JPS6213463A - イソインドリン色素 - Google Patents
イソインドリン色素Info
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- JPS6213463A JPS6213463A JP61158096A JP15809686A JPS6213463A JP S6213463 A JPS6213463 A JP S6213463A JP 61158096 A JP61158096 A JP 61158096A JP 15809686 A JP15809686 A JP 15809686A JP S6213463 A JPS6213463 A JP S6213463A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なイソインドリン色素に関する。
１−〔シアノ−カルバモイルメチレン〕−３−・イミノ
イソインドリンと２，４−ジオキシキノリンの反応生成
物は、欧州特許２９００７号により公知である。このも
のは帯赤黄色の色素であ：＋’ 、、１．、：、その光
堅牢性は高い要求に対して不満足である。西独特許出願
公開２７５７９８２号によれば、１−〔シアノ−キナゾ
ロニルメチレンツー３−イミノイソインドリンとバルビ
ッール酸の縮合生成物が知られている。このものは光堅
牢性は優れているが、色濃度の低い赤色顔料である。本
発明の課題は、技術水準のものに比して改善された色濃
度及び／又は改善された光堅牢性及び耐候性を有するイ
ソインドリン色素を提供することであった。
イソインドリンと２，４−ジオキシキノリンの反応生成
物は、欧州特許２９００７号により公知である。このも
のは帯赤黄色の色素であ：＋’ 、、１．、：、その光
堅牢性は高い要求に対して不満足である。西独特許出願
公開２７５７９８２号によれば、１−〔シアノ−キナゾ
ロニルメチレンツー３−イミノイソインドリンとバルビ
ッール酸の縮合生成物が知られている。このものは光堅
牢性は優れているが、色濃度の低い赤色顔料である。本
発明の課題は、技術水準のものに比して改善された色濃
度及び／又は改善された光堅牢性及び耐候性を有するイ
ソインドリン色素を提供することであった。
本発明は、次式
（式中の環Ａ、Ｂ、Ｃは互いに無関係に可溶性にしない
基により置換されていてもよい）で表わされるイソイン
ドリン色素である。
基により置換されていてもよい）で表わされるイソイン
ドリン色素である。
新規色素は、高い色濃度、きわめて良好な移行堅牢性及
び優れた光堅牢性及び耐候性を特色とする。この色素は
、合成樹脂そして特にフェスを顔料着色するためにきわ
めて好適である。
び優れた光堅牢性及び耐候性を特色とする。この色素は
、合成樹脂そして特にフェスを顔料着色するためにきわ
めて好適である。
可溶性にしない置換基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基又はトリフルオルメチル基があげられ、環Ａ、
Ｂ及びＣの各置換基は同一でも異なってもよい。特に好
ましい水溶性にしなし・置換基は、メチル基、塩素原子
及び臭素原子である。置換基の数は１個又は２個であっ
てよい。
ル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基又はトリフルオルメチル基があげられ、環Ａ、
Ｂ及びＣの各置換基は同一でも異なってもよい。特に好
ましい水溶性にしなし・置換基は、メチル基、塩素原子
及び臭素原子である。置換基の数は１個又は２個であっ
てよい。
式Ｉの好ましい色素は、埋入が非置換のもので、その場
合環Ａ及びＢが非置換で、環Ｃが非置換であるかあるい
はメチル基又は塩素原子により置換されたものである。
合環Ａ及びＢが非置換で、環Ｃが非置換であるかあるい
はメチル基又は塩素原子により置換されたものである。
特に好ましい式■の色素は、埋入及びＣが非置換で、環
Ｂが非置換でちるかあるいは塩素原子又は臭素原子によ
り置換されたものである。特に優れているのは次式の色
素である。
Ｂが非置換でちるかあるいは塩素原子又は臭素原子によ
り置換されたものである。特に優れているのは次式の色
素である。
弐Ｉの・色素は既知の方法により、次式の１−〔シアノ
−キナゾロン−４′−イル−２′−メチレン〕−３−イ
ミノイソインドリンを、次式の２，４−ジオキシキノリ
ンと縮合させることにより得られ、この場合式中のＡ、
Ｂ及びＣは前記の意味を有する。
−キナゾロン−４′−イル−２′−メチレン〕−３−イ
ミノイソインドリンを、次式の２，４−ジオキシキノリ
ンと縮合させることにより得られ、この場合式中のＡ、
Ｂ及びＣは前記の意味を有する。
式Ｉの色素は普通は顔料形で得られ、直接にフェス、印
刷インキ、合成樹脂等の顔料着色に使用できる。しかし
色素Ｉを既知の調色法により、希望の使用目的に最適の
顔料形に変えることもできる。
刷インキ、合成樹脂等の顔料着色に使用できる。しかし
色素Ｉを既知の調色法により、希望の使用目的に最適の
顔料形に変えることもできる。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例１
ａ）１−（シアノ−キナゾロン−４１−イル−１＝メチ
レン〕−３−イミノイソインドリン３２部及び２，４−
ジオキシキノリン１７部を、プロピオン酸７００部中で
沸騰温度に１２時間保持する。冷ノ・；イ、ｒ過し、プ
ロピオン酸及びメタノールで順次洗浄したのち乾燥する
。次式の色素が４２部得られ、これをフェスに混合加工
すると、きわめて良好な光堅牢性及び移行堅牢性を有す
る帯黄赤色の着色を与える。
レン〕−３−イミノイソインドリン３２部及び２，４−
ジオキシキノリン１７部を、プロピオン酸７００部中で
沸騰温度に１２時間保持する。冷ノ・；イ、ｒ過し、プ
ロピオン酸及びメタノールで順次洗浄したのち乾燥する
。次式の色素が４２部得られ、これをフェスに混合加工
すると、きわめて良好な光堅牢性及び移行堅牢性を有す
る帯黄赤色の着色を与える。
ｂ）前記顔料５０部を、遊星型ボールミル（径１ｃｒ１
１のめのう球２０個及び径２ｃｒｒＩのめのう球２０個
を充填）により４時間粉砕する。
１のめのう球２０個及び径２ｃｒｒＩのめのう球２０個
を充填）により４時間粉砕する。
Ｃ）濃密にされた赤色の粉砕物（（０，１μｍの一次粒
子の凝集物から成る）を、フタル酸ジメチルエステル４
００部の中で１００℃で７時間攪拌する。７０℃に冷却
したのちメタノール１００部で希釈し、沢過し、メタノ
ールを用いてエステル不含に洗浄したのち乾燥する。得
られた顔料形をフェスに混合加工すると、優れた耐候性
を有する濃色の橙色着色を与える。
子の凝集物から成る）を、フタル酸ジメチルエステル４
００部の中で１００℃で７時間攪拌する。７０℃に冷却
したのちメタノール１００部で希釈し、沢過し、メタノ
ールを用いてエステル不含に洗浄したのち乾燥する。得
られた顔料形をフェスに混合加工すると、優れた耐候性
を有する濃色の橙色着色を与える。
ｄ）前記と同様に操作し、ただしフタル酸ジメチルエス
テルの代わりに０−キジロールを使用し、１５０℃に５
時間加熱する。顔料形４９部が得られ、これはフェスに
混合加工すると、優れた耐候性を有する濃色の帯青赤色
の着色を与える。この顔料形のＸ線回折像は、Ｃ）によ
り得られた橙色顔料形のそれとは異なっている。
テルの代わりに０−キジロールを使用し、１５０℃に５
時間加熱する。顔料形４９部が得られ、これはフェスに
混合加工すると、優れた耐候性を有する濃色の帯青赤色
の着色を与える。この顔料形のＸ線回折像は、Ｃ）によ
り得られた橙色顔料形のそれとは異なっている。
バンドを第１表に示す。
実施例２〜１４
実施例１のａ）ないしＣ）と同様に操作し、ただし１−
〔シアノ−キナゾロン−４′−イル−２′−メチレン〕
−６−イミツイソインドリン及び２．４−ジオキシキノ
リンの代わりに、次表に示す弐■及び■の化合物を使用
する。得られた色素はフェスに混合加工した場合に、色
調の欄に示す着色を示し、その他の性質は同様である。
〔シアノ−キナゾロン−４′−イル−２′−メチレン〕
−６−イミツイソインドリン及び２．４−ジオキシキノ
リンの代わりに、次表に示す弐■及び■の化合物を使用
する。得られた色素はフェスに混合加工した場合に、色
調の欄に示す着色を示し、その他の性質は同様である。
第１表 Ｘ線回折図のバンド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中の環Ａ、Ｂ、Ｃは互いに無関係に可溶性にしない
基により置換されていてもよい）で表わされるイソイン
ドリン色素。 ２、環Ａ、Ｂ及び／又はＣがメチル基、エチル基、メト
キシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基又
はトリフルオルメチル基により置換されていてもよいこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の色素。 ３、環Ａが非置換であることを特徴とする、特許請求の
範囲第１項又は第２項に記載の色素。 ４、環Ｂが非置換で、環Ｃが非置換であるか又は塩素原
子又はメチル基により置換されていることを特徴とする
、特許請求の範囲第３項に記載の色素。 ５、環Ａ及びＣが非置換で、環Ｂが非置換であるか又は
塩素原子又は臭素原子により置換されていることを特徴
とする、特許請求の範囲第３項に記載の色素。 ６、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項に記載の色素。 ７、２θの回折角において、強い強度の線を８．２、２
６．６及び２４．６に、中程度の強度の線を１４．４、
２９．２、１７．７、２７．９及び２０．２に、そして
弱い強度の線を５．９、２１．９及び９．４に有するＸ
線回折像を特徴とする、特許請求の範囲第６項に記載の
色素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3524393.7 | 1985-07-09 | ||
| DE3524393 | 1985-07-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6213463A true JPS6213463A (ja) | 1987-01-22 |
Family
ID=6275251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61158096A Pending JPS6213463A (ja) | 1985-07-09 | 1986-07-07 | イソインドリン色素 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4719300A (ja) |
| JP (1) | JPS6213463A (ja) |
| CH (1) | CH669388A5 (ja) |
| GB (1) | GB2177713B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH668980A5 (de) * | 1985-07-05 | 1989-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur formierung von isoindolinpigmenten. |
| DE3852792D1 (de) * | 1987-07-09 | 1995-03-02 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material mit Pigmenten auf der Basis von Iminoisoindolin. |
| DE3927028A1 (de) * | 1988-08-19 | 1990-02-22 | Ciba Geigy Ag | Neue isoindolinpigmente |
| US5299859A (en) * | 1991-11-15 | 1994-04-05 | Allied-Signal Inc. | Combination solenoid valve and shuttle valve |
| US8075683B2 (en) * | 2007-12-10 | 2011-12-13 | BASF SE Ludwigshafen | Isometric isoindoline yellow pigment |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2757982C2 (de) * | 1977-12-24 | 1980-02-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verbindungen der Isoindolinreihe und Verfahren zur Herstellung von in den anwendungstechnischen Eigenschaften verbesserten Pigmenten |
| EP0029007A1 (de) * | 1979-11-09 | 1981-05-20 | Ciba-Geigy Ag | Isoindolinpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
| US4426533A (en) * | 1981-04-06 | 1984-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing bismethine isoindolines |
| DE3229733A1 (de) * | 1982-08-10 | 1984-02-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Isoindolazine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
-
1986
- 1986-06-17 CH CH2443/86A patent/CH669388A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-07 JP JP61158096A patent/JPS6213463A/ja active Pending
- 1986-07-07 US US06/882,358 patent/US4719300A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-08 GB GB08616587A patent/GB2177713B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2177713B (en) | 1988-12-21 |
| CH669388A5 (ja) | 1989-03-15 |
| GB2177713A (en) | 1987-01-28 |
| GB8616587D0 (en) | 1986-08-13 |
| US4719300A (en) | 1988-01-12 |
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