JPS6219779B2 - - Google Patents
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- JPS6219779B2 JPS6219779B2 JP55030997A JP3099780A JPS6219779B2 JP S6219779 B2 JPS6219779 B2 JP S6219779B2 JP 55030997 A JP55030997 A JP 55030997A JP 3099780 A JP3099780 A JP 3099780A JP S6219779 B2 JPS6219779 B2 JP S6219779B2
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- acrylate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
- C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
本発明は、架橋したゴム様アクリレート重合体
を有機液体中に含有する安定で自由に流動する分
散液及びその製造法に関する。 架橋した及び架橋してないアクリレート重合体
の水性分散液(ラテツクス)は公知であり、普通
乳化重合によつて製造される。しかしながら、分
離したゴムのミクロゲル粒子を有機液体中に含む
安定な分散液を必要とするいくつかの用途が存在
する。そのような安定な有機ゴム分散液は、分離
したゴム粒子、所謂ミクロゲル粒子というよりむ
しろ連続的なゴム網状構造、即ちマクロゲルが重
合中に生成するので、適当な単量体の有機液体中
におけるラジカル重合によつて直接製造すること
ができない。 本発明は、架橋したゴム様ジエン重合体の水性
乳化液がある種の有機液体中に分散できてジエン
重合体が膨潤した粒子として分散分布するという
発見、及び原料の乳化液からの水も有機液体中に
分散した形で〔油中水性乳化液(Water−in−oil
emulsion)として〕存在するという発見に基づ
いている。必要ならば、この水は油中水性乳化液
を選択的に破壊し、次いで水を機械的に、物理的
又は化学的に分離することによつて除去すること
ができる。本発明による有機ゴム分散液の多くの
用途に対しては、水が安定な分散液中に存在し且
つ分離相として分離しないならば、必ずしも水を
分離することを必要としない。 本発明は、 (A) ゴムとして全分散液に基づき1〜20重量%の
架橋したジエンゴム; (B) 全分散液に基づき0〜20重量%の油中水性乳
化液の形の水; (C) 連続有機相として (a) C1〜C10アルキルアクリレート又はアルキ
ルメタクリレート、好ましくはメチルメタク
リレート、エチルアクリレートもしくはn−
ヘキシルアクリレート;或いは (b) スチレン又はα−メチルスチレン85〜50重
量%及びアクリロニトリル、メタクリロニト
リル又はC1〜C6アルキルアクリレートもし
くはアルキルメタクリレート、好ましくはメ
チルメタクリレート、エチルアクリレート、
n−ヘキシルアクリレート15〜50重量%の混
合物; を含んでなり、但し60重量%までの液体炭化水
素が随時(a)、及び(b)に添加され(a)及び(b)と混合
されている、全分散液に基づき99〜66重量%の
該有機相; を含有する、平均粒径100〜3000nmの分離した
粒子形のゴムを有機液体中に含む安定で自由に流
動する分散液に関する。 更に本発明は、平均ゴム粒子直径100〜800nm
(光散乱法で決定)を有する架橋したジエンゴム
の水性乳化液を、撹拌しながら (a) C1〜C10アルキルアクリレート又はアルキル
メタクリレート;或いは (b) スチレン又はα−メチルスチレン85〜50重量
%及びアクリロニトリル又はメタクリロニトリ
ル、C1〜C6アルキルアクリレート又はアルキ
ルメタクリレート15〜50重量%の混合物; からなり、但し60重量%までの液体炭化水素が随
時(a)及び(b)に添加され(a)及び(b)と混合されていて
もよい、分散液媒体としての有機液体中に、
0.005〜4重量%の分散剤の存在下に分散させ、
次いで連続的に撹拌しながらラテツクス用の凝集
剤を、水性ラテツクスを破壊するのに十分な量で
添加する、安定で自由に流動するゴム分散液の製
造法に関する。 ジエンゴムは、一般に高度に架橋されている。
それは少くとも50重量%、好ましくは70重量%以
上のゲルを含有する。ゴムは一般に乳化重合によ
つて製造される水性分散液の形で、即ちラテツク
スの形で存在する。それらは、好ましくはゴムと
して炭素数4〜8の共役ジエン例えばブタジエ
ン、イソプレン及びクロロプレン、特に好ましく
はブタジエンの単独重合体、或いはそれと40重量
%、好ましくは10重量%までのビニル化合物例え
ばアクリロニトリル、メタクリロニトリル、スチ
レン、α−メチルスチレン、ハロゲン置換スチレ
ン、C1〜C4アルキルスチレン、C1〜C6アルキル
アクリレート及びメタクリレート、アクリル酸、
メタクリル酸、ビニルスルホン酸、アリルスルホ
ン酸、アルキレングリコールジアクリレート及び
メタクリレート又はジビニルベンゼンとの共重合
体を含む。 分散媒(C)に添加しうる液体炭化水素は、特に随
時ハロゲン化された脂肪族又は芳香族炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び
ヘプタン、低分子量パラフイン混合物、ベンゼ
ン、トルエン及びキシレン、又はそのハロゲン誘
導体、例えばクロロホルム、塩化メチレン、クロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼン及びジクロルエチ
レンを含む。 上記分散液を製造する方法を行なうためには、
アクリレート単独重合体又は共重合体のラテツク
スを上述の分散媒の一つに懸濁させる。この目的
に対しては一般に0.005〜4重量%の分散剤を分
散媒に添加する。この場合公知の及び便宜的な分
散剤をそのまま使用することができるが、アクリ
ル酸エステル又はメタクリル酸エステル、脂肪族
(C4〜C22)モノアルコール、マレイン酸/α−オ
レフイン共重合体及び長鎖アルカノールの部分的
な反応生成物、長鎖脂肪族カルボン酸、樹脂酸、
高分子量アルコール、エステル、エーテル及び/
又はポリオレフイン例えば分散媒可溶性ポリブタ
ジエンを用いることが好適である。ラテツクスを
有機液体中に懸濁させるためには激しく撹拌する
ことが必要である。一般にラテツクス約3〜50重
量部を有機液体100重量部に懸濁させることがで
きる。ラテツクスは一般に30〜60重量%の固体を
含有するので、これは有機分散液中のゴム含量が
1〜20重量%であることを意味する。 次いで凝集剤を、ゴムの水性乳化液を破壊する
のに十分な量で、有機液体中ゴム乳化懸濁液に撹
拌しながら添加する。この目的に対しては、普通
分散すべき水性乳化液の固体含量に基づいて2〜
20重量%の量の凝集剤が使用される。分散された
ゴムの他に水を油中水性乳化液の形で含有する本
発明による分散液は、一般に0〜100℃、好まし
くは20〜50℃の温度において直ぐに或いは遅くて
も1時間後に生成する。 所望により、この水は油中水性乳化液を(酸又
は塩基の如き電解質の添加により)選択的に破壊
し及びその水を分離層として分離することによつ
て、或いは直後に凝集させずに共沸蒸留させるこ
とによつて分離できる。 本発明による水を含有する分散液は見かけ上む
しろミルクのようであり、また無水のゴム分散液
は不透明である。この固有粘度は酸又は塩基の添
加によつて変えることができる。 本有機分散液は、電解質、酸又は塩基に対して
実質的に影響されない。それは多量のある種の溶
媒例えば脂肪族アルコール、ケトン(例えばアセ
トン)、アセトニトリル及びジメチルホルムアミ
ドを用いて沈殿させることができる。 本発明に分散液は、0〜150℃、例えば室温の
温度下にラジカル開始剤又はレドツクス開始剤を
用いることにより、重合させ且つ硬化させること
ができる。本分散液が更に強化充填剤、顔料など
を含有する場合には、それは耐衝撃性コーテイン
グの製造に、又は例えば高耐老化性の如き独特の
性質を有する注造樹脂として適当である。 実施例 水性ゴム乳化液の製造: 乳化重合による1・3−ジオレフイン(共)重
合体ラテツクスの製造の公知である。 分散液の試験には次の乳化液を使用した(第1
表)。
を有機液体中に含有する安定で自由に流動する分
散液及びその製造法に関する。 架橋した及び架橋してないアクリレート重合体
の水性分散液(ラテツクス)は公知であり、普通
乳化重合によつて製造される。しかしながら、分
離したゴムのミクロゲル粒子を有機液体中に含む
安定な分散液を必要とするいくつかの用途が存在
する。そのような安定な有機ゴム分散液は、分離
したゴム粒子、所謂ミクロゲル粒子というよりむ
しろ連続的なゴム網状構造、即ちマクロゲルが重
合中に生成するので、適当な単量体の有機液体中
におけるラジカル重合によつて直接製造すること
ができない。 本発明は、架橋したゴム様ジエン重合体の水性
乳化液がある種の有機液体中に分散できてジエン
重合体が膨潤した粒子として分散分布するという
発見、及び原料の乳化液からの水も有機液体中に
分散した形で〔油中水性乳化液(Water−in−oil
emulsion)として〕存在するという発見に基づ
いている。必要ならば、この水は油中水性乳化液
を選択的に破壊し、次いで水を機械的に、物理的
又は化学的に分離することによつて除去すること
ができる。本発明による有機ゴム分散液の多くの
用途に対しては、水が安定な分散液中に存在し且
つ分離相として分離しないならば、必ずしも水を
分離することを必要としない。 本発明は、 (A) ゴムとして全分散液に基づき1〜20重量%の
架橋したジエンゴム; (B) 全分散液に基づき0〜20重量%の油中水性乳
化液の形の水; (C) 連続有機相として (a) C1〜C10アルキルアクリレート又はアルキ
ルメタクリレート、好ましくはメチルメタク
リレート、エチルアクリレートもしくはn−
ヘキシルアクリレート;或いは (b) スチレン又はα−メチルスチレン85〜50重
量%及びアクリロニトリル、メタクリロニト
リル又はC1〜C6アルキルアクリレートもし
くはアルキルメタクリレート、好ましくはメ
チルメタクリレート、エチルアクリレート、
n−ヘキシルアクリレート15〜50重量%の混
合物; を含んでなり、但し60重量%までの液体炭化水
素が随時(a)、及び(b)に添加され(a)及び(b)と混合
されている、全分散液に基づき99〜66重量%の
該有機相; を含有する、平均粒径100〜3000nmの分離した
粒子形のゴムを有機液体中に含む安定で自由に流
動する分散液に関する。 更に本発明は、平均ゴム粒子直径100〜800nm
(光散乱法で決定)を有する架橋したジエンゴム
の水性乳化液を、撹拌しながら (a) C1〜C10アルキルアクリレート又はアルキル
メタクリレート;或いは (b) スチレン又はα−メチルスチレン85〜50重量
%及びアクリロニトリル又はメタクリロニトリ
ル、C1〜C6アルキルアクリレート又はアルキ
ルメタクリレート15〜50重量%の混合物; からなり、但し60重量%までの液体炭化水素が随
時(a)及び(b)に添加され(a)及び(b)と混合されていて
もよい、分散液媒体としての有機液体中に、
0.005〜4重量%の分散剤の存在下に分散させ、
次いで連続的に撹拌しながらラテツクス用の凝集
剤を、水性ラテツクスを破壊するのに十分な量で
添加する、安定で自由に流動するゴム分散液の製
造法に関する。 ジエンゴムは、一般に高度に架橋されている。
それは少くとも50重量%、好ましくは70重量%以
上のゲルを含有する。ゴムは一般に乳化重合によ
つて製造される水性分散液の形で、即ちラテツク
スの形で存在する。それらは、好ましくはゴムと
して炭素数4〜8の共役ジエン例えばブタジエ
ン、イソプレン及びクロロプレン、特に好ましく
はブタジエンの単独重合体、或いはそれと40重量
%、好ましくは10重量%までのビニル化合物例え
ばアクリロニトリル、メタクリロニトリル、スチ
レン、α−メチルスチレン、ハロゲン置換スチレ
ン、C1〜C4アルキルスチレン、C1〜C6アルキル
アクリレート及びメタクリレート、アクリル酸、
メタクリル酸、ビニルスルホン酸、アリルスルホ
ン酸、アルキレングリコールジアクリレート及び
メタクリレート又はジビニルベンゼンとの共重合
体を含む。 分散媒(C)に添加しうる液体炭化水素は、特に随
時ハロゲン化された脂肪族又は芳香族炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び
ヘプタン、低分子量パラフイン混合物、ベンゼ
ン、トルエン及びキシレン、又はそのハロゲン誘
導体、例えばクロロホルム、塩化メチレン、クロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼン及びジクロルエチ
レンを含む。 上記分散液を製造する方法を行なうためには、
アクリレート単独重合体又は共重合体のラテツク
スを上述の分散媒の一つに懸濁させる。この目的
に対しては一般に0.005〜4重量%の分散剤を分
散媒に添加する。この場合公知の及び便宜的な分
散剤をそのまま使用することができるが、アクリ
ル酸エステル又はメタクリル酸エステル、脂肪族
(C4〜C22)モノアルコール、マレイン酸/α−オ
レフイン共重合体及び長鎖アルカノールの部分的
な反応生成物、長鎖脂肪族カルボン酸、樹脂酸、
高分子量アルコール、エステル、エーテル及び/
又はポリオレフイン例えば分散媒可溶性ポリブタ
ジエンを用いることが好適である。ラテツクスを
有機液体中に懸濁させるためには激しく撹拌する
ことが必要である。一般にラテツクス約3〜50重
量部を有機液体100重量部に懸濁させることがで
きる。ラテツクスは一般に30〜60重量%の固体を
含有するので、これは有機分散液中のゴム含量が
1〜20重量%であることを意味する。 次いで凝集剤を、ゴムの水性乳化液を破壊する
のに十分な量で、有機液体中ゴム乳化懸濁液に撹
拌しながら添加する。この目的に対しては、普通
分散すべき水性乳化液の固体含量に基づいて2〜
20重量%の量の凝集剤が使用される。分散された
ゴムの他に水を油中水性乳化液の形で含有する本
発明による分散液は、一般に0〜100℃、好まし
くは20〜50℃の温度において直ぐに或いは遅くて
も1時間後に生成する。 所望により、この水は油中水性乳化液を(酸又
は塩基の如き電解質の添加により)選択的に破壊
し及びその水を分離層として分離することによつ
て、或いは直後に凝集させずに共沸蒸留させるこ
とによつて分離できる。 本発明による水を含有する分散液は見かけ上む
しろミルクのようであり、また無水のゴム分散液
は不透明である。この固有粘度は酸又は塩基の添
加によつて変えることができる。 本有機分散液は、電解質、酸又は塩基に対して
実質的に影響されない。それは多量のある種の溶
媒例えば脂肪族アルコール、ケトン(例えばアセ
トン)、アセトニトリル及びジメチルホルムアミ
ドを用いて沈殿させることができる。 本発明に分散液は、0〜150℃、例えば室温の
温度下にラジカル開始剤又はレドツクス開始剤を
用いることにより、重合させ且つ硬化させること
ができる。本分散液が更に強化充填剤、顔料など
を含有する場合には、それは耐衝撃性コーテイン
グの製造に、又は例えば高耐老化性の如き独特の
性質を有する注造樹脂として適当である。 実施例 水性ゴム乳化液の製造: 乳化重合による1・3−ジオレフイン(共)重
合体ラテツクスの製造の公知である。 分散液の試験には次の乳化液を使用した(第1
表)。
【表】
本発明によるゴム分散液の製造:
一般的な方法
有機媒体800重量部を分散剤X重量部と共に撹
拌する。次いで水性ゴム乳化液(実施例1〜5)
200重量部を撹拌しながら添加する。次いで凝集
剤Y重量部を懸濁液に添加し、混合物を室温でZ
分間撹拌し、ゴム分散液を有機媒体中に生成せし
める(第2表)。
拌する。次いで水性ゴム乳化液(実施例1〜5)
200重量部を撹拌しながら添加する。次いで凝集
剤Y重量部を懸濁液に添加し、混合物を室温でZ
分間撹拌し、ゴム分散液を有機媒体中に生成せし
める(第2表)。
【表】
第 3 表
第2表で使用した分散剤
分散剤A=無水マレイン酸−1−オレフインの共
重合体と高級アルコールとの反応生成物 〔参照、G.サツクマン(Sackmann)ら、
Angew.Makromol.Chemie.69、141〜156
(1978)〕。 分散剤B=ポリデシルメタクリレート 分散剤C=不均化アビエチン酸
重合体と高級アルコールとの反応生成物 〔参照、G.サツクマン(Sackmann)ら、
Angew.Makromol.Chemie.69、141〜156
(1978)〕。 分散剤B=ポリデシルメタクリレート 分散剤C=不均化アビエチン酸
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) ゴムとして全分散液な基づき1〜20重量
%の架橋したジエンゴム; (B) 全分散液に基づき0〜20重量%の油中水性乳
化液の形の水; (C) 連続有機相として (a) C1〜C10アルキルアクリレート又はアルキ
ルメタクリレート;或いは (b) スチレン又はα−メチルスチレン85〜50重
量%及びアクリロニトリル、メタクリロニト
リル又はC1〜C6アルキルアクリレートもし
くはアルキルメタクリレート15〜50重量%の
混合物; を含んでなり、但し60重量%までの液体炭化水
素が随時(a)及び(b)に添加され、(a)及び(b)と混合
されている、全分散液に基づき99〜66重量%の
該有機相; を含有する、平均粒径100〜3000nmの分離した
粒子形のゴムを有機液体中に含む安定で自由に流
動する分散液。 2 平均ゴム粒子直径100〜800nm(光散乱法で
決定)を有する架橋したジエンゴムの水性乳化液
を、撹拌しながら (a) C1〜C10アルキルアクリレート又はアルキル
メタクリレート;或いは (b) スチレン又はα−メチルスチレン85〜50重量
%及びアクリロニトリル又はメタクリロニトリ
ル、C1〜C6アルキルアクリレート又はアルキ
ルメタクリレート15〜50重量%の混合物; からなり、但し60重量%までの液体炭化水素が随
時(a)及び(b)に添加され(a)及び(b)と混合されていて
もよい、分散液媒体としての有機液体中に、
0.005〜4重量%の分散剤の存在下に分散させ、
次いで連続的に撹拌しながらラテツクス用の凝集
剤を、水性ラテツクスを破壊するのに十分な量で
添加する、安定で自由に流動するゴム分散液の製
造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792910168 DE2910168A1 (de) | 1979-03-15 | 1979-03-15 | Kautschukdispersionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55125146A JPS55125146A (en) | 1980-09-26 |
| JPS6219779B2 true JPS6219779B2 (ja) | 1987-05-01 |
Family
ID=6065463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3099780A Granted JPS55125146A (en) | 1979-03-15 | 1980-03-13 | Rubber dispersion and its manufacture |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4454305A (ja) |
| EP (1) | EP0018479B1 (ja) |
| JP (1) | JPS55125146A (ja) |
| CA (1) | CA1156779A (ja) |
| DE (2) | DE2910168A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63250899A (ja) * | 1987-04-07 | 1988-10-18 | 日本電気株式会社 | 混成集積回路 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3104101A1 (de) * | 1981-02-06 | 1982-09-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von pfropfpolymerisaten |
| DE4026884A1 (de) * | 1990-08-25 | 1992-02-27 | Bayer Ag | Mehrkomponenten-elastomere auf basis von polyurethanharnstoffen und vernetzten, feinteiligen kautschukpolymerisaten und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| DE19951679A1 (de) | 1999-10-27 | 2001-05-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung schlagzäher Kunststoffe |
| DE10344975A1 (de) * | 2003-09-27 | 2005-04-21 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Mikrogele in nicht-vernetzbaren organischen Medien |
| DE10344976A1 (de) * | 2003-09-27 | 2005-04-21 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Mikrogele in vernetzbaren, organischen Medien |
| KR101607352B1 (ko) | 2008-05-23 | 2016-03-29 | 푸투레 카르본 게엠베하 | 탄소 나노튜브 및 마이크로겔을 함유하는 유기 매체 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3509237A (en) * | 1966-03-21 | 1970-04-28 | Monsanto Co | Abs graft polyblends containing two graft polymers having different particle sizes |
| CA980476A (en) * | 1970-04-20 | 1975-12-23 | Robert W. Keoun | Manufacture of solutions and dispersions of polymers |
| US3844996A (en) * | 1972-04-03 | 1974-10-29 | Du Pont | Flexible hinge assembly preparation of polymer solutions |
| GB1425724A (en) * | 1973-06-01 | 1976-02-18 | Malaysian Rubber Producers | Latex setting materials |
| US4046839A (en) * | 1973-06-14 | 1977-09-06 | Foster Grant Co., Inc. | Compositions having high impact at low rubber levels |
| US3903040A (en) * | 1973-07-30 | 1975-09-02 | Phillips Petroleum Co | Preparation of polymer-in-polymerizable monomer solution |
-
1979
- 1979-03-15 DE DE19792910168 patent/DE2910168A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-05 EP EP80101105A patent/EP0018479B1/de not_active Expired
- 1980-03-05 DE DE8080101105T patent/DE3061961D1/de not_active Expired
- 1980-03-13 JP JP3099780A patent/JPS55125146A/ja active Granted
- 1980-03-13 CA CA000347591A patent/CA1156779A/en not_active Expired
-
1982
- 1982-07-19 US US06/399,712 patent/US4454305A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63250899A (ja) * | 1987-04-07 | 1988-10-18 | 日本電気株式会社 | 混成集積回路 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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