JPS6219457B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6219457B2 JPS6219457B2 JP5867379A JP5867379A JPS6219457B2 JP S6219457 B2 JPS6219457 B2 JP S6219457B2 JP 5867379 A JP5867379 A JP 5867379A JP 5867379 A JP5867379 A JP 5867379A JP S6219457 B2 JPS6219457 B2 JP S6219457B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- acetic acid
- resin
- coloring
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は下記の一般式（）
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子をあらわ
し、ｎとｍはそれぞれ０、１または２の整数であ
る。Ｒは水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
基、フエニル基またはベンゾ核をあらわす。）で
表される有機高分子材料着色用色素に関するもの
である。 従来、透明性の高い有機高分子材料（たとえば
ポリスチレン系、ポリアクリル系、ポリエステル
系、もしくはポリ塩化ビニル形樹脂等）を着色す
る場合、その透明性を損なわず、鮮明な着色を実
施するには所謂顔料は不適当で、低分子量のオイ
ルカラーに属する化合物や、一部の染料または一
部の顔料が用いられていたが、着色物の諸物性た
とえば色調、着色剤のブリード、耐光性等の点で
すべてにすぐれた化合物は少なかつた。特に螢光
性の鮮明な色調が必要とされる場合にこれを満足
させる化合物はほとんどなかつた。 本発明者等は、透明性が要求される有機高分子
化合物の着色について鋭意検討を重ねた結果、前
記一般式（）に示す化合物が上記の着色目的に
適した強い螢光のある鮮明な色調の赤色着色物を
与えることを知り、ここに本発明を完成した。 本発明において、Ｒが水素原子でｎ＝ｍ＝Ｏの
化合物は公知物質であるが、透明高分子の着色に
適すること、従来全く知られていない。またこの
ものおよびインジゴ残基に臭素原子を有する化合
物以外の化合物は新規物質である。 本発明の一般式（）の化合物は、次の反応式
に従い、インジゴもしくはその誘導体を不活性高
沸点溶媒中でフエニル醋酸またはその誘導体の酸
クロライドと加熱して容易に得られる。 ここに用いられるインジゴ誘導体としては、例
えばインジゴ、５・5′−ジクロルインジゴ、５・
5′・７・7′−テトラクロルインジゴ、５・5′−ジ
ブロムインジゴ、５・5′・７−トリブロムインジ
ゴ、５・5′・７・7′−テトラブロムインジゴがあ
げられる。 また、フエニル酢酸誘導体としては、フエニル
醋酸、Ｏ−クロルフエニル醋酸、ｍ−クロルフエ
ニル醋酸、Ｐ−クロルフエニル醋酸、２・４−ジ
クロルフエニル醋酸、２・５−ジクロルフエニル
醋酸、３・４−ジクロルフエニル醋酸、Ｏ−メチ
ルフエニル醋酸、ｍ−メチルフエニル醋酸、Ｐ−
メチルフエニル醋酸、２・４−ジメチルフエニル
醋酸、２・５−ジメチルフエニル醋酸、３・４−
ジメチルフエニル醋酸、２−メチル−５−クロロ
フエニル醋酸、４−フエニルフエニル醋酸および
α−ナフチル醋酸等があげられる。 不活性高沸点溶媒としては、ニトロベンゼン、
Ｏ−ニトロトルエン、Ｏ−ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン、テトラリンまたはデカリン等
が適当である。 本発明の対象となる有機高分子材料としては、
たとえば、ポリオレフイン系、ポリアクリル系、
ポリアミド系、スチレン重合物とその共重合物
（たとえばAS樹脂、ABS樹脂など）、塩化ビニル
重合物とその共重合物、塩化ビニリデン重合物と
その共重合物、メタアクリル酸エステル重合物と
その共重合物、尿素−ホルムアルデヒド系、スル
ホンアミド系、メラミン−ホルムアルデヒド系、
ポリアセタール系、ポリエステル系（セルロース
アセテート、セルロースブチレートまたはニトロ
セルロースのような半合成系も含む）およびポリ
エーテル系高分子化合物等があげられる。このよ
うな有機高分子材料に用いてしかも透明性を保持
した螢光性ある鮮明な着色が要求される分野にお
いて、本発明の色素は耐光性、耐移行性、耐熱
性、耐薬品性の点できわめてすぐれている。 本発明の色素を、有機高分子材料の着色に適用
する方法は、一般的な有機高分子材料の着色法に
従つて行えばよく、たとえば熱可塑性樹脂の場合
には単量体と混合し、重合成形せしめて着色樹脂
を得る方法または樹脂の成形前に配合し、加熱混
練し、これを適当な方法で成形して成形品、パイ
プ、シートあるいはフイルム状に着色物を得る方
法が適用される。また、熱可塑性樹脂の場合に
は、適当なプレポリマーまたはそれらと硬化剤と
の混合物に本発明の色素を配合し、加熱成形また
は皮膜化させて着色樹脂を得ることができる。こ
れらの着色法において、本発明の色素は、種々な
濃度で適用しうるが、一般的には0.005％ないし
１％O.W.R.（O.W.R.は樹脂重量あたりを意味す
る）が適当である。 本発明の色素をポリスチレン樹脂に添加着色さ
せた場合における色素の化学構造と着色性との関
係を第１表にしめす。
し、ｎとｍはそれぞれ０、１または２の整数であ
る。Ｒは水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
基、フエニル基またはベンゾ核をあらわす。）で
表される有機高分子材料着色用色素に関するもの
である。 従来、透明性の高い有機高分子材料（たとえば
ポリスチレン系、ポリアクリル系、ポリエステル
系、もしくはポリ塩化ビニル形樹脂等）を着色す
る場合、その透明性を損なわず、鮮明な着色を実
施するには所謂顔料は不適当で、低分子量のオイ
ルカラーに属する化合物や、一部の染料または一
部の顔料が用いられていたが、着色物の諸物性た
とえば色調、着色剤のブリード、耐光性等の点で
すべてにすぐれた化合物は少なかつた。特に螢光
性の鮮明な色調が必要とされる場合にこれを満足
させる化合物はほとんどなかつた。 本発明者等は、透明性が要求される有機高分子
化合物の着色について鋭意検討を重ねた結果、前
記一般式（）に示す化合物が上記の着色目的に
適した強い螢光のある鮮明な色調の赤色着色物を
与えることを知り、ここに本発明を完成した。 本発明において、Ｒが水素原子でｎ＝ｍ＝Ｏの
化合物は公知物質であるが、透明高分子の着色に
適すること、従来全く知られていない。またこの
ものおよびインジゴ残基に臭素原子を有する化合
物以外の化合物は新規物質である。 本発明の一般式（）の化合物は、次の反応式
に従い、インジゴもしくはその誘導体を不活性高
沸点溶媒中でフエニル醋酸またはその誘導体の酸
クロライドと加熱して容易に得られる。 ここに用いられるインジゴ誘導体としては、例
えばインジゴ、５・5′−ジクロルインジゴ、５・
5′・７・7′−テトラクロルインジゴ、５・5′−ジ
ブロムインジゴ、５・5′・７−トリブロムインジ
ゴ、５・5′・７・7′−テトラブロムインジゴがあ
げられる。 また、フエニル酢酸誘導体としては、フエニル
醋酸、Ｏ−クロルフエニル醋酸、ｍ−クロルフエ
ニル醋酸、Ｐ−クロルフエニル醋酸、２・４−ジ
クロルフエニル醋酸、２・５−ジクロルフエニル
醋酸、３・４−ジクロルフエニル醋酸、Ｏ−メチ
ルフエニル醋酸、ｍ−メチルフエニル醋酸、Ｐ−
メチルフエニル醋酸、２・４−ジメチルフエニル
醋酸、２・５−ジメチルフエニル醋酸、３・４−
ジメチルフエニル醋酸、２−メチル−５−クロロ
フエニル醋酸、４−フエニルフエニル醋酸および
α−ナフチル醋酸等があげられる。 不活性高沸点溶媒としては、ニトロベンゼン、
Ｏ−ニトロトルエン、Ｏ−ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン、テトラリンまたはデカリン等
が適当である。 本発明の対象となる有機高分子材料としては、
たとえば、ポリオレフイン系、ポリアクリル系、
ポリアミド系、スチレン重合物とその共重合物
（たとえばAS樹脂、ABS樹脂など）、塩化ビニル
重合物とその共重合物、塩化ビニリデン重合物と
その共重合物、メタアクリル酸エステル重合物と
その共重合物、尿素−ホルムアルデヒド系、スル
ホンアミド系、メラミン−ホルムアルデヒド系、
ポリアセタール系、ポリエステル系（セルロース
アセテート、セルロースブチレートまたはニトロ
セルロースのような半合成系も含む）およびポリ
エーテル系高分子化合物等があげられる。このよ
うな有機高分子材料に用いてしかも透明性を保持
した螢光性ある鮮明な着色が要求される分野にお
いて、本発明の色素は耐光性、耐移行性、耐熱
性、耐薬品性の点できわめてすぐれている。 本発明の色素を、有機高分子材料の着色に適用
する方法は、一般的な有機高分子材料の着色法に
従つて行えばよく、たとえば熱可塑性樹脂の場合
には単量体と混合し、重合成形せしめて着色樹脂
を得る方法または樹脂の成形前に配合し、加熱混
練し、これを適当な方法で成形して成形品、パイ
プ、シートあるいはフイルム状に着色物を得る方
法が適用される。また、熱可塑性樹脂の場合に
は、適当なプレポリマーまたはそれらと硬化剤と
の混合物に本発明の色素を配合し、加熱成形また
は皮膜化させて着色樹脂を得ることができる。こ
れらの着色法において、本発明の色素は、種々な
濃度で適用しうるが、一般的には0.005％ないし
１％O.W.R.（O.W.R.は樹脂重量あたりを意味す
る）が適当である。 本発明の色素をポリスチレン樹脂に添加着色さ
せた場合における色素の化学構造と着色性との関
係を第１表にしめす。
【表】
【表】
移る。（メチル基置換体の場合も類似である。）イ
ンジゴ核の置換も、螢光減少、色相深色化の方向
にある。 本発明の色素は、一般に高沸点でいずれも360
℃で溶融しない。したがつて化合物の特定は、赤
外線吸収スペクトルによつた。 以下第２表に、本発明色素によるポリスチレン
着色物（トーポレツクス525−51、190℃、0.02％
O.W.R.着色剤配合）の螢光および吸収極大波長
を記載する。これらの色素はいずれも赤色の着色
物をあたえ、色調の微妙な変化を字句で表現する
のは困難である。
ンジゴ核の置換も、螢光減少、色相深色化の方向
にある。 本発明の色素は、一般に高沸点でいずれも360
℃で溶融しない。したがつて化合物の特定は、赤
外線吸収スペクトルによつた。 以下第２表に、本発明色素によるポリスチレン
着色物（トーポレツクス525−51、190℃、0.02％
O.W.R.着色剤配合）の螢光および吸収極大波長
を記載する。これらの色素はいずれも赤色の着色
物をあたえ、色調の微妙な変化を字句で表現する
のは困難である。
【表】
第２表に示した置換基ＸとＲの位置番号を下記
に示す。 螢光スペクトルは、日立−EPS−2U機、可視
吸収スペクトルは、島津−MPS−50L機で測定し
た。また、第１図以下の色素の赤外線吸収スペク
トルの測定は、日本分光製IR−Ａ機によつ
た。 本発明の色素でたとえば、ポリスチレンを着色
した場合、0.02％の色素濃度において、270℃７
分間の加熱で安定であり、カーボンアークフエー
ドメーターで100時間照射した時の変色はわずか
である。また、耐ブリード性、耐酸、耐アルカリ
性、耐水性その他の耐性は、非常に良好である。 以下実施例により本発明色素の使用方法を詳細
に説明する。実施例中に「部」とあるは「重量
部」を意味する。 実施例 １ 第２表に着色剤番号１の化合物１部を細未と
し、ポリスチレンペレツト（トーポレツクス−
525−51）2000部と共に袋中にてよく振盪し、該
ペレツトと充分にまぜ合せた。次で190℃に熱し
たシリンダー中で混練し、同温度で射出成型を行
い、橙色の螢光を有する鮮明な赤色の成型物をえ
た。 実施例 ２ 実施例１において、ポリスチレンペレツトの代
りにAS樹脂またはABS樹脂のペレツトを用い、
AS樹脂の場合は240℃、ABS樹脂の場合は230℃
で射出成形を行い、実施例１の場合と同様な螢光
を有する鮮明な着色物をえた。 実施例 ３ 第２表の色素番号２〜14の着色剤をそれぞれ用
い、実施例１または２における同じ着色を行い、
螢光を有する鮮明な着色物をえた。 実施例 ４ 第２表の色素番号５の着色剤１部をポリ塩化ビ
ニル100部およびフタル酸ジオチクル100部からな
る混合物と150℃で10分間混練し、ついで160℃の
温度に保つた２枚の金属板の間で５分間プレス
し、厚さ１mmのシートとした。えられたシートは
堅牢度良好な強い橙黄色螢光を発する鮮明な赤色
を示した。 実施例 ５ 第２表の色素番号８の色素0.5部をとり、ジメ
チルテレフタレート100部、エチレングリコール
62部、醋酸亜鉛0.015部および三酸化アンチモン
0.02部の混合物に加え、空気を排除し、４時間費
して220℃に加熱し、生成メタノールを溜去し
た。次で酸化チタン１部をエチレングリコール１
部を懸濁したものを加え、よくかきまぜたのち減
圧下に４時間加熱し、最後に275℃まで加熱して
重縮合反応を完結させた。かくしてえたポリマー
を260℃〜280℃で口金より押出して紡糸し、鮮明
な螢光性の赤色ポリエステルせんいをえた。 実施例 ６ 120℃で融解したスルホンアミド樹脂50部に、
非変性メラミン−ホルムアルデヒド樹脂20部を加
え、170〜180℃に昇温し、第２表の色素番号７の
色素0.5部を加え、完全に溶解せしめた後冷却
し、固化後粉砕し、橙色の螢光を発する鮮明な赤
色の螢光顔料をえた。 実施例 ７ アクリル酸−メタクリル酸共重合物のエチレン
グリコールエステル70部、ブチル化メチロールメ
ラミン20部、セルロースアセテートブチレート10
部を含むキシレン−ブタノール（４；１）溶液
に、第２表の色素番号４の色素１部を微細粉末と
して加え、よく混ぜ合せた後、2.2部のアルミ顔
料（ノンリ−フイング型）を加えて金属板上に厚
さ25μの皮膜状に塗装し、140℃で30分間焼きつ
け鮮明な赤色の皮膜をえた。 この際、アクリル酸エステルの代りに、短油型
変性フタルキツド樹脂を用い、アルミ顔料の代り
に、二酸化チタンを用いて鮮明な赤色の不透明皮
膜をえた。また、ニトロセルロース−フタル酸ジ
オクチル−アルキツド樹脂より成るラツカーを用
いて、同様にして鮮明な赤色の皮膜をえた。 実施例 ８ ロジンマレイン酸変性ポリエステル型の樹脂
に、第２表の色素番号１の色素の微粉化物を５％
加え、ボイル油および溶剤と共に充分混練して、
印刷インキとし、これを適性な基体上に印刷し
て、鮮明な赤色の印刷物をえた。ロジンマレイン
酸変性ポリエステル樹脂の代りに長油型アルキツ
ド樹脂または変性フエノール樹脂を用いて同様に
して製造した印刷インキは、金属面上に印刷後焼
付けて、鮮明な赤色の印刷面をあたえた。 実施例 ９ ポリプロピレンまたは高密度ポリエチレンペレ
ツトに第２表の色素番号９の色素を0.05％O.W.
R.となるように配合し、190℃で混練射出成型
し、螢光ある鮮明な赤色の着色成型物をえた。 実施例 10 第２表の色素番号11の色素の製造法２・４−ジ
クロルフエノキシ醋酸１部、塩化チオニル１部を
３部のニトロベンゼンと100℃で30分間加温し、
ついでインジゴ0.5部を加え１時間煮沸した。こ
れを100℃に冷却し、0.5部の塩化チオニルを加
え、さらに３時間煮沸してのち、室温に放冷し
た。析出結晶をこしとり、アセトンで洗滌し、ニ
トロベンゼンより再結晶し、赤色の光輝ある微細
柱状結晶として目的物をえた。 前記第２表に示すその他の色素も、この実施例
とほぼ同様の製造法で合成できる。
に示す。 螢光スペクトルは、日立−EPS−2U機、可視
吸収スペクトルは、島津−MPS−50L機で測定し
た。また、第１図以下の色素の赤外線吸収スペク
トルの測定は、日本分光製IR−Ａ機によつ
た。 本発明の色素でたとえば、ポリスチレンを着色
した場合、0.02％の色素濃度において、270℃７
分間の加熱で安定であり、カーボンアークフエー
ドメーターで100時間照射した時の変色はわずか
である。また、耐ブリード性、耐酸、耐アルカリ
性、耐水性その他の耐性は、非常に良好である。 以下実施例により本発明色素の使用方法を詳細
に説明する。実施例中に「部」とあるは「重量
部」を意味する。 実施例 １ 第２表に着色剤番号１の化合物１部を細未と
し、ポリスチレンペレツト（トーポレツクス−
525−51）2000部と共に袋中にてよく振盪し、該
ペレツトと充分にまぜ合せた。次で190℃に熱し
たシリンダー中で混練し、同温度で射出成型を行
い、橙色の螢光を有する鮮明な赤色の成型物をえ
た。 実施例 ２ 実施例１において、ポリスチレンペレツトの代
りにAS樹脂またはABS樹脂のペレツトを用い、
AS樹脂の場合は240℃、ABS樹脂の場合は230℃
で射出成形を行い、実施例１の場合と同様な螢光
を有する鮮明な着色物をえた。 実施例 ３ 第２表の色素番号２〜14の着色剤をそれぞれ用
い、実施例１または２における同じ着色を行い、
螢光を有する鮮明な着色物をえた。 実施例 ４ 第２表の色素番号５の着色剤１部をポリ塩化ビ
ニル100部およびフタル酸ジオチクル100部からな
る混合物と150℃で10分間混練し、ついで160℃の
温度に保つた２枚の金属板の間で５分間プレス
し、厚さ１mmのシートとした。えられたシートは
堅牢度良好な強い橙黄色螢光を発する鮮明な赤色
を示した。 実施例 ５ 第２表の色素番号８の色素0.5部をとり、ジメ
チルテレフタレート100部、エチレングリコール
62部、醋酸亜鉛0.015部および三酸化アンチモン
0.02部の混合物に加え、空気を排除し、４時間費
して220℃に加熱し、生成メタノールを溜去し
た。次で酸化チタン１部をエチレングリコール１
部を懸濁したものを加え、よくかきまぜたのち減
圧下に４時間加熱し、最後に275℃まで加熱して
重縮合反応を完結させた。かくしてえたポリマー
を260℃〜280℃で口金より押出して紡糸し、鮮明
な螢光性の赤色ポリエステルせんいをえた。 実施例 ６ 120℃で融解したスルホンアミド樹脂50部に、
非変性メラミン−ホルムアルデヒド樹脂20部を加
え、170〜180℃に昇温し、第２表の色素番号７の
色素0.5部を加え、完全に溶解せしめた後冷却
し、固化後粉砕し、橙色の螢光を発する鮮明な赤
色の螢光顔料をえた。 実施例 ７ アクリル酸−メタクリル酸共重合物のエチレン
グリコールエステル70部、ブチル化メチロールメ
ラミン20部、セルロースアセテートブチレート10
部を含むキシレン−ブタノール（４；１）溶液
に、第２表の色素番号４の色素１部を微細粉末と
して加え、よく混ぜ合せた後、2.2部のアルミ顔
料（ノンリ−フイング型）を加えて金属板上に厚
さ25μの皮膜状に塗装し、140℃で30分間焼きつ
け鮮明な赤色の皮膜をえた。 この際、アクリル酸エステルの代りに、短油型
変性フタルキツド樹脂を用い、アルミ顔料の代り
に、二酸化チタンを用いて鮮明な赤色の不透明皮
膜をえた。また、ニトロセルロース−フタル酸ジ
オクチル−アルキツド樹脂より成るラツカーを用
いて、同様にして鮮明な赤色の皮膜をえた。 実施例 ８ ロジンマレイン酸変性ポリエステル型の樹脂
に、第２表の色素番号１の色素の微粉化物を５％
加え、ボイル油および溶剤と共に充分混練して、
印刷インキとし、これを適性な基体上に印刷し
て、鮮明な赤色の印刷物をえた。ロジンマレイン
酸変性ポリエステル樹脂の代りに長油型アルキツ
ド樹脂または変性フエノール樹脂を用いて同様に
して製造した印刷インキは、金属面上に印刷後焼
付けて、鮮明な赤色の印刷面をあたえた。 実施例 ９ ポリプロピレンまたは高密度ポリエチレンペレ
ツトに第２表の色素番号９の色素を0.05％O.W.
R.となるように配合し、190℃で混練射出成型
し、螢光ある鮮明な赤色の着色成型物をえた。 実施例 10 第２表の色素番号11の色素の製造法２・４−ジ
クロルフエノキシ醋酸１部、塩化チオニル１部を
３部のニトロベンゼンと100℃で30分間加温し、
ついでインジゴ0.5部を加え１時間煮沸した。こ
れを100℃に冷却し、0.5部の塩化チオニルを加
え、さらに３時間煮沸してのち、室温に放冷し
た。析出結晶をこしとり、アセトンで洗滌し、ニ
トロベンゼンより再結晶し、赤色の光輝ある微細
柱状結晶として目的物をえた。 前記第２表に示すその他の色素も、この実施例
とほぼ同様の製造法で合成できる。
第１図から第１４図までは、それぞれ明細書の
第２表に示した色素番号１から14までの色素に対
応する赤外線吸収スペクトル線図を示す。
第２表に示した色素番号１から14までの色素に対
応する赤外線吸収スペクトル線図を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子をあらわ
し、ｎとｍはそれぞれ０、１または２の整数を、
Ｒは水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、
フエニル基またはベンゾ核をあらわす。）で表わ
される有機高分子材料着色用色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5867379A JPS55151038A (en) | 1979-05-15 | 1979-05-15 | Colorant for organic high-molecular-weight material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5867379A JPS55151038A (en) | 1979-05-15 | 1979-05-15 | Colorant for organic high-molecular-weight material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55151038A JPS55151038A (en) | 1980-11-25 |
| JPS6219457B2 true JPS6219457B2 (ja) | 1987-04-28 |
Family
ID=13091094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5867379A Granted JPS55151038A (en) | 1979-05-15 | 1979-05-15 | Colorant for organic high-molecular-weight material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55151038A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0308061D0 (en) * | 2003-04-08 | 2003-05-14 | Avecia Ltd | Inks |
| JP4737241B2 (ja) * | 2008-06-30 | 2011-07-27 | マツダ株式会社 | 車室内の照明装置 |
-
1979
- 1979-05-15 JP JP5867379A patent/JPS55151038A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55151038A (en) | 1980-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6359424B2 (ja) | ||
| US3891685A (en) | Azomethine copper complex dyes and process for their preparation | |
| JPS621753A (ja) | ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド色素 | |
| JPS63201189A (ja) | ピロロ−〔３，４−ｃ〕−ピロールとキナクリドンとの固溶体 | |
| JPS6219457B2 (ja) | ||
| US3316205A (en) | Colored plastic compositions and colors therefor | |
| JP3739433B2 (ja) | シアンイミノ基含有ピロロ［３，４−ｃ］ピロール | |
| US3357983A (en) | Perylene pigments | |
| JP3919248B2 (ja) | 黄色ジケトピロロピロール顔料 | |
| EP0020299A1 (de) | Nickelkomplexe von Azinen, Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zum Pigmentieren hochmolekularen organischen Materials sowie das so enthaltene Material | |
| DE1569613A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phthaloperinons | |
| JP2739352B2 (ja) | メチン系化合物及びその用途 | |
| KR20010078090A (ko) | 3원 안료 조성물 | |
| JPH02110163A (ja) | 新規なイソインドリン顔料 | |
| JPH0574594B2 (ja) | ||
| EP0322359B1 (de) | Neue Isoindolinpigmente enthaltend mindestens einen Triazolopyrimidonrest | |
| EP1603902A1 (en) | New heterocyclic compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| EP1606249A2 (en) | Compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| US3624080A (en) | Di-benzo thiazino pyrroles | |
| DE2447708B2 (de) | Anthrachinoide Farbkörper | |
| US20060124014A1 (en) | New heterocyclic compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| JP2006524729A (ja) | 新規な複素環式化合物、それらの調製方法及び染料及び顔料としてのそれらの使用 | |
| JPS5838467B2 (ja) | シンキビスアゾメチンガンリヨウノ セイホウ | |
| JPS591300B2 (ja) | 高分子材料の着色方法 | |
| JPS6019780B2 (ja) | 新規フタリド誘導体およびその製造法および有機材料の着色法。 |