JPS6220561A - ３−イミノイソインドリン化合物の使用及び新規な３−イミノイソインドリン化合物 - Google Patents
３−イミノイソインドリン化合物の使用及び新規な３−イミノイソインドリン化合物Info
- Publication number
- JPS6220561A JPS6220561A JP16821786A JP16821786A JPS6220561A JP S6220561 A JPS6220561 A JP S6220561A JP 16821786 A JP16821786 A JP 16821786A JP 16821786 A JP16821786 A JP 16821786A JP S6220561 A JPS6220561 A JP S6220561A
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- Japan
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- atom
- carbomethoxy
- iminoisoindoline
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１−（シアン−カルバモイルメチレン）−５−イミノイ
ソインドリン類は、大多数のものがインインドリン顔料
の前段物質として知られている。西独特許出願公開２６
４２８７８号明細書には、カルバモイル基において複素
芳香族基により置換された誘導体が顔料色素として記載
されている。この顔料は中性ないし赤味を帯びた黄色の
着色を与えるが、色濃度又は色調の純粋性のいずれにお
いても最高の要求を満足しない。さらに、カルバモイル
基の窒素原子上に複素環又はベンゾ環と縮合した複素環
を有するシアンアセトアミドの製造には、きわめて費用
がかかる。
ソインドリン類は、大多数のものがインインドリン顔料
の前段物質として知られている。西独特許出願公開２６
４２８７８号明細書には、カルバモイル基において複素
芳香族基により置換された誘導体が顔料色素として記載
されている。この顔料は中性ないし赤味を帯びた黄色の
着色を与えるが、色濃度又は色調の純粋性のいずれにお
いても最高の要求を満足しない。さらに、カルバモイル
基の窒素原子上に複素環又はベンゾ環と縮合した複素環
を有するシアンアセトアミドの製造には、きわめて費用
がかかる。
本発明の課題は、前記の顔料の欠点を有しない、良好に
入手しうる１−（シアン−カルバモイルメチレン）−３
−イミノイソインドリンの顔料形を提供することであっ
た。
入手しうる１−（シアン−カルバモイルメチレン）−３
−イミノイソインドリンの顔料形を提供することであっ
た。
本発明者汐は、一般式
（式中Ｒ１は水素原子、）・ロゲン原子、Ｃ，％ Ｃ４
−アルキル基、０１〜Ｃ４−アルコキシ基、カルボ−Ｃ
８〜Ｃ４−アルコキシ基、トリフルオルメチル基又はニ
トロ基、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２−
アルキル基、０１〜Ｃ４−アルコキシ基又はカルボ−Ｃ
８〜Ｃ４−アルコキシ基を意味し、環Ａはハロゲン原子
、０１〜Ｃ３−アルキル基、ｃＩ〜Ｃ４−アルコキシ基
、トリフルオルメチル基又はニトロ基により置換されて
いてもよい）で表わされる１−（シアン−カルバモイル
メチレン）−３−イミノイソインドリンが、顔料として
使用できることを見出した。
−アルキル基、０１〜Ｃ４−アルコキシ基、カルボ−Ｃ
８〜Ｃ４−アルコキシ基、トリフルオルメチル基又はニ
トロ基、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２−
アルキル基、０１〜Ｃ４−アルコキシ基又はカルボ−Ｃ
８〜Ｃ４−アルコキシ基を意味し、環Ａはハロゲン原子
、０１〜Ｃ３−アルキル基、ｃＩ〜Ｃ４−アルコキシ基
、トリフルオルメチル基又はニトロ基により置換されて
いてもよい）で表わされる１−（シアン−カルバモイル
メチレン）−３−イミノイソインドリンが、顔料として
使用できることを見出した。
本発明により使用されるイソインドリン化合物（Ｉ）は
フェス中で、純粋な色調及び良好ないしきわめて良好な
光堅牢性において色濃度の高い黄色の着色を与える。西
独特許出願公開２６４２８７８号明細書の例１５により
公知の３−イミノイソインドリン顔料に較べて、本発明
により使用される顔料はより純粋な色調及び卓越した光
堅牢性により優れている。
フェス中で、純粋な色調及び良好ないしきわめて良好な
光堅牢性において色濃度の高い黄色の着色を与える。西
独特許出願公開２６４２８７８号明細書の例１５により
公知の３−イミノイソインドリン顔料に較べて、本発明
により使用される顔料はより純粋な色調及び卓越した光
堅牢性により優れている。
環Ａが非置換である色素ｔｌ）が好ましい。さらにＲ１
が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ト
リフルオルメチル基又はカルボメトキシ基、Ｒ２が水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はカルボ
メトキシ基を意味し、その際Ｒ１及びＲ２が同一でも異
なってもよく、Ｒ１″ＥＬび／又はＲ２が６−位及び／
又は４−位に存在し、そして環Ａが非置換である色素（
Ｉ）が優れている。
が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ト
リフルオルメチル基又はカルボメトキシ基、Ｒ２が水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はカルボ
メトキシ基を意味し、その際Ｒ１及びＲ２が同一でも異
なってもよく、Ｒ１″ＥＬび／又はＲ２が６−位及び／
又は４−位に存在し、そして環Ａが非置換である色素（
Ｉ）が優れている。
特に好ましい色素（１，）は、環Ａが非置換であり、Ｒ
１が３−塩素原子、３−弗素原子、３−トリフルオルメ
チル基又は３−カルボメトキシ基、ギが水素原子を意味
するものである。
１が３−塩素原子、３−弗素原子、３−トリフルオルメ
チル基又は３−カルボメトキシ基、ギが水素原子を意味
するものである。
Ｒ２が水素原子、Ｒ１が６−塩素原子又は３−カルボメ
トキシ基を意味する式ｌの化合物は、顔料として特に優
れている。これらの化合物は新規物質である。
トキシ基を意味する式ｌの化合物は、顔料として特に優
れている。これらの化合物は新規物質である。
本発明において、次式
ン化合物、゛ならびにこれと次式
の化合物との混合物を使用することは、特に好ましい。
式■の化合物の製造は公知方法により、次式Ｈ
のジイミノイソインドリ／を次式
（これらの式中Ｒ１、Ｒ２及びＡは前記の意味を有する
）のシアノアセトアニリードと、アンモニアの脱離下に
縮合させることによって行われる。縮合媒質としては、
水又は低級アルコール例えばメタノール、エタノール及
びプロパツールが用いられる。この反応は４０〜１００
℃の温度において行われる。
）のシアノアセトアニリードと、アンモニアの脱離下に
縮合させることによって行われる。縮合媒質としては、
水又は低級アルコール例えばメタノール、エタノール及
びプロパツールが用いられる。この反応は４０〜１００
℃の温度において行われる。
化合物（Ｉ）は合成に際して、使用に好適な形で得られ
るが、合成された生成物を公知の形態調整法によりその
顔料の性質を改善することは特に有利である。
るが、合成された生成物を公知の形態調整法によりその
顔料の性質を改善することは特に有利である。
下記実施例により本発明をさらに詳細に説明する。例中
の部は重量に関する。
の部は重量に関する。
実施例１
ａ） ｍ−クロル−シアノアセトアユリード１９５部
を、エチレングリコールのジイミノイソインドリンへの
モノ付加物２１部と一緒に、メタノール１５０部中で５
時間沸騰温度で攪拌する。
を、エチレングリコールのジイミノイソインドリンへの
モノ付加物２１部と一緒に、メタノール１５０部中で５
時間沸騰温度で攪拌する。
冷却したのち濾過し、濾過残査をメタノールで洗浄して
乾燥する。次式 の顔料が６０部得られ、このものはフェス中に混合加工
したのち、良好な光堅牢性を有する中性黄色の着色を与
える。
乾燥する。次式 の顔料が６０部得られ、このものはフェス中に混合加工
したのち、良好な光堅牢性を有する中性黄色の着色を与
える。
ｂ） （ａ）からの顔料５０部を、遊星形ボールミル
（直径１ｃｒｒＩのめのう球２０個及び直径２Ｃｒｎの
めのう球２０個を充填）中で４時間磨砕する。
（直径１ｃｒｒＩのめのう球２０個及び直径２Ｃｒｎの
めのう球２０個を充填）中で４時間磨砕する。
ｃ）０．１μｍより小さい一次粒子から構成された集合
体から成る、ゆるいレモン黄色の粉末を、安息香酸メチ
ルエステル４００部で６時間６０℃で攪拌する。５０℃
に冷却したのち濾過し、濾過残査をメタノールでエステ
ル不含になるまで洗浄して乾燥する。顔料形が４５部得
られ、このものはフェス中に混合加工したのち、優れた
光堅牢性及び耐候性を有する色濃度が高（光沢を有する
帯緑黄色の着色を与える。
体から成る、ゆるいレモン黄色の粉末を、安息香酸メチ
ルエステル４００部で６時間６０℃で攪拌する。５０℃
に冷却したのち濾過し、濾過残査をメタノールでエステ
ル不含になるまで洗浄して乾燥する。顔料形が４５部得
られ、このものはフェス中に混合加工したのち、優れた
光堅牢性及び耐候性を有する色濃度が高（光沢を有する
帯緑黄色の着色を与える。
実施例２〜１３
実施例１ａ）、１ｂ）及びＩｃ）と同様に操作し、ただ
しｍ−クロルーシアノアセトアニリード及びジイミノイ
ソインドリンの代わりに、次表に示す次式 ＮＣＣＨ２Ｃ０ＮＨＲ’ （Ｖａ）のシアノ
アセトアニリード及びジイミノイソインドリン化合物側
を用いると、同様の色彩上及び応用技術上の性質を有す
る黄色顔料が得られる。
しｍ−クロルーシアノアセトアニリード及びジイミノイ
ソインドリンの代わりに、次表に示す次式 ＮＣＣＨ２Ｃ０ＮＨＲ’ （Ｖａ）のシアノ
アセトアニリード及びジイミノイソインドリン化合物側
を用いると、同様の色彩上及び応用技術上の性質を有す
る黄色顔料が得られる。
実施例１４
実施例１ｂ）及びＩｃ）と同様に操作し、ただし実施例
１ａ）の式（Ｉ［ａ）の化合物の代わりに、実施例１ａ
）の式（ＩＩａ）の化合物及び１−（シアン−フェニル
カルバモイルメチレン）−６−イミツイソインドリン（
実施例１０）から成る１：１混合物を用いる。実施例１
ｃ）゛により得られた顔料と実際上同じ性質を有する黄
色顔料が得られる。
１ａ）の式（Ｉ［ａ）の化合物の代わりに、実施例１ａ
）の式（ＩＩａ）の化合物及び１−（シアン−フェニル
カルバモイルメチレン）−６−イミツイソインドリン（
実施例１０）から成る１：１混合物を用いる。実施例１
ｃ）゛により得られた顔料と実際上同じ性質を有する黄
色顔料が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、カル
ボ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、トリフルオルメチ
ル基又はニトロ基、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
キシ基又はカルボ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基を意
味し、環Ａはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、トリフルオルメチ
ル基又はニトロ基により置換されていてもよい）で表わ
される３−イミノイソインドリン化合物を顔料として使
用する方法。 ２、式中環Ａが非置換であることを特徴とする、特許請
求の範囲第１項に記載の使用法。 ３、式中Ｒ＾１が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、
メトキシ基、トリフルオルメチル基又はカルボメトキシ
基、Ｒ＾２が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メト
キシ基又はカルボメトキシ基を意味し、その際Ｒ＾１及
びＲ＾２が同一でも異なつてもよく、Ｒ＾１及び／又は
Ｒ＾２が３−位及び／又は４−位に存在することを特徴
とする、特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法
。 ４、式中Ｒ＾１が３−塩素原子、３−弗素原子、３−ト
リフルオルメチル基又は３−カルボメトキシ基、Ｒ＾２
が水素原子を意味することを特徴とする、特許請求の範
囲第２項に記載の方法。 ５、式中Ｒ＾１が３−塩素原子又は３−カルボメトキシ
基を意味することを特徴とする、特許請求の範囲第４項
に記載の方法。 ６、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３は塩素原子又はカルボメトキシ基を意味す
る）で表わされる３−イミノイソインドリン化合物。 ７、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中Ｒ＾３は塩素原子又はカルボメトキシ基を意味す
る）で表わされる３−イミノイソインドリン化合物の混
合物を使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１
項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853525751 DE3525751A1 (de) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | Verwendung von 3-iminoisoindolinverbindungen und neue 3-aminoisoindolinverbindungen |
| DE3525751.2 | 1985-07-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6220561A true JPS6220561A (ja) | 1987-01-29 |
Family
ID=6276145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16821786A Pending JPS6220561A (ja) | 1985-07-19 | 1986-07-18 | ３−イミノイソインドリン化合物の使用及び新規な３−イミノイソインドリン化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0209028A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6220561A (ja) |
| DE (1) | DE3525751A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59309683D1 (de) * | 1992-04-30 | 1999-08-12 | Ciba Geigy Ag | Chromogene Methylenpyrroline |
| DE4409902A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Basf Ag | Isoindolinazopigmente |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH617450A5 (ja) * | 1975-09-26 | 1980-05-30 | Ciba Geigy Ag | |
| CH625542A5 (ja) * | 1977-04-07 | 1981-09-30 | Ciba Geigy Ag |
-
1985
- 1985-07-19 DE DE19853525751 patent/DE3525751A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-07-05 EP EP86109206A patent/EP0209028A3/de not_active Withdrawn
- 1986-07-18 JP JP16821786A patent/JPS6220561A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3525751A1 (de) | 1987-01-22 |
| EP0209028A2 (de) | 1987-01-21 |
| EP0209028A3 (de) | 1989-10-18 |
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