JPS6221018B2 - - Google Patents
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- JPS6221018B2 JPS6221018B2 JP2934979A JP2934979A JPS6221018B2 JP S6221018 B2 JPS6221018 B2 JP S6221018B2 JP 2934979 A JP2934979 A JP 2934979A JP 2934979 A JP2934979 A JP 2934979A JP S6221018 B2 JPS6221018 B2 JP S6221018B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- phenolic resin
- molding
- rubber
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は成型用フエノール樹脂組成物に関する
ものであり、とくに金属インサート性が良好であ
り、かつ耐溶剤性良好なる成型用フエノール樹脂
組成物に関するものである。 フエノール樹脂はインサート物を含む成型体、
例えば金属食器類、ナイフ、フオーク等の取手部
分に使用されている。この場合通常のフエノール
樹脂では金属インサート性が悪く、特に冬場のよ
うな低温時に於て成型体を製造する場合、金属と
フエノール樹脂との接触面でクラツクが発生しや
すく、生産歩留の悪化を招いていた。 このため金属インサート性の改善には従来より
ゴム状物質、例えばブタジエン・アクリロニトリ
ル系ゴムをフエノール樹脂と共用する試みも行な
われてきた。しかしこの方法では金属インサート
性はかなり改善されるが、耐溶剤性が悪く、実用
的には問題が生じていた。即ち金属インサートし
た成型体には通常油及び油脂類が付着しており、
これを除去するためにトリクレン等の溶剤中で浸
漬させる脱脂工程が不可欠である。しかるに上記
方法による成型体はトリクレン浸漬後、成型体が
色あせ、または色むらが生じ、商品の価値を著し
く損じていた。 本発明は上記金属インサート性及び耐溶剤性を
兼ね備えた成型用フエノール樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。詳しくは本発明により従来
の欠点である金属インサート性の改善のみならず
耐溶剤性、特にトリクレン浸漬後も成型体表面に
色あせ、または色むらの生じない成型用フエノー
ル樹脂組成物を提供することを目的とする。 即ち、本発明はフエノール樹脂にエポキシ基を
分子内に有するゴム（エポキシ含有ゴムと以下称
する。）を添加し、ゴムがラテツクス状態、また
は溶液状態である場合には、脱水または脱溶剤し
た後、100℃以上の温度で溶融混合してなる成型
用フエノール樹脂組成物に関する。 本発明に使用できるフエノール樹脂は酸又はア
ルカリを触媒として得られるノボラツク型樹脂や
レゾール型樹脂のいずれでも良く、又二価の金属
塩を用いてPH５〜７で反応させて得られるハイオ
ルリ型樹脂（オルリ結合量の多いノボラツク）で
も良い。 またエポキシ含有ゴムはアクリロニトリルブタ
ジエン共重合体、スタレンブタジエン共重合体、
アクリルゴム等の合成ゴムにエポキシ基を分子内
に有するものをさす。エポキシ基はグリシジルメ
タアクリレートあるいはグリシジルアクリレート
のような分子内に共重合可能な不飽和結合とエポ
キシ基を含む化合物を上記合成ゴム構成物質に添
加させ、共重合することにより容易にゴム分子内
に導入できる。またエポキシ基含有量は特に限定
するものではないが、本発明による効果を最大限
に出すためには通常エポキシ当量として1000〜
30000程度が良く、上記範囲はグリシジルメタア
クリレートを原料とする場合、0.5〜15重量％に
相当する。なお、エポキシ当量とはエポキシ基１
個あたりの当量（ｇ／eqiv）で、平均分子量を１
分子あたりのエポキシ基の数で割つた値である。 エポキシ含有ゴムは固形のまま、またはラテツ
クス状態、溶液状態でフエノール樹脂100重量部
にエポキシ含有ゴムを固形分に換算して２〜100
重量部の範囲で使用する。２重量部未満では金属
インサート性における効果はすくなく、また100
重量部をこえると溶融混合の際、混合が困難とな
り、作業性に問題が出てくる。 エポキシ含有ゴムはフエノール樹脂に添加後
100℃以上250℃以下の温度で溶融混合する。ただ
エポキシ含有ゴムをラテツクス状態、または溶液
状態で使用する場合には脱水または脱溶剤した後
所定の温度で加熱する。通常100℃未満の温度で
は溶融混合が困難であり、250℃をこえるとエポ
キシ含有ゴムの熱分解が起こる可能性があるため
好ましくない。また溶融混合時間には特に制限は
ないが、通常３分〜180分間が良い。即ち３分未
満では溶融混合が不完全になる場合があり、また
逆に180分をこえると長時間溶融混合しても本発
明による効果は変らず、180分以下で十分であ
る。 以上フエノール樹脂とエポキシ含有ゴムを溶融
混合してなる成型用フエノール樹脂組成物は次い
で硬化剤、例えばヘキサミン、また必要に応じて
硬化助剤、充テン剤、顔料、等を添加し、ロール
温度100〜150℃で混練し、粉砕して成型粉とし、
次いで圧縮成型、トランスフアー成型、射出成型
等により160〜200℃の温度で成型体とすることが
できる。 次に本発明により使用するエポキシ含有ゴムの
合成例を次に示す。 (A) エポキシ含有ゴムラテツクスＡ ブタジエン 62重量部 アクリロニトリル 35 〃 グリシジルメタアクリレート 3.0 〃 ドデシルメルカプタン 1.0 〃 過硫酸カリ 0.5 〃 アニオン界面活性剤 ５ 〃 水 200 〃 の構成割合でオートクレープ中30℃の温度で20
時間重合させ、エポキシ含有ゴムラテツクスＡ
をえた。ゴムラテツクス中の固形分は30重量％
であり、また50℃以下の温度で真空乾燥後、エ
ポキシ含有ゴムＡのエポキシ当量は4900であつ
た。 (B) エポキシ含有ゴム溶液Ｂ ブチルアクリレート 67重量部 アクリロニトリル 30 〃 グリシジルメタアクリレート 3.0 〃 酢酸エチル 100 〃 アゾビスイソブチロニトリル 1.0 〃 の構成割合で常圧下、酢酸エチルの還流下で３
時間重合させた後、さらにアゾビスイソブチロ
ニトリル1.0重量部を加え、さらに酢酸エチル
の還流下３時間重合させてエポキシ含有ゴム溶
液Ｂをえた。ゴム溶液Ｂの固形分は49重量％で
あり、脱溶剤後、エポキシ含有ゴムＢのエポキ
シ当量は4900であつた。 (C) エポキシ含有ゴムＣ ブチルアクリレート 64重量部 アクリロニトリル 30 〃 グリシジルアクリレート 6.0 〃 酢酸エチル 100 〃 アゾビスイソブチロニトリル 1.0 〃 の構成割合で常圧下、酢酸エチルの還流下で３
時間重合させた後、未反応モノマー及び溶剤を
除去してエポキシ含有ゴムＣをえた。エポキシ
含有ゴムＣのエポキシ当量は2500であつた。 次に実施例を示す。 実施例 １ ノボラツク樹脂として一般汎用品である三井東
圧製ノボラツク#2000（塩酸触媒による軟化点92
〜98℃の汎用ノボラツク樹脂を使用した。即ちノ
ボラツク#2000 500ｇにエポキシ含有ゴムラテツ
クスA150ｇを添加し、真空乾燥により溜出する
水を系外に除去した後、160℃で60分間撹拌下で
溶融混合して成型用フエノール樹脂組成物Ａをえ
た。 実施例 ２ 同じくノボラツク#2000 500ｇにエポキシ含有
ゴム溶液B150ｇを添加し、真空乾燥により溜出
する溶剤を系外に除去した後、160℃で60分間撹
拌下で溶融混合して成型用フエノール樹脂組成物
Ｂをえた。 実施例 ３ 同じくノボラツク#2000 500ｇにエポキシ含有
ゴムC50ｇを添加し、180℃で60分間撹拌下で溶
融混合して成型用フエノール樹脂組成物Ｃをえ
た。 以上の各成型用フエノール樹脂組成物はすべて
次の配合処方により、熱ロールで110℃３分間混
練した後、粉砕して成型粉とした。 成型用フエノール樹脂組成物 100重量部 ヘキサミン 12 〃 木 粉 100 〃 ステアリン酸マグネシウム 1.0 〃 カーボンブラツク 5.0 〃 尚比較のためにエポキシ基を含有しない通常の
ゴムを使用した場合、及びノボラツク#2000のみ
の場合の例を次に示す。 比較例 １ グリシジルメタアクリレートを使用しないだけ
で、他の組成は全てエポキシゴムラテツクスＡと
同じ割合で、しかも同一条件で重合させゴムラテ
ツクスＤをえた。 次いでノボラツク#2000 500ｇ、及びゴムラテ
ツクスD150ｇを使用し、実施例１と同じ条件下
で溶融混合して成型用フエノール樹脂組成物Ｄを
え、さらに上記配合処方により成型粉とした。 比較例 ２ ノボラツク#2000を使用し、次の配合処方によ
り、熱ロールで110℃３分間混練した後、粉砕し
て成型粉とした。 ノボラツク#2000 100重量部 ヘキサミン 12 〃 木 粉 100 〃 ステアリン酸マグネシウム 1.0 〃 カーボンブラツク 5.0 〃 以上各成型粉は170℃、５分間、100Kg／cm2の条
件にて成型体にした後、以下に示す試験方法によ
り各特性値をもとめた。結果を表−１に示す。 (1) 金属インサート性 直径30mm、厚み５mmの真チユウをインサート
した直径50mm、厚み10mmの金属インサート成型
体を作成した。次いで成型体はオーブン中で
120℃60分間保持した後、ドライアイスメタノ
ール中で−40℃、60分間保持した。然る後成型
体のクラツク発生状況を肉眼判定によりもとめ
た。 (2) 耐溶剤性 直径50mm、厚み10mm成型体をトリクレン液に
30分間浸漬させ、しかるのち表面観察により次
のランクに分類して評価した。 (i) 表面状態が殆ど変化せず Ａ (ii) 表面が若干、色あせした程度 Ｂ (iii) 表面の色あせ、色むらの程合が中程度 Ｃ (iv) 表面の色あせ、色むらの程度が大なるもの
Ｄ
ものであり、とくに金属インサート性が良好であ
り、かつ耐溶剤性良好なる成型用フエノール樹脂
組成物に関するものである。 フエノール樹脂はインサート物を含む成型体、
例えば金属食器類、ナイフ、フオーク等の取手部
分に使用されている。この場合通常のフエノール
樹脂では金属インサート性が悪く、特に冬場のよ
うな低温時に於て成型体を製造する場合、金属と
フエノール樹脂との接触面でクラツクが発生しや
すく、生産歩留の悪化を招いていた。 このため金属インサート性の改善には従来より
ゴム状物質、例えばブタジエン・アクリロニトリ
ル系ゴムをフエノール樹脂と共用する試みも行な
われてきた。しかしこの方法では金属インサート
性はかなり改善されるが、耐溶剤性が悪く、実用
的には問題が生じていた。即ち金属インサートし
た成型体には通常油及び油脂類が付着しており、
これを除去するためにトリクレン等の溶剤中で浸
漬させる脱脂工程が不可欠である。しかるに上記
方法による成型体はトリクレン浸漬後、成型体が
色あせ、または色むらが生じ、商品の価値を著し
く損じていた。 本発明は上記金属インサート性及び耐溶剤性を
兼ね備えた成型用フエノール樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。詳しくは本発明により従来
の欠点である金属インサート性の改善のみならず
耐溶剤性、特にトリクレン浸漬後も成型体表面に
色あせ、または色むらの生じない成型用フエノー
ル樹脂組成物を提供することを目的とする。 即ち、本発明はフエノール樹脂にエポキシ基を
分子内に有するゴム（エポキシ含有ゴムと以下称
する。）を添加し、ゴムがラテツクス状態、また
は溶液状態である場合には、脱水または脱溶剤し
た後、100℃以上の温度で溶融混合してなる成型
用フエノール樹脂組成物に関する。 本発明に使用できるフエノール樹脂は酸又はア
ルカリを触媒として得られるノボラツク型樹脂や
レゾール型樹脂のいずれでも良く、又二価の金属
塩を用いてPH５〜７で反応させて得られるハイオ
ルリ型樹脂（オルリ結合量の多いノボラツク）で
も良い。 またエポキシ含有ゴムはアクリロニトリルブタ
ジエン共重合体、スタレンブタジエン共重合体、
アクリルゴム等の合成ゴムにエポキシ基を分子内
に有するものをさす。エポキシ基はグリシジルメ
タアクリレートあるいはグリシジルアクリレート
のような分子内に共重合可能な不飽和結合とエポ
キシ基を含む化合物を上記合成ゴム構成物質に添
加させ、共重合することにより容易にゴム分子内
に導入できる。またエポキシ基含有量は特に限定
するものではないが、本発明による効果を最大限
に出すためには通常エポキシ当量として1000〜
30000程度が良く、上記範囲はグリシジルメタア
クリレートを原料とする場合、0.5〜15重量％に
相当する。なお、エポキシ当量とはエポキシ基１
個あたりの当量（ｇ／eqiv）で、平均分子量を１
分子あたりのエポキシ基の数で割つた値である。 エポキシ含有ゴムは固形のまま、またはラテツ
クス状態、溶液状態でフエノール樹脂100重量部
にエポキシ含有ゴムを固形分に換算して２〜100
重量部の範囲で使用する。２重量部未満では金属
インサート性における効果はすくなく、また100
重量部をこえると溶融混合の際、混合が困難とな
り、作業性に問題が出てくる。 エポキシ含有ゴムはフエノール樹脂に添加後
100℃以上250℃以下の温度で溶融混合する。ただ
エポキシ含有ゴムをラテツクス状態、または溶液
状態で使用する場合には脱水または脱溶剤した後
所定の温度で加熱する。通常100℃未満の温度で
は溶融混合が困難であり、250℃をこえるとエポ
キシ含有ゴムの熱分解が起こる可能性があるため
好ましくない。また溶融混合時間には特に制限は
ないが、通常３分〜180分間が良い。即ち３分未
満では溶融混合が不完全になる場合があり、また
逆に180分をこえると長時間溶融混合しても本発
明による効果は変らず、180分以下で十分であ
る。 以上フエノール樹脂とエポキシ含有ゴムを溶融
混合してなる成型用フエノール樹脂組成物は次い
で硬化剤、例えばヘキサミン、また必要に応じて
硬化助剤、充テン剤、顔料、等を添加し、ロール
温度100〜150℃で混練し、粉砕して成型粉とし、
次いで圧縮成型、トランスフアー成型、射出成型
等により160〜200℃の温度で成型体とすることが
できる。 次に本発明により使用するエポキシ含有ゴムの
合成例を次に示す。 (A) エポキシ含有ゴムラテツクスＡ ブタジエン 62重量部 アクリロニトリル 35 〃 グリシジルメタアクリレート 3.0 〃 ドデシルメルカプタン 1.0 〃 過硫酸カリ 0.5 〃 アニオン界面活性剤 ５ 〃 水 200 〃 の構成割合でオートクレープ中30℃の温度で20
時間重合させ、エポキシ含有ゴムラテツクスＡ
をえた。ゴムラテツクス中の固形分は30重量％
であり、また50℃以下の温度で真空乾燥後、エ
ポキシ含有ゴムＡのエポキシ当量は4900であつ
た。 (B) エポキシ含有ゴム溶液Ｂ ブチルアクリレート 67重量部 アクリロニトリル 30 〃 グリシジルメタアクリレート 3.0 〃 酢酸エチル 100 〃 アゾビスイソブチロニトリル 1.0 〃 の構成割合で常圧下、酢酸エチルの還流下で３
時間重合させた後、さらにアゾビスイソブチロ
ニトリル1.0重量部を加え、さらに酢酸エチル
の還流下３時間重合させてエポキシ含有ゴム溶
液Ｂをえた。ゴム溶液Ｂの固形分は49重量％で
あり、脱溶剤後、エポキシ含有ゴムＢのエポキ
シ当量は4900であつた。 (C) エポキシ含有ゴムＣ ブチルアクリレート 64重量部 アクリロニトリル 30 〃 グリシジルアクリレート 6.0 〃 酢酸エチル 100 〃 アゾビスイソブチロニトリル 1.0 〃 の構成割合で常圧下、酢酸エチルの還流下で３
時間重合させた後、未反応モノマー及び溶剤を
除去してエポキシ含有ゴムＣをえた。エポキシ
含有ゴムＣのエポキシ当量は2500であつた。 次に実施例を示す。 実施例 １ ノボラツク樹脂として一般汎用品である三井東
圧製ノボラツク#2000（塩酸触媒による軟化点92
〜98℃の汎用ノボラツク樹脂を使用した。即ちノ
ボラツク#2000 500ｇにエポキシ含有ゴムラテツ
クスA150ｇを添加し、真空乾燥により溜出する
水を系外に除去した後、160℃で60分間撹拌下で
溶融混合して成型用フエノール樹脂組成物Ａをえ
た。 実施例 ２ 同じくノボラツク#2000 500ｇにエポキシ含有
ゴム溶液B150ｇを添加し、真空乾燥により溜出
する溶剤を系外に除去した後、160℃で60分間撹
拌下で溶融混合して成型用フエノール樹脂組成物
Ｂをえた。 実施例 ３ 同じくノボラツク#2000 500ｇにエポキシ含有
ゴムC50ｇを添加し、180℃で60分間撹拌下で溶
融混合して成型用フエノール樹脂組成物Ｃをえ
た。 以上の各成型用フエノール樹脂組成物はすべて
次の配合処方により、熱ロールで110℃３分間混
練した後、粉砕して成型粉とした。 成型用フエノール樹脂組成物 100重量部 ヘキサミン 12 〃 木 粉 100 〃 ステアリン酸マグネシウム 1.0 〃 カーボンブラツク 5.0 〃 尚比較のためにエポキシ基を含有しない通常の
ゴムを使用した場合、及びノボラツク#2000のみ
の場合の例を次に示す。 比較例 １ グリシジルメタアクリレートを使用しないだけ
で、他の組成は全てエポキシゴムラテツクスＡと
同じ割合で、しかも同一条件で重合させゴムラテ
ツクスＤをえた。 次いでノボラツク#2000 500ｇ、及びゴムラテ
ツクスD150ｇを使用し、実施例１と同じ条件下
で溶融混合して成型用フエノール樹脂組成物Ｄを
え、さらに上記配合処方により成型粉とした。 比較例 ２ ノボラツク#2000を使用し、次の配合処方によ
り、熱ロールで110℃３分間混練した後、粉砕し
て成型粉とした。 ノボラツク#2000 100重量部 ヘキサミン 12 〃 木 粉 100 〃 ステアリン酸マグネシウム 1.0 〃 カーボンブラツク 5.0 〃 以上各成型粉は170℃、５分間、100Kg／cm2の条
件にて成型体にした後、以下に示す試験方法によ
り各特性値をもとめた。結果を表−１に示す。 (1) 金属インサート性 直径30mm、厚み５mmの真チユウをインサート
した直径50mm、厚み10mmの金属インサート成型
体を作成した。次いで成型体はオーブン中で
120℃60分間保持した後、ドライアイスメタノ
ール中で−40℃、60分間保持した。然る後成型
体のクラツク発生状況を肉眼判定によりもとめ
た。 (2) 耐溶剤性 直径50mm、厚み10mm成型体をトリクレン液に
30分間浸漬させ、しかるのち表面観察により次
のランクに分類して評価した。 (i) 表面状態が殆ど変化せず Ａ (ii) 表面が若干、色あせした程度 Ｂ (iii) 表面の色あせ、色むらの程合が中程度 Ｃ (iv) 表面の色あせ、色むらの程度が大なるもの
Ｄ
【表】
表−１に示すように本発明による成型用フエノ
ール樹脂組成物は従来技術のものに比較して、金
属インサート性及び耐溶剤性においてすぐれた特
性を示している。
ール樹脂組成物は従来技術のものに比較して、金
属インサート性及び耐溶剤性においてすぐれた特
性を示している。
Claims (1)
- １ フエノール樹脂100重量部にエポキシ基を分
子内に有するゴム２〜100重量部を添加し、必要
に応じ脱水、または脱溶剤した後、100℃以上250
℃以下の温度で溶融混合してなる成形用フエノー
ル樹脂組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2934979A JPS55123643A (en) | 1979-03-15 | 1979-03-15 | Phenolic resin composition |
| DE3009726A DE3009726C2 (de) | 1979-03-15 | 1980-03-13 | Phenolharzzusammensetzungen |
| GB8008599A GB2048271B (en) | 1979-03-15 | 1980-03-13 | Phenolic resin epoxide rubber compositions |
| FR8005740A FR2451384B1 (fr) | 1979-03-15 | 1980-03-14 | Compositions de resines phenoliques |
| NLAANVRAGE8001516,A NL183094C (nl) | 1979-03-15 | 1980-03-14 | Fenolharssamenstelling. |
| US06/130,277 US4378450A (en) | 1979-03-15 | 1980-03-14 | Phenolic resin compositions |
| US06/367,514 US4435543A (en) | 1979-03-15 | 1982-04-12 | Phenolic resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2934979A JPS55123643A (en) | 1979-03-15 | 1979-03-15 | Phenolic resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55123643A JPS55123643A (en) | 1980-09-24 |
| JPS6221018B2 true JPS6221018B2 (ja) | 1987-05-11 |
Family
ID=12273734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2934979A Granted JPS55123643A (en) | 1979-03-15 | 1979-03-15 | Phenolic resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55123643A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0473919U (ja) * | 1990-11-06 | 1992-06-29 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU603984B2 (en) * | 1985-05-10 | 1990-12-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic copolymer composition and adhesive coatings therefrom |
-
1979
- 1979-03-15 JP JP2934979A patent/JPS55123643A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0473919U (ja) * | 1990-11-06 | 1992-06-29 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55123643A (en) | 1980-09-24 |
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