) * | 1990-10-15 | 1992-06-11 |
-
1986
- 1986-02-07 JP JP61025177A patent/JPS62181795A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0466303U (ja) * | 1990-10-15 | 1992-06-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0559713B2 (ja) | 1993-08-31 |
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