JPS621977B2 - - Google Patents
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- JPS621977B2 JPS621977B2 JP53078522A JP7852278A JPS621977B2 JP S621977 B2 JPS621977 B2 JP S621977B2 JP 53078522 A JP53078522 A JP 53078522A JP 7852278 A JP7852278 A JP 7852278A JP S621977 B2 JPS621977 B2 JP S621977B2
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- Japan
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- general formula
- colorant
- coloring
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は新規な着色剤を使用して有機材料を着
色する方法に関する。 更に詳しくは本発明は、一般式 H2N−Ｒ−NH2 ………〔〕 （式中、Ｒは２−フルオル−１，４−フエニレ
ン基、４，4′−スチルベニレン基、１，４−ナフ
チレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフ
チレン基またはアゾービス・４−フエニレン基を
意味する。）であらわされる芳香族ジアミン誘導
体と、一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子をあらわ
し、Ｘが臭素原子である場合はｍ＝０，ｎ＝４の
整数であり、Ｘが塩素原子の場合はｍ＝０、ｎ＝
４またはｍ＝１，ｎ＝３の整数である。）であら
わされるハロゲン化無水フタン酸誘導体とを弱塩
基性有機溶媒中で縮合させ、ついで脱水剤で処理
することによつてえられる一般式 （式中、Ｒ，Ｘ，ｎ，ｍはそれぞれ前記一般式
〔〕または一般式〔〕におけるのと同じ意味
をあらわす。）であらわされる着色剤を使用する
ことを特徴とする有機材料の着色法に関するもの
である。 従来、有機材料用の有機着色剤は多く知られて
おり、そのうち黄色系のものとして、イソインド
リノン系化合物、フラバンスロン系化合物、アゾ
系化合物等が知られている。 しかし、これらの黄色系有機着色剤には耐光堅
牢度、その他の諸性質において満足すべきものが
少なく、また製造方法が面倒であり、高価である
というような問題がある。 本発明者等は、耐熱性および耐熱性の点では既
存の有機着色剤に劣らない性能を有し、しかもそ
の製造がきわめて容易である新規な着色剤を得る
ことを目的として鋭意検討の結果前記一般式
〔〕で示される化合物が着色剤として、従来の
黄色系有機着色剤にみられないすぐれた特徴を有
することを知り、本発明を完成した。 以下、本発明について更に詳述する。 一般式〔〕であらわされる芳香族ジアミンと
しては、２−フルオル−１，４−フエニレンジア
ミン、４，4′−ジアミノスチルベン、１，４−ナ
フチレンジアミン、１，５−ナフチレンジアミ
ン、２，６−ナフチレンジアミンまたは４，4′−
ジアミノアゾベンゼンが挙げられる。また、一般
式〔〕であらわされるハロゲン化無水フタル酸
誘導体としては、テトラブロム無水フタル酸、テ
トラクロル無水フタル酸、４−メチル−３，５，
６−トリクロル−無水フタル酸または３−メチル
−４，５，６−トリクロル無水フタル酸が挙げら
れる。上記の無水フタル酸誘導体と芳香族ジアミ
ン誘導体との使用割合は、芳香族ジアミン誘導体
１モルに対し無水フタル酸誘導体２モル乃至２モ
ルより少過剰とするのが最も適している。 無水フタル酸誘導体と芳香族ジアミン誘導体と
を反応させるための反応溶媒としては、溶融度が
大きい弱塩基性の有機溶媒が適しており、その例
としてはジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルフ
オスフアミド等があげられる。これらの有機溶媒
の使用量は、反応物質総量、すなわち用いる無水
フタル酸誘導体と芳香族ジアミン誘導体との重量
の和の３〜20倍重量の範囲とするのが好適であ
る。 さらに、脱水剤としては、三塩化リン、オキシ
塩化リン、塩化チオニル、ホスゲン等が好適であ
る。この脱水剤の使用量は、無水フタル酸誘導体
１モルに対して0.5〜４モルとするのが有利であ
る。 一般式〔〕であらわされる着色剤を製造する
ために反応を行わせるにあたつては、まず一般式
〔〕であらわされる芳香族ジアミン誘導体、一
般式〔〕であらわされる無水フタル酸誘導体お
よび上記の弱塩基性有機溶媒を混合し、適当な時
間撹拌して縮合反応を行わせる。この縮合反応は
室温（約20℃）附近で充分進行し、若干の発熱を
伴うが、特に加熱したり冷却したりする必要はな
い。縮合反応の所要時間は10分間、好ましくは30
分間以上、たとえば１〜２時間反応させるのがよ
い。しかし、これ以上反応時間を長くしても格別
の効果は認められない。 上記のようにして縮合反応を行わせた後、次
に、その反応溶液に前記した脱水剤を滴下し、撹
拌をつづけて脱水縮合反応を行う。この場合の反
応温度および反応時間は上記の縮合反応の場合と
同様である。 脱水縮合反応により、析出生成した目的物は、
これをそのまま、または必要に応じて水またはメ
タレールを加えて目的物を充分に析出させ、こし
とり、洗浄、乾燥することにより、一般式〔〕
であらわされる着色剤が得られる。 このようにして得られた着色剤は黄色乃至橙色
の微細な粉末であつて、その融点は300℃以上で
あり、芳香族炭化水素、又は塩素化しくはニトロ
化炭化水素に少し溶解し、水に不溶である。 この着色剤の構造については、たとえば２−フ
ルオル−パラミンとテトラクロル無水フタル酸か
らの着色剤について元素分析、赤外線吸収スペク
トルおよびマススペクトルによる検討の結果下記
一般式 であらわされるイミノフタリド構造を有するこ
とが推定される。 本発明の一般式〔〕であらわされる着色剤
は、有機材料、すなわち合成又は半合成の有機高
分子材料、たとえばポリオレフイン系、ポリスチ
レン系、ABS系、ポリメタアクリル系、ポリア
クリル系、ポリ塩化ビニル系、ポリ塩化ビニリデ
ン系、ポリアミド系、ポリカーボネート系、ポリ
アセタール系、ポリエステル系、尿素またはメラ
ミン−ホルムアルデヒド系、スルホンアミド樹脂
系、セルロースエステルまたはエーテル系等の有
機高分子材料に対して適用することができる。こ
の点では該着色剤は一般的な用途に用い得る着色
剤と云えるが、特にポリオレフイン系の有機材料
への使用には好適である。 本発明において、一般式〔〕であらわされる
着色剤を用いて上記の有機材料を着色するには、
これら有機材料と一般式〔〕であらわされる着
色剤とを配合し、加熱、混練して圧縮成型法、射
出成型法、カレンダー成型法、押出成型法など通
常の加工法を用いて成型する。これにより、フイ
ルム状、シート状、パイプ状その他の成型物の着
色が可能である。 上記の着色法において、着色剤の配合量は目的
とする着色物の色相、色濃度等に応じて広い範囲
にわたつて変えることができるが、一般的には
0.05〜１％O.W.R（O.O.R.は樹脂重量あたりを
意味する。）の範囲が適当である。また、２種以
上の一般式〔〕であらわされる着色剤を混合し
て使用することもできる。 一般式〔〕であらわされる着色剤と前記有機
材料との相溶性は良好であるが、さらにこの相溶
性を改良するため金属セツケンと該着色剤とを配
合し、微粒化して使用するのもよい。 また、一般式〔〕であらわされる着色剤を液
状モノマーまたはプレポリマーに配合した後、重
合、硬化させて着色された有機材料を得る方法も
可能である。同様に、該着色剤を塗料の着色成分
として使用することができるし、また、インクの
着色成分として用いることもでき、着色剤とし
て、広い用途に使用し得る。 以下、第１表に、本発明によつてえられたポリ
プロピレン樹脂着色物（使用樹脂：三井ノーブレ
ン〔三井東圧化学（株）商品名〕JHM−RA、成
型条件：射出成型、210℃、着色剤配合比：0.2％
O.W.R.）の色相と、使用した着色剤の構造およ
び物性を例示する。
色する方法に関する。 更に詳しくは本発明は、一般式 H2N−Ｒ−NH2 ………〔〕 （式中、Ｒは２−フルオル−１，４−フエニレ
ン基、４，4′−スチルベニレン基、１，４−ナフ
チレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフ
チレン基またはアゾービス・４−フエニレン基を
意味する。）であらわされる芳香族ジアミン誘導
体と、一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子をあらわ
し、Ｘが臭素原子である場合はｍ＝０，ｎ＝４の
整数であり、Ｘが塩素原子の場合はｍ＝０、ｎ＝
４またはｍ＝１，ｎ＝３の整数である。）であら
わされるハロゲン化無水フタン酸誘導体とを弱塩
基性有機溶媒中で縮合させ、ついで脱水剤で処理
することによつてえられる一般式 （式中、Ｒ，Ｘ，ｎ，ｍはそれぞれ前記一般式
〔〕または一般式〔〕におけるのと同じ意味
をあらわす。）であらわされる着色剤を使用する
ことを特徴とする有機材料の着色法に関するもの
である。 従来、有機材料用の有機着色剤は多く知られて
おり、そのうち黄色系のものとして、イソインド
リノン系化合物、フラバンスロン系化合物、アゾ
系化合物等が知られている。 しかし、これらの黄色系有機着色剤には耐光堅
牢度、その他の諸性質において満足すべきものが
少なく、また製造方法が面倒であり、高価である
というような問題がある。 本発明者等は、耐熱性および耐熱性の点では既
存の有機着色剤に劣らない性能を有し、しかもそ
の製造がきわめて容易である新規な着色剤を得る
ことを目的として鋭意検討の結果前記一般式
〔〕で示される化合物が着色剤として、従来の
黄色系有機着色剤にみられないすぐれた特徴を有
することを知り、本発明を完成した。 以下、本発明について更に詳述する。 一般式〔〕であらわされる芳香族ジアミンと
しては、２−フルオル−１，４−フエニレンジア
ミン、４，4′−ジアミノスチルベン、１，４−ナ
フチレンジアミン、１，５−ナフチレンジアミ
ン、２，６−ナフチレンジアミンまたは４，4′−
ジアミノアゾベンゼンが挙げられる。また、一般
式〔〕であらわされるハロゲン化無水フタル酸
誘導体としては、テトラブロム無水フタル酸、テ
トラクロル無水フタル酸、４−メチル−３，５，
６−トリクロル−無水フタル酸または３−メチル
−４，５，６−トリクロル無水フタル酸が挙げら
れる。上記の無水フタル酸誘導体と芳香族ジアミ
ン誘導体との使用割合は、芳香族ジアミン誘導体
１モルに対し無水フタル酸誘導体２モル乃至２モ
ルより少過剰とするのが最も適している。 無水フタル酸誘導体と芳香族ジアミン誘導体と
を反応させるための反応溶媒としては、溶融度が
大きい弱塩基性の有機溶媒が適しており、その例
としてはジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルフ
オスフアミド等があげられる。これらの有機溶媒
の使用量は、反応物質総量、すなわち用いる無水
フタル酸誘導体と芳香族ジアミン誘導体との重量
の和の３〜20倍重量の範囲とするのが好適であ
る。 さらに、脱水剤としては、三塩化リン、オキシ
塩化リン、塩化チオニル、ホスゲン等が好適であ
る。この脱水剤の使用量は、無水フタル酸誘導体
１モルに対して0.5〜４モルとするのが有利であ
る。 一般式〔〕であらわされる着色剤を製造する
ために反応を行わせるにあたつては、まず一般式
〔〕であらわされる芳香族ジアミン誘導体、一
般式〔〕であらわされる無水フタル酸誘導体お
よび上記の弱塩基性有機溶媒を混合し、適当な時
間撹拌して縮合反応を行わせる。この縮合反応は
室温（約20℃）附近で充分進行し、若干の発熱を
伴うが、特に加熱したり冷却したりする必要はな
い。縮合反応の所要時間は10分間、好ましくは30
分間以上、たとえば１〜２時間反応させるのがよ
い。しかし、これ以上反応時間を長くしても格別
の効果は認められない。 上記のようにして縮合反応を行わせた後、次
に、その反応溶液に前記した脱水剤を滴下し、撹
拌をつづけて脱水縮合反応を行う。この場合の反
応温度および反応時間は上記の縮合反応の場合と
同様である。 脱水縮合反応により、析出生成した目的物は、
これをそのまま、または必要に応じて水またはメ
タレールを加えて目的物を充分に析出させ、こし
とり、洗浄、乾燥することにより、一般式〔〕
であらわされる着色剤が得られる。 このようにして得られた着色剤は黄色乃至橙色
の微細な粉末であつて、その融点は300℃以上で
あり、芳香族炭化水素、又は塩素化しくはニトロ
化炭化水素に少し溶解し、水に不溶である。 この着色剤の構造については、たとえば２−フ
ルオル−パラミンとテトラクロル無水フタル酸か
らの着色剤について元素分析、赤外線吸収スペク
トルおよびマススペクトルによる検討の結果下記
一般式 であらわされるイミノフタリド構造を有するこ
とが推定される。 本発明の一般式〔〕であらわされる着色剤
は、有機材料、すなわち合成又は半合成の有機高
分子材料、たとえばポリオレフイン系、ポリスチ
レン系、ABS系、ポリメタアクリル系、ポリア
クリル系、ポリ塩化ビニル系、ポリ塩化ビニリデ
ン系、ポリアミド系、ポリカーボネート系、ポリ
アセタール系、ポリエステル系、尿素またはメラ
ミン−ホルムアルデヒド系、スルホンアミド樹脂
系、セルロースエステルまたはエーテル系等の有
機高分子材料に対して適用することができる。こ
の点では該着色剤は一般的な用途に用い得る着色
剤と云えるが、特にポリオレフイン系の有機材料
への使用には好適である。 本発明において、一般式〔〕であらわされる
着色剤を用いて上記の有機材料を着色するには、
これら有機材料と一般式〔〕であらわされる着
色剤とを配合し、加熱、混練して圧縮成型法、射
出成型法、カレンダー成型法、押出成型法など通
常の加工法を用いて成型する。これにより、フイ
ルム状、シート状、パイプ状その他の成型物の着
色が可能である。 上記の着色法において、着色剤の配合量は目的
とする着色物の色相、色濃度等に応じて広い範囲
にわたつて変えることができるが、一般的には
0.05〜１％O.W.R（O.O.R.は樹脂重量あたりを
意味する。）の範囲が適当である。また、２種以
上の一般式〔〕であらわされる着色剤を混合し
て使用することもできる。 一般式〔〕であらわされる着色剤と前記有機
材料との相溶性は良好であるが、さらにこの相溶
性を改良するため金属セツケンと該着色剤とを配
合し、微粒化して使用するのもよい。 また、一般式〔〕であらわされる着色剤を液
状モノマーまたはプレポリマーに配合した後、重
合、硬化させて着色された有機材料を得る方法も
可能である。同様に、該着色剤を塗料の着色成分
として使用することができるし、また、インクの
着色成分として用いることもでき、着色剤とし
て、広い用途に使用し得る。 以下、第１表に、本発明によつてえられたポリ
プロピレン樹脂着色物（使用樹脂：三井ノーブレ
ン〔三井東圧化学（株）商品名〕JHM−RA、成
型条件：射出成型、210℃、着色剤配合比：0.2％
O.W.R.）の色相と、使用した着色剤の構造およ
び物性を例示する。
【表】
【表】
【表】
本発明における一般式〔〕であらわされる着
色剤は、既述の通り無水フタル酸誘導体と芳香族
ジアミンとからきわめて簡単な手段で容易に製造
することができ、また該着色剤は耐光性および耐
熱性にすぐれ、たとえばポリプロピレン樹脂着色
試料はカーボンアーク・フエードメーターによる
100時間の照射でも変褪色が認められず、射出成
型時には270℃、15分間の加熱条件に安定であ
る。さらに、耐ブリード性その他樹脂着色剤に要
求される一般的性能を備えている。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例中に「部」とあるのは「重量部」を意味す
る。 実施例 １ テトラクロル無水フタル酸2.9部、４，4′−ジ
アミノアゾベンゼン１部とをジメチルホルムアミ
ド15部と混合し、室温（約20℃）においてよくか
きまぜ完全に溶解された。溶解後２時間して三塩
化リン２部を徐々に滴下し、その後さらに２時間
かきまぜた。この間に橙赤色の沈澱が析出し、反
応液はペースト状となつた。これをそのまゝこし
分けて、水もしくはメタノールで洗浄するか、又
は過剰の水もしくはメタノールを加えた後こし分
けた。ろ過後、水で洗浄し、次で乾燥し、橙赤色
の微細粉末として第１表の化合物番号12の着色剤
をほとんど定量的収率にえた。同様にして、第１
表に示したその他の化合物も、その化合物が相当
するジアミンおよび酸無水物の当量を用いて合成
できた。 実施例 ２ 第１表の化合物番号３の着色剤２部をポリプロ
ピレン樹脂ペレツト（三井ノーブレンJHM−
RA）1000部と混合し、210℃に加熱したシリンダ
ー中で混練し、射出成型して鮮明な黄色に着色し
たプレートをえた。また、混練を270℃で15分間
行つて射出成型し、210℃で射出成型して得られ
たものと全く同じ色調のプレートをえた。これら
のプレートをカーボンアーク・フエードメーター
にて100時間照射したが変褪色は認められなかつ
た。 化合物番号３以外の第１表の着色剤を用い、上
記と同様にしてポリプロピレン樹脂の着色を実施
できた。 実施例 ３ 第１表の化合物番号11の着色剤0.5部をルチル
型酸化チタン５部およびABS樹脂1000部と混合
し、エクストルーダーにより200〜220℃で押出し
着色ペレツトとした。このペレツトを230℃の加
熱シリンダーから射出成型して橙色に着色したプ
レートをえた。このプレートはすぐれた耐光性と
耐ブリード性をしめした。 化合物番号11以外の第１表の着色剤を用いた場
合にも、上記と同様な方法によりABS樹脂を着
色することができた。 実施例 ４ 第１表化合物番号５の着色剤0.5部をポリスチ
レン樹脂ペレツト（トーポレツクス〔東洋ポリス
チレン（株）商品名〕GP525−51）1000部と混合
し、180℃に加熱したシリンダー中で混練して射
出成型し、黄色に着色したプレートをえた。この
プレートは良好な堅牢度を示した。化合物番号５
以外の第１表の着色剤を用い、上記と同様にして
ポリスチレン樹脂を着色することができた。 実施例 ５ 第１表化合物番号１の着色剤１部をポリ塩化ビ
ニル50部およびフタル酸ジオクチル50部から成る
混合物と共に150℃で10分間混練し、次で160℃に
保つた金属板の間で５分間プレスして厚さ５mmの
シートに成型した。得られたシートは堅牢度良好
な黄色を呈した。 化合物番号１以外の、第１表の着色剤の場合に
も同様にしてポリ塩化ビニルを着色できた。 実施例 ６ 第１表の化合物番号９の着色剤を微粉末とし、
焼付ラツカーおよびペイントに混入して着色せし
めることによつて、それぞれ堅牢度良好な黄褐色
の被膜を得ることができた。 化合物番号９以外の第１表の化合物を用いても
同様な着色が可能であつた。
色剤は、既述の通り無水フタル酸誘導体と芳香族
ジアミンとからきわめて簡単な手段で容易に製造
することができ、また該着色剤は耐光性および耐
熱性にすぐれ、たとえばポリプロピレン樹脂着色
試料はカーボンアーク・フエードメーターによる
100時間の照射でも変褪色が認められず、射出成
型時には270℃、15分間の加熱条件に安定であ
る。さらに、耐ブリード性その他樹脂着色剤に要
求される一般的性能を備えている。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例中に「部」とあるのは「重量部」を意味す
る。 実施例 １ テトラクロル無水フタル酸2.9部、４，4′−ジ
アミノアゾベンゼン１部とをジメチルホルムアミ
ド15部と混合し、室温（約20℃）においてよくか
きまぜ完全に溶解された。溶解後２時間して三塩
化リン２部を徐々に滴下し、その後さらに２時間
かきまぜた。この間に橙赤色の沈澱が析出し、反
応液はペースト状となつた。これをそのまゝこし
分けて、水もしくはメタノールで洗浄するか、又
は過剰の水もしくはメタノールを加えた後こし分
けた。ろ過後、水で洗浄し、次で乾燥し、橙赤色
の微細粉末として第１表の化合物番号12の着色剤
をほとんど定量的収率にえた。同様にして、第１
表に示したその他の化合物も、その化合物が相当
するジアミンおよび酸無水物の当量を用いて合成
できた。 実施例 ２ 第１表の化合物番号３の着色剤２部をポリプロ
ピレン樹脂ペレツト（三井ノーブレンJHM−
RA）1000部と混合し、210℃に加熱したシリンダ
ー中で混練し、射出成型して鮮明な黄色に着色し
たプレートをえた。また、混練を270℃で15分間
行つて射出成型し、210℃で射出成型して得られ
たものと全く同じ色調のプレートをえた。これら
のプレートをカーボンアーク・フエードメーター
にて100時間照射したが変褪色は認められなかつ
た。 化合物番号３以外の第１表の着色剤を用い、上
記と同様にしてポリプロピレン樹脂の着色を実施
できた。 実施例 ３ 第１表の化合物番号11の着色剤0.5部をルチル
型酸化チタン５部およびABS樹脂1000部と混合
し、エクストルーダーにより200〜220℃で押出し
着色ペレツトとした。このペレツトを230℃の加
熱シリンダーから射出成型して橙色に着色したプ
レートをえた。このプレートはすぐれた耐光性と
耐ブリード性をしめした。 化合物番号11以外の第１表の着色剤を用いた場
合にも、上記と同様な方法によりABS樹脂を着
色することができた。 実施例 ４ 第１表化合物番号５の着色剤0.5部をポリスチ
レン樹脂ペレツト（トーポレツクス〔東洋ポリス
チレン（株）商品名〕GP525−51）1000部と混合
し、180℃に加熱したシリンダー中で混練して射
出成型し、黄色に着色したプレートをえた。この
プレートは良好な堅牢度を示した。化合物番号５
以外の第１表の着色剤を用い、上記と同様にして
ポリスチレン樹脂を着色することができた。 実施例 ５ 第１表化合物番号１の着色剤１部をポリ塩化ビ
ニル50部およびフタル酸ジオクチル50部から成る
混合物と共に150℃で10分間混練し、次で160℃に
保つた金属板の間で５分間プレスして厚さ５mmの
シートに成型した。得られたシートは堅牢度良好
な黄色を呈した。 化合物番号１以外の、第１表の着色剤の場合に
も同様にしてポリ塩化ビニルを着色できた。 実施例 ６ 第１表の化合物番号９の着色剤を微粉末とし、
焼付ラツカーおよびペイントに混入して着色せし
めることによつて、それぞれ堅牢度良好な黄褐色
の被膜を得ることができた。 化合物番号９以外の第１表の化合物を用いても
同様な着色が可能であつた。
第１図は化合物３の、第２図は化合物５の、第
３図は化合物９の、第４図は化合物11の赤外線吸
収スペクトル線図をそれぞれ示す。
３図は化合物９の、第４図は化合物11の赤外線吸
収スペクトル線図をそれぞれ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 H2N−Ｒ−NH2 ………〔〕 （式中、Ｒは２−フルオル−１，４−フエニレ
ン基、４，4′−スチルベニレン基、１，４−ナフ
チレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフ
チレン基またはアゾ−ビス・４−フエニレン基を
意味する。）であらわされる芳香族ジアミンと、
一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子をあらわ
し、Ｘが臭素原子の場合はｍ＝０、ｎ＝４の整数
であり、Ｘが塩素原子の場合はｍ＝０、ｎ＝４、
またはｍ＝１、ｎ＝３の整数である。）であらわ
されるハロゲン化無水フタル酸誘導体とを弱塩基
性有機溶媒中で縮合させ、ついで脱水剤で処理す
ることによつてえられる一般式 （式中、Ｒ，Ｘ，ｎ，ｍはそれぞれ前記一般式
〔〕、〔〕におけるのと同じ意味をあらわす。）
であらわされる着色剤を使用することを特徴とす
る有機材料の着色法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7852278A JPS5513703A (en) | 1978-06-30 | 1978-06-30 | Coloring method of organic material |
| DE19792907443 DE2907443A1 (de) | 1978-03-01 | 1979-02-26 | Phthalidderivate mit einer iminophthalidstruktur, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| CH193379A CH637984A5 (de) | 1978-03-01 | 1979-02-27 | Phthalidderivate und verfahren zu deren herstellung. |
| GB7907237A GB2017737B (en) | 1978-03-01 | 1979-03-01 | Phthalide pigments |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7852278A JPS5513703A (en) | 1978-06-30 | 1978-06-30 | Coloring method of organic material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5513703A JPS5513703A (en) | 1980-01-30 |
| JPS621977B2 true JPS621977B2 (ja) | 1987-01-17 |
Family
ID=13664252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7852278A Granted JPS5513703A (en) | 1978-03-01 | 1978-06-30 | Coloring method of organic material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5513703A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61231928A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-16 | 株式会社アイツウ | 生餌保存装置 |
| JPH03224425A (ja) * | 1989-12-08 | 1991-10-03 | Shin Nippon Sangyo:Kk | 多段飼育水槽 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5628942B2 (ja) * | 1973-01-30 | 1981-07-04 | ||
| JPS5730148B2 (ja) * | 1974-05-02 | 1982-06-26 |
-
1978
- 1978-06-30 JP JP7852278A patent/JPS5513703A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5513703A (en) | 1980-01-30 |
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