JPS621948B2 - - Google Patents
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- JPS621948B2 JPS621948B2 JP12823881A JP12823881A JPS621948B2 JP S621948 B2 JPS621948 B2 JP S621948B2 JP 12823881 A JP12823881 A JP 12823881A JP 12823881 A JP12823881 A JP 12823881A JP S621948 B2 JPS621948 B2 JP S621948B2
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビス環状イミノエーテル化合物の合成
法、詳しくは高品質のビス環状イミノエーテル化
合物を収率よく合成する方法に関する。
法、詳しくは高品質のビス環状イミノエーテル化
合物を収率よく合成する方法に関する。
ビス環状イミノエーテル化合物は、カルボキシ
ル基との反応性が極めて高いため、多くの分野で
の利用が考えられる。例えばカルボキシル基を有
する化合物のカツプリング剤、末端カルボキシル
基を有するポリマーの鎖伸長剤として有効と考え
られる。
ル基との反応性が極めて高いため、多くの分野で
の利用が考えられる。例えばカルボキシル基を有
する化合物のカツプリング剤、末端カルボキシル
基を有するポリマーの鎖伸長剤として有効と考え
られる。
しかしながら、ビス環状イミノエーテル化合物
は、その合成が因難で、工業上使用するのに重大
なネツクとなつている。即ち、ビス環状イミノエ
ーテル化合物は、不安定な化合物であつて、水の
存在下加熱すると40℃程度の温度でも分解する傾
向がある。特に、系が酸性又はアルカリ性になる
と、この分離反応は著しく促進される。
は、その合成が因難で、工業上使用するのに重大
なネツクとなつている。即ち、ビス環状イミノエ
ーテル化合物は、不安定な化合物であつて、水の
存在下加熱すると40℃程度の温度でも分解する傾
向がある。特に、系が酸性又はアルカリ性になる
と、この分離反応は著しく促進される。
従来、ビス環状イミノエーテル化合物の合成法
としては、下記一般式 （式中、Ｘは−CH2・CH2−又は−CH2・
CH2・CH2−を示す）で表わされるＮ，N′−ビス
（クロルアルキル）オキサミド（以下オキサミド
と略称する）を適当な溶媒に懸濁させ、これにオ
キサミドに対し当量またはそれ以上の苛性ソーダ
又は苛性カリウムを添加し、加熱反応させた後反
応混合物を加熱時過して副生した塩化ナトリウ
ム又は塩化カリウムを分離し、次いで液を加熱
濃縮し、しかる後冷却して析出したビス環状イミ
ノエーテル化合物を過により別する方法が知
られている。
としては、下記一般式 （式中、Ｘは−CH2・CH2−又は−CH2・
CH2・CH2−を示す）で表わされるＮ，N′−ビス
（クロルアルキル）オキサミド（以下オキサミド
と略称する）を適当な溶媒に懸濁させ、これにオ
キサミドに対し当量またはそれ以上の苛性ソーダ
又は苛性カリウムを添加し、加熱反応させた後反
応混合物を加熱時過して副生した塩化ナトリウ
ム又は塩化カリウムを分離し、次いで液を加熱
濃縮し、しかる後冷却して析出したビス環状イミ
ノエーテル化合物を過により別する方法が知
られている。
しかしながら、かかる従来法の問題点は、オキ
サミドとは苛性ソーダ又は苛性カリウムとを反応
させた際に、目的とするビス環状イミノエーテル
化合物以外に塩化物が副成すると同時に、使用し
たオキサミドの２倍当量の水が副生することであ
る。ビス環状イミノエーテル化合物は、上述した
ように加水分解し易く、特にアルカリ性又は酸性
雰囲気下で水が存在すると、この加水分解反応は
急速に進行する。このため、前記従来法では収率
が極めて低く且つ得られるビス環状イミノエーテ
ル化合物の品位も悪い。
サミドとは苛性ソーダ又は苛性カリウムとを反応
させた際に、目的とするビス環状イミノエーテル
化合物以外に塩化物が副成すると同時に、使用し
たオキサミドの２倍当量の水が副生することであ
る。ビス環状イミノエーテル化合物は、上述した
ように加水分解し易く、特にアルカリ性又は酸性
雰囲気下で水が存在すると、この加水分解反応は
急速に進行する。このため、前記従来法では収率
が極めて低く且つ得られるビス環状イミノエーテ
ル化合物の品位も悪い。
本発明者は、オキサミドと反応させたときに水
を副生ないアルカリという点でナトリウムメチラ
ートに着目し、オキサミドとナトリウムメチラー
トとを反応させてビス環状イミノエーテル化合物
を合成する方法について検討した結果、この方法
によればビス環状イミノエーテル化合物の収率
は、水を副生する前記従来法より有利であること
を確認した。しかしながら、この方法では反応混
合物から、副生した塩化ナトリウムを除去せんと
して加熱時過を試みたところ、目塞りが著しく
過が極めて因難で結局、この方法では反応収率
も品位も向上できなかつた。
を副生ないアルカリという点でナトリウムメチラ
ートに着目し、オキサミドとナトリウムメチラー
トとを反応させてビス環状イミノエーテル化合物
を合成する方法について検討した結果、この方法
によればビス環状イミノエーテル化合物の収率
は、水を副生する前記従来法より有利であること
を確認した。しかしながら、この方法では反応混
合物から、副生した塩化ナトリウムを除去せんと
して加熱時過を試みたところ、目塞りが著しく
過が極めて因難で結局、この方法では反応収率
も品位も向上できなかつた。
更に、本発明者は高品位のビス環状イミノエー
テル化合物を高収率で合成する方法について鋭意
検討した結果、オキサミドとナトリウムメチラー
トとを反応せしめ、得られた反応生成物からビス
環状イミノエーテル化合物を昇華によつて分離す
れば、目的が達成されることを知り、本発明を達
成した。
テル化合物を高収率で合成する方法について鋭意
検討した結果、オキサミドとナトリウムメチラー
トとを反応せしめ、得られた反応生成物からビス
環状イミノエーテル化合物を昇華によつて分離す
れば、目的が達成されることを知り、本発明を達
成した。
即ち、本発明は下記一般式
（式中、Ｘは−CH2・CH2−又は−CH2・
CH2・CH2−を示す）で表わされるＮ，N′−ビス
（クロルアルキル）オキサミドとナトリウムメチ
ラートとを反応せしめ、得られた反応生成物から
ビス環状イミノエーテル化合物を昇華により系外
に取出すことを特徴とするビス環状イミノエーテ
ル化合物の合成法である。
CH2・CH2−を示す）で表わされるＮ，N′−ビス
（クロルアルキル）オキサミドとナトリウムメチ
ラートとを反応せしめ、得られた反応生成物から
ビス環状イミノエーテル化合物を昇華により系外
に取出すことを特徴とするビス環状イミノエーテ
ル化合物の合成法である。
本発明で使用するＮ，N′−ビス（クロルアル
キル）オキサミドは、具体的には で示されるＮ，N′−ビス（２−クロルエチル）
オキサミド又は で示されるＮ，N′−ビス（３−クロルプロピ
ル）オキサミドである。
キル）オキサミドは、具体的には で示されるＮ，N′−ビス（２−クロルエチル）
オキサミド又は で示されるＮ，N′−ビス（３−クロルプロピ
ル）オキサミドである。
また、本発明で言うビス環状イミノエーテル化
合物は、下記一般式 （式中、Ｘは−CH2・CH2−又は−CH2・
CH2・CH2−を示す）で表わされ、具体的には、
オキサミドとしてＮ，N′−ビス（２−クロルエ
チル）オキサミドを使用したときは、 であり、Ｎ，N′−ビス（２−クロルプロピル）
オキサミドを使用したときは である。
合物は、下記一般式 （式中、Ｘは−CH2・CH2−又は−CH2・
CH2・CH2−を示す）で表わされ、具体的には、
オキサミドとしてＮ，N′−ビス（２−クロルエ
チル）オキサミドを使用したときは、 であり、Ｎ，N′−ビス（２−クロルプロピル）
オキサミドを使用したときは である。
オキサミドとナトリウムメチラートとの反応方
式は、粉体のオキサミドと粉体のナトリウムメチ
ラートとを反応せしめる方式でも、オキサミドを
を溶媒に懸濁し、これにナトリウムメチラートを
粉体のまま又はメタノール溶液として添加し撹拌
下及び／又は還流下加熱反応せしめる方式でもよ
いが、反応の容易さ及びより高収率が得られる点
で、後者のオキサミドを溶媒に懸濁する方式が好
ましい。オキサミドを懸濁させる溶媒としては、
例えばメタノール，エタノール，ジオキサン，キ
シレン，トルエン，等をあげることができ、なか
でもメタノールが好ましい。
式は、粉体のオキサミドと粉体のナトリウムメチ
ラートとを反応せしめる方式でも、オキサミドを
を溶媒に懸濁し、これにナトリウムメチラートを
粉体のまま又はメタノール溶液として添加し撹拌
下及び／又は還流下加熱反応せしめる方式でもよ
いが、反応の容易さ及びより高収率が得られる点
で、後者のオキサミドを溶媒に懸濁する方式が好
ましい。オキサミドを懸濁させる溶媒としては、
例えばメタノール，エタノール，ジオキサン，キ
シレン，トルエン，等をあげることができ、なか
でもメタノールが好ましい。
オキサミドに反応させるナトリウムメチラート
の量は、オキサミド１モルに対し1.5〜３モルの
範囲が好ましく、なかでも1.8〜2.1モルの範囲が
特に好ましい。反応温度は30〜80℃の範囲が好ま
しく、なかでも50〜70℃の範囲が好ましい。
の量は、オキサミド１モルに対し1.5〜３モルの
範囲が好ましく、なかでも1.8〜2.1モルの範囲が
特に好ましい。反応温度は30〜80℃の範囲が好ま
しく、なかでも50〜70℃の範囲が好ましい。
本発明にあつては、このようにして得られた粉
体の反応混合物を減圧下加熱してビス環状イミノ
エーテル化合物を昇華によつて取出す。前記反応
が溶媒を使用する方式を採用したときは、得られ
た反応混合物を熱過することなく、加熱により
常圧下又は減圧下蒸発乾固し、得られた粉体を昇
華に供するのが好ましい。昇華の際の減圧度は、
30mmHg以下の高真空が好ましく、なかでも５mm
Hg以下の高真空が特に好ましい。また昇華温度
としては120〜200℃の範囲が好ましく、なかでも
140〜180℃の範囲が特に好ましい。
体の反応混合物を減圧下加熱してビス環状イミノ
エーテル化合物を昇華によつて取出す。前記反応
が溶媒を使用する方式を採用したときは、得られ
た反応混合物を熱過することなく、加熱により
常圧下又は減圧下蒸発乾固し、得られた粉体を昇
華に供するのが好ましい。昇華の際の減圧度は、
30mmHg以下の高真空が好ましく、なかでも５mm
Hg以下の高真空が特に好ましい。また昇華温度
としては120〜200℃の範囲が好ましく、なかでも
140〜180℃の範囲が特に好ましい。
以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明
する。実施例中の部は重量部を示す。
する。実施例中の部は重量部を示す。
実施例１
Ｎ，N′−ビス（２−クロルエチル）オキサミ
ド10部とナトリウムメチラート4.98部とメタノー
ル12.8部の混合物を65℃で還流下30分間加熱した
後、弱真空にして60℃でメタノールを追出し、得
られた粉体を160℃，１mmHgの真空からなる昇華
設備に入れて60分間昇華した。
ド10部とナトリウムメチラート4.98部とメタノー
ル12.8部の混合物を65℃で還流下30分間加熱した
後、弱真空にして60℃でメタノールを追出し、得
られた粉体を160℃，１mmHgの真空からなる昇華
設備に入れて60分間昇華した。
かくして昇華物として得られた２，2′−ビス
（２−オキサゾリン）は6.1部であつた。この値は
理論収量の93％であつた。また得られた２，2′−
ビス（２−オキサゾリン）の純度は98％であつ
た。
（２−オキサゾリン）は6.1部であつた。この値は
理論収量の93％であつた。また得られた２，2′−
ビス（２−オキサゾリン）の純度は98％であつ
た。
比較例１
Ｎ，N′−ビス（２−クロルエチル）オキサミ
ド10部と水酸化カリウム5.2部とメタノール12.8
部の混合物を65℃で30分間加熱した後、この温度
のまま熱時過を行い、塩化カリウムを除き、
液を弱真空にしてメタノールを８部追出し、次い
で１℃まで冷却し、析出した針状結晶を別し
た。得られた２，2′−ビス（２−オキサゾリン）
の結晶は4.9部であり、この値は理論値の69％で
あつた。また得られた２，2′−ビス（２−オキサ
ゾリン）の純度は88％であり、そのままでは使用
できないものであつた。
ド10部と水酸化カリウム5.2部とメタノール12.8
部の混合物を65℃で30分間加熱した後、この温度
のまま熱時過を行い、塩化カリウムを除き、
液を弱真空にしてメタノールを８部追出し、次い
で１℃まで冷却し、析出した針状結晶を別し
た。得られた２，2′−ビス（２−オキサゾリン）
の結晶は4.9部であり、この値は理論値の69％で
あつた。また得られた２，2′−ビス（２−オキサ
ゾリン）の純度は88％であり、そのままでは使用
できないものであつた。
比較例２
比較例１において水酸化カリウムをナトリウム
メチラート4.98部にかえる以外は比較例１と全く
同一操作で得た２，2′−ビス（２−オキサゾリ
ン）は5.2部であつた。また得られた２，2′−ビ
ス（２−オキサゾリン）の純度は91％であり、こ
のままでは使用できないものであつた。
メチラート4.98部にかえる以外は比較例１と全く
同一操作で得た２，2′−ビス（２−オキサゾリ
ン）は5.2部であつた。また得られた２，2′−ビ
ス（２−オキサゾリン）の純度は91％であり、こ
のままでは使用できないものであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、Ｘは−CH2・CH2−又は−CH2・
CH2・CH2−を示す）で表わされるＮ，N′−ビス
（クロルアルキル）オキサミドとナトリウムメチ
ラートとを反応せしめ、得られた反応生成物から
ビス環状イミノエーテル化合物を昇華により系外
に取出すことを特徴とするビス環状イミノエーテ
ル化合物の合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12823881A JPS5832869A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ビス環状イミノエ−テル化合物の合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12823881A JPS5832869A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ビス環状イミノエ−テル化合物の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832869A JPS5832869A (ja) | 1983-02-25 |
| JPS621948B2 true JPS621948B2 (ja) | 1987-01-16 |
Family
ID=14979902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12823881A Granted JPS5832869A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ビス環状イミノエ−テル化合物の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832869A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1229490B (it) * | 1988-12-23 | 1991-09-03 | Enichem Anic Spa | Sintesi della 2, 2'delta2- -bis-ossazolina |
-
1981
- 1981-08-18 JP JP12823881A patent/JPS5832869A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5832869A (ja) | 1983-02-25 |
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