JPS62212366A - ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 - Google Patents
２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法Info
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- JPS62212366A JPS62212366A JP61053702A JP5370286A JPS62212366A JP S62212366 A JPS62212366 A JP S62212366A JP 61053702 A JP61053702 A JP 61053702A JP 5370286 A JP5370286 A JP 5370286A JP S62212366 A JPS62212366 A JP S62212366A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
棗果よ旦租里充互
本発明は、アセトンとアンモニアとの反応による２、２
．６．６−テトラメチル−４−オキソピペリジン（以下
トリアセトンアミンと略記することあり）の工業的製造
方法に関する。トリアセトンアミンは高分子材料の光安
定剤、医薬品等の原料として有用である。
．６．６−テトラメチル−４−オキソピペリジン（以下
トリアセトンアミンと略記することあり）の工業的製造
方法に関する。トリアセトンアミンは高分子材料の光安
定剤、医薬品等の原料として有用である。
鴛」ヱυえ胤
従来、アセトンとアンモニアから直接トリアセトンアミ
ンを製造する方法としては下記の方法が知られている。
ンを製造する方法としては下記の方法が知られている。
（１）アセトン塩化カルシウムの存在下にアンモニアガ
スを反応させる方法（ｌ（、に、１（ａｌｌ ；ジャー
ナル オブ アメリカン ケミカル ソサイエティ（Ｊ
、Ａｏ＋、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、） ７９ ５４４４
（１９５７） ）、（２）アセトンとアンモニアとを酸
触媒の存在下に反応させた後アセトンを追加して加熱し
て反応を完結させる方法（特開昭５０−３６４７３号公
報）しかしながら上記（１）の方法では収率が約２０％
程度と低く、反応時間も約７日間という長時間を要し、
しかも反応生成物中に副生成物が多いために高純度のも
のを得る為には精製をくり返す必要がある。また（２）
の方法においても収率が３０〜４０％と満足できる水準
ではなかった。
スを反応させる方法（ｌ（、に、１（ａｌｌ ；ジャー
ナル オブ アメリカン ケミカル ソサイエティ（Ｊ
、Ａｏ＋、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、） ７９ ５４４４
（１９５７） ）、（２）アセトンとアンモニアとを酸
触媒の存在下に反応させた後アセトンを追加して加熱し
て反応を完結させる方法（特開昭５０−３６４７３号公
報）しかしながら上記（１）の方法では収率が約２０％
程度と低く、反応時間も約７日間という長時間を要し、
しかも反応生成物中に副生成物が多いために高純度のも
のを得る為には精製をくり返す必要がある。また（２）
の方法においても収率が３０〜４０％と満足できる水準
ではなかった。
その後、高収率でトリアセトンアミンを得る方法として
有機カルボン酸ハライドの存在下でアセトンとアンモニ
アを反応させる方法（特開昭６０−１７２９６３号公報
）が提案された。
有機カルボン酸ハライドの存在下でアセトンとアンモニ
アを反応させる方法（特開昭６０−１７２９６３号公報
）が提案された。
発明が解決しようとする問題点
しかしこの方法では、触媒の有機カルボン酸ノ＼ライド
が反応に於いて生成する水により分解を受け、有機カル
ボン酸が生成し、このものは水より高沸点で、かつ水と
の親和性が強いため、排出中からの除去が罹めて困難で
あるため、一般に廃水処理などの精製工程が複雑になり
工業的実施において不利であった。
が反応に於いて生成する水により分解を受け、有機カル
ボン酸が生成し、このものは水より高沸点で、かつ水と
の親和性が強いため、排出中からの除去が罹めて困難で
あるため、一般に廃水処理などの精製工程が複雑になり
工業的実施において不利であった。
問題点を解ンするための手
そこで本発明者らはアセトンとアンモニアを直接反応さ
せて、トリアセトンアミンを製造する方法に関し上記し
た点を改良する目的で検討を実施した結果、高収率でか
つ廃水処理等の問題を生ずることのないトリアセトンア
ミンの製造方法を見出し本発明を完成するに至った。
せて、トリアセトンアミンを製造する方法に関し上記し
た点を改良する目的で検討を実施した結果、高収率でか
つ廃水処理等の問題を生ずることのないトリアセトンア
ミンの製造方法を見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はアセトンとアンモニアとから２．２
．６．６−テトラメチル−４−オキソピペリジンを製造
する方法において、触媒として一般式ＸＣＯＯＲ（式中
Ｘは塩素又は臭素を、ＲはＣ２〜３のアルキル基を示す
）で表わされる炭酸エステル化合物を使用することを特
徴とする２、２，６．６−テトラメチル−４−オキソピ
ペリジンの製造方法である。
．６．６−テトラメチル−４−オキソピペリジンを製造
する方法において、触媒として一般式ＸＣＯＯＲ（式中
Ｘは塩素又は臭素を、ＲはＣ２〜３のアルキル基を示す
）で表わされる炭酸エステル化合物を使用することを特
徴とする２、２，６．６−テトラメチル−４−オキソピ
ペリジンの製造方法である。
本発明に触媒として用いられる前記一般式で示される炭
酸エステル化合物は、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エ
チル、クロロ炭酸ノルマルプロピル、クロロ炭酸イソプ
ロピル、ブロム炭酸メチル、ブロム炭酸エチル、ブロム
炭酸プロピル、及びブロム炭酸イソプロピルの各エステ
ルである。これらの触媒は単独でも２種以上併用しても
よく、又、触媒の使用量はアセトンに対し、０．０１ｗ
ｔ％以上好ましくは０．０５〜１０ｗｔ％の範囲である
。
酸エステル化合物は、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エ
チル、クロロ炭酸ノルマルプロピル、クロロ炭酸イソプ
ロピル、ブロム炭酸メチル、ブロム炭酸エチル、ブロム
炭酸プロピル、及びブロム炭酸イソプロピルの各エステ
ルである。これらの触媒は単独でも２種以上併用しても
よく、又、触媒の使用量はアセトンに対し、０．０１ｗ
ｔ％以上好ましくは０．０５〜１０ｗｔ％の範囲である
。
また、本発明において使用される原料アセトンとしては
、アセトンの他にジアセトンアルコール、メシチルオキ
シド、ホロン、ジアセトンアミン、トリアセトンアミン
、アセトニンなどのアセトンの酸性縮合物も使用するこ
とができる。
、アセトンの他にジアセトンアルコール、メシチルオキ
シド、ホロン、ジアセトンアミン、トリアセトンアミン
、アセトニンなどのアセトンの酸性縮合物も使用するこ
とができる。
反応に使用されるアンモニアは、アセトンおよび（また
は）アセトンの酸性縮合物に対し、約１：１〜１：２０
、好ましくは約１：２〜ｌ：１０のモル比で用いること
ができる。また、アンモニアは、通常、反応の最初に数
時間吹き込むことによって供給するが、反応の途中、間
歇的に吹き込んで供給してもよい。
は）アセトンの酸性縮合物に対し、約１：１〜１：２０
、好ましくは約１：２〜ｌ：１０のモル比で用いること
ができる。また、アンモニアは、通常、反応の最初に数
時間吹き込むことによって供給するが、反応の途中、間
歇的に吹き込んで供給してもよい。
本発明を実施する場合、前記触媒と共に種々の助触媒を
使用してトリアセトンアミンの収率をさらに向上させる
ことができる。該助触媒としては、例えば、臭素、沃素
、臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、沃化
リチウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム、塩化アンモ
ニウム、臭化アンモニウム、沃化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、亜硝酸リチウム、塩化アンモニウム、水酸
化バリウム、酸化バリウム、ケイソウ土、活性炭、キョ
ウソード等の合成吸着剤、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、
塩化カルシウム、四塩化錫、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、
シュウ酸などがあげられる。
使用してトリアセトンアミンの収率をさらに向上させる
ことができる。該助触媒としては、例えば、臭素、沃素
、臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、沃化
リチウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム、塩化アンモ
ニウム、臭化アンモニウム、沃化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、亜硝酸リチウム、塩化アンモニウム、水酸
化バリウム、酸化バリウム、ケイソウ土、活性炭、キョ
ウソード等の合成吸着剤、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、
塩化カルシウム、四塩化錫、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、
シュウ酸などがあげられる。
上記助触媒の使用量は、触媒、助触媒の種類によっても
異なるが、通常、使用アセトンに対して０．０１〜１０
３ｉ量％、好ましくは０．１〜５重量％である。
異なるが、通常、使用アセトンに対して０．０１〜１０
３ｉ量％、好ましくは０．１〜５重量％である。
（反 応）
本発明は、反応温度Ｏ〜６０℃で実施するのが好ましい
が、加圧反応の場合は６０℃を超える場合があり、その
場合でもトリアセトンアミンを効率よく製造することが
できる。また、反応時間は約３時間から３０時間要する
が、途中の反応温度を変えることによって短縮すること
も可能である。
が、加圧反応の場合は６０℃を超える場合があり、その
場合でもトリアセトンアミンを効率よく製造することが
できる。また、反応時間は約３時間から３０時間要する
が、途中の反応温度を変えることによって短縮すること
も可能である。
本発明の反応は常圧でも四−１充分進行するが場合によ
り１気圧から３０気圧、好ましくは１気圧から５気圧の
加圧下で反応させることもできる。
り１気圧から３０気圧、好ましくは１気圧から５気圧の
加圧下で反応させることもできる。
本発明の反応は、特に溶媒を使用する必要はないが、溶
媒を使用して行ってもよい。用いられる溶媒としては、
例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化
水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチレ
ンクロラクト、トリクロロエタン、四塩化炭素クロロホ
ルム、エチレンクロラクト、クロロベンゼン等の塩素化
炭化水素類、メタノール、エタノール、ブロパノール等
のアルコール類、及びテトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジエチルエーテル等のエーテル類等が挙げられる。
媒を使用して行ってもよい。用いられる溶媒としては、
例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化
水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチレ
ンクロラクト、トリクロロエタン、四塩化炭素クロロホ
ルム、エチレンクロラクト、クロロベンゼン等の塩素化
炭化水素類、メタノール、エタノール、ブロパノール等
のアルコール類、及びテトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジエチルエーテル等のエーテル類等が挙げられる。
又、反応が進行するに従って水が生成してくるので、水
を添加することは特に必要としないが、アンモニア或い
は触媒の溶解等のために反応の当初から水を加えること
もできる。
を添加することは特に必要としないが、アンモニア或い
は触媒の溶解等のために反応の当初から水を加えること
もできる。
（生成物の単離）
上述の方法に従って得られた反応液から目的生成物を取
り出す方法としては公知の方法でよいが、水又は水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液と接触
させた後、水層を分離し、有機層より蒸留によって取り
出すのが精製収率低下防止の為に好ましい。
り出す方法としては公知の方法でよいが、水又は水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液と接触
させた後、水層を分離し、有機層より蒸留によって取り
出すのが精製収率低下防止の為に好ましい。
本発明に於いて用いられる触媒は水と接触することによ
りハロゲン化水素酸、炭酸ガス及び相当するアルコール
に分解され、排水中からの除去の困難な有機酸を発生す
ることなく、又、分解により生成するアルコールは蒸留
等により容易に分離できるので、後処理工程が簡単であ
り、また廃水処理の上でも何ら問題を生じない。
りハロゲン化水素酸、炭酸ガス及び相当するアルコール
に分解され、排水中からの除去の困難な有機酸を発生す
ることなく、又、分解により生成するアルコールは蒸留
等により容易に分離できるので、後処理工程が簡単であ
り、また廃水処理の上でも何ら問題を生じない。
去旌±
以下、本発明を実験例により具体的に説明する。
尚、以下の例において収率Ｉは使用したアンモニア基準
の、又、収率■は反応により転化したアセトン基準の収
率（モル％）を示す。
の、又、収率■は反応により転化したアセトン基準の収
率（モル％）を示す。
実施例１床〜Ｗ峠ｌハを
還流冷却器、ガス吹込み管、温度計、攪拌装置のついた
５００ｍ ｌの４つロフラスコに、アセトン３６０ｇ、
メタノール１８ｇ及び触媒（下記表−１参照）３．６ｇ
をとり１０〜１５℃で攪拌しながらアンモニアガス２４
ｇを５時間で吹き込んだ。次のフラスコの内容物の温度
を５５〜６０℃に上昇させ１５時間攪拌した。反応生成
液より低沸点留分を留去した後、２０％苛性ソーダ水溶
液を加え攪拌した後有機層を分離し、減圧蒸留してトリ
アセトンアミンを得た。このトリアセトンアミンの収量
及び収率を下記表−１に示す。
５００ｍ ｌの４つロフラスコに、アセトン３６０ｇ、
メタノール１８ｇ及び触媒（下記表−１参照）３．６ｇ
をとり１０〜１５℃で攪拌しながらアンモニアガス２４
ｇを５時間で吹き込んだ。次のフラスコの内容物の温度
を５５〜６０℃に上昇させ１５時間攪拌した。反応生成
液より低沸点留分を留去した後、２０％苛性ソーダ水溶
液を加え攪拌した後有機層を分離し、減圧蒸留してトリ
アセトンアミンを得た。このトリアセトンアミンの収量
及び収率を下記表−１に示す。
表−１
大施皿又鉢旨載鵜＄
還流冷却器、ガス吹込み管、温度計、攪拌装置のついた
５００ｍ１の４つロフラスコに、アセトン１３０ｇ、及
び触媒（下記表−２参照）４．５ｇをとり１０〜１５℃
で攪拌しながらアンモニアガス１７ｇを３時間で吹き込
んだ。次にアセトン２３０ ｇを追加しフラスコ内容物
の温度を５５〜６０℃に上昇させ、１５時間攪拌した。
５００ｍ１の４つロフラスコに、アセトン１３０ｇ、及
び触媒（下記表−２参照）４．５ｇをとり１０〜１５℃
で攪拌しながらアンモニアガス１７ｇを３時間で吹き込
んだ。次にアセトン２３０ ｇを追加しフラスコ内容物
の温度を５５〜６０℃に上昇させ、１５時間攪拌した。
反応生成液を実施例１と同様の後処理を行ないトリアセ
トンアミンを得た。このトリアセトンアミンの収量及び
収率を下記表−２に示す。
トンアミンを得た。このトリアセトンアミンの収量及び
収率を下記表−２に示す。
表−２
オートクレーブにアセトン３６０ ｇ 、メタノール１
８ｇ１アンモニアガス２４ｇおよび触媒（下記表−３参
照）３．６ｇをとり、自然発生圧下８０℃で８時間加熱
攪拌した。反応生成液を実施例１と同様の後処理を行な
い、トリアセトンアミンを得た。このトリアセトンアミ
ンの収量及び収率を下記表−３に示す。
８ｇ１アンモニアガス２４ｇおよび触媒（下記表−３参
照）３．６ｇをとり、自然発生圧下８０℃で８時間加熱
攪拌した。反応生成液を実施例１と同様の後処理を行な
い、トリアセトンアミンを得た。このトリアセトンアミ
ンの収量及び収率を下記表−３に示す。
表−３
還流冷却器、ガス吹込み管、温度計、攪拌装置のついた
５００ｍ１の４つロフラスコに、アセトン１３０ｇ、メ
タノール１８ｇ１クロル炭酸エチル１．８ｇ及び表−４
の助触媒１．８ｇをとり、１０〜１５℃でアンモニアガ
ス１７ｇを３時間で吹き込んだ。次にアセトン２３０ｇ
を追加しフラスコ内容物の温度を５５〜６０℃に上昇さ
せ、１５時間攪拌した。反応生成液を実施例１と同様の
後処理を行ない、トリアセトンアミンを得た。このトリ
アセトンアミンの収量及び収率を下記表−４に示す。
５００ｍ１の４つロフラスコに、アセトン１３０ｇ、メ
タノール１８ｇ１クロル炭酸エチル１．８ｇ及び表−４
の助触媒１．８ｇをとり、１０〜１５℃でアンモニアガ
ス１７ｇを３時間で吹き込んだ。次にアセトン２３０ｇ
を追加しフラスコ内容物の温度を５５〜６０℃に上昇さ
せ、１５時間攪拌した。反応生成液を実施例１と同様の
後処理を行ない、トリアセトンアミンを得た。このトリ
アセトンアミンの収量及び収率を下記表−４に示す。
表−４
実施例１に於いて触媒としてブロム酢酸ブロマイド３．
６ｇを用いた以外は実施例１と同様に反応及び後処理操
作を実施したところトリアセトンアミン１３２．６ｇを
得たが、一方、後処理工程に於いて生じる水層を中和し
て得られた水溶液中には添加した触媒のほぼ全量に相当
するブロム酸ｔａｘ ２．３ｇが含まれていた。
６ｇを用いた以外は実施例１と同様に反応及び後処理操
作を実施したところトリアセトンアミン１３２．６ｇを
得たが、一方、後処理工程に於いて生じる水層を中和し
て得られた水溶液中には添加した触媒のほぼ全量に相当
するブロム酸ｔａｘ ２．３ｇが含まれていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アセトンとアンモニアとから２，２，６，６−テトラメ
チル−４−オキソピペリジンを製造する方法において、
触媒として一般式ＸＣＯＯＲ （式中Ｘは塩素又は臭素を、ＲはＣ＿１＿〜＿３のアル
キル基を示す。）で表わされる炭酸エステル化合物を使
用することを特徴とする２，２，６，６−テトラメチル
−４−オキソピペリジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61053702A JPH0735369B2 (ja) | 1986-03-13 | 1986-03-13 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61053702A JPH0735369B2 (ja) | 1986-03-13 | 1986-03-13 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62212366A true JPS62212366A (ja) | 1987-09-18 |
| JPH0735369B2 JPH0735369B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=12950155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61053702A Expired - Lifetime JPH0735369B2 (ja) | 1986-03-13 | 1986-03-13 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0735369B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02145571A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-06-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐オキソピペリジンの製造方法 |
-
1986
- 1986-03-13 JP JP61053702A patent/JPH0735369B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02145571A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-06-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐オキソピペリジンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0735369B2 (ja) | 1995-04-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |