JPS62190273A - 記録液 - Google Patents

記録液

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JPS62190273A
JPS62190273A JP61030900A JP3090086A JPS62190273A JP S62190273 A JPS62190273 A JP S62190273A JP 61030900 A JP61030900 A JP 61030900A JP 3090086 A JP3090086 A JP 3090086A JP S62190273 A JPS62190273 A JP S62190273A
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JP
Japan
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ink
recording
water
parts
compound
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JP61030900A
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English (en)
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Takeshi Sakaeda
栄田 毅
Yuko Suga
祐子 菅
Katsuhiro Shirota
勝浩 城田
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は新規な記録液(以下インクという)に関し、特
にインクを記録ヘッドに設けられた微細な吐出口(吐出
オリフィス)から吐出させ、液滴として飛翔させて記録
を行う方式に適したインクに関する。
(従来の技術) 従来から紙等の被記録材に記録を行う筆記共(万年筆・
フェルトペン等)には、インクとして各種の染ネ4を水
またはその他の有機溶剤に溶解せしめたものが使用され
ている。
またピエゾ振動子による振動あるいは高電圧印加による
静1L引力笠により、記録ヘッド内のインクを吐出オリ
フィスから吐出させて記録を行う所4′1インクジェッ
ト方式においても、各種′!l、ネ゛(を水または有機
溶剤等に溶解したインクが使用されている。しかし一般
の万年筆中フェルトペンの様な文具用インクに比べると
インクジェット用インクは、多くの特性で一層厳密な条
件が要求される。
この様なインクジェット方式は、いわゆるインクと称さ
れるインクの液滴(droplet )を飛翔させ、こ
れを被記録材に付活させて記録を行うものである。かか
るインクは、記録剤(染ネ1または顔おIが用いられる
)およびこれを溶解または分散する液媒体(水または各
種有機溶剤あるいはこれらの混合物が用いられる)を基
本的成分とし、また必要に応じて各種添加剤が添加され
ている。
(発明が解決しようとしている問題点)従来、この種の
インクとして、例えば、特公昭50−8361号公報、
特公昭51−40484号公報、特公昭52−1312
6号公報、特公昭52−13127す公報、特開昭50
−95008号公報に示される様に各種染料または顔料
を水系または非水系溶媒に溶解または分散させたものが
知られている。この種のインクの好ましい条件としては (1)吐出条件(圧電素子の駆動電圧、駆動周波数、オ
リフィスの形状と材質、オリフィス径等)にマツチング
した液物性(粘度、表面張力、電導瓜等)を右している
こと、 (2)長期保存に対して安定で、微細な吐出口や毛細孔
のl]詰まりを起こさないこと、(3)被記録材(紙、
フィルム等)に対して定着か速くドツトの周辺が滑らか
で滲みの小さいこと、 (4)印字された画像の色調が鮮明で濃度が高いこと、 (5)印字された画像の耐水性−耐光性等の堅牢度が優
れていること、 (6)インク周辺材料(容器、連結チューブ、シール材
等)を侵さないこと、 (7)臭気、毒性、引火性等の安全性に優れたものであ
ること、 (8)記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生させる
前述の装置に用いられる記録液では、熱的安定性の高い
こと、 等が挙げられる。
L記の様な諸性性を同時に満足させることは相当に困難
である。前記した従来技術は、この点で不満足なもので
あった。
かかる目的の記録に適用するインクは基本的に染料とそ
の液媒体とから組成されるものであるので、上記のイン
ク特性は染料固有の性質に左右されるところが大きい。
従って、インクが」二記特ヤ1を几備するように染料な
選択することは、かかる技術分野において極めて重要な
技術である。
かくして本発明は、鋭意検詞の結果、かかる[1的に用
いるインクに好適な染料を見出すことにより完成された
ものである。
(発明の開示) 即ち、本発明は、記録像を形成する成分である記録剤お
よびこの記録剤を溶解または分散する為の液媒体を含む
記録液において、記録剤として下記の一般式(A)で表
される染料の少なくとも1種が含有されていることを特
徴とする記録液である。
但し、式中のPcは、中心原子として、Cu、Fe、C
o、Ni、Mg、Sn、ZnまたはMnのいずれかを配
位したフタロシアニン骨格、または金属原子を配位しな
い無金属フタロシアニン骨格を示し、Mはアルカリ金属
、アンモニウムおよび有機アミン類の中から選ばれるい
ずれか一つの塩ノ、(を示し、mは2〜3の数を示し、
nは1〜2の数を示す。
次に本発明を更に詳細に説す]すると、本発明者は、前
述の本発明の目的を達成すべく、インクの記録剤成分で
ある染ネ1について詳細な研究を行ったところ、特定の
フタロシアニン系染料がインクの記録剤、特にインクジ
ェット方式で使用するインクの記録剤として好適であり
、このような特定のフタロシアニン系染ネ゛lをインク
の記録剤として採用することによって、インクシェツト
方式でに使用した場合において、吐出条件にマツチング
した液物性、長期保存安定性、被記録材に対するインク
定71性、画像の鮮明性、高濃度の画像、画像の耐光性
、耐水性その他の要求M能を満足するインクか得られる
ことを知見したものである。
本発明で使用し、主として本発明を特徴づける」−記一
般式(A)で表される染料としては、上記一般式(A)
に包含される限り、いずれの染料でもよいものであるが
、特に好ましい共体例としては例えば下記のものが挙げ
られる。
例証イL酌物ヱ 性m虻糎j 舛ffl物j 性工」Δ!吐旦 息子の如き、前記一般式(A)で表される特定の染才′
lをインクの記録剤として使用することによって、粘度
・表面張力等の物性値が適正範囲内にあり、微細な吐出
オリフィスを目詰すりさせず、上のに高い濃度の記録画
像を与え、熱的安定性が高く、保存中に物性値変化ある
いは固形分の析出を生じることなく、被記録材の種類を
制限せずに種々の部材に記録が行え、定着速度が太きく
、翻水ヤト耐尤ヤト耐厚耗性および解像度の憧れた画像
をりえるインクが71)られる。
以」、の如き一般式(A)で示される染寧゛lはいずれ
も未発1」1において使用でき、に記の如き顕茗な効果
を奏するものであるが、本発明において特にIlfまし
い染ネ゛1は、前記一般式(A)において、分子中のス
ルホン酸基(−3O3M)の数とスルホンアミトノ、(
(−S 02 NH2)との数のバランスのとれたもの
、例えば、一般式(A)中のmが2〜3そしてnが1〜
2のものである。このようなmとnとの数のバランスを
とることにより、染才;lが液媒体中に十分且つ安定的
に溶解し、インクを長期的保有しても沈ε物等を生じる
ことが全くなく、記録時に記録へラドのオリフィス先端
での[]詰まりの恐れが焦くなる。またこのようなmと
nの範囲とすることによって形成された画像の耐水性が
十分高く保持することができる。これに対して、mとn
の数のバランスが崩れると染料の溶解安定性が低下した
り、記録画像の耐水性が低下したりする。
また、一般式(A)の染料が金属フタロシアニンである
場合には、インク中のフリーの金属イオン、例えば銅イ
オンは5 ppm以ドの濃度とするのが好ましく、フリ
ーの金属イオン濃度が高くなると、特に熱エネルギーを
与えて液滴を吐出させる方式では、記録ヘッドの吐出停
止を生じることがあるので好ましくない。
上述の染料の含有量は、液媒体成分の種類、インクに要
求される特性等に依存して決定されるが、一般にはイン
ク全重埴に対して、重量パーセントで0.1〜20%、
好ましくは0.5〜15%、よりに丁ましくは1〜10
%の範囲とされる。
該染料はもちろん巾独で若しくは2種以上を組合せて、
あるいは該染ネ4を必須成分としてこの他に他の直接染
ネ1、酸性染料などの各種染ネ1を併用して使用するこ
とができる。
未発り]のインクに使用するのに好適な溶媒は、水また
は水と水溶性有機溶剤との混合溶媒であり、特に好適な
ものは木と水溶+1有機溶剤と混合溶媒であって、水溶
に1有機溶剤としてインクの乾燥防止効果を有する多価
アルコールを含イIするものである。また、水としては
、種々のイオンを含イIする一般の水でなく、脱イオン
水を使用するのが好ましい。水と混合して使用される水
溶性有機溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エ
チルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、n−ブチルアルコール、5ec−ブチル
アルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチル
アルコール等の炭素数1〜4アルキルアルコール類;ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類;アセトン、ジアセトンアルコール等のケトンまたは
ケトアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類;ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール笠のポリアルキレンゲリコール類;エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、1゜2.6−ヘキサン
ドリオール、チオジグリコール、ヘキシレングリコール
、ジエチレングリコール等のアルキレン基が2〜6個の
炭素原イを含むアルキレングリコール類;グリセリン;
エチレングリコールメチル(またはエチル)エーテル、
ジエチレングリコールメチル(またはエチル)エーテル
、I・リエチレングリコール七ツメチル(またはエチル
)エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル
類;N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−
2−イミダソリジノン等が挙げられる。これらの多くの
水溶性有機溶剤の中でも、ジエチレングリコール等の多
仙1アルコール、トリエチレングリコールモノメチル(
またはエチル)エーテル等の多価アルコールの低級アル
キルエーテルがl!fましいものである。
インク中の上記水溶性有機溶剤の含有r11は、一般に
はインクの全重量に対して重Ji1%で5〜95重J■
j%、好ましくは10〜80重r11%、より好ましく
は20〜50重量%の範囲である。
このときの水の含有量は、上記溶剤成分の種類、その組
成或いは所望されるインクの特性に依イrして広い範囲
で決定されるが、インク全重量中で一般」こ10〜90
%、好ましくは10〜70%、より好ましくは20〜7
0%を占める範囲内とされる。
この様な成分から調合される本発明のインクは、それ自
体で記録特性(信号応答性、液滴形成の安定性、吐出安
定性、長時間の連続記録性、長時間の記録休止後の吐出
安定性)保存安定性、被記録材への定71性、或いは記
録画像の耐光性、−敵性、耐水性等いずれもバランスの
とれた優れたものである。そしてこの様な特性を更に改
良する為に、従来から知られている各種松加剤を史に榛
加含有せしめてもよい。
側光ば、ポリビニルアルコール、セルロース類、水溶性
樹脂等の粘度調整剤;カチオン、アニオン或いはノニオ
ン系の各秤界面活性剤、ジェタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等の表面張力調整剤;緩衝液によるpH調
整剤、防カビ剤等を挙げることができる。
また、インクを帯電するタイプのインクジェット方式に
使用されるインクを調合する為には、塩化リチウム、塩
化アンモニウム、塩化す]・リウム等の無機塩類等の比
抵抗調整剤が誰加される。
尚、熱エネルギーの作用によってインクを吐出させるタ
イプのインクジェット方式に適用する場合には、熱的な
物性値(例えば、比熱、熱膨張係数、熱伝導率$)が調
整されることもある。
以」二の如き本発明のインクは、種々の筆記具、記録器
具等による記録用インクとして有用なものであり、特に
インクジェー、ト用のインクとして有用である。
好ましい1例としてインクジェット方式の場合を説明す
ると、このインクジェット方式は、インクをノズルより
効果的に離脱させて、射程体である被記録材にインクを
4−jji−シ得る方式であれば、いかなる方式でもよ
く、それらの方式の代表的なものは、例えば、アイイー
イーイー トランス アクションズ オン インダスト
リーアプリケーションズ(IEEE  Trans a
ctions onIndustry  Applic
ations)  VollA−13,No、1(19
77年2.3月号)、11経エレクトロニクスの197
6年4JJ19[1号、 1973年1月29[1号お
よび1974年5月60号に記載されている。これらに
記載の方式は、本発明のインクの使用に好適なものであ
り、その幾つかを説明すると、先ず静電吸引方式があり
、この方式では、ノズルとノズルの数IIm前方に置い
た加速電極との間に強電界を与えて、ノズルよりインク
を粒子化して次々に引出し、引出したインクが偏向電極
間を飛翔する間に情報信号を偏向電極に与えて記録する
方式と、インク粒子を偏向することなく、情報信号に対
応してインク粒子を噴射する方式とがあり、いずれも本
発明のインクに有効である。
第2の方式としては、小型ポンプでインクに高圧を加え
、ノズルを水晶振動子等で機械的に振動させることによ
り、強制的に微少インク粒子を噴射する方式であり、噴
射されたインク粒子は噴射と同時に、情報信号に応じて
帯電させる。り;?電したインク粒子は偏向電極板間を
通過する際、帯電シ11に応じて偏向される。この方式
を利用した別の方式としてマイクロドツトインクジェッ
ト方式と称される方式もあり、この方式では、インク圧
力、励振条ヂ1をある範囲の適正4fiに保ち、ノズル
先端より大小一種類のインク液滴を発生し、この中小径
液滴のみを記録により利用するものである。この方式の
特徴は、従来並みの太いノズル口径でも微少液滴群を得
ることができる。
第3の方式としてはピエゾ素子方式があり、この方式で
は、インクに加える圧力手段として、他方式の如くポン
プの様な機械的手段でなく、ピエゾ素子を利用する。ピ
エゾ素子に電気信号を与えて機械的変位を生じさせるこ
とにより、インクに圧力を加え、ノズルより噴射させる
方式である。
また、特開昭54−51837号公報に記載されている
方法で、熱エネルギーの作用を受けたインクが急激な体
積変化を生じ、この状態変化による作用力によって、イ
ンクをノズルから吐出させるインクジェット方式も有効
に使用することができる。
以1〕の如き本発明のインクは、その記録剤として特定
のフタロシアニン系染ネ1を採用したことにより、一般
的記録用のインクとして勿論、特にインクジェット方式
に使用するインクとして、憧れた長期保存安定にI、吐
出安定性、吐出応答に1等の記録特性を有するとともに
被記録材に付与されることによって、+Uれたインク定
着性を示し、特に翻光ヤ1.翻水性、鮮明性、解像性等
に優れた記録画像をJj、えるものである。
次に実施例および比較例を挙げて本発明を更に囲体的に
説明する。尚、文中、部または%とあるのは特に断りの
ない限り重量基準である。
実施例1 例示化合物(1)の染ネ’l(m=3、n=1)5部ジ
エチレングリコール        30部N−メチル
−2−ピロリドン     15部水        
                 5o部」−記組成
物を容器の中で充分混合溶解し、孔径1μmのテフロン
フィルターで加圧濾過した後、真空ポンプを用いて脱気
処理し本発明のインクとした。イ1)られたインクを用
いて、ピエゾ振動子によってインクを吐出させるオンデ
マンド型記録へ一2ド(吐出オリフィス径507zm・
ピエゾ振動子駆動電圧60V、周波数4KHz)を有す
る記録装置により、下記の(T1)〜(T5)の検討を
行ったところ、いずれも良好な結果を得た。
(T1)インクの長期保存性;インクをガラス容器に雀
閉し、−30℃と60℃で6力月間保存した後でも不溶
分の析出は認められず、液の物性や色調にも変化がなか
った。
(T2)吐出安定性;室温、5℃、40℃の雰囲気中で
それぞれ24時間の連続吐出を行ったが、いずれの条件
でも終始安定した高品質の記録が行えた。
(T3)吐出応答性;2秒毎の間欠吐出と2力月間放置
後の吐出について調べたが、いずれの場合もオリフィス
先端での11詰まりがなく、安定で均一に記録された。
(T4)記録画像の品質;下表の被記録材に記録された
画像は濃度が高く鮮明であった。室内光に3力月さらし
たのちの濃度の低下率は1%以下であり、また、水中に
1分間浸した場合、画像の滲みは極めてわずかであった
(T5)各種被記録材に対する定箔性:下表に記載の被
記録材に印字し15秒後の印字部を指でこすり、画像ず
れ・滲みの有無を判定した。いずれも画像ずれO滲み等
がなく優れた定着性を示した。
1社MAL系−−分一一ぶ−   メーカー銀    
環 上 賀 紙 山陽国策バルブ■セブンスター 上 
質 紙 北越製紙−白 牡 丹中 質紙本州製紙■ 東洋濾紙No4  ノンサイズ紙 東 洋 濾 紙■実
施例2 例示化合物(4)染料(m=2、n=2)  6部ジエ
チレングリコール        25部水     
                  69部実施例1
と同様にして上記の組成の本発明のインクを調製し、記
録ヘッド内のインクに熱エネルギーをケえて液滴を発生
させ記録を行うオンデマンドタイプのマルチヘッド(吐
出オリフィス径35gm、発熱抵抗体抵抗値150Ω、
駆動電圧30V、周波数2K)Iz)を有する記録装置
を用いて実施例1と同様に(TI )〜(T5)の検討
を行ったが、全ての検Δ・1実験において優れた結果を
得た。
実施例3 例示化合物(3)染$4(m=3、n=2)  4部ジ
エチレンエチレングリコール    25部N−メチル
−2−ピロリドン     20部水        
                 51部実施例1と
同様にして上記の組成の不発り]のインクを調製した。
このインクをフェルトベンに充填し、中質紙(自社J”
) :本州製紙)に筆記して耐水性およびキヤツジをは
ずして24時間放置後の筆記性を調べた。本実施例のイ
ンクは耐水性および放置後の筆記性共に優れていた。
実施例4〜14 実施例1と同様の方法により、下記第1表に記載の組成
の本発明のインクを調製し、また、実施例2と同様に(
TI)〜(T5)の検討を行った。°これらのインクは
、長期保存性、記録性、記録画像の定着性、鮮明性等に
おいて全て良好な結果を1j、えた。尚染料に伺した数
字は前記例示化合物の香i1を示す。
f′!;1−−−−−7 実施例4 染才’12(m=3  、  n=1)       
            5FCRジエチレングリコー
ル        30部水            
              65部実施例5 染ネ゛14(m=2  、  n=1)       
            5RRエチレングリコール 
        30部ポリエチレングリコール(Mw
t、200 )   5部水            
             6o部実施例6 染料6(m=2、n=2)        5部ジエチ
レングリコール        20部N−メチル−2
−ピロリドン     15部水          
              59部実施例7 染料8(m=3、n=2)        4部ジエチ
レングリコール        20部N−メチル−2
−ピロリドン     15部水          
               61部実施例8 染料5(m=3、n=2)        5部ジエチ
レングリコール        30部トリエチレング
リコールモノメチルエーテル10部 水                        
 55部(遊#、銅イオン濃度  4.6pp腸)実施
例9 染料5(m=2、n=1)        6部エチレ
ングリコール         25部1.3−ジメチ
ル−2−イミダゾリジノン10部 水                        
 59部(M#銅イオン濃度  3.8) 実施例1O 染料9(m=2、n= 1)        4部ジエ
チレングリコール        25部N−メチル−
2−ピロリドン     15部水         
               56部(M離調イオン
濃度  4.1ppm)実施例11 染料10(m=3、n=1)       6部ジエチ
レングリコール        30部N−メチル−2
−ピロリドン     15部水          
              49部(mat銅イt7
c度   3.6ppm)実施例12 染料10(m=2、n=2)       6部ジエチ
レングリコール        30部N−メチル−2
−ピロリドン     15部水          
               49部(遊#銅イオン
濃度  4.7ppm)実施例13 染料11(m=3、n=2)       5部ジエチ
レングリコール        30部トリエチレング
リコールモノメチルエーテル10部 水                        
  55部(M#銅イオン濃度   2.9ppm)実
施例14 染ネ412(m=3  、  n=1)       
         41ジエチレングリコール    
    20部ポリエチL/7グリコール(Mwt、2
00 )  10 ?M水             
            66部(mal、銅イ:t 
ン濃度4 、0 ppm )以上説1!+1 した通り
、木発す1のインクを用いることにより、 (1)液の長期保存安定性、特に熱的安定性が良好で、
吐出口の目詰まりを起こしにくい。
(2)温度や駆動条件の変動に対して、安定吐出の70
−ワンスが広い。
(3)被記録材への定着が速く、画像は鮮明である。
(4)印字物の耐水性・耐光性が良好である。
(5)インクの安全性が高く、周辺材$4(容器シール
材等)を侵さない。
等の利点がある。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)記録像を形成する成分である記録剤およびこの記
    録剤を溶解または分散する為の液媒体を含む記録液にお
    いて、記録剤として下記の一般式(A)で表される染料
    の少なくとも1種が含有されていることを特徴とする記
    録液。 ▲数式、化学式、表等があります▼(A) (但し、式中のPcは、中心原子として、Cu、Fe、
    Co、Ni、Mg、Sn、ZnまたはMnのいずれかを
    配位したフタロシアニン骨格、または金属原子を配位し
    ない無金属フタロシアニン骨格を示し、Mはアルカリ金
    属、アンモニウムおよび有機アミン類の中から選ばれる
    いずれか一つの塩基を示し、mは2〜3の数を示し、n
    は1〜2の数を示す。)で表わされる化合物が含有され
    ていることを特徴とする記録液。
  2. (2)中心配位原子がCuである化合物を記録剤とする
    特許請求の範囲第(1)項に記載の記録液。
  3. (3)不純物として含まれる遊離銅イオンの量が5pp
    m以下である特許請求の範囲第(2)項の記録液。
JP61030900A 1986-02-17 1986-02-17 記録液 Pending JPS62190273A (ja)

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JP61030900A JPS62190273A (ja) 1986-02-17 1986-02-17 記録液

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Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5704969A (en) * 1994-04-25 1998-01-06 Seiko Epson Corporation Aqueous ink composition and method of recording using the same
WO2002008340A1 (en) * 2000-07-26 2002-01-31 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Cyan dye mixture, water-based cyan ink composition, and method of ink-jet recording
WO2003000811A1 (fr) * 2001-06-22 2003-01-03 Fuji Photo Film Co., Ltd. Compositions destinees a former des images couleur contenant un compose de phthalocyanine, encres, encres pour imprimantes, procede d'impression a jet d'encre et procede pour augmenter la tolerance a la decoloration due au gaz d'ozone
WO2003078529A1 (en) * 2002-03-14 2003-09-25 Avecia Limited Processes for preparing phthalocyanine compounds
EP1405883A1 (en) 2002-10-02 2004-04-07 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink jet recording method, ink tank, recording unit and ink jet recording apparatus
JP2004307844A (ja) * 2003-03-24 2004-11-04 Nippon Kayaku Co Ltd 色素混合物、インク、インクセット、このインク又はインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体及び製造方法
WO2005014732A1 (en) * 2003-07-18 2005-02-17 Avecia Inkjet Limited Cyan inks and their use in ink-jet printers
WO2007091631A1 (ja) 2006-02-10 2007-08-16 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体
WO2007116933A1 (ja) 2006-04-07 2007-10-18 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体
US7419537B2 (en) 2003-03-31 2008-09-02 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Phthalocyanine colorant and use thereof for ink-jet printing
WO2008111635A1 (ja) 2007-03-14 2008-09-18 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体
WO2010073603A1 (ja) 2008-12-25 2010-07-01 日本化薬株式会社 ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体
WO2010119676A1 (ja) 2009-04-15 2010-10-21 日本化薬株式会社 ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体
WO2010143619A1 (ja) 2009-06-12 2010-12-16 日本化薬株式会社 ポルフィラジン色素、インク組成物、記録方法及び着色体
US7981204B2 (en) 2007-12-28 2011-07-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine coloring matter and ink composition containing the same
US8282720B2 (en) 2009-01-13 2012-10-09 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Cyan ink for inkjet recording
US8394186B2 (en) 2008-06-30 2013-03-12 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine coloring matter, ink composition and colored product

Cited By (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5704969A (en) * 1994-04-25 1998-01-06 Seiko Epson Corporation Aqueous ink composition and method of recording using the same
WO2002008340A1 (en) * 2000-07-26 2002-01-31 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Cyan dye mixture, water-based cyan ink composition, and method of ink-jet recording
CN100355836C (zh) * 2000-07-26 2007-12-19 日本化药株式会社 青色染料混合物、水基青色油墨组合物及喷墨记录方法
US7034149B2 (en) * 2000-07-26 2006-04-25 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Cyan dye mixture, water-based cyan ink composition, and method of ink-jet recording
US7270703B2 (en) 2001-06-22 2007-09-18 Fujifilm Corporation Colored image-forming composition containing phthalocyanine compound, inks, inkjet inks, inkjet recording method and method for improving toleracne to decoloration due to ozone gas
WO2003000811A1 (fr) * 2001-06-22 2003-01-03 Fuji Photo Film Co., Ltd. Compositions destinees a former des images couleur contenant un compose de phthalocyanine, encres, encres pour imprimantes, procede d'impression a jet d'encre et procede pour augmenter la tolerance a la decoloration due au gaz d'ozone
WO2003078529A1 (en) * 2002-03-14 2003-09-25 Avecia Limited Processes for preparing phthalocyanine compounds
CN100379826C (zh) * 2002-03-14 2008-04-09 富士胶片映像着色有限公司 用于制备酞菁化合物的方法
US7314273B2 (en) 2002-03-14 2008-01-01 Fujifilm Imaging Colorants Limited Process for preparing phthalocyanine compounds
US6976755B2 (en) 2002-10-02 2005-12-20 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink jet recording method, ink tank recording unit and ink jet recording apparatus
EP1405883A1 (en) 2002-10-02 2004-04-07 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink jet recording method, ink tank, recording unit and ink jet recording apparatus
CN1310753C (zh) * 2002-10-02 2007-04-18 佳能株式会社 水性油墨、喷墨记录方法、储墨罐、记录组件和喷墨记录装置
JP2004307844A (ja) * 2003-03-24 2004-11-04 Nippon Kayaku Co Ltd 色素混合物、インク、インクセット、このインク又はインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体及び製造方法
US7419537B2 (en) 2003-03-31 2008-09-02 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Phthalocyanine colorant and use thereof for ink-jet printing
JP2006528257A (ja) * 2003-07-18 2006-12-14 フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド シアンインクおよびシアンインクのインクジェットプリンターでの使用
WO2005014732A1 (en) * 2003-07-18 2005-02-17 Avecia Inkjet Limited Cyan inks and their use in ink-jet printers
US7326287B2 (en) 2003-07-18 2008-02-05 Fujifilm Imaging Colorants Limited Cyan inks and their use in ink-jet printers
WO2007091631A1 (ja) 2006-02-10 2007-08-16 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体
WO2007116933A1 (ja) 2006-04-07 2007-10-18 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体
WO2008111635A1 (ja) 2007-03-14 2008-09-18 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体
US7981204B2 (en) 2007-12-28 2011-07-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine coloring matter and ink composition containing the same
US8394186B2 (en) 2008-06-30 2013-03-12 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine coloring matter, ink composition and colored product
WO2010073603A1 (ja) 2008-12-25 2010-07-01 日本化薬株式会社 ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体
KR20110112805A (ko) 2008-12-25 2011-10-13 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 포르피라진 색소, 이를 함유하는 잉크 조성물 및 착색체
US8535431B2 (en) 2008-12-25 2013-09-17 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine coloring matter, ink composition containing the same and colored product
US8282720B2 (en) 2009-01-13 2012-10-09 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Cyan ink for inkjet recording
KR20120022771A (ko) 2009-04-15 2012-03-12 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 포르피라진 색소, 이를 함유하는 잉크 조성물 및 착색체
WO2010119676A1 (ja) 2009-04-15 2010-10-21 日本化薬株式会社 ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体
US8535432B2 (en) 2009-04-15 2013-09-17 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine coloring matter, ink composition containing the same and colored product
WO2010143619A1 (ja) 2009-06-12 2010-12-16 日本化薬株式会社 ポルフィラジン色素、インク組成物、記録方法及び着色体
US8657433B2 (en) 2009-06-12 2014-02-25 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine coloring matter, ink composition, recording method, and colored object

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