JPS6220974B2 - - Google Patents
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- JPS6220974B2 JPS6220974B2 JP54145959A JP14595979A JPS6220974B2 JP S6220974 B2 JPS6220974 B2 JP S6220974B2 JP 54145959 A JP54145959 A JP 54145959A JP 14595979 A JP14595979 A JP 14595979A JP S6220974 B2 JPS6220974 B2 JP S6220974B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
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- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はα，ω―ジカルボン酸の製造方法に
関する。 飽和ジカルボン酸の工業的有用性として、たと
えばナイロン、繊維、潤滑剤製造における主原料
あるいは添加剤として、また、さらに鉱油に対す
る添加剤等としての使用等が挙げられる。 ジカルボン酸をジアミンと縮合させた場合、そ
の生成物は濡れ性改良型あるいは特に石油化学工
業において、乳化剤として使用される。 従来、シクロオレフインのオゾン化物（オゾニ
ド）を酸化剤で処理して長鎖の飽和脂肪族α，ω
―ジカルボン酸を製造することが知られている。
たとえば米国特許第3328250号にはシクロヘキセ
ンオゾニドをオゾンで酸化してアジピン酸を製造
することが開示されている。しかし、その方法は
大量の原料を処理する場合、危険をともなうので
工業上の実施には適さない。なぜならば、ギ酸へ
酸化分解させる前に溶媒からオゾン化溶液を蒸発
させなければならないからである。 さらに、米国特許第3383398号にはピリジン中
でシクロオレフインをオゾン化する単一工程でジ
カルボン酸を製造する方法が開示されている。し
かし、その方法は溶媒として高価なピリジンを使
用するため、工業的には困難である。 又、ポリ不飽和シクロオレフインをモノオゾン
化し、ついでそのモノオゾン化物を重金属の存在
下で酸化し、不飽和長鎖脂肪族α，ω―ジカルボ
ン酸を製造する方法もR.H.ペリーJ.およびB.G.コ
アマン（A.C.S.―Div.石油化学、リプリント12(2)
Ｄ―５〜Ｄ―10，1967）によつて提案されてい
る。しかし、その方法は未反応のシクロオレフイ
ンからオゾン化物を分離する際に多くの困難を伴
ない、ポリ不飽和シクロオレフインからモノオゾ
ン化物への変換が非常に低く、反応後期におい
て、少量のオゾン化物を含み、大部分がシクロオ
レフインである混合物が存在することになる。 ジカルボン酸の他の製法として、相応するアル
デヒド酸をその0.002重量％以上の酸化触媒の存
在下で酸化させる方法も知られている（英国特許
第767416号、米国特許第3804895号、ドイツ特許
第2649510号）。しかし、それらの方法では収率が
理論値の87.5％を超えることがない。 本発明者は意外にも炭素数８ないし12の線状脂
肪族α，ω―ジカルボン酸が特定の触媒存在下で
相応するアルデヒド酸又はジアルデヒドを酸化す
ることによつて高収率、高変換を以つて得られる
ことを見出した。すなわち、その酸化反応をコバ
ルト（）および／又は鉄化合物を触媒として出
発化合物中の―CHO基の0.001モル％以下の量を
存在させておこなうものである。 したがつて、この発明は HOOC―（CH2）o―COOH（ｎ＝６〜10） で示されるα，ω―ジカルボン酸を Ｘ―（CH2）o―CHO …（） （Ｘ＝CHO又はCOOH，ｎ＝６〜10） で示される化合物（）を酸素ガス又はそれと不
活性ガスとの混合物による酸化によつて製造する
方法（必要に応じ加圧下で）において、その酸化
反応を温度20゜〜90℃の極性溶媒中で、コバルト
（）塩および第１鉄塩から選ばれる少なくとも
１種の触媒存在下で、かつその触媒量を出発化合
物のアルデヒド基の0.001モル％以下としておこ
なうことを特徴とする方法を提供するものであ
る。 このような触媒の存在下でアルデヒドの酸化を
おこなうことによつて上記ジカルボン酸は収率90
％以上、又、場合によつては収率97％以上を以つ
て製造することができる。 上記出発原料の化合物（）は公知のものであ
り、又公知の手段によつて製造することができ
る。この化合物（）の触媒酸化反応は中性、ア
ルカリ性、又は好ましくは酸溶液（水溶液）中で
おこなわれる。酸溶液中で反応をおこなう場合
は、酢酸の如きモノカルボン酸を使用することが
できる。この触媒酸化反応は好ましくは40゜〜60
℃でおこなわれる。 酸化触媒として好ましい例は酢酸コバルト
（）四水化物、酢酸鉄（）又はこれらの混合
物である。 生成したα，ω―ジカルボン酸は公知の手段に
よつて分離、精製することができる。 実施例 １〜16 コバルト（）の存在下での飽和アルデヒドの
酸化 この酸化反応は直接飽和ジアルデヒド又は高純
度の飽和アルデヒド酸に対しておこなうことがで
きる。 デカメチレンジアルデヒド200ｇ又はホルミル
ウンデカン酸200ｇを85％酢酸1800c.c.中に溶かし
たものをガラスオークレーブ中に配置し、温度を
60℃に上昇させ、触媒（四水酢酸コバルト
（）、酢酸鉄又はこれら混合物）を0.001ないし
0.000125％（出発物質のアルデヒド基を基準とし
てカチオンとして計算したもの）に変化させて加
えた。ついで、撹拌しながら、圧力を大気圧ない
し10気圧に変えて酸素を吸収させ、その吸収を吸
収ガスメータで測定した。その結果酸素ガス吸収
は90〜103％（理論値に対して）であつた。 その結果生成したドデカン二酸の析出を溶液を
冷却することにおこなつた。ついでこれをろ過、
乾燥させた。 下記表はその収率を示しているが、これは析出
物および残渣についてガスクロマトグラフイ分析
によつて測定したものである。 実施例13ないし16は比較例であり、触媒を
0.001モル％以上（出発物質の又はβ中のアルデ
ヒド基に基づいて計算）使用した例を示す。 【表】
関する。 飽和ジカルボン酸の工業的有用性として、たと
えばナイロン、繊維、潤滑剤製造における主原料
あるいは添加剤として、また、さらに鉱油に対す
る添加剤等としての使用等が挙げられる。 ジカルボン酸をジアミンと縮合させた場合、そ
の生成物は濡れ性改良型あるいは特に石油化学工
業において、乳化剤として使用される。 従来、シクロオレフインのオゾン化物（オゾニ
ド）を酸化剤で処理して長鎖の飽和脂肪族α，ω
―ジカルボン酸を製造することが知られている。
たとえば米国特許第3328250号にはシクロヘキセ
ンオゾニドをオゾンで酸化してアジピン酸を製造
することが開示されている。しかし、その方法は
大量の原料を処理する場合、危険をともなうので
工業上の実施には適さない。なぜならば、ギ酸へ
酸化分解させる前に溶媒からオゾン化溶液を蒸発
させなければならないからである。 さらに、米国特許第3383398号にはピリジン中
でシクロオレフインをオゾン化する単一工程でジ
カルボン酸を製造する方法が開示されている。し
かし、その方法は溶媒として高価なピリジンを使
用するため、工業的には困難である。 又、ポリ不飽和シクロオレフインをモノオゾン
化し、ついでそのモノオゾン化物を重金属の存在
下で酸化し、不飽和長鎖脂肪族α，ω―ジカルボ
ン酸を製造する方法もR.H.ペリーJ.およびB.G.コ
アマン（A.C.S.―Div.石油化学、リプリント12(2)
Ｄ―５〜Ｄ―10，1967）によつて提案されてい
る。しかし、その方法は未反応のシクロオレフイ
ンからオゾン化物を分離する際に多くの困難を伴
ない、ポリ不飽和シクロオレフインからモノオゾ
ン化物への変換が非常に低く、反応後期におい
て、少量のオゾン化物を含み、大部分がシクロオ
レフインである混合物が存在することになる。 ジカルボン酸の他の製法として、相応するアル
デヒド酸をその0.002重量％以上の酸化触媒の存
在下で酸化させる方法も知られている（英国特許
第767416号、米国特許第3804895号、ドイツ特許
第2649510号）。しかし、それらの方法では収率が
理論値の87.5％を超えることがない。 本発明者は意外にも炭素数８ないし12の線状脂
肪族α，ω―ジカルボン酸が特定の触媒存在下で
相応するアルデヒド酸又はジアルデヒドを酸化す
ることによつて高収率、高変換を以つて得られる
ことを見出した。すなわち、その酸化反応をコバ
ルト（）および／又は鉄化合物を触媒として出
発化合物中の―CHO基の0.001モル％以下の量を
存在させておこなうものである。 したがつて、この発明は HOOC―（CH2）o―COOH（ｎ＝６〜10） で示されるα，ω―ジカルボン酸を Ｘ―（CH2）o―CHO …（） （Ｘ＝CHO又はCOOH，ｎ＝６〜10） で示される化合物（）を酸素ガス又はそれと不
活性ガスとの混合物による酸化によつて製造する
方法（必要に応じ加圧下で）において、その酸化
反応を温度20゜〜90℃の極性溶媒中で、コバルト
（）塩および第１鉄塩から選ばれる少なくとも
１種の触媒存在下で、かつその触媒量を出発化合
物のアルデヒド基の0.001モル％以下としておこ
なうことを特徴とする方法を提供するものであ
る。 このような触媒の存在下でアルデヒドの酸化を
おこなうことによつて上記ジカルボン酸は収率90
％以上、又、場合によつては収率97％以上を以つ
て製造することができる。 上記出発原料の化合物（）は公知のものであ
り、又公知の手段によつて製造することができ
る。この化合物（）の触媒酸化反応は中性、ア
ルカリ性、又は好ましくは酸溶液（水溶液）中で
おこなわれる。酸溶液中で反応をおこなう場合
は、酢酸の如きモノカルボン酸を使用することが
できる。この触媒酸化反応は好ましくは40゜〜60
℃でおこなわれる。 酸化触媒として好ましい例は酢酸コバルト
（）四水化物、酢酸鉄（）又はこれらの混合
物である。 生成したα，ω―ジカルボン酸は公知の手段に
よつて分離、精製することができる。 実施例 １〜16 コバルト（）の存在下での飽和アルデヒドの
酸化 この酸化反応は直接飽和ジアルデヒド又は高純
度の飽和アルデヒド酸に対しておこなうことがで
きる。 デカメチレンジアルデヒド200ｇ又はホルミル
ウンデカン酸200ｇを85％酢酸1800c.c.中に溶かし
たものをガラスオークレーブ中に配置し、温度を
60℃に上昇させ、触媒（四水酢酸コバルト
（）、酢酸鉄又はこれら混合物）を0.001ないし
0.000125％（出発物質のアルデヒド基を基準とし
てカチオンとして計算したもの）に変化させて加
えた。ついで、撹拌しながら、圧力を大気圧ない
し10気圧に変えて酸素を吸収させ、その吸収を吸
収ガスメータで測定した。その結果酸素ガス吸収
は90〜103％（理論値に対して）であつた。 その結果生成したドデカン二酸の析出を溶液を
冷却することにおこなつた。ついでこれをろ過、
乾燥させた。 下記表はその収率を示しているが、これは析出
物および残渣についてガスクロマトグラフイ分析
によつて測定したものである。 実施例13ないし16は比較例であり、触媒を
0.001モル％以上（出発物質の又はβ中のアルデ
ヒド基に基づいて計算）使用した例を示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｘ―（CH2）o―CHO …（） （ただし、ＸはCHO又はCOOH、ｎは６〜10
の整数） で示される化合物（）を純粋酸素ガス又はそれ
と不活性ガスとの混合物で酸化し、 HOOC―（CH2）o―COOH （ただし、ｎは６ないし10の整数） で示されるα，ω―ジカルボン酸の製造法であつ
て、該酸化反応を20゜ないし90℃で少なくとも一
つの極性溶媒中で、コバルト（）塩および第１
鉄塩から選ばれる少なくとも１種からなる触媒の
存在下で、かつその触媒量を出発化合物のアルデ
ヒド基の当量に対して0.001モル％以下としてお
こなうことを特徴とする方法。 ２ 触媒が四水酢酸コバルト（）である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３ 触媒が酢酸鉄（）である特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ４ 触媒が四水酢酸コバルト（）および酢酸鉄
（）の混合物である特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ５ 触媒酸化反応をモノカルボン酸からなる酸溶
液中でおこなう特許請求の範囲第１項ないし第４
項のいずれかに記載の方法。 ６ 触媒酸化反応を水とモノカルボン酸の混合液
中でおこなう特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７ モノカルボン酸が酢酸である特許請求の範囲
第５又は６項記載の方法。 ８ 化合物（）が11―ホルミル―ウンデカン酸
である特許請求の範囲第１項ないし第７項のいず
れかに記載の方法。 ９ 化合物（）がデカメチレンジアルデヒドで
ある特許請求の範囲第１項ないし第７項のいずれ
かに記載の方法。 １０ 触媒酸化反応を40゜ないし60℃の温度でお
こなう特許請求の範囲第１項ないし第９項のいず
れかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT29682/78A IT1100096B (it) | 1978-11-10 | 1978-11-10 | Procedimento per la preparazione di acidi alfa,omega-dicarbossilici |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5589241A JPS5589241A (en) | 1980-07-05 |
| JPS6220974B2 true JPS6220974B2 (ja) | 1987-05-11 |
Family
ID=11228243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14595979A Granted JPS5589241A (en) | 1978-11-10 | 1979-11-10 | Manufacture of alpha*omegaadicarboxylic acid |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4791228A (ja) |
| JP (1) | JPS5589241A (ja) |
| BE (1) | BE879937A (ja) |
| DE (1) | DE2945004A1 (ja) |
| ES (1) | ES485773A1 (ja) |
| FR (1) | FR2441605A1 (ja) |
| GB (1) | GB2034310B (ja) |
| IT (1) | IT1100096B (ja) |
| NL (1) | NL7908011A (ja) |
| SU (1) | SU969150A3 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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